专题18 陌生有机物的结构与性质分析（5年汇编）（全国通用）2022-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 高考化学5年真题汇编，聚焦陌生有机物结构与性质，精选2022-2026年云南、河南等多省份39道题，以天然产物、药物等真实情境载体，考查官能团识别、手性碳计数等核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|39题|官能团性质判断、手性碳原子计数、分子共面分析、反应类型辨析（如2026云南卷蓝花楹成分考分子式与反应，2025四川卷山道年考杂化与官能团）|以新合成药物（奥利司他）、天然活性成分（川芎有效成分）为情境，契合全国卷“新情境物质结构分析”命题趋势|

可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题18 陌生有机物的结构与性质分析 @ 考点01陌生有机物的结构与性质 1.D 2.C 3.A 4.D 5.D 6.CD 7.D 8.D 9.B 10.B 11.c 12.D 13.B 14.D 15.A 16.B 17.B 18.B 19.B 20.B 21.D 22.B 23.B 24.C 25.B 26.B 1/2 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 27.C 28.D 29.D 30.B 31.B 32.A 33.B 34.A 35.B 36.B 37.B 38.B 39.AB 2/2 专题18 陌生有机物的结构与性质分析 5年真题 考点分类 全国考情（2022-2026） 命题规律 点01 陌生有机物的结构与性质 2026云南卷（1题）、2026河南卷（1题）、2026黑吉辽蒙卷（1题）、2026四川卷（1题）、2026山东卷（1题）、2025海南卷（1题）、2025四川卷（1题）、2025贵州卷（1题）、2025广西卷（1题）、2025湖北卷（1题）、2025河南卷（1题）、2025云南卷（1题）、2025陕晋青宁卷（1题）、2025河北卷（1题）、2025广东卷（1题） · 情境设置：以新合成药物、天然活性成分、功能材料中间体、荧光探针等陌生有机物结构为载体，例如奥利司他、川芎有效成分、山道年、丁香色原酮等。 · 考查重点：官能团识别与性质判断、手性碳原子计数、分子共面/共线分析、顺反异构判断、杂化轨道类型判断、有机反应类型（加成、水解、消去、取代）辨析、结构简式与分子式推导、氢键形成分析。 · 命题趋势：新情境物质占比高，结构复杂多样，侧重官能团性质迁移和结构分析能力。手性碳原子计数、共面共线判断、反应类型辨析、官能团数目判断是高频考查点，难度中等偏上。 考点01 陌生有机物的结构与性质 1．（2026·云南卷）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 【答案】D 【解析】 A．W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确； B．X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确； D．Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误； 故选D。 2．（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 3．（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】 A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误； B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，能形成分子内氢键，B正确； C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确； 故选A。 4．（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】D 【解析】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误； B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误； C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确； 故选D。 5．（2026·山东卷）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 【答案】D 【解析】A．该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误 B．碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误； C．电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，所以H电负性小于C，因此电负性最小的是H，不是C，C错误 D．结构中存在碳碳三键、 酯基，酯基中包含羰基以及酯键，所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确； 故选D。 6．（2025·海南卷）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 【答案】CD 【解析】A．根据有机物的结构简式，结合相似相溶原理，该有机物在乙醇中易溶，A错误； B．根据有机物的结构简式可得分子式为，B错误； C．分子中的手性碳用“*”表示，，共4个，C正确； D．该有机物中含有醇羟基，可与金属钠反应放出气体，D正确； 故选CD。 7．（2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 【答案】D 【解析】A．根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确； C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确； D．分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误； 故选D。 8．（2025·贵州卷）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 【答案】D 【解析】A．X射线衍射技术可测定晶体的空间结构，进而确定分子的空间结构，A正确； B．分子中连接不同基团的饱和碳原子为手性碳，如图所示，，该分子含8个手性碳原子，B正确； C．与足量加成后，羰基转化为羟基，羟基数目增加，分子极性增强，水溶性增强，C正确； D．NaOH的乙醇溶液中加热是碳卤键发生消去反应的条件，该物质中含醇羟基、不含碳卤键，醇羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，且需满足与羟基相连碳的邻位碳上有氢，但该分子中与羟基相连碳的邻位碳无氢原子，不能发生消去反应形成π键，D错误； 故答案选D。 9．（2025·广西卷）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误； B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误； D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误； 故选B。 10．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 11．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 12．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确； B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确； C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确； D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误； 答案选D。 13．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 14．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 【答案】D 【解析】A．由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误； B．M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误； C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误； D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确； 故选D。 15．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确； B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误； C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误； D．大π键环上可以发生取代反应，D错误； 答案选A。 16．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确； B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误； C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确； D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确； 故选B。 17．（2025·北京卷）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 【答案】B 【解析】A．乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确； B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误； C．乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C正确； D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D正确； 答案选B。 18．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【解析】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确； B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误； C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确； D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确； 故选B。 19．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】 A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确； B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确； 故答案为：B。 20．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 21．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 【答案】D 【解析】A．化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确； B．化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确； C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确； D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误； 故选D。 22．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是    A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】B 【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确； B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误； C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确； D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确； 综上所述，本题选B。 23．（2023·福建卷）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和 【答案】B 【解析】A．分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；                                                  B．标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误； C．分子中含有碳碳双键，因此能使能使的溶液褪色，C正确；    D．分子中双键碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D正确； 故选B。 24．（2023·天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 【答案】C 【解析】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误； B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误； C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确； D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误； 故选C。 25．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【解析】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 26．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确； B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误； C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确； D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确； 综上所述，答案为B。 27．（2023·重庆卷）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：    关于橙皮苷的说法正确的是 A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B．与足量水溶液反应，键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 【答案】C 【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误； B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误； C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故键均可断裂，C正确； D．橙皮苷不与醇溶液发生消去反应，故多羟基六元环不可形成键，D错误； 故选C。 28．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是    A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 【答案】D 【解析】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误； B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示：  ，共9个，故B错误； C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误； D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确； 答案为：D。 29．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误； 故答案为：D。 30．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是    A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误； B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确； C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，  标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误； D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误； 故选B。 31．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 【答案】B 【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误； B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确； C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误； D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误； 答案选B。 32．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误； B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确； C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确； D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确； 故答案选A。 33．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子 C．该物质既有酸性又有碱性 D．该物质可发生取代反应、加成反应 【答案】B 【解析】A．该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误； C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有 ，具有碱性，C正确； D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确； 故选B。 34．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】A 【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确； B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误； C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误； D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。 综上所述，答案为A。 35．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 【答案】B 【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。 A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确； B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误； C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确； D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确； 综上所述，本题选B。 36．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误； B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确； C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误； D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误； 答案选B。 37．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应 【答案】B 【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误； B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确； C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误； D．络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D错误； 故选B。 38．（2022·重庆卷）关于M的说法正确的是 A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子 C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物 【答案】B 【解析】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误； B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确； C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误； D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误； 故答案为：B。 39．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应 【答案】AB 【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确； B．由结构简式可知，分子中含有如图 共4种官能团，B正确； C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误； D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误； 答案选AB。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题18 陌生有机物的结构与性质分析 5年真题 考点分类 全国考情（2022-2026） 命题规律 点01 陌生有机物的结构与性质 2026云南卷（1题）、2026河南卷（1题）、2026黑吉辽蒙卷（1题）、2026四川卷（1题）、2026山东卷（1题）、2025海南卷（1题）、2025四川卷（1题）、2025贵州卷（1题）、2025广西卷（1题）、2025湖北卷（1题）、2025河南卷（1题）、2025云南卷（1题）、2025陕晋青宁卷（1题）、2025河北卷（1题）、2025广东卷（1题） · 情境设置：以新合成药物、天然活性成分、功能材料中间体、荧光探针等陌生有机物结构为载体，例如奥利司他、川芎有效成分、山道年、丁香色原酮等。 · 考查重点：官能团识别与性质判断、手性碳原子计数、分子共面/共线分析、顺反异构判断、杂化轨道类型判断、有机反应类型（加成、水解、消去、取代）辨析、结构简式与分子式推导、氢键形成分析。 · 命题趋势：新情境物质占比高，结构复杂多样，侧重官能团性质迁移和结构分析能力。手性碳原子计数、共面共线判断、反应类型辨析、官能团数目判断是高频考查点，难度中等偏上。 考点01 陌生有机物的结构与性质 1．（2026·云南卷）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 2．（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 3．（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 4．（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 5．（2026·山东卷）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 6．（2025·海南卷）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 7．（2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 8．（2025·贵州卷）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 9．（2025·广西卷）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 10．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 11．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 12．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 13．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 14．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是 A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化 C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团 15．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 16．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 17．（2025·北京卷）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 18．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 19．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 20．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 21．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 22．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是    A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 23．（2023·福建卷）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使的溶液褪色 D．碳原子杂化方式有和 24．（2023·天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 25．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   26．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 27．（2023·重庆卷）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：    关于橙皮苷的说法正确的是 A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键 B．与足量水溶液反应，键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂 D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键 28．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是    A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 29．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 30．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是    A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 31．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 32．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 33．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子 C．该物质既有酸性又有碱性 D．该物质可发生取代反应、加成反应 34．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 35．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 36．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 37．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应 38．（2022·重庆卷）关于M的说法正确的是 A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子 C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物 39．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $