第三章 烃的衍生物【期末真题诊断与测试B】高二化学下学期人教版

**基本信息** 高中化学期末专项训练，聚焦烃的衍生物核心考点，通过基础辨析、实验分析及综合推断题，构建从官能团性质到合成应用的知识逻辑链，培养科学思维与探究能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念辨析|3题（1/7/8）|理解与辨析|从物质分类、反应类型到性质判断，构建概念-性质关联| |性质与反应规律|5题（2/3/4/10/11）|分析与推理|通过结构-条件-产物关系，体现官能团决定性质的核心逻辑| |实验探究|4题（5/9/12/17）|实验方案评价与分析|结合除杂、装置设计等，强化实验原理与操作的应用| |综合推断与合成|6题（13-18）|信息迁移与综合推理|以反应机理、合成路线为载体，整合官能团转化与保护策略|

第三单元 烃的衍生物 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 生物质基新材料：油脂制生物柴油、大豆纤维水解产物、淀粉酶催化水解与发酵、天然高分子判断 理解与辨析 容易 2 环己醇的性质：氢键对沸点影响、醇与钠反应活性比较、定量计算、六元环醚同分异构体计数 分析与推理 中等 3 反应条件与产物选择性：甲苯光照氯代、叔丁基苯氧化条件、酚羟基显色反应、乳酸分子间酯化成环 分析与推理 较难 4 同分异构体判断：乙烷氯代、2-丁烯加HCl、甲苯硝化、异戊二烯与Br₂加成、2-氯丁烷消去 模型构建与推理 中等 5 有机物除杂：苯中苯酚、高级脂肪酸钠中甘油、乙酸乙酯中乙酸、乙醇中乙酸 实验方案评价 中等 6 多官能团有机中间体：水解产物、反应类型、消耗NaOH定量计算、与H₂加成键断裂 分析与推理 较难 7 有机反应方程式正误判断：乙炔水化、苯酚与Na₂CO₃、丙烯加聚、卤代羧酸与NaOH醇溶液 辨识与判断 中等 8 溴乙烷转化关系（消去、加成、水解），密度比较、命名、乙二醇物理性质 分析与推理 容易 9 乙醇催化氧化为乙醛实验：水溶性、催化剂作用、乙醛使溴水褪色、碳原子杂化变化 实验分析与理解 中等 10 辛酸同分异构体：系统命名、羧酸类同分异构体计数（含3个甲基和乙基支链）、共面判断、酸性比较 综合推理与计数 较难 11 有机物综合判断：C₅H₁₀O₂羧酸同分异构体数、一氯代物数、聚苯乙烯结构简式、扁桃酸原子共面 分析与判断 中等 12 实验装置评价：溴乙烷消去产物检验、酒精与水分离、实验室制乙烯、实验室合成溴苯 实验方案评价 中等 13 酯化反应机理：可逆反应、同位素示踪断键、饱和Na₂CO₃除杂 信息迁移与推理 较难 14 尼泊金酯合成路线：官能团转化与鉴别、同系物判断、保护基策略 合成路线分析 较难 15 芳香族化合物结构与性质综合（官能团识别、氧化反应、反应类型、消去方程式）+ 燃烧法定分子式及谱图推断A的结构，并书写同分异构体（含羟基的C₄H₁₀O） 综合推断与计算 较难 16 肉桂醛及其衍生物：含氧官能团、共面原子数、碳杂化方式、官能团检验实验设计、限定条件同分异构体书写、合成路线中方程式及保护基目的 综合推断与实验设计 较难 17 乙酰苯胺制备实验：仪器名称、安全图标识别、提高产率措施、重结晶操作细节、产率计算、替代试剂不足分析 实验综合与计算 中等 18 藜芦醛合成去甲肾上腺素的路线：有机物命名、反应类型、同分异构体判断、消去方程式、合成路线判断（耗氢量、保护基、对映异构体鉴别、密封原因）、降解途径中间体推断、限定条件同分异构体书写 信息迁移与综合推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高三上·广东·期末）“生物质基新材料”成为绿色化工领域的研究热点。下列说法正确的是 A．将动植物油脂与甲醇发生反应制得生物柴油，该反应为皂化反应 B．大豆纤维是新型环保纺织材料，其水解的最终产物为甘油和高级脂肪酸 C．利用酶催化技术将淀粉转化为葡萄糖再转化为乙醇，该过程涉及多糖的水解反应 D．淀粉、纤维素和油脂均属于天然高分子，其在自然界中的降解有利于缓解环境污染 2．（25-26高二下·广西柳州·期中）环己醇()是用于生产己二酸的重要化工原料。以下关于环己醇的说法错误的是 A．沸点：环己醇>环庚烷 B．与金属钠反应的剧烈程度：环己醇 C．标准状况下，环己醇与足量金属钠反应产生的体积约 D．其同分异构体中，属于六元环醚(氧原子在环上)的结构有3种 3．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）反应条件和物质的结构均会对产物有着不同的影响下列叙述正确的是 A．甲苯与氯气光照下发生一元取代主要产物是4-氯甲苯 B．已知叔丁基苯结构如图不会被氧化为苯甲酸 C．凡含有的基团遇均显紫色 D．已知乳酸分子结构如图，若控制条件两分子乳酸酯化可能得到四元环酯如图 4．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是 ①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应                ②2-丁烯与氯化氢发生加成反应 ③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 ④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 ⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．①③④⑤ 5．（25-26高二下·黑龙江辽宁·阶段检测）除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 溴水 过滤 B C17H35COONa(甘油) NaCl 分液 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和溶液 蒸馏 D 乙醇(乙酸) CaO 蒸馏 6．（25-26高二下·河南濮阳·期末）某有机中间体的结构如图所示，下列关于该中间体的叙述正确的是 A．在一定条件下水解能得到 B．能发生取代反应和消去反应 C．1 mol该中间体最多能消耗3 mol NaOH D．与足量发生加成反应时，分子中所有键全部断裂 7．（25-26高二下·河南濮阳·期末）对于下列过程中发生的化学反应，相应方程式书写正确的是 A．乙炔与水的反应： B．将足量的苯酚加入碳酸钠溶液中： C．丙烯在一定条件下发生加聚反应： D．与NaOH的乙醇溶液共热： 8．（25-26高二下·河南濮阳·期末）有机物甲、乙、丙、丁存在如图所示的转化关系(反应条件略)： 下列叙述错误的是 A．甲→乙的反应类型为消去反应 B．丙的密度大于甲 C．丙的化学名称为二溴乙烷 D．丁在常温下为无色、黏稠的液体 9．（25-26高三上·广东深圳·期末）用如图所示装置探究乙醇转化为乙醛的反应。下列说法中正确的是 A．乙醇能与水互溶，乙醛不能与水互溶 B．Ⅲ中铜丝能降低反应的活化能和焓变 C．IV中溶液褪色，说明乙醛发生了氧化反应 D．乙醇转变为乙醛时，所有碳原子杂化方式都改变 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）梗图“一脸辛酸”中，出现了有机物辛酸(键线式：)。辛酸天然品存在于肉豆蔻、柠檬草、苹果、椰子油、葡萄酒、酒花等中，稀释后呈现水果香气。下列说法中正确的是(本题各选项均不考虑立体异构) A．辛酸的同分异构体的名称为2，3，3-三甲基戊酸 B．辛酸的羧酸类同分异构体含有3个结构且存在乙基支链的共有7种 C．辛酸的一种羧酸类同分异构体中所有碳原子和氧原子可能共平面 D．正辛酸与乙酸互为同系物且其酸性强于乙酸 11．（24-25高二下·贵州黔西南·期末）下列关于有机物的说法正确的是 A．属于羧酸的同分异构体有4种 B．的一氯代物有4种 C．聚苯乙烯的结构简式为 D．扁桃酸()分子中所有原子可能共面 12．（24-25高二上·北京海淀·期末）下列实验装置或操作，能达到实验目的的是 选项 A B C D 目的 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 实验室制乙烯 实验室合成溴苯 装置或操作 13．（25-26高三上·辽宁丹东·期末）乙酸与乙醇在酸催化条件下发生酯化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．l mol与足量的充分发生酯化反应，生成的小于1 mol B．若用和在酸催化条件下发生酯化反应，D可以存在于乙酸、乙醇、水、中 C．用和反应或和反应均可探究酯化反应断键规律 D．除去产物中的可用饱和溶液 14．（24-25高二下·北京朝阳·期末）尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。下列说法不正确的是 A．E与F可以用溶液鉴别 B．M与N互为同系物 C．可以循环利用 D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期末）（15分）I．A、B、C、D四种芳香族化合物，它们的结构简式如图所示。 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是______。 （2）能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的是______（填字母）。 （3）B能发生的反应类型是______（填字母）。 a．取代反应  b．加成反应  c．消去反应  d．加聚反应              e．水解反应 （4）写出D发生消去反应的化学方程式_______。 Ⅱ．利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： （5）将7.4g有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0gH2O和17.6gCO2，则该物质的实验式是______。 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： （6）根据图1、图2、图3（两个峰的面积比为2：3）推测：A的结构简式为______。 （7）化合物A的同分异构体（含有羟基）有______种，其中核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9：1的结构简式为______。 16．（24-25高二下·湖北武汉·期末）（14分）桂皮中含有肉桂醛()，是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。 （1）肉桂醛中含氧官能团的名称为___________。 （2）肉桂醛分子中共平面的原子最多有___________个，碳原子的杂化方式为___________。 （3）某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验： 步骤 操作 1 向试管中加入10％的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2％的硫酸铜溶液4-6滴； 2 向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀； 3 取实验后试管中的清液少许，加入___________，溶液褪色。 步骤3中空白处的基本操作是：___________。 （4）肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液呈现紫色    ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为。 （5）是工业合成肉桂醛的主要原料；工业合成的路线如下：X，步骤Ⅱ发生的化学反应方程式为___________，流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是___________。 17．（2026·四川遂宁·二模）（14分）乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，其制备方法有多种，某学习小组制备乙酰苯胺的反应原理为： 反应装置图为： 已知：①常温下，苯胺是无色油状液体，在空气中被氧化为有色物质。 ②相关物质的部分物理性质如下： 名称 分子量 沸点(℃) 密度(g/ml) 溶解性 苯胺 93 184 约1.0 冰醋酸 60 118 约1.0 乙酰苯胺 135 305 1.2 微溶于冷水，溶于热水 制备过程如下： Ⅰ．向反应装置中，加入5 ml苯胺、7.4 ml冰醋酸和0.1 g锌粉。加热至沸腾，保持在105℃左右，约50分钟。 Ⅱ．停止加热，将反应物倒入冷水中，冷却结晶，抽滤，洗涤，得到粗乙酰苯胺。 Ⅲ．将粗乙酰苯胺加入100 ml水中，加热煮沸溶解，冷却后，加入活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸进行脱色，趁热过滤，用热水洗涤滤渣，冷却滤液，有晶体析出，过滤，洗涤，干燥后称重约5.0 g，计算产率。 回答下列问题 （1）装置图中仪器B的名称是_______。 （2）与本实验安全注意事项无关的图标有_______。 （3）以下哪些措施能提高乙酰苯胺的产量_______。 A．使用新蒸馏的苯胺        B．加入过量的锌粉 C．使冰醋酸过量        D．控制温度计读数在120℃ E．从分水器中不断分离出反应过程中生成的水 （4）粗乙酰苯胺提纯的实验方法是_______，步骤III中，加入活性炭脱色前需要冷却，其原因是_______，加热溶解时把粗乙酰苯胺放入一定量的热水中，加热至沸腾，如果仍有未溶解的油珠(乙酰苯胺)，需进行的操作是_______，冷却滤液，有晶体析出后，可再用_______冷却，使结晶更完全。 （5）乙酰苯胺的产率是_______(保留两位有效数字)。 （6）查阅资料发现乙酰氯与苯胺反应也能生成乙酰苯胺，且反应速率快，但该方法有明显不足，说明不足的原因_______。 18．（25-26高二下·山东济南·期中）（15分）多巴胺与去甲肾上腺素均属于神经递质，二者皆可通过藜芦醛(G)合成。藜芦醛(G)的合成路线： 藜芦醛(G)合成去甲肾上腺素的合成路线： 已知：① ② ③ 回答下列问题： （1）B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 （2）上述物质A~I中，物质D与物质___________是同分异构体的关系。 （3）E→F反应的化学方程式为___________。 （4）关于上述合成，下列说法错误的是___________(填序号)。 a．1 molH最多可消耗5 molH2 b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化 c．可用核磁共振氢谱鉴别去甲肾上腺素的一对对映异构体 d．去甲肾上腺素注射液需密封保存，避免与空气接触 （5）多巴胺的降解过程主要有如图两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。 化合物J的结构简式为___________。 （6）多巴胺同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式___________。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：2：2：6 ②分子中含一个六元环，有羧基和碳碳双键 10 / 10 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三单元 烃的衍生物 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 生物质基新材料：油脂制生物柴油、大豆纤维水解产物、淀粉酶催化水解与发酵、天然高分子判断 理解与辨析 容易 2 环己醇的性质：氢键对沸点影响、醇与钠反应活性比较、定量计算、六元环醚同分异构体计数 分析与推理 中等 3 反应条件与产物选择性：甲苯光照氯代、叔丁基苯氧化条件、酚羟基显色反应、乳酸分子间酯化成环 分析与推理 较难 4 同分异构体判断：乙烷氯代、2-丁烯加HCl、甲苯硝化、异戊二烯与Br₂加成、2-氯丁烷消去 模型构建与推理 中等 5 有机物除杂：苯中苯酚、高级脂肪酸钠中甘油、乙酸乙酯中乙酸、乙醇中乙酸 实验方案评价 中等 6 多官能团有机中间体：水解产物、反应类型、消耗NaOH定量计算、与H₂加成键断裂 分析与推理 较难 7 有机反应方程式正误判断：乙炔水化、苯酚与Na₂CO₃、丙烯加聚、卤代羧酸与NaOH醇溶液 辨识与判断 中等 8 溴乙烷转化关系（消去、加成、水解），密度比较、命名、乙二醇物理性质 分析与推理 容易 9 乙醇催化氧化为乙醛实验：水溶性、催化剂作用、乙醛使溴水褪色、碳原子杂化变化 实验分析与理解 中等 10 辛酸同分异构体：系统命名、羧酸类同分异构体计数（含3个甲基和乙基支链）、共面判断、酸性比较 综合推理与计数 较难 11 有机物综合判断：C₅H₁₀O₂羧酸同分异构体数、一氯代物数、聚苯乙烯结构简式、扁桃酸原子共面 分析与判断 中等 12 实验装置评价：溴乙烷消去产物检验、酒精与水分离、实验室制乙烯、实验室合成溴苯 实验方案评价 中等 13 酯化反应机理：可逆反应、同位素示踪断键、饱和Na₂CO₃除杂 信息迁移与推理 较难 14 尼泊金酯合成路线：官能团转化与鉴别、同系物判断、保护基策略 合成路线分析 较难 15 芳香族化合物结构与性质综合（官能团识别、氧化反应、反应类型、消去方程式）+ 燃烧法定分子式及谱图推断A的结构，并书写同分异构体（含羟基的C₄H₁₀O） 综合推断与计算 较难 16 肉桂醛及其衍生物：含氧官能团、共面原子数、碳杂化方式、官能团检验实验设计、限定条件同分异构体书写、合成路线中方程式及保护基目的 综合推断与实验设计 较难 17 乙酰苯胺制备实验：仪器名称、安全图标识别、提高产率措施、重结晶操作细节、产率计算、替代试剂不足分析 实验综合与计算 中等 18 藜芦醛合成去甲肾上腺素的路线：有机物命名、反应类型、同分异构体判断、消去方程式、合成路线判断（耗氢量、保护基、对映异构体鉴别、密封原因）、降解途径中间体推断、限定条件同分异构体书写 信息迁移与综合推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高三上·广东·期末）“生物质基新材料”成为绿色化工领域的研究热点。下列说法正确的是 A．将动植物油脂与甲醇发生反应制得生物柴油，该反应为皂化反应 B．大豆纤维是新型环保纺织材料，其水解的最终产物为甘油和高级脂肪酸 C．利用酶催化技术将淀粉转化为葡萄糖再转化为乙醇，该过程涉及多糖的水解反应 D．淀粉、纤维素和油脂均属于天然高分子，其在自然界中的降解有利于缓解环境污染 【答案】C 【解析】A．皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和甘油，而生物柴油是通过油脂与甲醇的酯交换反应（取代反应）制得，产物为脂肪酸甲酯，不属于皂化反应，A错误；B．大豆纤维主要成分为大豆蛋白（蛋白质），其水解的最终产物为氨基酸，甘油和高级脂肪酸是油脂的水解产物，与大豆纤维无关，B错误；C．淀粉属于多糖，在酶催化下可水解为葡萄糖（单糖），葡萄糖再经发酵转化为乙醇，该过程明确包含淀粉→葡萄糖的多糖水解反应，C正确；D．淀粉和纤维素属于天然高分子化合物，油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于小分子，D错误；故答案为C。 2．（25-26高二下·广西柳州·期中）环己醇()是用于生产己二酸的重要化工原料。以下关于环己醇的说法错误的是 A．沸点：环己醇>环庚烷 B．与金属钠反应的剧烈程度：环己醇 C．标准状况下，环己醇与足量金属钠反应产生的体积约 D．其同分异构体中，属于六元环醚(氧原子在环上)的结构有3种 【答案】B 【解析】A．环己醇含有羟基，分子间可以形成氢键，环庚烷属于烷烃，分子间只存在范德华力，且二者相对分子质量相近，因此沸点环己醇>环庚烷，A正确；B．烷基是给电子基团，醇羟基中键的极性弱于水中的键，羟基氢的活泼性：水>环己醇，因此与钠反应的剧烈程度：环己醇，B错误；C．1个环己醇分子中只含1个羟基，羟基与足量钠反应生成，因此环己醇生成，标准状况下氢气体积为，C正确；D．环己醇分子式为，符合条件的六元环醚（氧原子在环上）的结构为：、、共3种，D正确；故选B。 3．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）反应条件和物质的结构均会对产物有着不同的影响下列叙述正确的是 A．甲苯与氯气光照下发生一元取代主要产物是4-氯甲苯 B．已知叔丁基苯结构如图不会被氧化为苯甲酸 C．凡含有的基团遇均显紫色 D．已知乳酸分子结构如图，若控制条件两分子乳酸酯化可能得到四元环酯如图 【答案】B 【解析】A．甲苯与氯气光照条件下，取代反应发生在侧链甲基的氢原子上，主要产物是氯甲基苯；4-氯甲苯是苯环上的取代产物，需要催化剂（如）才能生成，A错误；B．苯的同系物侧链被酸性氧化为羧基（得到苯甲酸）的前提是：与苯环直接相连的α-碳原子上带有氢原子。叔丁基苯中，与苯环直接相连的α-碳连接3个甲基，没有氢原子，因此无法被氧化为苯甲酸，B正确；C．只有酚羟基（羟基直接连接在苯环上）遇才会显紫色，图中该基团是羟基连接环己烷基，属于醇羟基，遇不显紫色，C错误；D．乳酸结构为，两分子乳酸发生酯化成环时，最终得到的是六元环酯，，D错误；故选B。 4．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是 ①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应                ②2-丁烯与氯化氢发生加成反应 ③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 ④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 ⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．①③④⑤ 【答案】D 【解析】①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应会生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等，一部分产物中存在同分异构体，如二氯乙烷对应的可能是1,2-二氯乙烷或1,1-二氯乙烷，①符合题意；②2﹣丁烯与氯化氢发生加成反应，双键对称，产物仅2-氯丁烷一种，无同分异构体，②不合题意；③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应，有邻、对位两种同分异构体，③符合题意；④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，加成有1,2-(两个双键位置)和1,4-加成产物，互为同分异构体，④符合题意；⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应，发生消去反应将生成1-丁烯和2-丁烯(还存在顺反异构)，互为同分异构体，⑤符合题意；综上分析可知，①③④⑤符合题意；故答案为：D。 5．（25-26高二下·黑龙江辽宁·阶段检测）除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 溴水 过滤 B C17H35COONa(甘油) NaCl 分液 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和溶液 蒸馏 D 乙醇(乙酸) CaO 蒸馏 【答案】D 【解析】A．溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚均溶于苯，不能达到除杂的目的，应选NaOH溶液、分液，A错误；B．NaCl可降低C17H35COONa的溶解度，发生盐析，过滤可分离，B错误；C．饱和碳酸钠溶液与乙酸反应生成易溶于水的乙酸钠，与乙酸乙酯分层，然后进行分液分离，C错误；D．乙酸与CaO反应后生成醋酸钙，盐与乙醇的沸点不同，然后蒸馏可分离，D正确； 故选D。 6．（25-26高二下·河南濮阳·期末）某有机中间体的结构如图所示，下列关于该中间体的叙述正确的是 A．在一定条件下水解能得到 B．能发生取代反应和消去反应 C．1 mol该中间体最多能消耗3 mol NaOH D．与足量发生加成反应时，分子中所有键全部断裂 【答案】C 【解析】A．该物质的酯基在酸性条件下水解时生成酚羟基与，A错误；B．中卤素原子水解、酯水解、苯环卤代/硝化、甲基光照卤代都属于取代，的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；C．中卤素原子水解消耗1 mol ，酚酯水解消耗2 mol ，因此1 mol该中间体最多消耗 3 mol，C正确；D．加成时，苯环可与3 mol 加成断裂苯环键，但酯基中的羰基不能和加成，因此羰基的键不会断裂，D错误；故选C。 7．（25-26高二下·河南濮阳·期末）对于下列过程中发生的化学反应，相应方程式书写正确的是 A．乙炔与水的反应： B．将足量的苯酚加入碳酸钠溶液中： C．丙烯在一定条件下发生加聚反应： D．与NaOH的乙醇溶液共热： 【答案】A 【解析】A．乙炔在催化剂、加热条件下和水发生加成反应，先生成不稳定的乙烯醇，乙烯醇快速异构化转变为乙醛，A正确；B．酸性强弱：苯酚，根据强酸制弱酸，苯酚和碳酸钠反应只能生成苯酚钠与碳酸氢钠，无法放出，正确离子方程式：，B错误；C．丙烯加聚时，碳碳双键打开，作为支链，正确方程式为，C错误；D．中有两种能和反应的基团，溴原子在醇溶液发生消去、羧基与中和，1 mol该物质会消耗2 mol ；而且消去后羧基会先中和成羧酸钠，正确产物为、、，方程式应为，D错误；故选A。 8．（25-26高二下·河南濮阳·期末）有机物甲、乙、丙、丁存在如图所示的转化关系(反应条件略)： 下列叙述错误的是 A．甲→乙的反应类型为消去反应 B．丙的密度大于甲 C．丙的化学名称为二溴乙烷 D．丁在常温下为无色、黏稠的液体 【答案】C 【解析】溴乙烷（甲）发生消去反应生成乙烯（乙）和水，乙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴乙烷（丙），1，2-二溴乙烷在NaOH水溶液中生成乙二醇（丁）。A．溴乙烷发生消去反应生成乙烯和水，A正确；B．1,2-二溴乙烷的溴元素含量远高于溴乙烷，摩尔质量更大，则密度大于溴乙烷，B正确；C．丙的命名为1，2-二溴乙烷，未给出与溴原子相连的碳原子的编号，C错误；D．乙二醇在常温下是无色、黏稠的液体，D正确；故选C。 9．（25-26高三上·广东深圳·期末）用如图所示装置探究乙醇转化为乙醛的反应。下列说法中正确的是 A．乙醇能与水互溶，乙醛不能与水互溶 B．Ⅲ中铜丝能降低反应的活化能和焓变 C．IV中溶液褪色，说明乙醛发生了氧化反应 D．乙醇转变为乙醛时，所有碳原子杂化方式都改变 【答案】C 【解析】该实验装置用于探究乙醇催化氧化生成乙醛的反应。装置I中浓硫酸干燥氧气，装置II中乙醇挥发与氧气混合，装置III中铜丝作催化剂在加热条件下促进乙醇氧化为乙醛，装置IV中溴水用于检验生成的乙醛，乙醛可使溴水褪色。A．乙醇和乙醛均能与水互溶，因为乙醇含羟基、乙醛含醛基，都能与水形成氢键，A错误；B．铜丝作为催化剂，只能降低反应的活化能，不能改变反应的焓变，焓变由反应物和生成物能量差决定，B错误；C．IV中溴水褪色，乙醛分子中醛基具有还原性，能被溴水氧化为羧基，溴水被还原而褪色，说明乙醛发生氧化反应，C正确；D．乙醇中两个碳原子均为sp3杂化；乙醛中甲基碳仍为sp3杂化，醛基碳为sp2杂化，仅一个碳原子杂化方式改变，并非所有，D错误； 故选C。 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）梗图“一脸辛酸”中，出现了有机物辛酸(键线式：)。辛酸天然品存在于肉豆蔻、柠檬草、苹果、椰子油、葡萄酒、酒花等中，稀释后呈现水果香气。下列说法中正确的是(本题各选项均不考虑立体异构) A．辛酸的同分异构体的名称为2，3，3-三甲基戊酸 B．辛酸的羧酸类同分异构体含有3个结构且存在乙基支链的共有7种 C．辛酸的一种羧酸类同分异构体中所有碳原子和氧原子可能共平面 D．正辛酸与乙酸互为同系物且其酸性强于乙酸 【答案】B 【解析】A．(CH3)2CHC(CH3)2CH2COOH命名时，羧基碳为1号碳，展开结构为，取代基位置为：3号位有2个甲基、4号位有1个甲基，则正确名称为：3,3,4-三甲基戊酸，A错误；B．羧酸类且含3个-CH3，存在乙基支链；不考虑立体异构，整个分子中，羧基不含甲基，主链（含羧基）末端含1个甲基，因此还需要2个甲基，即有2个支链：1个甲基、1个乙基或3个乙基；符合题意的结构为：、（数字为甲基可以连接的位置）、，共7种，B正确；C．羧基为平面结构，但辛酸的羧酸类同分异构体中，除羧基的C原子外，其余C原子均为sp3杂化（四面体构型），碳碳单键旋转无法让所有C和O原子共平面，C错误；D．正辛酸和乙酸均为饱和一元羧酸，结构相似且分子组成差6个“CH2”原子团，互为同系物；但饱和一元羧酸随碳原子数增加，烷基给电子效应增强，O-H键极性减弱，酸性减弱，因此正辛酸酸性弱于乙酸，D错误；故选B。 11．（24-25高二下·贵州黔西南·期末）下列关于有机物的说法正确的是 A．属于羧酸的同分异构体有4种 B．的一氯代物有4种 C．聚苯乙烯的结构简式为 D．扁桃酸()分子中所有原子可能共面 【答案】A 【解析】A．C5H10O2符合通式，其属于饱和一元羧酸的同分异构体有、、和共4种，A正确；B．的一氯代物有5种，，B错误；C．聚苯乙烯的结构简式为，C错误；D．扁桃酸( )分子中连有羟基和羧基的碳原子采取了sp3杂化方式，空间构型为四面体形，与其直接相连的四个原子不可能共面，故所有原子不可能共面，D错误；故选A。 12．（24-25高二上·北京海淀·期末）下列实验装置或操作，能达到实验目的的是 选项 A B C D 目的 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 实验室制乙烯 实验室合成溴苯 装置或操作 【答案】A 【解析】A．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：；生成的乙烯中混有乙醇蒸气，先通过水除去乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液，A符合题意；B．酒精和水互溶，无法通过分液漏斗分离；分离互溶且沸点不同的液体应采用蒸馏法，B不符合题意；C．实验室制乙烯的反应为：；该反应需严格控制温度在170℃，温度计应插入反应液中测量温度；图中温度计置于液面上方，C不符合题意；D．实验室合成溴苯的反应为：+Br2+HBr，不能用溴水，D不符合题意；故选A。 13．（25-26高三上·辽宁丹东·期末）乙酸与乙醇在酸催化条件下发生酯化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．l mol与足量的充分发生酯化反应，生成的小于1 mol B．若用和在酸催化条件下发生酯化反应，D可以存在于乙酸、乙醇、水、中 C．用和反应或和反应均可探究酯化反应断键规律 D．除去产物中的可用饱和溶液 【答案】C 【解析】A．乙酸与乙醇在酸催化条件下发生的酯化反应是可逆反应，l mol乙酸与足量的乙醇充分反应生成乙酸乙酯的物质的量小于l mol，A正确；B．由图可知，酯化反应的每步的基元反应都是可逆反应，则用和乙醇在酸催化条件下发生酯化反应时，D可以存在于乙酸、乙醇、水和氢离子中，B正确；C．由图可知，用乙酸和在酸催化条件下发生酯化反应时，只有乙酸乙酯分子中含有，能用于判断酯化反应断键模式，而用和乙醇在酸催化条件下发生酯化反应时，乙酸乙酯和水分子中都含有，不能用于判断酯化反应断键模式，C错误；D．乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，D正确；故选C。 14．（24-25高二下·北京朝阳·期末）尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。下列说法不正确的是 A．E与F可以用溶液鉴别 B．M与N互为同系物 C．可以循环利用 D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基 【答案】B 【解析】物质E是对甲基苯酚，含有酚羟基和甲基；反应①是E与反应生成物质F，即对甲基苯甲醚，在这个过程中，酚羟基上的氢被甲基取代，形成了甲氧基；反应②是F在酸性高锰酸钾条件下反应生成物质M，即对甲氧基苯甲酸，甲基被氧化成了羧基；反应③是M与 反应生成物质N，即对羟基苯甲酸；甲氧基被脱去甲基，重新变回酚羟基，同时生成；反应④是N与乙醇发生酯化反应，生成尼泊金酯。A．物质E含有酚羟基，遇 溶液会发生显色反应；物质F不含酚羟基，遇溶液不会发生显色反应，因此，可以用溶液来鉴别E和F，A正确；B．同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物。物质M是含羧基和醚键的芳香族化合物；物质N是含有羧基和酚羟基的芳香族化合物。两者的官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，B错误；C．在反应①中，作为反应物被消耗；在反应③中，M与反应生成N的同时，会生成。因此，反应③生成的可以作为原料重新用于反应①，实现循环利用，C正确；D．在反应②中，使用了强氧化剂高锰酸钾。如果直接氧化物质E，酚羟基很容易被氧化。因此，在反应①中将酚羟基转化为甲氧基，是为了保护酚羟基不被氧化。在引入羧基后，反应③又将甲氧基转化回酚羟基，这就是脱除保护基的过程，D正确；答案选B。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期末）（15分）I．A、B、C、D四种芳香族化合物，它们的结构简式如图所示。 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是______。 （2）能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的是______（填字母）。 （3）B能发生的反应类型是______（填字母）。 a．取代反应  b．加成反应  c．消去反应  d．加聚反应              e．水解反应 （4）写出D发生消去反应的化学方程式_______。 Ⅱ．利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： （5）将7.4g有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0gH2O和17.6gCO2，则该物质的实验式是______。 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： （6）根据图1、图2、图3（两个峰的面积比为2：3）推测：A的结构简式为______。 （7）化合物A的同分异构体（含有羟基）有______种，其中核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9：1的结构简式为______。 【答案】（1）酰胺基、羧基 （2分） （2）C （2分） （3）abd （2分） （4）+H2O （2分） （5）C4H10O （2分） （6）CH3CH2OCH2CH3 （2分） （7） 4 （2分） (CH3)3COH （1分） 【解析】（1）根据A的结构简式，含有官能团的名称为酰胺基、羧基； （2）能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明该有机物中含有醛基或者“”，根据题中所给结构简式，只有C中含有醛基，因此能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的是C； （3）a．B中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故a符合题意； b．B中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故b符合题意； c．能发生消去反应的官能团是碳卤键、醇羟基，根据B的结构简式可知，不能发生消去反应，故c不符合题意； d．B中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故d符合题意； e．不含碳卤键、酯基等，B不能发生水解反应，故e不符合题意； 答案为abd； （4）根据醇发生消去反应条件，D发生消去反应的化学方程式为+H2O； （5）根据原子守恒，7.4g有机物A中含有n(H)==1mol，n(C)==0.4mol，n(O)=mol=0.1mol，因此有机物A的实验式为C4H10O； （6）根据图1可知，有机物A的相对分子质量为74，即有机物A分子式为C4H10O，根据图2有烷基和醚基，根据图3有两种峰，且峰面积之比为2∶3，即有机物A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3； （7）属于醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、、，共有4种，核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为9∶1，说明只有两种氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为9∶1，符合条件的是。 16．（24-25高二下·湖北武汉·期末）（14分）桂皮中含有肉桂醛()，是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。 （1）肉桂醛中含氧官能团的名称为___________。 （2）肉桂醛分子中共平面的原子最多有___________个，碳原子的杂化方式为___________。 （3）某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验： 步骤 操作 1 向试管中加入10％的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2％的硫酸铜溶液4-6滴； 2 向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀； 3 取实验后试管中的清液少许，加入___________，溶液褪色。 步骤3中空白处的基本操作是：___________。 （4）肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液呈现紫色    ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为。 （5）是工业合成肉桂醛的主要原料；工业合成的路线如下：X，步骤Ⅱ发生的化学反应方程式为___________，流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是___________。 【答案】（1）醛基 （2分） （2） 18 （2分） （2分） （3）硫酸酸化，再滴入几滴溴水 （2分） （4） （2分） （5） +NaOHH+NaCl+H2O （2分） 保护碳碳双键，防止被氧化 （2分） 【解析】（1）肉桂醛的结构简式为，其中含有含氧官能团的名称为醛基。 （2）肉桂醛 ()分子中有苯环结构，碳碳双键结构，醛基结构都是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此共平面的原子最多有18个；苯环上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，碳碳双键上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，醛基里的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此所有碳原子的杂化方式为sp2。 （3）肉桂醛含有的官能团是醛基和碳碳双键，先用氢氧化铜悬浊液检验醛基，再酸化后用溴水检验碳碳双键，因此步骤3中空白处的基本操作是：硫酸酸化，再滴入几滴溴水。 （4）肉桂醛有多种同分异构体，遇溶液呈现紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3，说明含有一个甲基；则符合条件的同分异构体的结构简式。 （5） 催化氧化反应使醇变为醛，因此X的结构简式为，再在NaOH的醇溶液中发生消去反应，因此步骤Ⅱ发生的化学反应方程式为+NaOHH+NaCl+H2O；由于碳碳双键容易被氧化，因此要先将碳碳双键反应生成卤代烃，再将羟基催化氧化，氧化后再将卤代烃消去反应变为碳碳双键，因此该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。 17．（2026·四川遂宁·二模）（14分）乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，其制备方法有多种，某学习小组制备乙酰苯胺的反应原理为： 反应装置图为： 已知：①常温下，苯胺是无色油状液体，在空气中被氧化为有色物质。 ②相关物质的部分物理性质如下： 名称 分子量 沸点(℃) 密度(g/ml) 溶解性 苯胺 93 184 约1.0 冰醋酸 60 118 约1.0 乙酰苯胺 135 305 1.2 微溶于冷水，溶于热水 制备过程如下： Ⅰ．向反应装置中，加入5 ml苯胺、7.4 ml冰醋酸和0.1 g锌粉。加热至沸腾，保持在105℃左右，约50分钟。 Ⅱ．停止加热，将反应物倒入冷水中，冷却结晶，抽滤，洗涤，得到粗乙酰苯胺。 Ⅲ．将粗乙酰苯胺加入100 ml水中，加热煮沸溶解，冷却后，加入活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸进行脱色，趁热过滤，用热水洗涤滤渣，冷却滤液，有晶体析出，过滤，洗涤，干燥后称重约5.0 g，计算产率。 回答下列问题 （1）装置图中仪器B的名称是_______。 （2）与本实验安全注意事项无关的图标有_______。 （3）以下哪些措施能提高乙酰苯胺的产量_______。 A．使用新蒸馏的苯胺        B．加入过量的锌粉 C．使冰醋酸过量        D．控制温度计读数在120℃ E．从分水器中不断分离出反应过程中生成的水 （4）粗乙酰苯胺提纯的实验方法是_______，步骤III中，加入活性炭脱色前需要冷却，其原因是_______，加热溶解时把粗乙酰苯胺放入一定量的热水中，加热至沸腾，如果仍有未溶解的油珠(乙酰苯胺)，需进行的操作是_______，冷却滤液，有晶体析出后，可再用_______冷却，使结晶更完全。 （5）乙酰苯胺的产率是_______(保留两位有效数字)。 （6）查阅资料发现乙酰氯与苯胺反应也能生成乙酰苯胺，且反应速率快，但该方法有明显不足，说明不足的原因_______。 【答案】（1）球形冷凝管 （2分） （2）D （2分） （3）ACE （2分） （4） 重结晶 （1分） 防止液体突然暴沸 （1分） 补加热水，直到油珠完全溶解为止 （1分） 冰水或者冰水浴 （1分） （5）69% （2分） （6）乙酰氯与苯胺反应生成的HCl可与苯胺反应生成盐，需要消耗更多的苯胺，同时使后续的分离提纯更为复杂 （2分） 【解析】苯胺和冰醋酸发生取代反应生成乙酰苯胺，锌粉具有还原性，可防止苯胺被氧化，且可作为气化中心在加热时防暴沸，同时减少副反应。在加热过程中，温度升高到105℃左右，可将反应产生的水沸腾蒸出，使反应正向移动，提高产率。反应结束后，利用冷却结晶的方法得到粗乙酰苯胺固体，再经过重结晶的操作提纯后计算产率。 （1）装置中B是用于回流冷凝的球形冷凝管。 （2）本实验为加热有机反应，需要护目镜防护、需要注意热烫伤，实验规范要求操作后洗手，本实验不涉及锐器操作，因此D与安全无关。 （3）A．苯胺易被空气氧化变质，使用新蒸馏的苯胺可以保证反应物纯度，提高产量，A正确； B．锌粉仅用于防止苯胺被氧化，过量锌会和冰醋酸反应消耗反应物，降低产率，B错误； C．该反应为可逆反应，使冰醋酸过量，平衡正向移动，提高苯胺转化率，C正确； D．冰醋酸沸点为118℃，温度控制在120℃会导致冰醋酸大量蒸出损耗，降低产量，D错误； E．分离出反应生成的水，减小生成物浓度，平衡正向移动，提高产率，E正确； 故选ACE。 （4）乙酰苯胺溶解度随温度变化大，因此用重结晶提纯；多孔活性炭加入沸腾的溶液会引发暴沸，因此需要冷却后再加；未溶解的油珠是熔融态的乙酰苯胺，需要补加适量热水加热促进溶解；为降低溶解度，使结晶更完全，最后用冰水冷却。 （5）苯胺质量为，物质的量为，冰醋酸过量，因此理论生成乙酰苯胺质量为，产率为。 （6）乙酰氯与苯胺反应生成乙酰苯胺和，显酸性，会与碱性苯胺反应生成苯胺盐酸盐，降低乙酰苯胺产率，同时有毒，会污染环境，另外乙酰氯价格更高、易水解，副反应更多。 18．（25-26高二下·山东济南·期中）（15分）多巴胺与去甲肾上腺素均属于神经递质，二者皆可通过藜芦醛(G)合成。藜芦醛(G)的合成路线： 藜芦醛(G)合成去甲肾上腺素的合成路线： 已知：① ② ③ 回答下列问题： （1）B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 （2）上述物质A~I中，物质D与物质___________是同分异构体的关系。 （3）E→F反应的化学方程式为___________。 （4）关于上述合成，下列说法错误的是___________(填序号)。 a．1 molH最多可消耗5 molH2 b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化 c．可用核磁共振氢谱鉴别去甲肾上腺素的一对对映异构体 d．去甲肾上腺素注射液需密封保存，避免与空气接触 （5）多巴胺的降解过程主要有如图两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。 化合物J的结构简式为___________。 （6）多巴胺同分异构体中，写出一种符合下列条件的结构简式___________。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：2：2：6 ②分子中含一个六元环，有羧基和碳碳双键 【答案】（1） 3-氯丙烯 （2分） 加成反应 （2分） （2）F （2分） （3）NaOH++NaBr+H2O （2分） （4）ac （2分） （5） （2分） （6）或或 （3分） 【解析】由A的分子式C3H6知A的结构式为CH2=CHCH3，在光照条件下，A中甲基上的氢发生取代反应生成B，可推知B为CH2=CHCH2Cl，B和邻甲氧基苯酚发生取代反应生成C，根据藜芦醛(G)的结构式可推知C为，C和碘甲烷发生已知①生成D，D为，D发生加成反应生成E，F发生已知②反应生成藜芦醛(G)，根据藜芦醛(G)的结构式可知F为：，则 E 为：，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，G发生已知反应③生成H，则H为：， H发生还原反应生成I，则I为：， I 发生已知①反应生成去甲肾上腺素。据此回答。 （1）由分析得，B的名称为3-氯丙烯，D→E的反应类型为加成反应 （2）由上述分析可得F与D互为同分异构体 （3）E→F反应的化学方程式为：NaOH++NaBr+H2O （4）a．1 molH最多可消耗6 molH2(苯环3 mol，硝基3mol)，a错误； b．合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化，b正确； c．去甲肾上腺素的一对对映异构体氢的环境与种类应相同，故不可用核磁共振氢谱鉴别去甲肾上腺素的一对对映异构体，c错误； d．去甲肾上腺素分子中有酚羟基，容易被氧化，所以注射液需密封保存，避免与空气接触，d正确； 故选ac （5）由多巴胺的合成路线图可知，降解酶X是将氨基变成羧基，降解酶Y是将一个酚羟基变成甲氧基，故答案为 （6）多巴胺同分异构体中符合 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：2：2：6（其中“1”应该是羧基的氢原子，“6”应该是两个对称的甲基） ②分子中含一个六元环，有羧基和碳碳双键 故满足条件的如下： 或或 20 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $