第4章 芳香烃《有机化学》（化工版 第三版）单元过关卷 山东省（原卷版+解析版）

《有机化学》（化工版 第三版） 第4章 芳香烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共25道小题，每题2分，共50分） 1. 芳香烃可按分子中所含苯环的数目和结构分为三大类，它们分别是（ ） A. 单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃 B. 烷烃、烯烃和炔烃 C. 脂肪烃、脂环烃和芳香烃 D. 烃和烃的衍生物 【答案】A 【解析】芳香烃可按分子中所含苯环的数目和结构分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃三大类。 2. 苯是一种无色、有芳香气味的物质，其物理状态是（ ） A. 无色气体 B. 无色易燃液体 C. 黄色固体 D. 无色难挥发液体 【答案】B 【解析】苯是无色易挥发和易燃的液体，有芳香味。 3. 甲苯是有机合成的重要原料之一，主要用于生产苯和二甲苯，制造（ ） A. 生产塑料 B. 生产合成橡胶 C. 制造TNT炸药 D. 生产合成纤维 【答案】C 【解析】甲苯主要用于生产苯和二甲苯，制造TNT炸药，有时也作溶剂。 4. 关于萘的物理性质，下列说法正确的是（ ） A. 无色片状晶体，易升华 B. 无色易挥发液体 C. 黄色片状固体 D. 无色难液化气体 【答案】A 【解析】萘是无色片状晶体，熔点80℃，沸点218℃，易升华。 5. 二甲苯的异构体情况是（ ） A. 邻、间、对三种异构体 B. 邻、对两种异构体 C. 只有一种异构体 D. 共有四种异构体 【答案】A 【解析】二甲苯具有邻、间、对三种异构体，一般为三种异构体的混合物。 6. 关于硝基苯的性质，下列说法正确的是（ ） A. 有苦杏仁气味、比水重、有毒 B. 无气味且比水轻 C. 有香味且易溶于水 D. 无毒性且易溶于水 【答案】A 【解析】硝基苯是无色或浅黄色油状液体，比水重，具有苦杏仁气味，有毒，不溶于水。 7. 苯环很稳定，只有在较高的温度和催化剂存在时才被空气氧化，苯环破裂，生成（ ） A. 顺丁烯二酸酐 B. 苯甲酸 C. 对苯二甲酸 D. 邻苯二甲酸酐 【答案】A 【解析】苯环在较高的温度和催化剂存在时才被空气氧化，苯环破裂，生成顺丁烯二酸酐（简称顺酐）。 8. 当苯环上对位含有烷基时，两个烷基均被氧化成羧基，生成（ ） A. 对苯二甲酸 B. 苯甲酸 C. 邻苯二甲酸酐 D. 顺丁烯二酸酐 【答案】A 【解析】当苯环上对位含有烷基时，两个烷基均被氧化成羧基，生成对苯二甲酸。 9. 在镍作催化剂作用下，于150～250℃、2.5MPa压力下，苯与氢加成生成（ ） A. 环己烷 B. 环己烯 C. 己烷 D. 苯乙烯 【答案】A 【解析】在镍作催化剂作用下，于150～250℃、2.5MPa压力下，苯与氢加成生成环己烷。 10. 苯乙烯是生产下列哪种高分子化合物的原料（ ） A. 聚苯乙烯 B. 聚氯乙烯 C. 聚乙烯 D. 聚丙烯 【答案】A 【解析】苯乙烯是生产聚苯乙烯、ABS树脂、丁苯橡胶及离子交换树脂等的原料。 11. 顺丁烯二酸酐（顺酐）主要用于制造（ ） A. 聚酯树脂和玻璃钢 B. 合成橡胶 C. 合成纤维 D. 塑料薄膜 【答案】C 【解析】顺酐主要用于制造聚酯树脂和玻璃钢，也用于增塑剂、医药、农药等的生产。 12. 关于邻苯二甲酸酐的物理性质，下列说法正确的是（ ） A. 无色鳞片状晶体，易升华 B. 无色易挥发液体 C. 黄色片状固体 D. 无色难液化气体 【答案】A 【解析】邻苯二甲酸酐为无色鳞片状晶体，熔点131℃，沸点284℃，易升华。 13. 叔丁苯的侧链上没有α-氢原子，因此它一般（ ） A. 不能被氧化 B. 易被氧化成苯甲酸 C. 易被氧化成对苯二甲酸 D. 易被氧化成顺酐 【答案】A 【解析】侧链上若无α-氢原子，如叔丁苯，一般不能被氧化。 14. 在烷基化反应中，引入的烷基如含有三个或三个以上碳原子时，常常（ ） A. 不发生重排 B. 发生重排生成重排产物 C. 只生成一元取代物 D. 不发生反应 【答案】B 【解析】在烷基化反应中，引入的烷基如含有三个或三个以上碳原子时，常常发生重排，生成少量重排产物。 15. 氯乙烯（CH₂=CHCl）、氯苯中卤原子直接连在双键或苯环上，活性较小，它们（ ） A. 发生酰基化反应 B. 容易发生烷基化反应 C. 不发生烷基化反应 D. 发生加成反应 【答案】C 【解析】卤原子直接连在C=C双键上或苯环上时，如氯乙烯、氯苯，由于双键和苯环的影响，卤原子活性较小，不发生烷基化反应。 16. 乙苯经催化脱氢后生成的产物是（ ） A. 苯乙烯 B. 苯甲酸 C. 苯酚 D. 苯甲醛 【答案】A 【解析】乙苯经催化脱氢后生成苯乙烯，后者是合成树脂和橡胶的重要单体。 17. 异丙苯是生产下列哪组物质的重要原料（ ） A. 苯酚、丙酮 B. 苯甲酸、苯甲醛 C. 苯乙烯、乙苯 D. 苯胺、硝基苯 【答案】A 【解析】异丙苯是生产苯酚、丙酮的重要原料。 18. 十二烷基苯经磺化、中和后生成的十二烷基苯磺酸钠是重要的（ ） A. 合成洗涤剂 B. 合成橡胶 C. 合成纤维 D. 染料原料 【答案】A 【解析】十二烷基苯经磺化、中和后生成十二烷基苯磺酸钠，是重要的合成洗涤剂。 19. 六六六在土壤中的半衰期为（ ） A. 2天 B. 2个月 C. 2年 D. 20年 【答案】C 【解析】六六六在土壤中的半衰期为2年。 20. 蒽和菲都是片状晶体，它们的溶液共有的光学特性是（ ） A. 蓝色荧光 B. 红色荧光 C. 绿色荧光 D. 无荧光 【答案】A 【解析】蒽和菲都是片状晶体，溶液都有蓝色荧光。 21. 苯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 【答案】A 【解析】苯的爆炸极限为1.5%～8%（体积分数）。 22. 甲苯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 【答案】B 【解析】甲苯的爆炸极限为1.27%～7.0%（体积分数）。 23. 苯乙烯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 【答案】C 【解析】苯乙烯的爆炸极限为1.1%～6.1%（体积分数）。 24. 粗苯占原料煤量的1%～1.5%，其中苯的含量为（ ） A. 12%～22% B. 2%～6% C. 50%～70% D. 80%以上 【答案】C 【解析】粗苯的主要成分是苯（50%～70%）、甲苯（12%～22%）、二甲苯（2%～6%）。 25. 在两支试管中分别加入苯和甲苯，再各加入高锰酸钾溶液和硫酸溶液振荡，观察到的现象是（ ） A. 苯不褪色、甲苯褪色 B. 苯褪色、甲苯不褪色 C. 两者都褪色 D. 两者都不褪色 【答案】A 【解析】苯与高锰酸钾不反应（不褪色），甲苯因侧链含α-氢被高锰酸钾氧化（褪色），据此可区别苯和甲苯。 二、简答题（本题共5道小题，每题8分，共40分） 1. 简述芳香烃的分类。 【答案】芳香烃可按分子中所含苯环的数目和结构分为三大类：（1）单环芳烃，即分子只含一个苯环结构的芳烃，如苯、甲苯、乙苯；（2）多环芳烃，即分子含有两个或两个以上独立苯环的芳烃，如联苯、三苯甲烷；（3）稠环芳烃，即分子中含有两个或两个以上苯环、彼此共用相邻的两个碳原子稠合而成的芳烃，如萘、蒽、菲。 【解析】芳香烃按苯环数目和结构分为单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃三类。 2. 简述苯环及侧链的氧化反应。 【答案】苯环氧化：苯环很稳定，一般不易氧化，只有在较高的温度和催化剂存在时才被空气氧化，苯环破裂，生成顺丁烯二酸酐（顺酐）。 侧链氧化：苯环侧链上含有α-氢时，侧链较易被氧化成羧酸，且不论侧链的长短，最终产物都是苯甲酸；当苯环上对位含有烷基时，两个烷基均被氧化成羧基，生成对苯二甲酸；当苯环上邻位含有烷基时，气相高温催化氧化的产物是酸酐（邻苯二甲酸酐）；侧链上若无α-氢原子（如叔丁苯），一般不能被氧化。 【解析】苯环氧化生成顺酐；含α-氢的侧链氧化生成苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐，无α-氢的侧链不能被氧化。 3. 简述傅-克烷基化反应及其在工业上的重要应用。 【答案】在无水氯化铝的催化作用下，芳烃与卤烷、醇和烯烃等试剂作用，环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯，这种反应叫烷基化反应。 傅-克烷基化反应在工业生产上具有重要意义：苯与乙烯或丙烯的烷基化反应，是工业上生产乙苯和异丙苯等的方法，乙苯经催化脱氢后生成苯乙烯（合成树脂和橡胶的重要单体），异丙苯是生产苯酚、丙酮的重要原料；十二烷基苯经磺化、中和后生成十二烷基苯磺酸钠，是重要的合成洗涤剂。 【解析】傅-克烷基化反应是芳烃与卤烷、醇、烯烃在无水氯化铝催化下生成烷基苯的反应，用于生产乙苯、异丙苯、十二烷基苯等。 4. 简述苯的加成反应。 【答案】苯及其同系物与烯烃或炔烃相比，不易进行加成反应，但在一定条件下仍能与氢、氯等加成。加氢：在镍作催化剂作用下，于150～250℃、2.5MPa压力下，苯与氢加成生成环己烷，工业上利用此法制备环己烷。加氯：在日光或紫外线照射下，苯与氯加成生成六氯环己烷（六六六）。六六六曾作为有机氯农药大量使用，因其难以降解、具有慢性毒性，1987年已禁止使用。 【解析】苯在镍催化下加氢生成环己烷，在日光或紫外线照射下加氯生成六六六。 5. 简述萘的结构和性质。 【答案】萘（C₁₀H₈）由两个苯环稠合而成，是最简单最重要的稠环芳烃。萘环上有1、4、5、8位等同称为α位，2、3、6、7位等同称为β位，故一元取代萘有两种同分异构体。萘是无色片状晶体，熔点80℃，易升华，有特殊气味。萘的化学性质与苯相似，容易发生取代反应，且α位比β位活泼。萘可做防虫剂，市售的避瘟球就是萘的球形制品，一般误称为樟脑丸。 【解析】萘由两个苯环稠合而成，α位比β位活泼，是无色易升华的片状晶体，可做防虫剂（避瘟球）。 三、综合分析题（本题共1道小题，每题10分，共10分） 1. 现有苯和甲苯两种无色液体。请运用相关知识回答：（1）设计化学方法鉴别苯和甲苯，说明所用试剂和现象；（2）简述苯环上取代反应的两类定位基及其定位规律；（3）说明由甲苯合成邻氯甲苯的合成路线（利用磺化反应的可逆性）。 【答案】（1）分别在苯和甲苯中加入高锰酸钾溶液和硫酸溶液，振荡（可水浴加热），苯不能使高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，据此可鉴别二者。（2）苯环上取代反应的定位基分为两类：第一类为邻对位定位基，使新引入的取代基主要进入其邻位和对位（邻对位产物之和大于60%）；第二类为间位定位基，使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%），间位定位基使苯环钝化。（3）由甲苯合成邻氯甲苯：先将甲苯磺化，磺基占据对位，然后氯化，氯原子进入邻位，最后水解脱去磺基，得到邻氯甲苯。 【解析】本题综合应用苯与甲苯的鉴别（高锰酸钾氧化侧链）、苯环取代定位规律及磺化反应的可逆性（磺基占位）设计合成路线三方面知识。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $ 《有机化学》（化工版 第三版） 第4章 芳香烃 考试时间：60分钟 满分：100分 班级________ 姓名________ 学号________ 成绩________ 一、单选题（本题共25道小题，每题2分，共50分） 1. 芳香烃可按分子中所含苯环的数目和结构分为三大类，它们分别是（ ） A. 单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃 B. 烷烃、烯烃和炔烃 C. 脂肪烃、脂环烃和芳香烃 D. 烃和烃的衍生物 2. 苯是一种无色、有芳香气味的物质，其物理状态是（ ） A. 无色气体 B. 无色易燃液体 C. 黄色固体 D. 无色难挥发液体 3. 甲苯是有机合成的重要原料之一，主要用于生产苯和二甲苯，制造（ ） A. 生产塑料 B. 生产合成橡胶 C. 制造TNT炸药 D. 生产合成纤维 4. 关于萘的物理性质，下列说法正确的是（ ） A. 无色片状晶体，易升华 B. 无色易挥发液体 C. 黄色片状固体 D. 无色难液化气体 5. 二甲苯的异构体情况是（ ） A. 邻、间、对三种异构体 B. 邻、对两种异构体 C. 只有一种异构体 D. 共有四种异构体 6. 关于硝基苯的性质，下列说法正确的是（ ） A. 有苦杏仁气味、比水重、有毒 B. 无气味且比水轻 C. 有香味且易溶于水 D. 无毒性且易溶于水 7. 苯环很稳定，只有在较高的温度和催化剂存在时才被空气氧化，苯环破裂，生成（ ） A. 顺丁烯二酸酐 B. 苯甲酸 C. 对苯二甲酸 D. 邻苯二甲酸酐 8. 当苯环上对位含有烷基时，两个烷基均被氧化成羧基，生成（ ） A. 对苯二甲酸 B. 苯甲酸 C. 邻苯二甲酸酐 D. 顺丁烯二酸酐 9. 在镍作催化剂作用下，于150～250℃、2.5MPa压力下，苯与氢加成生成（ ） A. 环己烷 B. 环己烯 C. 己烷 D. 苯乙烯 10. 苯乙烯是生产下列哪种高分子化合物的原料（ ） A. 聚苯乙烯 B. 聚氯乙烯 C. 聚乙烯 D. 聚丙烯 11. 顺丁烯二酸酐（顺酐）主要用于制造（ ） A. 聚酯树脂和玻璃钢 B. 合成橡胶 C. 合成纤维 D. 塑料薄膜 12. 关于邻苯二甲酸酐的物理性质，下列说法正确的是（ ） A. 无色鳞片状晶体，易升华 B. 无色易挥发液体 C. 黄色片状固体 D. 无色难液化气体 13. 叔丁苯的侧链上没有α-氢原子，因此它一般（ ） A. 不能被氧化 B. 易被氧化成苯甲酸 C. 易被氧化成对苯二甲酸 D. 易被氧化成顺酐 14. 在烷基化反应中，引入的烷基如含有三个或三个以上碳原子时，常常（ ） A. 不发生重排 B. 发生重排生成重排产物 C. 只生成一元取代物 D. 不发生反应 15. 氯乙烯（CH₂=CHCl）、氯苯中卤原子直接连在双键或苯环上，活性较小，它们（ ） A. 发生酰基化反应 B. 容易发生烷基化反应 C. 不发生烷基化反应 D. 发生加成反应 16. 乙苯经催化脱氢后生成的产物是（ ） A. 苯乙烯 B. 苯甲酸 C. 苯酚 D. 苯甲醛 17. 异丙苯是生产下列哪组物质的重要原料（ ） A. 苯酚、丙酮 B. 苯甲酸、苯甲醛 C. 苯乙烯、乙苯 D. 苯胺、硝基苯 18. 十二烷基苯经磺化、中和后生成的十二烷基苯磺酸钠是重要的（ ） A. 合成洗涤剂 B. 合成橡胶 C. 合成纤维 D. 染料原料 19. 六六六在土壤中的半衰期为（ ） A. 2年 B. 2个月 C. 2天 D. 20年 20. 蒽和菲都是片状晶体，它们的溶液共有的光学特性是（ ） A. 蓝色荧光 B. 红色荧光 C. 绿色荧光 D. 无荧光 21. 苯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 22. 甲苯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 23. 苯乙烯的爆炸极限为（体积分数）（ ） A. 1.5%～8% B. 1.27%～7.0% C. 1.1%～6.1% D. 2.6%～80% 24. 粗苯占原料煤量的1%～1.5%，其中苯的含量为（ ） A. 12%～22% B. 2%～6% C. 50%～70% D. 80%以上 25. 在两支试管中分别加入苯和甲苯，再各加入高锰酸钾溶液和硫酸溶液振荡，观察到的现象是（ ） A. 苯不褪色、甲苯褪色 B. 苯褪色、甲苯不褪色 C. 两者都褪色 D. 两者都不褪色 二、简答题（本题共5道小题，每题8分，共40分） 1. 简述芳香烃的分类。 2. 简述苯环及侧链的氧化反应。 3. 简述傅-克烷基化反应及其在工业上的重要应用。 4. 简述苯的加成反应。 5. 简述萘的结构和性质。 三、综合分析题（本题共1道小题，每题10分，共10分） 1. 现有苯和甲苯两种无色液体。请运用相关知识回答：（1）设计化学方法鉴别苯和甲苯，说明所用试剂和现象；（2）简述苯环上取代反应的两类定位基及其定位规律；（3）说明由甲苯合成邻氯甲苯的合成路线（利用磺化反应的可逆性）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $