专题04 有机化合物（暑假复习讲义）新高二化学人教版

专题04 有机化合物 内容导航 01 复习目标 → 知目标，明考向，以目标导学，以考向定标 02 知识重构 → 系统讲解核心知识，重构整合形成体系 脉络重构：快速扫描高频考点，定位薄区 考点精讲：知识复盘，精选题目，提升解题能力 巩固提升：趁热打铁练一练，强化巩固所学 03综合通关 → 综合演练，梯度设题；查漏补缺，闭环收官 04错题留痕 → 预留固定区域，记录错题题号、错因与正解 复习目标 1.认识有机物中碳原子的成键特点，认识烷烃的组成及结构，了解有机物的多种表示方法。 2.了解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体。 3.了解掌握烷烃的主要物理性质和化学性质。 4.了解乙烯的组成及结构特点，掌握乙烯的多种表示方法，掌握乙烯的化学性质，知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。。 5.初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。 6.知道乙醇的组成、结构、官能团、性质及用途。 7.了解乙酸的组成及结构特点，掌握乙酸的物理化学性质及用途。 8.掌握糖类、蛋白质、油脂的性质。 命题考向 考向1：烷烃的组成、结构及性质 考向2：烯烃的组成、结构及性质 考向3：有机高分子材料 考向4：乙醇的组成、结构及性质 考向5：乙酸的组成、结构及性质 考向6：基本营养物质的性质 ( 脉 ｜ 络 ｜ 重 ｜ 构 ) ( 考 ｜ 点 ｜ 精 ｜ 讲 ) 知识点一 认识有机化合物 一．有机化合物中碳原子的成键特点 1.有机化合物 （1）定义 绝大多数含碳的化合物，但不是所有含碳的化合物都是有机物，包括碳氢化合物及其衍生物。组成元素，除含有碳外，通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素，其中碳、氢为主要元素。 碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)、氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)、硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)、某些碳化物SiC、CaC2、氰酸盐(HCNO、NH4CNO)等尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物。 （2）一般性质 ①熔、沸点：大多数熔、沸点低。 ②溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。 ③可燃性：大多数可以燃烧。 ④有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。 2.碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键。 (2)碳原子间的成键方式 ①键的类型：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环；链状结构又分为直链和支链两种情况；链状结构和环状结构又可以相互结合，形成更为复杂的碳骨架结构。 (3)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 (4)C原子与O、N、X（卤素）等其他原子之间也可形成单键、双键或三键。 二．烷烃的结构 1.甲烷的分子结构 （1）组成与结构 分子式 电子式 结构式 球棍模型 比例模型 CH4 （2）空间结构 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，且4个C—H键完全相同，四个键角相同，都为109°28′ 2.烷烃 （1）概念 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。若C-C连成环状，称为环烷烃。 （2）链状烷烃的通式 CnH2n+2 (n≥1)，符合此通式的有机物一定是烷烃（也叫链状烷烃）。 ①饱和烃包含烷烃和环烷烃。 ②环烷烃的通式是CnH2n (n≥3)属于饱和烃，不属于烷烃。 ③烃是只含碳元素和氢元素的有机物。 ④甲烷是含氢元素质量分数最大的烃，烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。 （3）烷烃结构特点 ①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。 ③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。 3.烷烃的习惯命名法 根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。只能适用于构造比较简单的烷烃。 ①碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n≤10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ②碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中无支链 分子结构中有一条支链 分子主链上有两条支链 4.有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量（最简式的相对分子式量） 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①能反映物质的结构； ②把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映分子结构的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH3CH3 ①结构式中表示单键的短线“-”省略后的式子。 ②书写时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，将同一个碳原子上所连接的相同基团合并，将连续的多个-CH2-合并，但双键、三键不能省略。 ③结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型 小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)，反映各原子的相对大小和空间位置； 空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 ③空间填充模型可以反映分子的真实结构。 键线式 （） 键线式中用短线“-”表示化学键，端点、交点、拐点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，利用H原子补充C的四价结构，杂原子及杂原子上的H原子需要标出。键线式中的每个碳原子通常有四条线，每减去一条线就代表添加两个氢原子。 三．同系物 同分异构体 1.同系物 （1）概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 （2）特点 同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。 （3）同系物的判断方法 两个条件缺一不可 ①同类 互为同系物的有机物均属于同一类物质，即分子结构相似 ②不同碳 互为同系物的有机物的碳原子数不同，即分子组成相差一个或若干个CH2原子团 2.同分异构现象与同分异构体 （1）定义 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 ①“同分”指的是分子式相同，则相对分子质量和各元素的质量分数一定相等。但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4；各元素的质量分数相同的物质，分子式也不一定相同，如C2H4和C3H6。 ②“异构”指的是结构不同，因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是同类物质，如正戊烷、异戊烷、新戊烷，则它们的化学性质相似；同分异构体也可能是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 ③同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。④同分异构体之间的转化是化学变化。 （2）化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子 由同一种元素形成的几种性质不同的单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 和 O3和O2 金刚石和石墨 甲烷、乙烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷 3.等效氢 ①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 四．甲烷 1.存在 天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气（煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·xH2O)。 2.物理性质 甲烷是无色、无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶于水，熔点-182℃，沸点-164℃。 3.化学性质 （1）稳定性 通常情况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 （2）氧化反应——可燃性 CH4+2O2CO2+2H2O ①现象：放出大量的热，产生淡蓝色的火焰。 ②结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 ①甲烷属于可燃性气体，点燃前一定要验纯，当空气中CH4含量为5%～15.4%(体积分数)时，遇火花将发生爆炸。 ②由甲烷的物理性质可知，实验室可用排水法或向下排空气法收集甲烷。 （3）取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点：是“一上一下，取而代之”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。 反应条件 光照，一般用漫射光，强光（如日光）直射易发生爆炸 反应物 卤素单质，如与氯气、溴蒸气发生取代反应（与氯水、溴水不反应） 反应特点 连锁反应：甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐步取代，但第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 反应产物 甲烷与Cl2反应生成的产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4共存，且每一步取代反应中均有HCl生成，所以反应产物中HCl的物质的量最多。 注意：即使Cl2少量也不会只生成CH3Cl,即使Cl2足量也不会只生成CCl4。 数量关系 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 甲烷的四种氯代产物的比较 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 氯仿 四氯化碳 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度大 均比水的密度大 用途 可用作溶剂、制冷剂、香料等 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 生产氟利昂，常用作有机溶剂，曾作为麻醉剂用于外科手术 优良的溶剂和高效灭火剂 （4）高温分解 CH4C+2H2、2CH4C2H2+3H2 4.甲烷的用途 ①高效、较清洁燃料； ②化工原料——甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。 5.烷烃的递变性 相似性 递变性(随碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态,常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态(新戊烷在常温常压下也为气态),其他烷烃在常温常压下呈液态或固态 溶解性 难溶于水,易溶于有机溶剂 ①烷烃它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。 ②随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态。 ③随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐增大，含氢量逐渐减小。 【典例破题1】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）取一支试管，收集半试管甲烷和半试管氯气，放在光亮处。光照一段时间后，试管内液面上升，气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法正确的是 A．试管中的气体颜色逐渐变浅而未褪去是因为过量 B．生成物中物质的量最多的为，最少的为 C．试管壁出现了油状液滴，是因为该反应生成了一氯甲烷 D．甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应，但不可以日光直射 【答案】D 【详解】A．气体颜色变浅未褪去，是反应消耗了，但可能因为反应速率较慢，未消耗完，根据题目收集半试管甲烷和半试管氯气，试管中甲烷和氯气物质的量相等，1mol中的H完全被取代需要消耗4mol，因此过量的说法错误，A错误； B．由甲烷和氯气发生反应的四个方程式可知，每一步取代反应都生成HCl，生成物中物质的量最多的为HCl，B错误； C．反应过程中试管壁上有油珠产生，为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物，不溶于水，为油状液滴，一氯甲烷是气体，C错误； D．甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应，但不可以日光直射，避免引起爆炸，D正确； 故选D。 【易错提醒】CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 【巩固提升1】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）在光照条件下，与能发生取代反应。使1 mol 与反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比为，则消耗的的物质的量为 A．1.0 mol B．1.8 mol C．2.2 mol D．2.6 mol 【答案】D 【详解】根据碳原子守恒，四种有机取代产物总物质的量为1mol，结合物质的量之比3:2:1:4，可得、、、；取代反应中每取代1mol H原子需要消耗1mol ，总取代H原子的物质的量为，因此消耗的物质的量为2.6mol，故答案选D。 【巩固提升2】（25-26高一下·河北石家庄·期中）下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃分子中一定存在碳碳单键()和碳氢单键() B．烷烃性质稳定，在较高温度下也不会发生分解 C．在光照条件下，与反应生成的方程式为： D．某种烷烃完全燃烧后产生了和，则其分子式为 【答案】D 【详解】A．CH4分子中不存在碳碳单键，仅存在碳氢单键，A错误； B．烷烃在较高温度下会发生分解，B错误； C．在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应生成CH2Cl2和HCl，方程式为：，C错误； D．某种烷烃完全燃烧后产生了17.6 g CO2和9.0 g H2O，则CO2的物质的量为=0.4 mol，H2O的物质的量为=0.5 mol，该烷烃中碳原子的物质的量为0.4 mol，氢原子的物质的量为1 mol，烷烃的通式为CnH2n+2，则，解得，其分子式为C4H10，D正确； 故选D。 知识点二 乙烯的性质及用途 一．乙烯的组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 ①乙烯的空间结构特点：乙烯分子为平面形结构，2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，化学键之间的夹角都约为120°,如图所示。 ②乙烷分子中的碳碳单键可以旋转，而乙烯分子中碳原子之间的共价键是碳碳双键，双键不能旋转，所以与双键碳原子直接相连的原子一定在同一平面内。 二．乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 密度 气味 溶解性 无色 气体 1.25g·L-1（略小于空气的密度） 稍有气味 难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 2.乙烯的化学性质 （1）氧化反应 乙烯的燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 方程式：C2H4+3O2 2CO2 +2H2O 乙烯被酸性高锰酸钾氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。 方程式：5C2H4+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O （2）加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的1，2—二溴乙烷。反应的方程式如下：。 乙烯还能跟氯气、氢气、卤化氢以及水等在适宜条件下起加成反应。 与Cl2加成 CH2==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 与H2加成 CH2==CH2＋H2CH3CH3 与HCl加成 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 与H2O加成 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH（应用：工业制乙醇） （3）聚合反应 ①聚合反应的定义 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。 ②乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。 反应方程式可表示为： nCH2==CH2。 ①聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。 【典例破题2】（25-26高一下·广东汕头·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，下列关于乙烯说法错误的是 A．乙烯的空间结构为四面体形 B．用溴水可以鉴别甲烷和乙烯 C．乙烯可用于催熟果实 D．乙烯可以燃烧 【答案】A 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，分子中所有原子共平面，为平面形结构，不是四面体形，A错误； B．乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色，甲烷通入溴水无明显现象，可用溴水鉴别二者，B正确； C．乙烯是植物生长调节剂，可作为催熟剂用于催熟果实，C正确； D．乙烯属于烃类物质，由碳、氢元素组成，具有可燃性，可以燃烧，D正确； 故选A。 【易错提醒】①乙烯的空间结构特点：乙烯分子为平面形结构，2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，化学键之间的夹角都约为120°。 ②乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色，甲烷通入溴水无明显现象，可用溴水鉴别二者。 【巩固提升3】（25-26高一下·宁夏石嘴山·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯在一定条件下能与氢气加成生成丙烷 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 【答案】C 【详解】A．丙烯中含碳碳双键，在一定条件下能与氢气加成生成丙烷，A正确；    B．丙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，B正确； C．丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，与Br2的加成产物是CH2Br－CHBr－CH3，C错误； D．丙烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯可用来表示，D正确； 故选C。 【巩固提升4】（25-26高一下·广东梅州·期中）乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： (1)试剂a是_______；反应Ⅰ的反应类型是_______。 (2)写出反应Ⅱ的化学方程式：_______。 (3)鉴别C与E的试剂为_______。 (4)E→F的反应类型为_______，其化学方程式为_______。 (5)A、C、E三种有机物，属于平面结构的分子是_______(请填名称)。 (6)1 mol E与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗_______mol。 (7)乙烷与化合物B、D互为同系物，且乙烷的碳原子数比B多，比D少3个。能证明B不是平面结构的证据是_______；D的二氯代物的同分异构体有_______种。 【答案】(1) HCl 加成 (2) (3)溴水或酸性高锰酸钾溶液 (4) 加聚 (5)氯乙烯 (6)4 (7) CH2Cl2只有一种结构 21 【分析】分析题目中所给的转化关系，首先乙烯和水发生加成反应生成A，则A为乙醇。乙烯在催化剂作用下和试剂a反应生成氯乙烷，试剂a应为HCl，乙烯和氯气反应生成C（1,2-二氯乙烷），后脱去一分子HCl发生消去反应生成E（氯乙烯），氯乙烯发生加聚反应生成高分子化合物F，据此分析以下各问； 【详解】（1）根据题目，CH2=CH2与试剂a反应生成CH3CH2Cl。乙烯与HCl加成可得CH3CH2Cl，因此试剂a是HCl。反应Ⅰ是乙烯（CH2=CH2）转化为乙烷（CH3CH3），需要与H2加成，属于加成反应。 （2）反应Ⅱ是乙烯与水在催化剂作用下生成乙醇（A）的反应。化学方程式为：。 （3）C为1,2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl），属于卤代烃，不含双键；E是CH2=CHCl，含有碳碳双键。两者可通过溴水或酸性KMnO4溶液鉴别。C不与溴水或酸性KMnO4反应，而E可使溴水褪色（加成反应）或使酸性KMnO4溶液褪色（氧化反应）。 （4） E是CH2=CHCl，F是高分子化合物，显然E→F是加聚反应。化学方程式为：。 （5）A是乙醇（CH3CH2OH），含有饱和碳原子，不是平面结构。C为1,2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl），也含有饱和碳原子，不是平面结构。E是氯乙烯（CH2=CHCl），双键碳及相连的原子共平面，属于平面结构。 （6）E是CH2=CHCl，1 mol E与1 mol Cl2加成后生成CH2Cl-CHCl2。此时，分子中有3个H原子可被取代，每取代1 mol H需要1 mol Cl2，共需3 mol Cl2。因此，总消耗Cl2为1 mol（加成） + 3 mol（取代） = 4 mol。 （7）根据题意：乙烷（C2H6）与B、D互为同系物，说明B和D均为烷烃。乙烷的碳数比B多，说明B是CH4（甲烷）。乙烷的碳数比D少3个，说明D是C5H12（戊烷）。对于B（甲烷）：若甲烷是平面结构，则CH2Cl2应有2种同分异构体（如顺反异构）；但实际CH2Cl2只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构，而非平面结构。对于D（戊烷），戊烷有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷（CH3-CH2-CH2-CH2-CH3）：二氯代物有9种；异戊烷（CH3-CH2-CH(CH3)-CH3）：二氯代物有10种；新戊烷（CH3-C(CH3) 2-CH3）：二氯代物有2种。总计：9 + 10 + 2 = 21种。 知识点三 烃 有机高分子材料 一．烃 1.烃的概念 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式及碳骨架的不同。 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 3.芳香族化合物与苯 （1）芳香族化合物 分子中含有苯环的有机物。 （2）苯的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 空间形状 分子模型 结构特点 C6H6 或 平面正六边形 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 （3）苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。 二．有机高分子材料 1.有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。 天然有机高分子材料 如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等 合成有机高分子材料 如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等 2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等 添加剂 增塑剂，提高塑性 防老剂，防止塑料老化 着色剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 ②主要性能 塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好；加工困难 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 透光性好，易加工；耐湿性较差，能溶于有机溶剂 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) — 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶的组成 是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，其单体为。 ②橡胶的结构 ③橡胶的分类 ④性能 具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶 以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类 天然纤维 植物纤维：棉花、麻等（主要成分是纤维素） 动物纤维：羊毛 、蚕丝等（主要成分是蛋白质） 化学纤维 再生纤维：用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成产品，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维 合成纤维：是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成高分子聚合物，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途 制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 ①有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 ②高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【典例破题3】（25-26高一下·湖北武汉·期中）下列说法错误的是 A．塑料主要成分是合成树脂 B．天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料 C．“神舟”飞船宇航员穿的航天服使用了多种合成纤维 D．橡胶的硫化过程发生了化学反应 【答案】B 【详解】A．塑料的主要成分是高分子化合物，俗称合成树脂，A正确； B．天然橡胶的成分是聚异戊二烯，属于天然高分子材料，B错误； C．合成纤维是化学纤维的一种，是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称，“神舟十二号”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维，C正确； D．工业上用硫和橡胶发生化学反应生产更具实用价值的硫化橡胶，D正确； 故选B。 【易错提醒】橡胶分子(如聚异戊二烯)内碳碳双键中的1个键断裂，硫分子(环状-S8)中的部分硫硫单键断裂，形成2个或多个硫原子的链(如—S—S—等),通过硫原子与碳原子间的重新成键，从而使线型结构转化为网状结构。此过程中存在共价键的断裂和形成，是化学变化。 【巩固提升5】（25-26高一下·浙江台州·期中）下列物质不属于有机高分子材料的是 A．塑料 B．碳纤维 C．纤维 D．橡胶 【答案】B 【详解】A．塑料的主要成分为合成树脂，属于有机高分子材料，A不符合题意； B．碳纤维主要由碳单质构成，属于新型无机非金属材料，不属于有机高分子材料，B符合题意； C．纤维包括天然纤维（棉花、羊毛等）和合成纤维（涤纶、锦纶等），均属于有机高分子材料，C不符合题意； D．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，属于烯烃类聚合物，是有机高分子材料，D不符合题意； 故选B。 【巩固提升6】（24-25高一下·四川成都·期中）下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．塑料是合成有机高分子材料，橡胶有天然橡胶和合成橡胶，羊毛、蚕丝属于天然有机高分子材料，A错误； B．聚乙烯的单体是，链节是，B错误； C．对于高聚物 ，其单体有2种，和，C正确； D．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 综上，答案是C。 知识点四 乙醇 一．乙醇的物理性质和分子结构 1.乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH （C2H5OH） -OH 2.乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发(沸点：78.5℃)，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。 3.烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，判断方法：除含有碳氢元素外还含有其他元素。 （2）官能团 在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。如乙醇具有与乙烷不同的性质，这是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性质产生了影响。 官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 二．乙醇的化学性质及应用 1.乙醇与钠反应 实验操作 实验现象 a.钠先沉于试管底部，有气泡产生，钠块慢慢变小，逐渐浮到液面上，最后逐渐消失； b.点燃，火焰呈淡蓝色； c.烧杯内壁有液滴产生； d.向烧杯中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠可以反应，生成了氢气和乙醇钠。 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 2.乙醇的氧化反应 （1）乙醇的燃烧 燃烧现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 化学方程式：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。 （2）乙醇的催化氧化 ①乙醇的催化氧化实验 实验装置 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。 实验现象 红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色，趁热插入乙醇中，铜丝又变为红色。反复几次，闻到试管中的液体有刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 实验分析 乙醇催化氧化反应的实质是脱去与羟基相连的碳原子上的氢原子和羟基上的氢原子，这两个氢原子与氧原子结合形成H2O，若醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，则不能被催化氧化。 实验说明 铜丝绕成螺旋状是为了增大反应的接触面积，减少热量散失。 ②乙醇的催化氧化原理 在实验中铜丝参与了化学反应，后来又生成了铜，铜丝在反应中起到催化作用。反应原理： ①在乙醇的催化氧化反应中，铜参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜作催化剂，CuO是中间产物。 ②反应生成的乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体，与水、乙醇互溶，其结构简式为CH3CHO或,官能团是醛基(或写作−CHO，注意不能写成−COH)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 ③有机反应中，有机物“去氢”或“加氧”的反应称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。如乙醇的催化氧化是“去氢”的氧化反应。 ④醇能发生催化氧化反应的条件是与羟基相连的碳原子上必须连有氢原子。与羟基相连的碳原子上连有2个或3个氢原子的醇，可被氧化生成醛；连有1个氢原子的醇可被氧化生成酮();没有氢原子的醇，则不能发生催化氧化反应。 （3）与强氧化剂反应 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应，被氧化成乙酸。 ①乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：反应的化学方程式为： 5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O。 ②交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，判定司机饮酒超标，故由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：2K2Cr2O7(橙色)+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O。 3.乙醇的用途 ①用作酒精灯、火锅、内燃机的燃料。 ②化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。 ③消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 ④酒精饮料：啤酒、葡萄酒、黄酒、白酒。 【典例破题4】（24-25高一下·广东江门·期中）下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 【答案】C 【分析】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，可与钠反应生成乙醇钠，其中与酸发生酯化反应、与钠反应时O-H键断裂，发生催化氧化反应生成乙醛，C-H、O-H键断裂，如燃烧，则所有化学键都断裂，以此解答该题。 【详解】A. 与Na反应生成，O−H键断裂，即①断裂，故A正确； B. 在或催化作用下和O2反应，生成乙醛，C−H、O−H键断裂，则键①、③断裂，故B正确； C. 乙醇和酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯，乙醇中O−H键断裂，即①断裂，故C错误； D. 乙醇与氧气点燃生成和，所有化学键都断裂，即①②③④⑤断裂，故D正确； 答案选C。 【易错提醒】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，可与钠反应生成乙醇钠，其中与酸发生酯化反应、与钠反应时O-H键断裂，发生催化氧化反应生成乙醛，C-H、O-H键断裂，如燃烧，则所有化学键都断裂。 【巩固提升7】（24-25高一下·新疆阿克苏·期末）下列说法中正确的是 A．乙醇分子中有基团，所以乙醇溶于水后溶液显碱性 B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性 C．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇分子中含有、、三种元素 D．乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼 【答案】D 【详解】A．乙醇中的是羟基，乙醇为非电解质，在水中不能电离出，水溶液呈中性，不显碱性，A错误； B．乙醇与钠反应是羟基中的氢原子参与反应，但乙醇是非电解质，在水中不能电离出，水溶液不显酸性，B错误； C．乙醇在空气中燃烧时，氧气作为反应物参与反应，生成二氧化碳和水只能说明乙醇分子中含C、H元素，无法确定是否含O元素，O元素可能来自氧气，C错误； D．乙醇可与钠反应生成氢气，乙烷不与钠反应，说明乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼，D正确； 答案选D。 【巩固提升8】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）乙醇是生活中常见的有机物。下列有关乙醇的实验操作（如图）或现象错误的是 A．①中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙酸 B．②中钠会先沉在试管底部，表面有气泡产生，上方的火焰呈淡蓝色 C．②中钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率快 D．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色变为红色 【答案】C 【详解】A．酸性具有强氧化性，可将乙醇氧化为乙酸，自身被还原导致溶液褪色，A正确； B．钠的密度大于乙醇，会沉在试管底部，二者反应生成氢气，氢气燃烧火焰呈淡蓝色，B正确； C．乙醇中羟基的活泼性弱于水中的羟基，因此钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢，C错误； D．灼热的铜丝表面为黑色的CuO，插入乙醇中后CuO被乙醇还原为红色的Cu，因此铜丝由黑色变为红色，D正确； 故答案选C。 知识点五 乙酸 一．乙酸 1.乙酸的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(—COOH或) 2.乙酸的物理性质 乙酸俗称醋酸，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂，密度稍大于水。 3.乙酸的化学性质 （1）酸的通性 ①乙酸是一元弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性。在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+： 现象或化学方程式 使酸碱指示剂变色 乙酸能使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应 与Zn：2CH3COOH+Zn===(CH3COO)2Zn+H2↑ 与碱性氧化物反应 与CaO：CaO+2CH3COOH===(CH3COO)2Ca+H2O 与碱反应 与Cu(OH)2：2CH3COOH+Cu(OH)2===(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 与盐反应 与可溶性碳酸盐的离子方程式：2CH3COOH+CO32- ===2CH3COO－+CO2↑+H2O、 与碳酸钙的化学方程式：2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑（食醋可以清除水壶中的少量水垢） （2）酯化反应 ①实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的不溶于水的油状液体生成,能闻到香味。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验原理 ①试管内反应混合液的体积不超过试管容积的三分之一，盛反应液的试管向上倾斜 45度，以增大试管的受热面积。 ②配制混合液时，试剂加入的顺序：先加入乙醇和乙酸，然后一边振荡试管一边慢慢加入浓硫酸；或先往试管中加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸，冷却后加入乙酸。如果先加入浓硫酸再加其他物质，其他物质会浮在浓硫酸的上面，浓硫酸溶于乙醇或乙酸会放出大量的热而使液体飞溅。 ③导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液中是防止受热不均发生倒吸；实验中导管要长，起导气、冷凝回流挥发的乙醇和乙酸的作用。 ④饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的乙醇；中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 ⑤乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且利于收集产物；用浓硫酸作催化剂，提高反应速率；用浓硫酸做吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率；使用过量乙醇，提高乙酸转化为酯的产率。 ⑥反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。若在加热后发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，冷却后补加。 ⑦实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑧闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑨通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 ②酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 ③酯化反应的特点： ④反应原理（以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有示踪原子）：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“酸脱羟基，醇脱氢”。 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 4.乙酸以及其酯的重要用途 （1）乙酸是重要的调味品，食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。 （2）工业原料：工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。 二．酯 1.酯的定义 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为（名称：酯基）。 2.酯的命名 依据生成酯的酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。 3.酯的物理性质 酯难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水的小。低级酯(分子中碳原子数较少、相对分子质量较小)具有一定的挥发性，有芳香气味。 4.酯的化学性质 可发生水解反应，也属于取代反应。例如乙酸乙酯水解的化学方程式： 酸性水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(酯化反应的逆过程，可逆反应，进行不完全) 碱性水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(可以完全水解成醋酸盐和醇) 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 R′COOH+ROHR′COOR+H2O 催化剂 浓硫酸 酸或碱 催化剂的其他作用 吸水，提高R'COOH和ROH的转化率 碱能中和酯水解生成的R'COOH,提高酯的水解率 反应类型 取代反应 5.酯的用途 （1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。（2）作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。 【典例破题5】（25-26高一下·河北邢台·期中）一种合成有机物F的流程如图所示。 请回答下列问题： (1)一个A分子中有___________个原子在同一个平面上。 (2)写出B→C的化学方程式：___________。 (3)D中所含官能团的名称为___________；有机物M与D互为同分异构体，同时也是E的同系物，有机物M的结构简式为___________。 (4)写出B+D→E的化学方程式：___________。 (5)E→B+F的反应类型为___________。 (6)查阅资料可知，B在浓硫酸作催化剂、反应温度为180℃时，会生成A。同学们设计了如图所示装置进行探究实验，实验过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为：酸性高锰酸钾溶液褪色可说明该反应生成了A。你认为是否合理并说明理由：___________。 ②乙同学推测：浓硫酸具有强氧化性，实验过程中可能会与B发生氧化还原反应。请在该装置的基础上进行改进，验证他的推测；___________。 【答案】(1)6 (2) (3) 羧基 HCOOCH3 (4) (5)取代反应 (6) 不合理，浓硫酸的强氧化性会使部分乙醇氧化生成二氧化硫，二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色或挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在装置M和装置N的中间增加一个盛有品红溶液的洗气瓶，装置M中产生的气体通过该装置时，若品红溶液褪色，则乙同学推测合理 【分析】乙烯（A）先与水加成制得乙醇（B），乙醇（B）在Cu的催化、加热条件下被O2氧化为乙醛（C），乙醛（C）经催化氧化生成乙酸（D），乙醇（B）与乙酸（D）酯化生成乙酸乙酯（E），乙酸乙酯（E）再发生酯交换反应生成目标有机物 F 并重新得到乙醇（B）。 【详解】（1）乙烯分子为平面结构，所有6个原子（2个C、4个H）共平面。 （2）乙醇在Cu催化、加热条件下被O2氧化为乙醛：。 （3）①D为乙酸（），官能团为羧基； ②有机物M与D互为同分异构体，所以有机物的分子式为C2H4O2，有机物M是E的同系物，所以有机物M中有酯基，其结构简式为：HCOOCH3。 （4）乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯：。 （5）乙酸乙酯（E）生成乙醇（B）和F，属于取代反应。 （6）①浓硫酸具有脱水性和强氧化性，乙醇在浓硫酸作用下可能发生副反应，生成的SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，或挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能仅凭溶液褪色证明生成了乙烯，所以不合理； ②浓硫酸与乙醇发生氧化还原反应的特征产物是SO2，而SO2能使品红溶液褪色，因此，在装置M、N间加品红洗气瓶，若品红褪色，就证明生成了SO2，从而验证了乙同学的推测。 【巩固提升9】（25-26高一下·广东深圳·期中）柠檬酸是常用的固体有机弱酸，能够快速分解附着在热水器内壁、饮水机、电水壶等上的水垢，并且具有杀菌的功效，结构简式如图： 下列关于柠檬酸的说法错误的是 A．加热可以和氧气在铜催化下反应 B．可以发生取代反应 C．柠檬酸溶液可以与反应 D．1 mol柠檬酸与足量Na反应生成 【答案】A 【详解】A．羟基所连接的碳原子上没有氢原子，不可以和氧气在铜催化下反应，A错误； B．柠檬酸中含有羟基和羧基，羟基可以与羧酸发生酯化（取代）反应，羧基也可以与羟基发生酯化（取代）反应，B正确； C．柠檬酸中含有羧基，羧基具有酸性，可以与（水垢主要成分）反应生成，C正确； D．Na可与羧基和羟基反应生成氢气，1 mol柠檬酸可以和4 mol Na反应生成，D正确； 故选A。 【巩固提升10】（25-26高一下·云南昆明·期中）乙酸乙酯用途广泛，在食品加工中可作为香料原料，现利用如下方法制备：如图甲，在试管a中先加入乙醇，边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀，冷却后再加入乙酸（0.10 mol），充分混合后将试管固定在铁架台上，在试管中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置，用酒精灯对试管a加热，使该反应较为充分进行。实验结束后，分离出试管中上层有香味的油状液体，测得该油状液体质量为。 (1)图甲所示装置有两处错误，一个是没有加沸石，还有一个是：__________。 (2)试管a中加入几片碎瓷片的作用是__________。 (3)加入浓硫酸的作用是__________；缓慢加入浓硫酸的原因是__________。 (4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为__________。 (5)图乙所示为改进装置，圆底烧瓶上方连接球形冷凝管，相对于图甲，该装置的优点是__________。 (6)已知：目标产物的产率，理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量，则该实验乙酸乙酯的产率为__________。 (7)本实验若改用作为反应物进行反应，则乙酸乙酯的相对分子质量为__________。 【答案】(1)导管末端插入了试管b的液面以下 (2)防暴沸 (3) 催化剂和吸水剂 防止浓硫酸溶于乙醇时放热过多，导致液体暴沸 (4)中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度 (5)冷凝回流，提高原料利用率或提高乙酸乙酯的产率 (6) (7)90 【分析】以乙醇与乙酸为原料，在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应制备乙酸乙酯，反应方程式为，该反应为可逆反应，浓硫酸同时起到吸水剂的作用以促进平衡正向移动，加热可加快反应速率并蒸出乙酸乙酯，产物通过饱和碳酸钠溶液除杂，上层油状液体为乙酸乙酯，据此分析。 【详解】（1）图甲为乙酸乙酯制备装置，导管直接伸入试管b的液面下，会因装置内压强骤降发生倒吸，存在安全隐患，因此装置的另一处错误为导管末端插入了试管b的液面以下； （2）加热液体混合物时，若缺少沸石或碎瓷片，易因局部过热导致暴沸，试管a中加入碎瓷片的作用为防暴沸； （3）酯化反应中，浓硫酸的作用为催化剂，加快反应速率；吸水剂，吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率； 浓硫酸溶于乙醇时会放出大量热，若加入过快会导致液体暴沸，因此缓慢加入浓硫酸的原因是防止浓硫酸溶于乙醇时放热过多，导致液体暴沸； （4）试管b中饱和碳酸钠溶液的作用有中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度； （5）图乙中球形冷凝管可使挥发的乙醇、乙酸和乙酸乙酯冷凝回流，重新回到反应装置中继续反应，减少反应物的损失，提高原料利用率和乙酸乙酯的产率； （6）反应中乙酸的物质的量为，乙醇为，乙酸少量，理论上生成乙酸乙酯，其摩尔质量为，理论产量为；实际产量为，因此产率为； （7）酯化反应的机理为“酸脱羟基醇脱氢”，中的会保留在乙酸乙酯中，乙酸乙酯的结构为，其相对分子质量为90。 知识点六 基本营养物质 一．糖类 1.概念 从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 2.组成 碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。部分糖类如单糖中的鼠李糖(C6H12O5)并不符合该通式，而符合该通式的有机物不一定是糖类，如乙酸(CH3COOH)。 3.分类 （1）分类依据：是否水解及水解产物的不同。 （2）分类 类别 单糖 二糖 多糖 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素 分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 特点 不能水解为更简单的糖分子 水解后能生成两分子单糖 水解后能生成多分子单糖 结构关系 互为同分异构体 互为同分异构体 不互为同分异构体 自然界的存在 水果、蜂蜜 蔗糖：甘蔗、甜菜 乳糖：哺乳动物的乳汁 淀粉：植物的种子或块根 纤维素：植物的茎、叶 用途 营养物质、食品工业原料 营养物质、食品工业原料 淀粉：营养物质、食品工业原料 纤维素：造纸和纺织工业原料 二．单糖——葡萄糖与果糖 1.组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分异构体 果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH 2.葡萄糖的物理性质 白色晶体，能溶于水，微溶于酒精，不溶于乙醚，有甜味，但没有蔗糖甜。 3.葡萄糖的化学性质 ①实验探究葡萄糖的性质 实验装置 实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。 实验现象 ①产生砖红色沉淀 ②水浴加热后，试管内壁出现光亮的银镜。 实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在醛基。 化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 三．二糖和多糖 1.蔗糖与麦芽糖的比较 比较项目 蔗糖 麦芽糖 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 结构 不含醛基（－CHO），为非还原性糖 含醛基（－CHO），还原性糖 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 用途 甜味剂 制饴糖 相互关系 互为同分异构体 2.蔗糖与麦芽糖的化学性质 脱水炭化 C12H22O1112C+11H2O 水解反应 条件：稀硫酸或酶作催化剂，水浴加热 方程式： ①C12H22O11 +H2OC6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 ②C12H22O11+H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 3.淀粉水解程度的检验实验 实验操作 检验现象 ①没有水解：在中和液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，无砖红色沉淀产生。 ②完全水解：在水解液中加入碘水，不变蓝。 ③部分水解：分别向中和液和水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液、碘水，产生砖红色沉淀、溶液变蓝。 ①检验糖类水解产物之前，一定要先加碱中和所用的酸，并将溶液调至碱性。因为酸会和新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。 四．蛋白质的结构与性质 1.蛋白质的存在 蛋白质是生命的物质基础，是有机大分子，是构成细胞的基本有机物，是生命活动的主要承担者。没有蛋白质就没有生命。 ①组成细胞的基础物质。 ②动物的肌肉、血液、毛发等物质的主要成分 2.蛋白质的组成与结构 ①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 ②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。 3.蛋白质的性质 水溶性 有的蛋白质能溶于水，如鸡蛋清等，有的则难溶于水，如丝、毛等 盐析 蛋白质胶体的聚沉 ①因素：K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、NH4+等轻金属盐 ②结果：蛋白质的溶解度降低而析出 ③特点：发生可逆的物理变化 ④应用：分离提纯蛋白质 变性 ①概念：某些条件下，蛋白质的分子内部结构和性质发生改变，溶解度度下降，失去生理活性的过程。 ②因素： 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素：强酸、强碱、重金属盐（醋酸铅、硫酸铜）、某些有机物（甲醛、乙醇、苯酚等） ③结果：蛋白质结构改变发生聚沉，失去生理活性。 ④发生不可逆的化学变化 ⑤应用： a.杀菌消毒，如医院里常用高温蒸煮、紫外线照射处理医疗器械，采取在伤口处喷洒消毒剂、涂抹医用酒精等方法来消毒、杀菌，防止伤口感染。 b.疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 水解反应 最终转化为氨基酸 ①条件：酸、碱或酶的催化作用下 ②反应 ③断键原理：C－N键断裂，C上加羟基，N上加氢 颜色反应 ①现象：某些蛋白质（含苯环）与浓硝酸作用呈黄色 ②应用：检验鉴别蛋白质 灼烧 ①现象：蛋白质灼烧时，有烧焦羽毛的气味 ②应用：鉴别毛制品和棉制品 五．油脂 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，官能团为： ，有的油脂的烃基中还含有官能团。 2.常见的高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 说明 脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高。 3.油脂的分类 4.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 黏度较大，难溶于水，易溶于有机溶剂，食品工业中根据这一性质，常使用有机溶剂来提取植物种子里的油 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下植物油一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下动物油一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质，能加成 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油 5.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高其饱和程度，生成固态的氢化植物油，烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： ＋3H2。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油，氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 ②水解反应 a.酸性或酶的作用下水解 油脂在酸性条件或酶的催化作用下，可以发生水解生成高级脂肪酸和甘油，是可逆反应。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ＋3H2O ＋3C17H35COOH b.碱性条件下——皂化反应 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应，其水解程度比酸性条件下水解程度大，是不可逆反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为： ＋3NaOH＋3C17H35COONa 【典例破题6】（25-26高一下·辽宁锦州·期中）糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质，下列有关说法正确的是 A．天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点 B．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 C．葡萄糖和蔗糖都是还原糖 D．葡萄糖和蔗糖是同系物，淀粉和纤维素不是同分异构体 【答案】A 【详解】A．天然油脂是由多种高级脂肪酸甘油酯组成的混合物，混合物没有固定的熔点和沸点，A正确； B．淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B错误； C．葡萄糖含有醛基属于还原糖，蔗糖不含醛基不属于还原糖，C错误； D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者结构不相似，分子组成不相差若干个原子团，不是同系物；淀粉和纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，D错误； 故选A。 【巩固提升11】（25-26高一下·辽宁鞍山·期中）下列有关物质性质与用途的描述错误的是 A．医疗上用体积分数为75%的酒精消毒 B．油脂在碱性条件下能水解，可用于肥皂生产 C．蔗糖属于二糖，1 mol蔗糖能水解生成2 mol葡萄糖 D．蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋白质的检验 【答案】C 【详解】A．医疗上常用体积分数为75%的酒精使病毒、细菌的蛋白质变性，实现消毒效果，A正确； B．油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，是工业生产肥皂的反应原理，B正确； C．蔗糖属于二糖，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖，不会生成2mol葡萄糖，C错误； D．蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的特殊气味，该性质可用于检验蛋白质类物质，D正确； 故选C。 【巩固提升12】（25-26高一下·河北保定·期中）下列实验操作、现象和所得结论不相符的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向淀粉溶液中加适量稀硫酸，加热，冷却后滴加少量碘水 溶液变蓝 不能确定淀粉是否水解 B 向无色溶液中加入盐酸酸化的溶液 有白色沉淀出现 该溶液中一定含有 C 取一小块鸡皮于表面皿上，将几滴浓硝酸滴到鸡皮上 鸡皮变黄色 鸡皮中含有蛋白质 D 待测液中加入烧碱溶液并加热 产生的气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝 待测液中一定含有 【答案】B 【详解】A．淀粉溶液加入稀硫酸，加热，冷却后滴入碘水，溶液变蓝色，淀粉可能部分水解，也可能未水解，A项不符合题意； B．向无色溶液中加入盐酸酸化的溶液，有白色沉淀出现，白色沉淀可能为AgCl，则溶液中可能含银离子而不含，B项符合题意； C．蛋白质遇到浓硝酸显黄色，所以向鸡皮上滴加浓硝酸，鸡皮变黄，说明鸡皮中含有蛋白质，C项不符合题意； D．向待测液中加入烧碱溶液并加热，产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体，说明生成氨气，则溶液中一定含有，D项不符合题意； 答案选B。 一、单选题 1．（25-26高二下·河南许昌·期末）中国是文明古国，四大发明极大地推动了人类科技的进步。四大发明涉及物质的主要成分为有机高分子的是 A．泥活字 B．蔡侯纸 C．司南 D．黑火药 【答案】B 【详解】A．泥活字主要成分为硅酸盐等无机非金属材料，不属于有机高分子，故不选A； B．蔡侯纸的主要成分是纤维素，纤维素属于天然有机高分子化合物，故选B； C．司南主要成分为，属于无机氧化物，不属于有机高分子，故不选C； D．黑火药的主要成分是硝酸钾、硫单质、碳单质，均为无机物，不属于有机高分子，故不选D； 选B。 2．（25-26高一下·浙江台州·期末）下列化学用语正确的是 A．中子数为8的氮原子： B．HCl的电子式： C．的分子结构模型： D．聚乙烯： 【答案】C 【详解】A．氮原子质子数为7，中子数为8时质量数为7+8=15，核素正确表示为，A错误； B．HCl是共价化合物，不存在阴离子和阳离子，电子式不需要加括号和电荷，该电子式为离子化合物的表示形式，正确的电子式为：，B错误； C．CO2为直线形分子，C原子半径大于O原子，该分子结构模型符合其空间结构和原子大小关系，C正确； D．聚乙烯由乙烯加聚生成，反应中碳碳双键断裂形成单键，正确结构为，D错误； 故选C。 3．（25-26高一下·山西阳泉·期末）对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B．的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷正丁烷异丁烷 D．光照下甲烷与氯气反应可生成5种化合物 【答案】C 【详解】A．丙烷和丁烷都属于烷烃，结构相似，分子组成相差1个原子团，互为同系物，A正确； B．该有机物分子中有4种等效氢原子，因此一溴代物有4种，B正确； C．烷烃沸点随碳原子数增多而升高，因此正丁烷沸点高于丙烷；碳原子数相同时，支链越多沸点越低，因此正丁烷沸点高于异丁烷，正确沸点顺序为正丁烷>异丁烷>丙烷，C错误； D．光照下甲烷与氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，共5种化合物，D正确； 故选C。 4．（25-26高一下·江苏南通·期末）下列说法不正确的是 A．油脂可作为工业生产肥皂的原料 B．淀粉在酶作用下水解最终生成蔗糖 C．蛋白质是一种有机高分子化合物 D．用灼烧闻气味的方法可鉴别棉花和羊毛 【答案】B 【详解】A．油脂在碱性条件下发生皂化反应可生成高级脂肪酸盐（肥皂的主要成分），因此可作为工业生产肥皂的原料，A正确； B．淀粉在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖，而非蔗糖，B错误； C．蛋白质相对分子质量可达上万甚至上百万，属于天然有机高分子化合物，C正确； D．羊毛主要成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛气味，棉花主要成分为纤维素，灼烧有烧纸气味，可用灼烧闻气味的方法鉴别，D正确； 故选B。 5．（24-25高一下·山西·期末）“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维。合成纤维属于 A．有机高分子材料 B．无机非金属材料 C．合金 D．蛋白质 【答案】A 【详解】A．有机高分子材料是由有机小分子（单体）通过加聚或缩聚反应聚合而成，相对分子质量大，如塑料、合成纤维、合成橡胶，A符合题意； B．无机非金属材料是以某些元素的氧化物、碳化物、氮化物等为主要成分，如陶瓷、玻璃、水泥，B不符合题意； C．合金是指以金属与金属（或非金属）熔合而成的具有金属特性的物质，如不锈钢、铝合金，C不符合题意； D．蛋白质是天然高分子，由氨基酸通过肽键连接而成，如羊毛、蚕丝的主要成分，D不符合题意； 故选A。 6．（25-26高一下·江苏苏州·期末）下列说法正确的是 A．乙醇和乙二醇互为同系物 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．煤的液化制甲醇是物理变化 D．二氯甲烷为正四面体结构 【答案】B 【详解】A．同系物要求结构相似（主要指官能团类型和数目相同）、分子组成相差若干个原子团，乙醇是一元醇，乙二醇是二元醇，官能团数目不同，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．乙酸（）与甲酸甲酯（）的分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，B正确； C．煤的液化是将煤转化为甲醇等液态燃料的过程，有新物质生成，属于化学变化，C错误； D．二氯甲烷中键和键的键长不相等，仅为四面体结构，不是正四面体结构，D错误； 故答案选B。 7．（24-25高一下·北京大兴·期末）下列关于乙烯的说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．乙烯与甲烷互为同系物 D．乙烯分子中所有原子都在同一直线上 【答案】B 【详解】A．乙烯的分子式为，结构简式为，故A错误； B．乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确； C．乙烯与甲烷结构不相似，不互为同系物，故C错误； D．乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上，故D错误； 选B。 8．（25-26高一下·山西阳泉·期末）乙烯是最简单的烯烃，有关乙烯的叙述不正确的是 A．只能发生加成和加聚反应 B．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．可用作植物果实催熟剂 【答案】A 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应、氧化反应（如燃烧、被酸性高锰酸钾氧化等），A错误； B．乙烯含有碳碳双键，具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．乙烯含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，C正确； D．乙烯是天然的植物生长调节剂，可用作植物果实催熟剂，D正确； 故选A。 9．（25-26高一下·陕西西安·期末）新己烷是常见的燃料添加剂、有机溶剂，其结构简式为。下列关于该物质的说法错误的是 A．难溶于水 B．与丙烷互为同系物 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一氯代物有3种 【答案】C 【详解】A．烷烃均难溶于水，新己烷属于烷烃，因此难溶于水，A正确； B．新己烷和丙烷都属于饱和链状烷烃，结构相似，分子组成相差3个原子团，互为同系物，B正确； C．新己烷是饱和链状烷烃，不含不饱和键或可被酸性高锰酸钾氧化的基团，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．新己烷结构为，共3种等效氢，因此一氯代物有3种，D正确； 故选C。 10．（25-26高一下·陕西西安·期末）根据下列实验操作和现象所得实验结论错误的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入适量浓硝酸，加热呈黄色 鸡蛋清中含蛋白质 B 向淀粉溶液中加适量溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至碱性，再加入少量新制，加热，出现砖红色沉淀 淀粉已水解 C 将浓硫酸加入到蔗糖中，并不断搅拌，固体由白色变为黑色海绵状，并有刺激性气味气体放出 浓硫酸具有脱水性、强氧化性 D 将甲烷和足量氯气混合，经光照后通入溶液，产生白色沉淀 甲烷与氯气发生取代反应 【答案】D 【详解】A．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热会发生特征黄色反应，该现象可证明鸡蛋清中含蛋白质，A正确； B．淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖需在碱性环境下与新制共热，出现砖红色沉淀说明有葡萄糖生成，即淀粉已水解，B正确； C．蔗糖变黑证明浓硫酸具有脱水性，使蔗糖脱水炭化，生成有刺激性气味气体说明浓硫酸将脱水炭化生成的碳单质氧化，而自身被还原为二氧化硫，体现了其强氧化性，C正确； D．实验中氯气足量，未反应的氯气通入硝酸银溶液时，与水反应也会生成，产生氯化银白色沉淀不能证明是甲烷与氯气发生取代反应生成的HCl导致，D错误； 故选D。 11．（25-26高一下·四川广元·期末）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中钠会在乙醇底部缓慢反应，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 【答案】B 【详解】A．酸性具有强氧化性，会将乙醇直接氧化为乙酸，而非乙醛，A错误； B．钠的密度大于乙醇，因此沉在乙醇底部，乙醇中羟基氢活性低于水中的氢，反应较缓慢，反应生成的氢气燃烧时火焰为淡蓝色，B正确； C．灼热的铜丝表面为黑色的氧化铜，插入乙醇后，氧化铜被乙醇还原为红色的铜单质，铜丝由黑色变为红色，C错误； D．乙酸乙酯会在饱和溶液中发生水解，因此X应为饱和碳酸钠溶液，用于中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度，并且导管不能伸入液面以下，D错误； 故选B。 12．（25-26高一下·山西阳泉·期末）表示阿伏伽德罗常数的值。下列有关说法正确的是 A．标准状况下，中含有的氢原子数目为 B．适宜条件下，1 mol乙酸和1 mol乙醇充分反应生成个乙酸乙酯分子 C．一定条件下，64 g铜与足量硫充分反应，转移的电子数为 D．常温下，28 g乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数为 【答案】D 【详解】A．标准状况下为液体，不能用气体摩尔体积计算2.24L乙醇的物质的量，氢原子数目不是，A错误； B．乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物不能完全转化，生成乙酸乙酯分子数小于，B错误； C．铜与硫反应生成，Cu元素化合价从0价升高为+1价，64 g（即1 mol）Cu反应转移电子数为，C错误； D．乙烯和丙烯最简式均为，28g混合气体中原子团的物质的量为，含有的原子总物质的量为，数目为，D正确； 故选D。 13．（25-26高一下·河南开封·期末）3-氯丙烯()是生产丙烯醇和甘油等重要有机物的中间体。国内大多数企业利用高温氯化法合成：。下列说法正确的是 A．3-氯丙烯和1-氯丙烯()互为同系物 B．高温氯化法合成3-氯丙烯的过程中发生取代反应 C．3-氯丙烯属于不饱和烃类化合物 D．3-氯丙烯加聚产物的链节为 【答案】B 【详解】A．3-氯丙烯和1-氯丙烯分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，不符合同系物“分子组成相差若干个”的要求，A错误； B．该反应中丙烯分子甲基上的氢原子被氯原子取代，生成3-氯丙烯和HCl，属于取代反应，B正确； C．烃是仅含C、H两种元素的有机物，3-氯丙烯含有Cl元素，属于卤代烃，不属于烃类，C错误； D．3-氯丙烯加聚时碳碳双键断裂打开，主链为双键的2个碳原子，为支链，链节应为，选项给出的链节结构错误，D错误； 故选B。 14．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是 A．正戊烷()和正己烷() B．新戊烷()和 C．环丙烷()和乙烷 D．丙烷和 【答案】B 【详解】A．正戊烷为对称结构，等效氢有3种，其一氯代物有3种；正己烷为对称结构，等效氢有3种，其一氯代物有3种，二者一氯代物数目相等，A错误； B．新戊烷中所有氢原子均等效，其一氯代物有1种；2-甲基丙烷等效氢有2种，其一氯代物有2种，二者一氯代物数目不相等，B正确； C．环丙烷中所有氢原子均等效，其一氯代物有1种；乙烷中所有氢原子均等效，其一氯代物有1种，二者一氯代物数目相等，C错误； D．丙烷等效氢有2种，其一氯代物有2种；2,3-二甲基丁烷等效氢有2种，其一氯代物有2种，二者一氯代物数目相等，D错误； 故选B。 15．（24-25高一下·辽宁朝阳·期末）下列有关有机物的叙述不正确的是 A．甲烷与氯气在光照条件下反应，所得产物中含 B．与互为同系物 C．烷烃分子中的碳原子均形成了4对共用电子对 D．天然气、沼气的主要成分都是甲烷 【答案】B 【详解】A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，反应过程中被取代的氢原子与氯原子结合生成，因此产物中含，A正确； B．同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团，可能为烯烃也可能为环烷烃，也存在烯烃、环烷烃两种可能，二者结构不一定相似，不一定互为同系物，B错误； C．烷烃中的碳原子均为饱和碳原子，每个碳原子形成4个单键，每个单键对应1对共用电子对，因此均形成4对共用电子对，C正确； D．天然气、沼气的主要成分都是甲烷，D正确； 故选B。 二、非选择题 16．（24-25高一下·安徽六安·期末）有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。 I．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气(混合)光照下反应的实验。 (1)光照反应一段时间后，下列装置示意图中能较准确反映实验现象的是___________。 A．B． C．D． (2)请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式：___________。 Ⅱ．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。根据图示回答下列问题： (3)A分子中共面的原子有___________个。 (4)通过③可制乙醇，写出③的化学方程式___________，该反应类型为___________。 (5)欲除去B气体中混有的少量A气体，可用选用的方法是________。 A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量溴水 C．在Ni催化、加热条件下通入过量 D．通过足量的酸性溶液 (6)高分子化合物E的结构简式为___________。 (7)的同分异构体有___________种。 【答案】(1)D (2) (3)6 (4) 加成反应 (5)B (6) (7)3 【分析】 烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，则A为CH2=CH2；A和氢气加成生成B为CH3CH3；B和氯气光照条件下发生取代反应生成CH3CH2Cl；A和HCl发生加成反应生成C为CH3CH2Cl；A在催化剂作用下发生加聚反应生成高分子化合物E为；A和水发生加成反应生成D为CH3CH2OH； 【详解】（1）甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，其中一氯甲烷是气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是油状液体 ，氯化氢极易溶于水，反应消耗氯气，气体颜色变浅，且随着反应进行，试管内气体压强减小，试管内液面上升，同时会有油状液滴出现，A 选项液面未上升；B 选项没有油状液滴且液面上升情况不对；C 选项没有油状液滴，D 选项符合这些现象，故选D； （2）甲烷（）中的一个氢原子被氯气（）中的氯原子取代，生成一氯甲烷（）和氯化氢（HCl），反应条件是光照，化学方程式为。 （3）A为乙烯，与碳碳双键直接相连的原子共面，故A分子中共面的原子有6个。 （4）A和水发生加成反应生成D为CH3CH2OH：；反应为碳碳双键的加成反应； （5）A．乙烯和氢氧化钠不反应，A错误； B．通过足量溴水，乙烯被转化为CH2BrCH2Br，而乙烷不反应，能达到目的，B正确； C．在Ni催化、加热条件下通入过量，会引入新杂质氢气，C错误； D．通过足量的酸性溶液，乙烯被氧化为二氧化碳，引入新杂质，D错误； 故选B； （6） 由分析，E为：； （7）的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种。 17．（25-26高一下·江苏盐城·期末）丙烯酸乙酯()天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，一种以石油化工产品为原料制备丙烯酸乙酯的合成路线如下： 已知：烃A的产量可用于衡量一个国家的石油化学工业发展水平，且A也常用于催熟果实。 (1)X是A的同系物，其相对分子质量比A大42，写出核磁共振氢谱图有3组峰的X的结构简式___________。 (2)实验室用B和D通过反应④制取乙酸乙酯，实验装置如下图所示，部分条件省略。 i．同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。若B中的氧原子为，则试管甲中反应的化学方程式为___________。 ii．分离出试管乙中油状液体用到的主要仪器为___________。 iii．下列说法正确的是___________(填选项字母)。 a．等物质的量的和完全燃烧耗氧量相同 b．该实验中浓硫酸只起催化剂作用 c．实验开始时，先在试管内添加浓硫酸再缓慢加入B和D d．饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯的杂质，也可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度 iv．用和在催化剂条件下发生上述反应，充分反应后，若实际产率为60%，则实际得到乙酸乙酯的质量为___________g。 已知：实际产率 (3)E与碳酸氢钠反应的化学方程式为___________。 (4)F为高分子化合物，其结构简式为___________，属于___________(填“纯净物”或“混合物”)。 【答案】(1) (2) 分液漏斗 1.32 (3) (4)    混合物 【分析】由有机物的转化关系可知，石蜡油在碎瓷片作催化剂条件下共热发生裂化反应生成乙烯和丙烯，则A为乙烯；催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则B为乙醇；铜做催化剂条件下乙醇和氧气共热发生氧化反应生成乙醛，则C为乙醛；催化剂作用下乙醛和氧气共热发生氧化反应生成乙酸，则D为乙酸；在浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯；丙烯一定条件下发生氧化反应生成丙烯醛，丙烯醛一定条件下发生氧化反应生成丙烯酸，则E为丙烯酸；浓硫酸作用下丙烯酸和乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯；一定条件下丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，则F为聚丙烯酸； 【详解】（1）A是乙烯，属于烯烃，X是A的同系物，相对分子质量大42，烯烃通式，二者相对分子质量差值42对应3个，X分子式；核磁共振氢谱只有3组峰，结构为； （2）i．酯化反应遵循酸脱羟基、醇脱氢，乙醇B的氧为，保留在酯分子中，方程式为； ii．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层，分离互不相溶液体使用分液漏斗； iii．a．A为，B为改写为，等物质的量完全燃烧时，只有烃基部分耗氧，二者耗氧量相等，a正确； b．酯化反应中浓硫酸兼具催化剂、吸水剂双重作用，b错误； c．浓硫酸稀释会剧烈放热，不能先加浓硫酸，正确操作是先在试管内添加乙醇，再缓慢加入浓硫酸，最后加乙酸，防止浓硫酸在稀释过程中放出大量热导致液体飞溅造成事故，c错误； d．饱和碳酸钠可中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度，便于分层析出，d正确； iv．B为摩尔质量46g/mol，D为摩尔质量60g/mol；，；二者1:1反应，乙酸不足，按乙酸计算理论产量，理论，则理论质量；实际产量理论质量产率； （3）E含羧基，酸性强于碳酸，与反应生成丙烯酸钠、水、二氧化碳，化学方程式为； （4） 丙烯酸发生加聚，碳碳双键打开形成高分子，结构简式为。高聚物中聚合度n不确定，属于混合物。 18．（25-26高一下·陕西·期末）G是一种茉莉花香气的成分，一种G的合成路线如下。 (1)B分子的结构简式为__________，其官能团名称为__________。 (2)D→E还需要的反应物和反应条件为__________。 (3)A→B反应的化学方程式为__________。 (4)有机物H为D的同系物，其分子式为。H的一氯取代物有3种，则H的结构简式为__________。 (5)烯烃X能发生如下转化。 已知：(、、表示烃基)。 ①X→Y的反应类型为__________。 ②X→Z为加聚反应，则Z的结构简式为__________。 ③W的结构简式为__________。 【答案】(1) 醛基 (2)、光照 (3) (4)或 (5) 加成反应 【分析】A（乙醇）催化氧化生成B（乙醛），B继续被氧化生成C（乙酸），D发生取代生成E，E水解生成F（），F与C酯化生成G，据此分析； 【详解】（1）乙醇（A）在Cu、加热条件下催化氧化生成乙醛，乙醛再氧化为乙酸，因此B为乙醛（ ），官能团为醛基； （2）D是甲苯，D→E是甲苯侧链甲基的取代反应，需要氯气作为反应物，条件为光照； （3）A→B是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为； （4）D是甲苯，H是D（苯的同系物），分子式，则取代基有6个C原子，一氯取代物有3种，说明结构高度对称，则H的结构简式为或； （5）①X→Y为碳碳双键上的加成反应； ②X→Z为碳碳双键发生加聚反应，则Z的结构简式为； ③断键生成W和甲醛，W的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机化合物 内容导航 01 复习目标 → 知目标，明考向，以目标导学，以考向定标 02 知识重构 → 系统讲解核心知识，重构整合形成体系 脉络重构：快速扫描高频考点，定位薄区 考点精讲：知识复盘，精选题目，提升解题能力 巩固提升：趁热打铁练一练，强化巩固所学 03综合通关 → 综合演练，梯度设题；查漏补缺，闭环收官 04错题留痕 → 预留固定区域，记录错题题号、错因与正解 复习目标 1.认识有机物中碳原子的成键特点，认识烷烃的组成及结构，了解有机物的多种表示方法。 2.了解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体。 3.了解掌握烷烃的主要物理性质和化学性质。 4.了解乙烯的组成及结构特点，掌握乙烯的多种表示方法，掌握乙烯的化学性质，知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。。 5.初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。 6.知道乙醇的组成、结构、官能团、性质及用途。 7.了解乙酸的组成及结构特点，掌握乙酸的物理化学性质及用途。 8.掌握糖类、蛋白质、油脂的性质。 命题考向 考向1：烷烃的组成、结构及性质 考向2：烯烃的组成、结构及性质 考向3：有机高分子材料 考向4：乙醇的组成、结构及性质 考向5：乙酸的组成、结构及性质 考向6：基本营养物质的性质 ( 脉 ｜ 络 ｜ 重 ｜ 构 ) ( 考 ｜ 点 ｜ 精 ｜ 讲 ) 知识点一 认识有机化合物 一．有机化合物中碳原子的成键特点 1.有机化合物 （1）定义 绝大多数含 的化合物，但不是所有含碳的化合物都是有机物，包括碳氢化合物及其衍生物。组成元素，除含有碳外，通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素，其中 、 为主要元素。 碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)、氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)、硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)、某些碳化物SiC、CaC2、氰酸盐(HCNO、NH4CNO)等尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物。 （2）一般性质 ①熔、沸点：大多数熔、沸点 。 ②溶解性：大多数 溶于水， 溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。 ③可燃性：大多数可以 。 ④有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“ ”，而不用“===”。 2.碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子最外层有 个电子，可形成 个共价键。 (2)碳原子间的成键方式 ①键的类型：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成 键、 键或 键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成 ，也可以结合成 ；链状结构又分为 和 两种情况；链状结构和环状结构又可以相互 ，形成更为复杂的碳骨架结构。 (3)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 (4)C原子与O、N、X（卤素）等其他原子之间也可形成单键、双键或三键。 二．烷烃的结构 1.甲烷的分子结构 （1）组成与结构 分子式 电子式 结构式 球棍模型 比例模型 CH4 （2）空间结构 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子是 结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，且4个C—H键完全 ，四个键角 ，都为 2.烷烃 （1）概念 只含有 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为 烃，也称为烷烃。若C-C连成 ，称为环烷烃。 （2）链状烷烃的通式  (n≥1)，符合此通式的有机物 是烷烃（也叫链状烷烃）。 ①饱和烃包含 和 。 ②环烷烃的通式是CnH2n (n≥3)属于饱和烃， 烷烃。 ③烃是只含 元素和 元素的有机物。 ④ 是含氢元素质量分数最大的烃，烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。 （3）烷烃结构特点 ①烷烃分子中每个碳原子与 个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4个原子以它为中心构成 ，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。 ②链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均 形，为 形。 ③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以 。 3.烷烃的习惯命名法 根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。只能适用于构造比较简单的烷烃。 ①碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n≤10 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24： ②碳原子数在十以上的用 数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： 戊烷 戊烷 戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 分子结构中 支链 分子结构中有 条支链 分子主链上有 条支链 4.有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的 和 最简式 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子 的式子； ②由最简式可求最简式量（最简式的相对分子式量） 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子 成键情况的式子 结构式 ①能反映物质的结构； ②把每一个共价键都用一条短线“-”表示，反映 的式子，但不表示 结构简式 CH3CH3 ①结构式中表示单键的短线“-”省略后的式子。 ②书写时，可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略，将同一个碳原子上所连接的 基团合并，将连续的多个-CH2-合并，但 键、 键不能省略。 ③结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型 小球表示 ，小棍表示 ，用于表示分子的 (立体形状)，反映各原子的相对大小和空间位置； 空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同 的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 ③空间填充模型可以反映分子的真实结构。 键线式 （） 键线式中用短线“-”表示化学键，端点、交点、拐点表示 原子，C原子、H原子不需要标出，利用H原子补充C的四价结构，杂原子及杂原子上的H原子需要标出。键线式中的每个碳原子通常有四条线，每减去一条线就代表添加两个氢原子。 三．同系物 同分异构体 1.同系物 （1）概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。 （2）特点 同系物有相似的 性质， 性质有一定的递变规律。 （3）同系物的判断方法 两个条件缺一不可 ①同类 互为同系物的有机物均属于 物质，即分子结构相似 ②不同碳 互为同系物的有机物的碳原子数 ，即分子组成相差一个或若干个CH2原子团 2.同分异构现象与同分异构体 （1）定义 化合物具有 的分子式，但具有 的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为 。 ①“同分”指的是分子式 ，则相对分子质量和各元素的质量分数一定 。但相对分子质量相等的物质，分子式 相同，如CO和C2H4；各元素的质量分数相同的物质，分子式也 相同，如C2H4和C3H6。 ②“异构”指的是结构不同，因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是 物质，如正戊烷、异戊烷、新戊烷，则它们的化学性质相似；同分异构体也可能是 类别的物质，则它们的化学性质不同。 ③同分异构体可以是有机物和 物，还可以是 物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。④同分异构体之间的转化是 变化。 （2）化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子 由同一种元素形成的几种性质不同的单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 和 O3和O2 金刚石和石墨 甲烷、乙烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷 3.等效氢 ① 连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。 ② 的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③ 的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。 四．甲烷 1.存在 、沼气、油田气、煤矿坑道气（煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·xH2O)。 2.物理性质 甲烷是 、 的气体，标准状况下的密度为0.717g/L， 溶于水，熔点-182℃，沸点-164℃。 3.化学性质 （1）稳定性 通常情况下，甲烷性质比较 ，与 、 、 都不反应，也不能使 溶液和 褪色。 （2）氧化反应——可燃性 ①现象：放出大量的热，产生 色的火焰。 ②结论：甲烷可以在空气中完全燃烧，发生 反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 ①甲烷属于可燃性气体，点燃前一定要 ，当空气中CH4含量为5%～15.4%(体积分数)时，遇火花将发生爆炸。 ②由甲烷的物理性质可知，实验室可用 或 收集甲烷。 （3）取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点：是“一上一下，取而代之”，类似无机反应中的 反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。 反应条件 光照，一般用 ，强光（如日光）直射易发生爆炸 反应物 ，如与氯气、溴蒸气发生取代反应（与氯水、溴水 反应） 反应特点 连锁反应：甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐步取代，但第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 反应产物 甲烷与Cl2反应生成的产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4共存，且每一步取代反应中均有HCl生成，所以反应产物中 的物质的量最多。 注意：即使Cl2少量也不会只生成CH3Cl,即使Cl2足量也不会只生成CCl4。 数量关系 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗 Cl2。 甲烷的四种氯代产物的比较 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 状态 结构式 空间构型 四面体 四面体 四面体 正四面体 密度 比空气密度 均比水的密度 用途 可用作溶剂、制冷剂、香料等 麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂 生产氟利昂，常用作有机溶剂，曾作为麻醉剂用于外科手术 优良的溶剂和高效 （4）高温分解 CH4 、2CH4 4.甲烷的用途 ①高效、较清洁 ； ②化工原料——甲烷高温分解可得 ，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等；制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。 5.烷烃的递变性 相似性 递变性(随碳原子数增加) 熔、沸点 较 逐渐 密度 比水 逐渐 状态 气态→液态→固态,常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态( 在常温常压下也为气态),其他烷烃在常温常压下呈液态或固态 溶解性 溶于水, 于有机溶剂 ①烷烃它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力 ，因而熔沸点逐渐 。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越 。 ②随着分子里碳原子数的递增，它们在常温下的状态由气态、液态到固态：C1～C4为 态，C5～C16为 态，C17以上为 态。 ③随着碳原子数增加，烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律：含碳量逐渐 ，含氢量逐渐 。 【典例破题1】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）取一支试管，收集半试管甲烷和半试管氯气，放在光亮处。光照一段时间后，试管内液面上升，气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法正确的是 A．试管中的气体颜色逐渐变浅而未褪去是因为过量 B．生成物中物质的量最多的为，最少的为 C．试管壁出现了油状液滴，是因为该反应生成了一氯甲烷 D．甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应，但不可以日光直射 【易错提醒】CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 【巩固提升1】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）在光照条件下，与能发生取代反应。使1 mol 与反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比为，则消耗的的物质的量为 A．1.0 mol B．1.8 mol C．2.2 mol D．2.6 mol 【巩固提升2】（25-26高一下·河北石家庄·期中）下列关于烷烃的叙述正确的是 A．烷烃分子中一定存在碳碳单键()和碳氢单键() B．烷烃性质稳定，在较高温度下也不会发生分解 C．在光照条件下，与反应生成的方程式为： D．某种烷烃完全燃烧后产生了和，则其分子式为 知识点二 乙烯的性质及用途 一．乙烯的组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 ①乙烯的空间结构特点：乙烯分子为 形结构，2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，化学键之间的夹角都约为 ,如图所示。 ②乙烷分子中的碳碳单键可以旋转，而乙烯分子中碳原子之间的共价键是碳碳双键，双键 旋转，所以与双键碳原子直接相连的原子一定在 。 二．乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 密度 气味 溶解性 1.25g·L-1（略 空气的密度） 气味 溶于水， 溶于四氯化碳等有机溶剂 2.乙烯的化学性质 （1）氧化反应 乙烯的燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰 并伴有 ，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 方程式： 乙烯被酸性高锰酸钾氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液 。 方程式： （2）加成反应 有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 乙烯能使溴的CCl4溶液的 色很快褪去，也能使溴水的 色很快褪去，生成无色的 。反应的方程式如下： 。 乙烯还能跟氯气、氢气、卤化氢以及水等在适宜条件下起加成反应。 与Cl2加成 与H2加成 与HCl加成 与H2O加成 （应用：工业制 ） （3）聚合反应 ①聚合反应的定义 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。 ②乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物—— 。 反应方程式可表示为： 。 ①聚乙烯分子中不含 ，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称 反应。 【典例破题2】（25-26高一下·广东汕头·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，下列关于乙烯说法错误的是 A．乙烯的空间结构为四面体形 B．用溴水可以鉴别甲烷和乙烯 C．乙烯可用于催熟果实 D．乙烯可以燃烧 【易错提醒】①乙烯的空间结构特点：乙烯分子为平面形结构，2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，化学键之间的夹角都约为120°。 ②乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色，甲烷通入溴水无明显现象，可用溴水鉴别二者。 【巩固提升3】（25-26高一下·宁夏石嘴山·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯在一定条件下能与氢气加成生成丙烷 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 【巩固提升4】（25-26高一下·广东梅州·期中）乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： (1)试剂a是_______；反应Ⅰ的反应类型是_______。 (2)写出反应Ⅱ的化学方程式：_______。 (3)鉴别C与E的试剂为_______。 (4)E→F的反应类型为_______，其化学方程式为_______。 (5)A、C、E三种有机物，属于平面结构的分子是_______(请填名称)。 (6)1 mol E与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗_______mol。 (7)乙烷与化合物B、D互为同系物，且乙烷的碳原子数比B多，比D少3个。能证明B不是平面结构的证据是_______；D的二氯代物的同分异构体有_______种。 知识点三 烃 有机高分子材料 一．烃 1.烃的概念 仅含 和 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间 及 。 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为 烃和 烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为 烃和 烃，含有 的称为“芳香烃”。 3.芳香族化合物与苯 （1）芳香族化合物 分子中含有 的有机物。 （2）苯的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 空间形状 分子模型 结构特点 C6H6 或 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在 内，处于对位的4个原子在 上 （3）苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料和有机 ，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。 二．有机高分子材料 1.有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为 有机高分子材料和 有机高分子材料。 天然有机高分子材料 如 、 、天然橡胶、蛋白质等 合成有机高分子材料 如 、 、 、黏合剂、涂料等 2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等 添加剂 增塑剂，提高塑性 防老剂，防止塑料老化 着色剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 ②主要性能 塑料具有强度 、密度 、耐 ，易 等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好；加工困难 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 透光性好，易加工；耐湿性较差，能溶于有机溶剂 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) — 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶的组成 是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 ，结构简式为 ，其单体为 。 ②橡胶的结构 ③橡胶的分类 ④性能 具有高 、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶 以石油、天然气中的 和 为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类 天然纤维 纤维： 、麻等（主要成分是 ） 纤维： 、蚕丝等（主要成分是 ） 化学纤维 纤维：用化学方法将农林产品中的 、 等天然高分子加工成产品，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维 纤维：是以 、 和 等为原料制成有机小分子单体，再经 制成高分子聚合物，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能 强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途 制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 ①有机高分子材料中，塑料都是 的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 ②高分子材料均为 物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【典例破题3】（25-26高一下·湖北武汉·期中）下列说法错误的是 A．塑料主要成分是合成树脂 B．天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料 C．“神舟”飞船宇航员穿的航天服使用了多种合成纤维 D．橡胶的硫化过程发生了化学反应 【易错提醒】橡胶分子(如聚异戊二烯)内碳碳双键中的1个键断裂，硫分子(环状-S8)中的部分硫硫单键断裂，形成2个或多个硫原子的链(如—S—S—等),通过硫原子与碳原子间的重新成键，从而使线型结构转化为网状结构。此过程中存在共价键的断裂和形成，是化学变化。 【巩固提升5】（25-26高一下·浙江台州·期中）下列物质不属于有机高分子材料的是 A．塑料 B．碳纤维 C．纤维 D．橡胶 【巩固提升6】（24-25高一下·四川成都·期中）下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 知识点四 乙醇 一．乙醇的物理性质和分子结构 1.乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H6O （ ） 2.乙醇的物理性质 乙醇俗称 ，是 色、有 的液体，密度比水的 ，易 (沸点：78.5℃)，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以 互溶，是重要的 溶剂。 3.烃的衍生物和官能团 （1）烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他 或 所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，判断方法：除含有碳氢元素外还含有 。 （2）官能团 在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。如乙醇具有与乙烷不同的性质，这是因为取代氢原子的 对乙醇的性质产生了影响。 官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 二．乙醇的化学性质及应用 1.乙醇与钠反应 实验操作 实验现象 a.钠先沉于试管 ，有 产生，钠块慢慢变 ，逐渐 到液面上，最后逐渐 ； b.点燃，火焰呈 ； c.烧杯内壁有 产生； d.向烧杯中加入澄清石灰水，澄清石灰水 浑浊 实验结论 乙醇与钠可以反应，生成了 和 。 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 2.乙醇的氧化反应 （1）乙醇的燃烧 燃烧现象：乙醇在空气中燃烧，产生 火焰，放出 。 化学方程式： 。 （2）乙醇的催化氧化 ①乙醇的催化氧化实验 实验装置 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心闻试管中液体产生的气味。 实验现象 红色光亮的铜丝灼烧后变为 ，趁热插入乙醇中，铜丝又变为 。反复几次，闻到试管中的液体有 气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛，化学方程式为 实验分析 乙醇催化氧化反应的实质是脱去与羟基相连的 上的氢原子和 上的氢原子，这两个氢原子与氧原子结合形成H2O，若醇分子中与羟基相连的碳原子上 ，则不能被催化氧化。 实验说明 铜丝绕成螺旋状是为了增大反应的 ， 热量散失。 ②乙醇的催化氧化原理 在实验中铜丝参与了化学反应，后来又生成了铜，铜丝在反应中起到 作用。反应原理： ①在乙醇的催化氧化反应中，铜参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜作催化剂，CuO是 。 ②反应生成的乙醛是一种 色、具有 气味的 体，与水、乙醇 ，其结构简式为CH3CHO或,官能团是醛基( 或写作 ，注意不能写成−COH)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成 (CH3COOH)。 ③有机反应中，有机物“去氢”或“加氧”的反应称为 反应；“加氢”或“去氧”的反应称为 反应。如乙醇的催化氧化是“去氢”的氧化反应。 ④醇能发生催化氧化反应的条件是与羟基相连的碳原子上必须连有 。与羟基相连的碳原子上连有2个或3个氢原子的醇，可被氧化生成 ；连有1个氢原子的醇可被氧化生成 ();没有氢原子的醇，则 发生催化氧化反应。 （3）与强氧化剂反应 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应，被氧化成 。 ①乙醇能使酸性KMnO4溶液 ：反应的化学方程式为： 5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O。 ②交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时 色变为 色，判定司机饮酒超标，故由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：2K2Cr2O7(橙色)+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O。 3.乙醇的用途 ①用作酒精灯、火锅、内燃机的燃料。 ②化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。 ③消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 ④酒精饮料：啤酒、葡萄酒、黄酒、白酒。 【典例破题4】（24-25高一下·广东江门·期中）下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 【易错提醒】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，可与钠反应生成乙醇钠，其中与酸发生酯化反应、与钠反应时O-H键断裂，发生催化氧化反应生成乙醛，C-H、O-H键断裂，如燃烧，则所有化学键都断裂。 【巩固提升7】（24-25高一下·新疆阿克苏·期末）下列说法中正确的是 A．乙醇分子中有基团，所以乙醇溶于水后溶液显碱性 B．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性 C．乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇分子中含有、、三种元素 D．乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼 【巩固提升8】（24-25高一下·陕西咸阳·期中）乙醇是生活中常见的有机物。下列有关乙醇的实验操作（如图）或现象错误的是 A．①中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙酸 B．②中钠会先沉在试管底部，表面有气泡产生，上方的火焰呈淡蓝色 C．②中钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率快 D．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色变为红色 知识点五 乙酸 一．乙酸 1.乙酸的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H4O2 羧基(—COOH或 ) 2.乙酸的物理性质 乙酸俗称 ，乙酸是一种有强烈 气味的 色 体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称 。乙酸 溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂，密度 水。 3.乙酸的化学性质 （1）酸的通性 ①乙酸是 酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等 ，比H2CO3、HClO ，具有酸的通性。在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+： 现象或化学方程式 使酸碱指示剂变色 乙酸能使紫色石蕊溶液变 与活泼金属反应 与Zn： 与碱性氧化物反应 与CaO： 与碱反应 与Cu(OH)2： (CH3COO)2Cu易溶于水 与盐反应 与可溶性碳酸盐的离子方程式： 、 与碳酸钙的化学方程式： （食醋可以清除水壶中的少量 ） （2）酯化反应 ①实验探究 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上层有 生成,能闻到 。 实验结论 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。 实验原理 ①试管内反应混合液的体积不超过试管容积的三分之一，盛反应液的试管向 倾斜 ，以增大试管的 。 ②配制混合液时，试剂加入的顺序：先加入 和 ，然后一边振荡试管一边慢慢加入 ；或先往试管中加入 ，然后慢慢加入 ，冷却后加入 。如果先加入浓硫酸再加其他物质，其他物质会浮在浓硫酸的上面，浓硫酸溶于乙醇或乙酸会放出大量的热而使液体飞溅。 ③导气管末端 浸入饱和Na2CO3溶液中是防止受热不均发生 ；实验中导管要长，起 、 挥发的乙醇和乙酸的作用。 ④饱和Na2CO3(aq)的作用是：吸收未反应的 ；中和挥发出的 ；降低 的溶解度，有利于分层。 ⑤乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高 ，其次是使生成的乙酸乙酯 ，提高乙醇、乙酸的 且利于收集产物；用浓硫酸作 剂， 反应速率；用浓硫酸做 剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的 ；使用过量乙醇，提高 转化为酯的产率。 ⑥反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生 。若在加热后发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，冷却后补加。 ⑦实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸 ；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的 。 ⑧闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的 和 被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑨通常用 分离生成的乙酸乙酯和水溶液。 ②酯化反应的定义： 与 反应生成 和 的反应，叫做酯化反应。 ③酯化反应的特点： ④反应原理（以乙酸乙酯的生成为例，乙醇中含有 原子）：发生酯化反应时，羧酸分子断开C-O键，醇分子断开O-H键，即“ 脱羟基， 脱氢”。 在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应实质上也是 反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。 4.乙酸以及其酯的重要用途 （1）乙酸是重要的调味品，食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。 （2）工业原料：工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。 二．酯 1.酯的定义 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，简写为 ，其结构简式为 ，其中R′为烃基，官能团为 （名称： ）。 2.酯的命名 依据生成酯的酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。 3.酯的物理性质 酯 溶于水， 溶于有机溶剂，密度一般比水的 。低级酯(分子中碳原子数较少、相对分子质量较小)具有一定的 性，有 气味。 4.酯的化学性质 可发生水解反应，也属于取代反应。例如乙酸乙酯水解的化学方程式： 酸性水解： (酯化反应的逆过程，可逆反应，进行不完全) 碱性水解： (可以完全水解成醋酸盐和醇) 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 R′COOH+ROHR′COOR+H2O 催化剂 浓硫酸 酸或碱 催化剂的其他作用 吸水，提高R'COOH和ROH的转化率 碱能中和酯水解生成的R'COOH,提高酯的水解率 反应类型 取代反应 5.酯的用途 （1）用作 ，如作饮料、香水等中的香料。（2）作 ，如作指甲油、胶水的溶剂等。 【典例破题5】（25-26高一下·河北邢台·期中）一种合成有机物F的流程如图所示。 请回答下列问题： (1)一个A分子中有___________个原子在同一个平面上。 (2)写出B→C的化学方程式：___________。 (3)D中所含官能团的名称为___________；有机物M与D互为同分异构体，同时也是E的同系物，有机物M的结构简式为___________。 (4)写出B+D→E的化学方程式：___________。 (5)E→B+F的反应类型为___________。 (6)查阅资料可知，B在浓硫酸作催化剂、反应温度为180℃时，会生成A。同学们设计了如图所示装置进行探究实验，实验过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为：酸性高锰酸钾溶液褪色可说明该反应生成了A。你认为是否合理并说明理由：___________。 ②乙同学推测：浓硫酸具有强氧化性，实验过程中可能会与B发生氧化还原反应。请在该装置的基础上进行改进，验证他的推测；___________。 【巩固提升9】（25-26高一下·广东深圳·期中）柠檬酸是常用的固体有机弱酸，能够快速分解附着在热水器内壁、饮水机、电水壶等上的水垢，并且具有杀菌的功效，结构简式如图： 下列关于柠檬酸的说法错误的是 A．加热可以和氧气在铜催化下反应 B．可以发生取代反应 C．柠檬酸溶液可以与反应 D．1 mol柠檬酸与足量Na反应生成 【巩固提升10】（25-26高一下·云南昆明·期中）乙酸乙酯用途广泛，在食品加工中可作为香料原料，现利用如下方法制备：如图甲，在试管a中先加入乙醇，边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀，冷却后再加入乙酸（0.10 mol），充分混合后将试管固定在铁架台上，在试管中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置，用酒精灯对试管a加热，使该反应较为充分进行。实验结束后，分离出试管中上层有香味的油状液体，测得该油状液体质量为。 (1)图甲所示装置有两处错误，一个是没有加沸石，还有一个是：__________。 (2)试管a中加入几片碎瓷片的作用是__________。 (3)加入浓硫酸的作用是__________；缓慢加入浓硫酸的原因是__________。 (4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为__________。 (5)图乙所示为改进装置，圆底烧瓶上方连接球形冷凝管，相对于图甲，该装置的优点是__________。 (6)已知：目标产物的产率，理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量，则该实验乙酸乙酯的产率为__________。 (7)本实验若改用作为反应物进行反应，则乙酸乙酯的相对分子质量为__________。 知识点六 基本营养物质 一．糖类 1.概念 从分子结构上看，糖类可以定义为 、 和它们的 。 2.组成 、 、 三种元素。大多数糖类化合物的通式为 ，所以糖类也叫 。部分糖类如单糖中的 (C6H12O5)并不符合该通式，而符合该通式的有机物 是糖类，如乙酸(CH3COOH)。 3.分类 （1）分类依据： 水解及水解产物的 。 （2）分类 类别 单糖 二糖 多糖 代表物 、 、 、乳糖 、 分子式 特点 水解为更简单的糖分子 水解后能生成 分子单糖 水解后能生成 分子单糖 结构关系 同分异构体 同分异构体 同分异构体 自然界的存在 水果、蜂蜜 蔗糖：甘蔗、甜菜 乳糖：哺乳动物的乳汁 淀粉：植物的种子或块根 纤维素：植物的茎、叶 用途 营养物质、食品工业原料 营养物质、食品工业原料 淀粉：营养物质、食品工业原料 纤维素：造纸和纺织工业原料 二．单糖——葡萄糖与果糖 1.组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6 —OH、—CHO 同分异构体 果糖 、—OH 2.葡萄糖的物理性质 色晶体， 溶于水， 溶于酒精， 溶于乙醚，有 ，但没有 甜。 3.葡萄糖的化学性质 ①实验探究葡萄糖的性质 实验装置 实验步骤 ①在试管中加入 2mL 10%的 NaOH 溶液，滴加 5%的CuSO4 溶液 5 滴，再加入 2mL 10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 ②在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL 10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3～5min。观察并记录实验现象。 实验现象 ①产生 沉淀 ②水浴加热后，试管内壁出现光亮的 。 实验结论 葡萄糖具有较强的还原性，能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，其结构中存在 。 化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈 。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀 ，保证溶液呈 。 ②试管内壁必须 ，采用 ，且加热过程中不能 试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过 ，反应速率过 ，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 三．二糖和多糖 1.蔗糖与麦芽糖的比较 比较项目 蔗糖 麦芽糖 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生 反应 结构 醛基（－CHO），为非还原性糖 醛基（－CHO），还原性糖 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 用途 甜味剂 制饴糖 相互关系 互为同分异构体 2.蔗糖与麦芽糖的化学性质 脱水炭化 C12H22O1112C+11H2O 水解反应 条件： 或 作催化剂， 加热 方程式： ①C12H22O11 +H2OC6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 ②C12H22O11+H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 3.淀粉水解程度的检验实验 实验操作 检验现象 ①没有水解：在 中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸， 产生。 ②完全水解：在 中加入碘水， 。 ③部分水解：分别向 和 中加入新制的Cu(OH)2悬浊液、碘水，产生 、溶液变 。 ①检验糖类水解产物之前，一定要先加碱中和所用的酸，并将溶液调至 。因为酸会和新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。 四．蛋白质的结构与性质 1.蛋白质的存在 蛋白质是生命的物质基础，是有机 ，是构成细胞的基本有机物，是生命活动的主要承担者。没有蛋白质就没有生命。 ①组成细胞的基础 。 ②动物的 、血液、 等物质的主要成分 2.蛋白质的组成与结构 ①蛋白质含有 、 、 、 、 等元素。 ②蛋白质是由 通过 反应生成的，蛋白质属于 化合物。 3.蛋白质的性质 水溶性 有的蛋白质 溶于水，如鸡蛋清等，有的则 溶于水，如丝、毛等 盐析 蛋白质胶体的聚沉 ①因素： 、 、 、 、 、 等轻金属盐 ②结果：蛋白质的 降低而析出 ③特点：发生可逆的 变化 ④应用： 蛋白质 变性 ①概念：某些条件下，蛋白质的分子内部结构和性质发生 ，溶解度度 ，失去生理 的过程。 ②因素： 物理因素： 、加压、搅拌、振荡、 照射、超声波等； 化学因素：强酸、强碱、 （醋酸铅、硫酸铜）、某些有机物（ 、 、苯酚等） ③结果：蛋白质 改变发生 ，失去生理活性。 ④发生不可逆的 变化 ⑤应用： a.杀菌消毒，如医院里常用 、 处理医疗器械，采取在伤口处喷洒消毒剂、涂抹 等方法来消毒、杀菌，防止伤口感染。 b.疫苗等生物制剂的保存则要防止 。 水解反应 最终转化为 ①条件：酸、碱或酶的催化作用下 ②反应 ③断键原理： 键断裂，C上加 ，N上加 颜色反应 ①现象：某些蛋白质（含苯环）与浓硝酸作用呈 色 ②应用：检验鉴别蛋白质 灼烧 ①现象：蛋白质灼烧时，有 的气味 ②应用： 毛制品和棉制品 五．油脂 1.油脂的组成和结构 油脂是 与 反应所生成的酯，由 、 、 三种元素组成，官能团为： ，有的油脂的烃基中还含有 官能团。 2.常见的高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 说明 脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多 脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多 脂肪酸的甘油酯，熔点较高。 3.油脂的分类 4.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水 溶解性 黏度较大， 溶于水， 溶于有机溶剂，食品工业中根据这一性质，常使用有机溶剂来提取植物种子里的 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下植物油一般呈 态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下动物油一般呈 态 熔、沸点 天然油脂都是 物， 固定的熔、沸点 油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能 ；油还具有烯烃的性质，能 鉴别 加入含 溶液，加热，红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油 5.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高其饱和程度，生成固态的氢化植物油，烃基上含有 ，能与H2发生 反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： 。 经硬化制得的油脂叫 ，也称 ，氢化植物油性质 ， 变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 ②水解反应 a.酸性或酶的作用下水解 油脂在酸性条件或酶的催化作用下，可以发生水解生成高级脂肪酸和甘油，是 反应。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。 b.碱性条件下——皂化反应 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以油脂在碱性条件下的水解反应又称 反应，其水解程度比酸性条件下水解程度大，是 反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为： 。 【典例破题6】（25-26高一下·辽宁锦州·期中）糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质，下列有关说法正确的是 A．天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点 B．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 C．葡萄糖和蔗糖都是还原糖 D．葡萄糖和蔗糖是同系物，淀粉和纤维素不是同分异构体 【巩固提升11】（25-26高一下·辽宁鞍山·期中）下列有关物质性质与用途的描述错误的是 A．医疗上用体积分数为75%的酒精消毒 B．油脂在碱性条件下能水解，可用于肥皂生产 C．蔗糖属于二糖，1 mol蔗糖能水解生成2 mol葡萄糖 D．蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋白质的检验 【巩固提升12】（25-26高一下·河北保定·期中）下列实验操作、现象和所得结论不相符的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向淀粉溶液中加适量稀硫酸，加热，冷却后滴加少量碘水 溶液变蓝 不能确定淀粉是否水解 B 向无色溶液中加入盐酸酸化的溶液 有白色沉淀出现 该溶液中一定含有 C 取一小块鸡皮于表面皿上，将几滴浓硝酸滴到鸡皮上 鸡皮变黄色 鸡皮中含有蛋白质 D 待测液中加入烧碱溶液并加热 产生的气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝 待测液中一定含有 一、单选题 1．（25-26高二下·河南许昌·期末）中国是文明古国，四大发明极大地推动了人类科技的进步。四大发明涉及物质的主要成分为有机高分子的是 A．泥活字 B．蔡侯纸 C．司南 D．黑火药 2．（25-26高一下·浙江台州·期末）下列化学用语正确的是 A．中子数为8的氮原子： B．HCl的电子式： C．的分子结构模型： D．聚乙烯： 3．（25-26高一下·山西阳泉·期末）对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B．的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷正丁烷异丁烷 D．光照下甲烷与氯气反应可生成5种化合物 4．（25-26高一下·江苏南通·期末）下列说法不正确的是 A．油脂可作为工业生产肥皂的原料 B．淀粉在酶作用下水解最终生成蔗糖 C．蛋白质是一种有机高分子化合物 D．用灼烧闻气味的方法可鉴别棉花和羊毛 5．（24-25高一下·山西·期末）“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维。合成纤维属于 A．有机高分子材料 B．无机非金属材料 C．合金 D．蛋白质 6．（25-26高一下·江苏苏州·期末）下列说法正确的是 A．乙醇和乙二醇互为同系物 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．煤的液化制甲醇是物理变化 D．二氯甲烷为正四面体结构 7．（24-25高一下·北京大兴·期末）下列关于乙烯的说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．乙烯与甲烷互为同系物 D．乙烯分子中所有原子都在同一直线上 8．（25-26高一下·山西阳泉·期末）乙烯是最简单的烯烃，有关乙烯的叙述不正确的是 A．只能发生加成和加聚反应 B．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．可用作植物果实催熟剂 9．（25-26高一下·陕西西安·期末）新己烷是常见的燃料添加剂、有机溶剂，其结构简式为。下列关于该物质的说法错误的是 A．难溶于水 B．与丙烷互为同系物 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一氯代物有3种 10．（25-26高一下·陕西西安·期末）根据下列实验操作和现象所得实验结论错误的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入适量浓硝酸，加热呈黄色 鸡蛋清中含蛋白质 B 向淀粉溶液中加适量溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至碱性，再加入少量新制，加热，出现砖红色沉淀 淀粉已水解 C 将浓硫酸加入到蔗糖中，并不断搅拌，固体由白色变为黑色海绵状，并有刺激性气味气体放出 浓硫酸具有脱水性、强氧化性 D 将甲烷和足量氯气混合，经光照后通入溶液，产生白色沉淀 甲烷与氯气发生取代反应 11．（25-26高一下·四川广元·期末）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中钠会在乙醇底部缓慢反应，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 12．（25-26高一下·山西阳泉·期末）表示阿伏伽德罗常数的值。下列有关说法正确的是 A．标准状况下，中含有的氢原子数目为 B．适宜条件下，1 mol乙酸和1 mol乙醇充分反应生成个乙酸乙酯分子 C．一定条件下，64 g铜与足量硫充分反应，转移的电子数为 D．常温下，28 g乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数为 13．（25-26高一下·河南开封·期末）3-氯丙烯()是生产丙烯醇和甘油等重要有机物的中间体。国内大多数企业利用高温氯化法合成：。下列说法正确的是 A．3-氯丙烯和1-氯丙烯()互为同系物 B．高温氯化法合成3-氯丙烯的过程中发生取代反应 C．3-氯丙烯属于不饱和烃类化合物 D．3-氯丙烯加聚产物的链节为 14．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是 A．正戊烷()和正己烷() B．新戊烷()和 C．环丙烷()和乙烷 D．丙烷和 15．（24-25高一下·辽宁朝阳·期末）下列有关有机物的叙述不正确的是 A．甲烷与氯气在光照条件下反应，所得产物中含 B．与互为同系物 C．烷烃分子中的碳原子均形成了4对共用电子对 D．天然气、沼气的主要成分都是甲烷 二、非选择题 16．（24-25高一下·安徽六安·期末）有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。 I．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气(混合)光照下反应的实验。 (1)光照反应一段时间后，下列装置示意图中能较准确反映实验现象的是___________。 A．B． C．D． (2)请写出生成一氯甲烷的化学反应方程式：___________。 Ⅱ．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。根据图示回答下列问题： (3)A分子中共面的原子有___________个。 (4)通过③可制乙醇，写出③的化学方程式___________，该反应类型为___________。 (5)欲除去B气体中混有的少量A气体，可用选用的方法是________。 A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量溴水 C．在Ni催化、加热条件下通入过量 D．通过足量的酸性溶液 (6)高分子化合物E的结构简式为___________。 (7)的同分异构体有___________种。 17．（25-26高一下·江苏盐城·期末）丙烯酸乙酯()天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，一种以石油化工产品为原料制备丙烯酸乙酯的合成路线如下： 已知：烃A的产量可用于衡量一个国家的石油化学工业发展水平，且A也常用于催熟果实。 (1)X是A的同系物，其相对分子质量比A大42，写出核磁共振氢谱图有3组峰的X的结构简式___________。 (2)实验室用B和D通过反应④制取乙酸乙酯，实验装置如下图所示，部分条件省略。 i．同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。若B中的氧原子为，则试管甲中反应的化学方程式为___________。 ii．分离出试管乙中油状液体用到的主要仪器为___________。 iii．下列说法正确的是___________(填选项字母)。 a．等物质的量的和完全燃烧耗氧量相同 b．该实验中浓硫酸只起催化剂作用 c．实验开始时，先在试管内添加浓硫酸再缓慢加入B和D d．饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯的杂质，也可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度 iv．用和在催化剂条件下发生上述反应，充分反应后，若实际产率为60%，则实际得到乙酸乙酯的质量为___________g。 已知：实际产率 (3)E与碳酸氢钠反应的化学方程式为___________。 (4)F为高分子化合物，其结构简式为___________，属于___________(填“纯净物”或“混合物”)。 18．（25-26高一下·陕西·期末）G是一种茉莉花香气的成分，一种G的合成路线如下。 (1)B分子的结构简式为__________，其官能团名称为__________。 (2)D→E还需要的反应物和反应条件为__________。 (3)A→B反应的化学方程式为__________。 (4)有机物H为D的同系物，其分子式为。H的一氯取代物有3种，则H的结构简式为__________。 (5)烯烃X能发生如下转化。 已知：(、、表示烃基)。 ①X→Y的反应类型为__________。 ②X→Z为加聚反应，则Z的结构简式为__________。 ③W的结构简式为__________。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $