第18练 苯环上的取代定位规律 《有机化学》 （化工版 第三版） 四川省 一课一练（原卷版+解析版）

【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循“由浅入深、循序渐进”的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版 第三版）《一课一练》第18练，内容是第五节 苯环上的取代定位规律。 《有机化学》（化工版 第三版）一课一练 第18练 第四章 芳香烃 第五节 苯环上的取代定位规律 一、单选题 1. 苯环上原有的取代基使新引入基团主要进入其邻位和对位，这类取代基称为（ ） A. 间位定位基 B. 邻对位定位基 C. 钝化基团 D. 无定位效应的基团 2. 以下哪个基团属于第二类间位定位基（ ） A. —OH（羟基） B. —CH3（甲基） C. —NO2（硝基） D. —NH2（氨基） 3. 苯环上已有两个同类定位基，欲引入第三个取代基时（ ） A. 由较弱的定位基决定进入位置 B. 由较强的定位基决定进入位置 C. 由两个基团共同决定 D. 随机进入任意位置 4. 苯环上同时有邻对位定位基和间位定位基时，第三个取代基进入的位置（ ） A. 由间位定位基决定 B. 主要由邻对位定位基决定 C. 两种定位基的效应相互抵消 D. 随机进入 5. 利用定位规律合成对硝基氯苯的合理路线是（ ） A. 苯先氯化再硝化 B. 苯先硝化再氯化 C. 苯同时硝化和氯化 D. 苯先磺化再氯化 二、填空题 6. 邻对位定位基使新引入基团主要进入______位和______位，除卤原子和氯甲基等外一般使苯环______；间位定位基使间位产物大于______%，使苯环______。 7. 甲苯分子中甲基是______位定位基，磺化时主要得到______位和______位产物；硝基苯分子中硝基是______位定位基，再取代时主要得到______位产物。 三、判断题 8. 卤原子（如—Cl）属于第二类间位定位基。（ ） 9. 磺基（—SO3H）属于邻对位定位基，使苯环活化。（ ） 10. 苯环上取代定位规律对预测反应主要产物和确定合理的合成路线具有重要指导作用。（ ） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 【编写说明】依托三阶支架资源编写方案，《一课一练》明确基础层具象化支架定位，作为课堂同步配套资源，其内容与课堂教学深度绑定，并且精准匹配中职学生知识基础与学习特质，遵循“由浅入深、循序渐进”的认知规律，聚焦基础性与实效性核心，通过拆解知识点、简化认知难度，切实降低学习门槛，为后续知识巩固与能力提升筑牢根基，是优质课后作业首选。 本卷是《有机化学》（化工版 第三版）《一课一练》第18练，内容是第五节 苯环上的取代定位规律。 《有机化学》（化工版 第三版）一课一练 第18练 第四章 芳香烃 第五节 苯环上的取代定位规律 一、单选题 1. 苯环上原有的取代基使新引入基团主要进入其邻位和对位，这类取代基称为（ ） A. 间位定位基 B. 邻对位定位基 C. 钝化基团 D. 无定位效应的基团 【答案】B 【解析】第一类定位基（邻对位定位基）使新引入基团主要进入邻位和对位（邻+对>60%），除卤原子和氯甲基等外一般使苯环活化。第二类定位基（间位定位基）使新引入基团主要进入间位（>40%），使苯环钝化。 2. 以下哪个基团属于第二类间位定位基（ ） A. —OH（羟基） B. —CH3（甲基） C. —NO2（硝基） D. —NH2（氨基） 【答案】C 【解析】硝基(—NO2)是典型的间位定位基（第二类），使苯环钝化。羟基(—OH)、甲基(—CH3)、氨基(—NH2)均属于邻对位定位基（第一类），使苯环活化。间位定位基还包括—SO3H、—COOH、—CHO等吸电子基团。 3. 苯环上已有两个同类定位基，欲引入第三个取代基时（ ） A. 由较弱的定位基决定进入位置 B. 由较强的定位基决定进入位置 C. 由两个基团共同决定 D. 随机进入任意位置 【答案】B 【解析】两个同类定位基（同为邻对位或同为间位）且定位作用不一致时，第三个取代基进入位置主要由较强的定位基决定。若两个属于不同类时，则主要决定于邻对位定位基。 4. 苯环上同时有邻对位定位基和间位定位基时，第三个取代基进入的位置（ ） A. 由间位定位基决定 B. 主要由邻对位定位基决定 C. 两种定位基的效应相互抵消 D. 随机进入 【答案】B 【解析】当苯环上同时存在邻对位和间位定位基时，第三个取代基进入的位置主要决定于邻对位定位基。邻对位定位基的定位效应强于间位定位基，前者起主导作用。这是二元取代苯定位规律的重要结论。 5. 利用定位规律合成对硝基氯苯的合理路线是（ ） A. 苯先氯化再硝化 B. 苯先硝化再氯化 C. 苯同时硝化和氯化 D. 苯先磺化再氯化 【答案】A 【解析】合成对硝基氯苯时，应苯先氯化得氯苯，再硝化。氯原子是邻对位定位基，引导硝基主要进入邻位和对位，经分离得对硝基氯苯。若先硝化，硝基(—NO2)是间位定位基，再氯化会得到间位产物而非对位。 二、填空题 6. 邻对位定位基使新引入基团主要进入______位和______位，除卤原子和氯甲基等外一般使苯环______；间位定位基使间位产物大于______%，使苯环______。 【答案】邻，对，活化，40，钝化 【解析】两类定位基的根本区别：邻对位定位基使邻+对>60%，通常使苯环活化（供电子效应）；间位定位基使间位>40%，使苯环钝化（吸电子效应）。掌握这一规律是理解和应用苯环取代定位法则的基础。 7. 甲苯分子中甲基是______位定位基，磺化时主要得到______位和______位产物；硝基苯分子中硝基是______位定位基，再取代时主要得到______位产物。 【答案】邻对，邻，对，间，间 【解析】甲苯中—CH3是邻对位定位基（第一类），磺化/硝化/卤化等反应主要得到邻位和对位产物。硝基苯中—NO2是间位定位基（第二类），使苯环钝化，再取代时主要得到间位产物。这体现了不同定位基对反应方向的调控。 三、判断题 8. 卤原子（如—Cl）属于第二类间位定位基。（ ） 【答案】× 【解析】错误。卤原子（—F、—Cl、—Br、—I）属于第一类邻对位定位基，使新引入取代基主要进入邻位和对位。但它们有特殊性：虽为邻对位定位基，却使苯环钝化（吸电子诱导效应>给电子共轭效应）。 9. 磺基（—SO3H）属于邻对位定位基，使苯环活化。（ ） 【答案】× 【解析】错误。磺基(—SO3H)属于第二类间位定位基，使苯环钝化。它是强吸电子基团，新引入基团主要进入间位。间位定位基的共同特征是直接与苯环相连的原子带正电荷或有双键/三键连向电负性更强的原子。 10. 苯环上取代定位规律对预测反应主要产物和确定合理的合成路线具有重要指导作用。（ ） 【答案】√ 【解析】正确。定位规律可帮助预测反应主要产物、选择合理合成路线、提高产率并便于产物分离。例如合成对硝基氯苯应先氯化后硝化，合成邻氯甲苯可用磺化占据对位再氯化的策略。定位规律是有机合成的重要理论基础。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $