第18练 苯环上的取代定位规律 《有机化学》 （化工版第三版） 山东省 一课一练（原卷版+解析版）

【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循"由浅入深、循序渐进"的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版第三版）《一课一练》第18练，内容是第五节 苯环上的取代定位规律。 《有机化学》（化工版第三版）一课一练 第18练 第四章 芳香烃 第五节 苯环上的取代定位规律 一、单选题 1. 苯环在进行取代反应时，若苯环上已有一个取代基，第二个基团进入的位置取决于（ ） A. 反应温度的高低和溶剂的极性 B. 苯环上原有取代基的定位效应 C. 催化剂种类和反应时间的长度 D. 新引入基团空间位阻的大小 【答案】B 【解析】苯环在进行取代反应时，如果苯环上已有一个取代基团A，第二个基团B可取代苯环上不同位置的氢原子，分别生成邻位、间位、对位三种二元取代物。第二个基团进入的位置取决于原有取代基的定位效应。 2. 邻对位定位基使新引入取代基主要进入邻位和对位，属于邻对位定位基的是（ ） A. —OH属于强烈活化的邻对位定位基 B. —NO₂属于强烈活化的邻对位定位基 C. —COOH属于中等活化的邻对位定位基 D. —SO₃H属于较弱活化的邻对位定位基 【答案】A 【解析】邻对位定位基包括：强烈活化（—OH、—NH₂等）、中等活化（—OR等）、较弱活化（—Ph、—R）。卤原子和氯甲基等也属于邻对位定位基。—NO₂、—COOH、—SO₃H属于间位定位基。 3. 间位定位基使苯环钝化并使新引入基团主要进入间位，属于间位定位基的是（ ） A. —CH₃属于中等钝化的间位定位基 B. —OH属于较弱钝化的间位定位基 C. —NO₂属于强烈钝化的间位定位基 D. —NH₂属于中等钝化的间位定位基 【答案】C 【解析】间位定位基使苯环钝化，包括：强烈钝化（—NO₂、—CF₃等）、中等钝化（—CN、—SO₃H、—CHO、—COOH等）、较弱钝化（—F、—Cl、—Br、—I、—CH₂Cl）。 4. 卤原子（—F、—Cl、—Br、—I）在苯环定位规律中属于（ ） A. 强烈活化的邻对位定位基 B. 中等活化的间位定位基 C. 较弱钝化的间位定位基 D. 较弱钝化的邻对位定位基 【答案】D 【解析】卤原子（—F、—Cl、—Br、—I）和—CH₂Cl等属于较弱钝化的邻对位定位基。在邻对位定位基中，除卤原子和氯甲基等外，一般使苯环活化。 5. 当苯环上已有的两个取代基对于引入第三个取代基的定位作用不一致且属于不同类时，第三个基团进入的位置主要决定于（ ） A. 两个取代基中原子量较大的那个 B. 两个取代基中位阻较小的那个 C. 间位定位基因为其钝化作用更强 D. 邻对位定位基因其活化苯环作用 【答案】D 【解析】两个取代基属于不同类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要决定于邻对位定位基。 6. 磺化反应具有可逆性，在有机合成中可利用这一性质（ ） A. 用磺基保护某些位置引入指定基团再水解脱去磺基 B. 将磺基直接转化为硝基或卤原子等取代基 C. 利用磺基使苯环完全活化便于发生多取代反应 D. 将磺基作为最终产物中必须保留的官能团 【答案】A 【解析】磺化反应是可逆反应。用磺基占据苯环上的某些位置，使取代基进入指定位置，然后水解除去磺基，得到预期的产物。例如由甲苯制取高产率的邻氯甲苯。 7. 苯环上的定位规律在有机合成中的重要指导作用是（ ） A. 可以任意改变苯环上取代基的排列顺序 B. 预测反应产物并确定合理的合成路线 C. 使所有取代反应都只生成一种产物 D. 彻底消除副反应从而提高产率达到100% 【答案】B 【解析】苯环上的定位规律对于预测反应主要产物，确定合理的合成路线，得到较高产量和容易分离的有机化合物具有重大的指导作用。 8. 当苯环上已有的两个取代基属于同一类且定位作用不一致时，第三个基团进入位置主要由（ ） A. 两个基团中体积较大的取代基决定 B. 两个基团中较强的定位基决定 C. 反应温度和溶剂极性共同决定 D. 新引入取代基自身的定位效应决定 【答案】B 【解析】两个取代基属于同一类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基决定。 9. 在烷基化反应中，苯环上带有钝化取代基如—NO₂、—SO₃H时一般（ ） A. 更容易发生烷基化反应且产率很高 B. 也能发生烷基化反应但反应较慢 C. 必须先转化为活化基团才能参与反应 D. 不发生烷基化反应因钝化基团影响 【答案】D 【解析】如果苯环上带有钝化的取代基，如—NO₂、—SO₃H等，由于钝化取代基的影响，一般也不发生烷基化反应。 二、简答题 10. 简述一元取代苯的两类定位基及其定位规律。 【答案】苯环在进行取代反应时，如果苯环上已有一个取代基团A，第二个基团B可取代苯环上不同位置的氢原子，分别生成邻位、间位、对位三种二元取代物。 第一类定位基——邻对位定位基：苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其邻位和对位（邻位和对位取代物之和大于60%），也称为第一类定位基。在邻对位定位基中，除卤原子和氯甲基等外，一般使苯环活化。 第二类定位基——间位定位基：苯环上原有取代基使新引入的取代基主要进入其间位（间位产物大于40%），也称为第二类定位基。间位定位基使苯环钝化。 【解析】两类定位基：邻对位定位基（—OH、—NH₂、—R等，活化苯环，新基团入邻/对位，邻+对>60%）；间位定位基（—NO₂、—COOH、—SO₃H等，钝化苯环，新基团入间位，间位>40%）。卤原子是特殊的较弱的邻对位定位基。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循"由浅入深、循序渐进"的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版第三版）《一课一练》第18练，内容是第五节 苯环上的取代定位规律。 《有机化学》（化工版第三版）一课一练 第18练 第四章 芳香烃 第五节 苯环上的取代定位规律 一、单选题 1. 苯环在进行取代反应时，若苯环上已有一个取代基，第二个基团进入的位置取决于（ ） A. 反应温度的高低和溶剂的极性 B. 苯环上原有取代基的定位效应 C. 催化剂种类和反应时间的长度 D. 新引入基团空间位阻的大小 2. 邻对位定位基使新引入取代基主要进入邻位和对位，属于邻对位定位基的是（ ） A. —OH属于强烈活化的邻对位定位基 B. —NO₂属于强烈活化的邻对位定位基 C. —COOH属于中等活化的邻对位定位基 D. —SO₃H属于较弱活化的邻对位定位基 3. 间位定位基使苯环钝化并使新引入基团主要进入间位，属于间位定位基的是（ ） A. —CH₃属于中等钝化的间位定位基 B. —OH属于较弱钝化的间位定位基 C. —NO₂属于强烈钝化的间位定位基 D. —NH₂属于中等钝化的间位定位基 4. 卤原子（—F、—Cl、—Br、—I）在苯环定位规律中属于（ ） A. 强烈活化的邻对位定位基 B. 中等活化的间位定位基 C. 较弱钝化的间位定位基 D. 较弱钝化的邻对位定位基 5. 当苯环上已有的两个取代基对于引入第三个取代基的定位作用不一致且属于不同类时，第三个基团进入的位置主要决定于（ ） A. 两个取代基中原子量较大的那个 B. 两个取代基中位阻较小的那个 C. 间位定位基因为其钝化作用更强 D. 邻对位定位基因其活化苯环作用 6. 磺化反应具有可逆性，在有机合成中可利用这一性质（ ） A. 用磺基保护某些位置引入指定基团再水解脱去磺基 B. 将磺基直接转化为硝基或卤原子等取代基 C. 利用磺基使苯环完全活化便于发生多取代反应 D. 将磺基作为最终产物中必须保留的官能团 7. 苯环上的定位规律在有机合成中的重要指导作用是（ ） A. 可以任意改变苯环上取代基的排列顺序 B. 预测反应产物并确定合理的合成路线 C. 使所有取代反应都只生成一种产物 D. 彻底消除副反应从而提高产率达到100% 8. 当苯环上已有的两个取代基属于同一类且定位作用不一致时，第三个基团进入位置主要由（ ） A. 两个基团中体积较大的取代基决定 B. 两个基团中较强的定位基决定 C. 反应温度和溶剂极性共同决定 D. 新引入取代基自身的定位效应决定 9. 在烷基化反应中，苯环上带有钝化取代基如—NO₂、—SO₃H时一般（ ） A. 更容易发生烷基化反应且产率很高 B. 也能发生烷基化反应但反应较慢 C. 必须先转化为活化基团才能参与反应 D. 不发生烷基化反应因钝化基团影响 二、简答题 10. 简述一元取代苯的两类定位基及其定位规律。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $