18.有机篇------多官能团化合物考查学案-2027届高三一轮复习

该高中化学高考复习学案聚焦有机多官能团化合物考查，系统整合结构（顺反异构、共线面、手性碳）、性质（官能团反应、分级酸性）、实验（谱图分析）等核心考点，按“真题溯源-考点梳理-靶向精练”架构，通过问题链引导学生自主关联物质结构与性质，构建“结构决定性质”的化学观念认知网络。 亮点在于诊断性自测与分层训练设计，开篇真题透视定位薄弱点，考点梳理配套“共线面判定流程”“顺反异构对照表”等工具培养科学思维，精练题分山东模拟与跨省份真题，学生可自主诊断提升，教师能依学情指导，助力个性化复习与因材施教。

18.有机篇------多官能团化合物考查 1、 真题溯源，命题透视 1.（2026·山东卷） 药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A. 存在顺反异构 B. 共直线的C原子最多有6个 C. 分子中电负性最小的元素是C D. 红外光谱中出现、和的吸收峰 2.（2024·山东卷）. 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 3. （2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C. 通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 核心考点 2026年 2025年 2024年 官能团的性质 山东卷T8 2分 山东卷T8 2分 有机反应、机理 山东卷T8 2分 原子共线面 山东卷T8 2分 顺反异构、手性碳 山东卷T8 2分 有机实验方法 山东卷T8 2分 山东卷T7 2分 自2020年山东自主命题以来，有机多官能团题只在2025缺席过一次，整体命题规律还是有公式化的：一道有机主考 = 真实药物/天然产物分子 + 顺反/手性/共面共线（结构化学） + 电负性/杂化/键角（结构化学）+ 分级酸性/消去/水解（多官能团竞争）+ 谱图/研究方法（实验）。由24和26两年的题目可以看出命题人以炔代烯、以杂环代苯、以酯代羧的静物题升版思路，且更注重板块之间的融合。 2027 该题型预测：载体仍为真实药物/天然产物分子静物题，2027 出题人只换基团不换坑位：顺反/共线位→ 给 累积双键或环己烯并吡啶，考"可能共面最大原子数"+ 环内双键（顺反），C=N（亚胺）在含 N 杂环（吡啶酮、席夫碱）里也可能有顺反，这是 2027 新坑方向； 消去/β-H 位→ 醇羟基旁改放 氮手性中心，消去后生成烯 + 原分子带 N 手性，选项问"产物是否仍有手性"；分级酸性位→ 酚 OH + 羧 OH + 烯醇式 OH 三档，耗NaOH/Na2CO3/NaHCO3 计量捆进同一选项；红外位 → 加 酰胺 C=O 与酯 C=O 位移差（1650 vs 1735） 二选一，不再送分；电负性/杂化位→ 元素集加 F（电负性最大）或 Si，杂化问"吡啶 N 与酰胺 N 谁 sp2"。 二、考点梳理，思维建模 【精讲速记】： 1.常见有机物或官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2. 有机物共线面问题："饱和碳断面 + 刚性单元拼接 + 单键旋转"三句话 ⑴．5大基础模型： 模型 空间构型 杂化 刚性共面/共线原子 旋转性 甲烷 CH₄​ 正四面体 sp³ 所有原子不可能共面；最多 3 原子共面（1C+2H） 单键可转，但 C 本身四面体 乙烯 C₂H₄​ 平面形 sp² 6 原子必共面（2C+4H/取代基） C=C 不转 乙炔 HC≡CH​ 直线形 sp 4 原子必共线（2C+2H/取代基） C≡C 不转 苯 C₆H₆​ 平面正六边形 sp² 12 原子必共面；对位 4 原子共线（2C+2 取代基） 环不转 甲醛 HCHO​ 平面三角形 sp² 4 原子必共面（C+O+2H/取代基）；羰基 C=O、C=N、羧酸/酯/酰胺的羰基同此 C=O 不转 ⑵．考场判定流程（看到结构简式） ①扫 sp³ 碳（–CH₃、–CH₂–、环己烷段）→ 有则"所有原子共面"直接排除。 ②找 C=C / 苯 / C=O / C=N​ → 各自圈出刚性平面。 ③找 C≡C / C≡N / 苯对位轴​ → 圈出刚性直线。 ④看平面之间靠什么连：双键/三键/稠合 → 锁死共面/共线 单键 → 算"最多"可转共面，"一定"不成立 ⑤数数时：直接连在平面上的取代基原子算进去；甲基最多加 1 个 H；三键直线穿苯环时对位 C 算进共线 ⑥题干词眼："最多"允许单键旋转到有利位置；"一定"不允许；"碳原子共面"不计 H；"所有原子"连 H/O/N 一起计。 3.顺反能 / 不能 对照表 双键类型 例子 能不能顺反 一句话理由 C=C​ CH₃CH=CHCOOH ✅ 能 两端各连两个不同基团 末端 C=C​ CH₂=CH–Ph ❌ 不能 一端两个 H，相同 环内 C=C​ 环己烯 ✅ 有，但被环固定 只有 Z，不数两种 C≡C​ Ph–C≡C–R ❌ 不能 三键直线，无同侧/异侧 C=O​ 醛/酮/酯/酰胺羰基 ❌ 不能 O 上只连一个原子 C=N​ 席夫碱 Ph–CH=N–Ph ✅ 能 亚胺，侧链 C=N N=N​ 偶氮苯 Ph–N=N–Ph ✅ 能 偶氮双键 苯环内 C=C​ 苯 ❌ 不叫顺反 芳香共轭固定，等价 C=O 在酰胺​ –CONH₂ ❌ 不能 是 C=O，不是 C=N C=N⁺ 在吡啶​ 吡啶环内 ❌ 不叫顺反 环内共轭，固定 三、考点精练，靶向突破： 1. （2026·山东临沂·二模）. 有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A. 能发生消去反应 B. 用红外光谱可确定M的元素组成 C. 1molM最多可与9molH2发生加成反应 D. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 2.（2026·山东济南·一模）植物提取物莪术二醇具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于莪术二醇的说法正确的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．能发生还原反应 C．可与溶液发生反应 D．在铜的催化作用下，可与氧气反应生成酮类物质 3.（2026·山东烟台·一模）有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是 A．Y不存在对映异构体 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．1 mol Y最多与2 mol H2发生加成反应 D．X酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 4.（2026·山东潍坊·一模）苯并咪唑是一种常用的抗病毒、抗癌药，其一种中间体结构如图。关于该物质的说法错误的是 A．能被酸性KMnO4溶液氧化 B．1 mol该物质最多能和2 mol NaOH反应 C．的碱性弱于 D．所有原子不可能共平面 5.（2026·山东泰安·一模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有6个手性碳原子 D．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为 6．（2026·山东枣庄·一模）苯并[]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性，其合成过程的某步反应如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol甲与足量溴水反应最多可消耗 B．乙与水分子间形成氢键使得乙与水可任意比例互溶 C．三种有机物中只有丙是手性分子 D．丙中碳原子的杂化方式有2种且所有碳原子可能共面 四、他山之石，可以攻玉 1.（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 2.（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．X中碳原子都是sp²杂化 C．X存在顺反异构 D．X可发生聚合反应 3.（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 4.（2026·江西卷）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 5.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A. 二者互为同系物 B. 均能与溶液反应 C. 均能与溴水反应产生白色沉淀 D. 二者水溶液可用溶液鉴别 6.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A. 含有5个手性碳原子 B. 含有分子内氢键 C. 能使酸性溶液褪色 D. 能发生水解反应 7.（2026·云南卷） 彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W X Y Z A. 的分子式为 B. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 能发生加成和水解反应 D. 最多消耗 18.有机篇---多官能团化合物参考答案 一、真题溯源，命题透视 1.【答案】D 【详解】A．该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误；B．碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误；C．电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，电负性最小的是H，不是C，C错误；D．结构中存在碳碳三键、 酯基，酯基中包含羰基以及，所以红外光谱对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确； 2.【答案】B 【解析】【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 3.【答案】C 【详解】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确； D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确； 二、考点梳理，思维建模 三、考点精练，靶向突破 1.【答案】D 【详解】A．醇羟基碳原子相邻碳原子上不连有氢原子，酚羟基连在苯环上，二者都不能发生消去反应，A不正确；B．红外光谱主要用于确定有机物分子中所含有的原子团或化学键，而确定有机物的元素组成一般用元素分析仪，B不正确；C．M分子中含有2个酯基，不能与H2发生加成反应，苯环(1个)、碳碳双键(3个)、酮羰基(1个)都能与H2发生加成反应，则1molM最多可与7molH2发生加成反应，C不正确； D．酸性条件下的水解产物有两种，一种含有碳碳双键(加聚反应)、羟基和羧基(缩聚反应)等，另一种含有羟基和羧基(缩聚反应)，均可生成高聚物，D正确； 2.【答案】B 【详解】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子。在该分子中，手性碳原子的数量为4个()，A错误；B．该分子中含有碳碳双键，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，这属于还原反应，B正确；C．该分子中的官能团是醇羟基和碳碳双键。醇羟基的酸性极弱，不能与溶液反应，C错误； D．醇羟基的催化氧化反应有以下规律：与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，被氧化为醛；与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化为酮；与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。该分子中的两个羟基相连的碳原子上均没有氢原子，因此不能在铜的催化作用下被氧气氧化为酮类物质，D错误； 3.【答案】C 【详解】A．对映异构体需要存在手性碳。Y的五元环中，连接乙烯基侧链的饱和碳原子，连接的4个基团完全不同，属于手性碳，因此Y存在对映异构体，A错误；B．X中碳碳三键是直线形结构，羰基、碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，通过旋转单键可以让所有碳原子都落在同一平面内，因此X中所有碳原子可能共平面，B错误；C．酯基中的羰基不能与发生加成反应，Y中一共含有2个碳碳双键，只有碳碳双键可以加成，因此最多与加成，C正确；D．X是酯，酸性水解产物为丙炔酸（）和丁烯醇（）：羧酸可与反应，但醇羟基不能和反应，因此不是所有水解产物都能与反应，D错误； 4.【答案】B 【详解】A．苯胺能被等氧化剂氧化为对苯醌（）推测该物质能被酸性溶液氧化，A正确；B．该物质中只存在一个酰胺基能和NaOH反应，故1 mol该物质最多能和1 mol NaOH反应，B错误；C．在酰胺基中，氮原子与酰基直接相连，受酰基的影响，氮原子上的未共用电子对离域，电子云向酰基偏移，使得它与质子结合成盐的能力低于氨或胺，碱性因而减弱，故的碱性弱于，C正确； D．该物质中含有甲基，所有原子不可能共平面，D正确； 5.【答案】D 【详解】A．分子中含羟基（-OH）、酯基（-COO-）、碳碳双键（C=C）三种官能团，A正确；B．含碳碳双键，可发生加成和加聚反应；醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，可发生消去反应，B正确；C．手性碳原子需连四个不同原子或基团，由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有如图*所示的6个手性碳原子：，C正确；D．该物质一分子含3个醇羟基，根据知，1mol该物质可消耗3 mol Na；该物质一分子含1个酯基，1mol该物质可消耗1 mol NaOH，故消耗二者物质的量之比为3:1(非3:2)，D错误； 6.【答案】C 【详解】A．甲中羟基的邻、对位共有2个可取代的H，消耗；同时醛基可被溴水氧化，醛基还会消耗，因此甲最多消耗，A错误； B．乙虽然含N，可以和水分子形成氢键，但乙中含有较大的憎水烃基（乙基），不能与水以任意比例互溶，B错误； C．甲中所有碳均不饱和，无手性碳；乙中没有连接4种不同基团的饱和碳，无手性碳；丙是手性分子，，C正确；D．丙中碳原子杂化方式有3种：中三键碳为杂化，苯环、羰基的双键碳为杂化，饱和亚甲基、手性碳为杂化；且分子中存在多个杂化的饱和碳，呈四面体结构，所有碳原子不可能共面，D错误； 四、他山之石，可以攻玉 1.【答案】D 【解析】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误；B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误；C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确；故选D。 2. 【答案】 C 【详解】A．该反应属于加成反应，反应物的全部原子都转化为产物X，无其他副产物生成，原子利用率为100%，A正确；B．X中的碳原子一部分属于苯环结构，另一部分属于碳碳双键结构，均为sp²杂化，B正确；C．顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团，X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，C错误；D．X中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。 3. 【答案】C A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 4. 【答案】A 【详解】A．酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A符合题意； B．分子中存在（苯环-氧-甲基）结构，即醚键，含有醚键，B不符合题意； C．分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键（C-Cl），含有碳卤键，C不符合题意； D．分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不符合题意。 5.【答案】D 【详解】A．二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误；B．苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误； C．苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误； D．苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确； 6.【答案】A 【详解】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，能形成分子内氢键，B正确； C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确； 7.【答案】D 【详解】A．W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确； B．X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确； D．Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误； 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 18.有机篇---多官能团化合物参考答案 1、 真题溯源，命题透视 1.【答案】D 【详解】A．该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误；B．碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误；C．电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，电负性最小的是H，不是C，C错误；D．结构中存在碳碳三键、 酯基，酯基中包含羰基以及，所以红外光谱对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确； 2.【答案】B 【解析】【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 3.【答案】C 【详解】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确； D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确； 二、考点梳理，思维建模 三、考点精练，靶向突破 1.【答案】D 【详解】A．醇羟基碳原子相邻碳原子上不连有氢原子，酚羟基连在苯环上，二者都不能发生消去反应，A不正确；B．红外光谱主要用于确定有机物分子中所含有的原子团或化学键，而确定有机物的元素组成一般用元素分析仪，B不正确；C．M分子中含有2个酯基，不能与H2发生加成反应，苯环(1个)、碳碳双键(3个)、酮羰基(1个)都能与H2发生加成反应，则1molM最多可与7molH2发生加成反应，C不正确； D．酸性条件下的水解产物有两种，一种含有碳碳双键(加聚反应)、羟基和羧基(缩聚反应)等，另一种含有羟基和羧基(缩聚反应)，均可生成高聚物，D正确； 2.【答案】B 【详解】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子。在该分子中，手性碳原子的数量为4个()，A错误；B．该分子中含有碳碳双键，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，这属于还原反应，B正确；C．该分子中的官能团是醇羟基和碳碳双键。醇羟基的酸性极弱，不能与溶液反应，C错误； D．醇羟基的催化氧化反应有以下规律：与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，被氧化为醛；与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，被氧化为酮；与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。该分子中的两个羟基相连的碳原子上均没有氢原子，因此不能在铜的催化作用下被氧气氧化为酮类物质，D错误； 3.【答案】C 【详解】A．对映异构体需要存在手性碳。Y的五元环中，连接乙烯基侧链的饱和碳原子，连接的4个基团完全不同，属于手性碳，因此Y存在对映异构体，A错误；B．X中碳碳三键是直线形结构，羰基、碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，通过旋转单键可以让所有碳原子都落在同一平面内，因此X中所有碳原子可能共平面，B错误；C．酯基中的羰基不能与发生加成反应，Y中一共含有2个碳碳双键，只有碳碳双键可以加成，因此最多与加成，C正确；D．X是酯，酸性水解产物为丙炔酸（）和丁烯醇（）：羧酸可与反应，但醇羟基不能和反应，因此不是所有水解产物都能与反应，D错误； 4.【答案】B 【详解】A．苯胺能被等氧化剂氧化为对苯醌（）推测该物质能被酸性溶液氧化，A正确；B．该物质中只存在一个酰胺基能和NaOH反应，故1 mol该物质最多能和1 mol NaOH反应，B错误；C．在酰胺基中，氮原子与酰基直接相连，受酰基的影响，氮原子上的未共用电子对离域，电子云向酰基偏移，使得它与质子结合成盐的能力低于氨或胺，碱性因而减弱，故的碱性弱于，C正确； D．该物质中含有甲基，所有原子不可能共平面，D正确； 5.【答案】D 【详解】A．分子中含羟基（-OH）、酯基（-COO-）、碳碳双键（C=C）三种官能团，A正确；B．含碳碳双键，可发生加成和加聚反应；醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，可发生消去反应，B正确；C．手性碳原子需连四个不同原子或基团，由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有如图*所示的6个手性碳原子：，C正确；D．该物质一分子含3个醇羟基，根据知，1mol该物质可消耗3 mol Na；该物质一分子含1个酯基，1mol该物质可消耗1 mol NaOH，故消耗二者物质的量之比为3:1(非3:2)，D错误； 6.【答案】C 【详解】A．甲中羟基的邻、对位共有2个可取代的H，消耗；同时醛基可被溴水氧化，醛基还会消耗，因此甲最多消耗，A错误； B．乙虽然含N，可以和水分子形成氢键，但乙中含有较大的憎水烃基（乙基），不能与水以任意比例互溶，B错误； C．甲中所有碳均不饱和，无手性碳；乙中没有连接4种不同基团的饱和碳，无手性碳；丙是手性分子，，C正确；D．丙中碳原子杂化方式有3种：中三键碳为杂化，苯环、羰基的双键碳为杂化，饱和亚甲基、手性碳为杂化；且分子中存在多个杂化的饱和碳，呈四面体结构，所有碳原子不可能共面，D错误； 四、他山之石，可以攻玉 1.【答案】D 【解析】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误；B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误；C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确；故选D。 2. 【答案】 C 【详解】A．该反应属于加成反应，反应物的全部原子都转化为产物X，无其他副产物生成，原子利用率为100%，A正确；B．X中的碳原子一部分属于苯环结构，另一部分属于碳碳双键结构，均为sp²杂化，B正确；C．顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团，X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，C错误；D．X中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。 3. 【答案】C A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 4. 【答案】A 【详解】A．酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A符合题意； B．分子中存在（苯环-氧-甲基）结构，即醚键，含有醚键，B不符合题意； C．分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键（C-Cl），含有碳卤键，C不符合题意； D．分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不符合题意。 5.【答案】D 【详解】A．二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误；B．苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误； C．苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误； D．苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确； 6.【答案】A 【详解】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，能形成分子内氢键，B正确； C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确； 7.【答案】D 【详解】A．W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确； B．X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确； D．Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误； 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 18.有机篇------多官能团化合物考查 1、 真题溯源，命题透视 1.（2026·山东卷） 药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A. 存在顺反异构 B. 共直线的C原子最多有6个 C. 分子中电负性最小的元素是C D. 红外光谱中出现、和的吸收峰 2.（2024·山东卷）. 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 3. （2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C. 通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 核心考点 2026年 2025年 2024年 官能团的性质 山东卷T8 2分 山东卷T8 2分 有机反应、机理 山东卷T8 2分 原子共线面 山东卷T8 2分 顺反异构、手性碳 山东卷T8 2分 有机实验方法 山东卷T8 2分 山东卷T7 2分 自2020年山东自主命题以来，有机多官能团题只在2025缺席过一次，整体命题规律还是有公式化的：一道有机主考 = 真实药物/天然产物分子 + 顺反/手性/共面共线（结构化学） + 电负性/杂化/键角（结构化学）+ 分级酸性/消去/水解（多官能团竞争）+ 谱图/研究方法（实验）。由24和26两年的题目可以看出命题人以炔代烯、以杂环代苯、以酯代羧的静物题升版思路，且更注重板块之间的融合。 2027 该题型预测：载体仍为真实药物/天然产物分子静物题，2027 出题人只换基团不换坑位：顺反/共线位→ 给 累积双键或环己烯并吡啶，考"可能共面最大原子数"+ 环内双键（顺反），C=N（亚胺）在含 N 杂环（吡啶酮、席夫碱）里也可能有顺反，这是 2027 新坑方向； 消去/β-H 位→ 醇羟基旁改放 氮手性中心，消去后生成烯 + 原分子带 N 手性，选项问"产物是否仍有手性"；分级酸性位→ 酚 OH + 羧 OH + 烯醇式 OH 三档，耗NaOH/Na2CO3/NaHCO3 计量捆进同一选项；红外位 → 加 酰胺 C=O 与酯 C=O 位移差（1650 vs 1735） 二选一，不再送分；电负性/杂化位→ 元素集加 F（电负性最大）或 Si，杂化问"吡啶 N 与酰胺 N 谁 sp2"。 二、考点梳理，思维建模 【精讲速记】： 1.常见有机物或官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2. 有机物共线面问题："饱和碳断面 + 刚性单元拼接 + 单键旋转"三句话 ⑴．5大基础模型： 模型 空间构型 杂化 刚性共面/共线原子 旋转性 甲烷 CH₄​ 正四面体 sp³ 所有原子不可能共面；最多 3 原子共面（1C+2H） 单键可转，但 C 本身四面体 乙烯 C₂H₄​ 平面形 sp² 6 原子必共面（2C+4H/取代基） C=C 不转 乙炔 HC≡CH​ 直线形 sp 4 原子必共线（2C+2H/取代基） C≡C 不转 苯 C₆H₆​ 平面正六边形 sp² 12 原子必共面；对位 4 原子共线（2C+2 取代基） 环不转 甲醛 HCHO​ 平面三角形 sp² 4 原子必共面（C+O+2H/取代基）；羰基 C=O、C=N、羧酸/酯/酰胺的羰基同此 C=O 不转 ⑵．考场判定流程（看到结构简式） ①扫 sp³ 碳（–CH₃、–CH₂–、环己烷段）→ 有则"所有原子共面"直接排除。 ②找 C=C / 苯 / C=O / C=N​ → 各自圈出刚性平面。 ③找 C≡C / C≡N / 苯对位轴​ → 圈出刚性直线。 ④看平面之间靠什么连：双键/三键/稠合 → 锁死共面/共线 单键 → 算"最多"可转共面，"一定"不成立 ⑤数数时：直接连在平面上的取代基原子算进去；甲基最多加 1 个 H；三键直线穿苯环时对位 C 算进共线 ⑥题干词眼："最多"允许单键旋转到有利位置；"一定"不允许；"碳原子共面"不计 H；"所有原子"连 H/O/N 一起计。 3.顺反能 / 不能 对照表 双键类型 例子 能不能顺反 一句话理由 C=C​ CH₃CH=CHCOOH ✅ 能 两端各连两个不同基团 末端 C=C​ CH₂=CH–Ph ❌ 不能 一端两个 H，相同 环内 C=C​ 环己烯 ✅ 有，但被环固定 只有 Z，不数两种 C≡C​ Ph–C≡C–R ❌ 不能 三键直线，无同侧/异侧 C=O​ 醛/酮/酯/酰胺羰基 ❌ 不能 O 上只连一个原子 C=N​ 席夫碱 Ph–CH=N–Ph ✅ 能 亚胺，侧链 C=N N=N​ 偶氮苯 Ph–N=N–Ph ✅ 能 偶氮双键 苯环内 C=C​ 苯 ❌ 不叫顺反 芳香共轭固定，等价 C=O 在酰胺​ –CONH₂ ❌ 不能 是 C=O，不是 C=N C=N⁺ 在吡啶​ 吡啶环内 ❌ 不叫顺反 环内共轭，固定 三、考点精练，靶向突破： 1. （2026·山东临沂·二模）. 有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A. 能发生消去反应 B. 用红外光谱可确定M的元素组成 C. 1molM最多可与9molH2发生加成反应 D. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 2.（2026·山东济南·一模）植物提取物莪术二醇具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于莪术二醇的说法正确的是 A．分子中含有5个手性碳原子 B．能发生还原反应 C．可与溶液发生反应 D．在铜的催化作用下，可与氧气反应生成酮类物质 3.（2026·山东烟台·一模）有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是 A．Y不存在对映异构体 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．1 mol Y最多与2 mol H2发生加成反应 D．X酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 4.（2026·山东潍坊·一模）苯并咪唑是一种常用的抗病毒、抗癌药，其一种中间体结构如图。关于该物质的说法错误的是 A．能被酸性KMnO4溶液氧化 B．1 mol该物质最多能和2 mol NaOH反应 C．的碱性弱于 D．所有原子不可能共平面 5.（2026·山东泰安·一模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有6个手性碳原子 D．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为 6．（2026·山东枣庄·一模）苯并[]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性，其合成过程的某步反应如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol甲与足量溴水反应最多可消耗 B．乙与水分子间形成氢键使得乙与水可任意比例互溶 C．三种有机物中只有丙是手性分子 D．丙中碳原子的杂化方式有2种且所有碳原子可能共面 四、他山之石，可以攻玉 1.（2026·四川卷）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．不含手性碳原子 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生水解反应 2.（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．X中碳原子都是sp²杂化 C．X存在顺反异构 D．X可发生聚合反应 3.（2026·河南卷）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 4.（2026·江西卷）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 5.（2026·北京卷）下列关于和的说法中，正确的是 A. 二者互为同系物 B. 均能与溶液反应 C. 均能与溴水反应产生白色沉淀 D. 二者水溶液可用溶液鉴别 6.（2026·黑吉辽蒙卷）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A. 含有5个手性碳原子 B. 含有分子内氢键 C. 能使酸性溶液褪色 D. 能发生水解反应 7.（2026·云南卷） 彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W X Y Z A. 的分子式为 B. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 能发生加成和水解反应 D. 最多消耗 1 学科网（北京）股份有限公司 $