摘要:
**基本信息**
聚焦烃的结构、性质及实验,覆盖从基础概念到综合应用的层级化训练,强化结构决定性质的化学观念与实验探究能力。
**专项设计**
|模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|基础概念与化学用语|2、5、14|辨识判断|从化学用语(电子式、键线式)到同系物、官能团识别,构建烃类分类框架|
|结构与性质分析|1、3、7、8|分析推理|基于分子结构(杂化、共面共线)推导性质(加成、氧化),体现结构决定性质|
|实验探究|4、6、10、12、17|实验方案评价与流程分析|涵盖制备(乙炔、溴苯)、提纯(苯甲酸)、性质验证,培养科学探究能力|
|综合推断与合成|15、16、18|信息迁移与综合应用|结合反应机理(傅克酰基化)、合成路线设计,提升科学思维与创新意识|
内容正文:
第二单元 烃
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
同分异构体与等效氢、烷烃沸点比较、乙烯褪色原理、CH₂Cl₂结构
理解与辨析
中等
2
化学用语:空间填充模型、聚丙烯结构简式、键线式、C₂H₂电子式
辨识与判断
中等
3
有机物共面共线、碳原子杂化方式、与H₂加成定量计算
分析推理
较难
4
乙炔的制备与性质实验:制备装置、除杂试剂、还原性检验、加成反应检验
实验方案评价
中等
5
同系物判断、官能团识别、烷烃系统命名、二烯烃命名
辨识与判断
中等
6
溴苯的制备与提纯流程:分液操作、除杂试剂选择、仪器使用
实验流程分析
中等
7
烯烃的加成反应、碳原子杂化、顺反异构、核磁共振氢谱
分析与推理
中等
8
烯烃被酸性KMnO₄氧化规律的应用:由氧化产物逆推烯烃结构
信息迁移与推理
较难
9
除杂试剂选用:乙烯中SO₂、Cl₂中HCl、CO₂中HCl、乙炔中H₂S
实验方案评价
中等
10
废塑料裂解实验:产物判断、冷凝作用、甲苯一氯代物数、溴水褪色
实验分析与推理
中等
11
乙苯脱氢制苯乙烯:阿伏加德罗常数相关计算、可逆反应热效应、共面碳原子数
综合计算与分析
中等
12
溴苯制备实验:反应物选择、实验现象、碱洗与干燥、取代反应验证
实验分析
中等
13
傅克酰基化反应机理:反应过程、决速步与速率、反应类型、杂化方式变化
信息迁移与推理
较难
14
化学反应中化学键与官能团变化、反应类型判断
辨识与判断
中等
15
环戊二烯的综合应用:红外光谱法确定官能团、环戊二烯的Br₂加成反应方程式、双烯合成(Diels-Alder反应)推断二聚体及臭氧氧化产物、限定条件链状同分异构体书写、以环戊二烯和乙烯为原料合成丙二酸二乙酯的合成路线设计
综合推断与信息迁移
较难
16
烃类综合:烷烃系统命名与等效氢数、螺环有机物分子式及手性碳与共面判断、由烷烃结构逆推烯烃/炔烃加氢前结构数、丙烯氧化与加聚方程式、环戊二烯1,4-加成方程式、芳香烃与苯同系物判断
综合推断与书写
中等
17
甲苯氧化制苯甲酸的实验:反应类型判断、球形冷凝管作用、除过量KMnO₄的目的及离子方程式书写、热水洗涤滤渣目的、酸碱滴定法计算苯甲酸纯度、粗苯甲酸重结晶提纯方案设计(含AgNO₃检验Cl⁻)
综合实验与计算
中等
18
对二甲苯为原料合成酯类增塑剂的综合推断:反应类型判断、A中官能团识别、B的结构简式推断及酯化方程式书写、乙醇催化氧化条件、E和F的结构对比(分子式/官能团/水解产物/溶解性)、A与B的鉴别试剂选择、各反应中取代反应数目统计
综合推断与书写
中等
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(25-26高二下·重庆·阶段检测)下列说法正确的是
A.分子式为C4H10的有机物的9氯代物有4种
B.沸点大小比较:庚烷>新戊烷>异戊烷>正戊烷
C.乙烯使溴水和KMnO4褪色的原理相同
D.CH2Cl2存在两种同分异构体
2.(25-26高二下·湖南长沙·阶段检测)下列化学用语表达正确的是
A.乙炔的空间填充模型:
B.聚丙烯的结构简式:
C.2-乙基-1,3-丁二烯的键线式:
D.的电子式:
3.(24-25高二下·云南昭通·期末)观察如图中有机物的结构简式,下列说法不正确的是
A.该化合物所有原子不可能位于同一平面内
B.该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上
C.该化合物中碳原子采取两种杂化方式
D.1mol该物质最多可以与发生加成反应
4.(24-25高二下·广西南宁·期末)下列为制备乙炔并验证乙炔性质的实验装置,其中不能达到实验目的的是
A.制备乙炔
B.除去乙炔中的杂质
C.验证乙炔具有还原性
D.验证乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
5.(22-23高二下·陕西渭南·期末)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
6.(25-26高二下·河南濮阳·期末)某兴趣小组在实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯,并设计如图所示的流程提纯溴苯。
下列叙述正确的是
A.“水洗、分液1”时,将粗溴苯倒入分液漏斗,直接静置分层后分液,无需振荡
B.操作的目的是除去溴苯中的,可用KI试剂
C.“水洗、分液2”时有机层从分液漏斗上口倒出
D.操作Y是指干燥、过滤、蒸馏
7.(25-26高二下·辽宁营口·阶段检测)有机化合物a的结构简式为,a在一定条件下能发生如图所示的反应。下列说法错误的是
A.反应①产物的名称是2-甲基丁烷
B.有机化合物a分子中碳原子的杂化方式为、
C.有机化合物a分子不存在顺反异构体
D.反应③得到产物的核磁共振氢谱图一定有4组峰
8.(25-26高二下·北京·期中)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是:
;(R,R1,R2,R3均代表烃基)
某烯烃分子式为,被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是
A.只有
B.和
C.和
D.和
9.(25-26高三上·北京石景山·期末)下列除杂试剂选用正确的是
物质(括号内为杂质)
除杂试剂
A
()
饱和溶液、浓
B
(HCl)
饱和NaCl溶液、浓
C
(HCl)
饱和溶液、无水
D
()
酸性溶液、无水
10.(25-26高三上·山东泰安·期末)向一支大试管里放入废塑料碎片,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等,再放入一些镁条做裂化剂,加强热产物为氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。
下列说法错误的是
A.A中残余物主要是焦炭
B.B中冷水目的是使产物冷凝
C.试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有3种
D.C中溴水褪色
11.(24-25高二下·陕西安康·期末)乙苯()是重要的化工原料,工业上利用乙苯可以制备苯乙烯,其反应的化学方程式为(g) (g)+H2(g)。设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.1mol苯乙烯分子中所含碳碳双键的数目为
B.向某密闭容器中充入1mol乙苯,充分反应后吸收的热量为a kJ
C.标准状况下,2.24L乙苯分子中,所含键的数目为
D.1个乙苯分子中可以共平面的碳原子的数目最多有8个
12.(25-26高二下·全国·课后作业)实验室利用如图装置合成溴苯,三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是
A.制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发
B.反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体
C.碱洗和干燥可分别选用溶液、无水
D.烧杯中试剂换成溶液可验证发生了取代反应
13.(24-25高二下·河南周口·期末)傅克酰基化反应的机理如下:
已知:步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ还生成
B.与发生傅克酰基化反应的速率:苯>甲苯
C.傅克酰基化反应类型为取代反应
D.该反应过程中,部分C原子的杂化方式发生了变化
14.(25-26高二下·河北石家庄·阶段检测)下列有关化学键、官能团及反应类型的叙述均正确的是
选项
事实
化学键变化
官能团变化
反应类型
A
在光照下乙烷与氯气反应
断裂极性键和非极性键形成极性键
引入碳氯键
取代反应
B
向溴的四氯化碳中通入乙烯
断裂键和π键形成键
碳溴键变为碳碳双键
加成反应
C
在催化剂、加热条件下苯与氢气反应
断裂键和π键形成键
无官能团
加聚反应
D
在催化剂下乙炔合成聚乙炔
断裂π键形成键
碳碳三键变为碳碳单键
加成反应
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(24-25高二下·江苏泰州·期末)(15分)环戊二烯()是一种重要的有机合成原料,在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。
(1)通过___________(填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有___________(填官能团名称)。
(2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成,写出第一步合成反应的化学方程式___________。
(3)已知烯烃能发生如下反应:;。
①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯(),双环戊二烯的结构简式为___________。
②双环戊二烯经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,对应产物的结构简式为___________。
(4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式:___________。
①分子中有两种官能团;②分子结构中无。
(5)已知:+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下:。
16.(25-26高二上·河北石家庄·期末)(14分)烃在化工生产过程中有重要意义。
(1)某烷烃的结构如图所示,该烷烃的系统命名为__________,其一氯代物有__________种。
(2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂,其分子式是__________,该分子中含有_______个手性碳原子,所有碳原子能否处于同一个平面上__________(填“能”、“否”)。
(3)某烷烃的结构简式为:
①若该烃是单烯烃与氢气加成的产物,则该单烯烃可能有__________种结构(不考虑顺反异构)。
②若该烃是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有__________种结构。
(4)丙烯(CH3CH=CH2)使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是__________反应,写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式__________。
(5)环戊二烯的结构简式是,其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成的化学方程式是__________。
(6)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是__________。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
17.(25-26高二下·江苏扬州·期中)(14分)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理如下:
物质
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4
248
微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
实验步骤:
I. 向下图所示装置中加入甲苯、水和高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,加热回流约30min,溶液不分层后停止加热,并继续搅拌1min。
II.冷却片刻后,加入适量饱和NaHSO3溶液,混合振荡,过滤除去不溶的MnO2,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,干燥,得到粗产品。
III.纯度测定:称取0.150g粗产品(杂质不与NaOH反应),配成溶液并置于100mL容量瓶中定容。移取20.00mL溶液,用0.01000mol·L-1的NaOH标准溶液滴定,平均消耗22.50mL的NaOH标准溶液。
回答下列问题:
(1)由甲苯制得苯甲酸钾的反应类型为______。
(2)仪器B的作用是______。
(3)加入适量饱和NaHSO3溶液的目的是除去过量的KMnO4,若不加该试剂产生的主要问题是______;请写出NaHSO3溶液与KMnO4反应生成MnO2的离子方程式,______(不考虑有机物参与反应)。
(4)步骤II中“用少量热水洗涤滤渣”的目的是______。
(5)粗品中苯甲酸的质量分数为______。
(6)请设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案:取粗苯甲酸,______,干燥,得到较纯的苯甲酸晶体。(须用试剂:热水、冷水、AgNO3溶液)
18.(24-25高一下·黑龙江哈尔滨·期末)(15分)有机化合物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的分子式相同,可用如下方法合成:
已知:①;
②乙醛可以被氧化剂氧化成乙酸。
回答下列问题:
(1)生成C的反应类型为_______,A中含有的官能团名称为_______。
(2)B的结构简式为_______,B与足量C生成F的化学方程式为_______。
(3)也可以由C制得,由C生成所需试剂及条件为_______。
(4)下列关于E和F的说法正确的是_______(填字母)。
A.两者的分子式为
B.两者含有完全相同的官能团
c.两者均可水解,水解产物各不相同
D.两者均有芳香气味,可溶于水
(5)下列试剂可以鉴别A.B的是_______(填字母)。
A.溴水 B.紫色石蕊试液 C.金属钠 D.碳酸钠溶液
(6)以上所有反应中属于取代反应的数目为_______个。
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第二单元 烃
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
同分异构体与等效氢、烷烃沸点比较、乙烯褪色原理、CH₂Cl₂结构
理解与辨析
中等
2
化学用语:空间填充模型、聚丙烯结构简式、键线式、C₂H₂电子式
辨识与判断
中等
3
有机物共面共线、碳原子杂化方式、与H₂加成定量计算
分析推理
较难
4
乙炔的制备与性质实验:制备装置、除杂试剂、还原性检验、加成反应检验
实验方案评价
中等
5
同系物判断、官能团识别、烷烃系统命名、二烯烃命名
辨识与判断
中等
6
溴苯的制备与提纯流程:分液操作、除杂试剂选择、仪器使用
实验流程分析
中等
7
烯烃的加成反应、碳原子杂化、顺反异构、核磁共振氢谱
分析与推理
中等
8
烯烃被酸性KMnO₄氧化规律的应用:由氧化产物逆推烯烃结构
信息迁移与推理
较难
9
除杂试剂选用:乙烯中SO₂、Cl₂中HCl、CO₂中HCl、乙炔中H₂S
实验方案评价
中等
10
废塑料裂解实验:产物判断、冷凝作用、甲苯一氯代物数、溴水褪色
实验分析与推理
中等
11
乙苯脱氢制苯乙烯:阿伏加德罗常数相关计算、可逆反应热效应、共面碳原子数
综合计算与分析
中等
12
溴苯制备实验:反应物选择、实验现象、碱洗与干燥、取代反应验证
实验分析
中等
13
傅克酰基化反应机理:反应过程、决速步与速率、反应类型、杂化方式变化
信息迁移与推理
较难
14
化学反应中化学键与官能团变化、反应类型判断
辨识与判断
中等
15
环戊二烯的综合应用:红外光谱法确定官能团、环戊二烯的Br₂加成反应方程式、双烯合成(Diels-Alder反应)推断二聚体及臭氧氧化产物、限定条件链状同分异构体书写、以环戊二烯和乙烯为原料合成丙二酸二乙酯的合成路线设计
综合推断与信息迁移
较难
16
烃类综合:烷烃系统命名与等效氢数、螺环有机物分子式及手性碳与共面判断、由烷烃结构逆推烯烃/炔烃加氢前结构数、丙烯氧化与加聚方程式、环戊二烯1,4-加成方程式、芳香烃与苯同系物判断
综合推断与书写
中等
17
甲苯氧化制苯甲酸的实验:反应类型判断、球形冷凝管作用、除过量KMnO₄的目的及离子方程式书写、热水洗涤滤渣目的、酸碱滴定法计算苯甲酸纯度、粗苯甲酸重结晶提纯方案设计(含AgNO₃检验Cl⁻)
综合实验与计算
中等
18
对二甲苯为原料合成酯类增塑剂的综合推断:反应类型判断、A中官能团识别、B的结构简式推断及酯化方程式书写、乙醇催化氧化条件、E和F的结构对比(分子式/官能团/水解产物/溶解性)、A与B的鉴别试剂选择、各反应中取代反应数目统计
综合推断与书写
中等
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(25-26高二下·重庆·阶段检测)下列说法正确的是
A.分子式为C4H10的有机物的9氯代物有4种
B.沸点大小比较:庚烷>新戊烷>异戊烷>正戊烷
C.乙烯使溴水和KMnO4褪色的原理相同
D.CH2Cl2存在两种同分异构体
【答案】A
【解析】A.共有10个H原子,根据替换法,9氯代物的种类数与1氯代物相同,有正丁烷、异丁烷2种结构,正丁烷的一氯代物有2种,异丁烷的一氯代物有2种,共4种,A正确;B.烷烃沸点随碳原子数增多而升高,相同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低,故沸点顺序应为庚烷>正戊烷>异戊烷>新戊烷,B错误;C.乙烯使溴水褪色发生加成反应,使酸性褪色发生氧化反应,二者原理不同,C错误;D.甲烷为正四面体结构,只有1种结构,不存在同分异构体,D错误;故选A。
2.(25-26高二下·湖南长沙·阶段检测)下列化学用语表达正确的是
A.乙炔的空间填充模型:
B.聚丙烯的结构简式:
C.2-乙基-1,3-丁二烯的键线式:
D.的电子式:
【答案】C
【解析】A.图示为乙炔的球棍模型,A错误;B.聚丙烯的结构简式为,B错误;C.为2-乙基-1,3-丁二烯的键线式,C正确;D.中有碳碳三键结构,电子式为,D错误;答案选C。
3.(24-25高二下·云南昭通·期末)观察如图中有机物的结构简式,下列说法不正确的是
A.该化合物所有原子不可能位于同一平面内
B.该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上
C.该化合物中碳原子采取两种杂化方式
D.1mol该物质最多可以与发生加成反应
【答案】A
【解析】A.该物质结构根据各官能团特点,可以写作如下结构:,根据碳碳三键上四个原子共线,苯环上12个原子共面,碳碳双键上有5个原子共面,所以该化合物所有原子可能位于同一平面内,A错误;B.根据其结构:,最多位于同一直线上的碳原子为5个,位置如图:,B正确;C.化合物中含苯环、碳碳双键和碳碳三键,碳原子采取两种杂化方式,C正确;D.碳碳三键消耗,苯环消耗,碳碳双键共消耗,总共可以和发生加成反应,D正确; 故选A。
4.(24-25高二下·广西南宁·期末)下列为制备乙炔并验证乙炔性质的实验装置,其中不能达到实验目的的是
A.制备乙炔
B.除去乙炔中的杂质
C.验证乙炔具有还原性
D.验证乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A.实验室用电石(主要成分是碳化钙)与饱和食盐水反应制备乙炔,饱和食盐水可减缓反应速率,分液漏斗能控制滴加速度,装置合理,能达到实验目的,故A正确;B.电石中含硫化钙、磷化钙等杂质,与水反应生成 H2S、PH3等气体,需除去以避免干扰后续实验。NaOH溶液 可吸收酸性气体H2S,但对 PH3的吸收效果较差(PH3在强碱中溶解度低,反应不彻底)。实际除杂常用 硫酸铜溶液,其可与H2S反应生成CuS沉淀,同时吸收PH3,除杂更彻底,故B错误;C.乙炔含碳碳三键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,可验证乙炔的还原性,装置和原理均正确,故C正确;D.乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应(生成1,1,2,2-四溴乙烷),导致溶液褪色,可验证加成反应,装置和原理均正确,故D正确;故选:B。
5.(22-23高二下·陕西渭南·期末)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【解析】A.苯甲醇和苯酚均含羟基,但分别属于醇和酚,不是同系物,A错误;B.含酯基,属于酯类,官能团为-COO-,B错误;C.的主链含6个碳原子,名称为2,4-二甲基己烷,C正确;D.的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,D错误;故选C。
6.(25-26高二下·河南濮阳·期末)某兴趣小组在实验室中用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯,并设计如图所示的流程提纯溴苯。
下列叙述正确的是
A.“水洗、分液1”时,将粗溴苯倒入分液漏斗,直接静置分层后分液,无需振荡
B.操作的目的是除去溴苯中的,可用KI试剂
C.“水洗、分液2”时有机层从分液漏斗上口倒出
D.操作Y是指干燥、过滤、蒸馏
【答案】D
【解析】粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等,粗溴苯水洗后,液体分层,FeBr3易溶于水进入水层,溴易溶于有机物,和苯、溴苯一起进入有机层,分液得有机层,再加入NaOH溶液除去Br2,再次分液,所得有机层中含有苯、溴苯等;第二次水洗除去有机层中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO,分液后得有机层中含有苯、溴苯等,加入无水氯化钙吸收有机层中的水,过滤,得到有机层,其中含有苯和溴苯,最后根据二者沸点不同,利用蒸馏实现分离。A.“水洗、分液1”时,将粗溴苯倒入分液漏斗,需要振荡使可溶于水的物质与水充分接触,再静置分层后分液,A错误;B.操作的目的是除去溴苯中的,用KI试剂会生成碘单质溶于有机层中不易分离,应加入NaOH溶液除去Br2,再次分液,B错误;C.“水洗、分液2”时有机层为溴苯和苯的混合物,密度比水大,从分液漏斗下口放出,C错误;D.根据分析,操作Y是指干燥、过滤、蒸馏,D正确;故选D。
7.(25-26高二下·辽宁营口·阶段检测)有机化合物a的结构简式为,a在一定条件下能发生如图所示的反应。下列说法错误的是
A.反应①产物的名称是2-甲基丁烷
B.有机化合物a分子中碳原子的杂化方式为、
C.有机化合物a分子不存在顺反异构体
D.反应③得到产物的核磁共振氢谱图一定有4组峰
【答案】D
【解析】反应①是与氢气的加成反应,产物为;反应②是和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,产物为;反应③是与水的加成反应,会得到两种不同产物或,据此分析。A.与发生加成反应得到,其名称是2-甲基丁烷,A正确;B.分子中甲基碳原子的杂化方式为,碳碳双键碳原子的杂化方式为,B正确;C.分子中一个双键碳原子上连有两个相同的原子团,故有机化合物a分子不存在顺反异构体,C正确;D.反应③为与发生加成反应,得到或,的核磁共振氢谱图中有5组峰,D错误;故选D。
8.(25-26高二下·北京·期中)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是:
;(R,R1,R2,R3均代表烃基)
某烯烃分子式为,被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是
A.只有
B.和
C.和
D.和
【答案】B
【解析】列出的烯烃同分异构体分子式为烯烃共有3种:① 1-丁烯:;② 2-丁烯:;③ 2-甲基丙烯:。逐一分析各烯烃的氧化产物,1-丁烯的氧化:根据规律,氧化产物为和,2-丁烯的氧化:的氧化产物为(仅乙酸),2-甲基丙烯的氧化:的氧化产物为(丙酮)和。A.对应2-丁烯的氧化产物,A不符合题意;B.没有对应丁烯的氧化产物,B符合题意;C.和,对应1-丁烯的氧化产物 ,C不符合题意;D.和,对应2-甲基丙烯的氧化产物,D不符合题意;故选B。
9.(25-26高三上·北京石景山·期末)下列除杂试剂选用正确的是
物质(括号内为杂质)
除杂试剂
A
()
饱和溶液、浓
B
(HCl)
饱和NaCl溶液、浓
C
(HCl)
饱和溶液、无水
D
()
酸性溶液、无水
【答案】B
【解析】A.亚硫酸的酸性强于碳酸,二氧化硫能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,则不能用饱和碳酸氢钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫,否则会引入新杂质,A错误;B.氯气溶于水,而氯化氢极易溶于水,所以可以用饱和氯化钠溶液除去氯化氢,用浓硫酸干燥得到纯净的氯气,B正确;C.二氧化碳和氯化氢均能与饱和碳酸钠溶液反应,所以不能用饱和碳酸钠溶液除去二氧化碳中混有的氯化氢杂质,C错误;D.乙炔和硫化氢均能与酸性高锰酸钾溶液反应,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙炔中混有的硫化氢杂质,D错误;故选B。
10.(25-26高三上·山东泰安·期末)向一支大试管里放入废塑料碎片,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等,再放入一些镁条做裂化剂,加强热产物为氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。
下列说法错误的是
A.A中残余物主要是焦炭
B.B中冷水目的是使产物冷凝
C.试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有3种
D.C中溴水褪色
【答案】C
【解析】A塑料中的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等加强热发生分解,B装置将产物中常温下是非气态的物质(苯、甲苯)冷凝,C中溴水与部分气态物质(乙烯、丙烯)反应,尾气中含有的氢气、甲烷点燃处理。A.A中废塑料碎片分解之后的残余物主要是焦炭,A正确;B.B装置将产物中常温下是非气态的物质(苯、甲苯)冷凝,B正确;C.试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是甲苯,其一氯代物有4种:、、、,C错误;D.C中溴水与部分气态物质(乙烯、丙烯)反应,使溴水褪色,D正确;故选C。
11.(24-25高二下·陕西安康·期末)乙苯()是重要的化工原料,工业上利用乙苯可以制备苯乙烯,其反应的化学方程式为(g) (g)+H2(g)。设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.1mol苯乙烯分子中所含碳碳双键的数目为
B.向某密闭容器中充入1mol乙苯,充分反应后吸收的热量为a kJ
C.标准状况下,2.24L乙苯分子中,所含键的数目为
D.1个乙苯分子中可以共平面的碳原子的数目最多有8个
【答案】D
【解析】A.苯分子中不含有碳碳双键,故0.1mol苯乙烯分子中所含碳碳双键的数目为,A错误;B.此反应为可逆反应,故1mol乙苯充分反应所吸收的热量少于a kJ,B错误;C.标准状况下乙苯不是气体,不能用计算,C错误;D.根据乙苯的分子结构,其中所有碳原子可能共平面,D正确;故答案选D。
12.(25-26高二下·全国·课后作业)实验室利用如图装置合成溴苯,三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是
A.制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发
B.反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体
C.碱洗和干燥可分别选用溶液、无水
D.烧杯中试剂换成溶液可验证发生了取代反应
【答案】C
【解析】A.溴水和苯不反应,制备过程中不能将液溴替换为溴水,A错误;B.反应后生成的溴苯呈油状,与苯互溶,所以三颈烧瓶中不出现分层现象,B错误;C.发生溴取代后生成的HBr用NaOH溶液碱洗,无水氯化钙可以进行干燥,除掉溴苯中的水,C正确;D.A中挥发出溴单质,溴单质、溴化氢都能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀,装置b中的试剂换为溶液不能检验反应过程中有HBr生成,D错误。故选C。
13.(24-25高二下·河南周口·期末)傅克酰基化反应的机理如下:
已知:步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ还生成
B.与发生傅克酰基化反应的速率:苯>甲苯
C.傅克酰基化反应类型为取代反应
D.该反应过程中,部分C原子的杂化方式发生了变化
【答案】B
【解析】A.步骤I中,反应物和反应生成酰基正离子,根据电荷守恒,会与结合生成,A正确;B.已知步骤II(酰基正离子进攻苯环)为决速步,反应速率取决于步骤II。甲基是给电子基团,会活化苯环,使苯环电子云密度升高,更易发生亲电进攻,因此反应速率:甲苯>苯,B错误;C.该反应中苯环上的氢原子被酰基取代,属于取代反应,C正确;D.反应过程中,苯环上与酰基相连的碳原子,原本是杂化,生成中间体后变为杂化,最后脱去又变回杂化,存在杂化方式的变化,D正确;故选B。
14.(25-26高二下·河北石家庄·阶段检测)下列有关化学键、官能团及反应类型的叙述均正确的是
选项
事实
化学键变化
官能团变化
反应类型
A
在光照下乙烷与氯气反应
断裂极性键和非极性键形成极性键
引入碳氯键
取代反应
B
向溴的四氯化碳中通入乙烯
断裂键和π键形成键
碳溴键变为碳碳双键
加成反应
C
在催化剂、加热条件下苯与氢气反应
断裂键和π键形成键
无官能团
加聚反应
D
在催化剂下乙炔合成聚乙炔
断裂π键形成键
碳碳三键变为碳碳单键
加成反应
【答案】A
【解析】A.乙烷与氯气光照下发生取代反应,断裂乙烷中C-H极性键、Cl2中非极性Cl-Cl键,形成C-Cl、H-Cl极性键,反应引入碳氯键,所有叙述均正确,A正确;B.乙烯与溴发生加成反应时,官能团从碳碳双键变为碳溴键,断裂Br-Br键和碳碳双键中π键,形成C-Br键,选项中官能团变化描述颠倒,B错误;C.苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应,不是加聚反应,反应类型描述错误,C错误;D.乙炔合成聚乙炔为加聚反应,且产物中含碳碳双键,官能团变化、反应类型描述均错误,D错误;故选A。
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(24-25高二下·江苏泰州·期末)(15分)环戊二烯()是一种重要的有机合成原料,在化工、材料和制药等领域具有广泛的应用。
(1)通过___________(填仪器分析方法)可以确定环戊二烯中含有___________(填官能团名称)。
(2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成,写出第一步合成反应的化学方程式___________。
(3)已知烯烃能发生如下反应:;。
①环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯(),双环戊二烯的结构简式为___________。
②双环戊二烯经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,对应产物的结构简式为___________。
(4)写出符合下列要求的环戊二烯的一种链状同分异构体的结构简式:___________。
①分子中有两种官能团;②分子结构中无。
(5)已知:+R3COOH。写出以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。合成路线流程图示例如下:。
【答案】(1) 红外光谱法 (2分) 碳碳双键 (2分)
(2)+Br2 (2分)
(3) (2分) (2分)
(4) (2分)
(5) (3分)
【解析】(1)通过红外光谱法可以确定环戊二烯中的碳碳双键;
(2)由环戊二烯以及必要的无机试剂可合成,先与Br2发生1,4-加成得到,再与H2加成得到,第一步合成反应的化学方程式+Br2;
(3)①根据已知第一个反应的信息,两分子的相互加成得到双环戊二烯(),双环戊二烯的结构简式为;
②根据已知第二个反应的信息,两个碳碳双键都可以断开,都变为醛基,生成的产物的结构简式为;
(4)的分子式为C5H6,有3个不饱和度,同分异构体要求有两种官能团,只能为碳碳三键和碳碳双键,分子结构中没有甲基,则没有支链,符合的结构简式为;
(5)以环戊二烯和乙烯为原料制备丙二酸二乙酯(),乙烯与H2O加成得到乙醇,在酸性高锰酸钾溶液中氧化为HOOCCH2COOH,HOOCCH2COOH与乙醇酯化反应得到,合成路线为。
16.(25-26高二上·河北石家庄·期末)(14分)烃在化工生产过程中有重要意义。
(1)某烷烃的结构如图所示,该烷烃的系统命名为__________,其一氯代物有__________种。
(2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂,其分子式是__________,该分子中含有_______个手性碳原子,所有碳原子能否处于同一个平面上__________(填“能”、“否”)。
(3)某烷烃的结构简式为:
①若该烃是单烯烃与氢气加成的产物,则该单烯烃可能有__________种结构(不考虑顺反异构)。
②若该烃是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有__________种结构。
(4)丙烯(CH3CH=CH2)使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是__________反应,写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式__________。
(5)环戊二烯的结构简式是,其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成的化学方程式是__________。
(6)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是__________。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
【答案】(1) 2,2,4-三甲基戊烷 (1分) 4 (1分)
(2) C9H16 (1分) 2 (1分) 否 (1分)
(3) 5 (1分) 1 (1分)
(4) 氧化 (1分) nCH2=CHCH3 (2分)
(5)+Br2→ (2分)
(6)③⑤ (2分)
【解析】(1)根据烷烃的结构如图所示可知,主链共有5个C,从右边开始编号,则系统命名为2,2,4-三甲基戊烷;该烷烃共有4种等效氢,则其一氯代物有4种。
(2)根据有机物结构简式,其分子式是C9H16;手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子,该结构中连接甲基的碳原子满足,则该分子中含有2个手性碳原子;该结构中存在饱和烷烃碳原子,则所有碳原子不能处于同一个平面上。
(3)①根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,该烷烃的碳链结构为,5号碳原子上没有H原子,与其相连接C原子不能形成碳碳双键,能形成双键位置有:1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和6之间、4和7之间,单烯烃共有5种结构。
②根据炔烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置,该烷烃的碳链结构为,能形成三键位置只有1和2之间,炔烃只有1种结构。
(4)酸性KMnO4溶液具有强氧化性,则丙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是氧化反应;丙烯在催化剂作用下加聚生成聚丙烯,化学反应方程式为nCH2=CHCH3。
(5)环戊二烯与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成生成,化学方程式为+Br2→。
(6)芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物,仅由碳和氢两种元素组成,苯的同系物需满足以下条件:分子中仅有一个苯环结构,苯环上的取代基必须是烷基,则下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是③⑤。
17.(25-26高二下·江苏扬州·期中)(14分)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理如下:
物质
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
不溶于水,易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4
248
微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
实验步骤:
I. 向下图所示装置中加入甲苯、水和高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,加热回流约30min,溶液不分层后停止加热,并继续搅拌1min。
II.冷却片刻后,加入适量饱和NaHSO3溶液,混合振荡,过滤除去不溶的MnO2,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,干燥,得到粗产品。
III.纯度测定:称取0.150g粗产品(杂质不与NaOH反应),配成溶液并置于100mL容量瓶中定容。移取20.00mL溶液,用0.01000mol·L-1的NaOH标准溶液滴定,平均消耗22.50mL的NaOH标准溶液。
回答下列问题:
(1)由甲苯制得苯甲酸钾的反应类型为______。
(2)仪器B的作用是______。
(3)加入适量饱和NaHSO3溶液的目的是除去过量的KMnO4,若不加该试剂产生的主要问题是______;请写出NaHSO3溶液与KMnO4反应生成MnO2的离子方程式,______(不考虑有机物参与反应)。
(4)步骤II中“用少量热水洗涤滤渣”的目的是______。
(5)粗品中苯甲酸的质量分数为______。
(6)请设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案:取粗苯甲酸,______,干燥,得到较纯的苯甲酸晶体。(须用试剂:热水、冷水、AgNO3溶液)
【答案】(1)氧化反应 (2分)
(2)(平衡气压)冷凝回流甲苯,提高甲苯的转化率 (2分)
(3) 后续加浓盐酸酸化时易产生有毒气体氯气 (2分) 3+ 2= 2MnO2 + 3 + H+ + H2O (2分)
(4)溶解滤渣中的苯甲酸钾,减少其损失 (2分)
(5)91.5% (2分)
(6)边搅拌边加热水,至沉淀不再溶解,趁热过滤,将滤液加热浓缩后冷却结晶,过滤,冷水洗涤晶体,至向最后一次洗涤滤液中加硝酸盐溶液无沉淀产生,收集滤饼获得较纯的苯甲酸晶体。 (2分)
【解析】(1)甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸钾,该过程中甲基转化为羧基,涉及碳原子氧化态升高,故答案为氧化反应。
(2)仪器B为球形冷凝管,反应在回流温度下进行,故仪器B的作用为平衡气压,冷凝回流甲苯,提高甲苯的转化率。
(3)①若不除去过量的KMnO4,则在后续使用浓盐酸酸化至苯甲酸析出的过程中,KMnO4会因其强氧化性将Cl-氧化为有毒气体Cl2,故答案为后续加浓盐酸酸化时易产生有毒气体氯气。
②根据题目信息,NaHSO3溶液与KMnO4反应,溶液呈酸性,还原产物为MnO2,氧化产物为Na2SO4,故答案为3+2=2MnO2+3+H++H2O。
(4)初次过滤后的滤饼中仍有残留的液体,其中包含产物,使用少量热水洗涤滤渣可以将滤饼中残余产物溶解收集,提高产率,故答案为溶解滤渣中的苯甲酸,减少其损失。
(5)苯甲酸与NaOH反应方程式为:C6H5COOH+NaOH=C6H5COONa+H2O,苯甲酸与NaOH系数比为1:1,故粗品中苯甲酸的质量分数为==,故答案为91.5%。
(6)提纯该混合物需先除去难溶的泥沙,再通过重结晶得到苯甲酸晶体以去除少量NaCl,过滤,使用冷水洗涤滤饼,使用硝酸银溶液来检测洗涤液是否含有氯离子以判断滤饼中是否仍有残余的NaCl。故答案为边搅拌边加热水,至沉淀不再溶解,趁热过滤,将滤液加热浓缩后冷却结晶,过滤,冷水洗涤晶体,至向最后一次洗涤滤液中加硝酸银溶液无沉淀产生,收集滤饼获得较纯的苯甲酸晶体。
18.(24-25高一下·黑龙江哈尔滨·期末)(15分)有机化合物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的分子式相同,可用如下方法合成:
已知:①;
②乙醛可以被氧化剂氧化成乙酸。
回答下列问题:
(1)生成C的反应类型为_______,A中含有的官能团名称为_______。
(2)B的结构简式为_______,B与足量C生成F的化学方程式为_______。
(3)也可以由C制得,由C生成所需试剂及条件为_______。
(4)下列关于E和F的说法正确的是_______(填字母)。
A.两者的分子式为
B.两者含有完全相同的官能团
c.两者均可水解,水解产物各不相同
D.两者均有芳香气味,可溶于水
(5)下列试剂可以鉴别A.B的是_______(填字母)。
A.溴水 B.紫色石蕊试液 C.金属钠 D.碳酸钠溶液
(6)以上所有反应中属于取代反应的数目为_______个。
【答案】(1) 加成反应 (1分) 羟基 (2分)
(2) (2分) + 2CH3CH2OH +2H2O (2分)
(3)O2/Cu、加热 (2分)
(4)bc (2分)
(5)bd (2分)
(6)4 (2分)
【解析】对二甲苯在光照条件下,与发生取代反应得,再用氢氧化钠水溶液加热进行氯原子的水解(取代)反应得到A为,A被酸性重铬酸钾溶液氧化得B为,对二甲苯也可以直接由酸性高锰酸钾溶液氧化得B,乙烯氧化得乙醛,乙醛进一步氧化得D为CH3COOH,乙烯也可以在催化剂存在的条件下和水发生加成反应得到乙醇,即C为CH3CH2OH,A与足量D在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得E为,B与足量C在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得F为。
(1)由分析可知,乙烯也可以在催化剂存在的条件下和水发生加成反应得到乙醇(C),故反应类型为:加成反应;由分析可知,A结构简式为,含有的官能团名称为羟基;
(2)由分析,B的结构简式为,B与足量C在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得F,反应的化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O;
(3)CH3CHO也可以由C(CH3CH2OH)通过催化氧化制得,由C生成CH3CHO所需试剂及条件为O2、Cu;加热;
(4)由分析可知,E为,F为,
a.两者的分子式为,a错误;
b.两者含有完全相同的官能团,均为酯基,b正确;
c.两者均含有酯基,均可水解,且水解产物各不相同,c正确;
d.两者均有芳香气味,但酯基是疏水基,不可溶于水,d错误;
故选bc;
(5)由分析可知,A为,B为,
a.A.B均不和溴水反应,不能鉴别,a不选;
b.b含有羧基,呈酸性,能使紫色石蕊试液变红,可以鉴别,b选;
c.羧基和羟基均能和金属钠反应,不能鉴别,c不选;
d.羧酸的酸性强于碳酸,B能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,而A不反应,可以鉴别,d选;
故选bd;
(6)由分析可知,对二甲苯与的光照反应属于取代反应,卤代烃的水解反应属于取代反应,以及两个酯化反应是取代反应,故一共有4个取代反应。
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