第2讲 有机综合推断【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦有机综合推断专题，覆盖烃及衍生物转化、官能团反应、光谱数据解读、同分异构体书写、合成路线设计等核心考点，按“双基自测-核心梳理-真题再现-限时训练”逻辑架构知识，通过考点梳理（如反应条件与官能团对应关系）、方法指导（数据计算与谱图分析技巧）、真题训练（近三年高考题及模拟题）等环节，帮助学生构建有机推断思维框架，突破多官能团复杂推导难点，体现复习的系统性和针对性。 讲义特色在于采用分层递进教学法，结合新信息反应案例（如羟醛缩合、酯交换）培养学生科学思维与证据推理能力，例如核心梳理中设计“反应条件-产物结构”推断模型，引导学生通过对比分析建立有机转化规律。限时训练设置60分钟综合解答题，模拟高考情境强化实战能力，既帮助学生高效掌握推断方法，又为教师提供清晰的复习节奏和分层练习设计，助力提升复习效果与应考能力。

大单元五 第四单元　有机合成与推断 第2讲　有机综合推断 【高考考向预测】 有机综合推断以各类烃、卤代烃、醇酚醛羧酸酯、含氮有机物及高分子转化为载体，整合官能团特征反应、反应条件、分子式相对分子质量变化、光谱数据、陌生信息反应、同分异构体书写、合成路线设计等核心考点，通过框图转化、数据计算、现象鉴别层层推导有机物结构，兼顾方程式书写、反应类型判断、官能团检验等基础设问，为化学必考有机大题；近三年每年试卷固定一道大题，考频满分必考；预测2027年将强化多步陌生有机机理融合、多官能团复杂有机物推导、限定条件同分异构体数目判断与结构书写、结合羟醛缩合/酰胺化等新反应设计完整合成路线，加大相对分子质量计算、红外核磁共振谱图信息解读的综合考查力度。 【双基自测●明考向】 判断正误 (1)烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键（ ） (2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应（ ） (3)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n（ ） (4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃（ ） (5)CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上（ ） (6)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应（ ） (7)的名称为3－甲基－4－异丙基己烷（ ） (8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃（ ） (9)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上（ ） (10)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别（ ） (11)聚丙烯可发生加成反应（ ） (12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高（ ） (13)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色（ ） (14)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br－CH2CH=CHCH2－Br和种物质（ ） (15)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色（ ） 【核心梳理●明考点】 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO; (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4)—C≡C—; (5)。 5.根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: (1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→ ; ②+――→。 (3)烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 (5)苯环上的硝基被还原: 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3 (作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH (作用:制半缩醛)。 (7)羟醛缩合:+。 (8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→ 。 (9)羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2 +HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【真题再现●明考向】 一、单选题 1．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 2．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）P1是一种新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图示是P1的合成及降解过程，P1~P4为局部结构示意图(忽略立体化学)。反应Ⅲ为醇羟基和酯基的反应。 下列说法错误的是 A．生成P1的过程中有π键的断裂和σ键的形成 B．P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Ⅲ中生成的-COOC2H5与-CH2OH的物质的量不一定相等 D．P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 二、解答题 3．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 4．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 5．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 （2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 6．可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 7．反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 8．关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A．有手性碳原子 B．能与碳酸氢钠溶液反应 C．能与茚三酮反应 D．能与氢氧化钠溶液反应 9．简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 10．G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A．取代反应、氧化反应    B．加成反应、消去反应    C．加成反应、取代反应    D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 11．写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 12．结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 13．（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为________。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 14．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 15．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【限时训练】 （60分钟） 一、解答题 1．（2026·广西·模拟预测）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物： 请回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称是_____________。 (2)D→E的反应类型为_____________，C的核磁共振氢谱有_____________组峰。 (3)C→D的反应中，NaH能将C转化为更易与反应的中间产物，该中间产物的结构简式为_________________________。 (4)E→F的化学方程式为_________________________。 (5)以下说法错误的是_____________(填选项标号)。 A．A的碱性比B强 B．B→C有π键的断裂和形成 C．X苯环上的一溴代物有6种 D．E不能使酸性高锰酸钾褪色 (6)从整个过程看，A→B的目的是__________________。 (7)以2—丙醇、、为有机原料，设计化合物的合成路线________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 2．（2026·辽宁·模拟预测）一种抗过敏药物中间体(Ⅰ)的某合成路线如下： (1)芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为________；分子中的大π键可用符号表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数(如苯分子中的大π键可表示为)，则B中的大π键应表示为________。 (2)D中含氧官能团的名称为___________。 (3)的反应类型为________；的反应中无同分异构体生成，则F的名称为___________。 (4)脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为___________。 (5)流程中合成Ⅰ的化学方程式为___________________________________。 (6)以为原料制备的合成路线如下： 有机物M的结构简式为________，写出反应生成L的化学方程式：________________________。 3．（2026·天津·模拟预测）以和芳香烃为原料制备除草剂茚草酮中间体()的合成路线如下： (1)A中电负性最大的元素为____________(写元素名称)。 (2)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有____________种。 ①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为_____________________。 (3)中共平面的原子最多有________个；中碳原子的杂化轨道类型是_____________________。 (4)的反应类型为_____________________。 (5)的化学方程式为____________________________________________________。 (6)中除碳碳双键外的官能团的名称为________________________________。 (7)利用原子示踪技术追踪的反应过程如下： 根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线__________________(无机试剂任选)。 4．（2026·陕西西安·三模）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称___________。 (2)B→C反应的化学方程式___________。 (3)C生成D的反应类型为___________。 (4)由C到F分析可知，的结构简式为___________，它在转化过程中的作用是___________。 (5)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有___________种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为___________。 (6)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线___________(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 5．（2026·四川成都·模拟预测）有机物G是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)A的名称为______________，B→C的反应类型为__________________。 (2)C中有_________个手性碳原子。 (3)合成路线中各物质中均不含有的官能团为_________(填序号)。 a．碳碳双键　　b．醚键　　c．醛基　　d．羧基　　e．酮羰基 (4)C和F反应生成G的化学方程式为__________________________________。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为9:2:2:1的同分异构体的结构简式为___________________________________________。 ①苯环上只有1个取代基    ②不能与Na反应产生H2 (6)以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线如下： 已知： 其中M的结构简式为：__________________。条件X为：_____________________。 6．（2026·福建泉州·模拟预测）地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．代表； ⅱ．代表。 (1)B中含氧官能团的名称为_____，理论上核磁共振氢谱图有_____组峰。 (2)A→B的过程为：AB´()B。下列说法错误的是_____(填标号)。 a．A→B´涉及C-O键的断裂与形成 b．可用红外光谱鉴别B和B´ c．B占比远高于B´是因为O-H键极性弱于N-H键 (3)②中试剂M的分子式为C7H6Cl2，其结构简式为_____。 (4)流程中反应①③的目的_____。POCl3的分子空间构型为_____。 (5)⑥的化学方程式为_____，反应类型为_____。 (6)有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，写出一种符合下列条件的有机物N的同分异构体的结构简式_____。 ⅰ．苯环上有两个取代基，且其中一个是； ⅱ．可以发生水解反应； ⅲ．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：3。 7．（2026·陕西西安·模拟预测）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_____________。 (2)由C转变为D的反应类型是_____________。 (3)B的结构简式：_____________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 8．（2026·福建泉州·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有________种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 (5)和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 (6)分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 9．（2026·江西赣州·模拟预测）一种杀菌、杀线虫剂H的合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。 回答下列问题： (1)A到B的有机反应类型是__________，该反应中的作用是__________；C的分子式为__________；H中含氧官能团的名称为__________。 (2)E分子中杂化和杂化的碳原子个数比为__________。 (3)F→H的化学方程式为__________。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有__________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②苯环上仅有4个取代基；③核磁共振氢谱上有3组峰。 (5)是一种高价值嘧啶类多功能中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 ①X的结构简式为__________。 ②的化学方程式为__________。 10．（2026·福建福州·模拟预测）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为___________________。Ⅱ中官能团有______________、_____________(填名称)。 (2)化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X分子的空间结构名称为____________________。 (3)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(选择性将羰基还原为亚甲基)，该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为______________、_______________。 (4)关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_________(填标号)。 a．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 (5)化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有_______种(不考虑立体异构)。写出其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式______________________。 11．（2026·广西柳州·模拟预测）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 (3)C中官能团名称是__________。 (4)H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 12．（2026·浙江杭州·模拟预测）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是___________。 (2)D的结构简式为___________。 (3)下列说法错误的是___________。 A．化合物A可以发生加成反应和取代反应 B．的目的是在苯环上引入-使硝基对位的碳正性更强，更容易被进攻 C．H的碱性强于 D．化合物的反应为硝化反应，浓硫酸起到了吸水剂的作用 (4)写出的化学方程式：_______________。 (5)由生成的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为___________(写出一种即可)。 (6)以乙烯和丙醛为原料，设计路线合成G___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元五 第四单元　有机合成与推断 第2讲　有机综合推断 【高考考向预测】 有机综合推断以各类烃、卤代烃、醇酚醛羧酸酯、含氮有机物及高分子转化为载体，整合官能团特征反应、反应条件、分子式相对分子质量变化、光谱数据、陌生信息反应、同分异构体书写、合成路线设计等核心考点，通过框图转化、数据计算、现象鉴别层层推导有机物结构，兼顾方程式书写、反应类型判断、官能团检验等基础设问，为化学必考有机大题；近三年每年试卷固定一道大题，考频满分必考；预测2027年将强化多步陌生有机机理融合、多官能团复杂有机物推导、限定条件同分异构体数目判断与结构书写、结合羟醛缩合/酰胺化等新反应设计完整合成路线，加大相对分子质量计算、红外核磁共振谱图信息解读的综合考查力度。 【双基自测●明考向】 判断正误 (1)烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键（ ） (2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应（ ） (3)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n（ ） (4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃（ ） (5)CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上（ ） (6)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应（ ） (7)的名称为3－甲基－4－异丙基己烷（ ） (8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃（ ） (9)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上（ ） (10)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别（ ） (11)聚丙烯可发生加成反应（ ） (12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高（ ） (13)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色（ ） (14)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br－CH2CH=CHCH2－Br和种物质（ ） (15)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色（ ） 【答案】 错误 错误 错误 正确 错误 错误 错误 正确 错误 错误 错误 错误 正确 错误 正确 【详解】(1)烯烃也可能含有饱和键，错误； (2)烷烃不能发生加成反应，烯烃也能发生取代反应，错误； (3)单烯烃的通式一定是CnH2n，错误； (4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃，正确； (5)因碳碳双键的键角为120°，CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子不可能在同一直线上，错误； (6)甲烷性质稳定，能发生燃烧的氧化反应，错误； (7)的名称为2，4－二甲基－3－乙基己烷，错误； (8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，正确； (9)因饱和碳的键角为109.5°，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上，错误； (10)乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，错误； (11)聚丙烯中无碳碳双键，不可发生加成反应，错误； (12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低，错误； (13)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色，正确； (14)CH2=CHCH=CH2与Br2按物质的量发生加成反应可生成Br－CH2CH=CHCH2－Br和种物质，错误； (15)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色，正确； 【核心梳理●明考点】 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO; (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4)—C≡C—; (5)。 5.根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下: (1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应: ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→ ; ②+――→。 (3)烯烃被O3氧化: R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 (5)苯环上的硝基被还原: 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+NH3(作用:制备胺); ②CH3CHO+CH3OH (作用:制半缩醛)。 (7)羟醛缩合:+。 (8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→ 。 (9)羧酸分子中的α-H被取代的反应: RCH2COOH+Cl2 +HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【真题再现●明考向】 一、单选题 1．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 2．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）P1是一种新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图示是P1的合成及降解过程，P1~P4为局部结构示意图(忽略立体化学)。反应Ⅲ为醇羟基和酯基的反应。 下列说法错误的是 A．生成P1的过程中有π键的断裂和σ键的形成 B．P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Ⅲ中生成的-COOC2H5与-CH2OH的物质的量不一定相等 D．P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 【答案】C 【详解】A．生成P1的反应为加聚反应，单体中碳碳双键的π键断裂，单体之间形成新的键连接成高分子，存在π键的断裂和σ键的形成，A正确； B．由结构可知，P2中含有碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．反应III是内酯的酯基和乙醇的醇解（酯交换）反应：1个内酯酯基，结构为，发生反应后，恰好生成1个和1个，每反应1mol酯基，必然同时生成1mol 和1mol ，二者物质的量一定相等，C错误； D．P4中含有多个羟基和酯基，根据题意，醇羟基可与酯基发生取代反应，不同P4分子间可发生反应，多官能团可交联形成网状聚合物，D正确； 故选C。 二、解答题 3．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【详解】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小。 （7） F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8） 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 4．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【答案】(1) 醚键 氨基 (2) (3)ad (4) (5) 7 或或或 (6) 【分析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 【详解】（1）观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； （2） A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； （3）a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确； b．C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误； c．D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误； d．G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 （4） A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； （5）A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有 种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； （6） 以苯乙炔与氢气发生加成反应生成苯乙烯、苯乙烯与HCN发生马氏加成生成，中氰基催化氢化成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 5．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】(1) 1 加成反应（或还原反应） (2)+→+    (3)或或 (4) (5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (6)增大Pd/C催化剂和压强后，除了使C−Br键氢解脱溴，还会与分子中的碳碳双键发生加成反应，生成副产物 (7)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【详解】（1）手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 （2）A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； （3）C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； （4）通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； （5）F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 （6）E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，问题在于：也是极其经典的碳碳双键加氢还原条件。如果增加催化剂用量和氢气压力，除了发生脱溴反应外，分子内的碳碳双键也会被氢化还原，从而生成了副产物。 （7）A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 （2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 6．可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 7．反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 8．关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A．有手性碳原子 B．能与碳酸氢钠溶液反应 C．能与茚三酮反应 D．能与氢氧化钠溶液反应 9．简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 10．G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A．取代反应、氧化反应    B．加成反应、消去反应    C．加成反应、取代反应    D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 11．写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 12．结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 【答案】6．A 7． CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ） 8．AD 9． 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 10． D 11． 12． O2、Cu（或Ag）、Δ BrCH2CH(CH3)CHO HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ） 【分析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B（3-甲氧基苯乙酸甲酯）。结合已知信息(1)，B在 作用下发生 -H 的溴代反应，生成C。结合已知信息(1)，C中的溴原子被氨基取代，生成D（-氨基酯）。E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F。D与F在 作用下发生取代反应生成G。G在酸性条件下（）首先水解缩醛恢复为醛基，随后发生分子内的亲电芳香取代反应（成环），最后在 作用下发生消去反应脱去一分子水（或乙二醇），生成含有双键的稠环化合物H。 【详解】6．A．红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团； B．核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例； C．质谱法用于测定相对分子质量； D．元素分析法用于测定物质的元素组成。 故选A。 7．反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇（），通常需要浓硫酸（浓 ）作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。 8．A．连接 的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。 B．D中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与 溶液反应生成 。 C．茚三酮反应通常是 -氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。 D．D中含有酯基（），能在氢氧化钠（）溶液中发生水解反应。 故选AD。 9．F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性（）条件下加热使其发生水解反应生成 ；然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入 时生成 黑色沉淀干扰观察；最后加入 溶液，若生成淡黄色沉淀（），则证明含溴元素。 10．(1) 反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应（亲电芳香取代）；反应(ii)是中间体脱去一分子醇（或水）形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。 (2) 在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的 是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位（空间位阻较小）生成的；而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基（-OCH3）位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子（即关环在原甲氧基的邻位），结构简式为。 11． A的分子式为 。 条件i：与 显色，说明含有酚羟基（）。 条件ii：与 反应生成 ，说明含有羧基（）。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为 。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H）。 为了满足高度对称性，苯环上的 和 必须处于对位（1，4-位），而两个 必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：。 12． 目标产物为 ，原料为 。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（ ），得到中间体1： 。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂 发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物）。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 13．（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为________。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)、 (4)+2NaOH+2CH3CH2OH (5) 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6) I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【分析】 该合成路线以含溴苯环化合物A为原料：A经氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（）；与乙醇发生酯化反应生成C（）；C经取代反应得到D；D先发生酯的水解反应生成，酸化生成E（），E脱水成环得到F；F与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2） 由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； （4） 由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； （5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6） H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 14．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)c (3) 醚键 取代反应 (4)乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率 (5) 2 或 (6) 【分析】 由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 （2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 （3） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 （4） G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 （5） 的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 （6） 苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 15．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【分析】 根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【详解】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 【限时训练】 （60分钟） 一、解答题 1．（2026·广西·模拟预测）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物： 请回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称是_____________。 (2)D→E的反应类型为_____________，C的核磁共振氢谱有_____________组峰。 (3)C→D的反应中，NaH能将C转化为更易与反应的中间产物，该中间产物的结构简式为_________________________。 (4)E→F的化学方程式为_________________________。 (5)以下说法错误的是_____________(填选项标号)。 A．A的碱性比B强 B．B→C有π键的断裂和形成 C．X苯环上的一溴代物有6种 D．E不能使酸性高锰酸钾褪色 (6)从整个过程看，A→B的目的是__________________。 (7)以2—丙醇、、为有机原料，设计化合物的合成路线________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醚键、酰胺基 (2) 加成反应 6 (3) (4) (5)BD (6)保护氨基 (7) 【分析】 A和发生取代反应生成B，B和反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E在NaOH溶液中发生水解反应生成F，其结构简式为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成HCl，则X的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由化合物G的结构简式可知，其含氧官能团为醚键和酰胺基； （2）由分析可知，D与乙炔发生加成反应生成E；由C的结构简式可知，该有机物分子中含有6种不同环境的H，则核磁共振氢谱有6种峰； （3） 氢化钠与C中羟基H发生氧化还原反应生成，其更易与反应； （4） 由分析可知，化学方程式为； （5）A．酯基为吸电子基团，则B中N原子上连有酯基，导致其电子云密度降低，则A的碱性比B强，A正确； B．B→C是还原反应，有C=O键断裂，C-O键形成，涉及π键的断裂、无π键的形成，B错误； C．由X的结构简式可知，苯环上有6种不同环境的H，则其一溴代物有6种，C正确； D．由E的结构简式可知，苯环能使与其直接相连的烃基C原子上的H原子变活泼，可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，D错误； 故选BD。 （6）从整个过程看A→B的过程中氨基转化为酰胺基，E→F的过程中酰胺基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基； （7） 2-丙醇、、为有机原料，设计化合物可由和反应制得，可通过、反应制得，可通过的催化氧化制得，则化合物的合成路线为：。 2．（2026·辽宁·模拟预测）一种抗过敏药物中间体(Ⅰ)的某合成路线如下： (1)芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为________；分子中的大π键可用符号表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数(如苯分子中的大π键可表示为)，则B中的大π键应表示为________。 (2)D中含氧官能团的名称为___________。 (3)的反应类型为________；的反应中无同分异构体生成，则F的名称为___________。 (4)脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为___________。 (5)流程中合成Ⅰ的化学方程式为___________________________________。 (6)以为原料制备的合成路线如下： 有机物M的结构简式为________，写出反应生成L的化学方程式：________________________。 【答案】(1)       (2)酰胺基 (3) 加成反应或还原反应 3-己烯 (4)      (5)     (6)    2+O22   【分析】B的分子式为C7H6O，根据A和C的结构可知，B中应含有苯环，则符合条件的结构为苯甲醛；A与B在催化剂作用下生成C，C与氢气发生加成反应生成D，D在COCl2、AlCl3作用下生成E，F的分子式为C6H12，不饱和度为1，则为烯烃，F与HCl发生加成反应生成G，G中的-Cl在NaN3、P(CH3)3作用下转化为-NH2，生成H，E和H发生取代反应生成I和水；据此解答。 【详解】（1）据分析，B为苯甲醛，结构简式为；苯环和醛基均为平面结构，因此苯甲醛的共轭大π键共8个原子参与（7个C和1个O），含6+2=8个π电子，表示为。​ （2）根据D的结构可知，其含氧官能团为酰胺基。 （3）C→D为碳碳双键转化为饱和碳链，反应类型为加成反应（或还原反应）；F的分子式为C6H12，不饱和度为1，F与HCl生成G，且无同分异构体生成，则F为对称烯烃，结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3，名称为3-己烯。 （4）H的分子式为C6H15N，无不饱和结构，脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M具有对称性，满足条件的结构为 。 （5）E与H发生取代反应生成I和水，化学方程式为 。 （6）在Cu催化下被氧气氧化生成L（），化学方程式为2+O22 ，与HCl发生取代反应生成M（ ），根据G→H可知，M（ ）中的-Cl在NaN3、P(CH3)3作用下转化为-NH2，即N为，根据反应E+H→I可知，L与N发生取代反应生成和水。 3．（2026·天津·模拟预测）以和芳香烃为原料制备除草剂茚草酮中间体()的合成路线如下： (1)A中电负性最大的元素为____________(写元素名称)。 (2)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有____________种。 ①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为_____________________。 (3)中共平面的原子最多有________个；中碳原子的杂化轨道类型是_____________________。 (4)的反应类型为_____________________。 (5)的化学方程式为____________________________________________________。 (6)中除碳碳双键外的官能团的名称为________________________________。 (7)利用原子示踪技术追踪的反应过程如下： 根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线__________________(无机试剂任选)。 【答案】(1)氧 (2) 13 (3) 15 、 (4)取代反应 (5) (6)酮羰基(或羰基)、碳氯键 (7)或 【分析】 A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl，据此分析作答。 【详解】（1）A中含有C、H、O、Cl元素，其中电负性最大的元素为氧元素； （2） 由题干可知：B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有、，则有邻间对3种；若含有、、，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，说明结构对称性良好，则结构简式为：； （3）C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多可有15个原子共面；D中饱和碳原子为杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为杂化； （4）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl； （5） 由分析可知F为，发生酯化反应生成G，对应化学方程式为： ； （6）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团为：酮羰基(或羰基)、碳氯键； （7） 由题干反应历程可知，乙醇最终需要转变为乙酸形成的酯类，则乙醇可氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和 发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。 4．（2026·陕西西安·三模）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称___________。 (2)B→C反应的化学方程式___________。 (3)C生成D的反应类型为___________。 (4)由C到F分析可知，的结构简式为___________，它在转化过程中的作用是___________。 (5)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有___________种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为___________。 (6)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线___________(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) (3)取代反应 (4) 保护酚羟基，防止被氧化 (5) 12 (6) 【分析】 A为邻乙基苯酚，在、600~700℃条件下发生脱氢反应生成B，B与水在高温高压下发生加成反应得到C，C与发生反应生成D，对比B和D的结构可知，C为，为，的反应类型为取代反应。后续步骤中D的醇羟基被氧化为羰基得到E，此时酚羟基已被苯甲基保护，避免被氧化；E经加氢脱除苯甲基得到F，F为。F与苯甲酰氯发生取代反应生成酯G，G经环化得到目标产物H。 【详解】（1）A的结构为苯酚的邻位连有乙基，酚羟基为母体，编号时酚羟基相连的碳原子为1位，乙基位于2位，因此化学名称为2-乙基苯酚，也可称为邻乙基苯酚。 （2） B为邻羟基苯乙烯，分子中碳碳双键与水发生加成反应，羟基加在与苯环相连的双键碳原子上，氢加在端基双键碳原子上，反应的化学方程式为。 （3）C中酚羟基的氢原子被取代生成D，符合取代反应的特征，因此反应类型为取代反应。 （4） 由分析知，结构简式为。后续氧化醇羟基的过程中，酚羟基易被氧化，苯甲基与酚羟基结合后可避免酚羟基被氧化，后续加氢可脱除苯甲基重新得到酚羟基，因此其作用为保护酚羟基，防止被氧化。 （5）D的分子式为，不饱和度为8。M为其同分异构体，1mol M可与2mol NaOH反应，说明含2个酚羟基；两个甲基连在同一碳原子上，说明存在结构；两个苯环不直接相连，因此两个苯环均连在的中心碳原子上，每个苯环各连1个酚羟基。每个苯环上酚羟基与中心碳连接键的相对位置有邻、间、对3种，结合两个苯环的取代位置组合，符合条件的同分异构体共有12种。 核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:2:2:3，说明分子高度对称，两个酚羟基均位于苯环的对位，结构简式为。 （6） 目标产物对苯二甲酸二苯酯由对苯二甲酸与苯酚形成，但苯酚与羧酸难以直接酯化，因此先将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，再将羧基转化为酰氯，最后与苯酚发生取代反应生成酯。合成路线为。 5．（2026·四川成都·模拟预测）有机物G是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)A的名称为______________，B→C的反应类型为__________________。 (2)C中有_________个手性碳原子。 (3)合成路线中各物质中均不含有的官能团为_________(填序号)。 a．碳碳双键　　b．醚键　　c．醛基　　d．羧基　　e．酮羰基 (4)C和F反应生成G的化学方程式为__________________________________。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为9:2:2:1的同分异构体的结构简式为___________________________________________。 ①苯环上只有1个取代基    ②不能与Na反应产生H2 (6)以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线如下： 已知： 其中M的结构简式为：__________________。条件X为：_____________________。 【答案】(1) 3-甲基苯酚或间甲基苯酚 加成或还原反应 (2)3 (3)be (4) (5) 13 (6) 【分析】 先沿合成路线确定关键结构：A为，与丙烯发生芳环烷基化生成B，B芳环加氢得到取代环己醇C；另一支路中烯烃D羰基化得到3-甲基丁醛E，E氧化为3-甲基丁酸F，C与F酯化生成G。第5问根据“一取代苯、不能与钠反应”判断为醚类同分异构体；第6问只需由题给羟醛缩合确定M，并由烯烃制醛的已知反应倒推条件X。 【详解】（1）题给起始物的苯环上羟基与甲基处于间位，所以名称为3-甲基苯酚，也可写作间甲基苯酚；该酚与丙烯在催化条件下发生芳环烷基化，随后异丙基化产物与氢气在镍催化、高温高压条件下反应，苯环被加氢为环己醇骨架，因此B到C属于加成反应，也可表述为还原反应； （2） 加氢产物为取代环己醇结构： 其中连羟基的环碳、连异丙基的环碳、连甲基的环碳均连有四种不同基团，是手性碳原子；其余环碳不满足手性碳条件，所以共有3个手性碳原子； （3）从合成路线逐一判断，A、B、C中有羟基，D中有碳碳双键，E中有醛基，F中有羧基，G中有酯基；全路线没有醚键，也没有酮羰基，故应填b、e，即be； （4） 由羰基化和氧化关系可知，烯烃支路先生成3-甲基丁醛，再氧化得到3-甲基丁酸；第（1）得到的取代环己醇与3-甲基丁酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成目标酯和水。反应可表示为： （5） ①苯环上只有1个取代基，说明苯环为一取代苯结构；②不能与Na反应产生，说明同分异构体中不含羟基，氧原子应以醚键形式存在。按一取代苯且醚键位置分类统计：苯氧基连四种丁基有4种；苯环直接连碳链、氧原子在侧链中的醚类有9种，共13种。核磁共振氢谱峰面积之比为9:2:2:1时，应有叔丁基的9个等效氢，同时一取代苯环给出2:2:1的芳香氢信号，结构可表示为： 因此该同分异构体为叔丁氧基苯； （6）乙醇在氧化铜、加热条件下被氧化为乙醛，乙醛在稀氢氧化钠溶液和加热条件下发生题给的羟醛缩合，得到M，即巴豆醛，结构简式为；M经氢气、镍催化加氢得到1-丁醇，1-丁醇在浓硫酸、加热条件下脱水得到1-丁烯。由题给已知反应可知，1-丁烯转化为戊醛需要发生烯烃羰基化反应，所以条件X为。 6．（2026·福建泉州·模拟预测）地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．代表； ⅱ．代表。 (1)B中含氧官能团的名称为_____，理论上核磁共振氢谱图有_____组峰。 (2)A→B的过程为：AB´()B。下列说法错误的是_____(填标号)。 a．A→B´涉及C-O键的断裂与形成 b．可用红外光谱鉴别B和B´ c．B占比远高于B´是因为O-H键极性弱于N-H键 (3)②中试剂M的分子式为C7H6Cl2，其结构简式为_____。 (4)流程中反应①③的目的_____。POCl3的分子空间构型为_____。 (5)⑥的化学方程式为_____，反应类型为_____。 (6)有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，写出一种符合下列条件的有机物N的同分异构体的结构简式_____。 ⅰ．苯环上有两个取代基，且其中一个是； ⅱ．可以发生水解反应； ⅲ．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：3。 【答案】(1) 酰胺基 6 (2)c (3) (4) 保护氰基 四面体形 (5) 取代反应 (6)或 【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下与先发生加成反应，后发生互变异构的转化生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，与反应转化为，与反应转化为，经过酸化后得到，与发生取代反应生成，在KOH的醇溶液中得到地氯雷他定。据此分析。 【详解】（1）B里含氧官能团为，故B中含氧官能团的名称为酰胺基；由B结构可知，吡啶环上有3种H、吡啶环侧链甲基上有1种H、叔丁基有1种H、有1种H，故共6种化学环境的氢原子，因此核磁共振氢谱组数为6。 （2）a．A→B´，的C-O键断裂，生成C-N键、C=O键，涉及C-O键的断裂与形成，a正确； b．B含C=O，B´含，红外光谱官能团吸收峰不同，可鉴别，b正确； c．O的电负性大于N，O-H键极性强于N-H键，B稳定是因为羰基共轭，不是O-H键极性弱，c错误； 故选c。 （3）②中试剂M的分子式为，对比C→D前的变化：引入间氯苄基，所以M的结构简式为。 （4）步骤①把转化为受保护的酰胺，步骤③又把酰胺还原或消除变回，所以流程中反应①③的目的：保护氰基，防止其在反应②中与试剂M、n-BuLi发生副反应，待反应②完成后再脱保护恢复氰基；中心P原子价层电子对数为4，无孤电子对，故空间构型为四面体形。 （5）⑥的化学方程式为；F的N上甲基被取代，所以其反应类型为取代反应。 （6）B的分子式为，有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，所以有机物N的分子式为，根据三个限制条件：苯环上有两个取代基，且其中一个是；可以发生水解反应（说明含有酰胺键）；核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为（说明结构具有高度对称性），所以另一取代基为或，与呈对位结构，所以有机物N的同分异构体的结构简式为：或。 7．（2026·陕西西安·模拟预测）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_____________。 (2)由C转变为D的反应类型是_____________。 (3)B的结构简式：_____________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 【答案】(1)硝基、酚羟基 (2)还原反应 (3) (4)或 (5)+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O (6)AC (7)。 【分析】 由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与发生取代反应生成C，则B为；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D；D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成，与氯化亚铜、二氧化硫反应生成E；氢化钠作用下E与发生取代反应生成G，则F为；一定条件下G与甲胺反应转化为H。 【详解】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为硝基、酚羟基； （2）由分析可知，由C转变为D的反应为催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D； （3）由分析可知，B的结构简式为； （4） C的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，说明同分异构体分子中含有酯基或酰胺基；X分子中含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1，说明X的结构对称；Y属于α-氨基酸，说明分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，则X为均苯三酚、Y为α-氨基丁酸或α-甲基-α-氨基丙酸，所以符合条件的结构简式为：、； （5） 由分析可知，由D转变为E的第一步反应为D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O； （6） 由分析可知，F的结构简式为； A．F分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，A正确； B．F原子和亚氨基中氢原子能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，，C正确； D．由题意可知，醛基吸引电子能力较强，由结构简式可知，F分子中的醛基和氟原子都为吸电子基，使得分子中氮氢键的极性增强，所以与相比，F分子中的氮氢键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 8．（2026·福建泉州·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有________种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 (5)和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 (6)分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 【答案】(1)3 (2)2-苯基丙酸 (3) 羧基、碳溴键 加成反应 (4) (甲醇) 浓硫酸、加热 (5) ① ①中的同时受到羰基和酯基的吸电子作用，C-H键的极性增强，更易电离出，所以活性更强的是① (6) 14 【分析】 由有机物的转化关系可知，先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后用盐酸酸化得到，先与甲醛发生加成反应，再与溴化氢发生取代反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，与氢氧化钠溶液发生中和反应生成； 【详解】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式； （2） 为丙酸，若将苯环看作取代基，的名称为2-苯基丙酸； （3） B→C的反应先发生醛基的加成反应，中间产物X的分子式为，结构简式为，再发生羟基的取代反应得到C； ①的官能团为羧基、碳溴键； ②X的结构简式为为； ③B→X的反应类型为加成反应； （4）根据分析可知，C→D需要条件为(甲醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D； （5）由结构简式可知，①中α-H同时受到羰基和酯基的吸电子作用，使得C-H键的极性增强，更易电离出氢离子，所以α-H的活性更强的是①； （6） 由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，取代基为，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种；其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为。 9．（2026·江西赣州·模拟预测）一种杀菌、杀线虫剂H的合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。 回答下列问题： (1)A到B的有机反应类型是__________，该反应中的作用是__________；C的分子式为__________；H中含氧官能团的名称为__________。 (2)E分子中杂化和杂化的碳原子个数比为__________。 (3)F→H的化学方程式为__________。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有__________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②苯环上仅有4个取代基；③核磁共振氢谱上有3组峰。 (5)是一种高价值嘧啶类多功能中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 ①X的结构简式为__________。 ②的化学方程式为__________。 【答案】(1) 取代反应 中和反应生成的HCl，同时提供碱性环境活化丙二酸二乙酯的活泼氢，促进A→B反应的正向进行 C9H6ClNO2 酰胺键 (2)13:3 (3)+→+HCl； (4)6 (5) + 2CH3OH + 2C2H5OH 【分析】A在碳酸钾、DMF、80℃条件下与丙二酸二乙酯发生取代反应得到B；B在NaH、DMF碱性体系中与C再经取代生成D；D在HBr、乙酸、110℃加热下发生水解脱羧（酯水解、脱羧），脱去两个乙酯基转化为E；E与水合肼在乙醇、80℃下与肼发生取代反应，得到F（）和；F再与酰氯G发生酰胺化取代反应，最终构建酰胺键得到杀菌杀线虫剂H； 【详解】（1）由分析得，A→B为取代反应； K2CO3的作用是：中和反应生成的HCl，同时提供碱性环境活化丙二酸二乙酯的活泼氢，促进A→B反应的正向进行； C的结构为，分子式：C9H6ClNO2； H中含氧官能团：酰胺键； （2） E中吡啶环所有碳、所有羰基碳与苯环碳均为sp2杂化（共13个），亚甲基-CH2-和三氟甲基-CF3为sp3杂化（3个），sp2:sp3=13:3； （3）由分析得，F为，F与G反应生成H和氯化氢，化学方程式为：+→+HCl； （4）G为邻三氟甲基苯甲酰氯（），分子式为C8H4OClF3；同分异构体条件：银镜反应（含醛基-CHO）、苯环4个取代基、核磁氢仅3组峰；有两种情况：第一种为1个-CHO、1个-CHFCl、2个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种；分别为和；第二种为1个-CHFCHO、1个-Cl、2个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种；分别为和；第二种为1个-CHClCHO、3个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种，分别为：、，共计6种； （5）嘧啶和POCl3发生反应得到X，X为；X与丙二酸二乙酯反应得到Y，Y为；Y与甲醇在催化剂存在下发生酯交换反应得到； ①X为2‑氯嘧啶，结构简式为； ②Y为，和CH3OH在催化剂下发生酯交换反应： + 2CH3OH + 2C2H5OH。 10．（2026·福建福州·模拟预测）普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的一种合成方法如下： 已知： 回答下列问题： (1)Ⅰ在催化剂作用下发生加聚反应得到顺丁橡胶，其结构简式为___________________。Ⅱ中官能团有______________、_____________(填名称)。 (2)化合物Ⅱ和物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X分子的空间结构名称为____________________。 (3)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应(选择性将羰基还原为亚甲基)，该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为______________、_______________。 (4)关于流程图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_________(填标号)。 a．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 b．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 (5)化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体在核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，符合条件的有_______种(不考虑立体异构)。写出其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式______________________。 【答案】(1) 碳碳双键 酯基 (2)V形 (3) 加成反应 消去反应 (4)ac (5) 6 、、 【分析】I与在催化剂、高温高压条件发生反应，生成化合物II，II与物质X反应合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅱ、Ⅲ的结构简式可知，该反应为加成反应，X为；III在加温加压条件下与发生加成反应生成IV，IV与发生取代反应生成V；V与苯发生题中所给的已知反应，生成VI，化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是选择性将羰基还原为亚甲基，VII与乙醇发生酯化反应生成EHPB。 【详解】（1） 化合物Ⅰ的名称为1，3-丁二烯，发生加聚反应生成顺丁橡胶的结构简式为。根据Ⅱ的结构可知，Ⅱ中官能团是碳碳双键、酯基。 （2）结合分析可知，X为H2O，中心氧原子价层电子对数，采取杂化，有两对孤电子，则空间结构为Ⅴ形。 （3）由反应机理可知，反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应，故①和②的反应类型分别为加成反应，消去反应。 （4）a．化合物Ⅳ含有羧基和羟基，能够与水分子形成氢键，故易溶于水，a正确； b．化合物Ⅲ含有碳碳双键，化合物Ⅳ中连接羟基的碳原子上有氢原子，二者均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者，b错误； c．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成，c正确； 故选ac。 （5） 化合物Ⅶ的结构简式为，不饱和度为5，化合物Ⅶ的某种芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，不含醚键，说明分子中含有甲酸某酯基，结合核磁共振氢谱图上有5组峰，峰面积之比为，可知其结构高度对称，可得出符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种；第三步，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，该物质结构为。 11．（2026·广西柳州·模拟预测）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 (3)C中官能团名称是__________。 (4)H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 【答案】(1)邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 (2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 (3)硝基、酰胺基 (4) 还原反应 (5) 8 、、、、、、、(写出任意1个) (6) +Br2+HBr↑ 【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH发生还原、取代反应生成E，E重氮化和氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，N脱水成环生成O，O发生还原反应生成P，以此解答； 【详解】（1）A的结构为苯环邻位连接氨基和甲基，按命名规则可得邻甲基苯胺或2-甲基苯胺； （2）氨基还原性强，易被浓硝酸氧化，将氨基转化为乙酰氨基可以保护氨基； （3）由分析可知C为，官能团名称是硝基、酰胺基； （4）由分析可知H为；O中羰基被还原为羟基，属于还原反应； （5）L分子式为，满足条件：苯环4个取代基，共4个H，峰面积比1:1说明为2:2，高度对称。取代基组合有4种：、、、，每种组合都有2种对称结构，共8种，分别为、、、、、、、； （6）①和在FeBr3的催化下发生取代反应生成，化学方程式为：+ +HBr↑； ②和Mg反应生成，发生已知信息①的反应原理生成，合成路线为：。 12．（2026·浙江杭州·模拟预测）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是___________。 (2)D的结构简式为___________。 (3)下列说法错误的是___________。 A．化合物A可以发生加成反应和取代反应 B．的目的是在苯环上引入-使硝基对位的碳正性更强，更容易被进攻 C．H的碱性强于 D．化合物的反应为硝化反应，浓硫酸起到了吸水剂的作用 (4)写出的化学方程式：_______________。 (5)由生成的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为___________(写出一种即可)。 (6)以乙烯和丙醛为原料，设计路线合成G___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基和醚键 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【分析】 A与在作用下得到B，据此可推断A的结构为，B与发生取代反应得到C，C在浓硝酸、浓硫酸作用下发生硝化反应，由F的结构可知C中Cl的对位被取代，故D的结构为，D与发生取代反应得到E， E的结构为，E在Fe、HCl作用下，硝基被还原为氨基得到F，F与G发生信息反应，最终得到H，最后H与乙酰氯发生取代反应、且结构互变（信息反应）得到I，据此分析。 【详解】（1）根据I的结构可知，含氧官能团为酯基和醚键； （2） 由分析可知，D的结构为 （3）A．化合物A含苯环，可发生加成反应；含甲基、酰氯基，可发生取代反应，A正确； B．引入硝基，硝基为吸电子基，使苯环电子云密度降低，硝基对位的碳正性增强，更易被进攻，B正确； C．H和I中右侧的杂环具有类似苯环的芳香性，则氮原子为sp2杂化，两个N原子的价层电子对数均为3，对于H中N原子，有3个键，则3个sp2杂化轨道均各有1个电子用于形成键，p轨道上有1对孤电子对用于形成大π键，对于I中N原子，有2个键，则2个sp2杂化轨道各有1个电子用于形成键，则第3个sp2杂化轨道有1对孤电子对，具有一定的碱性，故H的碱性弱于I，C错误； D．为硝化反应，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，D错误； 故选CD； （4） H中发生异构化生成，和在作用下发生取代反应，生成I和HCl， 化学方程式： ； （5） 由分析可知，F与G先发生信息反应得到中间体J，故J的结构简式为； （6） 以乙烯和丙醛为原料合成目标产物3-戊酮（G），可采用如下路线：首先乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，，溴乙烷再与金属镁在无水乙醚中反应制得格氏试剂，；随后丙醛与乙基溴化镁在无水乙醚中发生反应，经酸性水解得到3-戊醇；最后3-戊醇在铜催化、加热条件下与氧气发生氧化反应，生成目标产物3-戊酮，，故合成路线为： 。 学科网（北京）股份有限公司 $