作业(五) 醛酮-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教A版·新教材）

[每日格言]成功者绝不放弃，放弃者绝不会成功。 标识手性碳原子，该分子中有8个手性碳原子，B正确：以 链状饱和烷烃为参照标准，每缺2个氢，不饱和度增加1， 苯环不饱和度增加4，胆固醇不饱和度为5，酮羰基不饱和 度为1，所以它的同分异构体可能有芳香酮，C正确；胆固 醇不含酚羟基，遇FeCL溶液不能发生显色反应，D错误。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， HC 化合物B的结构为 CH3,B错误；由上述机理 CH 可知 OH HB (副产物) Br HBr (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH3,D正确。 CH3 3.B苯酚能与饱和涣水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反 应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中 羟基上的氢原子变得较活泼，B符合题意；常温下，苯酚微 溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性 无关，C不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的 氢原子的活泼性无关，D不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100L(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确：苯和醇与三氣化铁均不反应，苯酚 遢FCL溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三澳苯酚， 2,4,6一三澳苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓澳水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓澳水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HC),,则再通入足 量C),可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.D由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环，不 是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分子 中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有 原子不可能共平面，故B错误；同系物必须是含有相同数 目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中含 有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物质， 不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳碳 双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以如 果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3PO 6.(1) -OH +H,O △ 85%H,P0 (2)2〈 ()H +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为$p杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误：M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为sp杂化，甲基碳原子为sp杂 化，B错误：由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO,,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 Na HCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧官能团，D正确。 高二化学（配RJ版） 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO;NaCO3溶液显碱性，故 该有机物可与NCO,溶液反应，A正确：由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，且羟基的两个邻位上均 有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有 机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与 浓溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可与Br2发 生加成反应，因此，该有机物与B2反应时可发生取代和 加成两种反应，D正确。 易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H,。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH,OH”, ①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH一)H”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳 原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.C有机物A中所含的官能团有一CH),能被银氨溶液氧 化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CH),都能使 酸性KMnO,溶液褪色，故B正确；1molA中含碳碳双键 和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应，故 C错误；碳碳双键和一CH)均能使澳水褪色，先加新制 Cu(OH),,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为CH,O,A项错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳 香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键 和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误： 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量nAg)=108g,n=0.2mo. 根据醛发生银镜反应时物质的量关系R一CH)一2Ag可 知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃烧时，生 成水的质量为7.2g,n(H:0)=18g·mol 7.2g -=0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通式CmHO 得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成H)CH,CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CH,CHCH(OH)CHCH, 不符合题意C项，二者反应后水解生成CHCH()H)CH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成H(C(CH),CHCH, 符合题意。 暑假作业当一个人先从自已的内心开始奋斗，他 6.解析(1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H,O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。(2)根据B的结构可知B中含有的 官能国是碳碳双键和醛基，结枸式为C-C、 ) 一C一日，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶 液或新制氢氧化铜悬浊液。 答案(1)5消去反应 (2)CC &-H 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬 浊液) CHO CH. CH +2H() 0 CH (4) -CH +2[Ag(NH2]OH△ H CH H.C CH- COONH,+2Ag￥+3NH,+HO HC [真题体验] 解析(1)①0~30min内，环氧乙烷完全转化，vs(E))= c8(E0)_1.5mol.L △t 30 min -=0.05mol·L-1·minl: ②△H=生成物总能量一反应物总能量，主反应中，△H<0, 则生成物总能量低于反应物总能量，错误；由题中信息可 知主反应伴随副反应发生，EG作为主反应的生成物同时 也是副反应的反应物，即EG浓度的变化量小于E)浓度 的变化量，0~30min内，℃s(EO)>℃s(EG),b错误；主反 应中，心生(EG)=生(EO),副反应制(EG)=v制(DEG),同 一反应体系中物质的量变化量之比等于浓度变化量之比， 产物中n(EG):n(DEG)=10:1,即c(EG):c(DEG)= 10:1,℃s(EG)=生(EG)一v倒(EG),反应时间相同，则 0u(EG:w(DEG)=10:1,4EG)=(EG-10:1, V南(DEG) 则v主(EG):(DEG)=11:1,c正确；选择适当催化剂 可提高主反应的选择性，可提高乙二醇的最终产率，d正 确：故选cd; (2)①2CO(g)+3H(g)==HOCH2 CH:OH(g)△H该 反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增大压强，平衡 正向移动，平衡转化率增大，p(L1)>p(L)>p(L3),故 L1、L2、L对应a为0.6、0.5、0.4；②由图可知，压强相同 时，温度升高，平衡转化率减小，说明升高温度平衡逆向移 动，则正反应为放热反应，△H<0:③M、N的进料相同，平 衡转化率相等，平衡时各组分物质的量分数分别相等，则 K(M)=K,(N):D点对应的平衡转化率为0.5，根据题 59 就是个有价值的人。 [每日格言] 中信息，该反应按化学计量比进料，设起始加入2 mol CO 和3molH2,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)2 0 转化(mol)1 1.5 0.5 平衡(mol) 1 1.5 0.5 平衡时，CO、H,、HOCH,CH,OH的物质的量分数分别为 1 111 6 =12;④设起始加入m (3)(G) mol CO和3molH2,此时a(H)=0.75,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)m 3 0 转化(mol)1.5 2.25 0.75 平衡(mol)m-1.50.75 0.75 平衡时，气体总的物质的量为mmol,CO、H、 HOCH,CH,OH平衡分压分别为m.5p,MPa、075p。 m MPa、0.75。 m po MPa,K 0.75 m po MPa= (m5p,) m zMPa‘。 答案(1)①0.05②cd (2)①L1该反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增 大压强，平衡正向移动，平衡转化率增大 ②<③=12 ④ 1 n [易错清零] D有机物A中所含的官能团有碳碳双键和一CHO,二者 均能使酸性KMnO,溶液、渙水褪色，A、B错误；先加银氨 溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性，溴水与碱能发生反应使之褪色，不一定是含有 碳碳双键，C错误；先用新制Cu()H)。悬浊液能检验出 一CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再 加入溴水，涣水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 作业（六）羧酸羧酸衍生物 [知识巩固]一跟踪训练 1.C根据结构简式可知柠檬酸的分子式是CHO,故A 正确：柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同 的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1mo 柠檬酸能和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中有 羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确。 2.D由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C1,H1 O,故A正确：由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的 苯环、碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平暑假作业读书之法，在循序而渐进，熟读而 作业（五） 醛酮 1知识现固 知识点一醛的化学性质 1.醛的加成反应 (1)原理 6 0 OA 66 RC-H+A-B→RC-H B (2)加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨 的衍生物、醇类等。 (3)乙醛的加成反应 OH HCN →CH,CHO+HCN催化剂CH,CHCN OH CH,CHO- NH.CH.CHO+NH,催化剂CH,一CH-NH OH CH,OLCH,CHO4CHOH雀化剂，CH.CH-OCH 2.醛的还原反应 CH CHO+H,- 催化剂CH,CH,OH △ 3.醛的氧化反应 (1)可燃性 CH.0+20,点 nCO,+nH2O (2)催化氧化 2CH CHO+02- 催化剂，2CH,CO0H △ (3)强氧化剂 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②能使溴水褪色。 (4)银镜反应 ①现象：产生光亮银镜。 ②反应：RCHO+2[Ag(NH,)]OH△ 2Ag+RCOONH+3NH3+H,O. (5)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①现象：产生砖红色沉淀。 ②反应：RCHO+2Cu(OH)2+NaOH △RcoONa-+Cu2OY+3H,0. 精思。 [每日格言] 今 月 日 台 星期 天气 跟踪训练 1.有机物A是一种重要的化工原料，其结构 CHO 简式为 ,下列关于A的说法不正 确的是 A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO,溶液褪色 C.1molA只能与1molH2发生加成反应 D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量 的新制Cu(OH)2,加热，酸化后再加溴水 知识点二酮 1.酮的结构 羰基（心官能团概念羰基与两个烃基相连的化合物 通式国实例丙酮cH一CC) R-C-R 2.丙酮的物理性质：无色有特殊气味的易挥 发液体，与水以任意比互溶。 3.丙酮的化学性质 (1)氧化反应 ①能够燃烧； ②不能被银氨溶液、新制Cu(OH),悬浊液 氧化。 (2)还原反应 0 OH CH,-CCH,十H,催化剂CH一CH-CH (3)加成反应 OH HCCH-C-CH+HCN催化剂CH-C-CH CN 0 OH CH-&-CHNHCH-C-CH+NH催化剂CH-C-CH NH2 OH CH.OB CH-C-CH+CHOH催化剂CH-C-CH OCHs 跟踪训练 2.已知3-紫罗兰酮的结构简式为 H.C CH 0 CH-CHCCH,,下列关于该 CHs 有机物的说法正确的是 [每日格言]平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 2知能训练 1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是 A -CHO B.CH3—O—C—H O C.CH,-CH-CHO 0 D.CH3—C—CH 2.下列说法正确的是 》 A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧 化性 C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被 空气中的O2氧化，生成对应的醛 D.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制 生物标本 3.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g 银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成 7.2g水，则该醛可能是 A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 4.乙烯酮(CH2=C一O)在一定条件下能与 含活泼氢的化合物发生加成反应： 0 CH2=C-O+HA CH3C一A,则 其与下列试剂发生加成反应时所生成的产 物不正确的是 0 A.与NH加成生成CH -NH 0 B.与H2O加成生成CH3 C-OH C.与CHOH加成生成CH C-CH OH D.与CH COOH加成生成 0 CH—C—O—C—CH -15 高二化学（配RJ版） 5.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生 加成反应，所得产物经水解可得醇： RC=O+R'MgX→ H(R") R R R-C-OMgX水解RC-OH H(R") H(R") 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3, 可选用的醛或酮与格氏试剂是 0 CH A.H-C-H与CHCH2 CHMgX B.CHCH2CHO与CHCH2MgX CHs C.CH CHO与CH:CHMgX 0 D.CH3—C—CH3与CHCH2MgX 6.已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH,CHO+RCH,CHO-定条件 RCH.CH CHCHO RCH.CH-C CHO OH R 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特 的新鲜水果的清香。由枯茗醛 O CHs CH )合成免耳草醛 H CH 的路线如下： 枯茗醛 丙醛 一定条件 A △回 02 免耳草醛 Cu/△ (Ci3Hi8O) (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组 峰；A→B的反应类型是 (2)B中含有的官能团是 (写结构式)； 检验B中含氧官能团的试剂是 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式： (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程 式： 暑假作业勤奋学习，善于思考，不断总结是成 3真题体验 (2025·河北卷)乙二醇(EG)是一种重要 的基础化工原料，可通过石油化工和煤化 工等工业路线合成。 (1)石油化工路线中，环氧乙烷(EO)水合 工艺是一种成熟的乙二醇生产方法，环氧 乙烷和水反应生成乙二醇，伴随生成二乙 二醇(DEG)的副反应。 主反应：EO(ag)+H2O(l)一EG(aq) △H<0 副反应：EO(aq)+EG(aq)=DEG(aq) 体系中环氧乙烷初始浓度为1.5mol· L1,恒温下反应30min,环氧乙烷完全转 化，产物中n(EG):n(DEG)=10:1。 ①030min内，v点(E0)= mol· L1·min。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a.主反应中，生成物总能量高于反应物总能量 b.0~30min内，v总(EO)=v总(EG) c.030min内，v主(EG)：℃(DEG)=11:1 d.选择适当催化剂可提高乙二醇的最终产率 (2)煤化工路线中，利用合成气直接合成乙 二醇，原子利用率可达100%，具有广阔的 发展前景。反应如下：2CO(g)十3H2(g) =HOCH2CH2OH(g)△H。按化学计 量比进料，固定平衡转化率α，探究温度与 压强的关系。α分别为0.4、0.5和0.6时， 温度与压强的关系如图： 25 L N L M D 10 480490500510520T/K ①代表a=0.6的曲线为 （填“L,” “L,”或“L3”):原因是 ②△H 0(填“>”“<”或“=”)。 ③已知：反应aA(g)+bB(g)==yY(g)十 Z(g),K,=(Y)x(Z) x为组分的物质 x“(A)x(B) 的量分数。M、N两点对应的体系，K,(M) K,(N)(填“>”“<”或“=”)，D点对 应体系的K,的值为 功的法宝。 [每日格言] ④已知：反应aA(g)+bB(g)==yY(g)十 zZ(g),K。= p(Y)p(Z) p“(A)p(B) ,p为组分的分 压。调整进料比为n(CO)：n(H2)= m:3,系统压强维持p。MPa,使a(H2)= 0.75,此时K。= MPa4(用含 有m和p。的代数式表示)。 4易错清零 易错醛基的检验 有机物A是一种重要的化工原料，其结构 简式为 CH0,下列检验A中官能团的 试剂和顺序正确的是 ) A.先加酸性KMnO,溶液，再加银氨溶 液，微热 B.先加溴水，再加酸性KMnO溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液 微热，酸化后再加溴水 易错警示 基的定性与定量检验方法 (1)定性检验 [AgNH)2]OH溶液 醛 Ag(光亮的银镜) 水浴加热 (RCHO) 新制Cu(OD2悬浊液Cu,O(红色沉淀) 加热煮沸 (2)定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液 反应时，量的关系如下： 0 1 mol H ~2 mol Ag; 0 1 mol C -H ~1 mol Cu2O。 ②甲醛发生氧化反应时可理解为HC一H 氧化 0 HO-C- OH(H2CO3),所以甲醛分子中相当 O 于有两个 C一H,当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 0 1 mol H一C-H ~4 mol Ag; 1 mol HC一H ~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu O. 6