摘要:
该高中化学高考复习课件聚焦“烃与化石燃料”专题,依据高考评价体系梳理了脂肪烃结构与性质、芳香烃(苯及同系物)、化石燃料综合利用三大核心考点,通过高考真题分析明确“脂肪烃化学性质”占35%、“苯的取代反应”占30%的高频考查权重,归纳出有机反应方程式书写、实验现象分析等常考题型。
课件亮点在于“实验探究+反应规律建模+真题变式”的备考策略,如以甲烷与氯气取代反应实验为原型,通过“现象观察-产物分析-原理阐释”培养科学探究与实践素养,结合苯的硝化反应归纳“试剂添加顺序-温度控制-产物提纯”答题模板。特设“易错点警示”(如烯烃加成马氏规则应用),助力学生掌握得分技巧,教师可据此实施精准复习,提升备考效率。
内容正文:
第九章 有机化学基础
第47节 烃 化石燃料
高三一轮总复习
1
1. 脂肪烃的结构与性质
CONTENT
结构特点、物理性质、化学性质(氧化、取代、加成、加聚、制备)
2. 芳香烃
芳香烃,苯的结构与性质,苯的同系物
2
3. 化石燃料的充分利用
3
1. 脂肪烃
1. 脂肪烃的结构特点和通式
单键
CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
4
性质 变化规律
状态 常温下含有______个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到______、______
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐______;同分异构体之间,支链越多,沸点_______
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
液态
固态
升高
越低
1. 脂肪烃
2. 脂肪烃的物理性质
1~4
特殊:新戊烷常温常压为气态
5
1. 脂肪烃
2. 脂肪烃的化学性质
(1) 氧化反应
1) 燃烧反应(烃中含碳量越高,火焰越明亮,烟越浓)
①通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
②现象:
烷烃——火焰较明亮;烯烃——火焰明亮,带黑烟;炔烃——火焰明亮,带浓烟。
甲烷 乙烯 乙炔
6
1. 脂肪烃
2. 脂肪烃的化学性质
(1) 氧化反应
2) 与酸性高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色,而烯烃、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
7
思考:有机物A的结构如图所示,写出A与足量酸性高锰酸钾溶液反应后生成的所有有机物的结构简式:
1. 脂肪烃
2. 脂肪烃的化学性质
(1) 氧化反应
3)烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛和酮
8
2. 脂肪烃的化学性质
(2) 烷烃的取代反应
1. 脂肪烃
1) 取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其他_____________所取代的反应。
2) 烷烃的卤代反应
①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在______下反应。
②产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
CH4的卤代反应可以生成___种卤代烃,CH3CH3的卤代反应可以生成____种卤代烃。
③定量关系(以Cl2为例):
,即取代1 mol氢原子,消耗_____ Cl2,生成1 mol HCl。
原子或原子团
光照
9
1 mol
4
只有饱和碳上的氢才可以发生光照卤代反应
9
1. 若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处,试推测可观察到的现象是 。
①黄绿色逐渐消失 ②试管壁上有黄色油珠出现 ③水位在试管内上升到一定高度 ④水槽内有少量晶体析出 ⑤液面上有白雾
A. ①③ B.①②③
C. ①②③④⑤ D. ①②④⑤
C
课堂练习
CH3Cl为无色气体
10
2. 脂肪烃的化学性质
(3) 加成反应
1. 脂肪烃
有机物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。
1) 烯烃的加成反应
①a.CH2=CH2与溴水:CH2=CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。
b.CH2=CH2与H2:_____________________________(填写化学方程式,下同)。
c.CH2=CH2与HCl:____________________________________________。
d.CH2=CH2与H2O:____________________________________________。
不饱和碳原子
CH2=CH2+H2CH3CH3
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
11
______________
______________
2. 脂肪烃的化学性质
(3) 加成反应
1. 脂肪烃
主产物
副产物
马氏规则:氢上加氢
CH2==CH—CH==CH2
2) 二烯烃的加成
取决于反应条件
12
2. 脂肪烃的化学性质
(3) 加成反应
1. 脂肪烃
拓展:D-A反应:共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(Diels-Alder reaction),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。
CH2=C-CH=CH2
CH3
+ CH2=C-CH
O
补充完整下列反应方程式:
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3) 炔烃的加成反应
①CH≡CH+Br2(不足)―→__________________。
②CH≡CH+2Br2(足量)―→__________________。
③CH≡CH+HCl CH2=CHCl。
CHBr2CHBr2
2. 脂肪烃的化学性质
(3) 加成反应
1. 脂肪烃
聚氯乙烯(PVC塑料)
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(4) 烯烃、炔烃的加聚反应
(1) nCH2=CH—CH3________________。
(2) nCH≡CH__________________。
___________________________。
2. 脂肪烃的化学性质
1. 脂肪烃
(4)
断双键,双碳伸两手,其他靠边站
聚异戊二烯
天然橡胶
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练习:写出形成以下高分子的单体:
2. 脂肪烃的化学性质
1. 脂肪烃
(4) 烯烃、炔烃的加聚反应
CH2=CHCOOCH3
CH2=C-CH=CH2
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2. 脂肪烃的化学性质
(5) 乙烯、乙炔的实验室制备
1. 脂肪烃
类别 乙烯 乙炔
原理
反应装置
乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃,以减少副产物乙醚的生成;
乙炔的制备中,杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑
排水集气法
排水集气法或
向下排空气法
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乙烯的制备
为何使液体温度迅速升到170℃?
酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3?
放入几片碎瓷片作用是什么?
浓硫酸的作用是什么?
温度计的位置?
混合液颜色如何变化?为什么?
氢氧化钠溶液的作用?
实验现象
酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸的催化作用下,加热产生乙烯
(5) 乙烯、乙炔的实验室制备
1. 脂肪烃
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① 乙炔的制备
②注意事项
ⅰ. 电石与水的反应非常剧烈,必须用分液漏斗控制液体的流速,不能用简易装置;
ⅱ. 用饱和食盐水代替纯水;
ⅲ.导管口放一小团棉花,防止电石粉末堵塞导管;
ⅳ.电石中有CaS、Ca3P2杂质,与水反应生成H2S、PH3,对乙炔的性质实验造成干扰,用硫酸铜溶液除去。
(5) 乙烯、乙炔的实验室制备
1. 脂肪烃
氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上,可用于焊接或切割
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有机化合物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
V后-V前=-1
a.y=4,气体总体积不变;b. y<4,气体总体积减小;c. y>4,气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态时:V前-V后=+1,气体体积总是减小。
1. 脂肪烃
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(2)有机化合物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机化合物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2O
耗氧量可根据(x+)的值来比较。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于的值大小。比值越大,燃烧时耗氧量越大。
1. 脂肪烃
1. 脂肪烃的结构与性质
CONTENT
结构特点、物理性质、化学性质(氧化、取代、加成、加聚、制备)
2. 芳香烃
芳香烃,苯的结构与性质,苯的同系物
21
3. 化石燃料的充分利用
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2. 芳香烃
1. 芳香烃 分子中含有1个或多个苯环的烃类
稠环芳香烃
23
2.苯的结构与性质
(1) 苯的结构特点
1)苯的结构:分子式为________,结构简式为______或____。
2)空间结构:苯分子为____________结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
3)化学键:苯分子中碳碳键的键长完全相等,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。有12个σ键,一个大π键。
4)苯环上的碳原子杂化类型为______。
C6H6
平面正六边形
sp2
2. 芳香烃
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(2)苯的性质
1)苯的物理性质:苯是一种无色、有__________的____体,有____,____溶于水。
苯________,沸点为,熔点为,常温下密度比水的____。
特殊气味
液
毒
不
易挥发
小
2)苯的化学性质
(1)苯的氧化反应
①与氧气的燃烧反应:_______________________________________
实验现象:火焰明亮并伴有浓重的______,同时放出大量的热
黑烟
②苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色,______被酸性溶液氧化
不能
不能
2. 芳香烃
(2)苯与溴的取代反应:苯与溴在催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被
溴原子取代,生成溴苯,________________________________。
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(3)苯与浓硝酸的取代反应:在浓硫酸作用下,苯在能与浓硝酸发生硝化反
应,生成硝基苯,___________________________________。
(4)苯与浓硫酸的取代反应:苯与浓硫酸在可以发生磺化反应,生成苯磺酸,
____________________。
(2)苯的性质
2. 芳香烃
苯分子中C—H σ键发生断裂
(易溶于水的有机强酸)
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实验回顾①:
用于导气和冷凝回流
1. 试剂加入烧瓶的顺序:
苯→液溴→Fe屑
2. Fe屑的作用是什么?
用作催化剂
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
3. 长导管的作用是什么?
4. 如何证明有HBr生成?
紫色石蕊试液或AgNO3溶液
问题:如何提纯溴苯?
① 水洗:除去溴化铁,氢溴酸
② 稀NaOH洗涤:除去溴单质
③ 水洗:除去NaOH等无机物
④ 分液、干燥:除去水分
⑤ 蒸馏:除去苯
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①如何混合硫酸和硝酸的混合液?浓硫酸的作用?
浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
②温度计水银球的位置?
插入水浴液面以下
浓硫酸加入到浓硝酸中,冷却到室温,再慢慢滴入苯
③反应温度的控制:
水浴加热至50℃~60℃。温度过高,苯易挥发,硝酸会分解,同时会发生副反应生成苯磺酸。温度低于50℃,反应速率慢。
实验回顾②:
④如何提纯硝基苯?
① 水洗:除去硝酸和硫酸
② 稀NaOH洗涤:除去残留的酸
③ 水洗:除去NaOH等无机物
④ 分液、干燥:除去水分
⑤ 蒸馏:除去苯
硝基苯,带有苦杏仁气味的无色液体,不溶于水,密度比水大。
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(5)苯的加成反应:在以等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反
应,生成环己烷, ______________________。
(2)苯的性质
2. 芳香烃
(6)拓展-傅克反应:(苯+卤代烃/酰氯→烷基苯/芳酮)
烷基化:
酰基化:
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(1)苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体,密度比水小,不溶于水,易溶
于有机溶剂,本身作有机溶剂
②随碳原子数增多,熔沸点依次升高,密度依次增大;苯环上的支链越多,溶沸点越低
③同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越散,熔沸点越低。
④三种二甲苯的沸点与密度 (极性相关)
沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
2. 芳香烃
3.苯的同系物结构与性质
通式为CnH2n-6
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2)不同点:烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基
也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式:________________________________________
如甲苯与氧气燃烧:___________________________
1) 相同点:苯的同系物与苯都含苯环,因此在一定条件下,能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如,甲苯与氢气加成生成甲基环己烷,化学方程式为
__________________________________。
2. 芳香烃
3.苯的同系物结构与性质
(2)苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
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2. 芳香烃
3.苯的同系物结构与性质
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
3)氧化反应
① 与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子
② 烷基均被氧化为-COOH。
苯环影响侧链,使侧链烃基性质变得活泼,而易被氧化。
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①甲苯的硝化反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反
应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。
生成三硝基的取代产物的化学方程式为:
____________
苯环的侧链影响了苯环:甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生,且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
2. 芳香烃
3.苯的同系物结构与性质
4) 取代反应
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②甲苯的卤代反应:甲苯与反应时,若在光照条件下,发生在侧链;若有催化剂
时,发生在苯环上
a. 甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代):_____________________________________
b. 甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代):
甲基活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子,使C-H键更容易断裂,发生取代反应。
2. 芳香烃
3.苯的同系物结构与性质
4) 取代反应
特点:有机产物不唯一、以一氯甲苯为主
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甲基,给电子基,有利于苯环上邻对位发生取代反应
邻对位定位基
间位定位基
硝基,吸电子基,苯环上间位发生取代反应
给电子基-R,-X,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR
吸电子基-COOH,-COOR,-NO2,-HSO3,-CHO,
-CO-R
2. 芳香烃
拓展:定位效应
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④ 苯环上原有的取代基对新取代基进入苯环的位置有显著的影响,如烷基、卤素原子、氨基等主要使新取代基进入其邻位或对位,硝基、磺酸基等主要使新取代基进入其间位。
10.已知:
课堂练习
36
3. 化石燃料
(1)煤的综合利用
煤的成分 煤是由________和少量________组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素
煤的
干馏 概念 把煤________加强热使其分解的过程
气态物质 焦炉气:H2、CO、CH4、C2H4
液态物质 粗氨水:氨、铵盐;;粗苯:苯、甲苯、二甲苯;煤焦油:苯、酚类等
固态物质 焦炭
煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化学方程式为______________________
有机物
无机物
隔绝空气
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3. 化石燃料
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(2)天然气的综合应用
天然气可以作清洁燃料,可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。
(3)石油的综合利用
①石油的成分:石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
②石油的综合利用
3. 化石燃料
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分馏 概念 利用石油中各组分_____的不同进行分离的过程
目的 获得_____、煤油、_____等轻质油
裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为_____________
_______________的烃的过程
目的 提高优质、轻质液体燃料的产量,特别是_____的产量
裂解 就是深度裂化,得到_____、丙烯、甲烷等化工原料
催化
重整 概念 在加热和催化剂的作用下,可以通过结构的调整,使链状烃转化为环状烃的过程
目的 获得苯、甲苯等多种产品
沸点
汽油
柴油
含碳原子数较少、
沸点较低
汽油
乙烯
3. 化石燃料
40
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化,而石油的分馏属于物理变化。
②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。
③裂化汽油中含有碳碳不饱和键,裂化汽油能使溴水褪色,故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3. 化石燃料
课后作业
1. 大本《优化设计》第47讲
41
2. 小本《优化设计》第47讲
删除:P250:考向2;P244-T1;
只做:5, 6, 8-11
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)
煤的液化
①直接液化:煤+氢气液体燃料;
②间接液化:煤+水蒸气水煤气甲醇等
$