2027届高三化学一轮复习课件 第一讲 认识有机物

该高中化学高考复习课件聚焦“认识有机化合物”专题，覆盖有机物系统命名与有机分子测定两大核心考点，依据高考评价体系分析2023-2025年浙江、山东、湖南等多地考查分布，梳理系统命名规则、分离提纯方法及谱图分析等关键知识，归纳选择、大题等常考题型，体现备考针对性与实用性。 课件亮点在于高考真题融入与应试技巧指导，如2024广东重结晶真题、2023浙江苯甲酸提纯题训练，通过易错辨析（主链选择、官能团优先级）和当堂检测培养科学思维与科学探究素养，指导学生掌握多官能团编号、谱图推导等方法，助力学生高效突破考点，教师可据此精准开展复习教学。

0 第十一单元　有机化学基础 第1讲　认识有机化合物 考点3 有机物的命名 2025：浙江、山东（有机大题融合考查）2024：贵州、山东、浙江 2023：浙江 注重考查学科核心知识 ：本专题主要考查有机物系统命名规则、有机物分子式与结构式的测定方法，强调知识的灵活运用与综合分析；试题常以和生活密切相关的有机化合物为题材，考查有机化合物的命名规范与结构研究方法。考查的内容主要来源于常见烃及烃的衍生物，涉及元素定量分析、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等实验手段，注重考查证据推理与实验探究能力。 考点4 有机物分子式的测定 2025：湖南、陕晋青宁卷、安徽 2024：广东、湖南、浙江、山东 2023：北京、浙江、山东、辽宁   考情解码·命题预警 考情分析 1从考查题型和内容上看，本专题两考点为有机化学基础必考内容。有机物命名多以有机大题首问形式考查，侧重常见烃及衍生物的规范命名；分子式测定结合计算与谱图，选择、大题均有涉及，命题注重基础应用与证据推理能力。 复习目标 熟练掌握常见有机物的系统命名规则，规范书写名称；能通过燃烧定量计算、谱图信息推导有机物分子式，夯实有机结构推断的前置基础，提升规范答题能力。 【思考1】“2 - 甲基 - 3 - 丁烯” 的命名是否正确？若错误请改正，并说明该命名违反了哪条命名规则。 【思考2】分子式为 C₇H₁₆、主链含 5 个碳原子的烷烃共有多少种？请写出它们的系统名称。 【思考3】写出有机物 CH₃CH=C (CH₃) CH₂CH₂OH 的系统名称，并说明多官能团有机物的编号优先级依据。 【思考4】分别用系统命名法和习惯命名法命名二甲苯的三种同分异构体，并简述苯环多取代物的编号原则。 【思考5】分子式为 C₅H₁₀O₂且属于饱和一元羧酸的有机物共有多少种？请写出所有同分异构体的系统名称。 考点三 有机化合物的命名 完成大本P322-323、326-327页知识梳理并思考下列问题 × × 主链选择错误，正确命名为2­甲基戊烷。 主链名称错误，应为1，3，5­己三烯。 任务二 易错辨析 考点三 有机化合物的命名 × × 应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。 溴原子的位号没有标明。应为1，2­二溴乙烷。 × 考点三 有机化合物的命名 角度一　理解与辨析有机物的命名 1．下列有机物的命名错误的是(　　) A．①② B．②③ C．①④ D．③④ 解析：根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。 任务三：当堂检测 考点三 有机化合物的命名 考点三 有机化合物的命名 2．下列有机物的命名正确的是(　　) A．3，3­二甲基­4­乙基戊烷 B．3，3，4­三甲基己烷 C．2­甲基­4­乙基­1­戊烯 D．2，2­二甲基­3­戊炔 考点三 有机化合物的命名 角度二　归纳与论证有机物名称规范书写 3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。 (1)2，3­二甲基­4­乙基己烷的结构简式为_____________________________。 (2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为 ___________________，名称为________________。 (3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为___________，名称为________________________。 3­乙基戊烷 2，2，3，3­四甲基丁烷 考点三 有机化合物的命名 3，3，4­三甲基己烷 5，5­二甲基­3­乙基­1­己炔 2­乙基­1，3­丁二烯 1，4­二甲苯 苯甲醛 1，4­苯二甲酸 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 任务一：知识梳理： 【思考1】提纯粗苯甲酸常采用重结晶法，请简述完整的操作流程，说明选择水作为溶剂的依据，并解释趁热过滤的实验目的。 【思考2】某有机物仅含 C、H、O 三种元素，取 3.0g 该有机物完全燃烧，生成标准状况下 2.24L CO₂和 1.8g H₂O。请计算该有机物的实验式。 【思考3】某有机物的质谱图中质荷比最大值为 74，红外光谱显示分子中存在 C—O 键和 O—H 键，核磁共振氢谱有 3 组吸收峰，峰面积比为 1:2:3。请推断该有机物的结构简式，并写出完整推理过程。 【思考4】判断 “质谱图中信号强度最高的峰对应的质荷比，就是该有机物的相对分子质量” 这一说法是否正确，并说明理由。 【思考5】分离以下三组混合物分别应选用什么核心方法？请说明选择依据。 ① 乙醇和乙酸乙酯的混合液；② 乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液；③ 硝酸钾与氯化钠的固体混合物。 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤和方法 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射 直形冷凝管，多用于蒸馏操作。 注意二者的区别 当蒸馏物沸点超过140摄氏度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 练习1、（真题体验）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： 将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石， ，弃去前馏分，收集83℃的馏分。 通冷凝水，加热 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 （6）减压蒸馏装置 克氏蒸馏头可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可能性; 而毛细管的作用，则是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而产生暴沸冲出现象。 减压蒸馏适合于在常压下蒸馏时，未达到沸点就已分解、受热易分解、氧化或聚合的物质 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 2、重结晶 适用对象 要求 重 结晶 常用于分离、 提纯固态 有机物 ①杂质在所选溶剂中 很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大 溶解度 温度 苯甲酸为白色片状晶体，熔点122.4℃，沸点249 ℃ 苯甲酸的溶解度与温度关系： 教材实验： 粗苯甲酸（混有氯化钠和泥沙杂质）的提纯。 氯化钠 苯甲酸 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 实验步骤 装置 注意事项 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶 加热至完全溶解后 再加入少量蒸馏水？ 1g粗苯甲酸 50mL蒸馏水 将滤液静置冷却，观察 烧杯中晶体的析出 若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的1%—5%）—待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分钟。 4、过滤洗涤 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 改进的过滤装置： 热过滤，化学实验固液分离的一种操作。与"趁热过滤"有一定的区别。趁热过滤指将温度较高的固液混合物直接使用常规过滤操作进行过滤；热过滤指使用区别于常规过滤的仪器、保持固液混合物温度在一定范围内的过滤过程。 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 减压过滤(吸滤、抽滤): 减压过滤可加速过滤，并使沉淀抽吸得干燥，但不宜过滤胶状沉淀和颗粒太小的沉淀，因为胶状沉淀易穿透滤纸，沉淀颗粒太小易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过。当停止吸滤时，需先拔掉连接吸滤瓶和泵的橡皮管，再关泵，以防反吸。为了防止反吸现象，一般在吸滤瓶和泵之间，装上一个安全瓶。 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 【2024广东】提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 C 【2023浙江】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 B 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 3、萃取分液 （1）液－液萃取 利用有机物在两种___________________中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 （2）固－液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 互不相溶的溶剂 萃取剂的选择依据 a.萃取剂和原溶剂互不相溶 b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 c.萃取剂与原溶液互不反应 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 萃取操作：在分液漏斗中加溶液和萃取剂，右手堵住漏斗上口塞，左手握活塞，倒转用力振荡，放气，正立放铁圈上静置 （3）实验步骤：装液—振荡—放气—静置—分液。 分液操作：让分液漏斗下端紧靠烧杯内壁，打开分液漏斗上口玻璃塞，打开活塞，让下层液体从下面流出到分界面，再关闭活塞，上层液体由上口倒入另一烧杯 (“下流上倒”) 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 【2025北京】下列实验的相应操作中，不正确的是 √ 【2024湖南】为达到下列实验目的，操作方法合理的是 × 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 俄国植物学家茨卫特 4、色谱法： （2）定义 （1）方法的发现 最初由俄国植物学家茨卫特用来分离、提纯植物色素 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 质谱仪 ------碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 （3）常用吸附剂 （4）色谱法类型 ------纸色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法 练习2、“TLC薄层层析技术”是有机合成中最直接的监测反应的手段，是薄层色谱法的应用，薄层色谱属于色谱法(还有柱状色谱、气相色谱等)的一种。其原理为：以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂为流动相，当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间分配不同而实现分离。下列实验中的原理本质上与薄层色谱法原理不同的是 A．甲苯中加入高锰酸钾溶液振荡，紫红色褪去 B．溴水中加入苯振荡，水层变无色 C．用高浓度白酒浸泡中药材，获得药酒 D．层析分离甲基橙和酚酞 A 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 练习3、下列有关说法中，正确的是（ ） A．乙酸乙酯和乙醇的混合液可以用分液的方法分离 B．菠菜中的色素可用色谱法分离 C．从粗苯甲酸固体中提纯苯甲酸，可以用蒸馏法 D．除去苯中的苯酚可以用溴水溶液 B 练习4、下列关于分离方法的适用条件正确的是( ) A．蒸馏主要用于被分离的物质成分之间沸点相差较大的液态混合物 B．重结晶适用于分离被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大或较小的混合物 C．萃取用于分离的物质之间一定不相互溶解 D．色谱法适用于分离在两相间溶解性和吸附能力相同的物质 A 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1、有机物组成元素的判断 （2）某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 （1）有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为: C CO2 ； H H2O； S SO2 （3）如何判定该有机物中是否含氧元素， 由CO2求m(C)；由H2O求m(H) ； 若m(C)+m(H) = m(有机物)，则原有机物不含氧； 若m(C)+m(H) ≠ m(有机物) ，原有机物含氧； 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 （4）元素定量分析方法：------李比希法（燃烧法） ①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用____________和______________吸收生成的水和二氧化碳。 ②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。 无水CaCl2 KOH浓溶液 （5）现代元素分析法 可直接测出有机物中各元素原子的质量分数 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 练习1、有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的．他设计的元素定量分析装置如图所示： （1）氧化铜的作用主要是 。 （2）有人提出用CaCl2或浓硫酸替代Mg（ClO4）2，请说明替代Mg（ClO4）2物质的基本条件 。 （3）氧气的作用主要是 。 （4）为了提高实验的准确性，此装置还需要完善，请指出需要完善的地方： 确保碳元素被氧化成二氧化碳 只吸收水，不吸收二氧化碳 氧化样品,将产物全部排入吸收装置 末端再连接盛有碱石灰的U型管 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 2、相对分子质量的测定 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ·ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体) （4）质谱法 乙醇的质谱图 质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质荷比是指分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相 对 丰 度 质荷比 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 3、确定有机物的分子式 （1）根据最简式和相对分子质量确定分子式 （2）根据各元素质量分数确定分子式 练习：有机物A中含C、H 、O, w(C)=44.1%, w(H)=8.82%, (1)求A的最简式; (2)求A的分子式。 C5H12O4 （3）根据通式确定分子式 烷烃CnH2n+2 烯烃或环烷烃CnH2n 炔烃或二烯烃CnH2n-2 苯及同系物CnH2n-6 （4）商余法确定分子式 M/12得整数商和余数（M/14） 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 4、分子结构的鉴定 （1）化学方法： 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 （2）红外光谱 原理 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 作用 获得分子中所含的__________或__________的信息 化学键 官能团 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 4、分子结构的鉴定 （3）核磁共振氢谱 原理 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目， 吸收峰数目＝____________， 吸收峰面积比＝__________________ 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其 核磁共振氢谱图如右，则A的 结构简式为____________ 氢原子种类 各类氢原子数目比 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 （3）X射线衍射 4、分子结构的鉴定 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。(　　) 错因：______________________________________________________________ (2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　) 错因：______________________________________________________________ × × 烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。 CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。 任务二 易错辨析 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。 (2)根据价键理论可推知A的分子式为________，预测A的可能结构并写出结构简式：_______________________。 (3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为____________。 C2H6O C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 总结： 作业布置： 思维提升：有机化合物结构式的确定流程 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。 (1) 的名称为1，3－二甲基丁烷。(　　) 错因：______________________________________________________________ (2) 的名称为1，3，5－三己烯。(　　) 错因：______________________________________________________________ 该烯烃的碳骨架为，正确的命名应为2，4­二甲基­2­己烯。 (3) 的名称为2－甲基硝基苯。(　　) 错因：______________________________________________________________ (4) 的名称为二溴乙烷。(　　) 错因：______________________________________________________________ (5)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。(　　) 错因：______________________________________________________________ 4．用系统命名法命名下列有机物。 (1) 命名为___________________。 (2) 命名为__________________________。 (3) 命名为___________________。 (4) 命名为____________。 (5) 命名为__________。 (6) 命名为________________。 $