9.5芳香烃（课件）-《化学基础》（化工版）上好课

9.5芳香烃 同步精品课堂 余红华 主编《化学基础》化学工业出版社第二版 1 目录 目录 1.情景引入 2.苯的结构 3.苯的物理性质 4.苯的化学性质 5.芳香烃的性质 6.课堂练习 课程导入 为什么气球会爆炸呢？ 相似相溶规律 化学 “相似相溶”：有机物可互溶。柠檬烯会快速溶解气球表层乳胶，使接触区域橡胶变薄、强度骤降；气球内部气体有压强，局部承压能力不足，立刻发生爆炸。 点击播放视频 苯的物理性质 1.无色、有毒的液体 2.沸点为80℃，熔点为5.5℃ 3.密度比水的小 4.不溶于水 5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 想一想：苯还具有哪些性质？ 芳香烃的物理性质 1.芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。 2.一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。 3.芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。 苯的结构 向两支各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 从实验角度分析苯的结构 点击播放视频 实验操作 实验现象 实验结论 向盛有2 mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。 向盛有2 mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。 苯的结构 液体分层，上层为无色，下层为紫色 液体分层，上层呈橙红色，下层无色 苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化 苯不能与溴水发生加成反应 实验结论：说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 苯的结构 若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。 从同分异构体的角度分析苯的结构 Cl Cl 研究表明苯分子并不存在单双键，而是形成闭合的大π键。 苯的结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 苯分子结构是平面正六边形 从X射线衍射法测定苯的结构 苯的结构 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 比例模型 球棍模型 结构简式 凯库勒式 鲍林式 背诵环节 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含单双键之间不饱和烃 空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形 物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水 课堂练习 1.下列关于苯的物理性质叙述正确的是（ ） A. 苯是无色无毒的液体 B. 苯密度大于水，会沉在水下层 C. 苯不溶于水，可作为有机溶剂溶解多种有机物 D. 苯常温下为固体 解析：A 错误，苯有毒；B 错误，苯密度比水小；D 错误，苯熔点 5.5℃，常温为液态；C 匹配 PPT 知识点，表述正确。 C 课堂练习 2.将苯分别加入酸性高锰酸钾溶液、溴水中振荡，对应的现象与结论正确的是（ ） A. 苯能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯有还原性 B. 苯和溴水振荡后分层、上层橙红，证明苯可和溴发生加成反应 C. 两种溶液均不发生化学反应，说明苯无典型碳碳双键结构 D. 下层液体有色，上层无色 解析：苯不能被酸性高锰酸钾氧化、不和溴水加成，仅萃取溴水中的溴，证明苯不存在普通碳碳双键，有特殊大 π 键，C 正确。 C 课堂练习 3.关于苯分子结构说法错误的是（ ） A. 苯为平面正六边形结构 B. 苯环内碳碳键键长完全相等 C. 苯环中单双键交替排布，邻二氯苯有两种同分异构体 D. 苯的碳碳键键长介于碳碳单键、碳碳双键之间 C 解析：苯没有单双键交替结构，邻二氯苯只有 1 种结构，C 错误，其余选项均正确。 课堂练习 4.柠檬烯能溶胀乳胶气球引发爆炸，可用相似相溶原理解释，结合规律判断说法正确的是（ ） A. 有机物一定都易溶于水 B. 苯难溶于水、易溶于四氯化碳符合相似相溶规律 C. 水和苯结构相近，可以互溶 D. 芳香烃易溶于水、难溶于有机溶剂 B 解析：相似相溶即有机物易互溶，苯、四氯化碳均为有机物因此互溶；苯与水结构差异大、不互溶，B 正确。 苯的化学性质 1、氧化反应： 现象: 火焰明亮，伴有浓重的黑烟 (与乙炔相同) 可燃性： 方程式: 无色液体，不溶于水，密度比水大 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 2、取代反应 ①苯与液溴（溴代反应） ——断裂C-H键 + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 溴苯 液溴 用铁粉或FeBr3作催化剂 苯的化学性质 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 芳香烃的性质 液溴 苯不与溴水反应 吸收挥发出的溴单质 检验反应是否生成HBr Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 防倒吸 芳香烃的性质 ①必须为液溴，不能用溴水(萃取，不反应); ②催化剂：Fe粉或FeBr3； ③药品添加顺序：苯→溴→铁粉（防止溴挥发） ④苯与Br2只发生一元取代反应 ⑤长导管的作用：导气、冷凝回流作用（冷凝苯和溴） 注意事项： ⑥导管末端不能伸入到液面中(溴化氢易溶于水，防止倒吸) 芳香烃的性质 思考：纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？ ①水洗：除去HBr、FeBr3(溶于水) ②NaOH溶液洗涤：除去未反应完的Br2 ③水洗：除去NaOH等无机物 ④加无水CaCl2干燥：除去水分 ⑤蒸馏：除去苯 芳香烃的性质 思考：纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？ 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 溴苯 苯 ②苯与浓硝酸（硝化反应） ——断裂C-H键 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 2、取代反应 苯的化学性质 点击播放视频 实验现象： ①导管口有白雾产生 ②锥形瓶中出现浅黄色沉淀 ③反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体 芳香烃的性质 ①试剂的加入顺序：浓硝酸→浓硫酸→苯 。 ②用水浴加热，控制温度在50-60℃。 温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 ③长导管的作用：冷凝回流、减少反应物的挥发。 注意事项： 实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 ②苯与浓硝酸（硝化反应） ②苯与浓硝酸（硝化反应） ——断裂C-H键 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ HO－NO2 硝基苯 催化剂和吸水剂 2、取代反应 水浴加热 苯的化学性质 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 ＋HO—SO3H SO3H ＋H2O △ 制备合成洗涤剂 苯磺酸易溶于水，是一种强酸 ③苯与浓硫酸（磺化反应） 2、取代反应 磺基(磺酸基)：—SO3H 苯的化学性质 3、加成反应 +3H2 催化剂(Ni) △ 环己烷 ①苯与H2加成： (Pt或Ni作为催化剂并且加热) 苯的化学性质 3、加成反应 ②苯与Cl2在紫外线作用下加成 六氯环己烷 (农药六六六) + 3Cl2 紫外线 苯的化学性质 背诵环节 2.能加成： 与氢气、氯气加成 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 1.氧化反应：可燃性 （注：不能和溴水发生加成反应） （注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） 背诵环节 3.易取代： 磺化反应 卤代反应 硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O +HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O + Br2 FeBr3 Br + HBr ↑ 课堂练习 1.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中： ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②苯分子中碳碳键的键长均相等； ③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构； ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使 溴水褪色。可以作为依据的有(　　) A．①②④⑤　B．①②③④ C．①③④⑤ D．②③④⑤ A 课堂练习 2. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气 B 课堂练习 3.下列关于苯的溴代反应说法正确的是（ ） A. 可直接用溴水和苯反应制取溴苯 B.FeBr3作催化剂，苯与液溴发生取代反应 C. 导管末端伸入硝酸银溶液液面下方便于检验HBr D. 粗溴苯提纯时NaOH溶液水洗目的除去苯 解析：A 错误，苯只能和液溴反应，和溴水仅发生萃取；C 错误，HBr易溶于水，导管末端不能伸入液面下，防止倒吸；D 错误，NaOH洗涤用于除去未反应的Br2。 B 课堂练习 4.下列反应与对应反应类型匹配正确的是（ ） A. 苯燃烧生成CO2和H2O—— 加成反应 B. 苯和浓硫酸70~80℃生成苯磺酸 —— 取代反应 C. 苯在Ni催化加热下和H2生成环己烷 —— 氧化反应 D. 苯和Cl2紫外线条件生成六氯环己烷 —— 取代反应 解析：A 为氧化反应；C 为加成反应；D 为加成反应；苯的磺化属于取代反应，B 正确。 B 反思总结 化学性质 甲烷 乙烯 乙炔 苯 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶） 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取） 高锰酸钾（酸性） 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成/聚合 加成、聚合 取代、加成 作业布置 1.回顾苯环的相关性质实验，将相关方程式书写在作业本上 2.总结有机物的命名规律，书写思维导图 感谢观看 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $