第5章 卤代烃《有机化学》（化工版 第三版）单元过关卷 山东省（原卷版+解析版）

《有机化学》（化工版 第三版） 第5章 卤代烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共25道小题，每题2分，共50分） 1. 卤代烃（简称卤烃）是指（ ） A. 烃分子中氢原子被卤素原子取代生成的化合物 B. 烃分子中氢原子被羟基取代生成的化合物 C. 烃分子中氢原子被氨基取代生成的化合物 D. 烃分子中氢原子被硝基取代生成的化合物 【答案】A 【解析】烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的化合物，称为卤代烃，简称卤烃，卤素原子是卤烃的官能团。 2. 三氯甲烷是一种无色具有甜味的液体，有强烈麻醉作用，其俗称是（ ） A. 氯仿 B. 光气 C. 氟利昂 D. 氯苯 【答案】A 【解析】三氯甲烷俗称氯仿，是一种无色具有甜味的液体，有强烈麻醉作用。 3. 四氯化碳的沸点低、易挥发、蒸气比空气重、不导电、不能燃烧，常用作（ ） A. 灭火剂 B. 制冷剂 C. 麻醉剂 D. 洗涤剂 【答案】A 【解析】四氯化碳常用作灭火剂，特别适宜于扑灭油类着火以及电器设备的火灾。 4. 四氟乙烯在催化剂过硫酸铵作用下聚合生成的工程塑料，耐腐蚀、耐高低温、电绝缘、表面不黏，有“塑料王”之称的是（ ） A. 聚丙烯 B. 聚乙烯 C. 聚氯乙烯 D. 聚四氟乙烯 【答案】D 【解析】聚四氟乙烯（简称PTFE）是一种性能优异的工程塑料，有“塑料王”之称。 5. 氯乙烯是生产下列哪种高分子化合物的原料（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚四氟乙烯 C. 聚乙烯 D. 聚丙烯 【答案】A 【解析】氯乙烯聚合生成聚氯乙烯。 6. 在卤代烃中，由于氟代烃性质特殊、碘代烃因碘太贵在工业上没有意义，故重点讲述的是（ ） A. 氯代烃和溴代烃 B. 氟代烃和碘代烃 C. 只讲氯代烃 D. 只讲溴代烃 【答案】A 【解析】在卤代烃中，氟代烃与其他卤代烃的制备和性质均有不同，又由于碘太贵，故本章重点讲述氯代烃，其次是溴代烃。 7. 伯卤代烷与氰化钠或氰化钾作用时，卤原子被氰基取代生成腈。卤代烷转变成腈时分子中增加了一个碳原子，这是有机合成上（ ） A. 不改变碳链 B. 缩短碳链 C. 增长碳链 D. 改变官能团 【答案】C 【解析】卤代烷转变成腈时，分子中增加了一个碳原子，这是有机合成上增长碳链的方法。 8. 伯卤代烷与氨溶液共热，卤原子被氨基（—NH₂）取代，生成的化合物是（ ） A. 胺 B. 腈 C. 醚 D. 醇 【答案】A 【解析】伯卤代烷与氨溶液共热，卤原子被氨基取代生成胺。 9. 卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代生成醚，这个反应称为威廉姆森合成反应，是制备下列哪种物质的方法（ ） A. 醚 B. 腈 C. 胺 D. 醇 【答案】A 【解析】卤代烷与醇钠作用生成醚，这个反应称为威廉姆森合成反应，是制备混醚的方法之一。 10. 氯仿在光照下能被空气氧化，生成的毒性很强的物质是（ ） A. 氧气 B. 光气 C. 二氧化碳 D. 氯化氢 【答案】B 【解析】光照下，氯仿能被空气氧化为毒性很强的光气，光气吸入肺中会引起肺水肿。 11. 制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序为RI>RBr>RCl，由于碘代烷太贵、氯代烷活性较小，故一般用下列哪种卤代烷制备（ ） A. 氯代烷 B. 碘代烷 C. 溴代烷 D. 氟代烷 【答案】C 【解析】制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序为RI>RBr>RCl，由于碘代烷太贵，氯代烷活性较小，故一般用溴代烷制备格氏试剂，且产率很高。 12. 制备格氏试剂时，卤代烷与金属镁反应的介质是（ ） A. 无水、无醇的干醚 B. 普通的水溶液 C. 稀的乙醇溶液 D. 浓的硫酸溶液 【答案】A 【解析】室温下，卤代烷与金属镁在干醚（无水、无醇的乙醚）中作用生成格氏试剂。 13. 由于格氏试剂与氧气反应生成氧化产物，制备格氏试剂时操作过程中要采用（ ） A. 氮气保护 B. 氧气环境 C. 空气环境 D. 二氧化碳环境 【答案】A 【解析】格氏试剂与氧气反应生成氧化产物，操作过程中要采用隔绝空气，最好是在氮气保护下进行。 14. 乙烯型卤代烯烃（如CH₂=CH—X）中，卤原子直接与双键碳相连，这类化合物的特点是（ ） A. 卤原子活性很大 B. 卤原子活性很小，不易取代 C. 卤原子活性中等 D. 卤原子活性与卤代烷相同 【答案】B 【解析】乙烯型卤代烯烃卤原子直接与双键碳相连，特点是卤原子的活性很小，不易发生取代反应，也不与硝酸银-乙醇溶液反应。 15. 烯丙型卤代烯烃（如CH₂=CH—CH₂—X）与硝酸银-乙醇溶液反应时，现象是（ ） A. 加热也不生成沉淀 B. 需加热才生成沉淀 C. 立即生成卤化银沉淀 D. 不发生反应 【答案】C 【解析】烯丙型卤代烯烃卤原子活性较大，与硝酸银-乙醇溶液反应立即生成卤化银沉淀。 16. 隔离型（孤立型）卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应时，现象是（ ） A. 需加热才能生成沉淀 B. 立即生成沉淀 C. 不生成沉淀 D. 需催化剂才生成沉淀 【答案】A 【解析】隔离型卤代烯烃活性介于烯丙型和乙烯型之间，与硝酸银-乙醇溶液反应需加热才能生成卤化银沉淀。 17. 不同类型的卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应的活性顺序为（ ） A. 烯丙型>隔离型>乙烯型 B. 乙烯型>烯丙型>隔离型 C. 隔离型>烯丙型>乙烯型 D. 三者的活性相同 【答案】A 【解析】不同类型的卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应的活性顺序为：烯丙型>隔离型>乙烯型。 18. 氯仿应保存在密封的棕色瓶中，通常加入1%（体积分数）的哪种物质作为稳定剂来破坏光气（ ） A. 乙醇 B. 甲醇 C. 丙酮 D. 乙醚 【答案】A 【解析】氯仿通常加1%（体积分数）的乙醇作为稳定剂来破坏光气。 19. 四氯化碳在500℃以上高温时，能水解生成的剧毒物质是（ ） A. 氯化氢 B. 氯气 C. 光气 D. 二氧化碳 【答案】C 【解析】四氯化碳在500℃以上高温时，能水解生成剧毒光气。 20. 二氟二氯甲烷是无色、无臭、不燃的气体，是良好的制冷剂和气雾剂，其商品名称和代号是（ ） A. 氟利昂（代号F-12） B. 光气（碳酰氯） C. 氯仿（三氯甲烷） D. 四氯化碳（CCl₄） 【答案】A 【解析】二氟二氯甲烷的商品名称为氟利昂，商品代号F-12。 21. 氯乙烯容易燃烧，与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 3.6%～26.4% B. 1.3%～7.1% C. 1.5%～8% D. 2.6%～80% 【答案】A 【解析】氯乙烯与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限为3.6%～26.4%（体积分数）。 22. 氯苯为无色液体，易燃，在空气中爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 3.6%～26.4% B. 1.3%～7.1% C. 1.5%～8% D. 2.6%～80% 【答案】B 【解析】氯苯易燃，在空气中爆炸极限为1.3%～7.1%（体积分数）。 23. 氟利昂是一种“温室效应气体”，其温室效应值比二氧化碳大（ ） A. 10倍 B. 100倍 C. 1700倍 D. 10000倍 【答案】C 【解析】氟利昂是一种“温室效应气体”，温室效应值比二氧化碳大1700倍。 24. 格利雅试剂与含有活泼氢的化合物作用，生成的产物是（ ） A. 生成醛 B. 生成醇 C. 生成醚 D. 生成相应的烃 【答案】D 【解析】格利雅试剂与含有活泼氢的化合物作用生成相应的烃。 25. CFCl₃在紫外线的作用下，一个氯原子就可以消耗（ ） A. 几百个臭氧分子 B. 一个臭氧分子 C. 十个臭氧分子 D. 上万个臭氧分子 【答案】D 【解析】CFCl₃在紫外线的作用下，一个氯原子就可以消耗上万个臭氧分子。 二、简答题（本题共5道小题，每题8分，共40分） 1. 简述卤代烃的分类。 【答案】卤代烃可按两种方式分类：按照卤代烃分子中烃基种类的不同，可分为饱和卤代烃（卤烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃；按照与卤素相连的碳原子类型不同，可分为伯卤代烃（RCH₂—X）、仲卤代烃和叔卤代烃。 【解析】卤代烃按烃基种类分为饱和、不饱和、芳香族卤代烃；按与卤素相连的碳原子类型分为伯、仲、叔卤代烃。 2. 简述卤烷的主要化学性质。 【答案】卤代烷的化学性质主要表现在卤素原子上，能发生多种反应：（1）取代反应，包括被羟基取代（水解生成醇）、被氰基取代（氰解生成腈、增长碳链）、被氨基取代（氨解生成胺）、被烷氧基取代（威廉姆森合成生成醚）；（2）消除反应，在强碱的浓醇溶液中加热，脱去一分子HX生成烯烃，遵循查依采夫规则；（3）与金属镁反应，在干醚中生成格氏试剂（RMgX）。 【解析】卤烷能发生取代（水解、氰解、氨解、威廉姆森合成）、消除（脱HX生成烯烃）及与镁生成格氏试剂等反应。 3. 简述卤代烯烃的分类及与硝酸银-乙醇溶液反应的活性。 【答案】根据卤代烯分子中卤原子与双键的相对位置不同，卤代烯烃分为三类：（1）乙烯型卤代烯烃，卤原子直接与双键碳相连，卤原子活性很小，不与硝酸银-乙醇溶液反应；（2）烯丙型卤代烯烃，卤原子与双键相隔一个饱和碳原子，卤原子活性较大，与硝酸银-乙醇溶液反应立即生成卤化银沉淀；（3）隔离型（孤立型）卤代烯烃，卤原子与双键相隔两个或两个以上碳原子，活性介于烯丙型和乙烯型之间，需加热才能生成卤化银沉淀。活性顺序为：烯丙型>隔离型>乙烯型，由此可鉴别不同类型的卤代烯烃。 【解析】卤代烯烃分乙烯型、烯丙型、隔离型三类，与硝酸银反应活性顺序为烯丙型>隔离型>乙烯型。 4. 简述几种重要卤代烃的性质和用途。 【答案】①三氯甲烷（氯仿）：无色甜味液体，有麻醉作用，光照下被氧化成光气，应加乙醇作稳定剂密封于棕色瓶中，是良好的不燃性溶剂；②四氯化碳：无色液体，沸点低、易挥发、不导电、不能燃烧，用作灭火剂、溶剂、萃取剂；③二氟二氯甲烷（氟利昂F-12）：无色无臭不燃气体，是良好的制冷剂和气雾剂，现已禁止使用；④氯乙烯：无色气体，主要用于生产聚氯乙烯；⑤四氟乙烯：聚合生成聚四氟乙烯（PTFE），是性能优异的工程塑料，有“塑料王”之称。 【解析】氯仿、四氯化碳、氟利昂、氯乙烯、聚四氟乙烯各有其重要性质和用途，其中四氯化碳作灭火剂、聚四氟乙烯称塑料王。 5. 简述格氏试剂的制备方法及注意事项。 【答案】室温下，卤代烷与金属镁在干醚（无水、无醇的乙醚）中作用生成有机镁化合物——烷基卤化镁，统称为格利雅试剂，简称格氏试剂，用RMgX表示。制备时卤代烷的活性顺序为RI>RBr>RCl，由于碘代烷太贵、氯代烷活性较小，故一般用溴代烷制备。制备格氏试剂时，要在无水、无醇的干醚中进行；由于格氏试剂与氧气反应生成氧化产物，操作过程中还要隔绝空气，最好在氮气保护下进行。 【解析】格氏试剂由卤代烷与镁在干醚中制备，一般用溴代烷，需在无水无醇、隔绝空气、氮气保护下进行。 三、综合分析题（本题共1道小题，每题10分，共10分） 1. 现有 CH₂=CHCl（氯乙烯）、CH₂=CHCH₂Cl（烯丙基氯）、CH₃CH₂CH₂CH₂Cl（1-氯丁烷）三种卤代烃。请运用相关知识回答：（1）设计化学方法鉴别这三种卤代烃（用硝酸银-乙醇溶液）；（2）说明不同类型卤代烯烃与硝酸银反应的活性顺序；（3）简述查依采夫规则。 【答案】（1）将三种卤代烃分别加入硝酸银-乙醇溶液：氯乙烯（乙烯型卤代烯烃）卤原子活性很小，不生成沉淀；烯丙基氯（烯丙型卤代烯烃）立即生成卤化银沉淀；1-氯丁烷（隔离型/卤代烷）需加热才生成卤化银沉淀，据此可鉴别。（2）不同类型卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应的活性顺序为：烯丙型>隔离型>乙烯型。（3）查依采夫规则：仲卤代烷和叔卤代烷脱卤化氢时，氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去的，即生成双键碳上连接较多烃基的烯烃。 【解析】本题综合应用卤代烃的鉴别（硝酸银-乙醇溶液、沉淀生成速率）、卤代烯烃分类及反应活性、查依采夫规则三方面知识。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $ 《有机化学》（化工版 第三版） 第5章 卤代烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共25道小题，每题2分，共50分） 1. 卤代烃（简称卤烃）是指（ ） A. 烃分子中氢原子被卤素原子取代生成的化合物 B. 烃分子中氢原子被羟基取代生成的化合物 C. 烃分子中氢原子被氨基取代生成的化合物 D. 烃分子中氢原子被硝基取代生成的化合物 2. 三氯甲烷是一种无色具有甜味的液体，有强烈麻醉作用，其俗称是（ ） A. 氯仿 B. 光气 C. 氟利昂 D. 氯苯 3. 四氯化碳的沸点低、易挥发、蒸气比空气重、不导电、不能燃烧，常用作（ ） A. 灭火剂 B. 制冷剂 C. 麻醉剂 D. 洗涤剂 4. 四氟乙烯在催化剂过硫酸铵作用下聚合生成的工程塑料，耐腐蚀、耐高低温、电绝缘、表面不黏，有“塑料王”之称的是（ ） A. 聚丙烯 B. 聚乙烯 C. 聚氯乙烯 D. 聚四氟乙烯 5. 氯乙烯是生产下列哪种高分子化合物的原料（ ） A. 聚氯乙烯 B. 聚四氟乙烯 C. 聚乙烯 D. 聚丙烯 6. 在卤代烃中，由于氟代烃性质特殊、碘代烃因碘太贵在工业上没有意义，故重点讲述的是（ ） A. 氯代烃和溴代烃 B. 氟代烃和碘代烃 C. 只讲氯代烃 D. 只讲溴代烃 7. 伯卤代烷与氰化钠或氰化钾作用时，卤原子被氰基取代生成腈。卤代烷转变成腈时分子中增加了一个碳原子，这是有机合成上（ ） A. 增长碳链 B. 缩短碳链 C. 不改变碳链 D. 改变官能团 8. 伯卤代烷与氨溶液共热，卤原子被氨基（—NH₂）取代，生成的化合物是（ ） A. 胺 B. 腈 C. 醚 D. 醇 9. 卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代生成醚，这个反应称为威廉姆森合成反应，是制备下列哪种物质的方法（ ） A. 醚 B. 腈 C. 胺 D. 醇 10. 氯仿在光照下能被空气氧化，生成的毒性很强的物质是（ ） A. 光气 B. 氧气 C. 二氧化碳 D. 氯化氢 11. 制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序为RI>RBr>RCl，由于碘代烷太贵、氯代烷活性较小，故一般用下列哪种卤代烷制备（ ） A. 氯代烷 B. 碘代烷 C. 溴代烷 D. 氟代烷 12. 制备格氏试剂时，卤代烷与金属镁反应的介质是（ ） A. 无水、无醇的干醚 B. 普通的水溶液 C. 稀的乙醇溶液 D. 浓的硫酸溶液 13. 由于格氏试剂与氧气反应生成氧化产物，制备格氏试剂时操作过程中要采用（ ） A. 氮气保护 B. 氧气环境 C. 空气环境 D. 二氧化碳环境 14. 乙烯型卤代烯烃（如CH₂=CH—X）中，卤原子直接与双键碳相连，这类化合物的特点是（ ） A. 卤原子活性很大 B. 卤原子活性很小，不易取代 C. 卤原子活性中等 D. 卤原子活性与卤代烷相同 15. 烯丙型卤代烯烃（如CH₂=CH—CH₂—X）与硝酸银-乙醇溶液反应时，现象是（ ） A. 加热也不生成沉淀 B. 需加热才生成沉淀 C. 立即生成卤化银沉淀 D. 不发生反应 16. 隔离型（孤立型）卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应时，现象是（ ） A. 需加热才能生成沉淀 B. 立即生成沉淀 C. 不生成沉淀 D. 需催化剂才生成沉淀 17. 不同类型的卤代烯烃与硝酸银-乙醇溶液反应的活性顺序为（ ） A. 烯丙型>隔离型>乙烯型 B. 乙烯型>烯丙型>隔离型 C. 隔离型>烯丙型>乙烯型 D. 三者的活性相同 18. 氯仿应保存在密封的棕色瓶中，通常加入1%（体积分数）的哪种物质作为稳定剂来破坏光气（ ） A. 乙醇 B. 甲醇 C. 丙酮 D. 乙醚 19. 四氯化碳在500℃以上高温时，能水解生成的剧毒物质是（ ） A. 光气 B. 氯气 C. 氯化氢 D. 二氧化碳 20. 二氟二氯甲烷是无色、无臭、不燃的气体，是良好的制冷剂和气雾剂，其商品名称和代号是（ ） A. 氟利昂（代号F-12） B. 光气（碳酰氯） C. 氯仿（三氯甲烷） D. 四氯化碳（CCl₄） 21. 氯乙烯容易燃烧，与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 3.6%～26.4% B. 1.3%～7.1% C. 1.5%～8% D. 2.6%～80% 22. 氯苯为无色液体，易燃，在空气中爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 3.6%～26.4% B. 1.3%～7.1% C. 1.5%～8% D. 2.6%～80% 23. 氟利昂是一种“温室效应气体”，其温室效应值比二氧化碳大（ ） A. 1700倍 B. 100倍 C. 10倍 D. 10000倍 24. 格利雅试剂与含有活泼氢的化合物作用，生成的产物是（ ） A. 生成醛 B. 生成醇 C. 生成醚 D. 生成相应的烃 25. CFCl₃在紫外线的作用下，一个氯原子就可以消耗（ ） A. 上万个臭氧分子 B. 一个臭氧分子 C. 十个臭氧分子 D. 几百个臭氧分子 二、简答题（本题共5道小题，每题8分，共40分） 1. 简述卤代烃的分类。 2. 简述卤烷的主要化学性质。 3. 简述卤代烯烃的分类及与硝酸银-乙醇溶液反应的活性。 4. 简述几种重要卤代烃的性质和用途。 5. 简述格氏试剂的制备方法及注意事项。 三、综合分析题（本题共1道小题，每题10分，共10分） 1. 现有 CH₂=CHCl（氯乙烯）、CH₂=CHCH₂Cl（烯丙基氯）、CH₃CH₂CH₂CH₂Cl（1-氯丁烷）三种卤代烃。请运用相关知识回答：（1）设计化学方法鉴别这三种卤代烃（用硝酸银-乙醇溶液）；（2）说明不同类型卤代烯烃与硝酸银反应的活性顺序；（3）简述查依采夫规则。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $