周练（十八）烃的衍生物-【高考领航】2027年高考化学总复习四测通关卷（A版）

**基本信息** 聚焦烃的衍生物核心素养，以基础判断、实验探究、合成分析构建完整训练体系，强化结构决定性质的化学观念与科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念与性质|10题（选择）|考查水解反应、化学用语、官能团性质判断|从结构（命名、简式）到性质（反应类型、用途），形成概念-原理-应用链条| |实验探究|2题（非选择）|涉及银氨溶液配制、水蒸气蒸馏等操作分析|基于实验现象推理物质性质，体现科学探究与实践能力| |合成路线分析|2题（非选择）|含聚苯乙烯、黄芩素等合成流程推断|整合取代、还原等反应，构建物质转化模型，培养证据推理能力|

周练(十八)　烃的衍生物 (时间：45分钟　满分：80分) 可能用到的相对原子质量：H 1　C 12　O 16 一、选择题(本题共7小题，每小题3分，共21分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的) 1．在热的NaOH水溶液中，下列有机化合物不能发生水解反应的是(　　) 2．下列有机反应方程式错误的是(　　) A．乙醇和浓氢溴酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O B．溴乙烷的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr D．乙酰胺在酸性(盐酸)条件下水解：CH3CONH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4Cl 3．下列化学用语或图示表述不正确的是(　　) B．乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3 D．BrCH2CH2Br的化学名称为1，2-二溴乙烷 4．下列有机物的性质与用途具有对应关系的是(　　) A．苯的密度小于水，可用作萃取剂 B．苯酚显酸性，可用作消毒剂 C．乙二醇水溶液凝固点低，可作汽车发动机的抗冻剂 D．氯乙烷不溶于水，可作局部麻醉剂 5．苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 6．配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是(　　) A.将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 B．用银镜反应可以检验醛基 C．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]＋ D．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 7．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是(　　) B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 二、选择题(本题共3小题，每小题4分，共12分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 8．下列装置能达到实验目的的是(　　) 9．枫茅油中含有柠檬醛，它是一种重要的抗氧剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是(　　) A．分子式为C10H14O B．含有两种官能团 C．能与银氨溶液发生反应 D．存在含有苯环的同分异构体 10．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A．仪器a上口进水，下口出水 B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体 C．生成溴乙烷的化学方程式：2C2H5OH＋2NaBr＋H2SO42C2H5Br＋Na2SO4＋2H2O D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率 答 题 栏 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 三、非选择题(本题共4小题，共47分) 11．(11分)一种合成聚苯乙烯(E)和乙酸苯乙酯(K)的路线如图所示(某些反应条件已略去)。回答下列问题： (1)A＋B→C的反应类型为________。 (2)C的化学名称为________，X属于________(填“极性”或“非极性”)分子。 (3)F的结构简式为____________。 (4)G→H所需的反应试剂和条件为____________，H中所含官能团的名称为________。 (5)F＋I→K的化学方程式为____________________________。 (6)F的同分异构体有多种，其中苯环上只有2个取代基的结构共有________种。 12．(12分)双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为________，官能团的名称是________。 双酚A的一种合成路线如图所示： (2)丙烯→A的反应类型是________。 (3)B→C的化学方程式是_____________________________。 (4)D的名称是________。 13．(12分)邻硝基苯酚是重要的精细化工中间体，其实验室制备原理如下： 相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)： 装置Ⅱ 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 其他性质 苯酚 43 181.7 光照下更易被氧化 邻硝基苯酚 45 214 易与水形成共沸物 对硝基苯酚 114 279 不能与水形成共沸物 实验过程： ①向装置Ⅰ中的三颈烧瓶中加入5.95 g NaNO3、14.0 mL水、4.0 mL浓H2SO4。完全溶解后，将烧瓶置于冰水浴。 ②将4.70 g苯酚(0.05 mol)完全溶于5 mL水后，转入滴液漏斗。维持10～15 ℃，缓慢滴加苯酚水溶液，反应1 h后得到黑色油状物质，并转移至烧杯中。 ③冷却至黑色油状物固化，倾出酸层，然后用蒸馏水洗涤3次，得到硝基苯酚粗品。 ④邻硝基苯酚的提纯：利用装置Ⅱ进行水蒸气蒸馏，馏出液经一系列操作得纯品2.78 g。 回答下列问题： (1)实验室保存苯酚的玻璃仪器是________(填字母)。 A．无色细口瓶 　 B．棕色细口瓶 　 C．无色广口瓶 　 D．棕色广口瓶 (2)仪器B的名称为________，B中长直玻璃导管的作用为______________________________________________。 (3)步骤②中“5 mL水”的最佳温度为________(填字母)。 A．10～15 ℃ 　 B．25～30 ℃ 　 C．55～60 ℃ (4)步骤④中蒸馏结束时的现象为__________________________。 (5)本实验中邻硝基苯酚的产率为________。 14．(12分)黄芩素(L)作为一种具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性的天然成分，人工合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)黄芩素中的含氧官能团的名称为____________。 (2)A中碳原子的杂化轨道类型有________种，反应B→C的反应类型为________。 (3)反应C→D中生成的D和另一种产物均能与NaHCO3溶液反应，则反应C→D的化学方程式为_________。 (4)F的结构简式为____________________。 (5)D的同分异构体有多种，同时具备下列条件的结构有________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱图中有6组峰的结构简式：________________。 a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．能使Br2的CCl4溶液褪色 c．能发生银镜反应 (6)参考题中所给信息，写出以和(CH3CO)2O为原料合成的合成路线：___________(无机试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 周练(十八)　烃的衍生物 1．A　该物质为苯甲醇，属于醇类，在热的NaOH水溶液中不能发生水解反应，A符合题意；该物质为卤代烃，卤代烃在热的NaOH水溶液中可发生水解反应生成对应的醇，即发生水解反应转化为B不符合题意；该物质为卤代烃，CH3CH2CH2I在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为CH3CH2CH2OH，C不符合题意；该物质为卤代烃，在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为，D不符合题意。 2．C　乙醇和浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解生成乙醇和NaBr：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，B正确；溶液中加入少量盐酸，先生成酸性较弱的酚羟基，正确的反应应为：，C错误；乙酰胺水解成乙酸和NH3，酸性条件下，NH3继续与酸生成铵盐：CH3CONH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4Cl，D正确。 3．A　硝基中的氮原子与苯环相连，对硝基甲苯的结构简式为，A错误；故选A。 4．C　苯的密度小于水是其物理性质，但作为萃取剂主要核心性质是其对溶质的溶解能力远大于原溶剂，而非密度，对应关系不成立，A错误；苯酚的消毒作用源于其使蛋白质变性的能力，而非酸性，对应关系不成立，B错误；乙二醇水溶液凝固点低，直接对应其作为抗冻剂的功能，性质与用途一致，C正确；氯乙烷作麻醉剂是因挥发吸热导致局部冷冻，与其不溶于水无关，对应关系不成立，D错误。 5．B　该分子含1个手性碳原子，如图所示，A项正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子中的碳原子不全部共平面，B项错误；该物质含有醇羟基，且羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 6．A　蔗糖分子中不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A错误；银镜反应是醛基的特征反应，可用银镜反应检验醛基，B正确；硝酸银溶液中滴加氨水，先生成氢氧化银沉淀，继续滴加氨水，氢氧化银与氨水反应生成[Ag(NH3)2]＋，沉淀溶解，C正确；银能与硝酸反应生成可溶性的硝酸银，所以实验后可用硝酸洗掉试管上的银镜，D正确。 7．A　苯胺的碱性小于氨气，故A错误；三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基和羧基脱水转化为酰胺基，是取代反应，故B正确；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类和铵盐类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，故C正确；酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐，故D正确。 8．C　乙酸和水互溶，不能通过分液分离，A错误；检验有机物中卤素需先将卤素原子转化为卤素离子，再酸化后加AgNO3溶液，直接滴加AgNO3溶液无法与共价键结合的卤素反应，B错误；乙醇通过灼热的铜丝，发生催化氧化反应生成乙醛，可以探究乙醇的还原性，C正确；制备乙酸乙酯时，需要用饱和碳酸钠溶液来中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，D错误。 9．AD　柠檬醛分子式为C10H16O，故A错误；由结构简式可知，含有醛基和碳碳双键两种官能团，故B正确；结构中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，故C正确；柠檬醛有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不存在有苯环的同分异构体，故D错误。 10．C　仪器a下口进水，上口出水，冷凝水能充满冷凝管，冷凝效果更好，A错误；生成的溴乙烷密度大于水，不溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间后，烧瓶中下层出现油状液体，B错误；乙醇、溴化钠固体、浓硫酸加热制备溴乙烷，化学方程式：2C2H5OH＋2NaBr＋H2SO42C2H5Br＋Na2SO4＋2H2O，C正确；温度过高，乙醇大量挥发，以及浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D错误。 11．解析：A与B发生加成反应生成C(乙苯)，C经催化生成D，D发生加聚反应生成E；B与水发生加成反应生成G，G氧化生成H，H氧化生成I，D与水发生加成反应生成F(苯乙醇)，苯乙醇和乙酸反应生成K；(1)根据以上分析可知，A＋B→C的反应类型为加成反应。(2)C()的化学名称为乙苯，X为水属于极性分子。(3)苯乙烯与水发生加成反应生成F，F的结构简式为。(4)G→H是乙醇的催化氧化，所需的反应试剂和条件为Cu/O2或Ag/O2、加热；H中所含官能团的名称为醛基。(5)F＋I→K为酯化反应，化学方程式为＋CH3COOH＋H2O。(6)苯环上连有—CH3和—OCH3的结构有3种，苯环上连有—CH3和—CH2OH的结构有3种，苯环上连有—CH2CH3和—OH的结构有3种，共9种。 答案：(1)加成反应　(2)乙苯　极性 (3) 　(4)Cu/O2或Ag/O2、加热　醛基　(5) ＋CH3COOH＋H2O　(6)9 12．解析：(1)由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2；含有的官能团为酚羟基。(2)丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应。(3)B→C是2-丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2(CH3)2C===O＋2H2O。(4)根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚。 答案：(1)C15H16O2　酚羟基　(2)加成反应 (3)2(CH3)2CH(OH)＋O22(CH3)2C===O＋2H2O　(4)苯酚 13．解析：(1)苯酚容易被氧化，应存放在棕色广口瓶中。(2)仪器B为圆底烧瓶，B中长导管的作用是平衡压强，防止压强过大引起事故，又能防止压强过小而产生倒吸。(3)常温下苯酚在水中的溶解度不大，55～60 ℃时，与水任意比互溶，5 mL水的最佳温度为55～60 ℃，答案选C。(4)步骤④中蒸馏结束时的现象为冷凝管内无馏出液。(5)本实验中邻硝基苯酚理论产量为0.05 mol，质量为0.05 mol×139 g·mol-1＝6.95 g，题中给出实际量为2.78 g，则产率为×100%＝40%。 答案：(1)D　(2)圆底烧瓶　平衡气压，防止压强过大引起事故，又能防止压强过小而产生倒吸　(3)C　(4)冷凝管内无馏出液　(5)40% 14．解析：由A、C结构可推得B为苯甲醇，C与(CH3CO)2O反应得D，D根据信息发生反应得E，根据E、G的结构简式结合F的分子式可得F为 (1)根据L的结构简式得黄芩素中的含氧官能团的名称为(酚)羟基和醚键。(2)A中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，反应B到C是将羟基转化为醛基，发生氧化反应。(3)反应C→D中生成的D和另一种产物均能与NaHCO3溶液反应，则反应C→D的化学方程式为＋CH3COOH。(4)由分析得F的结构简式为 (5)D的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，证明结构中需要有苯环和酚羟基，能使Br2的CCl4溶液褪色证明结构中有碳碳双键，能发生银镜反应，结构中含有醛基，符合条件的结构有以下几种，苯环上有2个侧链：—OH、 (邻间对3种)；—OH、 (邻间对3种)；苯环上有三个侧链：—OH、—CH===CH2、—CHO，结构有10种，共16种；其中核磁共振氢谱图中有6组峰的结构简式为 (6)首先由与(CH3CO)2O反应引入碳碳双键和羧基，再与SOCl2反应引入氯原子，最后碳碳双键发生加聚反应即得目标产物，合成路线如下： 答案：(1)(酚)羟基和醚键　(2)2　氧化反应 学科网（北京）股份有限公司 $