第一章 有机化合物的结构特点与研究方法【技能诊断与提升】高二化学下学期人教版

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 考向 题号 难度 答题情况 正确 错误 01 认识有机物 1 较易 2 较易 3 中等 02 有机物共面共线判断 4 中等 5 中等 6 较易 03 同分异构判断与书写 7 较难 8 中等 9 较难 04 有机物的表示 10 较易 11 中等 12 较易 05 有机分离提纯操作 13 较易 14 中等 15 较易 06 有机分离提纯的应用 16 较易 17 中等 18 中等 07 有机物分子式的确定 19 较难 20 较难 21 中等 08 有机物结构式的确定 22 较难 23 中等 24 较难 09 研究有机物方法的综合应用 25 中等 26 中等 27 中等 综合评价 1．（25-26高二下·四川成都·期中）下列有机化合物的分类或所含的官能团有误的是 选项 A B C D 物质 类别 醇 醛 卤代烃 酯 官能团 2．（24-25高二下·河北·期中）乙基芳樟醇可用于制作各种花香型香精，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是 A．乙基芳樟醇与1，3-丁二烯不属于同系物 B．含有两种官能团，存在顺反异构 C．能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 D．分子中存在极性共价键、非极性共价键、氢键等化学键 3．（25-26高二下·湖南郴州·期中）中医药是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 已知： A．可通过X射线衍射实验获得其键长 B．一定不存在芳香族的同分异构体 C．含氧官能团名称为酮羰基、酯基 D．0.1 mol该分子最多可消耗0.3 mol H2(不考虑开环反应) 4．（25-26高一下·山西太原·阶段检测）下列有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．中最多有7个C原子处于同一平面，4个C原子共线 B．丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上 C．新戊烷分子有所有C原子可能处于同一平面上 D．有6个碳原子在同一直线上 5．（25-26高二下·河北雄安·阶段检测）有机物中处于同一平面的碳原子最多有 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 6．（25-26高一下·山东·课前预习）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的一氯代物有5种 7．（25-26高二下·四川成都·期中）下列关于有机物同分异构体（不考虑立体异构）的说法错误的是 A．分子式为C5H10O2的酯有8种 B．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 C．“立方烷”(，)呈正六面体形结构，其二氯代物有3种 D．含四个甲基的同分异构体有2种 8．（25-26高一下·河北邢台·期中）同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因。下列说法正确的是 A．与互为同分异构体 B．异戊烷分子中的一个被取代后，可以得到5种一氯代物 C．分子式为的有机物，有5种不同的结构(不考虑立体异构) D．己烷有6种同分异构体 9．（25-26高二下·四川巴中·期中）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是 A．“狗烯”的一氯代物共有15 种 B．组成和结构可用表示的有机物共有16种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．C5H12O属于醇的同分异构体有8种 10．（25-26高二下·山西运城·阶段检测）下列化学用语表述正确的是 A．葡萄糖的实验式： B．CCl4分子的球棍模型： C．乙炔分子的空间填充模型： D．丙烯的键线式： 11．（25-26高二下·山西临汾·阶段检测）下列化学用语表达正确的是 A．C2H6和C8H18不一定是同系物 B．甲基的电子式： C．的VSEPR模型： D．2-丁烯的键线式： 12．（25-26高二下·黑龙江佳木斯·期中）下列化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．醛基的电子式： C．2-甲基-1，3-丁二烯分子的键线式： D．聚丙烯的结构简式： 13．（24-25高二下·四川南充·期中）分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 14．（24-25高二下·安徽合肥·阶段检测）正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是 A．蒸馏法分离乙醇和水：③⑤⑥ B．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：⑦ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 15．（25-26高二下·湖北黄冈·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和NaOH溶液 分液 D 生石灰 过滤 16．（24-25高二下·浙江丽水·期末）某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 17．（24-25高二下·湖北武汉·阶段检测）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 18．（24-25高三上·湖北·阶段检测）橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 19．（24-25高二下·江西赣州·期中）为了测定某芳香族化合物R(含C、H，可能含O)的实验式，取10.8 g该有机物放入如图所示装置中进行实验，假设生成的产物被完全吸收，实验结束后，无水氯化钙增重7.2 g，氢氧化钠增重30.8 g。下列说法正确的是 A．R的实验式为C3H4O B．R的结构有4种 C．该实验中至少需要通入0.9 mol O2 D．电炉中若无CuO，测得的有机物中可能偏小 20．（2026·河南·模拟预测）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z =77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z =107峰，说明化合物有取代基，有m/z =118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为 C．该化合物可能的结构简式为 D．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子 21．（25-26高二下·河南信阳·期中）已知4.6 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和。如图为该物质的质谱图。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质的结构简式为 C．通过红外光谱可以确定该物质所含官能团 D．如果该物质和钠反应产生气体，则该物质为醇类 22．（25-26高二下·河北沧州·期中）化合物的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，该分子的最简式为，的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，分子中苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。关于的说法中正确的是 A．有机物与足量反应可消耗氧气 B．有机物A的结构简式为 C．有机物A分子内含有手性碳原子 D．分子内含有苯环和羧基的A的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 23．（24-25高二下·江西景德镇·期中）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是 A．根据质荷比可确定A的相对分子质量为74 g/mol B．A的同分异构体中与A具有相同官能团的物质只有1种 C．实验室制备出的A可用NaOH溶液洗涤 D．A的分子式可能为 24．（25-26高二下·山东济宁·期中）取有机物完全燃烧后，测得生成物为和，下列说法错误的是 A．由燃烧数据计算和质谱图分析，可确定的分子式是 B．A的结构简式为 C．1 mol A与足量钠反应生成(标况下) D．若取A和的混合物进行燃烧实验，无论二者以何种比例混合，完全燃烧消耗的量均为 25．（24-25高二下·河南信阳·期中）某化学小组采用萃取法从植物提取物中分离天然产物P(只含C、H、O三种元素)，借助李比希法、现代科学仪器测定其结构简式。具体实验过程如下： 【蒸馏纯化】 （1）图1中仪器a的名称是_______，加热前需要加入_______；图1“？”处温度计水银球所处的位置应是图2中的_______(填“A”“B”或“C”)。 （2）图1中虚线框内应选用图3中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)，冷凝水从_______(填“m”或“n”)口进入。 【实验数据】 （3）利用元素分析仪测得有机物P中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%。 ①有机物P的实验式为_______。 ②已知气态P的密度是相同条件下甲烷密度的3.75倍，则P的相对分子质量为_______，分子式为_______。 【结构分析】 （4）若有机物P的水溶液能使蓝色石蕊试纸变红，则P的结构简式为_______。 26．（24-25高二下·河南驻马店·期中）(一)根据系统命名法写出下列烷烃的名称或相应的结构简式： （1）______。 （2）2，4二甲基戊烷_____。 (二)为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 分子式的确定 （3）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成和，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_____。 （4）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，结合（3）写出该物质的分子式是_____。 （5）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_____。 结构式的确定 （6）核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为_____。 27．（25-26高二下·天津河西·期中）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 （1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是___________，直形冷凝管进水口___________。(请填写f或g) 步骤二：确定M的实验式和分子式。 （2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则M的相对分子质量为___________，分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 （3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱，如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 考向01 认识有机物 【例1】（2026·安徽合肥·三模）屠呦呦等科学家在抗疟药物的研究中进行了提取分离工作，筛选出上百种中药，最终将青蒿素(其分子结构如图)作为研究重点。它可以用有机溶剂乙醚()从中药中提取。下列关于青蒿素说法正确的是 A．分子式为，高温下青蒿素分子结构稳定 B．分子中含有酮羰基和醚键 C．与乙醚互为同分异构体属于醇类的结构有3种 D．分子中发生、杂化的碳原子数目之比为1∶14 1．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 2．按官能团分类注意要点 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 解题指导 考向02 有机物共面共线判断 【例2】（24-25高二下·广东湛江·期末）有机物M、N、Q的转化关系如下图。下列说法错误的是 A．M→N的反应类型为取代反应 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．Q中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 1．四种基本模型 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 （4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 解题指导 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 考向03 同分异构判断与书写 【例3】（25-26高二下·河北张家口·期中）下列有关同分异构体数目判断正确的是 A．三联苯()的一氯代物有4种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物共有9种 D．立方烷()的六氯代物有4种 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 （1）同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 （2）同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 （3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2．等效氢原子的应用 （1）一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 （2）二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 解题指导 考向04 有机物的表示 【例4】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）下列化学用语表示不正确的是 A．羟基的电子式： B．顺—2—丁烯的结构简式： C．3，3—二甲基戊烷的键线式： D．CH4的空间填充模型： 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 解题指导 考向05 有机分离提纯操作 【例5】（25-26高二下·陕西西安·期中）下列去除杂质实验中所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 物质(杂质) 乙烷(乙烯) 苯甲酸(NaCl) 乙醇(水) 己烷(己烯) 试剂 酸性溶液 水 生石灰 浓溴水 仪器 分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 解题指导 考向06 有机分离提纯的应用 【例6】（25-26高二·全国·课堂例题）已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 一、分离、提纯的区别与原则 （1）区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 （2）原则：①“不增”(不引入新的杂质)。 ②“不减”(不减少被提纯物)。 ③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。 ④“易复原”(被提纯物易复原)。 二、分离、提纯方法的选择 （1）过滤：不溶性的固体和液体。 （2）蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 （3）分液：互不相溶的液体。 （4）重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 （5）蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 （6）萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 解题指导 考向07 有机物分子式的确定 【例7】（25-26高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）有机化合物M(含有羧基)常用于食品行业。取9.0 g M在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4 g和13.2 g。如图为物质M的质谱图，下列说法错误的是 A．M的分子式是C3H6O3 B．若想确定M的结构式，只需要通过红外光谱确定分子中是否含有羟基 C．M的同分异构体中有核磁共振氢谱只有2组峰且峰面积之比为1：1的物质 D．M的同分异构体中有核磁共振氢谱只有1组峰的物质 确定有机物分子式的思路与方法 1．不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 2．确定有机物分子式的方法 （1）单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 （2）最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 （3）商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 解题指导 考向08 有机物结构式的确定 【例8】（25-26高二下·湖北十堰·期中）某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的研究过程如下：称取6.8 g有机物A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重3.6 g和17.6 g。A的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的叙述错误的是 A．A的分子式为C8H8O2 B．分子中所有C、O原子不可能共平面 C．A属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种 D．符合题中A分子结构的有机物的结构简式为 1．图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2．价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 3．化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 解题指导 考向09 研究有机物方法的综合应用 【例9】（25-26高二下·海南省直辖县级单位·期中）I．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃，提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚萃取法的主要工艺如图所示： （1）操作I的名称是_______。 （2）向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是_______。 （3）操作III的主要过程可能是_______(填字母)。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 II．有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有CO2和H2O。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 （4）利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。 ①M实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，则M的分子式为_______。 步骤二：确定M的结构简式。 （5）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 ①M的结构简式为_______。 ②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_______(填标号)。 a．质谱仪   b．元素分析仪   c．红外光谱仪   d．X射线衍射仪 19 / 21 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 考向 题号 难度 答题情况 正确 错误 01 认识有机物 1 较易 2 较易 3 中等 02 有机物共面共线判断 4 中等 5 中等 6 较易 03 同分异构判断与书写 7 较难 8 中等 9 较难 04 有机物的表示 10 较易 11 中等 12 较易 05 有机分离提纯操作 13 较易 14 中等 15 较易 06 有机分离提纯的应用 16 较易 17 中等 18 中等 07 有机物分子式的确定 19 较难 20 较难 21 中等 08 有机物结构式的确定 22 较难 23 中等 24 较难 09 研究有机物方法的综合应用 25 中等 26 中等 27 中等 综合评价 1．（25-26高二下·四川成都·期中）下列有机化合物的分类或所含的官能团有误的是 选项 A B C D 物质 类别 醇 醛 卤代烃 酯 官能团 【答案】D 【解析】A．的官能团是，连接在苯环侧链的碳原子上，因此属于醇类，A正确；B．的官能团是，属于醛类物质，B正确；C．的官能团是，属于卤代烃，C正确；D．的官能团是醛基（）和醚键（），该物质不含酯基，因此不属于酯类，D错误；故答案选D。 2．（24-25高二下·河北·期中）乙基芳樟醇可用于制作各种花香型香精，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是 A．乙基芳樟醇与1，3-丁二烯不属于同系物 B．含有两种官能团，存在顺反异构 C．能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 D．分子中存在极性共价键、非极性共价键、氢键等化学键 【答案】D 【解析】A．乙基芳樟醇属于醇类，1，3-丁二烯属于烯类，二者不属于同系物，A正确；B．含有碳碳双键和羟基两种官能团，右侧的双键存在顺反异构，B正确；C．有羟基能发生取代反应，有碳碳双键能发生加聚反应、氧化反应，C正确；D．氢键不属于化学键，D错误；故答案为：D。 3．（25-26高二下·湖南郴州·期中）中医药是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 已知： A．可通过X射线衍射实验获得其键长 B．一定不存在芳香族的同分异构体 C．含氧官能团名称为酮羰基、酯基 D．0.1 mol该分子最多可消耗0.3 mol H2(不考虑开环反应) 【答案】B 【解析】A．X射线衍射法是研究晶体结构、形貌和各种缺陷的重要手段，可对微观晶体结构进行分析，通过X射线衍射实验获得其键长，A正确；B．该分子的不饱和度为7，可以形成芳香族的同分异构体，B错误；C．由结构，含氧官能团名称为酮羰基、酯基，C正确；D．碳碳双键、酮羰基可以和氢气加成，则0.1 mol该分子最多可消耗0.3 mol H2(不考虑开环反应)，D正确；故选B。 4．（25-26高一下·山西太原·阶段检测）下列有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是 A．中最多有7个C原子处于同一平面，4个C原子共线 B．丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上 C．新戊烷分子有所有C原子可能处于同一平面上 D．有6个碳原子在同一直线上 【答案】D 【解析】A．该结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可旋转，最多有7个C原子共平面，但双键键角约120°，最多只有3个C原子共线，A错误；B．丙烯结构为，碳碳双键为平面结构，甲基通过碳碳单键旋转可使1个H原子处于双键平面内，最多有7个原子共平面，B错误；C．新戊烷的中心碳原子为sp³杂化，呈四面体结构，4个甲基碳原子位于四面体的4个顶点，最多3个C原子共平面，不可能所有C原子共平面，C错误；D．苯环为平面正六边形，对位碳原子及直接相连的原子共直线，两个苯环通过碳碳单键旋转可使对位的碳原子处于同一直线，共有6个碳原子在同一直线上，D正确；故选 D。 5．（25-26高二下·河北雄安·阶段检测）有机物中处于同一平面的碳原子最多有 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】B 【解析】碳碳双键：所有原子共平面；碳碳三键：所有原子共直线，因此三键所在直线上的所有原子，都可以落在碳碳双键的平面上。饱和碳原子：呈四面体结构，但单键可以旋转，因此饱和碳原子连接的基团可以通过旋转，让更多原子进入同一平面；双键的2个C原子，加上直接相连的C原子，共3个C原子一定在同一平面；由于三键是直线型，这2个C原子可以完全落在双键的平面上，这4个碳原子一定在同一平面；与三键直接相连的饱和C原子与碳碳三键在同一直线上，这个碳原子也一定在上述平面内；饱和碳原子通过旋转，最多可以使一个甲基碳原子进入碳碳双键形成的平面，即处于同一平面的碳原子最多有6个，如图：；故选B。 6．（25-26高一下·山东·课前预习）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的一氯代物有5种 【答案】C 【解析】A．异丙苯的分子式为，A正确；B．异丙基上与苯环相连的碳原子、苯环上连接该基团的碳原子、该碳原子对位的碳原子以及对位碳原子上的氢原子，这四个原子共直线，因此异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个，B正确；C．异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，两个甲基中的C无法与苯环共面，所有碳原子不可能共面，C错误；D．异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上与异丙基处于“邻、间、对”有3种，侧链上有2种，共5种，D正确；故答案选C。 7．（25-26高二下·四川成都·期中）下列关于有机物同分异构体（不考虑立体异构）的说法错误的是 A．分子式为C5H10O2的酯有8种 B．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 C．“立方烷”(，)呈正六面体形结构，其二氯代物有3种 D．含四个甲基的同分异构体有2种 【答案】A 【解析】A．分子式C5H10O2的酯可看作由羧酸和醇脱水缩合而成，具体缩合的方式如下：①甲酸丁酯：甲酸（1种）×丁醇（4种），共4种，②乙酸丙酯：乙酸（1种）×丙醇（2种），共2种；③丙酸乙酯：丙酸（1种）×乙醇（1种），共1种；④丁酸甲酯：丁酸（2种）×甲醇（1种），共2种，综上共计9种，A错误；B．一氯代物只有 1 种，说明分子中所有氢原子高度对称（等效氢）。满足条件的链状烷烃有：甲烷（CH4）、乙烷（CH3CH3）、新戊烷（C(CH3)4，5个碳）、2,2,3,3-四甲基丁烷（(CH3)3C-C(CH3)3，8个碳），共 4 种，B正确；C．立方烷为正六面体对称结构，其二氯代物取决于两个氯原子的相对位置，具体位置包括：①两个氯原子在同一条棱的两个顶点上（邻位），②两个氯原子在同一面的对角顶点上（间位），③穿过立方体中心的体对角线（对位，即体对角线相对），共 3 种，C正确；D．符合限制条件的结构包括①2,3-二甲基丁烷（(CH3)2CHCH(CH3)2），②2,2-二甲基丁烷（(CH3)3CCH2CH3），共2种，D正确；故答案选A。 8．（25-26高一下·河北邢台·期中）同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因。下列说法正确的是 A．与互为同分异构体 B．异戊烷分子中的一个被取代后，可以得到5种一氯代物 C．分子式为的有机物，有5种不同的结构(不考虑立体异构) D．己烷有6种同分异构体 【答案】C 【解析】A．甲烷为正四面体结构，其中2个氢被溴取代生成的与为同一种物质，不是互为同分异构体，A错误；B．异戊烷分子中存在4种不同化学环境的氢，其中一个被取代后，可以得到4种一氯代物，B错误；C．分子式为的有机物可以为：，有5种不同的结构(不考虑立体异构)，C正确；D．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、、、、，己烷有5种同分异构体，D错误；故选C。 9．（25-26高二下·四川巴中·期中）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是 A．“狗烯”的一氯代物共有15 种 B．组成和结构可用表示的有机物共有16种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．C5H12O属于醇的同分异构体有8种 【答案】B 【解析】A．狗烯分子不对称，有15中不同的氢原子，则一氯代物共有15 种，A正确；B．C4H9-存在4种不同的结构，所以含有的不同结构有机物理论上应该是16种，存在重复结构的有6种，因此表示的有机物共有16-6=10种，B错误；C．C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，满足的同分异构体为：、、、、，则分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种（其中2，4-己二炔中6个碳原子在同一直线上），C正确；D．C5H12O中碳链有三种，共有8种氢，故得到的一元醇的同分异构体有8种，D正确；答案选B。 10．（25-26高二下·山西运城·阶段检测）下列化学用语表述正确的是 A．葡萄糖的实验式： B．CCl4分子的球棍模型： C．乙炔分子的空间填充模型： D．丙烯的键线式： 【答案】D 【解析】A．实验式反映化合物中各原子数目的最简比，故葡萄糖的实验式为，A错误；B．Cl原子半径比中心C原子的大，该图不能正确反映分子的真实空间结构，B错误；C．乙炔分子为直线形分子，该图不能正确反映乙炔分子的真实空间结构，C错误；D．丙烯的结构简式为，键线式为，D正确；故答案为D。 11．（25-26高二下·山西临汾·阶段检测）下列化学用语表达正确的是 A．C2H6和C8H18不一定是同系物 B．甲基的电子式： C．的VSEPR模型： D．2-丁烯的键线式： 【答案】B 【解析】A．C2H6和C8H18均满足链状烷烃的通式“CnH2n+2”，结构相似，所以属于同系物，A错误；B．甲基是甲烷失去1个氢原子得到的中性基团，其电子式为，B正确；C．的价层电子对数=2+=4，有两个孤电子对，所以其VSEPR模型为四面体，C错误；D．2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，其键线式为，D错误。答案选B。 12．（25-26高二下·黑龙江佳木斯·期中）下列化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．醛基的电子式： C．2-甲基-1，3-丁二烯分子的键线式： D．聚丙烯的结构简式： 【答案】C 【解析】A．乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式中官能团不能省略，正确的结构简式为，A错误；B．醛基中碳原子与氧原子之间形成碳氧双键，电子式中二者应共用2对电子，给出的电子式未体现碳氧双键，应该为，B错误；C．2-甲基-1，3-丁二烯的主链含4个碳原子，1、3位为碳碳双键，2位连有甲基，所给键线式符合结构特点，C正确；D．聚丙烯由丙烯加聚得到，重复单元为，所给结构简式重复单元错误，D错误；故选 C。 13．（24-25高二下·四川南充·期中）分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【答案】D 【解析】A．甲烷和氯气反应后的液态混合物中各组分沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，A正确；B．装有C60的“杯酚”不溶于溶解了C70的甲苯，可用过滤法分离，则可利用装置乙进行分离，B正确；C．碘单质易溶于四氯化碳，且四氯化碳与水不互溶，可以通过萃取分液，用CCl4提取碘水中的I2，C正确；D．提纯苯甲酸时，采用重结晶法，具体操作为：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤，而装置丁是蒸发结晶装置，D错误；故选D。 14．（24-25高二下·安徽合肥·阶段检测）正确选用实验仪器是确保实验成功、获得准确结果的关键环节。下列一些实验操作对应部分仪器的选用错误的是 A．蒸馏法分离乙醇和水：③⑤⑥ B．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：⑦ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 【答案】B 【解析】A．乙醇和水为沸点相差较大的互溶液体，可采用蒸馏法分离，需使用温度计测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶盛装混合溶液、锥形瓶盛装收集到的馏分，故选③⑤⑥等，A正确；B．粗苯甲酸中常混有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，此时利用的玻璃仪器为漏斗、烧杯、玻璃棒，不需使用②球形冷凝管和③温度计，B错误；C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液，需要使用分液漏斗、玻璃棒、烧杯等，则需使用⑦，C正确；D．用盐酸滴定NaOH溶液，需要采用酸碱中和滴定法，盐酸盛放在酸式滴定管内，盐酸和NaOH溶液在锥形瓶内发生反应，故需使用④⑥，D正确；故选B。 15．（25-26高二下·湖北黄冈·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和NaOH溶液 分液 D 生石灰 过滤 【答案】B 【解析】A．乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，引入新杂质，达不到除杂目的，A错误；B．苯甲酸在水中的溶解度随温度变化幅度远大于，可用蒸馏水溶解后通过重结晶法提纯苯甲酸，B正确；C．乙酸乙酯会在溶液中发生水解反应，消耗目标产物，应选用饱和碳酸钠溶液，C错误；D．生石灰与水反应生成氢氧化钙后，需要通过蒸馏分离出乙醇，过滤无法得到纯净乙醇，D错误；故答案选B。 16．（24-25高二下·浙江丽水·期末）某实验小组提取青蒿素的实验流程如图。青蒿素为无色针状晶体，熔点，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 下列说法不正确的是 A．粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 B．操作Ⅰ加入乙醚，操作II分离出乙醚，乙醚起催化剂作用 C．操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品 D．操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法 【答案】B 【解析】青蒿干燥粉碎，可增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，加入乙醚溶解青蒿素，过滤，提取液蒸馏分离出乙醚，得到青蒿素粗品，加入有机溶剂，进行重结晶，提高纯度；A．根据分析，粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率，A正确；B．青蒿素易溶于乙醚，乙醚作溶剂溶解青蒿素，B错误；C．乙醚和青蒿素沸点不同，操作Ⅱ中提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品，C正确；D．根据分析，操作Ⅲ中提高固体青蒿素的纯度一般采用重结晶法，D正确；故选B。 17．（24-25高二下·湖北武汉·阶段检测）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【解析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。A．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误；B．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确；C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确；D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；故选A。 18．（24-25高三上·湖北·阶段检测）橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 【答案】A 【解析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取，分液后得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。A．乙醚微溶于水，密度比水小，分液时有机相溶液从上口放出，错误，A符合题意；B．无水硫酸钠可作干燥剂，其作用是除去有机层中的水，正确，B不符合题意；C．在索氏提取器中，当萃取液的液面达到虹吸管顶端时，萃取液会经虹吸管返回烧瓶，实现萃取剂回流循环利用；因此与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂，正确，C不符合题意；D．波谱分析可以检验有机物分子的结构，柠檬烯可通过波谱分析确定其结构，正确，D不符合题意；答案选A。 19．（24-25高二下·江西赣州·期中）为了测定某芳香族化合物R(含C、H，可能含O)的实验式，取10.8 g该有机物放入如图所示装置中进行实验，假设生成的产物被完全吸收，实验结束后，无水氯化钙增重7.2 g，氢氧化钠增重30.8 g。下列说法正确的是 A．R的实验式为C3H4O B．R的结构有4种 C．该实验中至少需要通入0.9 mol O2 D．电炉中若无CuO，测得的有机物中可能偏小 【答案】D 【解析】A．无水氯化钙增重的质量是水的质量，为7.2 g，n(H2O)=0.4 mol，m(H)=0.8 g；氢氧化钠增重的质量是CO2的质量，为30.8 g，n(CO2)=0.7 mol，m(C)=8.4 g，m(O)=10.8 g-0.8 g-8.4 g=1.6 g，n(O)=0.1 mol；则n(C)：n(H)：n(O)=0.7 mol：0.8 mol：0.1 mol=7：8：1，即R的实验式为C7H8O，A错误；B．根据有机物的饱和度，推断出R的分子式为C7H8O或C14H16O2等，R的结构可能是等，B错误；C．根据化学计量关系，0.1 mol C7H8O完全燃烧需要消耗0.85 mol O2，C错误；D．CuO的作用是将不完全燃烧生成的CO氧化为CO2，电炉中若无CuO，测得的有机物中的碳含量可能偏小，D正确；故答案选D。 20．（2026·河南·模拟预测）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z =77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z =107峰，说明化合物有取代基，有m/z =118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为 C．该化合物可能的结构简式为 D．该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A．质谱图中最大质荷比为136，该化合物的相对分子质量为136，A错误； B．苯环的相对分子质量为77，乙基的相对分子质量为29，醇羟基的相对分子质量为17，结合相对分子质量136，计算可得该化合物的分子式为，B错误；C．分子式为，相对分子质量为136，含有苯环、乙基和醇羟基，符合碎片峰信息，C正确；D．若该化合物为对乙基苯甲醇，分子中存在6种不同化学环境的氢原子，并非至少7种，D错误； 故选 C。 21．（25-26高二下·河南信阳·期中）已知4.6 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和。如图为该物质的质谱图。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质的结构简式为 C．通过红外光谱可以确定该物质所含官能团 D．如果该物质和钠反应产生气体，则该物质为醇类 【答案】B 【解析】质谱图中最大质荷比为有机物的相对分子质量，即该有机物的相对分子质量为46，4.6 g有机化合物，其物质的量为：，完全燃烧生成和，中C原子物质的量为，中氢原子物质的量为，该有机物中氧原子物质的量为，故该有机物中，其分子式为：，据此分析作答。A．由分析可知该物质的分子式为，故A正确；B．该物质的分子式为，其结构简式为或，故B错误；C．通过红外光谱可以获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，故C正确；D．若该物质和钠反应产生气体，则该物质中含有羟基，属于醇类物质，故D正确；故选B。 22．（25-26高二下·河北沧州·期中）化合物的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，该分子的最简式为，的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，分子中苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。关于的说法中正确的是 A．有机物与足量反应可消耗氧气 B．有机物A的结构简式为 C．有机物A分子内含有手性碳原子 D．分子内含有苯环和羧基的A的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】化合物的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，则化合物A的相对分子质量为136，结合分子的最简式为可知，有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，分子中存在酯基，故有机物A的结构简式为。A．有机物燃烧通式：，有机物与足量反应可消耗物质的量为，标况下体积为，题目未说明标准状况，A错误；B．根据分析可知，有机物A结构简式：，B错误；C．有机物A分子内无手性碳原子，C错误；D．分子内含有苯环和羧基的A的同分异构体有、、、共4种，D正确；故选D。 23．（24-25高二下·江西景德镇·期中）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是 A．根据质荷比可确定A的相对分子质量为74 g/mol B．A的同分异构体中与A具有相同官能团的物质只有1种 C．实验室制备出的A可用NaOH溶液洗涤 D．A的分子式可能为 【答案】C 【解析】A．质荷比的最大值为 74，说明 A 的相对分子质量为 74，单位是 “1”，不是 “g/mol”，A 错误；B．根据核磁共振氢谱可以看到该分子有两种化学环境的氢原子及红外光谱中存在“”，所以A 是乙醚，属于醚类，具有相同官能团（醚键）的同分异构体有：、，共 2 种，B 错误；C．实验室制乙醚常含有乙酸、乙醇等杂质，可用溶液洗涤，乙醚不反应且不溶于水，故实验室制备出的乙醚可用NaOH溶液洗涤，C正确；D．根据质谱的相对分子质量 74，结合醚的通式计算，分子式为，非“可能”，D 错误；故答案选C。 24．（25-26高二下·山东济宁·期中）取有机物完全燃烧后，测得生成物为和，下列说法错误的是 A．由燃烧数据计算和质谱图分析，可确定的分子式是 B．A的结构简式为 C．1 mol A与足量钠反应生成(标况下) D．若取A和的混合物进行燃烧实验，无论二者以何种比例混合，完全燃烧消耗的量均为 【答案】B 【解析】A．燃烧生成的，，则，，C、H总质量为，故分子中，，C、H、O物质的量之比为，最简式为，质谱图最大质荷比为90，即相对分子质量为90，可得分子式为，A正确；B．红外光谱仅能证明分子中含有羟基、羧基、C-C键、C-O键，无法确定官能团的位置和碳链结构，符合分子式且含羟基、羧基的结构有、，无法确定A的结构简式为，B错误；C．1 mol A中含有1 mol羟基和1 mol羧基，二者均能与Na反应生成，1 mol羟基与足量Na反应生成，1 mol羧基与足量Na反应生成，共生成，标况下体积为，C正确；D．1 mol有机物完全燃烧耗氧量为，1 mol 完全燃烧耗氧量为，1 mol 完全燃烧耗氧量为，二者等物质的量耗氧量相同，故1 mol混合物无论比例如何，完全燃烧耗氧量均为3 mol，D正确；故选B。 25．（24-25高二下·河南信阳·期中）某化学小组采用萃取法从植物提取物中分离天然产物P(只含C、H、O三种元素)，借助李比希法、现代科学仪器测定其结构简式。具体实验过程如下： 【蒸馏纯化】 （1）图1中仪器a的名称是_______，加热前需要加入_______；图1“？”处温度计水银球所处的位置应是图2中的_______(填“A”“B”或“C”)。 （2）图1中虚线框内应选用图3中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)，冷凝水从_______(填“m”或“n”)口进入。 【实验数据】 （3）利用元素分析仪测得有机物P中碳元素的质量分数为40%，氢元素的质量分数为6.7%。 ①有机物P的实验式为_______。 ②已知气态P的密度是相同条件下甲烷密度的3.75倍，则P的相对分子质量为_______，分子式为_______。 【结构分析】 （4）若有机物P的水溶液能使蓝色石蕊试纸变红，则P的结构简式为_______。 【答案】（1） 蒸馏烧瓶 沸石或碎瓷片 B （2） 仪器y n （3） 60 （4） 【解析】（1）图1中带支管的仪器a为蒸馏烧瓶；加热液体时为防止暴沸，加热前需要加入沸石或碎瓷片；蒸馏操作中温度计需要测量馏分蒸气的温度，水银球应与蒸馏烧瓶支管口相平，对应图2的B位置。 （2）蒸馏收集馏分选用直形冷凝管（球形冷凝管易残留馏分，仅用于回流），图3中x是球形冷凝管、y是直形冷凝管，故选仪器y；冷凝水遵循"下进上出"原则，图中n为下口，因此冷凝水从n口进入。 （3）① 有机物P只含C、H、O，三种元素物质的量之比为： ，因此实验式为； ② 同温同压下，气体密度之比等于相对分子质量之比，甲烷相对分子质量为16，因此P的相对分子质量=16×3.75=60；实验式的式量为30，，因此分子式为。 （4）P的水溶液能使蓝色石蕊试纸变红，说明P显酸性，含有羧基，结合分子式可知P为乙酸，结构简式为。 26．（24-25高二下·河南驻马店·期中）(一)根据系统命名法写出下列烷烃的名称或相应的结构简式： （1）______。 （2）2，4二甲基戊烷_____。 (二)为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 分子式的确定 （3）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成和，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_____。 （4）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，结合（3）写出该物质的分子式是_____。 （5）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_____。 结构式的确定 （6）核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为_____。 【答案】（1）3，3，5—三甲基庚烷 （2） （3）2：6：1 （4） （5） （6） 【解析】（1）选取分子中最长的含7个碳原子的碳链作为主链，命名为庚烷，从距离支链最近的左端对主链碳原子编号，3号碳原子连接2个甲基，5号碳原子连接1个甲基，最终名称为3,3,5-三甲基庚烷。 （2）2,4-二甲基戊烷的主链为含5个碳原子的戊烷，2号、4号碳原子上各连接1个甲基，对应结构简式为。 （3）先计算各物质的物质的量：，则；，则；；根据氧原子守恒，有机物中，因此。 （4）由小问3得该有机物的最简式为，最简式的式量为，质谱图中最大质荷比为46，即该有机物的相对分子质量为46，因此最简式即为分子式，分子式为。 （5）分子式为的有机物符合饱和一元醇或饱和一元醚的通式，可能的结构为乙醇或二甲醚。 （6）核磁共振氢谱有3组峰，说明分子中存在3种不同化学环境的氢原子，二甲醚仅含1种等效氢，乙醇含3种等效氢，分别对应甲基、亚甲基、羟基上的氢原子，因此A的结构简式为。 27．（25-26高二下·天津河西·期中）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 （1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是___________，直形冷凝管进水口___________。(请填写f或g) 步骤二：确定M的实验式和分子式。 （2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则M的相对分子质量为___________，分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 （3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱，如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 【答案】（1） 蒸馏烧瓶 g （2） 88 （3） 羟基、酮羰基 【解析】（1）仪器a是带支管口的烧瓶，名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时，冷却水要从下口通入，上口流出，直形冷凝管进水口为g。 （2）有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，则，分子中各元素原子的个数比为，即实验式为；M的密度是同温同压下氢气密度的44倍，由密度之比等于摩尔质量之比可知，M的摩尔质量为，则M相对分子质量为88；M的实验式的式量为44，设其分子式为，则n=2，M的分子式为。 （3）M的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为，结合红外光谱图可知分子中含有等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。 考向01 认识有机物 【例1】（2026·安徽合肥·三模）屠呦呦等科学家在抗疟药物的研究中进行了提取分离工作，筛选出上百种中药，最终将青蒿素(其分子结构如图)作为研究重点。它可以用有机溶剂乙醚()从中药中提取。下列关于青蒿素说法正确的是 A．分子式为，高温下青蒿素分子结构稳定 B．分子中含有酮羰基和醚键 C．与乙醚互为同分异构体属于醇类的结构有3种 D．分子中发生、杂化的碳原子数目之比为1∶14 【答案】D 【解析】A．青蒿素分子中含有过氧键，过氧键在高温下易断裂，分子结构不稳定，A错误；B．分子中含有酯基和醚键、过氧键，不含酮羰基，B错误；C．乙醚分子式为，属于醇类的同分异构体为，丁基共有4种同分异构体，因此对应的醇有4种，不是3种，C错误；D．只有酯基中的碳原子采取杂化，共个；青蒿素共15个碳原子，剩余个碳原子均为饱和碳原子，全部采取杂化，因此、杂化碳原子数目之比为，D正确；故选D。 1．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 2．按官能团分类注意要点 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C==C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 解题指导 考向02 有机物共面共线判断 【例2】（24-25高二下·广东湛江·期末）有机物M、N、Q的转化关系如下图。下列说法错误的是 A．M→N的反应类型为取代反应 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．Q中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 【答案】C 【解析】从图中可以看出，由M在一定条件下转化为N，与Cl2发生取代反应；由N在一定条件下转化为Q，发生消去反应。A．M在一定条件下和氯气发生取代反应生成N，A正确；B．手性碳原子是指同一C原子上连接4个不同的原子或原子团，N中的手性碳原子如图所示，，B正确；C．Q中-CH3、-CH2-均为四面体结构，所有碳原子不可能共面，C错误；D．Q中碳原子杂化方式有两种，碳碳双键上的碳原子是sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，D正确；故选C。 1．四种基本模型 （1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 （2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 （3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 （4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 解题指导 （1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 考向03 同分异构判断与书写 【例3】（25-26高二下·河北张家口·期中）下列有关同分异构体数目判断正确的是 A．三联苯()的一氯代物有4种 B．的一氯代物有4种 C．分子式为的有机物共有9种 D．立方烷()的六氯代物有4种 【答案】A 【解析】A．三联苯为轴对称结构，沿分子中轴线对称，等效氢共有4种，因此一氯代物有4种，A正确；B．该物质为甲基环己烷，其中等效氢有５种，因此一氯代物有5种，B错误；C．分子式为，采用“定一移一”法计算同分异构体数目，碳骨架为，当Cl在①号碳时，Br有4种位置，当Cl在②号碳时，Br又有4种位置，共得到8种结构，碳骨架为，当Cl在端基碳原子时，Br有3种位置，当Cl在中心碳原子时，Br有1种位置，共得到4种结构， 总共有种，C错误；D．立方烷分子式为，立方烷的二氯代物只有3种，两个取代基位置共边、面对角线、体对角线，分子中有8个H原子，根据“换元法”，六氯代物共3种，D错误；答案选A。 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 （1）同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 （2）同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 （3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2．等效氢原子的应用 （1）一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 （2）二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 解题指导 考向04 有机物的表示 【例4】（25-26高二下·重庆涪陵·期中）下列化学用语表示不正确的是 A．羟基的电子式： B．顺—2—丁烯的结构简式： C．3，3—二甲基戊烷的键线式： D．CH4的空间填充模型： 【答案】A 【解析】A．羟基中O和H各提供一个电子形成共价单键，O的价层电子数为6，还剩5个孤电子，整体显电中性，正确的电子式为，A错误；B．顺式烯烃要求两个相同基团在双键同侧，顺-2-丁烯的两个甲基在双键同侧，两个氢都在双键下方，符合顺式结构，B正确；C．3,3-二甲基戊烷的结构简式为，键线式中端点、拐点都对应碳原子，该键线式正好对应：主链5个碳，3号位碳上连接两个甲基，和结构对应，C正确；D．甲烷是正四面体结构，碳原子半径大于氢原子，该空间填充模型符合甲烷的空间结构，D正确；故选A。 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 解题指导 考向05 有机分离提纯操作 【例5】（25-26高二下·陕西西安·期中）下列去除杂质实验中所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 物质(杂质) 乙烷(乙烯) 苯甲酸(NaCl) 乙醇(水) 己烷(己烯) 试剂 酸性溶液 水 生石灰 浓溴水 仪器 【答案】B 【解析】A．酸性溶液会将乙烯氧化为气体，引入新杂质，A错误；B．苯甲酸中混有，可利用二者溶解度随温度变化的差异，用重结晶法分离，重结晶后需要过滤得到苯甲酸晶体，实验过程中用到的仪器包括普通漏斗，B正确；C．除去乙醇中的水，加入生石灰，水与生石灰反应生成高沸点的，再通过蒸馏分离得到无水乙醇，蒸馏操作需要直形冷凝管，图中为球形冷凝管，C错误；D．己烷为有机液体，溴单质与己烯能发生加成反应生成二溴代物(有机物)，由于该产物易溶于有机溶剂，无法达到除杂目的，D错误；故选B。 分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 解题指导 考向06 有机分离提纯的应用 【例6】（25-26高二·全国·课堂例题）已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表： 物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 下列说法中，不正确的是 A．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中 B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇 【答案】A 【解析】A．为防止产物进一步氧化，酸化重合酸钠应少量，应将酸化的重铬酸钠溶液逐滴加入正丁醇中，故A错误；B．温度计1确定反应温度，根据方程式可知温度为90～95℃，温度计2用于测定蒸馏过程中提纯物质的温度，即正丁醛的沸点，故B正确；C．正丁醛密度为0.8017g•cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；D．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正确；答案选A。 一、分离、提纯的区别与原则 （1）区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 （2）原则：①“不增”(不引入新的杂质)。 ②“不减”(不减少被提纯物)。 ③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。 ④“易复原”(被提纯物易复原)。 二、分离、提纯方法的选择 （1）过滤：不溶性的固体和液体。 （2）蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 （3）分液：互不相溶的液体。 （4）重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 （5）蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 （6）萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 解题指导 考向07 有机物分子式的确定 【例7】（25-26高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）有机化合物M(含有羧基)常用于食品行业。取9.0 g M在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4 g和13.2 g。如图为物质M的质谱图，下列说法错误的是 A．M的分子式是C3H6O3 B．若想确定M的结构式，只需要通过红外光谱确定分子中是否含有羟基 C．M的同分异构体中有核磁共振氢谱只有2组峰且峰面积之比为1：1的物质 D．M的同分异构体中有核磁共振氢谱只有1组峰的物质 【答案】B 【解析】9.0 g M在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4 g和13.2 g，n(CO2)=、n(H2O)=，可知9.0 g M中n(C)=0.3mol、n(H)=0.6mol，根据质量守恒定律，n(O)=；n(C)：n(H)：n(O)=0.3:0.6:0.3=1:2:1，则M的最简式为CH2O，分子式是C3H6O3。A．M的最简式为CH2O，根据物质M的质谱图可知其相对分子质量为90，则分子式是C3H6O3，故A正确；B．红外光谱能检测官能团种类，通过红外光谱确定分子中有羟基，但无法确定羟基的位置和其他官能团，所以需结合核磁共振氢谱等进一步分析，故B错误；C．CH3COOOCH3核磁共振氢谱只有2组峰且峰面积之比为1：1，所以M的同分异构体中有核磁共振氢谱只有2组峰且峰面积之比为1：1的物质，故C正确；D．碳酸二甲酯（O=C(OCH3)2）的分子式为C3H6O3，其两个甲氧基对称，核磁共振氢谱仅有一组峰，故D正确；选B。 确定有机物分子式的思路与方法 1．不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 2．确定有机物分子式的方法 （1）单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 （2）最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 （3）商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 解题指导 考向08 有机物结构式的确定 【例8】（25-26高二下·湖北十堰·期中）某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的研究过程如下：称取6.8 g有机物A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重3.6 g和17.6 g。A的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的叙述错误的是 A．A的分子式为C8H8O2 B．分子中所有C、O原子不可能共平面 C．A属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种 D．符合题中A分子结构的有机物的结构简式为 【答案】B 【解析】分子式确定：燃烧产物：浓硫酸增重3.6 g，，。碱石灰增重17.6 g， ，。根据质量守恒，氧元素质量：， 。质谱图显示相对分子质量为136，结合原子比例得分子式为 。 结构推断：含一个苯环且仅有一个取代基，红外光谱含 、、苯环骨架 ，推断为酯类。核磁共振氢谱有4组峰，表明有4种化学环境不同的氢原子。符合条件的结构：苯甲酸甲酯（）：苯环上3种H，甲氧基1种H，符合；乙酸苯酯（）：虽也含4种H，但红外中 特征更符合苯甲酸甲酯，最终确定A为苯甲酸甲酯。据此分析以下各选项；A．分子式 ，A正确；B．苯甲酸甲酯中，苯环平面与酯基平面可通过单键旋转共面，所有C、O原子可能共平面，B错误；C．含羧基的芳香族同分异构体有4种：苯乙酸，邻甲基苯甲酸，间甲基苯甲酸，对甲基苯甲酸，C正确；D．结构简式为 ，D正确；故选B。 1．图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2．价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 3．化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 解题指导 考向09 研究有机物方法的综合应用 【例9】（25-26高二下·海南省直辖县级单位·期中）I．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃，提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚萃取法的主要工艺如图所示： （1）操作I的名称是_______。 （2）向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是_______。 （3）操作III的主要过程可能是_______(填字母)。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 II．有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有CO2和H2O。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 （4）利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。 ①M实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，则M的分子式为_______。 步骤二：确定M的结构简式。 （5）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 ①M的结构简式为_______。 ②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_______(填标号)。 a．质谱仪   b．元素分析仪   c．红外光谱仪   d．X射线衍射仪 【答案】（1）过滤 （2）萃取青蒿素 （3）B （4） （5） b 【解析】Ⅰ中该流程以黄花蒿为原料提取青蒿素：先将黄花蒿干燥、破碎，增大接触面积；再加入乙醚进行萃取（操作Ⅰ），使青蒿素溶于乙醚形成浸出液，过滤除去固体残渣；随后对浸出液蒸馏（操作Ⅱ），回收低沸点的乙醚，得到含青蒿素的粗品；最后通过加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤（操作Ⅲ）提纯，得到青蒿素精品，Ⅱ中通过李比希法测定燃烧产物、结合密度计算相对分子质量确定分子式，再利用核磁共振氢谱与红外光谱分析官能团及氢原子环境，推导结构简式，据此分析。 （1）干燥、破碎后的黄花蒿加入乙醚后，青蒿素溶于乙醚形成浸出液，残渣为不溶性固体，分离固体残渣与浸出液的操作是过滤； （2）青蒿素在乙醚中可溶解，在水中几乎不溶，加入乙醚可作为萃取剂，将青蒿素从黄花蒿中萃取出来； （3）A．青蒿素在水中几乎不溶，加水溶解无法实现，A不符合题意； B．青蒿素在乙醇中可溶解，加入95%的乙醇溶解后，浓缩、结晶、过滤可得到精品，B符合题意； C．操作II已分离出乙醚，无需再进行萃取分液，C不符合题意； 故选B； （4）①4.4 g有机物M完全燃烧生成8.8 g和3.6 g，计算各元素质量：，则，；，则，；，；故，实验式为； ②同温同压下，气体密度之比等于摩尔质量之比，；设分子式为，则，解得，故分子式为； （5）①红外光谱显示含、、键，核磁共振氢谱峰面积比为，说明有4种化学环境的氢原子，数目比为；结合分子式，可推得结构简式为； ②a．质谱仪可测定分子的质荷比，同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，其分子离子峰的质荷比相同，但由于结构不同，其碎片峰不同，质谱图不完全相同，a不符合题意； b．元素分析仪可测定有机物的元素组成，同分异构体的元素组成相同，数据完全相同，b符合题意； c．红外光谱仪可测定官能团，同分异构体的官能团可能不同，红外光谱信号不同，c不符合题意； d．X射线衍射仪可测定晶体结构，同分异构体的晶体结构可能不同，衍射信号不同，d不符合题意； 故选b。 16 / 33 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $