摘要:
**基本信息**
聚焦合成高分子核心考点,构建从基础应用到综合推断的递进式知识逻辑,强化结构决定性质的化学观念与分析推理的科学思维。
**专项设计**
|模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|高分子基础认知|1-4题|理解辨析、辨识判断|从高分子材料应用(淀粉制聚乳酸等)到性质(聚乙烯结构等),建立宏观用途与微观结构的关联|
|结构与性质分析|5-12题|分析推理、逆向推理|围绕官能团、化学键、单体判断,深化结构决定性质的化学观念,涵盖加聚/缩聚反应类型辨析|
|合成反应与推断|13-16题|综合推断与书写|通过合成路线(乙炔制聚乙烯醇等)训练信息迁移能力,衔接反应类型与单体拆分逻辑|
|实验与计算|17-18题|实验综合与计算|结合聚异丁烯制备实验,强化科学探究与实践能力,完善理论应用于实验的认知链条|
内容正文:
第五单元 合成高分子
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
高分子材料应用:淀粉制聚乳酸、聚酯纤维缩聚单体、聚丙烯酸钠吸水树脂、高分子分离膜用途
理解与辨析
容易
2
常见高分子材料性质:聚乙烯无C=C、聚氯乙烯耐碱性、聚四氟乙烯稳定性、天然橡胶硫化与老化
辨识与判断
中等
3
隐形眼镜高分子结构:官能团种类、极性键、单体结构、聚合物中化学键数目判断
分析与推理
中等
4
原子经济性原则(原子利用率100%):化合、加成、加聚反应
理解与辨析
容易
5
合成高分子反应式和反应类型判断:聚氯乙烯、酚醛树脂(缩聚)、乙烯基单体加聚、乙烯/丙烯共聚
辨识与判断
中等
6
ABS树脂结构与性质:与酸反应、熔点、使KMnO₄褪色、单体判断
分析与推理
中等
7
芳纶(聚酰胺)结构:水解产物等效氢、官能团、氢键对性能影响、结构简式书写
综合分析与推理
较难
8
高分子单体判断:缩聚产物逆向拆分、加聚产物单体判断(丁二烯、丙烯腈等)
逆向推理
中等
9
丙烯腈结构分析:碳原子杂化类型、σ键与π键、原子共面、共聚产物判断
分析与推理
中等
10
尼龙-6合成:原料环己酮判断、氢键存在、开环聚合(非缩聚)、水解产物相同
综合分析与推理
较难
11
物质结构与性质关系:石墨润滑、储氢合金热稳定性、橡胶硫化、聚酰胺/聚酯纤维用途
理解与判断
中等
12
聚乳酸及改性:链节判断、聚合反应类型、官能团种类、水溶性影响因素
分析与推理
中等
13
由乙炔合成聚乙烯醇的反应类型顺序(加成、加聚、水解/取代)
信息迁移与推理
中等
14
口腔护理高分子M合成路线:乙炔共线原子数、b结构判断、c的核磁共振氢谱峰数、加聚原子利用率
综合推断
较难
15
高分子A的单体与反应类型;聚丁二酸乙二醇酯的单体、缩聚反应及八元环酯结构书写
辨识与书写
中等
16
丁子香酚的结构与性质(分子式、官能团数、与各试剂反应、加聚方程式)、Diels-Alder反应产物键线式、不饱和聚酯单体推断
综合推断与书写
较难
17
聚异丁烯制备实验:干燥剂作用、钠与正己烷中水反应、冷却剂选择、加料顺序、聚合反应式、平均聚合度计算
实验综合与计算
中等
18
以乙炔为原料合成PVAC和M的路线推断:反应类型、PVAC水解产物、化学方程式书写、官能团名称、G结构简式、乙二醇作用、同分异构体计数与氢谱比结构书写
综合推断与信息迁移
较难
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(25-26高三上·河北雄安·期末)高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是
A.以淀粉为原料,经一系列转化可生成聚乳酸
B.聚酯纤维(涤纶)由有机二元酸和二元胺缩聚形成
C.聚丙烯酸钠可制作高吸水树脂
D.高分子分离膜可用于药品提纯、血液透析
【答案】B
【解析】A.淀粉可通过水解、发酵等过程转化为乳酸,再经缩聚反应生成聚乳酸(可降解塑料),A正确;B.聚酯纤维(涤纶)是由有机二元酸(如对苯二甲酸)与二元醇(如乙二醇)缩聚形成的酯类聚合物;而二元酸与二元胺缩聚形成的是聚酰胺(如尼龙),B错误;C.聚丙烯酸钠含有大量亲水性羧酸钠基团,可吸附自身重量数百倍的水,常用于制作高吸水树脂,C正确;D.高分子分离膜具有选择性透过功能,广泛应用于海水淡化、药品提纯、血液透析等领域,D正确;故选B。
2.(24-25高二下·河北邢台·期末)下列关于生活中常见有机高分子材料的描述中,正确的是
A.聚乙烯(PE)保鲜膜的单体为乙烯,聚乙烯中含有碳碳双键
B.聚氯乙烯(PVC)水杯由氯乙烯单体聚合而成,具有良好的耐碱性
C.聚四氟乙烯(PTFE)作为不粘锅涂层,化学性质很稳定,其单体为四氟乙烯
D.天然橡胶(NR)是异戊二烯的聚合物,加热易老化,增强其弹性可防止其老化
【答案】C
【解析】A.聚乙烯通过乙烯的加聚反应生成,反应中双键断裂形成单键,故聚乙烯中无碳碳双键,A错误;B.聚氯乙烯虽耐一般化学腐蚀,但长期接触强碱或高温会分解释放有害物质,耐碱性描述不准确,B错误;C.聚四氟乙烯由四氟乙烯聚合而成,化学稳定性强,符合不粘锅涂层的特性,C正确;D.天然橡胶老化由氧化导致,硫化处理可增强弹性和抗老化性,但选项中将“增强弹性”作为防老化手段,因果关系错误,D错误;故答案选C。
3.(24-25高二下·河南南阳·期末)结构简式为的聚合物是一种医用高分子,可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是
A.该聚合物含2种官能团 B.分子中含极性键
C.该聚合物的单体为 D.该聚合物含有键
【答案】D
【解析】A.该聚合物含羟基、酯基两种官能团,A项正确;B.该聚合物含碳氢、碳氧等极性键,B项正确;C.该聚合物是由加成反应得到,则其单体为,C项正确;D.聚合物 中的值不确定,则其所含键数目无法确定,D项错误;故答案选D。
4.(25-26高二下·全国·期末)在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应等,能体现这一原子最经济原则的是
A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.只有⑦ D.只有②
【答案】B
【解析】A.①置换反应的产物为新单质和新化合物,至少有2种生成物,原子无法全部转化为目标产物,不符合原子最经济原则,A错误;B.②化合反应是多种反应物生成1种生成物,⑤加成反应是不饱和物质与其他物质反应只生成1种产物,⑦加聚反应是小分子单体聚合只生成1种高分子产物,三者原子利用率均为100%,符合原子最经济原则,B正确;C.除⑦加聚反应外,②化合反应、⑤加成反应同样符合原子最经济原则,C错误;D.除②化合反应外,⑤加成反应、⑦加聚反应同样符合原子最经济原则,D错误;故选B。
5.(25-26高三下·山东·期末)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是
A. 加聚反应
B. 加聚反应
C. 加聚反应
D. 缩聚反应
【答案】C
【解析】A.聚氯乙烯的结构简式为,A错误;B.该反应类似苯酚与甲醛生成酚醛树脂,生成产物中有小分子物质(水),故其是缩聚反应,B错误;C.该反应的反应物含有碳碳双键,产物中无小分子物质,且产物聚合物书写正确,C正确;D.乙烯与丙烯生成高分子属于加聚反应,D错误;故答案为C。
6.(24-25高二下·重庆·期末)ABS树脂是一种强度高、韧性好、易加工成型的热塑型高分子材料,其结构简式如下图。下列说法正确的是
A.ABS树脂不能与酸反应 B.ABS树脂有固定的熔点
C.ABS树脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.合成ABS树脂的一种单体是
【答案】C
【解析】A.ABS树脂含,在酸性条件下水解生成-COOH,可与酸反应,A错误;B.ABS树脂为高分子,是混合物,没有固定的熔点,B错误;C.ABS树脂含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;D.根据链节结构逆向拆分单体:,合成ABS树脂的单体分别是:、,D错误;故选C。
7.(24-25高二下·湖南益阳·期末)芳纶是20世纪60年代,人们合成的强度高、密度低,并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的高分子材料。其结构片段如下图:
下列关于该高分子材料的说法正确的是
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团-COOH或-NH2
C.分子中的氢键对该高分子的性能没有影响
D.其结构简式表示为:
【答案】B
【解析】A.由结构片段可知,完全水解产物为和,考虑结构对称,两者的苯环上均只有1种等效氢,即苯环上的氢原子化学环境相同,A错误;B.完全水解产物为和,即完全水解产物的单个分子中,含有官能团-COOH或-NH2,B正确;C.分子中氢键(如图中虚线所示)可增强分子间作用力,能提高材料强度、耐热性等性能,对性能有显著影响,C错误;D.由结构片段可知,芳纶由和为单体发生缩聚反应得到,其结构简式表示为:,D错误;故选B。
8.(24-25高二下·河南南阳·期末)高分子化合物在生产生活中有重要用途,下列判断错误的是
A.的单体是
B.聚合物可由乙二酸和乙二醇通过缩聚反应生成
C.可由单体和通过加聚反应生成
D.重复结构单元为的高分子化合物,其单体是1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】A.通过缩聚反应生成,故A正确;B.乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成 ,故B正确;C.该高聚物的形成过程属于加聚反应,其产物只有一种高分子化合物,链节中主碳链为6个碳原子,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换,直接合成该高聚物的物质为:CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、,故C正确;D.重复结构单元为的高分子化合物,其单体是,故D错误;答案选D。
9.(25-26高三上·北京东城·期末)丙烯腈(CH2=CHCN)是合成高分子材料的重要单体,下列说法不正确的是
A.丙烯腈中碳原子的杂化类型有sp、sp2和sp3
B.丙烯腈分子中存在σ键和π键
C.丙烯腈分子中所有原子均在同一平面
D.丙烯腈与1,3-丁二烯可聚合生成
【答案】A
【解析】A.丙烯腈结构为CH2=CH-C≡N,含3个碳原子:双键碳为sp2杂化,三键碳(-C≡N)为sp杂化,无sp3杂化碳,A错误;B.分子中单键为σ键,双键含1个σ键和1个π键,三键含1个σ键和2个π键,故存在σ键和π键,B正确;C.乙烯基(CH2=CH-)为平面结构,氰基(-C≡N)为直线结构,两者通过单键连接且共平面,所有原子均在同一平面,C正确;D.1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)1,4-加成生成-CH2-CH=CH-CH2-链节,丙烯腈(CH2=CH-CN)双键打开生成-CH2-CH(CN)-链节,二者可共聚形成目标聚合物,D正确;故选A。
10.(2026·北京房山·一模)工业合成锦纶(尼龙-6)的一种反应过程如下:
下列说法正确的是
A.原料A为环己醇
B.尼龙-6中不存在氢键
C.己内酰胺合成尼龙-6的反应类型是缩聚反应
D.己内酰胺和尼龙-6分别发生水解反应,可得到相同的产物
【答案】D
【解析】A.原料A分子式为,A与羟胺反应生成环己酮肟,说明A是环己酮,该过程是先加成,再消去,A错误;B.尼龙-6结构中含有酰胺键-CONH-,N−H键的氢原子可与另一酰胺键中电负性大的O形成分子间氢键,因此尼龙-6存在氢键,B错误;C.缩聚反应的特点是生成高分子化合物的同时会脱去小分子副产物,己内酰胺合成尼龙-6是开环聚合,无小分子副产物生成,不属于缩聚反应,C错误;D.己内酰胺是环状酰胺,水解断开酰胺键开环,得到6-氨基己酸,尼龙-6是聚酰胺,完全水解后所有酰胺键断裂,也只得到6-氨基己酸,二者水解产物相同,D正确;故选D。
11.(25-26高三上·河南南阳·期末)物质的微观结构决定其宏观性质,进而影响用途。下列解释与实例不符合的是
选项
实例
解释
A
用石墨粉作润滑剂
石墨呈层状结构,层间以微弱的范德华力结合
B
La-Ni合金可作储氢材料
La-Ni合金储氢量大,生成的金属氢化物热稳定性高
C
硫化顺丁橡胶常用于制作轮胎
橡胶硫化可以使线型结构变成三维网状结构,使得橡胶的强度更高,韧性更强
D
将聚酰胺纤维、聚对苯二甲酸乙二酯纤维制作成渔网或绳索
聚酰胺纤维、聚对苯二甲酸乙二酯纤维强度高,弹性好,耐磨
【答案】B
【解析】A.石墨的层状结构及层间微弱的范德华力使其易滑动,从而具有润滑性,符合用石墨粉作润滑剂的实例,A正确;B.储氢材料是一类能可逆吸收、储存和释放氢气的材料,La-Ni合金储氢量大,但其金属氢化物的热稳定性需适中(而非“高”)才能实现可逆储放氢;若热稳定性过高,则不利于氢气释放,B错误;C.橡胶硫化可以使线型结构变成三维网状结构,增强橡胶的强度和韧性,轮胎在使用过程中需要承受较大的压力、摩擦力等,具有高强度的硫化顺丁橡胶适合于制作轮胎,该结构和性质可以解释其用途,C正确;D.聚酰胺纤维(如尼龙)和聚对苯二甲酸乙二酯纤维(如涤纶)的高强度、弹性和耐磨性源于其高分子链结构,适合制作渔网或绳索,D正确;故选B。
12.(25-26高二下·河南濮阳·期末)聚乳酸(结构简式如图1所示)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行修饰可得到改性聚乳酸(结构简式如图2所示)。
下列叙述正确的是
A.聚乳酸的链节为
B.合成聚乳酸、聚苯乙烯的反应类型相同
C.聚乳酸中含有2种官能团
D.增大改性聚乳酸分子中的值,可增强其水溶性
【答案】D
【解析】A.聚乳酸是乳酸发生缩聚的产物,链节是,是单体,A错误;B.乳酸分子间脱水发生缩聚反应,生成聚乳酸和小分子;苯乙烯碳碳双键打开发生加聚反应得到聚苯乙烯,无小分子生成,二者反应类型不同,B错误;C.聚乳酸结构里存在酯基,两端的、,共3种官能团,C错误;D.改性聚乳酸中,对应的链节带有亲水羟基,是原聚乳酸疏水链段;增大,分子内羟基数量变多,亲水基团占比提升,水溶性增强,D正确;故选D。
13.(24-25高二下·山东枣庄·期末)以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇(),涉及主要反应类型依次为
(已知:)
A.加成、加聚、取代 B.还原、取代、缩聚
C.取代、缩聚、消去 D.加成、取代、加聚
【答案】A
【解析】用乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇(),涉及主要反应依次为,乙炔与乙酸发生加成反应,生成乙酸乙烯酯(CH2=CHOOCCH3),乙酸乙烯酯发生加聚反应,生成聚乙酸乙烯酯(),聚乙酸乙烯酯发生水解反应(取代反应),最终生成聚乙烯醇,故选A。
14.(24-25高二下·广西南宁·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中,其合成路线如图:
下列说法错误的是
A.一个C2H2分子中共线的原子数为4 B.有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3
C.有机物c的核磁共振氢谱有2组峰 D.合成M的反应原子利用率为100%
【答案】C
【解析】高分子M链节的主链上均为碳原子,则b和c发生加聚反应生成了M,由高分子M逆推可知,b为CH2=CHOCH3,c为;C2H2(乙炔)与试剂a发生加成反应得到b,则a是CH3OH(甲醇)。A.C2H2为乙炔,结构式为,分子中共线的原子数为4,A正确;B.结合分析知,由高分子M逆推可确定有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3,B正确;C.有机物c为 ,分子中含两个H原子,由于结构对称,只含一种化学环境的H原子,则其核磁共振氢谱只有1组峰,C错误;D.合成M的反应属于加聚反应,反应物中的原子全部转化到生成物中,原子利用率为100%,D正确;故选C。
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(23-24高二下·宁夏银川·期末)(12分)高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。
(1)高分子A的部分结构如下:
合成高分子A的单体是___________,生成A的反应是___________。
(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解聚酯,在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有广泛的应用。其结构简式如下所示:
①聚丁二酸乙二醇酯(PES)由两种单体通过___________(填反应类型)。形成该聚合物的两种单体是___________和___________。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物得结构简式___________。
【答案】(1) CH2=CHCOOH (2分) 加聚反应 (2分)
(2) 缩聚反应 (2分) HOOCCH2CH2COOH (2分) HOCH2CH2OH (2分) (2分)
【解析】(1)由高分子A的结构可知,A的单体为CH2=CHCOOH,生成A的反应是加聚反应;
(2)①聚丁二酸乙二醇分子中含有酯基结构,是由两种单体通过缩聚反应制得,形成该聚合物得两种单体是HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH;
②HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH可以相互酯化生成八元环酯,该八元环的结构是。
16.(23-24高二下·吉林通化·期末)(14分)丁子香酚(,M=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为> >,回答下列问题:
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为_______。
(4)2-甲基-1,3-丁二烯属于共轭二烯烃,可以发生Diels-Alder反应,转化关系如图所示(、、、为不同的烃基)。
写出乙炔和2-甲基-1,3-丁二烯发生上述反应的生成物的键线式___________。
(5)不饱和聚酯是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料,其单体包括对苯二甲酸和____________、______________(写结构简式)。
【答案】(1) (2分) 3 (2分)
(2)b (2分)
(3)n (2分)
(4) (2分)
(5) HOCH2CH2OH (2分) HOOCCH=CHCOOH (2分)
【解析】丁子香酚含有酚羟基,具有一定的弱酸性,其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间,所以能与氢氧化钠发生中和反应,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,但不能与碳酸氢钠反应,分子中含有的碳碳双键,可与溴单质发生加成反应;丁子香酚分子中含碳碳双键,能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为n;乙炔和2-甲基-1,3-丁二烯发生上述反应;根据不饱和聚酯的结构简式:可推知该物质为缩聚产物其单体包括对苯二甲酸和乙二醇、丁烯二酸。
(1)根据丁子香酚的结构简式可知分子式为C10H12O2,其中含有(酚)羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为:C10H12O2;3;
(2)丁子香酚含有酚羟基,具有一定的弱酸性,其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间,所以能与氢氧化钠发生中和反应,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,但不能与碳酸氢钠反应,分子中含有的碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,因此上述选项中不能与丁子香酚发生化学反应的是b,故答案为:b;
(3)丁子香酚分子中含碳碳双键,能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为n,故答案为:n;
(4)乙炔和2-甲基-1,3-丁二烯发生上述反应,故答案为:;
(5)根据不饱和聚酯的结构简式:可推知该物质为缩聚产物,其单体包括对苯二甲酸和乙二醇、丁烯二酸,答案为:HOCH2CH2OH;HOOCCH=CHCOOH,故答案为:HOCH2CH2OH;HOOCCH=CHCOOH。
17.(24-25高二下·北京通州·期末)(14分)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某化学小组以正己烷为溶剂、在无水条件下使用特定引发剂进行异丁烯的低温聚合实验。已知异丁烯的沸点为266K。引发剂的适宜反应温度为。引发剂与单体反应产生活性中心,启动聚合反应,引发剂用量相对于单体少,但与单体反应速率快。主要实验装置图如下(引发剂溶液盛于滴液漏斗A中,搅拌装置与夹持装置省略):
回答下列问题:
(1)的作用是_________。
(2)为达到制备条件要求,正己烷在使用前会加入钠块进行处理,该过程有少量气体放出,写出反应式:_________。
(3)水槽中可选用的适宜冷却剂是_______(填序号)。
序号
冷却剂(混合物比例略)
温度/℃
甲
-冰
乙
-冰
丙
液氨
(4)组装好仪器后,先向三口烧瓶中加入一定量正己烷并开始搅拌,接下来的操作顺序为________。
①向三口烧瓶中滴加引发剂
②向三口烧瓶中通入异丁烯
③待反应体系温度下降至既定温度
(5)写出此实验的聚合反应式:_________。
(6)测得成品的平均相对分子质量为,则平均聚合度为________。
【答案】(1)吸收空气中的水分,防止水分进入三颈瓶中 (2分)
(2) (2分)
(3)乙 (2分)
(4)③②① (2分)
(5) (3分)
(6)50000 (3分)
【解析】由实验装置图可知,制备聚异丁烯的流程为向三颈烧瓶中加入一定量的正己烷做溶剂,用冷却剂控制温度在异丁烯的沸点以下,将异丁烯转化气体通入三颈烧瓶中,在搅拌条件下滴加引发剂,使异丁烯在条件下发生加聚反应生成聚异丁烯,据此分析;
(1)由题给信息可知,制备聚异丁烯应在无水条件下进行,所以干燥管中五氧化二磷的作用是吸收空气中的水分,防止水分进入三颈瓶中;
(2)由题给信息可知,制备聚异丁烯应在无水条件下进行,为达到制备条件要求,正己烷在使用前应加入钠块与正己烷中的水反应,除去正己烷中的水分,反应式:;
(3)由题给信息可知,异丁烯在条件下发生加聚反应生成聚异丁烯,为达到实验所需反应温度,应选择的冷却剂为乙和丙,由于液氨极易挥发,挥发出的氨气会污染空气,所以实验时最佳的冷却剂为乙;
(4)由分析可知,制备聚异丁烯的正确顺序为③②①;
(5)
异丁烯在正己烷为溶剂,引发剂和条件下低温聚合生成聚异丁烯,反应式:<>;
(6)由聚异丁烯的结构简式可知,链节的相对分子质量为56,则平均相对分子质量为的成品的平均聚合度为=50000。
18.(24-25高二下·河南·期末)(18分)PVAC{}树脂可合成重要高分子材料M,一种以A(烃类,同温同压下,A的密度是的13倍)为原料合成PVAC和M的路线如下:
已知:①R、、为H原子或烃基;
②;
③RCHO+
回答下列问题:
(1)的反应类型为___________。
(2)PVAC与氢氧化钠溶液反应转化为C和另一产物,则另一产物的化学式为___________。
(3)写出的化学方程式:___________。
(4)E中官能团的名称为___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)在的转化过程中,乙二醇的作用是___________。
(7)在E的同分异构体中,同时符合下列条件的结构共有___________种(不考虑立体异构)。
①除苯环外,不含其他环状结构
②能与氯化铁溶液发生显色反应
③不存在结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积之比为的结构简式为___________。
【答案】(1)加成反应 (2分)
(2) (2分)
(3) (2分)
(4)碳碳双键、醛基 (2分)
(5) (3分)
(6)保护醛基不被还原 (2分)
(7) 16 (3分) (2分)
【解析】A为烃类,同温同压下,A的密度是的13倍,故A的相对分子质量为26,A为,与乙酸在一定条件下发生加成反应得到B,B发生加聚反应得到PVAC,PVAC在碱性条件下水解得到C;A与水在催化剂加热条件下得到D:CH3CHO,参照已知反应②,D与苯甲醛反应得到E:,参照已知反应③,E与乙二醇反应得到F:,F与氢气发生加成反应得到G:,G在酸性条件下反应得到H:,C与H在无水HCl作用下合成M。
(1)根据分析,A为,B的结构简式可知,的反应类型为加成反应;
(2)PVAC含有酯基,在碱性条件下可以水解,生成C和;
(3)A和水发生反应生成,化学方程式为:;
(4)根据分析,E的结构简式为:,官能团名称为:碳碳双键、醛基;
(5)根据分析,G的结构简式为:;
(6)E与乙二醇在无水HCl条件下反应生成F为,F与发生加成反应生成G,G在酸性条件下发生信息③反应生成H为,可见在的转化过程中,乙二醇的作用是保护醛基不被还原;
(7)在E的同分异构体中:①除苯环外,不含其他环状结构,②能与氯化铁溶液发生显色反应,则其中存在酚羟基,③不存在结构,则可能有两个支链,分别为、,或者、,每种情况都有邻、间、对三种情况,共6种,还可能有3个支链,分别为:、、,这样的结构有:(数字表示的位置),共 10种,综上满足条件的同分异构体有16种;核磁共振氢谱显示为4组峰说明有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为说明氢原子个数之比为,满足条件的结构简式为:。
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第五单元 合成高分子
题号
考点
能力要求
难度
自评
得分
✅
❌
1
高分子材料应用:淀粉制聚乳酸、聚酯纤维缩聚单体、聚丙烯酸钠吸水树脂、高分子分离膜用途
理解与辨析
容易
2
常见高分子材料性质:聚乙烯无C=C、聚氯乙烯耐碱性、聚四氟乙烯稳定性、天然橡胶硫化与老化
辨识与判断
中等
3
隐形眼镜高分子结构:官能团种类、极性键、单体结构、聚合物中化学键数目判断
分析与推理
中等
4
原子经济性原则(原子利用率100%):化合、加成、加聚反应
理解与辨析
容易
5
合成高分子反应式和反应类型判断:聚氯乙烯、酚醛树脂(缩聚)、乙烯基单体加聚、乙烯/丙烯共聚
辨识与判断
中等
6
ABS树脂结构与性质:与酸反应、熔点、使KMnO₄褪色、单体判断
分析与推理
中等
7
芳纶(聚酰胺)结构:水解产物等效氢、官能团、氢键对性能影响、结构简式书写
综合分析与推理
较难
8
高分子单体判断:缩聚产物逆向拆分、加聚产物单体判断(丁二烯、丙烯腈等)
逆向推理
中等
9
丙烯腈结构分析:碳原子杂化类型、σ键与π键、原子共面、共聚产物判断
分析与推理
中等
10
尼龙-6合成:原料环己酮判断、氢键存在、开环聚合(非缩聚)、水解产物相同
综合分析与推理
较难
11
物质结构与性质关系:石墨润滑、储氢合金热稳定性、橡胶硫化、聚酰胺/聚酯纤维用途
理解与判断
中等
12
聚乳酸及改性:链节判断、聚合反应类型、官能团种类、水溶性影响因素
分析与推理
中等
13
由乙炔合成聚乙烯醇的反应类型顺序(加成、加聚、水解/取代)
信息迁移与推理
中等
14
口腔护理高分子M合成路线:乙炔共线原子数、b结构判断、c的核磁共振氢谱峰数、加聚原子利用率
综合推断
较难
15
高分子A的单体与反应类型;聚丁二酸乙二醇酯的单体、缩聚反应及八元环酯结构书写
辨识与书写
中等
16
丁子香酚的结构与性质(分子式、官能团数、与各试剂反应、加聚方程式)、Diels-Alder反应产物键线式、不饱和聚酯单体推断
综合推断与书写
较难
17
聚异丁烯制备实验:干燥剂作用、钠与正己烷中水反应、冷却剂选择、加料顺序、聚合反应式、平均聚合度计算
实验综合与计算
中等
18
以乙炔为原料合成PVAC和M的路线推断:反应类型、PVAC水解产物、化学方程式书写、官能团名称、G结构简式、乙二醇作用、同分异构体计数与氢谱比结构书写
综合推断与信息迁移
较难
总分
总评:
一、选择题(每题只有一个正确答案,每题3分,共42分)
1.(25-26高三上·河北雄安·期末)高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是
A.以淀粉为原料,经一系列转化可生成聚乳酸
B.聚酯纤维(涤纶)由有机二元酸和二元胺缩聚形成
C.聚丙烯酸钠可制作高吸水树脂
D.高分子分离膜可用于药品提纯、血液透析
2.(24-25高二下·河北邢台·期末)下列关于生活中常见有机高分子材料的描述中,正确的是
A.聚乙烯(PE)保鲜膜的单体为乙烯,聚乙烯中含有碳碳双键
B.聚氯乙烯(PVC)水杯由氯乙烯单体聚合而成,具有良好的耐碱性
C.聚四氟乙烯(PTFE)作为不粘锅涂层,化学性质很稳定,其单体为四氟乙烯
D.天然橡胶(NR)是异戊二烯的聚合物,加热易老化,增强其弹性可防止其老化
3.(24-25高二下·河南南阳·期末)结构简式为的聚合物是一种医用高分子,可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是
A.该聚合物含2种官能团 B.分子中含极性键
C.该聚合物的单体为 D.该聚合物含有键
4.(25-26高二下·全国·期末)在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应等,能体现这一原子最经济原则的是
A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.只有⑦ D.只有②
5.(25-26高三下·山东·期末)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是
A. 加聚反应
B. 加聚反应
C. 加聚反应
D. 缩聚反应
6.(24-25高二下·重庆·期末)ABS树脂是一种强度高、韧性好、易加工成型的热塑型高分子材料,其结构简式如下图。下列说法正确的是
A.ABS树脂不能与酸反应 B.ABS树脂有固定的熔点
C.ABS树脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.合成ABS树脂的一种单体是
7.(24-25高二下·湖南益阳·期末)芳纶是20世纪60年代,人们合成的强度高、密度低,并且具有耐酸、耐碱、耐磨、耐高温等优异特性的高分子材料。其结构片段如下图:
下列关于该高分子材料的说法正确的是
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团-COOH或-NH2
C.分子中的氢键对该高分子的性能没有影响
D.其结构简式表示为:
8.(24-25高二下·河南南阳·期末)高分子化合物在生产生活中有重要用途,下列判断错误的是
A.的单体是
B.聚合物可由乙二酸和乙二醇通过缩聚反应生成
C.可由单体和通过加聚反应生成
D.重复结构单元为的高分子化合物,其单体是1,3-丁二烯
9.(25-26高三上·北京东城·期末)丙烯腈(CH2=CHCN)是合成高分子材料的重要单体,下列说法不正确的是
A.丙烯腈中碳原子的杂化类型有sp、sp2和sp3
B.丙烯腈分子中存在σ键和π键
C.丙烯腈分子中所有原子均在同一平面
D.丙烯腈与1,3-丁二烯可聚合生成
10.(2026·北京房山·一模)工业合成锦纶(尼龙-6)的一种反应过程如下:
下列说法正确的是
A.原料A为环己醇
B.尼龙-6中不存在氢键
C.己内酰胺合成尼龙-6的反应类型是缩聚反应
D.己内酰胺和尼龙-6分别发生水解反应,可得到相同的产物
11.(25-26高三上·河南南阳·期末)物质的微观结构决定其宏观性质,进而影响用途。下列解释与实例不符合的是
选项
实例
解释
A
用石墨粉作润滑剂
石墨呈层状结构,层间以微弱的范德华力结合
B
La-Ni合金可作储氢材料
La-Ni合金储氢量大,生成的金属氢化物热稳定性高
C
硫化顺丁橡胶常用于制作轮胎
橡胶硫化可以使线型结构变成三维网状结构,使得橡胶的强度更高,韧性更强
D
将聚酰胺纤维、聚对苯二甲酸乙二酯纤维制作成渔网或绳索
聚酰胺纤维、聚对苯二甲酸乙二酯纤维强度高,弹性好,耐磨
12.(25-26高二下·河南濮阳·期末)聚乳酸(结构简式如图1所示)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行修饰可得到改性聚乳酸(结构简式如图2所示)。
下列叙述正确的是
A.聚乳酸的链节为
B.合成聚乳酸、聚苯乙烯的反应类型相同
C.聚乳酸中含有2种官能团
D.增大改性聚乳酸分子中的值,可增强其水溶性
13.(24-25高二下·山东枣庄·期末)以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇(),涉及主要反应类型依次为
(已知:)
A.加成、加聚、取代 B.还原、取代、缩聚
C.取代、缩聚、消去 D.加成、取代、加聚
14.(24-25高二下·广西南宁·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品中,其合成路线如图:
下列说法错误的是
A.一个C2H2分子中共线的原子数为4 B.有机物b的结构简式为CH2=CHOCH3
C.有机物c的核磁共振氢谱有2组峰 D.合成M的反应原子利用率为100%
二、非选择题(共4小题,共58分)
15.(23-24高二下·宁夏银川·期末)(12分)高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。
(1)高分子A的部分结构如下:
合成高分子A的单体是___________,生成A的反应是___________。
(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解聚酯,在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有广泛的应用。其结构简式如下所示:
①聚丁二酸乙二醇酯(PES)由两种单体通过___________(填反应类型)。形成该聚合物的两种单体是___________和___________。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物得结构简式___________。
16.(23-24高二下·吉林通化·期末)(14分)丁子香酚(,M=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为> >,回答下列问题:
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为_______。
(4)2-甲基-1,3-丁二烯属于共轭二烯烃,可以发生Diels-Alder反应,转化关系如图所示(、、、为不同的烃基)。
写出乙炔和2-甲基-1,3-丁二烯发生上述反应的生成物的键线式___________。
(5)不饱和聚酯是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料,其单体包括对苯二甲酸和____________、______________(写结构简式)。
17.(24-25高二下·北京通州·期末)(14分)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某化学小组以正己烷为溶剂、在无水条件下使用特定引发剂进行异丁烯的低温聚合实验。已知异丁烯的沸点为266K。引发剂的适宜反应温度为。引发剂与单体反应产生活性中心,启动聚合反应,引发剂用量相对于单体少,但与单体反应速率快。主要实验装置图如下(引发剂溶液盛于滴液漏斗A中,搅拌装置与夹持装置省略):
回答下列问题:
(1)的作用是_________。
(2)为达到制备条件要求,正己烷在使用前会加入钠块进行处理,该过程有少量气体放出,写出反应式:_________。
(3)水槽中可选用的适宜冷却剂是_______(填序号)。
序号
冷却剂(混合物比例略)
温度/℃
甲
-冰
乙
-冰
丙
液氨
(4)组装好仪器后,先向三口烧瓶中加入一定量正己烷并开始搅拌,接下来的操作顺序为________。
①向三口烧瓶中滴加引发剂
②向三口烧瓶中通入异丁烯
③待反应体系温度下降至既定温度
(5)写出此实验的聚合反应式:_________。
(6)测得成品的平均相对分子质量为,则平均聚合度为________。
18.(24-25高二下·河南·期末)(18分)PVAC{}树脂可合成重要高分子材料M,一种以A(烃类,同温同压下,A的密度是的13倍)为原料合成PVAC和M的路线如下:
已知:①R、、为H原子或烃基;
②;
③RCHO+
回答下列问题:
(1)的反应类型为___________。
(2)PVAC与氢氧化钠溶液反应转化为C和另一产物,则另一产物的化学式为___________。
(3)写出的化学方程式:___________。
(4)E中官能团的名称为___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)在的转化过程中,乙二醇的作用是___________。
(7)在E的同分异构体中,同时符合下列条件的结构共有___________种(不考虑立体异构)。
①除苯环外,不含其他环状结构
②能与氯化铁溶液发生显色反应
③不存在结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积之比为的结构简式为___________。
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