第二章 烃【技能诊断与提升】高二化学下学期人教版

**基本信息** 聚焦烃的核心考点，构建“概念-性质-实验-规律-应用”五级方法体系，通过分层题型实现知识逻辑与解题能力的系统突破。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |烃的命名|3题|系统命名“选主链-编序号-写名称”三步法|从烷烃到苯同系物，体现结构决定命名规则的逻辑| |烃的性质|9题（烷/烯/炔）|取代/加成反应规律及条件控制|基于官能团差异构建性质递变关系| |实验探究|6题（乙炔制备/苯性质）|实验装置分析与误差控制方法|从反应原理到操作规范的科学探究思维| |燃烧规律|3题|“x+y/4”计算模型及体积变化规律|定量分析烃组成与燃烧现象的关联| |同分异构体|3题|等效氢法与定一移一书写技巧|碳链异构到官能团位置异构的有序推导|

第二单元 烃 考向 题号 难度 答题情况 正确 错误 01 烃的命名 1 中等 2 中等 3 中等 02 烷烃的性质 4 中等 5 中等 6 较难 03 烯烃的性质 7 中等 8 中等 9 较难 04 乙炔的实验室制法 10 中等 11 中等 12 偏难 05 炔烃的性质 13 中等 14 中等 15 较难 06 苯的性质探究实验 16 中等 17 较易 18 中等 07 芳香烃的性质 19 较易 20 较易 21 中等 08 官能团相互影响 22 中等 23 中等 24 中等 09 烃的燃烧规律 25 容易 26 中等 27 中等 10 烃的同分异构体的书写 28 中等 29 中等 30 偏难 综合评价 1．（25-26高二下·甘肃平凉·期中）下列有机物的结构和名称相符的是 A． 4，4-二甲基-2-戊炔 B． 2-甲基-1，4-戊二烯 C．  3-甲基-2-乙基戊烷 D．2  2-乙基戊烷 【答案】A 【解析】根据有机物命名规则：烯烃/炔烃需选含官能团的最长碳链为主链，从靠近官能团一端编号，保证官能团位次最小；烷烃选最长碳链为主链，从靠近支链一端编号。A．结构为(CH3)3C−C≡C−CH3，主链是含三键的5个碳，从靠近三键的右端编号，三键在2号位，两个甲基在4号位，命名为4，4-二甲基-2-戊炔，结构和名称相符，A符合题意；B．键线式对应结构为CH2=C(CH3)CH2CH=CH2，主链是含两个双键的5个碳，从靠近双键端编号，双键在1、3号位，甲基在2号位，命名为2-甲基-1，3-戊二烯，B不符合题意；C．名称中2号位连乙基，说明选错了主链，该有机物最长碳链为6个碳，正确命名为3，4-二甲基己烷，原命名错误，C不符合题意；D．该结构的最长碳链为6个碳，不是5个，正确命名为3-甲基己烷，原命名选错主链，D不符合题意；故选A。 2．（24-25高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名正确的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，3，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-甲基-1，3-二丁烯 【答案】A 【解析】A．烯烃命名需选含碳碳双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端编号，该物质主链为包含双键的4个碳，双键位于1位，2位连有乙基，结构简式为，命名符合规则，A正确；B．烷烃命名要求支链编号之和最小，该物质结构简式为，从右端编号时支链位次为2、2、3，正确命名为2，2，3-三甲基丁烷，B错误；C．醇属于含官能团的有机物，命名必须标明羟基的位次，该命名未指明羟基位置，C错误；D．二烯烃的命名母体为“某二烯”，该物质正确命名为2-甲基-1，3-丁二烯，D错误；故选A。 3．（25-26高二下·江西宜春·阶段检测）按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式。 （1）的名称是：___________。 （2）的名称是：___________。 （3）的名称是：___________。 （4） 的名称是：___________。 （5）    的名称是：___________。 （6）乙二酸二乙酯的结构简式：___________。 【答案】（1）3,4-二甲基-4-乙基庚烷 （2）3,4-二甲基-2-戊烯 （3）4-甲基苯乙烯或对甲基苯乙烯 （4）2-丁醇 （5）1,2,4-三甲苯 （6） 【解析】（1）该结构中最长碳链有7个碳原子，从离支链较近的一端给最长碳链上的碳原子编号，在3、4号碳有甲基，在4号碳上还有乙基，故名称为3,4-二甲基-4-乙基庚烷； （2）该结构中含碳碳双键最长碳链有5个碳原子，从离碳碳双键较近的一端给碳原子编号，双键在2号碳，在3、4号碳各有一个甲基，故名称为3,4-二甲基-2-戊烯； （3）该结构中乙烯基和苯环一起作母体，乙烯基所连的苯环碳原子为1号，甲基位于4号位（对位），故名称为4-甲基苯乙烯或对甲基苯乙烯； （4）该结构中含羟基在内的最长碳链有4个碳原子，从靠近羟基的一端编号，羟基在2号碳，故名称为2-丁醇； （5）该结构中以苯为母体，按取代基位次和最小编号命名，名称为1,2,4-三甲苯； （6）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇发生酯化反应而得，结构简式为。 4．（25-26高一下·山东济宁·期中）实验室探究甲烷与氯气反应的装置如图。下列说法正确的是 A．试管内混合气体颜色变浅，主要是因为氯气部分溶于饱和食盐水 B．试管壁出现了油状液滴，主要是因为该反应生成了一氯甲烷 C．若开始反应前试管中的甲烷和氯气的体积比为，充分反应后试管内充满液体 D．若乙烷与足量氯气发生取代反应时，最多生成个 【答案】D 【解析】A．混合气体颜色变浅，是因为氯气参与取代反应被消耗，不是溶于饱和食盐水，且氯气在饱和食盐水中溶解度很低，A错误；B．一氯甲烷常温下是气体，试管壁的油状液滴是反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，B错误；C．甲烷和氯气的取代反应是连锁反应，无论反应物比例如何，产物中一定存在气态的一氯甲烷，因此试管不可能充满液体，C错误；D．乙烷分子式为C2H6，摩尔质量为30 g/mol，15 g乙烷物质的量为0.5 mol；烷烃和氯气完全取代时，每取代1个H原子，生成1个HCl分子，1个乙烷分子含6个H，因此0.5 mol乙烷完全取代最多生成0.5 mol×6=3 mol HCl，即个HCl，D正确；故选D。 5．（25-26高一下·四川成都·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均为难溶于水的无色物质 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能发生氧化反应 C．烷烃在较高温度下会发生分解 D．和发生取代反应，反应所得的产物中HCl最多 【答案】B 【解析】A．烷烃均难溶于水，不同碳原子数的烷烃常温下可能为气、液、固态，都为无色物质，A不符合题意；B．烷烃性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但烷烃可以发生燃烧反应，燃烧属于氧化反应，因此“不能发生氧化反应”表述错误，B符合题意；C．烷烃在较高温度下会发生裂化、裂解等分解反应，可得到短链烃类物质，C不符合题意；D．和发生取代反应时，每取代1个氢原子都会生成1分子，因此反应所得产物中的量最多，D不符合题意；答案选B。 6．（24-25高二上·山东聊城·阶段检测）Ⅰ．工业上，利用正丁烷通过分解可以获得乙烯、丙烯等。主要反应如下： 反应1： 反应2： （1）丙烯在一定条件下发生加聚反应的方程式为：_____。 （2）工业上，乙烯的用途之一是制备环氧乙烷()，已知下面两种制备路径： 已知G 有两种官能团，且分子量比乙烯大52.5，则G的结构简式为_____。 Ⅱ．某化学兴趣小组的同学为探究正丁烷分解产物中CH4和C2H6的比例关系，设计如图所示实验： 注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O；Al2O3是丁烷分解的催化剂，G 后面装置已省略。如图连接好装置后(部分夹持装置已略去)，需进行的实验操作有：①给 D、G 装置加热；②检查整套装置的气密性；③排尽装置中的空气。 （3）这三步操作的先后顺序依次是_____。 （4）假设丁烷完全分解，流经各装置中的气体能完全反应。当 E 和 F 装置的总质量比反应前增加了 4.9g，G 装置中固体质量减少了 14.4g，则丁烷的分解产物：=_____。 Ⅲ．若正丁烷中混有异丁烷，会影响裂解反应的产率。 （5）实验室中，利用蒸馏的方式分离正丁烷与异丁烷。从蒸馏装置中先被分离出来的应为___________(填“正丁烷”或“异丁烷”)。 （6）正丁烷和异丁烷之间转化的能量变化如图所示，下列有关催化剂的叙述正确的是___________(填标号)。 A．能改变反应活化能 B．能降低反应焓变 C．能增大平衡常数 D．能加快反应速率 【答案】（1）nCH2=CHCH3 （2） （3）②③① （4）1：2 （5）异丁烷 （6）AD 【解析】（1）丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应的方程式为：nCH2=CHCH3。 （2）G有两种官能团，且分子量比乙烯大52.5，G分子比乙烯多1个氯原子、1个羟基，则G的结构简式为。 （3）甲烷、丁烷、乙烯、丙烯都是可燃性气体，为防止和氧气混合发生爆炸，先排出装置内的空气再加热，所以操作的先后顺序依次是②检查整套装置的气密性、③排尽装置中的空气、①给D、G装置加热，即这三步操作的先后顺序依次是②③①。 （4）当 E 和 F 装置的总质量比反应前增加了 4.9g，说明反应生成乙烯、丙烯共4.9g，G 装置中固体质量减少了 14.4g，说明甲烷、乙烷生成二氧化碳和水中氧原子的质量为14.4g；设反应生成甲烷xmol、乙烷ymol，则同时生成丙烯xmol、乙烯ymol，则有：、，，即n(CH4)：n(C2H6)=1：2。 （5）利用蒸馏的方式分离正丁烷与异丁烷。正丁烷的沸点比异丁烷高，所以从蒸馏装置中先被分离出来的应为异丁烷。 （6）A．催化剂能降低反应活化能，故A正确；B．催化剂不能改变反应焓变，故B错误；C．平衡常数只与温度有关，催化剂不能改变平衡常数，故C错误；D．催化剂能降低反应活化能，能加快反应速率，故D正确；故答案选AD。 7．（24-25高二下·浙江台州·期中）乙烯与溴单质发生加成反应的机理如图所示。下列说法错误的是 ① ② A．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为 B．将乙烯通入含NaCl杂质的溴水中，可能生成 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液反应比与溴水反应更容易 D．为得到纯净的1，2-二溴乙烷，应选择乙烯与溴的溶液发生反应 【答案】C 【解析】A．溴鎓离子中溴原子的价层电子对数为4（2个σ键加2对孤电子对），则其杂化方式为，A正确；B．反应机理可知，第一步在环境诱导下键的极性增强，形成和，若体系中有NaCl，有可能参与后续反应，与溴鑰离子结合，从而生成，B正确；C．溴水中存在水，水是极性分子，会对分子产生诱导作用，增强键的极性，更有利于反应进行；而为非极性溶剂，对分子的诱导作用较弱，所以相同条件下，乙烯与溴水反应比与溴的溶液反应更容易，C错误；D．乙烯与溴的溶液反应，体系中只有乙烯、溴和，不参与反应，能减少其他副反应的发生，从而可得到更纯净的1，2-二溴乙烷，D正确；故选C。 8．（25-26高二下·山西太原·阶段检测）如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A．实验中发现装置①中忘记加碎瓷片，熄灭酒精灯后不能立即补加 B．装置②的试管中可盛放NaOH溶液，以除去副产物 C．装置④中的现象是溶液分层 D．装置①中的反应物丙醇选用1-丙醇或2-丙醇不会影响产物 【答案】C 【解析】装置①中，丙醇发生消去反应制取丙烯，生成刺激性气味的气体，且会看到溶液变黑，说明浓硫酸将丙醇碳化，生成的C和浓硫酸反应生成CO2、SO2，可通过装置②中的NaOH溶液除去CO2、SO2，经过碱石灰干燥后，丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，最后进行尾气处理。A．加入碎瓷片的作用是防止暴沸，刚熄灭酒精灯时液体仍处于高温，直接补加会导致局部剧烈沸腾甚至喷溅，存在安全隐患，A项正确；B．装置①中溶液变黑是因为浓硫酸具有脱水性，使丙醇碳化，因浓硫酸具有强氧化性，生成的C和浓硫酸反应生成CO2、SO2，②的试管中可盛放氢氧化钠溶液，以除去副产物，B项正确；C．装置④中丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到的有机物溶于四氯化碳，现象是溶液褪色，C项错误；D．1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物均为丙烯，丙烯只有一种结构，反应物选择不会影响产物，D项正确；故选C。 9．（24-25高二下·山东枣庄·期中）用有机物甲制备有机物M的合成路线如图所示。 已知① ②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，不同结构可得到不同的氧化产物，烯烃被氧化部分的对应氧化产物如表 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (，) 回答下列问题： （1）条件“1”为________：试剂“2”为________。 （2）丙的系统命名为________；试剂“X”的结构简式________。 （3）M中手性碳原子个数为________。 （4）B被酸性高锰酸钾溶液氧化所得产物的结构简式为________。 （5）以1，3-丁二烯和乙炔为原料，设计合成的流程图：________。 【答案】（1） 光照 NaOH的醇溶液 （2） 1，2-二溴环已烷 （3）2 （4）     （5） 【解析】环己烷与氯气发生取代反应生成一氯环己烷，一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷发生消去反应生成1,3-环己二烯，1,3-环己二烯与丙炔发生狄尔斯-阿尔德加成反应得到M。 （1）烷烃与氯气发生饱和碳原子上的取代反应，反应条件为光照。一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，消去反应所需试剂为的醇溶液。 （2）乙为环己烯，与的溶液发生碳碳双键的加成反应，生成1,2-二溴环己烷，即丙的系统命名为1,2-二溴环己烷。结合已知狄尔斯-阿尔德反应的成环规律，1,3-环己二烯作为双烯体，试剂X作为亲双烯体发生加成反应得到产物M，推导可得X为丙炔，结构简式为。 （3）手性碳原子为连接4个互不相同的原子或基团的饱和碳原子，对M的结构进行分析，共找到2个符合要求的手性碳原子。 （4）B为1,3-环己二烯，结合已知烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规则，碳碳双键发生断裂，结构被氧化为羧基，两个双键完全断裂后生成乙二酸和丁二酸，结构简式分别为、。 （5）首先1,3-丁二烯与乙炔发生狄尔斯-阿尔德加成反应生成1,3-环己二烯，1,3-环己二烯与的溶液发生加成反应，然后在水溶液中发生水解反应得到四羟基环己烷，即目标产物，合成流程为。 10．（25-26高二下·湖北荆州·阶段检测）已知：乙炔在酸化的硫酸汞催化作用下，加热到68～80℃能与水发生加成反应。某兴趣小组设计如下实验装置，探究乙炔的相关性质。下列说法正确的是 A．a中溶液褪色，说明乙炔有还原性 B．b中饱和食盐水可以加快反应速率 C．d采取水浴加热可使装置均匀受热 D．e中产生银镜，说明d中产物有乙酸 【答案】C 【解析】实验核心目的为探究乙炔的性质，装置b中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，生成的乙炔中混有等还原性杂质，c中溶液用于除去杂质气体，d中采用水浴加热控制温度68~80℃，实现乙炔与水的加成反应，e中银氨溶液用于检验加成产物的官能团。A．电石与水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明乙炔具有还原性，A错误；B．饱和食盐水可降低水的浓度，减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流，B错误；C．水浴加热的优点为可使装置受热均匀，便于控制温度在68~80℃范围内，C正确；D．乙炔与水加成的产物为乙醛，乙醛可与银氨溶液反应生成银镜，乙酸不能发生银镜反应，e中产生银镜说明d中产物有乙醛，D错误；故选C。 11．（24-25高二下·河南·期中）如图为实验室制取乙炔并探究其性质的装置图。下列说法错误的是 A．生成乙炔的化学方程式为 B．硫酸铜溶液的作用是除去杂质气体，防止对检验乙炔性质产生干扰 C．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性，能被酸性氧化 D．用的溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 【答案】D 【解析】A．电石与水反应会生成乙炔，反应的化学方程式为，A正确；B．生成的乙炔会混有硫化氢等杂质气体，利用硫酸铜溶液除去杂质气体，防止对检验乙炔的性质产生干扰，B正确；C．酸性溶液能氧化乙炔，因此乙炔能使酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性，C正确；D．制取乙炔气体时，混有的硫化氢可以被氧化，使的溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，D错误；故选D。 12．（25-26高二下·广东河源·期中）某化学小组的同学利用电石(含和少量)在实验室制备、净化乙炔并检验乙炔的性质。回答下列问题： Ⅰ．乙炔的制备。 该小组同学设计的两种气体发生装置(夹持装置省略)如图所示： （1）乙炔的电子式为___________。 （2）装置甲中发生主要反应的化学方程式为___________。 （3）装置乙可用50%酒精溶液代替饱和食盐水的原因是___________。 Ⅱ．乙炔的净化与性质检验。 该小组同学选用的实验装置如图所示(夹持装置省略)，用装置A除杂，再将净化后的气体依次通过装置B、装置C。 （4）装置A中所用的除杂试剂为___________。 （5）①装置B、C中的溶液均褪色，装置B中生成物的结构简式为___________； ②装置C中发生的有机反应类型为___________； （6）某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，用系统命名法命名该炔烃___________。 （7）①丙烯腈是合成树脂的重要单体，写出由乙炔制备丙烯腈的化学反应方程式：___________。 ②丙烯腈和乙炔对比，核磁共振氢谱图的区别是___________。 【答案】（1） （2） （3）块状的电石不溶于50%酒精溶液，且能降低反应速率，得到平稳的乙炔气流 （4）CuSO4溶液（或NaOH溶液） （5） 或 氧化反应 （6）3-甲基-1-丁炔 （7） 乙炔的核磁共振氢谱只有1组峰；丙烯腈的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2:1 【解析】利用电石和饱和食盐水制备乙炔，由于电石中含有杂质CaS，制得的乙炔中含有H2S杂质气体，需通过硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除杂后，才能通入溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液中，用于检验乙炔的化学性质； （1）乙炔的电子式为； （2）装置甲中主要发生电石和水生成乙炔的反应，化学方程式为； （3）块状的电石不溶于50%酒精溶液，且50%酒精溶液含水量较少，可以降低反应速率，得到平稳的乙炔气流，所以装置乙可用50%的酒精溶液代替饱和食盐水； （4）电石中含少量，与水反应生成杂质，因此可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去； （5）①乙炔通入溴的CCl4溶液中发生加成反应，乙炔与溴1:1加成产物为，1:2加成产物为； ②乙炔被酸性溶液氧化，发生氧化反应； （6）某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，结构中原碳碳三键只能位于端位，因此该炔烃结构为，系统命名为3-甲基-1-丁炔； （7）①乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈，反应方程式为：； ②丙烯腈和乙炔的核磁共振氢谱的区别：乙炔只有1种化学环境的氢，核磁共振氢谱只有1组峰；丙烯腈有2种化学环境的氢，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1。 13．（25-26高二下·重庆万州·阶段检测）合成聚2-氯丙烯的主要过程如图所示，下列说法错误的是 CH3C≡CHCH3CCl=CH2聚2-氯丙烯 A．聚2-氯丙烯属于纯净物 B．转化①中的产物可能含有 C．丙炔中所有的碳原子一定位于同一直线上 D．丙炔最多能与发生氧化反应 【答案】A 【解析】A．高分子化合物的聚合度n为不确定值，聚2-氯丙烯属于混合物，不属于纯净物，A错误；B．丙炔与发生不对称加成，除生成题给产物外，还可能生成，B正确；C．丙炔中碳碳三键为杂化，呈直线形结构，与三键直接相连的原子共线，因此所有碳原子一定位于同一直线上，C正确；D．丙炔分子式为，燃烧反应为，故0.1 mol丙炔最多能与发生氧化反应，D正确；故选A。 14．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．苯环上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应，A正确；B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，1mol该物质最多消耗6mol氢气，B正确；C．苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面，该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH=CHCH3取代，单键可以旋转，该分子中最多有5个碳原子共直线，C正确；D．分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，D错误；故答案为：D。 15．（24-25高二下·宁夏银川·期中）Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：，下面是以氯乙烷为原料利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 请回答下列问题： （1）步骤①的反应类型为___________，步骤②的试剂和条件为___________，D___________苯的同系物(填“是”或“不是”)。 （2）D在一定条件下可转化为苯乙烯，请写出苯乙烯与乙烯1：1发生加聚反应的化学方程式___________。 （3）E的结构简式为___________，E与反应，理论上最多需要消耗___________mol。 （4）芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为3：1，符合条件的F有___________种，写出其中甲基处于间位的结构简式___________。 【答案】（1） 取代反应 、光照 不是 （2） （3） 10 （4） 5 【解析】由B的分子式C8H10、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成的E为。 （1）步骤①中A和CH3CH2Cl发生取代反应生成；步骤②为和Cl2在光照条件下发生取代反应生成C；D（）中含有碳碳三键，不是苯的同系物；故答案为：取代反应；Cl2、光照；不是； （2）苯乙烯与乙烯中都含有碳碳双键，当苯乙烯与乙烯1：1发生加聚反应可以生成高聚物，方程式为：； （3）由分析可知E的结构简式为；E中含有2个碳碳三键，2个苯环，每个碳碳三键可以加成2个H2，每个苯环可以加成3个H2，故1molE与H2反应，理论上最多需要消耗H2的物质的量为10mol； （4）芳香化合物F是C的间分异构体，F需满足条件：分子中只有两种不同化学环境的氢﹐且数目比为3：1，说明分子结构存在对称性﹐分子中含有2个-CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有、、、、，共5种；其中甲基处于间位的结构简式为。 16．（25-26高二下·江西上饶·期中）溴苯是制备精细化工品的原料，现采用下图装置制备。下列说法错误的是 A．导气管可促使漏斗中液体能顺利滴下 B．乙试管中试剂可以是四氯化碳或水 C．丙试管中出现淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应 D．提纯溴苯需经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏等实验操作 【答案】B 【解析】A．导气管连通恒压滴液漏斗上方与三颈烧瓶内压强，可平衡压强，促使漏斗中液体顺利滴下，A正确；B．丙试管用于验证苯与液溴发生取代反应生成了HBr，由于挥发出来的溴蒸汽会干扰实验，乙装置中试剂需要除去溴蒸汽同时不吸收，四氯化碳可溶解溴蒸汽且不溶解，符合要求；但水会吸收，无法使进入丙装置完成检验，故乙中试剂不能是水，B错误；C．丙中出现淡黄色沉淀为，说明有进入丙中，证明苯与液溴反应生成了，对应反应为取代反应，C正确； D．粗溴苯中含有未反应的苯、溴、溴化铁等杂质，先水洗除去溴化铁，再碱洗除去残留溴，再水洗除去残留的碱，干燥除水后蒸馏分离沸点不同的苯和溴苯，可得到纯溴苯，D正确；故选 B。 17．（25-26高二下·天津·阶段检测）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使()溶液褪色 ②苯分子中碳碳键长均相等 ③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【答案】C 【解析】①苯不能使()溶液褪色，说明苯环结构中，不存在单双键交替结构，正确；②苯分子中碳碳键长均相等，说明六个碳碳键完全相同，不存在单双键交替结构，正确；③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷，说明苯环不饱和，不能说明苯环结构中，不存在单双键交替结构，错误；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构，能说明苯环结构中，不存在单双键交替结构，正确；⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色，说明苯环中不存在碳碳双键，能说明苯环结构中，不存在单双键交替结构，正确；综上可以作为证据的事实是①②④⑤，故选C。 18．（25-26高二下·河北唐山·期中）硝基苯是重要的化工原料，其相关实验如下，结合所学知识回答下列问题。 I．可能用到的有关数据如下： 物质 熔点／ 沸点／ 密度 溶解性 苯 5.5 80 0.88 微溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水 II．制备硝基苯的反应装置如图： III．制备、提纯硝基苯的流程如下： （1）写出制备硝基苯的化学方程式：__________。 （2）反应装置中的长玻璃导管用__________（填下图仪器选项）代替效果更好。 仪器选项 a．空气冷凝管 b．直形冷凝管 c．球形冷凝管 （3）恒压滴液漏斗的优点是__________。 （4）步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是__________，溶液的作用是什么__________。 （5）配制混酸时，应在烧杯中先加入__________，最后一次水洗后分液得到粗产品2，粗产品2应__________（填“a”或“b”）。 a．从分液漏斗上口倒出        b．从分液漏斗下口放出 （6）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是：__________。 （7）步骤④用到的固体D的名称为__________。 （8）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为__________。 【答案】（1） （2）c （3）平衡气压，使混合酸能顺利流下 （4） 分液 除去粗产品中残留的酸 （5） 浓硝酸 b （6）其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮 （7）无水氯化钙或无水硫酸镁等固体干燥剂 （8）苯 【解析】制备、提纯硝基苯流程：苯环上的一个氢原子能与硝酸中的硝基发生取代反应得到硝基苯，所以反应①的化学方程式为：，混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作；粗产品1中有残留的硝酸及硫酸，步骤③依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，步骤⑤进行蒸馏，分离苯和硝基苯，得到纯硝基苯，据此结合有机物的性质与应用回答问题。 （1）由分析可知，制备硝基苯的化学方程式为； （2）苯、浓硝酸沸点低，易挥发，球形冷凝管能更好冷凝回流挥发的苯、浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率，即选c； （3）和普通分液漏斗相比，恒压滴液漏斗代替分液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸顺利滴下； （4）混合物为苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸，硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，步骤②为分离互不相溶的液态混合物，应采取分液操作；溶液的作用是除去粗产品中残留的酸； （5）浓硫酸密度大于浓硝酸，浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，则该实验中配制混酸应将浓硫酸注入浓硝酸中，及时搅拌和冷却，以防止液体暴沸；最后一次水洗后分液得到粗产品2为硝基苯和苯的混合物，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，所以粗产品2应从分液漏斗下口放出； （6）粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮导致其呈浅黄色； （7）步骤③依次用蒸馏水、溶液、蒸馏水洗涤，除去粗产品中残留的酸，有机层为苯和硝基苯的混合物，还残留有水，步骤④用无水或无水硫酸镁干燥有机混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合物； （8）步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格数据可知，苯的沸点为80℃，硝基苯的沸点为210.9℃，则锥形瓶中收集到的物质为苯。 19．（24-25高二下·山东·期中）下列化学方程式书写错误的是 A．丙烯的加聚反应： B．环己烷在氧气中燃烧的反应： C．甲苯与溴的取代反应： D．苯与氢气的加成反应： 【答案】C 【解析】A．丙烯加聚时碳碳双键断裂，不饱和碳原子相互连接形成聚丙烯，产物结构书写正确，A正确；B．环己烷在氧气中燃烧方程式正确，B正确；C．甲苯与溴在催化下发生苯环上的亲电取代反应，溴原子取代苯环上的氢原子，若要取代甲基上的氢原子需要光照条件，该反应产物、条件不匹配，C错误；D．1 mol 苯与3 mol 氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应生成环己烷，反应方程式正确，D正确；故选C。 20．（25-26高二下·重庆万州·期中）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为苯与浓溴水在铁粉的作用下发生的取代反应 B．反应②中1 mol苯可与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子含有三个碳碳双键 C．反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸催化下的取代反应，生成的硝基苯易溶于水 D．反应④为氧化反应，苯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟 【答案】D 【解析】A．苯的溴代反应需要用液溴，在溴化铁催化下才能进行；苯与浓溴水只发生萃取，不发生取代反应，A错误；B．1 mol苯可与​发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键，其碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键，B错误；C．苯与浓硝酸的硝化反应属于取代反应，但生成的硝基苯是不溶于水的油状液体，C错误；D．苯在空气中燃烧属于氧化反应，苯的含碳量很高，燃烧不充分，因此火焰明亮并带有浓烟，D正确；故选D。 21．（25-26高二下·四川成都·期中）有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列各项的事实不能说明上述观点的是 A．甲苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用得到硝基苯 B．苯与液溴在催化条件下能反应，苯酚能与浓溴水反应 C．分子中键的易断裂程度： D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应而2，2-二甲基-1-丙醇不能 【答案】D 【解析】A．甲苯与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，而苯只能生成一硝基苯。原因是甲基对苯环有影响，使苯环上邻、对位氢原子的活性显著增强，更容易发生多取代反应，A正确；B．苯与液溴需在FeBr3催化下才能发生一取代反应，而苯酚与浓溴水无需催化剂即可迅速生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。原因是酚羟基对苯环有影响，使苯环上邻、对位氢原子的活性大幅提高，B正确；C．该分子中3个O-H键的易断裂程度为：羧基羟基（3）>酚羟基（1）>醇羟基（2）。原因：不同基团对羟基的影响不同：羧基中的羰基是强吸电子基团，使O-H键极性显著增强，最易断裂（酸性最强）。苯环与羟基的p-π共轭效应，使酚羟基的O-H键极性比醇羟基强。烷基是给电子基团，使醇羟基的O-H键极性最弱，最难断裂。这充分体现了不同基团对羟基化学性质的影响，C正确；D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应，而2,2-二甲基-1-丙醇不能，其原因是醇发生消去反应的结构要求：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。2-甲基-1-丙醇的结构满足消去条件而2,2-二甲基-1-丙醇的结构不满足消去条件。该性质差异是由分子自身的骨架结构决定的，与基团之间的相互影响无关，D错误；故答案选D。 22．（21-22高二下·浙江温州·期中）关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是 A．乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 B．苯环使与其相连的羟基活性增强，所以苯酚具有弱酸性 C．甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸 【答案】C 【解析】A．由于乙基等烃基是推电子基团，则乙基使羟基中氢氧键极性减弱，使得O-H键更难断裂，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈，A正确；B．水呈中性，乙醇呈中性，苯酚具有弱酸性，是由于苯酚中的酚羟基能够电离出H+，则说明苯环使与其相连的羟基活性增强，B正确；C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是由于甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，发生的反应部位是甲基，而烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，本实验说明苯环使甲基活化，C错误；D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸，D正确；故答案为：C。 23．（19-20高二上·江苏盐城·期中）学习过程中，很多的经验规律值得我们注意，如“有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同”。下列实验现象或性质不能由此规律解释的是 A．等物质的量的、分别与足量的金属Na反应放出H2的物质的量相等 B．将、分别加入两支盛有浓溴水的试管中，产生的现象不同 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代 D．将、分别加入酸性KMnO4溶液中，前者褪色，后者不褪色 【答案】A 【解析】A．放出H2的物质的量与羟基的物质的量有关，等物质的量的、含有相同的羟基，不能由此规律解释，故A正确；B．不能与浓溴水反应，而能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明甲基与羟基对苯环的影响不同，能由此规律解释，故B错误；C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明羰基与烃基对氢原子产生了影响，能由此规律解释，故C错误；D．将加入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液褪色；将加入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4不褪色，说明苯环与六元环对甲基的影响不同，能由此规律解释，故D错误；故答案为A。 24．（25-26高二下·河北唐山·期中）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 （1）甲中仪器M的名称为_______，冷凝管中冷水从_______(填“a”或“b”)进。 （2）实验过程中使用了40 mL甲苯(约为0.38 mol)和30 mL液溴(约为0.58 mol)，则选用的仪器M的最合理规格为_______(填标号)。 A．100 mL B．200 mL C．250 mL D．500 mL （3）乙中的作用为_______。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为_______。 （4）若最后得到对溴甲苯51.98 g，则该实验的产率约为_______(保留两位有效数字)。 Ⅱ．（5）苯甲酸粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化： ①其中趁热过滤的目的是_______。 ②想得到更加纯净的苯甲酸如何操作_______。 【答案】（1） 三颈烧瓶（或三颈瓶） a （2）B （3） 除去挥发出的溴蒸气和甲苯蒸气，防止干扰HBr的检验 丙中产生淡黄色沉淀 （4）80% （5） 除去不溶性杂质MnO2，并防止苯甲酸冷却结晶析出而造成损失 重结晶 【解析】甲中甲苯与溴单质发生取代反应 ，生成对溴甲苯和HBr，通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后，生成气体进入丙中，硝酸银溶液用于检验溴化氢，丁装置吸收多余的HBr，防止污染环境。 （1）根据仪器结构可知，甲中仪器M的名称为三颈烧瓶（或三颈瓶）；冷凝管中冷水下进上出，冷凝效果好，则从a进； （2）实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，总体积为70mL，液体体积一般要小于三分之二、大于三分之一，则选用的仪器M的最合理规格为200mL，故选B； （3）由于HBr中可能混有挥发的溴和甲苯，故要使混合气体通入四氯化碳除去溴单质，防止对HBr的检验造成干扰，同时吸收甲苯蒸气，即装置乙中所盛放的四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气；装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明反应生成了HBr，HBr与硝酸银生成AgBr淡黄色沉淀，则说明该反应是取代反应而不是加成反应； （4）最后得到对溴甲苯51.98g，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，理论生成0.38mol对溴甲苯，则该实验的产率约为； （5）①二氧化锰不易溶于水，降温苯甲酸容易结晶析出，其中趁热过滤的目的是除去不溶性杂质MnO2，避免苯甲酸析出而损失。 ②提纯苯甲酸，可采用重结晶法获得。 25．（25-26高二下·安徽宿州·期中）在、150℃条件下，某烃完全燃烧，反应前后压强不发生变化，该烃可能是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】150℃时烃燃烧产物水为气态，同温同压下压强之比等于气体物质的量之比，反应前后压强不变说明反应前后气体总物质的量相等。设烃的分子式为，燃烧反应的气体计量关系为：反应前总物质的量为，反应后总物质的量为，列等式：解得，即符合条件的烃分子中氢原子数为4，只有符合要求。 26．（23-24高二下·上海嘉定·期中）等质量的下列物质在中氧气中完全燃烧，耗氧量最小的是 A．环丙烷 B．乙炔 C．丁二烯 D．甲苯 【答案】B 【解析】由于每4g氢消耗32g氧气，每12g碳消耗32g氧气，所以等质量的烃耗氧量大小取决于烃中氢和碳的个数比，比值越大消耗的氧气越多；A环丙烷的分子式是C3H6，氢和碳的个数比为2∶1；B乙炔的分子式是C2H2，氢和碳的个数比为1∶1；C丁二烯的分子式是C4H6，氢和碳的个数比为3∶2；D甲苯的分子式是C7H8，氢和碳的个数比为8∶7；故等质量的烃消耗氧气由大到小的是ACDB，耗氧量最小的是乙炔；故答案为B。 27．（23-24高二上·上海·期末）等物质的量的下列物质，耗氧量最多的是 A．C2H6O B．C2H4O2 C．C3H8 D．C2H2 【答案】C 【解析】根据反应方程式CxHyOz+O2xCO2+H2O可知，等物质的量的有机物的耗氧量取决于的大小，据此分析解题：C2H6O的为3，C2H4O2的为2，C3H8的为5，C2H2的为2.5，故等物质的量的有机物的耗氧量由大到小的顺序为：C3H8＞C2H6O＞C2H2＞C2H4O2，故答案为：C。 28．（2026高二下·全国·专题练习）主链为5个碳原子的C7H16的同分异构体中，有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6，则A的一氯代物的同分异构体的数目为___________。 【答案】3种 【解析】核磁共振氢谱有几组峰，就有几种等效氢，就有几种一氯代物，A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6，则其一氯代物为3种。 29．（24-25高二下·海南省直辖县级单位·期中）按要求回答下列问题： Ⅰ．某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃：___________。 （2）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________种(不包括立体异构)。 （3）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种。 （4）该烷烃核磁共振氢谱只有一组峰的同分异构体的结构简式为___________。 Ⅱ．某烃的衍生物中只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表单键或双键)。 （5）该烃的衍生物的结构简式为___________，分子中官能团的名称为___________。 【答案】（1）2，2，3-三甲基戊烷 （2）5 （3）3 （4）(CH3)3 CC(CH3)3 （5） CH2=CH(CH3)COOH 碳碳双键、羧基 【解析】（1）该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个甲基，故其名称为2，2，3-三甲基戊烷； （2）共有5种等效氢，如图：，其一氯代物最多有5种； （3）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有3种，碳碳双键的位置有； （4）该烷烃核磁共振氢谱只有一组峰的同分异构体，说明其结构高度对称，则其分异构体的结构简式为； （5）由图可知，该烃的衍生物的结构简式为，官能团名称为：碳碳双键、羧基。 30．（25-26高二·全国·寒假作业）按要求填空 （1）下列几种烃类物质： ①互为同分异构体的有_______(写名称)。 ②正四面体烷的二氯取代产物有_______种；立方烷的二氯取代产物有_______种，立方烷的一种同分异构体环辛四烯的二氯代物有_______种。 （2）已知 和 互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有_______种 （3）某烃的键线式结构为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有_______种。 【答案】（1） 乙烯基乙炔与正四面体烷 1 3 6 （2）4 （3）5 【解析】（1）①乙烯基乙炔与正四面体烷的分子式都为C4H4，苯的分子式C6H6，立方烷的分子式C8H8，因此互为同分异构体的有乙烯基乙炔与正四面体烷； ②正四面体烷分子中，任意两个碳原子间的距离都相等，结构完全对称，所以其一氯代物为1种，一氯代物仅有1种H，所以其二氯取代产物有1种；立方烷仅有1种H，所以一氯代物仅1种，假设一氯代立方烷的边长为a，则分子中两个碳原子间的距离分别为a、、三种，因此一氯立方烷的H有3种，即立方烷的二氯取代产物有3种，立方烷的一种同分异构体环辛四烯的结构简式为 ，二氯代物的结构简式为(1、2、3、4、5、6位置表示另一个Cl所在的位置)有6种。答案为：1；3；6； （2）已知 和 互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3，ClCH=CHCH3(2种，顺反异构)共4种。答案为：4； （3）某烃的键线式结构为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1:1加成时，可以是单个双键上的加成（三个双键，3种产物）、两个相邻双键的1、4加成(2种组合)，不考虑立体异构，故所得产物有5种。答案为：5。 考向01 烃的命名 【例1】下列有机物的命名正确的是 A．2，2-二甲基-3-丁炔： B．3-乙基-1-丁烯： C．1，2-二甲苯： D．2，2，3-三甲基戊烷： 【答案】C 【解析】A．是主链有4个碳的炔烃，1号碳上有碳碳三键，3号碳上有2个甲基，系统命名为3，3-二甲基-1-丁炔，故A错误；B．是主链有5个碳的烯烃，1号碳上有碳碳双键，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-1-戊烯，故B错误；C．的苯环上有2个位于邻位的甲基，系统命名为1，2-二甲苯，故C正确；D．是主链有5个碳的烷烃，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；故答案选C。 1．烷烃系统命名法 （1）选主链 （2）编序号 （3）注意事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 ③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 2．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 3．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位：从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 ①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 ②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 4．苯的同系物命名 习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 解题指导 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 2．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 3．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位：从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 ①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 ②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 4．苯的同系物命名 习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 ②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 4．苯的同系物命名 习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 考向02 烷烃的性质 【例2】下列有关烷烃的叙述中，正确的个数有 ①烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态到固态 ②烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 ③烷烃跟溴水在光照下能发生取代反应 ④烷烃很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ⑤正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上 ⑥等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量小 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【答案】B 【解析】①烷烃为分子晶体，同系物随碳原子数增多相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点升高，常温下状态由气态递变到液态、固态，叙述正确；②烷烃密度随碳原子数增多逐渐增大，但所有烷烃密度均小于水，不会递变到比水重，叙述错误；③烷烃只能与溴单质在光照下发生取代反应，与溴水不反应，叙述错误；④烷烃为饱和烃，不存在不饱和键，不能被酸性溶液氧化，无法使其褪色，叙述错误；⑤烷烃中碳原子均为杂化，键角约为109°28′，正戊烷的碳原子呈锯齿形排列，所有碳原子不在一条直线上，叙述正确；⑥等质量的烃完全燃烧，氢的质量分数越高耗氧量越大，丙烷的氢质量分数为，丁烷的氢质量分数为，前者大于后者，故等质量时丁烷耗氧量更小，叙述正确；综上，正确的叙述共3个，故选B。 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）特征反应——取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 （3）氧化反应——可燃性 烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 解题指导 考向03 烯烃的性质 【例1】（25-26高二下·河北承德·期中）双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)，如：。二烯烃X与化合物Y在一定条件下可以进行双烯合成得到产物Z，反应的化学方程式为。下列说法错误的是 A．本反应的原子利用率为100%，符合绿色化学的要求 B．Y的结构简式为CH2=CH-CH3 C．由X和CH2=CH-CH=CH2经Diels-Alder反应可制取 D．1molX与1molBr2按物质的量之比1：1发生加成反应，可以得到3种沸点不同的产物（不包括立体异构） 【答案】D 【解析】A．狄尔斯-阿尔德反应属于加成反应，无副产物生成，反应物原子全部进入目标产物，原子利用率为100%，符合绿色化学要求，A正确； B．根据产物Z的结构逆推，断裂桥环处的两个碳碳单键并将单键转化为双键，可得X为环戊二烯，Y的结构简式为，B正确； C．X（环戊二烯，作为共轭双烯）与（以其中一个碳碳双键作为亲双烯体反应位点）发生Diels-Alder反应，可生成选项给出的带乙烯基侧链的桥环产物，C正确； D．X为环戊二烯，属于共轭二烯烃，与按1：1加成时，1，2-加成得到1种产物，1，4-加成得到1种产物（无立体异构），共2种沸点不同的产物，D错误； 故选D。 【例4】（25-26高二下·河北邢台·期中）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： 下列说法错误的是 A．a不存在顺反异构体 B．a的一氯代物有4种 C．a的化学名称为2-甲基-2-丁烯 D．理论上，1 mol 可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2 mol c 【答案】B 【解析】A．烯烃顺反异构的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同的原子或基团，a中双键的一个碳原子连接了2个相同的甲基，因此不存在顺反异构体，A正确；B．同一碳原子上的甲基上的H等效为1种等效氢，双键另一个碳上的氢原子为1种等效氢，双键另一个碳连接的末端甲基上的H为1种等效氢，a中有3种等效氢，因此a的一氯代物有3种，B错误；C．含双键的最长主链有4个碳，从靠近双键端编号，双键在2号位，2号位连1个甲基，因此名称为2-甲基-2-丁烯，C正确；D．根据题干反应规律：碳碳双键氧化断裂，，则理论上，1 mol 可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2 mol ，D正确；故选B。 1．烯烃的化学性质——与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O （2）加成反应 ①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式： a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷： CH2==CHCH3＋Br2―→。 b．乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 c．乙烯制氯乙烷：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 d．丙烯转化为丙烷：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 （3）加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3。 2．二烯烃的加成反应 （1）定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 （2）1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 解题指导 考向04 乙炔的实验室制法 【例5】（25-26高二下·山西长治·期中）乙炔的实验室制备及性质检验装置如图所示。下列说法错误的是 A．a处用饱和食盐水可减慢电石与水的反应速率 B．纯净乙炔点燃时可观察到明亮火焰，并伴有浓黑烟 C．导致d、e两处溶液褪色的反应类型不同 D．c处溶液可用酸性高锰酸钾溶液替换 【答案】D 【解析】A．电石与水反应速率过快，不方便控制，使用饱和食盐水可减慢反应速率，获得平稳的乙炔气流，A说法正确；B．乙炔的含碳量很高，纯净乙炔燃烧时会产生明亮火焰并伴有浓黑烟，B说法正确；C．d处溴水褪色是乙炔与溴发生加成反应，e处酸性高锰酸钾褪色是乙炔被高锰酸钾氧化，发生氧化反应，二者反应类型不同，C说法正确；D．c处溶液的作用是除去电石中杂质反应生成的、等还原性杂质，防止干扰乙炔的性质检验；若替换为酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾会氧化乙炔，无法进行后续乙炔性质的检验，不能替换，D说法错误；故选D。 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。 ①电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 ②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。 ③注意事项 a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。 b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。 解题指导 考向05 炔烃的性质 【例6】（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段检测）下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 【答案】D 【解析】A．分子式为的烃含碳量较高，燃烧时有浓烟，与分子结构无关，无法证明，A错误；B．含有碳碳三键或碳碳双键的有机化合物均能使酸性溶液褪色，无法证明，B错误；C．和均能与足量的溴按物质的量1：2发生加成反应，无法证明，C错误；D．与足量溴水反应，生成物只有2个碳原子上有溴原子，而与足量溴水反应，生成物中4个碳原子上均有溴原子，可证明，D正确；故选D。 解题指导 考向06 苯的性质探究实验 【例7】（25-26高二下·北京西城·期中）下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 A．甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应 【答案】A 【解析】A．苯硝化通常只生成一硝基取代物，而甲苯硝化能生成三硝基取代物，说明甲基侧链使苯环上邻对位氢的活性增强，能说明侧链对苯环有影响，A正确；B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯环对侧链甲基的影响，使甲基易被氧化，不能说明侧链对苯环有影响，B错误；C．甲苯燃烧带浓厚黑烟是因为其含碳量较高，碳不完全燃烧导致，苯燃烧也有相同现象，和侧链对苯环的影响无关，C错误；D．甲苯和苯都能与氢气发生加成反应，1 mol有机物均消耗，是苯环本身的性质，不能说明侧链对苯环有影响，D错误；故选A。 【例8】（25-26高二下·辽宁沈阳·期中）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述不正确的是 A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时水浴温度需控制在50-60℃，温度计插入水槽中 C．仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率 D．提纯生成的硝基苯用到的仪器有：分液漏斗，蒸馏烧瓶、球形冷凝管 【答案】D 【解析】A．浓硫酸混合稀释放热、苯易挥发，试剂加入顺序为先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后最后加入苯，A正确；B．实验需控制反应温度为50~60℃，水浴加热时温度计插入水槽中测定水浴温度，B正确；C．仪器a为球形冷凝管，可将易挥发的苯和硝酸冷凝回流至反应容器，提高原料利用率，C正确；D．提纯硝基苯时，蒸馏分离苯和硝基苯需使用直形冷凝管，球形冷凝管会残留馏分，不可用于蒸馏操作，D错误；故选D。 溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②加入少量铁屑作催化剂 ③把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 硝基苯的制备 反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理 实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 实验装置 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 解题指导 考向07 芳香烃的性质 【例9】（25-26高二下·吉林四平·期中）下列关于苯的同系物的叙述正确的是 A．联苯()是苯的同系物 B．经实验测得邻二甲苯仅一种结构可证明苯结构中不存在单双键交替结构 C．甲苯可以与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 D．甲苯分子中最多有14个原子共平面 【答案】B 【解析】A．联苯分子中含两个苯环，苯的同系物要求分子中仅含一个苯环且侧链为饱和烃基，因此联苯不属于苯的同系物，A错误；B．若苯环中存在单双键交替结构，邻二甲苯会有两种结构，而实验测得邻二甲苯仅一种结构，可证明苯环中不存在单双键交替结构，B正确；C．甲苯与溴水发生萃取，使溴水褪色，萃取为物理变化；甲苯可被酸性溶液氧化而使其褪色，C错误；D．甲苯分子中，苯环上的11个原子（6个C、5个H）及甲基的C原子共平面，甲基上的H原子可通过单键旋转，最多有13个原子共平面，D错误；故选B。 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面； ②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间 一个苯环＋一个或多个侧链（烷基） 化 学 性 质 取代反应 易取代： 卤代、硝化、磺化等 ①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等；②侧链上的卤代反应（光照） 加成反应 能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化） 小结 ①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生； ②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位 解题指导 考向08 官能团相互影响 【例10】（25-26高二下·北京·期中）下列关于基团相互影响的说法错误的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环使甲基活化 B．苯酚溶液能使石蕊试液变红，是因为苯环使羟基活化 C．苯酚和饱和溴水生成三溴苯酚白色沉淀，是因为羟基使苯环活化 D．甲苯能与H2加成，是因为甲基使苯环活化 【答案】D 【解析】A．苯环使甲基活性增强，甲基易被酸性高锰酸钾氧化，因此甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不符合题意；B．苯环的吸电子作用使羟基的O-H键极性增强，更易电离出，苯酚具有弱酸性，该选项中基团相互影响的因果逻辑成立，B不符合题意；C．羟基使苯环邻、对位氢原子活性大幅提升，因此苯酚能和饱和溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，C不符合题意；D．甲苯能与加成是因为苯环本身具有不饱和性，苯没有甲基也能和加成，和甲基的活化作用无关，D符合题意；答案选D。 影响方向 关键效应 对结构的影响 对化学性质的影响 甲基 → 苯环 超共轭 + 弱诱导给电子 增加苯环电子云密度，尤其邻、对位 1．苯环活化，亲电取代比苯容易 2．亲电取代主要发生在邻、对位 苯环 → 甲基 p-π 共轭（自由基/碳正离子中间体） 削弱甲基C-H键，稳定脱氢后产物 1．α-氢活泼，易发生自由基取代 2．甲基易被氧化为羧基 3．苄基位碳正离子/自由基稳定 解题指导 考向09 烃的燃烧规律 【例11】（24-25高二下·河北邢台·期中）25℃、101kPa时，30mL由乙炔()、丙烷()、丁烯()组成的混合气体与过量氧气混合并充分燃烧，充分燃烧后恢复至原来的温度和压强，气体总体积缩小了75mL，则原混合气体中乙炔的体积分数为 A．20% B．25% C．33.3% D．50% 【答案】C 【解析】首先确定状态和体积变化规律： 25℃、101kPa下，水为液态，烃燃烧通式为：CxHy(l)+(x+)O2xCO2+H2O(l)，燃烧后气体体积的缩小量（反应前气体体积减反应后气体体积）ΔV=(1+x+)−x=1+​ ，即1体积烃燃烧，体积缩小(1+)体积。丙烷C3H8和丁烯C4H8的氢原子y均为8，因此1体积二者燃烧，体积缩小都为1+=3体积；乙炔C2H2的氢原子y=2，1体积乙炔燃烧体积缩小为1+=1.5体积。设乙炔体积为V mL，其余两种气体总体积为(30−V) mL，总缩小体积为75mL，则1.5V+3(30−V)=75，解得：V=10 。故乙炔的体积分数为：×100%≈33.3%，因此选C。 一、烃燃烧前后气体体积的变化情况 气态烃(CxHy)燃烧的通式为 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1 x＋ x 1．燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态： ΔV＝V后－V前＝－1 2．燃烧后温度低于100℃，即水为液态： ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋)]＝－1－＜0，总体积一定减小。 3．气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。 二、烃燃烧时耗氧量的计算 1．等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律： （1）耗O2量取决于(x＋y/4)，(x＋y/4)越大，消耗氧气越多。 （2）产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量越多。 （3）产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量越多。 （4）总物质的量一定的混合烃的燃烧：只要各组分每摩尔物质耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值；只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值。 2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律： （1）耗氧量取决于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）总质量一定的混合烃的燃烧：含氢质量分数相等，完全燃烧生成水的量保持不变；含碳质量分数相等，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。 （3）最简式相同的烃(或烃的衍生物)，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。 【特别提醒】在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时，要注意条件，如“等物质的量”“等质量”“温度大于100 ℃”等。 解题指导 2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律： （1）耗氧量取决于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）总质量一定的混合烃的燃烧：含氢质量分数相等，完全燃烧生成水的量保持不变；含碳质量分数相等，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。 （3）最简式相同的烃(或烃的衍生物)，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。 【特别提醒】在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时，要注意条件，如“等物质的量”“等质量”“温度大于100 ℃”等。 考向10 烃的同分异构体的书写 【例12】（23-24高二下·天津静海·阶段检测）限定条件下同分异构体的书写： （1）某烃A分子式为C6H12，能使溴水褪色，且所有碳原子都在同一平面内，该物质的结构简式为___________。 （2）具有支链的化合物B的分子式为C4H6O2，B可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。也能与NaHCO3反应，则B的结构简式是___________。与B具有相同官能团的同分异构体C存在顺反异构，试写出C的反式异构体的结构简式___________ （3）化合物D结构为 ，其同分异构体中能与银氨溶液反应的有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积为6：1：1的结构简式为___________。 （4）有机物E()的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为___________(任写一种)。 ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰 书写同分异构体的方法有哪些？___________。(任写两点) 【答案】（1）(CH3)2C=C(CH3)2 （2） （3） 2种 (CH3)2CHCHO （4） 、 类别异构、碳链异构、位置异位 【解析】（1）某烃A分子式为C6H12，能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，且所有碳原子都在同一平面内，说明与结构与乙烯类似，该物质的结构简式为：(CH3)2C=C(CH3)2； （2）具有支链的化合物B的分子式为C4H6O2，B可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，也能与NaHCO3反应说明含有-COOH，则B的结构简式是；与B具有相同官能团的同分异构体C存在顺反异构，说明存在双键， 双键一侧的原子团不相同为反式结构，C的反式异构体的结构简式； （3）化合物D结构为 ，其同分异构体中能与银氨溶液反应(含有醛基)的有2种，OHCCH2CH2CH3、OHCCH(CH3)2；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积为6：1：1的结构简式：OHCCH(CH3)2； （4）有机物E()的同分异构体中，①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰(说明结构对称)符合条件的结构简式为、； 书写同分异构体的方法：类别异构、碳链异构、位置异位。 一、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 （1）首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 （2）在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 （3）在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 （4）最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 （1）烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 （2）烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 （3）芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 （1）记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 解题指导 （1）烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 （2）烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 （3）芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 （1）记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 42 / 42 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 烃 考向 题号 难度 答题情况 正确 错误 01 烃的命名 1 中等 2 中等 3 中等 02 烷烃的性质 4 中等 5 中等 6 较难 03 烯烃的性质 7 中等 8 中等 9 较难 04 乙炔的实验室制法 10 中等 11 中等 12 偏难 05 炔烃的性质 13 中等 14 中等 15 较难 06 苯的性质探究实验 16 中等 17 较易 18 中等 07 芳香烃的性质 19 较易 20 较易 21 中等 08 官能团相互影响 22 中等 23 中等 24 中等 09 烃的燃烧规律 25 容易 26 中等 27 中等 10 烃的同分异构体的书写 28 中等 29 中等 30 偏难 综合评价 1．（25-26高二下·甘肃平凉·期中）下列有机物的结构和名称相符的是 A． 4，4-二甲基-2-戊炔 B． 2-甲基-1，4-戊二烯 C．  3-甲基-2-乙基戊烷 D．2  2-乙基戊烷 2．（24-25高二下·山东枣庄·期中）下列有机化合物的命名正确的是 A．2-乙基-1-丁烯 B．2，3，3-三甲基丁烷 C．3-甲基戊醇 D．2-甲基-1，3-二丁烯 3．（25-26高二下·江西宜春·阶段检测）按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式。 （1）的名称是：___________。 （2）的名称是：___________。 （3）的名称是：___________。 （4） 的名称是：___________。 （5）    的名称是：___________。 （6）乙二酸二乙酯的结构简式：___________。 4．（25-26高一下·山东济宁·期中）实验室探究甲烷与氯气反应的装置如图。下列说法正确的是 A．试管内混合气体颜色变浅，主要是因为氯气部分溶于饱和食盐水 B．试管壁出现了油状液滴，主要是因为该反应生成了一氯甲烷 C．若开始反应前试管中的甲烷和氯气的体积比为，充分反应后试管内充满液体 D．若乙烷与足量氯气发生取代反应时，最多生成个 5．（25-26高一下·四川成都·期中）下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是 A．烷烃均为难溶于水的无色物质 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能发生氧化反应 C．烷烃在较高温度下会发生分解 D．和发生取代反应，反应所得的产物中HCl最多 6．（24-25高二上·山东聊城·阶段检测）Ⅰ．工业上，利用正丁烷通过分解可以获得乙烯、丙烯等。主要反应如下： 反应1： 反应2： （1）丙烯在一定条件下发生加聚反应的方程式为：_____。 （2）工业上，乙烯的用途之一是制备环氧乙烷()，已知下面两种制备路径： 已知G 有两种官能团，且分子量比乙烯大52.5，则G的结构简式为_____。 Ⅱ．某化学兴趣小组的同学为探究正丁烷分解产物中CH4和C2H6的比例关系，设计如图所示实验： 注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O；Al2O3是丁烷分解的催化剂，G 后面装置已省略。如图连接好装置后(部分夹持装置已略去)，需进行的实验操作有：①给 D、G 装置加热；②检查整套装置的气密性；③排尽装置中的空气。 （3）这三步操作的先后顺序依次是_____。 （4）假设丁烷完全分解，流经各装置中的气体能完全反应。当 E 和 F 装置的总质量比反应前增加了 4.9g，G 装置中固体质量减少了 14.4g，则丁烷的分解产物：=_____。 Ⅲ．若正丁烷中混有异丁烷，会影响裂解反应的产率。 （5）实验室中，利用蒸馏的方式分离正丁烷与异丁烷。从蒸馏装置中先被分离出来的应为___________(填“正丁烷”或“异丁烷”)。 （6）正丁烷和异丁烷之间转化的能量变化如图所示，下列有关催化剂的叙述正确的是___________(填标号)。 A．能改变反应活化能 B．能降低反应焓变 C．能增大平衡常数 D．能加快反应速率 7．（24-25高二下·浙江台州·期中）乙烯与溴单质发生加成反应的机理如图所示。下列说法错误的是 ① ② A．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为 B．将乙烯通入含NaCl杂质的溴水中，可能生成 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液反应比与溴水反应更容易 D．为得到纯净的1，2-二溴乙烷，应选择乙烯与溴的溶液发生反应 8．（25-26高二下·山西太原·阶段检测）如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A．实验中发现装置①中忘记加碎瓷片，熄灭酒精灯后不能立即补加 B．装置②的试管中可盛放NaOH溶液，以除去副产物 C．装置④中的现象是溶液分层 D．装置①中的反应物丙醇选用1-丙醇或2-丙醇不会影响产物 9．（24-25高二下·山东枣庄·期中）用有机物甲制备有机物M的合成路线如图所示。 已知① ②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应时，不同结构可得到不同的氧化产物，烯烃被氧化部分的对应氧化产物如表 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (，) 回答下列问题： （1）条件“1”为________：试剂“2”为________。 （2）丙的系统命名为________；试剂“X”的结构简式________。 （3）M中手性碳原子个数为________。 （4）B被酸性高锰酸钾溶液氧化所得产物的结构简式为________。 （5）以1，3-丁二烯和乙炔为原料，设计合成的流程图：________。 10．（25-26高二下·湖北荆州·阶段检测）已知：乙炔在酸化的硫酸汞催化作用下，加热到68～80℃能与水发生加成反应。某兴趣小组设计如下实验装置，探究乙炔的相关性质。下列说法正确的是 A．a中溶液褪色，说明乙炔有还原性 B．b中饱和食盐水可以加快反应速率 C．d采取水浴加热可使装置均匀受热 D．e中产生银镜，说明d中产物有乙酸 11．（24-25高二下·河南·期中）如图为实验室制取乙炔并探究其性质的装置图。下列说法错误的是 A．生成乙炔的化学方程式为 B．硫酸铜溶液的作用是除去杂质气体，防止对检验乙炔性质产生干扰 C．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性，能被酸性氧化 D．用的溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 12．（25-26高二下·广东河源·期中）某化学小组的同学利用电石(含和少量)在实验室制备、净化乙炔并检验乙炔的性质。回答下列问题： Ⅰ．乙炔的制备。 该小组同学设计的两种气体发生装置(夹持装置省略)如图所示： （1）乙炔的电子式为___________。 （2）装置甲中发生主要反应的化学方程式为___________。 （3）装置乙可用50%酒精溶液代替饱和食盐水的原因是___________。 Ⅱ．乙炔的净化与性质检验。 该小组同学选用的实验装置如图所示(夹持装置省略)，用装置A除杂，再将净化后的气体依次通过装置B、装置C。 （4）装置A中所用的除杂试剂为___________。 （5）①装置B、C中的溶液均褪色，装置B中生成物的结构简式为___________； ②装置C中发生的有机反应类型为___________； （6）某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，用系统命名法命名该炔烃___________。 （7）①丙烯腈是合成树脂的重要单体，写出由乙炔制备丙烯腈的化学反应方程式：___________。 ②丙烯腈和乙炔对比，核磁共振氢谱图的区别是___________。 13．（25-26高二下·重庆万州·阶段检测）合成聚2-氯丙烯的主要过程如图所示，下列说法错误的是 CH3C≡CHCH3CCl=CH2聚2-氯丙烯 A．聚2-氯丙烯属于纯净物 B．转化①中的产物可能含有 C．丙炔中所有的碳原子一定位于同一直线上 D．丙炔最多能与发生氧化反应 14．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 15．（24-25高二下·宁夏银川·期中）Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：，下面是以氯乙烷为原料利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 请回答下列问题： （1）步骤①的反应类型为___________，步骤②的试剂和条件为___________，D___________苯的同系物(填“是”或“不是”)。 （2）D在一定条件下可转化为苯乙烯，请写出苯乙烯与乙烯1：1发生加聚反应的化学方程式___________。 （3）E的结构简式为___________，E与反应，理论上最多需要消耗___________mol。 （4）芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为3：1，符合条件的F有___________种，写出其中甲基处于间位的结构简式___________。 16．（25-26高二下·江西上饶·期中）溴苯是制备精细化工品的原料，现采用下图装置制备。下列说法错误的是 A．导气管可促使漏斗中液体能顺利滴下 B．乙试管中试剂可以是四氯化碳或水 C．丙试管中出现淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应 D．提纯溴苯需经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏等实验操作 17．（25-26高二下·天津·阶段检测）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使()溶液褪色 ②苯分子中碳碳键长均相等 ③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 18．（25-26高二下·河北唐山·期中）硝基苯是重要的化工原料，其相关实验如下，结合所学知识回答下列问题。 I．可能用到的有关数据如下： 物质 熔点／ 沸点／ 密度 溶解性 苯 5.5 80 0.88 微溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水 II．制备硝基苯的反应装置如图： III．制备、提纯硝基苯的流程如下： （1）写出制备硝基苯的化学方程式：__________。 （2）反应装置中的长玻璃导管用__________（填下图仪器选项）代替效果更好。 仪器选项 a．空气冷凝管 b．直形冷凝管 c．球形冷凝管 （3）恒压滴液漏斗的优点是__________。 （4）步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是__________，溶液的作用是什么__________。 （5）配制混酸时，应在烧杯中先加入__________，最后一次水洗后分液得到粗产品2，粗产品2应__________（填“a”或“b”）。 a．从分液漏斗上口倒出        b．从分液漏斗下口放出 （6）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是：__________。 （7）步骤④用到的固体D的名称为__________。 （8）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为__________。 19．（24-25高二下·山东·期中）下列化学方程式书写错误的是 A．丙烯的加聚反应： B．环己烷在氧气中燃烧的反应： C．甲苯与溴的取代反应： D．苯与氢气的加成反应： 20．（25-26高二下·重庆万州·期中）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为苯与浓溴水在铁粉的作用下发生的取代反应 B．反应②中1 mol苯可与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子含有三个碳碳双键 C．反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸催化下的取代反应，生成的硝基苯易溶于水 D．反应④为氧化反应，苯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟 21．（25-26高二下·四川成都·期中）有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列各项的事实不能说明上述观点的是 A．甲苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸(浓硫酸/)作用得到硝基苯 B．苯与液溴在催化条件下能反应，苯酚能与浓溴水反应 C．分子中键的易断裂程度： D．2-甲基-1-丙醇能发生消去反应而2，2-二甲基-1-丙醇不能 22．（21-22高二下·浙江温州·期中）关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是 A．乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 B．苯环使与其相连的羟基活性增强，所以苯酚具有弱酸性 C．甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸 23．（19-20高二上·江苏盐城·期中）学习过程中，很多的经验规律值得我们注意，如“有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同”。下列实验现象或性质不能由此规律解释的是 A．等物质的量的、分别与足量的金属Na反应放出H2的物质的量相等 B．将、分别加入两支盛有浓溴水的试管中，产生的现象不同 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代 D．将、分别加入酸性KMnO4溶液中，前者褪色，后者不褪色 24．（25-26高二下·河北唐山·期中）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 （1）甲中仪器M的名称为_______，冷凝管中冷水从_______(填“a”或“b”)进。 （2）实验过程中使用了40 mL甲苯(约为0.38 mol)和30 mL液溴(约为0.58 mol)，则选用的仪器M的最合理规格为_______(填标号)。 A．100 mL B．200 mL C．250 mL D．500 mL （3）乙中的作用为_______。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为_______。 （4）若最后得到对溴甲苯51.98 g，则该实验的产率约为_______(保留两位有效数字)。 Ⅱ．（5）苯甲酸粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化： ①其中趁热过滤的目的是_______。 ②想得到更加纯净的苯甲酸如何操作_______。 25．（25-26高二下·安徽宿州·期中）在、150℃条件下，某烃完全燃烧，反应前后压强不发生变化，该烃可能是 A． B． C． D． 26．（23-24高二下·上海嘉定·期中）等质量的下列物质在中氧气中完全燃烧，耗氧量最小的是 A．环丙烷 B．乙炔 C．丁二烯 D．甲苯 27．（23-24高二上·上海·期末）等物质的量的下列物质，耗氧量最多的是 A．C2H6O B．C2H4O2 C．C3H8 D．C2H2 28．（2026高二下·全国·专题练习）主链为5个碳原子的C7H16的同分异构体中，有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1︰1︰6，则A的一氯代物的同分异构体的数目为___________。 29．（24-25高二下·海南省直辖县级单位·期中）按要求回答下列问题： Ⅰ．某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃：___________。 （2）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________种(不包括立体异构)。 （3）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种。 （4）该烷烃核磁共振氢谱只有一组峰的同分异构体的结构简式为___________。 Ⅱ．某烃的衍生物中只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表单键或双键)。 （5）该烃的衍生物的结构简式为___________，分子中官能团的名称为___________。 30．（25-26高二·全国·寒假作业）按要求填空 （1）下列几种烃类物质： ①互为同分异构体的有_______(写名称)。 ②正四面体烷的二氯取代产物有_______种；立方烷的二氯取代产物有_______种，立方烷的一种同分异构体环辛四烯的二氯代物有_______种。 （2）已知 和 互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有_______种 （3）某烃的键线式结构为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有_______种。 考向01 烃的命名 【例1】下列有机物的命名正确的是 A．2，2-二甲基-3-丁炔： B．3-乙基-1-丁烯： C．1，2-二甲苯： D．2，2，3-三甲基戊烷： 1．烷烃系统命名法 （1）选主链 （2）编序号 （3）注意事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 ②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 ③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 2．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 3．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位：从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 ①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 ②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 4．苯的同系物命名 习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 解题指导 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 3．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位：从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 ①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 ②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 4．苯的同系物命名 习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 考向02 烷烃的性质 【例2】下列有关烷烃的叙述中，正确的个数有 ①烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态到固态 ②烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 ③烷烃跟溴水在光照下能发生取代反应 ④烷烃很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ⑤正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上 ⑥等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量小 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）特征反应——取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 （3）氧化反应——可燃性 烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 解题指导 考向03 烯烃的性质 【例1】（25-26高二下·河北承德·期中）双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)，如：。二烯烃X与化合物Y在一定条件下可以进行双烯合成得到产物Z，反应的化学方程式为。下列说法错误的是 A．本反应的原子利用率为100%，符合绿色化学的要求 B．Y的结构简式为CH2=CH-CH3 C．由X和CH2=CH-CH=CH2经Diels-Alder反应可制取 D．1molX与1molBr2按物质的量之比1：1发生加成反应，可以得到3种沸点不同的产物（不包括立体异构） 【例4】（25-26高二下·河北邢台·期中）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： 下列说法错误的是 A．a不存在顺反异构体 B．a的一氯代物有4种 C．a的化学名称为2-甲基-2-丁烯 D．理论上，1 mol 可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2 mol c 1．烯烃的化学性质——与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O （2）加成反应 ①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式： a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷： CH2==CHCH3＋Br2―→。 b．乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 c．乙烯制氯乙烷：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 d．丙烯转化为丙烷：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 （3）加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3。 2．二烯烃的加成反应 （1）定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 （2）1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 解题指导 a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷： CH2==CHCH3＋Br2―→。 b．乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 c．乙烯制氯乙烷：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。 d．丙烯转化为丙烷：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。 （3）加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3。 2．二烯烃的加成反应 （1）定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 （2）1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。 ②1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。 解题指导 考向04 乙炔的实验室制法 【例5】（25-26高二下·山西长治·期中）乙炔的实验室制备及性质检验装置如图所示。下列说法错误的是 A．a处用饱和食盐水可减慢电石与水的反应速率 B．纯净乙炔点燃时可观察到明亮火焰，并伴有浓黑烟 C．导致d、e两处溶液褪色的反应类型不同 D．c处溶液可用酸性高锰酸钾溶液替换 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。 ①电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 ②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。 ③注意事项 a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。 b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。 解题指导 考向05 炔烃的性质 【例6】（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段检测）下列能说明分子式为的某烃是，而不是的事实是 A．燃烧有浓烟 B．能使酸性溶液褪色 C．能与溴发生物质的量之比为的加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 解题指导 考向06 苯的性质探究实验 【例7】（25-26高二下·北京西城·期中）下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 A．甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应 【例8】（25-26高二下·辽宁沈阳·期中）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述不正确的是 A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时水浴温度需控制在50-60℃，温度计插入水槽中 C．仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率 D．提纯生成的硝基苯用到的仪器有：分液漏斗，蒸馏烧瓶、球形冷凝管 溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②加入少量铁屑作催化剂 ③把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 硝基苯的制备 反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理 实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 实验装置 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 解题指导 考向07 芳香烃的性质 【例9】（25-26高二下·吉林四平·期中）下列关于苯的同系物的叙述正确的是 A．联苯()是苯的同系物 B．经实验测得邻二甲苯仅一种结构可证明苯结构中不存在单双键交替结构 C．甲苯可以与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 D．甲苯分子中最多有14个原子共平面 苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面； ②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间 一个苯环＋一个或多个侧链（烷基） 化 学 性 质 取代反应 易取代： 卤代、硝化、磺化等 ①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等；②侧链上的卤代反应（光照） 加成反应 能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化） 小结 ①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生； ②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位 解题指导 考向08 官能团相互影响 【例10】（25-26高二下·北京·期中）下列关于基团相互影响的说法错误的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环使甲基活化 B．苯酚溶液能使石蕊试液变红，是因为苯环使羟基活化 C．苯酚和饱和溴水生成三溴苯酚白色沉淀，是因为羟基使苯环活化 D．甲苯能与H2加成，是因为甲基使苯环活化 影响方向 关键效应 对结构的影响 对化学性质的影响 甲基 → 苯环 超共轭 + 弱诱导给电子 增加苯环电子云密度，尤其邻、对位 1．苯环活化，亲电取代比苯容易 2．亲电取代主要发生在邻、对位 苯环 → 甲基 p-π 共轭（自由基/碳正离子中间体） 削弱甲基C-H键，稳定脱氢后产物 1．α-氢活泼，易发生自由基取代 2．甲基易被氧化为羧基 3．苄基位碳正离子/自由基稳定 解题指导 考向09 烃的燃烧规律 【例11】（24-25高二下·河北邢台·期中）25℃、101kPa时，30mL由乙炔()、丙烷()、丁烯()组成的混合气体与过量氧气混合并充分燃烧，充分燃烧后恢复至原来的温度和压强，气体总体积缩小了75mL，则原混合气体中乙炔的体积分数为 A．20% B．25% C．33.3% D．50% 一、烃燃烧前后气体体积的变化情况 气态烃(CxHy)燃烧的通式为 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1 x＋ x 1．燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态： ΔV＝V后－V前＝－1 2．燃烧后温度低于100℃，即水为液态： ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋)]＝－1－＜0，总体积一定减小。 3．气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。 二、烃燃烧时耗氧量的计算 1．等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律： （1）耗O2量取决于(x＋y/4)，(x＋y/4)越大，消耗氧气越多。 （2）产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量越多。 （3）产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量越多。 （4）总物质的量一定的混合烃的燃烧：只要各组分每摩尔物质耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值；只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值。 2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律： （1）耗氧量取决于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）总质量一定的混合烃的燃烧：含氢质量分数相等，完全燃烧生成水的量保持不变；含碳质量分数相等，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。 （3）最简式相同的烃(或烃的衍生物)，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。 【特别提醒】在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时，要注意条件，如“等物质的量”“等质量”“温度大于100 ℃”等。 解题指导 二、烃燃烧时耗氧量的计算 1．等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律： （1）耗O2量取决于(x＋y/4)，(x＋y/4)越大，消耗氧气越多。 （2）产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量越多。 （3）产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量越多。 （4）总物质的量一定的混合烃的燃烧：只要各组分每摩尔物质耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值；只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值。 2．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律： （1）耗氧量取决于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）总质量一定的混合烃的燃烧：含氢质量分数相等，完全燃烧生成水的量保持不变；含碳质量分数相等，完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。 （3）最简式相同的烃(或烃的衍生物)，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。 【特别提醒】在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时，要注意条件，如“等物质的量”“等质量”“温度大于100 ℃”等。 考向10 烃的同分异构体的书写 【例12】（23-24高二下·天津静海·阶段检测）限定条件下同分异构体的书写： （1）某烃A分子式为C6H12，能使溴水褪色，且所有碳原子都在同一平面内，该物质的结构简式为___________。 （2）具有支链的化合物B的分子式为C4H6O2，B可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。也能与NaHCO3反应，则B的结构简式是___________。与B具有相同官能团的同分异构体C存在顺反异构，试写出C的反式异构体的结构简式___________ （3）化合物D结构为 ，其同分异构体中能与银氨溶液反应的有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积为6：1：1的结构简式为___________。 （4）有机物E()的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为___________(任写一种)。 ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰 书写同分异构体的方法有哪些？___________。(任写两点) 一、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 （1）首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 （2）在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 （3）在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 （4）最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 （1）烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 （2）烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 （3）芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 （1）记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 解题指导 二、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 （1）记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 26 / 26 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $