5.1 合成高分子的基本方法 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦合成高分子的基本方法，涵盖有机高分子特点、分类及加聚反应、缩聚反应核心内容。导入通过提问“合成有机高分子材料如何形成”及施陶丁格事迹，以低分子到高分子转化为脉络，用对比表格、分类框架搭建学习支架。 其亮点在于以科学思维为核心，通过加聚反应“断双键”口诀、缩聚反应官能团分析等归纳规律，结合PET（口罩带成分）等实例体现化学观念。随堂检测强化应用，帮助学生构建知识体系，教师可高效开展教学。

第五章 合成高分子 第一节 合成高分子的基本方法 新课导入 你对合成有机高分子材料有多少了解？它们是怎样形成的？ 1922 施陶丁格高分子化学之父 食 住 行 用 衣 任务一 有机高分子 1.有机高分子的特点   有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 相对分子质量的数值 分子的基本结构 性质 高达10 000以上 1 000以下 平均值 明确数值 若干重复结构单元组成 单一分子结构 物理、化学性质有较大差别 高分子化合物都是混合物，无固定熔沸点 乙烯 聚乙烯 联系：有机高分子是由低分子有机物经聚合反应得到的 任务一 有机高分子 2.有机高分子的分类 分类 按来源分 天然高分子、合成高分子 线型高分子、体型高分子、支链型高分子 热塑性高分子、热固性高分子 塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等 按结构分 按性质分 按用途分 三大合成材料 任务一 有机高分子 2.有机高分子的分类 天然有机高分子：淀粉、纤维素（棉花、麻）、蛋白质（蚕丝、羊毛）、天然橡胶等 合成有机高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等 任务一 有机高分子 3.合成有机高分子的方法 Mr > 104 Mr ：平均值 小分子 化合物 高分子 化合物 加成聚合反应 一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应 缩合聚合反应 一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应 聚合反应 相对质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应 缩聚反应不一定是两种官能团，即两个可以是同一种官能团 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 由不饱和、相对分子质量小的化合物分子，通过加成的方式相互结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。 1.加聚反应的特点 聚合度 链节 单体 氯乙烯 催化剂 CH2 CH n Cl n CH2=CH Cl 聚氯乙烯(PVC) 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 高分子链中含有链节的数目 加聚反应特点 a. 单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。 b. 原子利用率为100%，没有小分子物质生成。 c. 加聚物链节的化学组成与单体的化学组成相同。 d. 加聚物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。 聚合物没有固定的相对分子质量 Mr(平均)＝链节的相对质量 × n 烯烃、炔烃、二烯烃、醛等 塑料中的“四烯” 聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 PE PP PVC PS CH2 CH2 n CH2 CH n CH3 CH2 CH n Cl CH2 CH n 2.常见加聚反应的产物 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 3.加聚反应的类型 ①单烯烃(或炔烃)的加聚 问题：分析下列烯烃的加聚反应，并写出化学方程式。 断双键，双碳伸两手，其他靠边站 聚丙烯酸甲酯(PMMA) 聚苯乙烯(PS) 聚丙烯(PP) 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 3.加聚反应的类型 ②单共轭二烯烃的加聚 CH2=CH CH=CH2 催化剂 两头开，双变单，单变双 聚-1,3-丁二烯 CH2 CH =CH CH2 n CH2 [ CH2 ] C =C n H H CH2 [ CH2 ] C =C n H H 顺 反 n [ n ] 催化剂 聚异戊二烯 [ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3 n CH3 CH2=C—CH=CH2 问题：分析异戊二烯的加聚反应，并写出化学方程式。 顺丁橡胶 天然橡胶 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 3.加聚反应的类型 ③两种或两种以上烯烃共聚 CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH2 [CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2]n n 1,3-丁二烯与乙烯聚合 H2C=CH2+ CH2=CH CH3 催化剂 [CH2 CH2 CH CH2] n CH3 n [ CH2 CH2 CH2 CH] n CH3 n 或者： 乙烯与丙烯的聚合 断双键，双碳伸两手，再按一定顺序首尾相连 乙丙树脂 n n 催化剂 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 3.加聚反应的类型 ④特殊的加聚反应 H—C—H O n 催化剂 —CH2-O— n [ ] 聚甲醛(人造象牙) nCHCH CH=CH n 加热、加压 催化剂 聚乙炔（导电塑料） 聚乙炔分子主链上中存在单双交替结构， 性质活泼，可制备导电塑料 2） HC≡CH 3）环氧乙烷 1） HCHO n 催化剂 [O—CH2—CH2]n 聚环氧乙烷 开环聚合成线型聚醚 某些环状化合物开环后，可以相互结合，生成高聚物 知识拓展 近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术。CO2是稳定分子，要让它转化为高分子是很困难的。然而他们发现稀土催化剂能活化CO2，使之与环氧丙烷（ ）等反应生成聚合物。这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献。 CH2—CH—CH3 O nCH2—CH—CH3 O nCO2＋ —C—O—CH2—CH—O— O [ ]n CH3 CO2 空间位阻小 空间位阻大 O C＝O 1 2 3 1 2 3 可降解塑料 思考：CO2与环氧乙烷（ ）的加聚产物是什么？ nCH2—CH2 O 某些碳氧双键在一定条件下也可以打开，相互结合生成高聚物；某些环状化合物开环后，可以相互结合，生成高聚物 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 4.加聚产物单体的推断 无双键 单烯烃加聚 单烯烃共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 将链节中每两个碳断开，再将两个半键闭合即为单体。 [ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ]n Cl CH3 单体 CH2=CH2 ClCH=CH2 CH3CH=CH2 CH2 C n COOCH3 CH3 单体 CH2 C COOCH3 CH3 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可；凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 4.加聚产物单体的推断 有双键 炔烃加聚或共聚 共轭二烯烃加聚或共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 总结：去掉[　]和n，从左向右每隔2个碳断一键，碰到双键说明是共轭二烯烃（单变双，双变单）。 CH2 CH n CH CH2 CH CH2 CH2==CH—CH==CH2 CH CH2 单体 CH CH n 单体 CH CH 如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有碳碳双键，则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成；凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换 任务二 加成聚合反应(加聚反应) 4.加聚产物单体的推断 丁苯吡橡胶 的单体为 CH2=CH-CH=CH2 n CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH H3C N CH2 CH H3C N CH2 CH 如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“凡双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下一个碳原子，无法构成含双键的单体时，则考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应生成的。 CH2 CH n CH CH2 CH CH2 单体 CH CH CH2 CH2 CH CH2 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 单体 C O OH C O HO C O O CH2 CH2 O C O [ ] n HO H CH2 CH2 OH HO + 催化剂 + (2n-1)H2O 单体 链节 各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致 一个单体 两个单体 2n-1 n-1 n n 问题：对苯二甲酸与乙二醇可否形成高分子？ 端基原子团 端基原子 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 口罩带在弹性内芯的外面包裹纺织品是什么？ 其主要成分是 聚对苯二甲酸乙二酯（PET） 聚对苯二甲酸乙二酯 C O OH C O HO ] C O O CH2 CH2 O C O [ n HO H CH2 CH2 OH HO n n + 催化剂 + (2n-1)H2O 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 1.缩聚反应的特点 一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应。 H－O－CH－C－OH O CH3 n ] [ n H－O－CH－C－OH O CH3 + (n-1) H2O 端基原子 端基原子团 催化剂 链节 单体 缩聚反应特点 a. 单体常含有两个或两个以上能相互作用的官能团。 b. 生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 c. 由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1，由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。 d. 书写缩聚物的结构简式时，一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。 e. 一般的缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需及时移除反应产生的小分子副产物。 如-OH、-COOH、-NH2、-X等 而加聚物的端基不确定，一般不必写出。 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 2.缩聚反应的类型——酯化反应＋成肽反应 H－O－CH－C－OH O CH3 n ] [ n H－O－CH－C－OH O CH3 + (n-1) H2O 催化剂 ①羟基羧酸的酯化缩聚（一种单体） ②二元酸和二元醇的缩聚（两种单体） C O OH C O HO CH2 CH2 OH HO + 催化剂 n n C O O CH2 CH2 O C O [ ] n HO H + (2n-1)H2O 聚对苯二甲酸乙二酯(涤纶) 聚酯类和聚酰胺类 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 2.缩聚反应的类型 ③氨基酸的缩聚（一种单体） ④含双氨基与含双羧基物质的缩聚（两种单体） n H2NCH2COOH 催化剂 (n－1)H2O n NHCH2 H OH C O nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH 催化剂 (2n－1)H2O n NHCH2 H OH C O (CH2)4 C O (CH2)4 CH2NH 聚己二酰己二胺(锦纶66、尼龙66) 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 2.缩聚反应的类型 ⑤特殊的缩聚反应 1）苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂) 总反应： 2）聚醚类(羟基羟基缩聚) nHO CH2CH2 OH 催化剂 HO CH2CH2O H [ ] n + (n-1)H2O 在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 3.缩聚产物单体的推断 类型一 若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛 CH2 H OH OH n 单体 HCHO OH 去掉[　]和n，若没有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，则直接得到单体；若有酯基、酰胺基，则水解成更小的单体。 类型二 n H N H OH C O CH3 CH 单体 H N H OH C O CH3 CH 任务三 缩合聚合反应(缩聚反应) 3.缩聚产物单体的推断 去掉[　]和n，若没有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，则直接得到单体；若有酯基、酰胺基，则水解成更小的单体。 n HO O C O (CH2)6 C O H (CH2)4 O HO C O (CH2)6 C O OH O H (CH2)4 O H C O O C O H N 类型二 课堂小结：加聚反应与缩聚反应的比较 反应类型 加聚反应 缩聚反应 单体结构 含有双键、三键等不饱和键 (如烯烃、二烯烃、炔烃等) 单体含有两个或两个以上官能团 (如-OH、-COOH、-NH2、-X等) 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 产物种类 只生成高聚物 高聚物和小分子(如H2O、NH3、HCl等) 组成 高聚物链节和单体的组成相同 高聚物链节和单体的组成不相同 书写 加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示 一般要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 相对分 子质量 高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍 高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍 反应种类 单烯加聚,多烯加聚 酯类、肽键类 H－O－CH－C－OH O CH3 n ] [ 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等 知识拓展 双酚A 双酚A，也称BPA，有机化合物，分子式为C15H16O2，工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。 60年代以来被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶 随堂检测 1、下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是（ ） ①高分子化合物没有固定的熔点   ②纯净的淀粉属于纯净物   ③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构   ④线型高分子化合物具有热固性   ⑤高分子材料一般不易燃烧   ⑥高分子化合物的相对分子质量都很大   ⑦体型高分子化合物具有热塑性 A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦ D 2、下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ） A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小 B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应 C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应 D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化 C 随堂检测 3、酚醛树脂广泛用于生产电闸、灯口等电器用品，已知酚醛树脂可由以下反应制备：下列说法错误的是 A．苯酚的分子式为C6H6O B．酚醛树脂具有固定的熔沸点 C．该反应类型为聚合反应 D．甲醛可发生氧化反应 B 4、下列过程是检测甲醛含量的重要步骤。有关说法错误的是   A．甲醛能发生缩聚反应 B．M的核磁共振氢谱有5组峰 C．R分子中氮原子的杂化方式为sp2和sp3 D．M、R均可与盐酸反应 B 随堂检测 5、下列合成高分子化合物的反应的化学方程式及类型均正确的是( ) A.合成有机玻璃：n ―→　　　　　 　缩聚反应 B.合成橡胶：n 　　　　　　　 ―→ 加聚反应 C.合成酚醛树脂：n　 　＋nHCHO ―→ 　　　　　　　＋(n－1)H2O　缩聚反应 D.合成HT纤维：n ＋n → ＋(n-1)HCl 缩聚反应 C Lavf57.62.100 $