3.5.1有机合成的主要任务 课件 2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成主要任务，涵盖碳骨架构建、官能团引入及保护等核心知识。通过化妆品香料、隐形眼镜材料、阿司匹林结构修饰等生活实例导入，引导学生从实际应用过渡到有机合成定义与任务，搭建从具体到抽象的学习支架。 其亮点在于以生活实例渗透科学态度与责任，通过烯烃氧化规律表格、官能团保护分步流程等培养科学思维，体现化学观念中物质转化的核心。学生能联系实际理解结构决定性质，教师可借助实例提升教学生动性与知识结构化效果。

第三章 烃的衍生物 第1课时 有机合成的主要任务 第五节 有机合成 化妆品香料：苯甲酸苯甲酯 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足 水仙花 隐形眼镜材料 合成新的有机化合物 聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释阿司匹林 阿司匹林难溶于水 COOH OOCCH3 修饰 COONa OOCCH3 阿司匹林的钠盐易溶于水，疗效更好 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； 思考：什么是有机合成呢？ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 思考：有机合成主要任务是什么？ 有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。 1.碳链的增长 一、构建碳骨架 (1)炔烃、醛、酮与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O，H＋ CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 △ C R H OH CN HCN 催化剂 H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 C＝O R H 羟基腈 氨基醇 (2)羟醛缩合反应 加成反应 β-羟基醛 消去反应 α,β-不饱和醛 分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 (1)氧化反应 ①烯烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 氧化反应也可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 2.碳链的缩短 1.烯烃被高锰酸钾氧化 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O R' R'' 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律 烯烃被氧化的部分 氧化产物 CO2 O HO R O R1 R2 R1 R2 ＋ R－COOH CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 ③芳香烃的侧链氧化 KMnO4 H＋ —CH R R' — COOH 思考：1.芳香化合物的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化有什么特点？ 2.与苯环直接相连的碳上没有氢，能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 有H成气，无H成酸 (2) 烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) CH4 + C3H6 △ C4H10 (3)酯、蛋白质、糖类的水解反应 方程式写上 11 第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架 共轭二烯烃:含两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯 3.成环反应 COOH ＋ △ COOH (1) Diels-Alder加成反应 HOCH2CH2OH 一定条件 O +H2O (2)形成环酯 (3)形成环醚 (1)醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ (2)炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 1.引入碳碳双键 一、引入官能团 2.引入碳卤键 (1)醇(或酚)的取代 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br (2)不饱和烃与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3(CH3CH2CH2Cl) △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl (3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 光 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl 3.引入羟基 (1)烯烃与水的加成 CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaCl H2O △ (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 a. 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚 (5)酚羟基的引入 —ONa＋CO2＋H2O —OH＋NaHCO3 b. 苯的卤代物水解生成苯酚 —Cl＋H2O 一定条件下 —OH＋HCl 4.引入醛基 （1）烯烃氧化 2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 一定条件 （2）炔烃水化（加成反应） 催化剂 △ CH≡CH＋H2O CH3CHO （3）醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+ 2H2O Cu/Ag △ 5.引入羧基 （1）醛的氧化 （2）酯、酰胺的水解 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 6. 引入酯基 CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O OH COOH KMnO4/H＋ OH CH3 含多官能团的有机物进行反应时，非目标官能团可能会受到影响，需要将官能团保护（转化为更稳定的官能团）起来，反应后再转化复原 思考1：如何完成以下转化？ 酚羟基易被氧化 变成酯类、醚类、成盐等 三、官能团的保护 OH COOH OH CH3 OH CH3 CH3 醋酸酐 (CH3CO)2O KMnO4/H＋ COOH H＋ OH COOH OCH3 COOH OH COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 OH CH3 醚 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 本节课到此结束 eq \o(,\s\up18(浓硫酸),\s\do18(△)) $