作业(八) 有机合成-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（鲁科版·新教材）

暑假作业目标和信念给人以持久的动力，它是 作业（八》 有机合成 1知识见固 知识点1碳链的增长 1.炔烃与HCN加成 CH=CH HCN H2O,H+ 催化剂 CH2=CHCN △ 丙烯腈 CH,-CHCOOH 丙烯酸 2.醛或酮与HCN加成 R R OH HCN H, 催化剂 催化剂 H H CN 羟基腈 R OH (物质的量之比为 CH,-NH2 氨基醇 1：2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子 上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原 子上。 3.羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子 (α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一 定的活泼性。分子内含有αH的醛在一 定条件下可发生加成反应，生成B羟基醛， 该产物易失水，得到α，B-不饱和醛。 CH,C-H +CH.CHO 催化剂 OH 3 a CH-CCH,CHO 化机CH,一8H H =CHCHO+H2O。 2 人的精神支柱。 [每日格言] 今 月 星期 历 天气 ■跟踪训练 1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它 是实现由小分子有机物向较大分子有机物 转化的主要途径。某同学设计了如下4个 反应，其中可以实现碳链增长的是() A.CHCH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CHCH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇 溶液共热 C.CHCH2Br和NaOH的水溶液共热 D.乙烯和HO的加成反应 有机合成过程中官能团的引 知识点2 入、消除与转化 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键 ①醇或卤代烃的消去反应，例如： CH,CH,OH浓硫酸 170℃ CH2-CH2个+H2O CH,CH,Br+NaOHCH,一CH↑+ NaBr++H,O ②炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全 加成反应，例如：CH≡CH十HC1催化剂 △ CH,-CHCI (2)引入碳卤键 ①烷烃或苯及其同系物的取代反应，例如： CH,CH,+CL,光聚CH,CH,CI+HCl 〉-Br+HBrA ②醇与氢卤酸或酚与Br2的取代反应，例如： CH,CH.OH+HBr-A.CH,CHBr+H.O OH OH +3Br2 →3HBr+Br Bx↓ Br [每日格言]改变你的想法，你就改变了自己的世界。 ③烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成 反应，例如： CH2 =CH2+Br2->CH,BrCH2 Br CH=CH+HCI催化剂 CH,-CHCI △ (3)引入羟基 ①烯烃与水加成，例如：CH2一CH2+H2O 催化剂 △，加压 CHCH2OH ②醛或酮与H2加成，例如：CH CHO+ H, 化剂，CH,CH,OH △ 0 OH CH,CCH,十H,催化剂CH,CHCH △ ③卤代烃的水解反应，例如：CH3CH2Br+ NaOH六CHCH,OH+NaBr ④酯的水解反应，例如：CH COOC2H+ H,O稀酸CH,COOH+C,H,OH ⑤酚盐溶液与CO2、HCI等反应，例如： OH ONa +HCI +NaCl OH ONa +H2O+COz → NaHCO (4)引入羧基 ①醛的氧化反应，例如：2CH,CHO+O2 催化剂 -2CH COOH △ ②酯的水解反应，例如：CH COOC2H,+ H,0稀硫酸CH,COOH十C,H,OH ③某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应，例如： KMnO CH CH-CHCH →2 CH COOH H+ CHa COOH KMnO, H 27 高二化学（配LK版） ④伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应， KMnO, 例如：R-CH,OHHR-COOH 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除碳碳双键或碳碳三 键等不饱和键。例如： CH,-CH2+H,△ 催化 →CH3一CH CH=CH+2H,催化剂，CH,一CH, △ (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消 除羟基（一OH)。例如： CH,(CH),OH浓疏酸，CH,CH-CH,◆+ △ H,O OH 2CH CHCH+02- u(或Ag) 2CH-CCH +2H2O CH,OH十CH,COOH张硫酸 CH COOCH+H,O (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基 (一CHO)。例如： CH,CHO+H,催化剂 -CHCH,OH 2CH,CH,CHO+O,催化剂 △ 2CH CH,COOH 3.官能团的转化 ①)利用衍变关系进行转化。例如：醇然 醛氧化羧酸。 (2)增加官能团个数。例如： RCH,一CH,OH消去RCH=CH, 与X加成 R-CH-CH, 水解 R—CH—CH2 OHOH 暑假作业每一个成功者都有一个开始。勇于开始， (3)改变官能团位置。例如： CHCH,CH,OH 消去CH,CH-CH, 加成H,C CHCH, OH ■跟踪训练 2.在有机合成中，常会引入官能团或将官能 团消除，下列相关过程中反应类型及相关 产物不合理的是 ( ) A.乙烯→乙二醇：CH2一CH2 加成 CH,一CH取代 CH,-CH2 Br Br OHOH B.溴乙烷→乙醇：CHCH2Br 水解 CH,=CH,加成CH,CH,OH C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH CH,CH,CH2Br 消去CH,CH,CH-CH,加成 CH,CH,CHCH消去CH,CH,C=CH Br Br D.乙烯→乙炔：CH2=CH2 加成 CH,-CH,消去CH=CH Br Br 知识点3有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：采用正向思维方法，从 已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其 基本思路：原料→中间体→目标化合物。 (2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从 目标化合物的组成、结构、性质入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间体，逐步 推向已知原料，其基本思路：目标化合物→ 中间体→中间体→基础原料。 2 才能找到成功的路。 [每日格言] (3)综合比较法：采用综合思维的方法，将 正向和逆向分析法推导出的几种合成途径 进行比较，从而得到最佳合成路线。 2.中学常见的合成路线 (1)一元化合物合成路线 R-CH-CH,- ,一定条件R一CH,一CH,X NaOH水溶液 一元 △ 一元醇O一元醛O 羧酸醇，浓硫酸，△ 酯 (2)二元化合物合成路线 CH,-CHX,CH,X-CH,Xo1水溶液 CH,OHCH,OH [OL OHC-CHO [o] HOOC-COOH 一定条件、链酯、环酯、 聚酯 (3)芳香化合物合成路线 Cl2 NaOH水溶液 ① △ H OH CI ② CH CH,CI 光照 NaOH水溶液 CH,OH [O] △ CHO [O] COOH 醇 →芳香酯 浓硫酸， 跟踪训练 3.（2026·昆明高二检测)由1-氯环己烷 cl 制备1,2-环己二醇 OH OH )时，需要经过下列哪几步 反应 A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去 [每日格言]障碍与失败，是通往成功最稳靠的踏脚石，肯研究 2知能训练 1.下列反应能使碳链缩短的是 ( ①烯烃被酸性KMnO,溶液氧化②乙苯 被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为 汽油 ④CH,COOCH,与NaOH溶液 共热⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 2.在有机合成中官能团的引入或改变是极为 重要的，下列说法正确的是 ( ) A.甲苯在光照条件下与C12反应，主反应 为苯环上引人氯原子 B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水 解、烯烃的加成、醛类的还原 C.将CH2一CH一CHOH与酸性 KMnO,溶液反应即可得到CH2一 CH-COOH COOH D.将 转化为 COONa 的合理方法是与足量的 OH NaOH溶液共热后，再加入足量 稀H2SO 3.(双选)E是一种食品添加剂中的防腐剂，可 经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 OH OCH (CH)SO KMnO,,H CH CH A B OCH OH OH KI,H COOH COOH COOCH,CH C D 利用它们，便能从失败中培养出成功。高二化学（配LK版） 下列说法不正确的是 A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于 苯酚 B.经反应A→B和C→D的目的是保护官 能团酚羟基不被氧化 C.与B属于同类有机物的同分异构体有3 种（不包含B) D.1molD可以消耗2 mol NaHCO 4.根据下面合成路线判断烃A为 ( Br2 A(烃类) NaOH的水溶液 B △ CH,-CH2 浓硫酸 →0 0 △，-H2 CH,-CH, A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 5.有机物G的部分合成路线如下，下列推断 正确的是 OH CI 苯酚」 CHCH2ONa G A.上述转化中，只发生了取代反应 B.1molZ最多能与5molH2发生加成反应 C.在水中的溶解度：X>Y D.G分子中含有2个手性碳原子 6.有机物G是一种医药中间体，其合成路线 如下（部分试剂和反应条件略去）。 OH KMnO B KMnO D ④ CH,OH 暑假作业不经巨大的困难，不会有伟大的事业。 1)C2 H;ONa/C2 H OH F 2)CH,CH,CH,Br COOC,H E 1)0H,△ 2)H+ COOH G (1)根据化合物C的结构特征，分析预测 其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、 反应形成新官 序号 反应类型 条件 能团的名称 ① H2,催化剂，加热 ② 消去反应 (2)化合物B的化学式是 ,组 成元素的第一电离能数值由大到小的排列 是 。在B的同分异构体中，含 有六元环结构且能发生银镜反应的有机物 有 种（不考虑立体异构）。 (3)上述物质转变过程中，说法正确的是 (填字母)。 A.B生成C的反应是原子利用率100%的 反应，则化合物a是甲醛 B.化合物C中手性碳原子有2个，且所有 的碳原子不可能共平面 C.反应④中，有C一O键的断裂与生成 D.化合物E的碳原子的杂化方式有sp2 和sp3,分子内有“sp”形成的π键 (4)根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH COCH2COOC2H3)为有机原料，合 成化合物 CH2一CH-CCH COOH 基于合成路线。回答下列问题： ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 ②第二步生成有机产物的结构简式为 3 [每日格言] 3真题体验 1.(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳 香化合物在环境化学和材料化学领域具有 重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物 合成路线如下： OH COOH CHOH CHO LiAIH CHO 02 浓HSO,△ (B) (C) PtPd/C (A) OH OH CHO PPha,CBr BrCul,KjPO -Br 碱 Br △ D) (E) (F Br -B(OH)2 ON、O CH1O 定条件 (G) i)≡-TMS 一定条件 K2CO M 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 (2)C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他环） 且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1 的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键 的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的 与N互为同分异构体的副产物结构简式 为 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y 的结构简式分别为 和 Br Br NaOH -B(OH) C.H.OH.AX 定条件 [每日格言]不要总是因为思考长远的打算而忽略了 2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真 菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应 条件已简化)。 A Cl2,FeCls CH-CIO OH 浓硝酸 浓硫酸 D CLHI2CINO K.CO E Fe,HCI CIHLFNOs 0 一定条件 NaH 已知： 互变异构 RNH2+ R ,一定条件识 R R R" NHR NHR R"+R 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在 加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改 为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产 物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体 J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的 结构简式为 (写出一种即可)。 3 随时可付出的努力！ 高二化学（配LK版） (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还 有 种（不考虑立体异构）；其中，能发 生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组 峰的同分异构体的结构简式为 4易错清零 易错 官能团的保护 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已 知：①苯环上的硝基可被还原为氨基： -NO,+3Fe+6HC〉-NH+ 3FeCl2十2H2O,产物苯胺还原性强，易被 氧化；②一CH3为邻、对位取代定位基，而 一COOH为间位取代定位基。则由甲苯 合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( A.甲苯硝化X 氧化甲基 还原硝基 对氨基 苯甲酸 B.甲苯氧化甲基X暗化y 还原硝基，对氨基 苯甲酸 C.甲苯还原 X 氧化甲基，Y 硝化对氨基苯甲酸 D.甲装硝化X 还原硝基 氧化甲基 对氨基 苯甲酸 易错警示 官能团保护的几种情况 (1)醇羟基的保护：先将羟基转化为在一般反应条 件下比较稳定的结构（如醚键），相关合成反应结 束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保 护基)，恢复羟基。 引入 合成 保护基 反应 ROH- R—O—R'→，→R"—O—R' 脱除保护基 R"-OH 合成反应影响羟基， 无法直接转化 (2)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧气、酸性高 锰酸钾溶液等氧化，所以在氧化目标官能团时可 先用氢氧化钠溶液将其转化为酚钠，后酸化恢复 为酚。 (3)氨基的保护：氨基易被氧化，所以在氧化目标 官能团时可先用盐酸将其转化为盐，后加氢氧化 钠溶液重新转化为氨基。 (4)碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化，所以在氧 化目标官能团时可先与氯化氢通过加成反应将其 转化为氯代物，后通过消去反应恢复为碳碳双键。[每日格言]生命之灯因热情而点燃，生命之舟因拼 2.A脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺 嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖 为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的 碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误：碱基与戊糖缩合形 成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元 核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图： 戊糖 缩合 核苷、缩合 、缩合聚合 ,故 水解 核苷酸 核酸 碱基 磷酸了水解 水解 B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应， 因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱 反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对， DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞 嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T),结 合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确。 [易错清零] 解析(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热， 所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀 硫酸，而丙中无稀硫酸，其他条件相同，所以甲、丙实验是 探究催化剂对淀粉水解的影响。 (3)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，而检验葡萄糖时 应在碱性条件下，所以应先加入碱中和酸，再加入新制氢 氧化铜。 (5)根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进 行，a正确；因为碘易升华且可与NaOH反应，所以冷却后 直接加入碘，可判断淀粉是否完全水解，b正确；欲检验淀 粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠 溶液中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加 热，根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性，C正确；唾液 中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解 为葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸进行实验1，可能出现预 期的现象，d正确。 H 答案(1)(C6HoO3),+nH2O→nCaH12O6 淀粉 葡萄糖 (2)温度催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应 (5)abcd 作业（八）有机合成 [知识巩固]一跟踪训练 1.AA中反应为CH,CH,CH,CH,Br+NaCN△ CH,CH2CH2CH2CN+NaBr,可增加一个碳原子；B、C、D 可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 2.BB项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解 即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯发生消去反应。 3.B由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为 NaOH、乙醇 NaOH、水 △ △ -OH LOH ,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 [知能训练] 1.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链编短：②中反应生成苯 甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短：④中 反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；：⑤中反应生成渙代烃，· 碳链长度不变。 55 搏而前行。 高二化学（配LK版） 2.B甲苯在光照条件下与C12反应，主反应为甲基上引入 氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯 烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成 醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，不能得到CH2-CH一COOH,故C错误；原料与足量 NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸， 得不到目标产物，故D错误。 3.CDA与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相 差1个CH2,是苯酚的同系物，甲基是憎水基，A中含 有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚 羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护 官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧 基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有 OCH, OCH, OCH CH, CH OCH CH、 共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧 基能与NaHCO,反应，则1molD可以消耗1 mol NaHCO3, D不正确。 4.D由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最 后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为 HOCH2CH2OH,再结合B中有Br,B转化为C的条件是 氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br,则A是 己烯。 5.C上述转化中，X→Y、Y→Z为取代反应，Z→G为加成 反应，A错误；Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反 应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误；X 中羧基上的羟基与水分子间能形成氢健，而Y中的氯原子 则不能，因此在水中的溶解度：X>Y,C正确；G分子中只 有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用标示）： 0 ,D错误。 6.解析由题干合成流程图可知，A发生氧化反应生成B, 结合小题(3)信息可知，化合物B生成C的反应是原子利 用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个 CH2O,则a为HCHO,根据C、E的结构简式知，C中 CH2OH被氧化生成一COOH,D和乙醇发生酯化反应 生成E,则D为 ;F碱性条件下水解然后酸 COOH 化得到G,将G中一COOH转化为一COOCH2CH3得到F 为 入入 ;结合小题(4)信息可知，以甲苯和乙 COOCHs 酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H)为有机原料合成化合 0 物 CH2CH-CCH,,根据E→F→G的反应 COOH CH,CI CH,CI 知，甲苯和氯气发生取代反应生成 和 CH,COCH2COOC2H发生E→F类型的反应然后再发生 暑假作业积极者相信只有推动自已才能推动世界， 0 F→G类型的反应得到 CH2—CH C CH,据此 COOH 分析解题。 (1)由题千合成流程图中C的结构简式可知，C中含有酮 羰基和醇羟基两种官能团，据此分析解题：①C中羰基和 氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应或还原反应生 成羟基；②C中醇羟基在浓硫酸作催化剂、加热的条件下 发生消去反应生成碳碳双键。 (2)由题千合成流程图中B的结构简式可知，化合物B的 化学式是CgH4O,根据同一周期从左往右元素第一电离 能呈增大趋势，ⅡA与ⅢA、VA与IA反常，故组成元素 的第一电离能数值由大到小的排列是O>H>C,B的同 分异构体符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反 应，说明含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不 饱和度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不 含其他的环或双键，如果取代基为一CH2CHO,有1种位置异 构；如果取代基为一CH、一CHO,两个取代基位于同一个碳 原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子上有3 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种。 (3)由题千流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的 反应是原子利用率100%的反应，则化合物a是甲醛，A正 确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 为手性碳原子，结合题干化合物C的结构简式可知，其中 手性碳原子有3个，且有3个$即3杂化连有3个碳原子的 碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，B错误；由分析可 知，反应④即羧基和醇羟基发生酯化反应，根据酯化反应 “酸脱羟基醇脱氢”的机理可知，反应中有C一O键的断裂 与生成，C正确；由题干化合物E的结构简式可知，化合物 E的碳原子的杂化方式有碳氧双键上的$，其余碳原子 为sp,分子内碳氧双键上有“pp”形成的π键，s电子云不 能形成π键，D错误；故答案为AC。 (4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH COCH2COOC2H)为有 机原料合成化合物 CH2一CH C CH,,根据E COOH F→G的反应知，甲苯和氯气发生取代反应生成 CH,CI CH,CI 和CH,COCH2COOC2H发生E→F 类型的反应然后再发生F→G类型的反应得到 0 CH CH,- CH-CCH,合成路线为： COOH CH2 CI C12/光照 CH COCH2 COOC2 Hs C2 H;ONa/C2 HOH CH,-CH-CCH,1)0H,△ 2)H+ COOC2H写 0 CH2—CH—C—CH3 ,据此解题： COOH 只要推动自己就能推动世界。 [每日格言] CH; ①从甲苯出发，第一步的化学方程式为 +C,光 CH2CI +HCl; ②第二步生成有机产物的结构简式 0 为 CH2-CH CCH2 COOC,H; 答案(1)羟基加成反应或还原反应浓硫酸、加热 碳碳双键 (2)Cg HO 0>H>C5 (3)AC CH, CH,CI (4)① 十C,光照 +HCI ②1 COOC H [真题体验] 1.解析(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成 OH OH B( ),化学方程式为 COOCH, COOH OH 浓硫酸 CH,OH △ +H2O。 COOCH OH (2)C为 ,C被氧气氧化为D CH,OH OH ),羟基转化为醛基。 CHO Br Br OH (4)E为 Br,含苯环（不含其他环）且不同化学环 Br 境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体，如果为醛基、溴原 CH3 CHO 子、甲基的组合时，可形成 Br -Br Br -Br CHO CH 两种，如果为酮羰基、涣原子组合时可形成 COCH: COCH Br -Br Br -Br ,一共有4种。 [每日格言]好咖啡要和朋友一起品尝，好机会也要利 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环 的反应位置不变，N为 ,与N互为同分异 构体的结构可以 Br (6)参考上述路线，可先将 消去生成 0gCg弄与080 反应生成 :与xo,在-t 件下得到目标产物 OH 答案 浓硫酸 (1) CH,OH △ COOH OH +H2O COOCH (2)羟基醛基(3)取代反应(4)4 (5) Br 2.解析A在氯气和氣化铁催化下生成B,根据B的结构可 0 推出A为 CI,B与异丙醇发生取代反应生成C, C与浓硝酸发生取代反应生成D,根据F的结构推出D为 OH ,D与 发生取代反应生 NO F.C 成E,E为 ,E与铁粉、氯化 NO 氢发生还原反应生成F,F与3戊酮在一定条件下生成H, H与乙酰氯发生反应生成I,据此解答。 (1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基。 (2)由分析可知，A为 C1。(3)由分析可知，B与 57 1朋友一起分享。 高二化学（配LK版） 异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为 +HCI; Ho 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较 少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙 醇中滴加B,则异丙醇足量，会使苯环上的氯原子发生取 代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为 (4)根据C的结构推出D为 OH 发生取代反应生 NO 成E。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J 的分子式为C23H6FNO3,说明F生成H发生了已知信 息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺 反异构体，则J 的结构简式为 (6)G为3-戊酮，分子 H 式为CH1O,它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为 醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在一C4H,上，共有4 CHO 种同分异构体，分别为： 人、 CHO、 CHO CHO ,若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分 ,共有6种符合要求的同分异构 体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显 CHO 示为两组峰的同分异构体的结构筒式为 答案（1)醚键，酯基 (2) (3) a 4)取代反应 (6)6 暑假作业一个人最大的破产是绝望，最大的资 [易错清零] A由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还 原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故 甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被 氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。 一CH3为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定 位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧 基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用一CH 的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化 成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。 作业（九）合成高分子化合物 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项是由CH2-CH2和CH2一CHCN通过加聚反应 制得的；B项是由CH2一CH一CH一CH2通过加聚反应 制得的；C项是由CH2一CH一CH一CH2和 CH2一CHCH,通过加聚反应制得的；只有D项中含有官 0 能团一C一O一R,故D项是由两种不同的单体通过缩聚 反应生成的。 2.D丙烷、丁烷属于烷烃，化学性质较稳定，能燃烧，其燃烧 热值高，A正确；天然橡胶是以顺式聚异戊二烯为主要成 分的天然高分子，其单体为异戊二烯，B正确：环保再生纤 维材料属于有机高分子材料，C正确；乒乓球台可变灯光 系统的控制芯片的主要成分为Si,D错误。 3.D由题意可知，8.8g有机物C完全燃烧生成7.2g (0.4mol)H20和17.6g(0.4mol)C02,则8.8g有机物C 中含有0.8molH原子和0.4molC原子，两种原子的总 质量为5.6g,故8.8g有机物C中还含有3.2g(0.2mol) O原子。C分子中，n(C)：n(H):n(O)=0.4mol： 0.8mol:0.2mol=2:4:1,其最简式为C2H,O。由有 机物C的质谱图可知，其相对分子质量为88，则有机物 C的分子式为C,HO2,A、B项正确；由有机物C的红外光 0 谱图可知，其可能为CH,C一O一CH2CH、 0 HC—OCCH2CH3、CH,COCH2OCH3等，C项正 确，D项错误。 [知能训练] 1.C研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的 残留，从而控制白色污染产生，故A正确；研发新能源汽 车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确； 天然纤雏的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的 合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。 2.B以聚合物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开，单 键变双镀，双键变单键；链节主链上有多个碳原子且含有碳 碳双键，若采用“见双键四个碳”的断键方式，链节主链两边 只剩下一个碳原子，无法构成双键单体时，则有可能是含有 碳碳三键的化合物参与了加聚反应，故得到的单体是 CH, -C=CH、H,C=CCH,、CH,-C-CH-CH,, CH 即分别为③④⑥，故选B。 3.B聚丙烯是线型高分子，其制成的塑料属于热塑性塑料， 故A错误；聚乳酸是聚酯类高分子，可降解为乳酸，故B正 确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应生成的，故 C错误；像聚氯乙烯类塑料不能用来盛装、贮存蔬菜或熟 食，故D错误。 产是希望。 [每日格言] 4.C黏合剂和涂料均属于通用高分子材料，A、B错误；离 子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海 水淡化以及物质的分离和提纯，C正确。 5.AD由题千M的结构简式可知，M中含有1个酯基，故 1molM与足量的NaOH溶液反应消耗NaOH1mol,题 千未告知M的物质的量，无法计算消耗NaOH的量，A错 误；由题干M的结构简式可知，M分子中除苯环上有1根 对称轴之外其余结构没有对称轴，即M分子中有9种不 同环境的氢原子，则M的一氯代物的同分异构体有9种， B正确；由题干M和PM的结构简式可知，M中含有1个酯 基和2个醚键，而PM中n个酯基、2n个醚键和1个羟基， 即合成聚醚酯(PMD的过程中官能团的种类和数目均改变， C正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳 原子为手性碳原子，结合M的结构简式可知，M中含有2 个手性碳原子，如图中的“米”所示： D错误。 6.解析(2)①由题目可知，8.8gCO2含碳元素的质量是 2.4g,3.6gH20中含氢元素质量是0.4g,根据反应中元 素守恒，4.4g有机物M含碳元素的质量是2.4g,含氢元 素的质量是0.4g,含氧元素的质量是1.6g,则有机物M 分子中CH,0原子个数比为管：0=2：4：1， 则有机物M的实验式是C2H4O。②由pV=nRT得，同温 同压下气体密度与气体的摩尔质量成正比。已知M的密 度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子 质量为2×44=88，即(C2H4O),的相对分子质量是88，则 n=2,则有机物M的分子式是C4HO2。(3)由图2的红 外光谱判断有机物M中含有的官能团是羟基、酮羰基；由 峰面积之比是1：3：1：3可知，M中含有两个甲基，则M 的结构简式是CH3CH(OH)COCH3,则其键线式 OH 答案(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)①C2H4O OH ②88C4H.O2(3)羟基、酮羰基 「真题体验 1.D由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含 C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3HgO或 C2H,O2,由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A 为CH,CH2CH2OH。A为CH,CH2CH2OH,不能发生水 解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3 溶液反应生成CO2,故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位 于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错 误；CHCH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2, 故D正确。 2.BE含有碳碳双键，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A正 确；由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E 与F发生碳碳双键的加成反应生成 再与