第25练 卤代烃的制法 《有机化学》 （化工版第三版） 山东省 一课一练（原卷版+解析版）

【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循"由浅入深、循序渐进"的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版第三版）《一课一练》第25练，内容是第四节 卤代烃的制法。 《有机化学》（化工版第三版）一课一练 第25练 第五章 卤代烃 第四节 卤代烃的制法 一、单选题 1. 在光照或加热的条件下，烷烃可卤代生成卤代烷，但此法仅适合某些特定结构的烷烃，原因是（ ） A. 烷烃在光照下完全分解为碳和氢气 B. 卤代产物会继续反应最终生成多卤代物 C. 烷烃的C—H键能太高无法被卤素断裂 D. 取代时不同位置均可反应生成复杂混合物 2. 在高温下，烯烃分子中与双键相邻碳上的α-氢原子可被卤素取代，对此表述正确的是（ ） A. α-氢原子因受双键影响活性高于其他氢 B. α-氢原子在常温下即可与卤素剧烈反应 C. 所有氢原子在高温下活性完全等同 D. α-氢原子在高温下不能被卤素取代 3. 用醇与卤代磷作用制备卤代烷的反应中，反应式3ROH+PX₃→3RX+P(OH)₃的适应范围是（ ） A. 仅适合制备氟代烷和氯代烷 B. 适合于溴代和碘代卤代烷的制备 C. 适合所有四种卤代烷的制备 D. 仅适合芳香族卤代烃的制备 4. 用醇与亚硫酰氯作用制备氯代烷，与此法相比用五氯化磷制氯代烷的不足是（ ） A. 反应需要在极低的温度下才能进行 B. 只能制备芳香族氯代物不能制脂肪族 C. 产率较低且副产物分离相对困难 D. 醇必须过量三倍以上反应才能启动 5. 工业上利用不饱和烃与卤化氢加成制备卤代烷，以下反应产物符合马氏规则的是（ ） A. CH₂=CH₂+HBr→CH₃CH₂Br B. CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃ C. CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br D. CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl 6. 乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该反应属于（ ） A. 亲核取代反应生成醇类产物 B. 自由基取代反应生成混合物 C. 亲电加成反应生成邻二卤代物 D. 消除反应脱去一分子的卤化氢 7. 用乙醇、红磷和溴单质为原料制备溴乙烷时，实际反应中红磷先与溴作用生成的活性中间体是（ ） A. 三溴化磷（PBr₃） B. 五溴化磷（PBr₅） C. 次溴酸（HBrO） D. 溴化氢（HBr） 8. 实验室用醇与亚硫酰氯制备氯代烷得到的气体副产物SO₂和HCl，相对于三氯化磷法的主要优势是（ ） A. 气体副产物可回收再利用增加经济效益 B. 气体副产物溶于醇中可提高原料转化率 C. 气体副产物可催化主产物进一步转化 D. 气体副产物易于与液体产物分离提纯 9. 下列获取卤代烃的方法中，不适合在实验室少量制备一卤代烷的是（ ） A. 烯烃与卤化氢的亲电加成反应 B. 醇与卤代磷的取代反应 C. 烷烃在光照下直接卤代反应 D. 醇与亚硫酰氯的氯代反应 二、简答题 10. 简述卤代烃的四种主要制法及各法的适用范围。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循"由浅入深、循序渐进"的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版第三版）《一课一练》第25练，内容是第四节 卤代烃的制法。 《有机化学》（化工版第三版）一课一练 第25练 第五章 卤代烃 第四节 卤代烃的制法 一、单选题 1. 在光照或加热的条件下，烷烃可卤代生成卤代烷，但此法仅适合某些特定结构的烷烃，原因是（ ） A. 烷烃在光照下完全分解为碳和氢气 B. 卤代产物会继续反应最终生成多卤代物 C. 烷烃的C—H键能太高无法被卤素断裂 D. 取代时不同位置均可反应生成复杂混合物 【答案】D 【解析】在光照或加热的条件下，烷烃可卤代生成卤代烷，但由于取代时不同位置均可反应生成复杂混合物，故只适合某些特定结构的烷烃卤代。 2. 在高温下，烯烃分子中与双键相邻碳上的α-氢原子可被卤素取代，对此表述正确的是（ ） A. α-氢原子因受双键影响活性高于其他氢 B. α-氢原子在常温下即可与卤素剧烈反应 C. 所有氢原子在高温下活性完全等同 D. α-氢原子在高温下不能被卤素取代 【答案】A 【解析】在高温下，α-氢原子可被卤素取代。α-氢原子因双键影响活性较高，在高温下优先被卤素取代。 3. 用醇与卤代磷作用制备卤代烷的反应中，反应式3ROH+PX₃→3RX+P(OH)₃的适应范围是（ ） A. 仅适合制备氟代烷和氯代烷 B. 适合于溴代和碘代卤代烷的制备 C. 适合所有四种卤代烷的制备 D. 仅适合芳香族卤代烃的制备 【答案】B 【解析】3ROH+PX₃→3RX+P(OH)₃（或P+X₂），此法适合于溴代和碘代，用五氯化磷代替三氯化磷可制氯代烷。 4. 用醇与亚硫酰氯作用制备氯代烷，与此法相比用五氯化磷制氯代烷的不足是（ ） A. 反应需要在极低的温度下才能进行 B. 只能制备芳香族氯代物不能制脂肪族 C. 产率较低且副产物分离相对困难 D. 醇必须过量三倍以上反应才能启动 【答案】C 【解析】此法用于制备氯代烷，产率高。另SO₂和HCl是气体，易于产物提纯。相比之下五氯化磷法的副产物分离不如亚硫酰氯法方便。 5. 工业上利用不饱和烃与卤化氢加成制备卤代烷，以下反应产物符合马氏规则的是（ ） A. CH₂=CH₂+HBr→CH₃CH₂Br B. CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃ C. CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br D. CH≡CH+HCl→CH₂=CHCl 【答案】B 【解析】不饱和烃与卤化氢加成时，不对称烯烃加成遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的双键碳上。CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃符合马氏规则。 6. 乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该反应属于（ ） A. 亲核取代反应生成醇类产物 B. 自由基取代反应生成混合物 C. 亲电加成反应生成邻二卤代物 D. 消除反应脱去一分子的卤化氢 【答案】C 【解析】CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br—CH₂Br。不饱和烃与卤素加成属亲电加成反应，可制得一卤代烃或多卤代烃。 7. 用乙醇、红磷和溴单质为原料制备溴乙烷时，实际反应中红磷先与溴作用生成的活性中间体是（ ） A. 三溴化磷（PBr₃） B. 五溴化磷（PBr₅） C. 次溴酸（HBrO） D. 溴化氢（HBr） 【答案】A 【解析】3ROH+PX₃→3RX+P(OH)₃（或P+X₂）。红磷先与溴作用生成三溴化磷PBr₃，再与醇反应生成溴代烷。 8. 实验室用醇与亚硫酰氯制备氯代烷得到的气体副产物SO₂和HCl，相对于三氯化磷法的主要优势是（ ） A. 气体副产物可回收再利用增加经济效益 B. 气体副产物溶于醇中可提高原料转化率 C. 气体副产物可催化主产物进一步转化 D. 气体副产物易于与液体产物分离提纯 【答案】D 【解析】此法用于制备氯代烷，产率高。另SO₂和HCl是气体，易于产物提纯。气体副产物易与液态产物分离是显著优势。 9. 下列获取卤代烃的方法中，不适合在实验室少量制备一卤代烷的是（ ） A. 烯烃与卤化氢的亲电加成反应 B. 醇与卤代磷的取代反应 C. 烷烃在光照下直接卤代反应 D. 醇与亚硫酰氯的氯代反应 【答案】C 【解析】在光照或加热的条件下，烷烃可卤代生成卤代烷，但由于取代时不同位置均可反应生成复杂混合物，故只适合某些特定结构的烷烃卤代。烷烃直接卤代产物复杂，不适合实验室少量制备。 二、简答题 10. 简述卤代烃的四种主要制法及各法的适用范围。 【答案】卤代烃主要有以下四种制法：（1）烃的卤代——在光照或加热的条件下，烷烃可卤代生成卤代烷，但由于取代时不同位置均可反应生成复杂混合物，故只适合某些特定结构的烷烃卤代。在高温下，α-氢原子可被卤素取代。（2）醇与卤代磷作用：3ROH+PX₃→3RX+P(OH)₃（或P+X₂），此法适合于溴代和碘代，用五氯化磷代替三氯化磷可制氯代烷。（3）醇与亚硫酰氯作用：此法用于制备氯代烷，产率高。另SO₂和HCl是气体，易于产物提纯。（4）不饱和烃与卤素或卤化氢加成：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br—CH₂Br，此法可制得一卤代烃或多卤代烃。 【解析】四大制法：①烃的卤代（光照/加热，只适合特定结构）；②醇+卤代磷（溴代/碘代）；③醇+亚硫酰氯（氯代，产率高易提纯）；④不饱和烃加成（得卤代烃或多卤代烃）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $