第三章 烃的衍生物【期末真题诊断与测试A】高二化学下学期人教版

**基本信息** 聚焦烃的衍生物核心素养，以“性质-实验-合成”逻辑链构建知识网络，覆盖基础到综合梯度题型，强化科学思维与实验探究能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念|1-4题|正误判断/辨析|从单官能团性质（醇/酚/糖）到反应规律（氧化/消去），构建物质结构决定性质的化学观念| |性质应用|5-8题|多官能团分析/机理迁移|结合基团影响（如氯乙酸酸性）、信息反应（光-酶催化），培养科学思维的推理与迁移能力| |实验探究|3/9/13/17题|流程分析/方案评价|涵盖皂化/酯化/环己烯制备等实验，强化科学探究与实践中的操作规范与原理理解| |综合推断|11-12/15-18题|同分异构/合成路线|从限定条件同分异构体计数到多步合成（如对氨基苯甲酸），提升综合应用与创新意识|

第三单元 烃的衍生物 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 糖类、蛋白质、油脂的性质：蛋白质水解产物、皂化反应条件、高分子化合物判断 理解与辨析 容易 2 醇的氧化反应与消去反应条件，消去产物顺反异构的判断 分析与推理 中等 3 油脂制肥皂的实验流程：乙醇作用、反应完全判断、盐析、洗涤原理 实验理解与评价 中等 4 有机反应方程式正误判断：甲苯硝化、苯酚溴代、醛与HCN加成、苯酚钠与CO₂反应 辨识与判断 中等 5 多官能团有机物性质：官能团种类、反应类型、与Na反应定量计算、与乙酸/HCl反应 分析与计算 中等 6 实验操作判断：卤代烃卤素检验、乙烯鉴别与除杂、消去反应产物检验、乙炔除硫化氢 实验方案评价 中等 7 基团间相互影响对性质的影响：氯乙酸酸性、乙烯与乙烷加成、苯酚与NaOH反应、苯酚苯环卤代活性 理解与推理 较难 8 光-酶催化反应机理：键的断裂与形成、副产物判断、反应物计量数、氢键类型 信息迁移与分析 较难 9 环己醇制环己烯的实验流程：反应类型、分液操作、蒸馏及沸石作用、沸点差异原因 实验流程分析 中等 10 碳正离子反应机理：稳定性比较、反应速率与浓度关系、取代产物判断 信息迁移与推理 较难 11 同分异构体计数：限定含碳碳双键、羧基、核磁共振氢谱峰面积比，考虑顺反异构 模型构建与计数 较难 12 对氨基苯甲酸合成路线：硝化、氧化、还原反应，定位效应，同分异构体，蒸馏纯化 合成路线分析 较难 13 实验方案评价：乙烯检验、丁烯检验、苯甲酸重结晶提纯、酒精除甲醇 实验方案评价 中等 14 有机物合成路线分析：核磁共振氢谱峰数、分子式、官能团种类、反应类型判断 分析与判断 中等 15 表儿茶素的结构与性质：官能团性质判断、分子式、同分异构体、醇酚概念辨析、分离提纯原理、酸性强弱与反应方程式 综合分析与判断 较难 16 丙烯酸为原料的转化推断：官能团名称、加聚反应、酯化反应方程式、反应判断、副产物推断、合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 17 乙酸异戊酯的制备实验：酯化方程式、加料顺序、冷凝管及水流方向、分水器原理、分液操作、产率计算 实验综合与计算 中等 18 有机合成综合：Diels-Alder反应（键线式、同分异构体计数、系统命名）、格氏反应（谱图推断结构）、羟醛缩合反应（结构推断、化学方程式、成环产物） 信息迁移与综合推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高一下·甘肃云南·期末）糖类、蛋白质、油脂是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列叙述正确的是 A．蛋白质在一定条件下水解最终转化为氨基酸 B．利用油脂在酸性环境中的水解反应制造肥皂 C．糖类能为人体供能，人体摄入越多越好 D．糖类、蛋白质、油脂都属于有机高分子化合物 【答案】A 【解析】A．蛋白质在酸性或碱性条件下水解，最终产物均为氨基酸，A正确；B．肥皂是油脂在碱性条件下的水解（皂化反应）产物，酸性条件下水解生成脂肪酸而非肥皂，B错误；C．糖类过量摄入会导致健康问题，并非越多越好，C错误；D．糖类中的单糖、二糖及油脂均为小分子，只有部分糖类（如多糖）和蛋白质属于高分子，D错误；故答案选A。 2．（24-25高二下·北京东城·期末）下列各醇中，能发生氧化反应，又能发生消去反应可生成具有顺反异构体的有机物是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．为1,2-丙二醇，消去产物无顺反异构，A错误；B．为1-丁醇，消去生成1-丁烯，无顺反异构，B错误；C．为叔丁醇，不易氧化，消去生成异丁烯，无顺反异构，C错误；D．该醇（2-丁醇）为仲醇，能发生氧化反应生成丁酮；同时含有β-氢，能发生消去反应生成2-丁烯。2-丁烯的双键两端碳原子均连接不同的原子或基团，因此存在顺反异构体（顺-2-丁烯和反-2-丁烯），D正确；故答案为D。 3．（2025·浙江嘉兴·一模）利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是 A．加入乙醇以增大猪油和的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，插入油污内部使其脱离衣物表面 【答案】D 【解析】猪油加入乙醇与氢氧化钠混合均匀，小心加热发生水解反应，制得高级脂肪酸钠盐和甘油的混合粘稠状液体，加入食盐饱和溶液，减小高级脂肪酸钠的溶解度，肥皂盐析而出，再压滤成型制得肥皂，以此解答。A．猪油能溶于热的乙醇，乙醇与水互溶，所以乙醇的加入能使猪油与氢氧化钠溶液充分接触，加快反应，A正确；B．油脂水解产物均能溶于水，所以只需检验反应混合物中是否还有难溶于水的猪油即可，即验证步骤II中反应已完全的操作是：用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，振荡，若无油滴浮在液面上，说明反应已完全，B正确；C．肥皂在氯化钠溶液中溶解度较小，所以油脂制肥皂实验中加一定量的饱和食盐水为了降低肥皂的溶解度，使肥皂析出，C正确；D．是亲水基团，烃基部分是亲油基团，洗涤时，插入水中，烃基部分插入油污内部使其脱离衣物表面，D错误；故选D。 4．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）化学用语可以表达化学过程，下列有机反应方程式书写正确的是 A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热时发生反应：+3HNO3+3H2O B．邻羟基苯甲醛中加入足量饱和溴水：+ 2Br2 →↓ + 2HBr C．丁醛与氰化氢反应： + HCN → D．向苯酚钠溶液中通入少量：2+  CO2 +  H2O → 2+Na2CO3 【答案】C 【解析】A．2,4,6-三硝基甲苯的结构简式错误，甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物加热时反应生成2,4,6-三硝基甲苯的化学方程式为，A错误；B．邻羟基苯甲醛中，羟基活化苯环使羟基邻对位苯环氢易溴代，溴水有氧化性，会将醛基（-CHO）氧化为羧基（-COOH），正确的化学方程式为+3Br2+H2O→+4HBr，B错误；C．醛基与氰化氢发生加成反应，醛基碳上加-CN、醛基氧上加H，C正确；D．因酸性：H2CO3＞苯酚＞，苯酚钠与少量反应生成苯酚和，正确的化学方程式为+CO2+H2O → +NaHCO3，D错误；故答案选C。 5．（25-26高一下·四川眉山·期中）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C．1 mol该有机物最多能与1 mol Na反应，产生标准状况下11.2L气体 D．该有机物在一定条件下能与乙酸反应，但与HCl不反应 【答案】B 【解析】A．该有机物中的官能团为碳碳双键、羧基、醇羟基，苯环不属于官能团，因此共有3种官能团，A错误；B．苯环可以发生卤代、硝化等取代反应，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，醇羟基可以发生氧化反应、酯化反应（属于取代反应），羧基可以发生酯化反应（属于取代反应），B正确；C．羧基和醇羟基都可以与Na反应，，1 mol该有机物含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，总共能和2 mol Na反应，总共生成1 mol H2，对应标准状况下H2的体积为，C错误；D．醇羟基可以与乙酸发生酯化反应，碳碳双键在一定条件下可以与HCl发生加成反应，D错误；故答案选择B。 6．（25-26高二下·辽宁葫芦岛·阶段检测）在实验操作中，下列说法正确的是 A．卤代烃中卤素原子的检验，可以先加入NaOH溶液，再加入AgNO3溶液，根据沉淀的颜色进行判断 B．酸性溶液既可鉴别乙烷和乙烯，又可除去乙烷中少量的乙烯 C．将与的乙醇溶液加热后产生的气体通入酸性溶液中，酸性褪色，说明发生消去反应产生了乙烯 D．除去乙炔中的少量硫化氢，可以通过盛有硫酸铜溶液的试剂瓶洗气，再干燥 【答案】D 【解析】A．卤代烃中卤素原子检验时，加入NaOH溶液水解后，需先加过量稀硝酸酸化中和剩余NaOH，否则NaOH会与反应生成沉淀，干扰卤素离子检验，操作错误，A不符合题意；B．酸性溶液可鉴别乙烷和乙烯（乙烯能使其褪色、乙烷不能），但乙烯被酸性氧化会生成，引入新杂质，不能用于除去乙烷中的乙烯，B不符合题意；C．与NaOH乙醇溶液共热时，挥发的乙醇也能使酸性溶液褪色，未排除乙醇干扰，无法证明生成了乙烯，C不符合题意；D．硫化氢能与硫酸铜溶液反应生成难溶的CuS沉淀，且乙炔与硫酸铜不反应，洗气后干燥即可得到纯净的乙炔，除杂方法正确，D符合题意；故选D。 7．（25-26高二下·山东日照·期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实中，不能说明上述观点的是 A．的酸性比酸性强 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能与溶液反应，而乙醇不能与溶液反应 D．苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 【答案】B 【解析】A．中氯原子的吸电子作用使羧基中O-H键极性增强，更易电离出氢离子，酸性强于，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，A不符合题意；B．乙烯含有碳碳双键所以能发生加成反应；乙烷是饱和烃不含不饱和键，所以不能发生加成反应；二者性质差异与基团间相互影响无关，不能说明题干观点，B符合题意；C．苯酚中羟基受苯环影响，氢原子活性增强，能与溶液反应，乙醇中羟基连在乙基上，没有该活性，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，C不符合题意；D．苯酚中羟基使苯环上邻对位的氢原子活化，使得其苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，更容易被卤素原子取代，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，D不符合题意；故选B。 8．（25-26高二上·浙江杭州·期末）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；代表苯基)。 下列说法不正确的是 A．在、和反应生成的过程中，有键、键断裂与键形成 B．在反应过程中还会生成无机产物 C．主产物及副产物都是由三种反应物按分子数反应生成 D．副产物分子可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a和2a发生加成反应生成，然后再与3a发生取代反应生成主产物4a，有π键、σ键断裂与σ键形成，A正确；B．与3a发生取代反应生成主产物4a和HBr，B正确；C．主产物4a是由三种反应物按分子数1:1:1反应生成，副产物5a是1a自身加成生成，C错误；D．副产物5a分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）；羟基H可与其他分子中羟基O形成分子间氢键；羟基H也可与相邻羰基O形成分子内氢键，D正确；故选C。 9．（25-26高三上·辽宁辽阳·期末）以环己醇为原料制取环己烯的流程如下 已知：操作1的装置如图(加热和夹持装置已略去)。下列说法正确的是 A．操作1中环己醇发生了取代反应 B．操作2需要用到普通漏斗和烧杯 C．操作3为蒸馏，该操作中沸石的作用是防止暴沸 D．环己醇的沸点高于环己烯的主要原因是环己醇分子极性更大 【答案】C 【解析】本实验以环己醇为原料，通过“消去反应→分离提纯→蒸馏精制”三步制备环己烯：先在催化剂、加热条件下，环己醇发生分子内消去反应脱去一分子水，生成环己烯粗产品；粗产品加入饱和食盐水进行萃取分液，除去水溶性杂质并富集环己烯（有机相）；有机相经干燥、过滤除去水分和不溶物后，利用环己烯（沸点）与原料（环己醇沸点）的巨大沸点差异，通过蒸馏操作分离提纯，最终得到纯净的环己烯产品。A．环己醇在催化剂、加热条件下生成环己烯，该反应是醇的消去反应（分子内脱水，生成碳碳双键），而非取代反应，A错误；B．操作2是向环己烯粗产品中加入饱和食盐水，进行分液操作，分离有机相和水相，分液需要用到的仪器是分液漏斗和烧杯，B错误；C．环己烯的沸点为，操作3是通过蒸馏分离提纯环己烯，蒸馏操作中加入沸石的作用是防止液体暴沸，避免液体剧烈沸腾冲出装置，C正确；D．环己醇的沸点（）远高于环己烯（），主要原因是环己醇分子间存在氢键，分子间作用力显著增强，D错误；故答案选C。 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）碳正离子作为高活性中间体，在有机合成中扮演着关键角色。已知： ①一氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应的其中一种反应机理如图所示。该反应中步骤Ⅰ是决速步 ②甲基是推电子基，碳正离子的稳定性： ③叔丁基氯的键线式为 下列说法不正确的是 A．根据②可以推测，碳正离子的稳定性：大于 B．假设一定条件下，叔丁基氯和NaOH溶液仅发生如图所示的取代反应，叔丁基氯的浓度不变的情况下，若NaOH溶液的浓度越大，总反应的反应速率越大 C．假设一定条件下，一氯代烃只发生如图取代反应，则叔丁基氯水解的相对速率大于2-氯丙烷 D．叔丁基氯在NaOH和NaF的混合溶液中发生反应，可能生成或 【答案】B 【解析】A．根据②，甲基能增强碳正离子的稳定性越强，甲基是推电子基，F是吸电子原子，会通过诱导效应导致碳正离子不稳定，因此稳定性大于，A正确；B．步骤Ⅰ是叔丁基氯发生反应的决速步骤，决速步骤Ⅰ不涉及氢氧根离子，因此总反应速率与氢氧化钠浓度无关，增加氢氧化钠浓度，总反应速率不变，B错误；C．已知决速步骤是步骤Ⅰ，因此中间产物越稳定，越有利于步骤Ⅰ发生，由于碳正离子稳定性，则叔丁基氯的步骤Ⅰ相对更易发生，水解相对速率大，C正确；D．叔丁基氯在氢氧化钠和氟化钠的混合溶液中发生反应，得到的叔丁基碳正离子，由于体系中的阴离子有，因此可能得到或，D正确；故选B。 11．（25-26高二下·河南许昌·期末）的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有(立体异构中只考虑顺反异构) ①含有碳碳双键 ②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体 ③核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：1：3：3 A．6种 B．9种 C．10种 D．12种 【答案】B 【解析】原有机物分子式为，不饱和度为；根据条件：能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明含1个（羧基，含1个不饱和度、1个H）；1个碳碳双键（1个不饱和度）；满足核磁共振氢谱峰面积比为2:1:1:3:3的结构，故含有两个独立，一个（或双键碳的同侧分别连接2个氢），满足以上条件的结构如下：（存在顺反异构）；（存在顺反异构）；（存在顺反异构）；（存在顺反异构）；（无顺反异构）；共9种结构，B正确；故选B。 12．（25-26高二下·广西柳州·期中）如图为对氨基苯甲酸()的一种合成路线。 已知：①苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应，烷基为苯环上的邻、对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基；②氨基易被氧化。下列说法错误的是 A．反应③为还原反应 B．有机物B和D互为同分异构体 C．最终产物中含有杂质，蒸馏纯化时其先蒸出 D．调换反应②和反应③的先后顺序对最终产物无影响 【答案】D 【解析】甲苯（A）在浓硫酸浓硝酸加热条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯（B），B被酸性高锰酸钾氧化甲基得到对硝基苯甲酸（C），C在作用下还原硝基得到对氨基苯甲酸（D，目标产物），据此分析。A．反应③是硝基（）被还原为氨基（），加氢去氧，属于还原反应，A正确；B．B分子式为，D分子式也为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；C．杂质为邻氨基苯甲酸，邻位的羧基和氨基可形成分子内氢键，分子间作用力弱，沸点低于对位的目标产物对氨基苯甲酸，蒸馏时沸点更低的杂质先蒸出，C正确；D．已知氨基易被氧化，若调换②（氧化甲基）和③（还原硝基）的顺序，还原得到氨基后，酸性高锰酸钾氧化甲基时，氨基也会被氧化，无法得到目标产物，对最终产物有影响，D错误；故选D。 13．（25-26高二下·北京西城·期中）下列实验方案能够达到实验目的的是 A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．粗苯甲酸的提纯 D．除去工业酒精中的甲醇 【答案】C 【解析】A．乙醇与浓硫酸共热反应时，浓硫酸会使乙醇碳化，副反应生成，也可还原溴水使溴水褪色，干扰乙烯的检验，不能达到实验目的，A不符合题意；B．1-溴丁烷在醇溶液中加热发生消去反应生成丁烯，产生的丁烯中混有挥发出来的乙醇蒸气，乙醇也能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验，不能达到实验目的，B不符合题意；C．粗苯甲酸提纯采用重结晶法，原理是苯甲酸溶解度随温度升高变大，步骤为加热溶解、趁热过滤除去不溶性杂质、冷却结晶得到纯净苯甲酸，能达到实验目的，C符合题意；D．甲醇的沸点约为65℃，乙醇的沸点约为78℃，两者沸点差异不大，不能用蒸馏的方式除去酒精中的甲醇，D不符合题意；答案选C。 14．（25-26高二下·湖南长沙·期中）有机物D是一种广泛应用于医药、农药和有机合成的中间体。一条合成D的路线如下： 下列说法不正确的是 A．C的核磁共振氢谱图中有3组峰 B．D的分子式为 C．B、C、D分子中均含有两种官能团 D．上述三步反应都属于取代反应 【答案】A 【解析】A．C的结构为，分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱应有4组峰，A错误；B．根据D的结构简式统计原子个数，其分子式为，B正确；C．B含溴原子、羧基两种官能团，C含溴原子、酯基两种官能团，D含醚键、酯基两种官能团，三者均含有两种官能团，C正确；D．第一步反应丙酸α位氢被溴取代，第二步为酯化反应属于取代反应，第三步C中溴被取代，三步都属于取代反应，D正确；故选A。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·上海·期末）（14分）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) （1）表儿茶素不可能具有的化学性质___________。(填入编号) ①与H2发生还原反应                ②与氧气发生氧化反应 ③与溴水发生加成反应               ④与NaOH醇溶液发生消去反应 ⑤与银氨溶液发生银镜反应            ⑥与溴水发生取代反应 （2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，它的分子式为___________，可以用___________试剂检验其具有抗氧化性的官能团。 （3）儿茶素和表儿茶素互为 A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族 （4）下列说法正确的是 A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 （5）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A． 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B． 除去溴苯中的溴单质 加水后分液 溴单质与水发生反应 C． 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯能与KMnO4溶液反应 D． 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 （6）已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，下列化学方程式书写正确的是 A．+NaHCO3+Na2CO3 B．2+CO2+H2O2+Na2CO3 C．+NaHCO3+H2CO3 D．+Na2CO3+NaHCO3 【答案】（1）③④⑤ （2分） （2） C15H14O6 （2分） 浓溴水或氯化铁溶液 （2分） （3）C （2分） （4）B （2分） （5）D （2分） （6）D （2分） 【解析】（1）表儿茶素含有苯环，能与H2发生还原反应；含有酚羟基，可以与氧气发生氧化反应、与溴水发生取代反应；含有醇羟基，可以在浓硫酸加热条件下发生消去反应、与氧气发生氧化反应，不含碳碳双键或碳碳三键，不能与溴水发生加成反应 ；不含卤素原子，不能与NaOH醇溶液发生消去反应；不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，故答案为③④⑤。 （2）由表儿茶素的结构简式知，表儿茶素的分子式为C15H14O6，表儿茶素含有酚羟基，而具有抗氧化性，酚羟基与浓溴水生成白色沉淀，也可以与氯化铁溶液混合显紫色，因此可以用浓溴水或氯化铁溶液检验表儿茶素具有抗氧化的官能团；故答案为C15H14O6；浓溴水或氯化铁溶液。 （3）由儿茶素和表儿茶素结构简式知，儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，二者结构不同，互为同分异构体，故答案为C。 （4）A．含有羟基的化合物不一定属于醇类，例如酚也含有羟基，A错误； B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基，B正确； C．酚类和醇类具有相同的官能团，但是化学性质不完全相同，例如酚类具有酸性，醇类无酸性，C错误； D．苯环如果通过链烃基与羟基相连，则是醇类，D错误； 故选B； （5）A．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯，不能除杂，A错误； B．溴在水中的溶解度小于溴苯，且溴与水反应的程度很小，不能加水后分液来除去溴苯中的溴，而应是加入氢氧化钠溶液后分液，B错误； C．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，不能用通过酸性KMnO4溶液洗气的方法除去甲烷中的乙烯，C错误； D．丁醇与乙醚的沸点相差较大，蒸馏即可实现分离，D正确； 故答案选D； （6）已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，根据强酸制取弱酸原理分析，A、C错误；苯酚与碳酸钠反应：+Na2CO3+NaHCO3，即苯酚与碳酸钠不共存，二者发生反应，因此B错误，D正确，选D。 16．（25-26高二下·浙江杭州·期中）（14分）聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。丙烯酸()是合成PAA重要的化工原料。丙烯酸()可发生如下转化： 请回答： （1）A中官能团名称______。 （2）聚丙烯酸PAA的结构简式为______。 （3）写出反应③的化学方程式______。 （4）下列说法不正确的是______。 A．C分子不存在手性异构 B．A和互为同分异构，可用核磁共振氢谱鉴别 C．1 molB能与2 molNaOH发生中和反应 D．PAA与足量NaOH溶液中和产物具有保水功能，可用作增稠剂 （5）反应①会产生一种副产物，写出其结构简式______。 （6）已知：①使新引入基团取代苯环上的间位H原子；而甲基则使新引入基团取代邻位或对位的原子。 ②，易被氧化。 请以甲苯、乙醇主要原料，无机试剂任选，设计合成化合物的合成路线______。(参考流程图) 【答案】（1）碳碳双键、羧基 （2分） （2） （2分） （3）CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O （2分） （4）AC （2分） （5） （2分） （6） （4分） 【解析】根据A、B的结构简式及反应条件可得A到B为加成反应；由A到C的反应条件及A的结构简式可知A到C为加成反应，C的结构简式为CH2BrCHBrCOOH；由A合成聚丙烯酸PAA，是加聚反应，PAA的结构简式为；根据A的结构简式及反应条件和D具有芳香味可得A到D为取代反应，D的结构简式为CH2=CH-COOCH2CH3；据此回答问题。 （1）A中官能团名称碳碳双键、羧基； （2）根据分析知聚丙烯酸PAA的结构简式为； （3）反应③为酯化反应即化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （4）A．C分子为CH2BrCHBrCOOH存在手性异构，因为有手性碳如图，A错误； B．A和，可用鉴别，因为A为和互为同分异构核磁共振氢谱都有3种氢且峰面积比也相同，但由于含有的官能团不同，所以核磁共振氢谱不完全相同，可鉴别，B正确； C．1 molB只有1 mol羧基可与NaOH反应，C错误； D．PAA与足量NaOH溶液中和产物为羧酸钠具有保水功能，可用作增稠剂，D正确； 故答案选AC。 （5）反应①为加成反应，由于的碳碳双键中两个碳原子不对称，所以与水加成的产物有两种，另一种副产物为； （6）因为使新引入基团取代苯环上的间位H原子；而甲基则使新引入基团取代邻位或对位的原子，根据目标产物中两个取代基处于苯的对位，所以应该由甲苯先硝化，又因为易被氧化，所以先将甲基氧化为羧基酯化后，再将硝基还原为氨基，所以合成路线为：。 17．（25-26高二下·河北·期中）（14分）乙酸异戊酯具有香蕉香味。实验室在浓硫酸催化和加热的条件下利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯的部分实验装置如图所示(加热及夹持仪器略)，实验条件下相关物质的性质如表所示。 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水中溶解度 异戊醇 88 0.81 132 微溶 乙酸 60 1.05 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.88 142.5 微溶 回答下列问题： （1）乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的化学方程式为___________。 （2）向仪器A中加入异戊醇和浓硫酸的操作为___________。 （3）仪器B的名称为___________，其进水口为___________(填“a”或“b”)口。 （4）分水器的作用是把反应产生的水从反应体系中分离出来，在本实验中使用分水器的目的是___________。 （5）实验结束后，将二口烧瓶中的溶液转移到分液漏斗中，加入饱和碳酸钠溶液，振荡，静置分层，所得产品位于___________(填“上”或“下”)层。 （6）实验条件下，起始时加入异戊醇6.0 mL，乙酸4.0 mL，最终得到乙酸异戊酯纯品4.0 mL，则本实验乙酸异戊酯的产率为___________%(保留两位有效数字)。 【答案】（1） （2分） （2）先加入异戊醇，再缓慢加入浓硫酸，边加边振荡 （2分） （3） 球形冷凝管 （2分） a （2分） （4）降低产物的浓度使得平衡向右移动，从而提高反应物的利用率，提高生成物的产率 （2分） （5）上 （2分） （6）49 （2分） 【解析】（1）乙酸与异戊醇在浓硫酸催化、加热条件下，乙酸中羧基键断裂、脱去羟基，异戊醇中键断裂、脱去氢原子，形成酯基和水，该反应为可逆反应，反应的化学方程式为； （2）浓硫酸稀释放出大量的热，酯化反应实验向烧瓶中加入试剂的操作为先加入异戊醇，再缓慢加入浓硫酸，边加边振荡，避免局部液体过热飞溅； （3）仪器B的名称为球形冷凝管，使用时冷凝水从冷凝管下口流入、上口流出，进水口为a口； （4）酯化反应是可逆反应，实验中使用分水器的目的是分离出生成的水，降低生成物的浓度，使反应平衡正向移动，提高反应物转化率，提高产率，（回答合理即可）； （5）由表格可知乙酸异戊酯的密度小于水，微溶于水，在分液漏斗中有机层应为上层； （6）结合表格中数据可得加入异戊醇的物质的量为，乙酸的物质的量为，加入乙酸过量，若异戊醇完全反应，理论上生成乙酸异戊酯0.055 mol，质量为，实际上得到乙酸异戊酯的质量为，。 18．（25-26高二下·江苏·期中）（16分）有机合成涉及众多重要人名反应，在制备中应用广泛。 （1）称为Diels-Alder反应，又称为双烯合成。由环戊二烯合成金刚烷的流程如下： ①二聚环戊二烯的键线式为_______。 ②金刚烷的二氯代物有_______种。 ③是由烯烃A通过Diels-Alder反应合成的，A的系统名称为_______。 （2）称为格氏反应。以和有机物B为主要原料进行格氏反应：。 ①若B为芳香族化合物，分子式为，核磁共振氢谱如图-1，质谱如图-2所示，则产物C的结构简式为_______。 ②如C的结构简式为，则原料B的结构简式为_______。 （3）称为Aldol缩合反应，又称羟醛缩合反应。以有机物D和甲醛为原料合成G的流程如下：(“”代表多步反应。) ①D的结构简式为_______。 ②写出F与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式：_______。 ③G在一定条件下能形成一个六元环状结构的物质，该物质的结构简式为_______。 【答案】（1） （2分） 6 （2分） 2-甲基-1,3-丁二烯 （2分） （2） 或 （2分） OHC-CHO （2分） （3） （2分） （2分） （2分） 【解析】 （1）2分子发生Diels-Alder反应生成，与氢气加成生成，，在AlCl3条件下生成； （3）与HCHO在碱性条件下发生加成反应生成，再消去生成，氧化生成，最后转化为，据此分析； 【解析】（1）①两个环戊二烯发生双烯合成，得到二聚环戊二烯，键线式为：； ②金刚烷()高度对称，总共6种，、； ③反应逆推，六元环中4个碳来自双烯体，剩余2个碳来自烯烃A，拆分得A结构为，系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯； （2）①B的分子量为质谱最大质荷比120，结合分子式得，，分子式；核磁共振氢谱共4组峰，B符合的结构简式为：或，格氏试剂和羰基加成，水解后得到C，则产物C的结构简式为或； ②C为，根据格氏反应原理，每个来自一个羰基和的加成，逆推得B为乙二醛 （3）①逆推E结构，D与甲醛经羟醛缩合、脱水得到E，因此D为丙酮； ②F为醛基被新制氢氧化铜氧化，碱性条件下反应为：； ③G为，两分子G发生酯化形成六元环二酯，结构。 6 / 19 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三单元 烃的衍生物 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 糖类、蛋白质、油脂的性质：蛋白质水解产物、皂化反应条件、高分子化合物判断 理解与辨析 容易 2 醇的氧化反应与消去反应条件，消去产物顺反异构的判断 分析与推理 中等 3 油脂制肥皂的实验流程：乙醇作用、反应完全判断、盐析、洗涤原理 实验理解与评价 中等 4 有机反应方程式正误判断：甲苯硝化、苯酚溴代、醛与HCN加成、苯酚钠与CO₂反应 辨识与判断 中等 5 多官能团有机物性质：官能团种类、反应类型、与Na反应定量计算、与乙酸/HCl反应 分析与计算 中等 6 实验操作判断：卤代烃卤素检验、乙烯鉴别与除杂、消去反应产物检验、乙炔除硫化氢 实验方案评价 中等 7 基团间相互影响对性质的影响：氯乙酸酸性、乙烯与乙烷加成、苯酚与NaOH反应、苯酚苯环卤代活性 理解与推理 较难 8 光-酶催化反应机理：键的断裂与形成、副产物判断、反应物计量数、氢键类型 信息迁移与分析 较难 9 环己醇制环己烯的实验流程：反应类型、分液操作、蒸馏及沸石作用、沸点差异原因 实验流程分析 中等 10 碳正离子反应机理：稳定性比较、反应速率与浓度关系、取代产物判断 信息迁移与推理 较难 11 同分异构体计数：限定含碳碳双键、羧基、核磁共振氢谱峰面积比，考虑顺反异构 模型构建与计数 较难 12 对氨基苯甲酸合成路线：硝化、氧化、还原反应，定位效应，同分异构体，蒸馏纯化 合成路线分析 较难 13 实验方案评价：乙烯检验、丁烯检验、苯甲酸重结晶提纯、酒精除甲醇 实验方案评价 中等 14 有机物合成路线分析：核磁共振氢谱峰数、分子式、官能团种类、反应类型判断 分析与判断 中等 15 表儿茶素的结构与性质：官能团性质判断、分子式、同分异构体、醇酚概念辨析、分离提纯原理、酸性强弱与反应方程式 综合分析与判断 较难 16 丙烯酸为原料的转化推断：官能团名称、加聚反应、酯化反应方程式、反应判断、副产物推断、合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 17 乙酸异戊酯的制备实验：酯化方程式、加料顺序、冷凝管及水流方向、分水器原理、分液操作、产率计算 实验综合与计算 中等 18 有机合成综合：Diels-Alder反应（键线式、同分异构体计数、系统命名）、格氏反应（谱图推断结构）、羟醛缩合反应（结构推断、化学方程式、成环产物） 信息迁移与综合推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高一下·甘肃云南·期末）糖类、蛋白质、油脂是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列叙述正确的是 A．蛋白质在一定条件下水解最终转化为氨基酸 B．利用油脂在酸性环境中的水解反应制造肥皂 C．糖类能为人体供能，人体摄入越多越好 D．糖类、蛋白质、油脂都属于有机高分子化合物 2．（24-25高二下·北京东城·期末）下列各醇中，能发生氧化反应，又能发生消去反应可生成具有顺反异构体的有机物是 A． B． C． D． 3．（2025·浙江嘉兴·一模）利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是 A．加入乙醇以增大猪油和的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，插入油污内部使其脱离衣物表面 4．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）化学用语可以表达化学过程，下列有机反应方程式书写正确的是 A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热时发生反应：+3HNO3+3H2O B．邻羟基苯甲醛中加入足量饱和溴水：+ 2Br2 →↓ + 2HBr C．丁醛与氰化氢反应： + HCN → D．向苯酚钠溶液中通入少量：2+  CO2 +  H2O → 2+Na2CO3 5．（25-26高一下·四川眉山·期中）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C．1 mol该有机物最多能与1 mol Na反应，产生标准状况下11.2L气体 D．该有机物在一定条件下能与乙酸反应，但与HCl不反应 6．（25-26高二下·辽宁葫芦岛·阶段检测）在实验操作中，下列说法正确的是 A．卤代烃中卤素原子的检验，可以先加入NaOH溶液，再加入AgNO3溶液，根据沉淀的颜色进行判断 B．酸性溶液既可鉴别乙烷和乙烯，又可除去乙烷中少量的乙烯 C．将与的乙醇溶液加热后产生的气体通入酸性溶液中，酸性褪色，说明发生消去反应产生了乙烯 D．除去乙炔中的少量硫化氢，可以通过盛有硫酸铜溶液的试剂瓶洗气，再干燥 7．（25-26高二下·山东日照·期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实中，不能说明上述观点的是 A．的酸性比酸性强 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能与溶液反应，而乙醇不能与溶液反应 D．苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 8．（25-26高二上·浙江杭州·期末）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；代表苯基)。 下列说法不正确的是 A．在、和反应生成的过程中，有键、键断裂与键形成 B．在反应过程中还会生成无机产物 C．主产物及副产物都是由三种反应物按分子数反应生成 D．副产物分子可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 9．（25-26高三上·辽宁辽阳·期末）以环己醇为原料制取环己烯的流程如下 已知：操作1的装置如图(加热和夹持装置已略去)。下列说法正确的是 A．操作1中环己醇发生了取代反应 B．操作2需要用到普通漏斗和烧杯 C．操作3为蒸馏，该操作中沸石的作用是防止暴沸 D．环己醇的沸点高于环己烯的主要原因是环己醇分子极性更大 10．（25-26高二上·浙江杭州·期末）碳正离子作为高活性中间体，在有机合成中扮演着关键角色。已知： ①一氯代烃在NaOH溶液中发生取代反应的其中一种反应机理如图所示。该反应中步骤Ⅰ是决速步 ②甲基是推电子基，碳正离子的稳定性： ③叔丁基氯的键线式为 下列说法不正确的是 A．根据②可以推测，碳正离子的稳定性：大于 B．假设一定条件下，叔丁基氯和NaOH溶液仅发生如图所示的取代反应，叔丁基氯的浓度不变的情况下，若NaOH溶液的浓度越大，总反应的反应速率越大 C．假设一定条件下，一氯代烃只发生如图取代反应，则叔丁基氯水解的相对速率大于2-氯丙烷 D．叔丁基氯在NaOH和NaF的混合溶液中发生反应，可能生成或 11．（25-26高二下·河南许昌·期末）的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有(立体异构中只考虑顺反异构) ①含有碳碳双键 ②能与碳酸氢钠溶液反应产生气体 ③核磁共振氢谱峰面积之比为2：1：1：3：3 A．6种 B．9种 C．10种 D．12种 12．（25-26高二下·广西柳州·期中）如图为对氨基苯甲酸()的一种合成路线。 已知：①苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应，烷基为苯环上的邻、对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基；②氨基易被氧化。下列说法错误的是 A．反应③为还原反应 B．有机物B和D互为同分异构体 C．最终产物中含有杂质，蒸馏纯化时其先蒸出 D．调换反应②和反应③的先后顺序对最终产物无影响 13．（25-26高二下·北京西城·期中）下列实验方案能够达到实验目的的是 A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．粗苯甲酸的提纯 D．除去工业酒精中的甲醇 14．（25-26高二下·湖南长沙·期中）有机物D是一种广泛应用于医药、农药和有机合成的中间体。一条合成D的路线如下： 下列说法不正确的是 A．C的核磁共振氢谱图中有3组峰 B．D的分子式为 C．B、C、D分子中均含有两种官能团 D．上述三步反应都属于取代反应 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·上海·期末）（14分）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) （1）表儿茶素不可能具有的化学性质___________。(填入编号) ①与H2发生还原反应                ②与氧气发生氧化反应 ③与溴水发生加成反应               ④与NaOH醇溶液发生消去反应 ⑤与银氨溶液发生银镜反应            ⑥与溴水发生取代反应 （2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，它的分子式为___________，可以用___________试剂检验其具有抗氧化性的官能团。 （3）儿茶素和表儿茶素互为 A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族 （4）下列说法正确的是 A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 （5）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A． 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B． 除去溴苯中的溴单质 加水后分液 溴单质与水发生反应 C． 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯能与KMnO4溶液反应 D． 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 （6）已知酸性强弱顺序为：H2CO3> >，下列化学方程式书写正确的是 A．+NaHCO3+Na2CO3 B．2+CO2+H2O2+Na2CO3 C．+NaHCO3+H2CO3 D．+Na2CO3+NaHCO3 16．（25-26高二下·浙江杭州·期中）（14分）聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。丙烯酸()是合成PAA重要的化工原料。丙烯酸()可发生如下转化： 请回答： （1）A中官能团名称______。 （2）聚丙烯酸PAA的结构简式为______。 （3）写出反应③的化学方程式______。 （4）下列说法不正确的是______。 A．C分子不存在手性异构 B．A和互为同分异构，可用核磁共振氢谱鉴别 C．1 molB能与2 molNaOH发生中和反应 D．PAA与足量NaOH溶液中和产物具有保水功能，可用作增稠剂 （5）反应①会产生一种副产物，写出其结构简式______。 （6）已知：①使新引入基团取代苯环上的间位H原子；而甲基则使新引入基团取代邻位或对位的原子。 ②，易被氧化。 请以甲苯、乙醇主要原料，无机试剂任选，设计合成化合物的合成路线______。(参考流程图) 17．（25-26高二下·河北·期中）（14分）乙酸异戊酯具有香蕉香味。实验室在浓硫酸催化和加热的条件下利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯的部分实验装置如图所示(加热及夹持仪器略)，实验条件下相关物质的性质如表所示。 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水中溶解度 异戊醇 88 0.81 132 微溶 乙酸 60 1.05 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.88 142.5 微溶 回答下列问题： （1）乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯的化学方程式为___________。 （2）向仪器A中加入异戊醇和浓硫酸的操作为___________。 （3）仪器B的名称为___________，其进水口为___________(填“a”或“b”)口。 （4）分水器的作用是把反应产生的水从反应体系中分离出来，在本实验中使用分水器的目的是___________。 （5）实验结束后，将二口烧瓶中的溶液转移到分液漏斗中，加入饱和碳酸钠溶液，振荡，静置分层，所得产品位于___________(填“上”或“下”)层。 （6）实验条件下，起始时加入异戊醇6.0 mL，乙酸4.0 mL，最终得到乙酸异戊酯纯品4.0 mL，则本实验乙酸异戊酯的产率为___________%(保留两位有效数字)。 18．（25-26高二下·江苏·期中）（16分）有机合成涉及众多重要人名反应，在制备中应用广泛。 （1）称为Diels-Alder反应，又称为双烯合成。由环戊二烯合成金刚烷的流程如下： ①二聚环戊二烯的键线式为_______。 ②金刚烷的二氯代物有_______种。 ③是由烯烃A通过Diels-Alder反应合成的，A的系统名称为_______。 （2）称为格氏反应。以和有机物B为主要原料进行格氏反应：。 ①若B为芳香族化合物，分子式为，核磁共振氢谱如图-1，质谱如图-2所示，则产物C的结构简式为_______。 ②如C的结构简式为，则原料B的结构简式为_______。 （3）称为Aldol缩合反应，又称羟醛缩合反应。以有机物D和甲醛为原料合成G的流程如下：(“”代表多步反应。) ①D的结构简式为_______。 ②写出F与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式：_______。 ③G在一定条件下能形成一个六元环状结构的物质，该物质的结构简式为_______。 11 / 11 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $