摘要:
**基本信息**
聚焦烃的结构与性质,通过基础概念辨析、实验探究及综合推断,系统覆盖烷烃、烯烃、芳香烃等核心知识点,注重科学思维与探究能力培养。
**专项设计**
|模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|基础概念|1-6题|辨识判断|从命名、同系物等基础概念到化学用语规范,构建烃类概念体系|
|结构分析|5、8、11题|推理分析|结合共线共面、手性碳、杂化类型,深化结构决定性质的化学观念|
|实验探究|7、10、17题|方案评价|围绕乙烯、溴苯制备等实验,培养科学探究与实践能力|
|综合推断|12-16、18题|信息迁移|通过分子式推断、反应机理分析,提升综合应用与证据推理能力|
内容正文:
第二单元 烃
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
一溴代物种类判断、分子共线判断、烷烃系统命名、同系物概念
辨识与推理
中等
2
化学用语判断:对映异构体表示、键线式与系统命名、苯的大π键、电子式及杂化类型
辨识与判断
中等
3
烷烃系统命名、由烷烃结构逆推加氢前单烯烃和单炔烃的可能结构数、一氯代物只有两种的同分异构体
逆向推理与判断
中等
4
乙炔与银氨溶液反应:实验式判断、Ag₂C₂的溶解性、同分异构体、定量关系
理解与辨析
容易
5
愈创木烯的结构分析:分子式、芳香烃判断、手性碳计数、反应类型判断
分析与推理
中等
6
对二甲苯的结构与性质:杂化方式、质谱最大质荷比、溶解性、手性碳
辨识与判断
容易
7
实验室制乙烯及性质验证:反应温度控制、除杂试剂、溴水褪色检验不饱和键、气体收集方法
实验方案评价
中等
8
有机物结构分析:与H₂加成定量、共面原子数最多、C-H键能大小比较、手性碳判断
分析推理
较难
9
多个有机化学概念判断:石油裂化目的、乙炔分子共线、煤的炼制方法、乙烯杂化、芳香烃一溴代物、等效氢与命名、烯烃共面、一溴代物种类数
综合辨析
中等
10
实验装置目的判断:乙炔使溴水褪色验证、甲烷氯代反应观察、石蜡油分解产物检验、SO₂中除乙烯
实验方案评价
中等
11
烯烃的加成反应机理:顺反异构判断、使溴的CCl₄溶液褪色、加成产物判断、芳香族同分异构体计数
信息迁移与推理
较难
12
由燃烧产物及质谱数据推断烃的分子式,并判断不同结构下的同分异构体数及反应产物种类
综合推断
较难
13
苯硝化反应机理:中间体结构、杂化方式变化、同位素示踪法判断决速步
信息迁移与推理
较难
14
由相对分子质量和核磁共振氢谱推断芳香烃结构,并判断同分异构体、取代产物、氧化产物
综合推断
较难
15
有机物基础知识综合:乙烷一氯代物数、甲苯命名及同系物判断、CH₂=CHNH₂共面原子数、M的核磁共振氢谱峰组数、氧化产物及加聚产物书写
综合辨识与书写
中等
16
Diels-Alder反应综合:产物书写、烯烃氧化产物、环戊二烯性质判断、甲苯转化为对甲基环己醇的方程式、高锰酸根与乙烯的类DA反应中Mn化合价判断、1,3-丁二烯与SO₂的类DA反应产物、二氯代物计数
信息迁移与综合推断
较难
17
溴苯制备实验:冷凝管水流方向、取代反应方程式及证明现象、苯除溴蒸气作用、NaOH洗涤目的、粗产品提纯方法(蒸馏)
实验综合
中等
18
药物中间体合成路线推断:A和B的结构简式、C中官能团名称、F→G反应类型及NaOH作用、D+G→H方程式书写、限定条件下同分异构体计数及氢谱比结构书写
综合推断与书写
较难
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(20-21高二上·云南丽江·阶段检测)下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.与互为同系物
2.(25-26高二下·黑龙江辽宁·期末)化学用语是学习和研究化学的基础。下列化学用语正确的是
A.互为镜像关系的对映异构体
B.3,4,4-三甲基己烷的键线式:
C.苯分子中的大π键示意图:
D.乙烯的电子式为,肼的电子式为,其中C、N杂化类型相同
3.(25-26高二下·江苏扬州·期中)对于物质,下列说法正确的是
A.该物质可命名为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.能与H2加成生成该物质的单烯烃(不考虑顺反异构)有6种
C.能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种
D.该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体
4.(24-25高二下·辽宁抚顺·期末)将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀:。通过该实验可以区分乙炔和乙烯,乙炔银与酸反应可放出乙炔。下列说法错误的是
A.乙炔的实验式为CH
B.不溶于稀硝酸
C.不存在同分异构体
D.该反应中,每消耗0.1mol,同时生成0.2mol
5.(25-26高二上·重庆沙坪坝·期末)广藿香是藿香正气水的主要成分,愈创木烯(结构简式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是
A.分子式为
B.属于芳香烃
C.含3个手性碳原子
D.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
6.(25-26高二上·黑龙江哈尔滨·期末)对二甲苯是生产聚酯纤维、塑料的重要原料,其分子结构如图。下列关于对二甲苯的说法错误的是
A.碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3 B.质谱仪测定其最大质荷比为106
C.由“相似相溶”规律可知对二甲苯易溶于水 D.分子中不含手性碳原子
7.(23-24高二下·江苏南通·期中)实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是
A.制取
B.除去中的
C.验证不饱和性
D.收集
8.(25-26高二上·辽宁沈阳·期末)碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多,则该碳原子形成的键的键长越短。对于有机化合物,下列说法错误的是
A.1 mol该物质最多可消耗
B.该有机物分子中,位于同一平面上的原子最多有9个
C.该有机物中三种C-H键的键能:②>①>③
D.该有机物不含有手性碳
9.(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末)下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是
①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量
②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上
③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法,煤的干馏是化学方法
④乙烯分子中的碳原子采取杂化
⑤分子式为的芳香烃,若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构),该烃命名为对二甲苯
⑥只含有一种等效氢的,可命名为2,2-二甲基丙烷
⑦2,3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上
⑧进行一溴取代反应后,能生成五种沸点不同的有机产物
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
10.(22-23高二下·重庆沙坪坝·阶段检测)下列实验装置能达到相应实验目的的是
A.图1证明乙炔可使溴水褪色 B.图2观察甲烷取代反应的现象
C.图3证明石蜡油分解产物中含有烯烃 D.图4除去中的
11.(25-26高二上·山西·期末)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下,下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.属于芳香族化合物,且和X互为同分异构体的有机物有4种(不考虑立体异构)
12.(25-26高二下·四川成都·期中)某烃R在氧气中完全燃烧产生和的物质的量之比为4:3,质谱分析得出质荷比最大的数据为54。下列说法错误的是
A.烃R的实验式为
B.若R中碳原子采取sp杂化和杂化,则R的可能结构有2种
C.若R中碳原子只采取杂化,则1 mol R与等量氯气反应,产物只有1种
D.若1 mol R只能与1 mol氯气发生加成反应,则R可能的同分异构体有4种
13.(24-25高二下·北京·期末)苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同),反应速率无明显变化。下列说法正确的是
已知:键能大于键能。
A.反应的中间体结构中,仍存在大键
B.反应过程中,苯环上碳原子杂化方式未发生过改变
C.用氘代苯反应时,步骤i中有键的断裂与形成
D.用氘代苯反应时,总反应速率主要由步骤ⅱ决定
14.(25-26高二下·湖南·期末)有机物烃M()蒸气的密度是同温同压下H2密度的81倍,核磁共振氢谱见下图,已知:与苯环相连的C原子叫α碳,如果α碳上连接H原子,无论碳链多长都被酸性高锰酸钾氧化为-COOH,如果α碳上没有连接H就不能被氧化。下列有关说法正确的是
A.t-Bu表示丁基(-CH2CH2CH2CH3)
B.化合物M的一种芳香烃同分异构体的核磁共振氢谱,可以有一种峰的情况出现
C.1molM在铁粉做催化剂情况下与液溴发生反应生成的一取代物只有1种
D.化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应生成
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(24-25高二下·青海海南·期末)(14分)碳是构成有机化合物的重要元素,回答下列问题:
已知:(只含碳、氢)。
(1)CH3CH3的一氯代物有______(填具体数字,不考虑立体异构)种。
(2)的化学名称为______,其与______(填“互为同系物”或“是同一种物质”)。
(3)CH2=CHNH2最多有______个原子位于同一平面。
(4)(M)是合成某药物的重要中间体。
①M在核磁共振氢谱图中显示有______组峰。
②M与酸性高锰酸钾溶液反应,所得有机物的结构简式为______。
③一定条件下,M能自身形成聚合物,该聚合物的结构简式为______。
16.(24-25高一下·江西景德镇·期末)(16分)回答下列问题:
Ⅰ已知:Diels-Adler反应,如:
(1)有机物P(),常用于合成橡胶。写出P与发生Diels-Alder反应的产物_______。
(2)有机物P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。
(3)关于环戊二烯()说法正确的是_______。
A.分子内所有原子共平面
B.同分异构体中属于不饱和链烃的共有4种(不考虑立体异构)
C.所有的碳原子均为sp2杂化
D.两分子环戊二烯加热能够生成六元环化合物
II.甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇:
(4)第三步反应的化学方程式为_______。
III.金属的含氧酸根离子也可以看作含有双键,能够发生“类DA反应”。例如,中性条件下,高锰酸根离子与乙烯可以发生如下反应:
+
(5)反应后Mn的化合价为_______。
(6)已知SO2的中心原子上存在孤对电子。书写1,3-丁二烯与SO2发生类DA反应的产物:(用小黑点标出参与反应的电子)。
+_______ 或+ _______。
IV.
(7)某有机物结构为 ,它二氯代物最多有(不含立体异构)有_______种。
17.(24-25高二下·安徽蚌埠·期末)(14分)溴苯是一种化工原料,纯净的溴苯是一种无色液体,某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物,回答下列问题:
物质
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.12
1.50
沸点/℃
80
59
156
在水中的溶解度
不溶
微溶
不溶
实验步骤:
Ⅰ.检查装置的气密性后,关闭,打开和恒压滴液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,液体微沸,红色气体充满烧瓶,装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色,瓶内液面上方出现白雾。
(1)冷凝管中冷凝水从______(填“a”或“b”)口进入。
(2)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式______,能证明苯与液溴发生取代反应的现象是________。
(3)装置C中小试管内苯的作用是_______。
Ⅱ.拆除装置,三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:
①先将B中反应后的液体过滤除去未反应的铁屑;
②然后产品依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤,此过程需要分液操作;
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
(4)步骤②分液时溴苯从分液漏斗的下口分离出。加入稀NaOH溶液洗涤、振荡、分液,目的是_______。
(5)经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,若要进一步提纯,可进行的操作是______(填操作名称)。
18.(24-25高二下·河南濮阳·期末)(14分)H是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)A是___________(填名称)。
(2)B是___________(填结构简式)。
(3)C中官能团为___________(填名称)。
(4)F→G的反应类型是___________,其中NaOH的作用是___________。
(5)写出D+G→H的化学方程式:___________。
(6)在G的芳香族同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有___________种(不包括立体异构体),其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为___________(填一种)。
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第二单元 烃
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
一溴代物种类判断、分子共线判断、烷烃系统命名、同系物概念
辨识与推理
中等
2
化学用语判断:对映异构体表示、键线式与系统命名、苯的大π键、电子式及杂化类型
辨识与判断
中等
3
烷烃系统命名、由烷烃结构逆推加氢前单烯烃和单炔烃的可能结构数、一氯代物只有两种的同分异构体
逆向推理与判断
中等
4
乙炔与银氨溶液反应:实验式判断、Ag₂C₂的溶解性、同分异构体、定量关系
理解与辨析
容易
5
愈创木烯的结构分析:分子式、芳香烃判断、手性碳计数、反应类型判断
分析与推理
中等
6
对二甲苯的结构与性质:杂化方式、质谱最大质荷比、溶解性、手性碳
辨识与判断
容易
7
实验室制乙烯及性质验证:反应温度控制、除杂试剂、溴水褪色检验不饱和键、气体收集方法
实验方案评价
中等
8
有机物结构分析:与H₂加成定量、共面原子数最多、C-H键能大小比较、手性碳判断
分析推理
较难
9
多个有机化学概念判断:石油裂化目的、乙炔分子共线、煤的炼制方法、乙烯杂化、芳香烃一溴代物、等效氢与命名、烯烃共面、一溴代物种类数
综合辨析
中等
10
实验装置目的判断:乙炔使溴水褪色验证、甲烷氯代反应观察、石蜡油分解产物检验、SO₂中除乙烯
实验方案评价
中等
11
烯烃的加成反应机理:顺反异构判断、使溴的CCl₄溶液褪色、加成产物判断、芳香族同分异构体计数
信息迁移与推理
较难
12
由燃烧产物及质谱数据推断烃的分子式,并判断不同结构下的同分异构体数及反应产物种类
综合推断
较难
13
苯硝化反应机理:中间体结构、杂化方式变化、同位素示踪法判断决速步
信息迁移与推理
较难
14
由相对分子质量和核磁共振氢谱推断芳香烃结构,并判断同分异构体、取代产物、氧化产物
综合推断
较难
15
有机物基础知识综合:乙烷一氯代物数、甲苯命名及同系物判断、CH₂=CHNH₂共面原子数、M的核磁共振氢谱峰组数、氧化产物及加聚产物书写
综合辨识与书写
中等
16
Diels-Alder反应综合:产物书写、烯烃氧化产物、环戊二烯性质判断、甲苯转化为对甲基环己醇的方程式、高锰酸根与乙烯的类DA反应中Mn化合价判断、1,3-丁二烯与SO₂的类DA反应产物、二氯代物计数
信息迁移与综合推断
较难
17
溴苯制备实验:冷凝管水流方向、取代反应方程式及证明现象、苯除溴蒸气作用、NaOH洗涤目的、粗产品提纯方法(蒸馏)
实验综合
中等
18
药物中间体合成路线推断:A和B的结构简式、C中官能团名称、F→G反应类型及NaOH作用、D+G→H方程式书写、限定条件下同分异构体计数及氢谱比结构书写
综合推断与书写
较难
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(20-21高二上·云南丽江·阶段检测)下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.与互为同系物
【答案】A
【解析】A.甲苯分子中含4种等效氢,苯环上甲基邻、间、对位3种,甲基上1种;一溴代物有4种;分子中含4种等效氢,一溴代物有4种,A符合题意;B.分子中,碳碳双键为杂化,键角约为,四个碳原子共平面,而非在同一直线上,B不符合题意;C.该烷烃最长碳链含6个碳原子,按系统命名法,名称为四甲基己烷,C不符合题意;D.两种有机物的官能团种类不同,前者含(醚键),后者含,结构不相似,不互为同系物,D不符合题意;故选A。
2.(25-26高二下·黑龙江辽宁·期末)化学用语是学习和研究化学的基础。下列化学用语正确的是
A.互为镜像关系的对映异构体
B.3,4,4-三甲基己烷的键线式:
C.苯分子中的大π键示意图:
D.乙烯的电子式为,肼的电子式为,其中C、N杂化类型相同
【答案】A
【解析】A.选项中两个分子互为镜像,两个分子不能重合,互为对映异构体,A正确;B.根据有机物的命名原则:支链取代基位置代数和最小,该、图中有机物的系统命名为:3,3,4-三甲基己烷,键线式绘制正确但选项的系统命名错误,B错误;C.图示为苯的σ键,苯分子中的大π键为:苯环上 6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键,并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方,形成苯分子中的大π键,其电子云形状:,C错误;D.肼的电子式中N原子应含1对孤对电子(8电子稳定),所以C、N杂化类型不同,分别为:杂化和杂化,D错误;故答案为:A。
3.(25-26高二下·江苏扬州·期中)对于物质,下列说法正确的是
A.该物质可命名为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.能与H2加成生成该物质的单烯烃(不考虑顺反异构)有6种
C.能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种
D.该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体
【答案】C
【解析】A.最长碳链选取错误,最长碳链有6个碳原子为己烷,正确的命名为:2,2,4-三甲基己烷,A错误;B.找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去一个氢,有4种,B错误;C.找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去两个氢,有1种,C正确;D.该物质的同分异构体2,2,4,4-四甲基戊烷的一氯代物有两种,D错误;故选C。
4.(24-25高二下·辽宁抚顺·期末)将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀:。通过该实验可以区分乙炔和乙烯,乙炔银与酸反应可放出乙炔。下列说法错误的是
A.乙炔的实验式为CH
B.不溶于稀硝酸
C.不存在同分异构体
D.该反应中,每消耗0.1mol,同时生成0.2mol
【答案】B
【解析】A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,A正确;B.乙炔银(AgC≡CAg)属于金属炔化物,与稀硝酸反应会生成可溶的硝酸银并释放乙炔,因此乙炔银溶于稀硝酸,B错误;C.乙炔(HC≡CH)为直线型结构,无双键或环状结构导致的位置或结构异构,故不存在同分异构体,C正确;D.根据反应方程式,1mol乙炔生成2mol,因此0.1mol乙炔消耗对应生成0.2mol ,D正确;故答案选B。
5.(25-26高二上·重庆沙坪坝·期末)广藿香是藿香正气水的主要成分,愈创木烯(结构简式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是
A.分子式为
B.属于芳香烃
C.含3个手性碳原子
D.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
【答案】D
【解析】A.愈创木烯的结构中含2个环和2个碳碳双键,不饱和度 ,根据烃的分子式通式 , 时,,故分子式应为,A错误;B.芳香烃需含有苯环,该分子中不含苯环,属于脂环烃,B错误;C.手性碳原子是指与四个不同原子或基团相连的特殊碳原子,由结构简式可知,该分子中含有2个手性碳原子,如图所示,C错误;D.分子中含烷基可发生取代反应,含碳碳双键可发生加成反应,碳碳双键及烷基均可发生氧化反应(如燃烧、被酸性高锰酸钾氧化),D正确;故选D。
6.(25-26高二上·黑龙江哈尔滨·期末)对二甲苯是生产聚酯纤维、塑料的重要原料,其分子结构如图。下列关于对二甲苯的说法错误的是
A.碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3 B.质谱仪测定其最大质荷比为106
C.由“相似相溶”规律可知对二甲苯易溶于水 D.分子中不含手性碳原子
【答案】C
【解析】A.苯环上的6个碳均为杂化,甲基中的碳原子为杂化,A正确;B.对二甲苯摩尔质量为(8×12+10×1)=106 g/mol,质谱仪测定其最大质荷比为106,B正确;C.对二甲苯为非极性有机物,水为极性溶剂,“相似相溶”规律可知其难溶于水,C错误;D.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,对二甲苯分子中无手性碳原子,D正确;故选C。
7.(23-24高二下·江苏南通·期中)实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是
A.制取
B.除去中的
C.验证不饱和性
D.收集
【答案】C
【解析】A.实验室制取乙烯需乙醇与浓硫酸(体积比1:3)在170℃反应,浓硫酸作脱水剂,该装置采用水浴加热,无法达到170℃的反应温度,不能实现脱水生成乙烯,A错误;B.酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化,还会氧化乙烯生成,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯中的,应使用NaOH溶液,B错误;C.乙烯含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,可验证不饱和性,装置中气体通入溶液,长导管进短导管出,操作合理,C正确;D.乙烯密度与空气接近(乙烯摩尔质量,空气),不能采用排空气法收集,应采用排水法,D错误;故答案为:C。
8.(25-26高二上·辽宁沈阳·期末)碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多,则该碳原子形成的键的键长越短。对于有机化合物,下列说法错误的是
A.1 mol该物质最多可消耗
B.该有机物分子中,位于同一平面上的原子最多有9个
C.该有机物中三种C-H键的键能:②>①>③
D.该有机物不含有手性碳
【答案】C
【解析】A.该物质中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键,1 mol该物质最多可消耗,A正确;B.分子中,连接三键的碳原子及与三键碳原子直接相连的原子在同一直线上,连接双键的碳原子及与双键碳原子直接相连的原子在同一平面上。由于C-C单键可以旋转。该有机物骨架上的8个原子(5个C和3个H)可以共平面,再通过旋转甲基,可以使其上的一个H原子也进入该平面,故最多有9个原子共平面,B正确; C.由图中C原子的空间构型可知:①号C原子采用sp2杂化,②号C原子采用sp3杂化,③号C原子采用sp杂化,碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多,即p成分越少,该碳原子的形成的C-H键键长越短,而sp杂化时p成分少,碳原子形成的C-H键键长短,sp3杂化时p成分多;碳原子形成的C-H键键长长,所以编号所指三根C-H键键长正确顺序为②>①>③,而键长越长,键能越小,则键能:②<①<③,C错误;D.手性碳原子连接四个不同的原子或原子团。该分子中的饱和碳原子连接的不是四个完全不同的原子或原子团,不含手性碳,D正确;故选C。
9.(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末)下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是
①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量
②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上
③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法,煤的干馏是化学方法
④乙烯分子中的碳原子采取杂化
⑤分子式为的芳香烃,若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构),该烃命名为对二甲苯
⑥只含有一种等效氢的,可命名为2,2-二甲基丙烷
⑦2,3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上
⑧进行一溴取代反应后,能生成五种沸点不同的有机产物
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
【答案】C
【解析】①.石油裂化的目的是将大分子烃断裂为小分子烃,提高轻质油(如汽油)的产量和质量,①正确;②.乙炔(CH≡CH)为直线形分子,所有原子共线,②正确;③.煤的气化(生成CO和H2)和液化(生成液体燃料)均为化学变化,干馏(隔绝空气高温分解生成焦炭等)也是化学变化,③错误;④.乙烯()中碳原子采取杂化,形成平面结构,④正确:⑤.芳香烃若苯环上一溴代物仅一种,必为对二甲苯(对位取代使等效氢唯一),⑤正确;⑥.中仅含一种等效氢的结构为新戊烷(2,2-二甲基丙烷),⑥正确;⑦.2,3-二甲基-2-丁烯结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,与双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子在同一平面上,故所有碳原子位于同一平面上,⑦正确;⑧.(CH3)2CHCH2CH2CH3有5种等效氢类型,一溴代生成5种不同产物,每种物质沸点都不同,⑧正确;正确项为①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧,共7个,选C。
10.(22-23高二下·重庆沙坪坝·阶段检测)下列实验装置能达到相应实验目的的是
A.图1证明乙炔可使溴水褪色 B.图2观察甲烷取代反应的现象
C.图3证明石蜡油分解产物中含有烯烃 D.图4除去中的
【答案】C
【解析】A.电石与饱和食盐水反应生成乙炔,还会有还原性杂质气体和生成,杂质气体也可以使溴水褪色,该装置不能证明乙炔可使溴水褪色,A错误;B.甲烷与氯气的混合物在光照条件下发生取代反应,该实验用强光直射时反应过于剧烈,有可能会引发爆炸,B错误;C.石蜡的主要成分是烷烃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在加热和碎瓷片的催化下石蜡油发生分解反应(裂化),分解产物中含有烯烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,实验可证明石蜡油分解产物中含有烯烃,C正确;D.乙烯能和溴水发生加成反应,二氧化硫具有较强的还原性,能与溴水发生氧化还原反应,不能用溴水除去二氧化硫中的乙烯,D错误;故选C。
11.(25-26高二上·山西·期末)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下,下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.属于芳香族化合物,且和X互为同分异构体的有机物有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A.根据顺反异构体结构特征可知,X与互为顺反异构体,故A正确;B.X中含有碳碳双键,能与溴的CCl4溶液发生加成反应,使其褪色,故B正确;C.X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成 ,故C正确;D.X的分子式为C9H10,不饱和度为5,其属于芳香族化合物的同分异构体包括:-CH2CH=CH2、-C(CH3)=CH2单取代的苯(有2种)、-CH=CH2和-CH3二取代苯(有3种),共有5种同分异构体,故D错误;故选D。
12.(25-26高二下·四川成都·期中)某烃R在氧气中完全燃烧产生和的物质的量之比为4:3,质谱分析得出质荷比最大的数据为54。下列说法错误的是
A.烃R的实验式为
B.若R中碳原子采取sp杂化和杂化,则R的可能结构有2种
C.若R中碳原子只采取杂化,则1 mol R与等量氯气反应,产物只有1种
D.若1 mol R只能与1 mol氯气发生加成反应,则R可能的同分异构体有4种
【答案】C
【解析】R在氧气中完全燃烧产生和的物质的量之比为4:3,则,实验式为C2H3,质谱分析得出质荷比最大的数据为54,则相对分子质量为54,分子式为C4H6,以此解题。A.根据分析可知,实验式为,A正确;B.分子式为C4H6,有两个不饱和度,若R中存在碳碳叁键,碳原子采取sp杂化和杂化,R为炔烃,R可能为1-丁炔,也可能为2-丁炔,B正确;C.分子式为C4H6,有两个不饱和度,若R中有两个碳碳双键,碳原子只采取杂化,则R为1,3-丁二烯,1,3-丁二烯与等量氯气反应可能是1,2-加成,也可能是1,4-加成,故有2种产物,C错误;D.若1 mol R只能与1 mol 氯气发生加成反应,则R为环烯烃,R可能的结构有4种,分别为、、、,D正确;答案为:C。
13.(24-25高二下·北京·期末)苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同),反应速率无明显变化。下列说法正确的是
已知:键能大于键能。
A.反应的中间体结构中,仍存在大键
B.反应过程中,苯环上碳原子杂化方式未发生过改变
C.用氘代苯反应时,步骤i中有键的断裂与形成
D.用氘代苯反应时,总反应速率主要由步骤ⅱ决定
【答案】A
【解析】A.中间体结构中形成正离子需失去一个电子,所以仍然存在大键,A正确;B.反应过程中,苯环上碳原子在中间体时连有硝基的碳杂化方式变为杂化,B错误;C.由图可知步骤i中没有C-D键的断裂与形成,C错误;D.两步反应中ⅱ断C-H键,C-D键能大于C-H键能,若用氘代苯而反应速率无明显变化,说明不是决速步骤,故过程的反应速率主要由决定,D错误;故选A。
14.(25-26高二下·湖南·期末)有机物烃M()蒸气的密度是同温同压下H2密度的81倍,核磁共振氢谱见下图,已知:与苯环相连的C原子叫α碳,如果α碳上连接H原子,无论碳链多长都被酸性高锰酸钾氧化为-COOH,如果α碳上没有连接H就不能被氧化。下列有关说法正确的是
A.t-Bu表示丁基(-CH2CH2CH2CH3)
B.化合物M的一种芳香烃同分异构体的核磁共振氢谱,可以有一种峰的情况出现
C.1molM在铁粉做催化剂情况下与液溴发生反应生成的一取代物只有1种
D.化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应生成
【答案】B
【解析】同温同压下,密度比等于相对分子质量比,因此M的相对分子质量=2×81=162,结合核磁共振氢谱(9H、6H、3H)可知,分子式为,则t-Bu为C4H9-,因此M为1-叔丁基-3,5-二甲基苯()。A.根据分析可知:t-Bu为:,A错误;B.根据解析由M结构简式可知,化合物M的一种芳香烃同分异构体是:,所有甲基H都属于一类,它的核磁共振氢谱只有一种峰,B正确;C.在铁粉做催化剂情况下与液溴发生反应取代苯环上的H,取代物有2种: 和 ,C错误;D.根据题目规则,α碳无氢不能被高锰酸钾氧化:M中叔丁基与苯环相连的α碳上没有氢,不能被氧化为羧基,只有两个甲基会被氧化为羧基,产物为,D错误;故答案为:B。
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(24-25高二下·青海海南·期末)(14分)碳是构成有机化合物的重要元素,回答下列问题:
已知:(只含碳、氢)。
(1)CH3CH3的一氯代物有______(填具体数字,不考虑立体异构)种。
(2)的化学名称为______,其与______(填“互为同系物”或“是同一种物质”)。
(3)CH2=CHNH2最多有______个原子位于同一平面。
(4)(M)是合成某药物的重要中间体。
①M在核磁共振氢谱图中显示有______组峰。
②M与酸性高锰酸钾溶液反应,所得有机物的结构简式为______。
③一定条件下,M能自身形成聚合物,该聚合物的结构简式为______。
【答案】(1)1 (2分)
(2) 甲苯 (2分) 互为同系物 (2分)
(3)7 (2分)
(4) 3 (2分) (2分) (2分)
【解析】(1)CH3CH3只有一种等效氢,故一氯代物有1种;
(2)的化学名称为甲苯,其与结构相似,相差一个CH2原子团,互为同系物;
(3)CH2=CHNH2碳碳双键6原子共面,单键可旋转,故最多有7个原子位于同一平面;
(4)①M在核磁共振氢谱图中显示有3组峰,;
②M与酸性高锰酸钾溶液反应,根据所给信息,碳碳双键断裂生成羧基,所得有机物的结构简式为;
③一定条件下,M能自身形成聚合物,即碳碳双键的加成聚合,该聚合物的结构简式为。
16.(24-25高一下·江西景德镇·期末)(16分)回答下列问题:
Ⅰ已知:Diels-Adler反应,如:
(1)有机物P(),常用于合成橡胶。写出P与发生Diels-Alder反应的产物_______。
(2)有机物P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。
(3)关于环戊二烯()说法正确的是_______。
A.分子内所有原子共平面
B.同分异构体中属于不饱和链烃的共有4种(不考虑立体异构)
C.所有的碳原子均为sp2杂化
D.两分子环戊二烯加热能够生成六元环化合物
II.甲苯可以通过三步反应转化为对甲基环己醇:
(4)第三步反应的化学方程式为_______。
III.金属的含氧酸根离子也可以看作含有双键,能够发生“类DA反应”。例如,中性条件下,高锰酸根离子与乙烯可以发生如下反应:
+
(5)反应后Mn的化合价为_______。
(6)已知SO2的中心原子上存在孤对电子。书写1,3-丁二烯与SO2发生类DA反应的产物:(用小黑点标出参与反应的电子)。
+_______ 或+ _______。
IV.
(7)某有机物结构为 ,它二氯代物最多有(不含立体异构)有_______种。
【答案】(1) (2分)
(2) (2分)
(3)BD (2分)
(4) +。 (2分)
(5)+5 (2分)
(6) (2分) (2分)
(7)16 (2分)
【解析】甲苯和溴发生在催化剂作用下发生取代反应生成X,X与氢气发生加成反应生成C7H13Br,C7H13Br水解生成对甲基环己醇,根据对甲基环己醇个结构简式,可知甲基对位引入取代基,所以X是,C7H13Br的结构简式为。
(1)由已知反应原理可知,P与环戊烯()发生Diels-Alder反应的化学方程式为,故产物为。
(2)P()中含有2个碳碳双键,双键外侧的碳生成二氧化碳气体,双键内侧的碳生成羰基,故与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。
(3)A.分子中含有饱和碳,不可能所有原子共平面,故A错误;
B.的同分异构体中属于不饱和链烃的有CH2=CHCH2C≡CH、CH2=CHC≡CCH3、CH3CH=CHC≡CH、CH2=C(CH3)C≡CH,共有4种,故B正确;
C.分子中含有饱和碳,饱和碳原子均为sp3杂化,故C错误;
D.两个环戊二烯在加热条件下可以通过Diels-Alder反应生成六元环化合物,如,故D正确;
选BD。
(4)第三步水解生成对甲基环己醇(),反应的化学方程式为 +。
(5)产物中可以理解为,即,所以Mn化合价为+5。
(6)根据高锰酸根离子与乙烯可以发生反应+→,SO2的中心原子上存在孤对电子,1,3-丁二烯与SO2发生类DA反应,+→或+ →。
(7)某有机物结构为,它二氯代物中两个氯原子的位置分别①②、①③、①④、①⑤、①⑥、①⑦、②③、②④、②⑤、②⑥、②⑧、②⑨、③④、③⑤、③⑨、④④,共16种。
17.(24-25高二下·安徽蚌埠·期末)(14分)溴苯是一种化工原料,纯净的溴苯是一种无色液体,某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物,回答下列问题:
物质
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.12
1.50
沸点/℃
80
59
156
在水中的溶解度
不溶
微溶
不溶
实验步骤:
Ⅰ.检查装置的气密性后,关闭,打开和恒压滴液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,液体微沸,红色气体充满烧瓶,装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色,瓶内液面上方出现白雾。
(1)冷凝管中冷凝水从______(填“a”或“b”)口进入。
(2)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式______,能证明苯与液溴发生取代反应的现象是________。
(3)装置C中小试管内苯的作用是_______。
Ⅱ.拆除装置,三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:
①先将B中反应后的液体过滤除去未反应的铁屑;
②然后产品依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤,此过程需要分液操作;
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
(4)步骤②分液时溴苯从分液漏斗的下口分离出。加入稀NaOH溶液洗涤、振荡、分液,目的是_______。
(5)经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,若要进一步提纯,可进行的操作是______(填操作名称)。
【答案】(1)a (2分)
(2) (2分) C中溶液内有淡黄色沉淀产生(上方出现白雾) (2分)
(3)除去HBr中的溴蒸气 (2分)
(4)除去混在溴苯中的 (2分)
(5) 苯 (2分) 蒸馏 (2分)
【解析】实验开始时,关闭,打开和滴液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,发生反应,生成的HBr和挥发的溴蒸气进入C中,通过盛有苯的小试管可除去HBr中的溴蒸气,通过观察硝酸银溶液中是否出现淡黄色沉淀确定是否生成HBr从而确定反应类型,最后用氢氧化钠溶液吸收尾气。
生成的溴苯先用水洗,除去溴化氢、溴化铁,分液,有机相用洗除去溴单质,分液,水洗除去,分液,加入少量的无水氯化钙干燥,静置、过滤,得到粗溴苯,再用蒸馏的方法除去溴苯中的苯。
(1)为提高冷凝效果,冷凝水应下进上出,即从a口进入,故答案为:a;
(2)装置B中苯与液溴在溴化铁为催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢,C中瓶内液面上方出现白雾,溶液产生淡黄色沉淀证明生成了溴化氢,故答案为:;C中溶液内有淡黄色沉淀产生(上方出现白雾);
(3)根据分析可知,盛有苯的小试管可除去HBr中的溴蒸气,故答案为:除去HBr中的溴蒸气;
(4)根据分析可知加入稀NaOH溶液除去混在溴苯中的,故答案为:除去混在溴苯中的;
(5)经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,利用溴苯与苯沸点不同,可用蒸馏的方法除去,故答案为:苯;蒸馏。
18.(24-25高二下·河南濮阳·期末)(14分)H是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)A是___________(填名称)。
(2)B是___________(填结构简式)。
(3)C中官能团为___________(填名称)。
(4)F→G的反应类型是___________,其中NaOH的作用是___________。
(5)写出D+G→H的化学方程式:___________。
(6)在G的芳香族同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有___________种(不包括立体异构体),其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为___________(填一种)。
【答案】(1)甲苯 (2分)
(2) (2分)
(3)硝基、羧基 (2分)
(4) 取代反应 (1分) 消耗副产物HI,促进反应向右进行,提高产率 (1分)
(5)++HCl (2分)
(6) 9 (2分) 或 (2分)
【解析】A与浓硫酸混合加热发生取代反应产生E,根据E的结构简式,可知A是甲苯,结构简式是,A与浓硫酸、浓硝酸混合加热,发生甲苯的取代反应产生B,B被酸性KMnO4氧化产生C,—CH3被氧化为—COOH,根据化合物C的结构,以及A是甲苯,可知B为对硝基甲苯,结构简式是,C与SOCl2发生—COOH中—OH的取代反应产生D。E在一定条件下反应,然后酸化产生F,F与CH3I发生取代反应生成G,G与D在AlCl3催化下发生取代反应产生H,同时HCl。
(1)根据上述分析可知A是甲苯,结构简式是;
(2)根据上述分析可知B是对硝基甲苯,结构简式是;
(3)根据C结构简式,可知C物质中含有的官能团为羧基、硝基;
(4)根据F、G结构的不同及反应条件,可知:F与CH3I发生取代反应产生G,同时反应产生HI;其中NaOH的作用是与反应产生的HI发生中和反应,反应消耗副产物HI,促进反应向右进行,从而可以提高产率;
(5)D与G在AlCl3催化下发生取代反应产生H、HCl,反应方程式为:++HCl;
(6)物质G是,在其的芳香族同分异构体中,若遇FeCl3溶液发生显色,说明分子结构中含有与苯环直接连接的-OH。若苯环有2个取代基—OH、—CH2CH3,二者在苯环上有邻、间、对三种不同的位置关系,有3种不同结构;若有3个取代基,—OH、—CH3,—CH3,根据三个取代基在苯环上位置的不同,有6种不同结构,因此其可能的结构有:3+6=9种(不包括立体异构体);其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为或。
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