作业(三) 卤代烃-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（鲁科版·新教材）

暑假作业人生的价值，并不是用时间，而是用深度去 作业（三） 卤代烃 1知识见固 知识点1卤代烃的化学性质 取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 与卤素原子所连 卤代烃结 般是1个碳原子 碳原子相邻的碳 构特点 上只有1个一X 原子上有氢原子 R一CH2X年H兰 反应实质OH,一X被羟基 H 取代 脱去HX 强碱的醇溶液， 反应条件 强碱的水溶液，加热 加热 碳骨架不变，官能 碳骨架不变，官能团团由 一C-X变 反应特点由 一C-X变成 成 或 OH C=C一，生成不 饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 ■跟踪训练 1.(2026·湖北随州高二联考)下列卤代烃在 KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 ②CHCH-CH2CI CH ③(CH2),CCH2CI④CHCl2-CHBr2 ⑤ -CH2 Br ⑥CHCI A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 衡量的。 [每日格言] 今 月 星期 历 天气 知识点2卤代烃中卤素原子的检验 1.检验流程 NaOH的 水溶液/△ 稀硝酸AgNOs ·AgCI白色沉淀 R-X →AgBr浅黄色沉淀 水解 酸化溶液 AgI黄色沉淀 2.加入稀硝酸酸化是为了中和过量的 NaOH,防止NaOH与AgNO3反应，产生 棕褐色的AgO沉淀。 跟踪训练 2.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学 分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤 代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后 加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成， 则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸 酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉 淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位 同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃 的性质一样 2知能训练 1.卤代烯烃(CH3)C一CHCI能发生的反 应有 ①取代反应 ②加成反应③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液 褪色⑥与AgNO,溶液反应生成白色 沉淀⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 2.(2026·江苏泰州高二阶段练习)下列相关 过程中反应类型或相关产物不合理的是 [每日格言]为别人鼓掌的人也是在给自己的生命加油 A.乙烯→乙二醇：CH,=CH,加成 CH,-CH,取代CH,CH, Br Br OH OH B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br水解CH,- CH,加成CH,CH,OH C.1-溴丁烷→1-丁炔：CHCH,CH,CH2Bm 消去CH,CH,CH=CH,加感 CH,CH,CHCH消去CH,CH,C=CH Br Br D.乙炔→聚氯乙烯：CH=CH HCI 催化剂/△ CI CH,-CHCl催化剂，ECH,CH3方 3.有机物X的分子式为CsH1Cl,用NaOH 的醇溶液处理X,可得分子式为C,H。的 两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得 到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简 式可能是 ( ) A.CH,CH,CH,CH,CH,OH CH B.CH3C—CH2—CH3 OH CH C.CH3CHCH2CH2—OH CH D.CH-CCH,OH CH 4.(2025·北京高二期末)某小组探究1-溴丁 烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应 和消去反应的产物。 气体a 气体b 1-溴丁烷、 1-溴丁烷、 NaOH乙； 子溶液a NaOH 子溶液b 醇溶液 水溶液 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶 液中，溶液褪色。 ②取溶液b,酸化，滴加酸性KMnO4溶液， 溶液褪色。 高二化学（配LK版） 已知： 物质 1-溴丁烷1-丁烯 1-丁醇乙醇 沸点/℃100~104-6.3 118 78 下列说法不正确的是 A.①中水的作用是吸收乙醇 B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙 醇溶液发生消去反应 C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水 溶液发生取代反应 D.推测溶液a和气体b均能使酸性 KMnO,溶液褪色 5.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单 地表示为2R一X+2Na→R一R十 2NaX,现用CHCH2Br、CgH,Br和Na一 起反应不可能得到的产物是 () A.CHCH,CH,CH B.(CH3)2 CHCH(CH3)2 C.CH.CH,CH,CH,CH D.(CH CH2),CHCH 6.已知苯可以进行如下转化： Br2 H2 A Cl2 Br Fe Pd/C (C6H12) 光 溴米 米 ① B NaOH/醇 (CHnCl) △ ① C 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ,化合物 A的化学名称为 (2)化合物B的结构简式为 反应②的反应类型为 0 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯： 3真题体验 1.(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转 化，下列说法不正确的是 ) Br2 C及Br光照 Br:C.HaBr2 X CH,-CH-CH,cC Y 催化剂 (CHo) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH,CH一CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为一CH2一CH CH 暑假作业你希望别人怎样对待你，你就应该怎样对 2.(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生 物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下 (部分条件忽略，溶剂未写出)： CI 氯化剂 HCO CHO ① H3CO CHO OH H A B BBr3 CH2 BrCH2 Br 0℃ K2 COz ② HO CHO ③ OH C CI 氧化剂 CHO ④ D 1)10%K0H C12 CHOCH 2)酸化 OH TiCl ⑤ ⑥ CI 0 CHO CICH2 CCH OH K2CO ⑦ H 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速 率由大到小的顺序为 (填标号)； 1 H.C ② 别人。 [每日格言] (5)化合物G→H的合成过程中，经历了 取代、加成和消去三步反应，其中加成反应 的化学方程式为 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设 计以 和Cl2 CHOCH3为原料合成 0 HOC-CH-OH 的路线(HCN等 无机试剂任选)。 4易错清零 易错卤代烃制备与有机合成 已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关 系，下列说法错误的是 ( Cl盖cO.CnoC"om ① Y A.反应①②③分别为取代反应、取代反 应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并 加热 C.W在一定条件下可发生反应生成 CH=C-CH,OH D.由X经三步反应可制备甘油 易错警示 卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH-CH-CH,+Br2->CH CHBrCH2 Br; CH一CH-CH十HB雀化离CH一CHCH; Br CH=CH+HCl崔化剂，CH,一-CHCL. (2)取代反应 CH,CH+ClCH,CH,Cl+HCI: 》 +BeB,Br+HBr CH,OH+HBr△C,HBr+H,O。[每日格言]理想是人生道路上的航标灯，没有理想， (5)由丙的结构简式可知，丙的一氯代物有如图 所 示2种结构，其中 形成的二氯代物有如图 C 所示3种结构， 上形成的二氯代物有如 所示1种结构，共4种。 CI 催化剂 答案(1)C(2)11 (3)3(4)n (5)4 [真题体验] 1.A根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C一H 键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多 烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中不含碳碳双 键，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10 个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结 构，故其能发生取代反应，D错误。 2.D根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双熊，可与B2 发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子 可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与 FeCl?溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的 1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存 在顺反异构，D错误。 3.B根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生 互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基 相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发 生互变异构，据此原理分析下列选项。 水可以写成H一OH的形式，与CH三CH发生加成反应 生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不稳定转 化为酮式的乙醛，A不符合题意；CH三C一CH2OH中，与 羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮 0 式互变异构，B符合题意； 水解生成 OCH 和CH3 OCOOH, 可以发生互变 OH OH 00 异构转化为 ,C不符合题意； 可以发生 0 OHO 互变异构转化为 ,即可形成分子内氢键，D不符 合题意。 [易错清零] B苯环中6个C、4个H,双键上2个C、2个H,三键上 2个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个H可共面，最 多21个原子共面，故A错误；碳碳三键为直线结构，则最 多有4个碳原子在同一直线上，故B正确；苯环为平面结 构，碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，单键可以 旋转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳 原子在同一平面内，故C错误；甲烷是空间的正四面体结 构，所有原子不可能在同一平面内，故D错误。 4 你的道路将是一片黑暗。 高二化学（配LK版） 作业（三） 卤代烃 [知识巩固]一跟踪训练 1.A卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子连接的碳 原子的相邻碳原子上有氢原子。①由结构简式可知，氯苯 不能发生消去反应，故符合题意；②由结构简式可知， CH,CH一CH2C1在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去 CH, 反应生成2甲基丙烯，故不符合题意；③由结构简式可知， (CH3)3CCH2C1不能发生消去反应，故符合题意；④由结 构简式可知，CHCl2一CHBr2在氢氧化钾醇溶液中共热能 发生消去反应，故不符合题意；⑤由结构简式可知， ○》CH,Br在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反 应，故不符合题意：⑥由结构简式可知，CH,C】不能发生消 去反应，故符合题意；①③⑥符合题意，故选A。 2.C甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸 酸化，由于OH也会与Ag作用生成AgOH,再转化为黑 色的AgO沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验 现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反 应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但不是所有的卤代烃 都能发生消去反应，所以此法也有局限性。 知能训练 1.B 能发生加成反应、加聚反应，能使溴水、酸性 KMnO,溶液褪色 HCH与氯原子相连的碳原子的邻位碳 一C原子上无氢原子，不能发生清去 C-C1 能发生取 反应 代反应 (CH3)2C一CHCl是非电解质，在水中不能电离出CI厂，不 能与AgNO,溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发 生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。 2.B乙烯与Br2发生加成反应生成1,2二溴乙烷，然后与 NaOH水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇，两步实现 物质转化，故A不符合题意；溴乙烷是卤代烃，与NaOH 醇溶液共热，发生消去反应生成乙烯，不是水解反应，故B 符合题意；l-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反 应生成1-丁烯CH,CH2CH一CH2,CH3CH2CH一CH2 与Br2发生加成反应生成1,2-二渙丁烷，1,2-二澳丁烷再 与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成1-丁炔，故C 不符合题意；乙炔和HCI发生加成反应生成氯乙烯，在催 化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D不符合 题意。 3.BX与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有 机物的碳架结构未变；由2甲基丁烷的结构可推知X的碳 架结构为C—CC—C,其与氨原子相连的碳原子的相 邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而 CH3 CI 推知有机物X的结构简式为CH一CH-CH-CH3或 CHs C一CH2一CH,,则有机物X用NaOH的水溶液处 CI CH,OH CH 理可得到CH,-CHCH一CH或CH一C一CHCH。 OH 暑假作业任何的限制，都是从自己的内心开始的。忘 4.C1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反 应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，故A正 确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去 反应，故B正确；l-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应， 、 生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以 被酸性高锰酸钾溶液氧化，②中现象不能说明1-溴丁烷与 NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙 醇，气体b中含丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D正确。 5.D根据题意，用CHCH2Br、C3H2Br和Na一起反应，相 当于一CH2CH和一CH2CH2CH3、-CH(CH3)2两两组 合及自身组合，共6种：人√、人V人、人 入人、<、入入√，对照后可发现，不可能得 到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 6.解析(1)反应①为加成反应，生成的A为〔，为环己 烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B ((〉-C1),B再发生消去反应生成〈)。(3)苯的密 度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为 苯，油层在下层的为澳苯。 答案(1)加成反应环己烷 (2)〈一C1消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯 [真题体验] 1.B乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3· H 个原子共平面，则丙烯 分子中，两个 H HH 框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正 确；由分析可知，X的结构简式为CH2CH一CH2,B不 Br 正确；Y(CH—CHCH2)与足量KOH醇溶液共热， Br Br 发生消去反应，可生成丙炔(CHC=CH)和KBr等，C正 确；聚合物Z为七CHCH2,则其链节为 CH CH2—CH一，D正确。 CH3 2.解析A与氯化剂在加热条件下反应得到B,B在BBr3、 0℃的条件下，甲基被H取代得到C,C与CH2 BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化 为E,E中存在酯基，先水解，再酸化得到F,F与 Cl2 CHOCH3在TiCl的作用下苯环上一个H被醛基取代 得到G,G与CICH2COCH3经历了取代、加成和消去三步 反应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上 有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛 基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反 应④可以防止酚羟基被氧化； (4) 中F的电负性很强，一CF为吸电 子基团，使得一OOCH中C一O键更易断裂，水解反应更 掉失败，不过要牢记失败中的教训。 [每日格言] HC 易进行， 中一CH,是斥电子基团，使 O H 得一OOCH中C一O键更难断裂，水解反应更难进行，因 此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序 为：①③②； (5)化合物GH的合成过程中，G发生取代反应羟基上 CI CHO 的H被一CH2COCH3取代，得到 OCH-CCH ci CHO 中的醛基与相邻取代基中的一CH2 OCH-CCH OH 加成得到 的羟基发生消去反应得到 加 成反应的化学方程式为： ci OH CHO 催化剂 OCH-CCH △ 6) 和CL2 CHOCH2在TiCL的作用下发生类似反应 CHO CHO ⑥的反应得到 与HCN加成得到 NC-CHOH NC-CHOH 酸性水解得到 0 H H HOC-C-OH HOC-C-OH 发生缩聚反 HOEC-CH一OH 应得到 ◇ ,具体合成路线为： CHO NC-CHOH Cl2CHOCH3 HCN H2O,H+ TiCl 催化剂 D HOC-CO-H HOEC-C-O]H 催化剂 [每日格言]你被拒绝的越多，你就成长得越快；你学 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② CI OH CHO 催化剂 (5) OCH-CCH △ CH CHO NCCHOH Cl2CHOCH HCN (6) TiCL 催化剂 0 H H HO-CCOH HOC C OTH H2O,H+ 催化剂 △ △ [易错清零] B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CH,CH-CH2,Y为ClCH,CH-CH2,Z为HOCH,CH- CH2,W为HOCH,CHBrCH,Br,反应①②③分别为取代反 应、取代反应、加成反应，A正确；反应②为卤代烃的水解反 应，条件为NaOH的水溶液并加热，B错误；W在一定条件下 可发生卤代烃的消去反应生成CH三C一CHOH,C正确；可 由X通过如下三步反应制备甘油：CH,CH一CH,高滋 CICH,CHCH CCH,CHCICH,CI NaOH/水 Cl2 △ HOCH2CH(OH)CH2OH,D正确。 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2丁烯，正确。 2.C由图可知，麻黄的分子式为C5H14O。,A错误；由图可 知，麻黄分子中碳原子部分为饱和碳原子，部分为苯环上 的碳原子，故碳原子的杂化为sp、sp2,B错误；麻黄与渙 水反应时麻黄分子中酚羟基的邻位和对位上的氢原子被 溴原子取代，则1mol麻黄与溴水反应时最多可消耗 5 mol Br2,C正确；麻黄不含碳碳双键，不能发生加聚反 应，D错误。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题千干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， 化合物B的结构为 CH3,B错误；由上述机理 可知： OH HBE Br(副产物) OH Br HBr (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH3,D正确。 CH: 5 的越多，就越能成功。 高二化学（配LK版） 3.B苯酚能与饱和澳水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液 反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子 中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯 酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活 泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟 基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100mL(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚 遇FCl,溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚， 2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓澳水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO?,则再通入足 量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.BD由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环， 不是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分 子中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所 有原子不可能共平面，故B正确；同系物必须是含有相同 数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中 含有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物 质，不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳 碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以 如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3PO4 6.(1) -OH +H,O 85%H3P0 (2)2 -OH- +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为sp杂化，甲基碳原子为sp3杂 化，B错误；由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO?,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 NaHCO,溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO,溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧宫能团，D正确。 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO;Na2CO3溶液显碱性，故 该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和？个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，且羧基的两个邻位上均 有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有 机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与 浓溴水发生取代反应：还含有碳碳双镀，故其可与Br2发 生加成反应，因此，该有机物与Br,反应时可发生取代和 加成两种反应，D正确。