专题03 常见的有机化合物（期末知识清单）高一化学下学期沪科版

专题03 常见的有机化合物 考点01 有机化合物的定义及成键特点 1.定义：含碳元素的化合物（CO、CO₂、H₂CO₃及其盐、氰化物等除外，属无机物）。 2.组成元素：一定含C，常含H、O，可含N、S、P、卤素。 3.碳原子成键特点： （1）碳原子可形成4个共价键 （2）成键方式：单键、双键、三键 （3）多个C可形成碳链或碳环（可带支链） （4）同碳数有机物可因成键/骨架不同呈多种结构 【易错点】 （1） 含C化合物≠有机物（CO、CO₂、碳酸盐、氰化物属无机物）。 （2） 碳原子化合价始终为4价。 （3） 有机物种类已超过2000万种。 （4） 有机物可只含1个C，也可含成千上万个C。 （5） 同碳数不同结构是有机物种类繁多的重要原因。 考点02 天然气与甲烷 1. 天然气主要成分：CH₄ 2. 可燃冰：CH₄·nH₂O，低温高压下形成 3. 水煤气：H₂+CO；石油液化气：乙烷、丙烷、丁烷 4. 烃定义：仅含C、H两种元素的有机物（碳氢化合物） 5. 甲烷分子结构： 表示 内容 分子式 CH₄ 电子式 H:C(:H)(:H):H（4对共用电子） 结构式 H—C(H)(H)—H 空间结构 正四面体，键角109°28′ 物理性质：无色无味气体，密度比空气小，难溶于水。 化学性质： 1. 稳定性：通常状况下与KMnO₄、强酸、强碱不反应 2. 可燃性：CH₄+2O₂ CO₂+2H₂O（淡蓝色火焰，点燃前必须验纯） 3. 取代反应（光照下与Cl₂）： CH₄+Cl₂ CH₃Cl+HCl CH₃Cl+Cl₂ CH₂Cl₂+HCl CH₂Cl₂+Cl₂ CHCl₃+HCl CHCl₃+Cl₂ CCl₄+HCl 取代产物状态： CH₃Cl：气态 CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄：液态（均不溶于水） CHCl₃（氯仿）、CCl₄是重要有机溶剂 取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 4.裂解：CH₄ C+2H₂ 【易错点】 （1） 甲烷正四面体≠白磷正四面体（甲烷C体心H顶点；白磷4P顶点中空）。 （2） CH₄与Cl₂取代必须光照，不能强光（防爆炸）。 （3） CH₄不能与溴水/碘水发生取代（只能与纯卤素蒸气）。 （4） CH₄+Cl₂取代产物为5种混合物（含HCl）。 （5） 1 mol CₓHᵧ完全取代消耗Cl₂为y mol，HCl最多。 （6） 点燃CH₄前必须验纯（防爆炸）。 （7） CH₄与KMnO₄、强酸、强碱不反应。 考点03 烷烃的组成、结构与性质 1.定义：分子中C-C均为单键、C剩余价键全与H结合的饱和烃。 2.通式：CₙH₂ₙ₊₂(n≥1) 3.物理性质： 性质 规律 状态 C≤4气态，其他液/固态（新戊烷例外，常温气态） 熔沸点 C数↑则↑；同C数支链多则↓ 密度 随C数↑而↑，均<1 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 4. 化学性质： （1）稳定性：与强酸、强碱、KMnO₄不反应 （2）燃烧：CₙH₂ₙ₊₂+(3n+1)/2 O₂ nCO₂+(n+1)H₂O （3）取代：CH₃CH₃+Cl₂ CH₃CH₂Cl+HCl （4）裂解：C₄H₁₀ CH₄+C₃H₆ 或 C₂H₆+C₂H₄ 【易错点】 （1） 烷烃只发生取代反应，不发生加成反应。 （2） 烷烃不能使KMnO₄褪色。 （3） 通式CₙH₂ₙ₊₂只适用于链状烷烃，环烷烃为CₙH₂ₙ。 （4） 同C数烷烃支链越多熔沸点越低（非越高）。 （5） 烷烃密度都小于水（<1 g/cm³）。 （6） 新戊烷C(CH₃)₄常温气态（特例）。 考点04 同分异构现象 1.同系物： （1）定义：结构相似、分子组成上相差n个CH₂原子团（n≥1） （2）特点：①同类物质、同通式；②式量相差14的倍数；③化学性质相似 2.同分异构体： （1）定义：分子式相同、结构不同的化合物 （2）烷烃同分异构体数目：甲乙丙烷=1种；丁烷2种；戊烷3种；己烷5种；癸烷75种 3.书写步骤（"减链法"）： （1）主链由长到短 （2）支链由整到散 （3）位置由心到边 （4）排布由对到邻到间 4.等效氢法（判断一元取代物种类）： （1）同一C上的H等效（如CH₄的4个H等效） （2）同C所连的甲基上H等效（新戊烷12个H全等效） （3）镜面对称位置H等效 （4）等效H数=一元取代物数 5.烷烃命名（系统命名法）： （1）选主链：碳原子最多 （2）编号位：取代基编号代数和最小 （3）写名称：支链在前，母体在后；简单取代基在前，相同合并用"二、三" （4）取代基所在位置用数字标明 习惯命名（n≤10）： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（C₁₁起用汉字数字，如十一烷） 结构简式：删去价键"—"，相同基团可合并（如丁烷=CH₃(CH₂)₂CH₃） 【易错点】 （1）同系物必须结构相似且不相同（即官能团相同）。 （2）相差n个CH₂的物质不一定是同系物（如C₂H₄和C₃H₆可能为烯/环烷烃）。 （3）同分异构体分子式相同但化学/物理性质有差异（如正/异丁烷沸点不同）。 （4）甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。 （5）系统命名注意取代基位次和最小，不是简单从左到右编号。 （6）烷基不是官能团（—CH₃、—C₂H₅、—C₆H₅都不是）。 考点05 石油的炼制 1.石油组成： （1）主要元素：C（83%-87%）、H（10%-14%），少量N、O、S （2）主要成分：烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物 （3）物理性质：黑/深棕色，特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，无固定熔沸点。 （4）石油炼制方法对比 方法 原理 变化类型 目的 分馏 利用沸点不同分离 物理变化 得到不同馏分 裂化 大分子→小分子（沸点降低） 化学变化 提高轻质油（汽油）产量 裂解 长链高温断裂→短链气态烃 化学变化 获得基本化工原料（乙烯等） （5）主要分馏产品： 产品 C原子数 沸点范围 溶剂油 C₅-C₈ 30-150℃ 汽油 C₅-C₁₁ 200℃以下 航空煤油 C₁₀-C₁₅ 150-250℃ 煤油 C₁₁-C₁₆ 180-310℃ 柴油 C₁₅-C₁₈ 200-360℃ 润滑油 C₁₆-C₂₀ 360℃以上 凡士林 C₁₈-C₂₂ — 石蜡 C₂₀-C₃₀ — 沥青 C₃₀-C₄₀ — 2. 实验室蒸馏石油装置要点： （1）加沸石/碎瓷片——防暴沸 （2）冷凝水下进上出（逆流冷凝效果好） （3）温度计水银球在支管口处 （4）加石棉网使受热均匀 【易错点】 （1）分馏是物理变化，裂化、裂解是化学变化。 （2）各馏分都是混合物（多种沸点相近烃）。 （3）石油的成分以碳氢化合物为主，不是单一物质。 （4）温度计位置在支管口处，不是溶液中。 （5）冷凝水必须逆流（下进上出）。 （6）石油没有固定熔沸点。 （7）裂化和裂解都是化学变化，但裂解条件更剧烈（高温），产物更小（气态烃）。 考点06 乙烯的结构与性质 1.分子结构： 项目 内容 分子式 C₂H₄ 结构简式 CH₂=CH₂ 官能团 碳碳双键 C=C 空间结构 6个原子共平面，键角≈120° 2.物理性质：无色稍有气味气体，难溶于水，密度比空气略小（标况1.25 g/L）。 3.化学性质： ① 氧化反应 燃烧：C₂H₄+3O₂ 2CO₂+2H₂O（火焰明亮，有黑烟，含碳量高） 使酸性KMnO₄褪色：CH₂=CH₂+KMnO₄+H₂SO₄ → CO₂+MnSO₄+K₂SO₄+H₂O ② 加成反应（特征反应） 反应 方程式 产物 与Br₂ CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br—CH₂Br 1,2-二溴乙烷 与H₂ CH₂=CH₂+H₂ CH₃—CH₃ 乙烷 与HCl CH₂=CH₂+HCl CH₃CH₂Cl 氯乙烷 与H₂O CH₂=CH₂+H₂O CH₃CH₂OH 乙醇 加成反应定义：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ③ 聚合反应（加聚反应） 产物：聚乙烯 4.乙烯实验室制法： （1）药品：乙醇+浓硫酸 （2）原理：CH₃CH₂OH CH₂=CH₂↑+H₂O （3）收集：排水法 5.用途： （1）石油化工最重要基础原料（产量是衡量石油化工水平的标志） （2）植物生长调节剂（催熟果实） 【易错点】 （1）KMnO₄可鉴别乙烷和乙烯，但不能除去乙烷中的乙烯（生成CO₂混入）。 （2）除乙烷中乙烯：通入Br₂水或先酸性KMnO₄→再NaOH→碱石灰。 （3）加成反应"断一加二，只上不下"。 （4）乙烯6原子共平面，键角≈120°（非109°28′）。 （5）制乙烯温度170℃（140℃产生乙醚）。 （6）制乙烯加碎瓷片防暴沸，浓H₂SO₄起催化+脱水作用。 （7）加聚产物末端写n，括号外。 考点07 煤化工 1.煤的组成： （1）主要元素C，少量H、N、S、O （2）分类（含碳量高→低）：无烟煤>烟煤>褐煤>泥煤 （1）煤综合利用对比 途径 定义 主要产物 变化类型 干馏 隔绝空气加强热使之分解 焦炉气、煤焦油、焦炭 化学变化 气化 煤中有机物→可燃性气体 CO、H₂ 化学变化 液化 煤→液体燃料 甲醇、汽油等 化学变化 煤的气化方程式：C(s)+H₂O(g) CO(g)+H₂(g) 2.煤的液化： （1）直接液化：煤+H₂→液体燃料 （1）间接液化：CO+2H₂ CH₃OH 3.煤干馏产品： 状态 主要成分 用途 气态 焦炉气、粗氨水、粗苯 燃料、化肥 液态 煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、沥青） 染料、药物、筑路 固态 焦炭 冶金、合成氨、电石 4.乙炔制备： （1）CaO+3C CaC₂+CO↑ （1）CaC₂+2H₂O→HC≡CH↑（电石气）+Ca(OH)₂ （1）天然气法：2CH₄ HC≡CH+3H₂ 5.乙炔结构： （1）结构式：H—C≡C—H （1）4个原子共直线，键角180° （1）官能团：碳碳三键 —C≡C— 6.乙炔化学性质： （1）氧化反应： 使KMnO₄褪色 2C₂H₂+5O₂ 4CO₂+2H₂O（火焰明亮，浓烈黑烟） （2）加成反应： ①与Br₂(1:2)：CH≡CH+2Br₂→CHBr₂—CHBr₂ ②与H₂(1:1)：CH≡CH+H₂ CH₂=CH₂ ③与H₂(1:2)：CH≡CH+2H₂ CH₃—CH₃ ④与HCl制氯乙烯：CH≡CH+HCl CH₂=CHCl ⑤与H₂O制乙醛：CH≡CH+H₂O CH₃CHO （2）加聚反应：制聚乙炔（导电高分子） 【易错点】 （1）干馏、气化、液化都是化学变化。 （2）乙炔燃烧黑烟比乙烯更浓（含碳量更高）。 （3）乙炔与Br₂可1:1或1:2加成。 （4）制乙炔不能用稀盐酸（CaC₂太活泼），用饱和食盐水控制反应速率。 （5）CaC₂为离子化合物，C₂²⁻+2H₂O=C₂H₂+2OH⁻。 （6）煤的液化产品包括煤油、汽油、柴油等。 考点08 不饱和烃（烯烃、炔烃、苯） 1.烯烃： （1）官能团：C=C （2）通式（单烯烃）：CₙH₂ₙ(n≥2) （3）燃烧通式：CₙH₂ₙ+(3n/2)O₂ nCO₂+nH₂O （4）加成规律（马氏规则）：不对称烯烃与HX加成，H加到含H多的不饱和C上 例：CH₂=CH—CH₃+HBr → CH₃—CHBr—CH₃（2-溴丙烷为主） 2.二烯烃（1,3-丁二烯+Br₂ 1:1）： 加成类型 产物 1,2-加成 CH₂Br—CHBr—CH=CH₂ 1,4-加成 CH₂Br—CH=CH—CH₂Br 顺反异构： ①顺式：相同原子/原子团在双键同一侧 ②反式：相同原子/原子团在双键两侧 ③化学性质基本相同，物理性质有差异 3.炔烃： （1）官能团：—C≡C— （2）通式（单炔）：CₙH₂ₙ₋₂(n≥2) 4.苯（C₆H₆）： 项目 内容 结构特点 6C+6H共平面，正六边形 键的特征 介于单键和双键之间的独特键 沸点 80℃ 熔点 5.5℃ 密度 比水小 溶解性 难溶于水，660体积水溶1体积苯 （1）苯的化学性质： ① 取代反应 卤代：C₆H₆+Br₂ C₆H₅Br+HBr（溴苯无色液体，密度比水大） 硝化：C₆H₆+HNO₃ C₆H₅NO₂+H₂O（硝基苯无色油状液体，苦杏仁味，密度比水大，有毒） ② 加成反应 C₆H₆+3H₂ C₆H₁₂（环己烷） ③ 氧化反应 苯不能被酸性KMnO₄氧化，不能使其褪色 燃烧：2C₆H₆+15O₂ 12CO₂+6H₂O（明亮火焰+浓烈黑烟） 苯的危害：苯蒸气体积分数不得超过1×10⁻⁶，有毒。 【易错点】 （1）苯不能使酸性KMnO₄褪色（与烯/炔区别）。 （2）苯不能与溴水反应，但能萃取溴水中的Br₂。 （3）苯与Br₂取代需FeBr₃催化（不是FeCl₃）。 （4）硝基苯密度比水大，溴苯密度也比水大（与苯本身相反）。 （5）苯环中C-C键完全相同，介于单双键之间（非交替单双键）。 （6）不对称烯烃与HX加成遵循马氏规则。 （7）顺反异构需双键两端各有2个不同基团才存在。 （8）1,3-丁二烯的1,4-加成产物中间为C=C双键。 考点09 有机高分子材料—塑料 1.高分子化合物： （1）相对分子质量10⁴~10⁶ （2）无固定熔沸点（混合物，平均相对分子质量） （3）组成：单体→链节→聚合度n （4）聚合物平均相对分子质量 = 链节相对质量 × n 2.有机高分子材料分类： （1）天然：棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶 （2）合成：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料 （3）常见塑料对照表 名称 结构简式 单体 主要性能 用途 聚乙烯(PE) —[CH₂—CH₂]ₙ— CH₂=CH₂ 耐低温、耐腐蚀、绝缘好、无毒；易老化 食品包装、绝缘材料 聚氯乙烯(PVC) —[CH₂—CHCl]ₙ— CH₂=CHCl 绝缘好、耐腐蚀、强度高；热稳定性差 薄膜、管道 聚苯乙烯(PS) —[CH₂—CH(C₆H₅)]ₙ— CH₂=CH—C₆H₅ 绝缘好、无毒；质脆 泡沫塑料、保温隔音 聚四氟乙烯(塑料王) —[CF₂—CF₂]ₙ— CF₂=CF₂ 耐腐蚀、耐高温低温、绝缘极佳 耐腐蚀制品 聚丙烯(PP) —[CH₂—CH(CH₃)]ₙ— CH₂=CH—CH₃ 强度高、耐腐蚀；低温脆 薄膜、管道 有机玻璃 聚甲基丙烯酸甲酯 CH₂=C(CH₃)COOCH₃ 透光性好；耐磨差 飞机风挡、广告牌 脲醛塑料(电玉) — — 绝缘好；不耐酸 电器开关、插座 聚合反应通式： 【易错点】 （1） 高分子化合物是混合物，无固定熔沸点，相对分子质量为平均值。 （2） 烷基（—CH₃等）不是官能团，但聚合产物的链节是重复单位。 （3） 加聚产物方括号外写n（聚合度）。 （4） 高分子由低分子单体加聚或缩聚得到。 （5） 聚乙烯不含C=C（已加成饱和），聚丙烯也不含C=C。 （6） 聚四氟乙烯俗称"塑料王"，耐腐蚀性最强。 （7） 加聚反应单体必含不饱和键（C=C或C≡C）。 考点10 乙醇的结构与性质 1. 物理性质： （1）俗称酒精，无色有特殊香味液体 （2）密度比水小，易挥发 （3）与水以任意比互溶 （4）体积分数95%乙醇与水形成共沸物（分离时加生石灰再蒸馏） （5）结构： 项目 内容 分子式 C₂H₆O 结构简式 CH₃CH₂OH 或 C₂H₅OH 官能团 羟基 —OH 二甲醚（同分异构） CH₃—O—CH₃（醚键） （6）烃的衍生物：烃分子中H被其他原子/原子团取代生成的化合物。 （7）常见官能团： 物质 CH₃Cl CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ CH≡CH 官能团 —Cl —OH C=C —C≡C— 名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键 2.化学性质 （1）与钠反应（置换反应） ①断O—H键，置换羟基H ②反应较缓慢，钠沉底未熔球 ③活泼性：H₂O > CH₃CH₂OH中的—OH ④Na与水/乙醇反应对比 项目 Na+H₂O Na+C₂H₅OH Na状态 浮、熔成球、游动 沉底、不熔化 声 "嘶嘶"响 无明显声 剧烈程度 剧烈 较缓慢 火焰 淡蓝色（点燃H₂） 淡蓝色 H活泼性 水中—OH中H更活泼 乙醇—OH中H较不活泼 ⑤密度关系：ρ(H₂O)>ρ(Na)>ρ(C₂H₅OH) （2）氧化反应 ①燃烧：CH₃CH₂OH+3O₂ 2CO₂+3H₂O（淡蓝色火焰） ②催化氧化（Cu或Ag催化）： 分步： a.2Cu+O₂ 2CuO b.CH₃CH₂OH+CuO CH₃CHO+Cu+H₂O 断键方式：断O—H键和α-C上的C—H键 ③强氧化剂氧化（K₂Cr₂O₇/KMnO₄）： 现象：橙色K₂Cr₂O₇→绿色Cr₂(SO₄)₃（用于交警查酒驾） ④醇的催化氧化规律： 醇结构 氧化产物 R—CH₂OH（α-C有2H） 醛 R—CHO R₂CH—OH（α-C有1H） 酮 R₂C=O R₃C—OH（α-C无H） 不能被催化氧化 ⑤消去反应（分子内脱水） 机理：羟基+相邻C上H脱去成水，C=C形成 ⑥取代反应 a. 与HBr：C₂H₅—OH+H—Br C₂H₅—Br+H₂O b. 分子间脱水（取代反应）： （生成乙醚） 3.用途： （1）燃料、有机化工原料、溶剂 （2）75%乙醇溶液用作医用消毒剂 （3）体内代谢：乙醇→乙醛→乙酸→CO₂+H₂O 【易错点】 （1） 乙醇与Na反应断O—H键（非C—O键），生成H₂。 （2） 乙醇催化氧化断O—H键+α-C上的C—H键。 （3） 制乙烯170℃（消去），制乙醚140℃（取代）。 （4） R₃COH不能催化氧化（α-C无H）。 （5） 乙醇与Na反应比水缓和，钠沉底不熔球。 （6） 95%乙醇与水共沸，需加CaO再蒸馏制无水乙醇。 （7） 医用消毒酒精浓度为75%（非95%或100%）。 （8） K₂Cr₂O₇氧化乙醇：橙色→绿色（查酒驾原理）。 考点11 乙酸的结构与性质 1.物理性质： 项目 内容 俗名 醋酸（食醋含3%~5%乙酸） 颜色状态 无色液体 气味 强烈刺激性气味 熔点 16.6℃ 沸点 117.9℃ 溶解性 易溶于水和乙醇 特性 冰醋酸（低于16.6℃凝结成冰状） 结构： 项目 内容 分子式 C₂H₄O₂ 结构简式 CH₃COOH 官能团 羧基 —COOH 羧基结构：—COOH（含C=O和O—H） 2.化学性质 ① 弱酸性（一元弱酸，酸性CH₃COOH>H₂CO₃） 反应 方程式 与活泼金属 2CH₃COOH+Mg=Mg(CH₃COO)₂+H₂↑ 与碱 CH₃COOH+OH⁻=CH₃COO⁻+H₂O 与碳酸钠 2CH₃COOH+Na₂CO₃=2CH₃COONa+H₂O+CO₂↑ 与碱性氧化物 CuO+2CH₃COOH=Cu(CH₃COO)₂+H₂O 电离 CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻+H⁺ 使石蕊变红 （证明弱酸性） ② 酯化反应（与醇） 核心方程式： 机理（同位素示踪）：酸脱羟基，醇脱氢（属于取代反应） 实验装置与要点： 要点 内容 加入顺序 先加乙醇→再加浓H₂SO₄→最后加乙酸 加碎瓷片 防暴沸 浓H₂SO₄作用 催化剂+吸水剂（提高转化率） 饱和Na₂CO₃溶液作用 ①吸收乙酸②溶解乙醇③降低酯溶解度便于分层 导管不能插入液面 防倒吸 小火加热 加快反应、减少挥发、及时蒸出酯 产物外观 饱和Na₂CO₃液面上有透明油状液体，有香味 分离方法 分液（酯在上层） 反应特点 可逆反应（酯+水可水解为酸+醇） 用途：制醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药、杀菌消毒。 【易错点】 （1）酯化反应是可逆反应（写"⇌"，不写"="）。 （2）浓H₂SO₄双重作用：催化剂+吸水剂。 （3）试剂加入顺序：先乙醇→浓H₂SO₄→乙酸（防止稀释放热）。 （4）导管不能插入饱和Na₂CO₃溶液（防倒吸）。 （5）用饱和Na₂CO₃不用NaOH（NaOH会水解酯）。 （6）同位素示踪表明：酸脱—OH，醇脱—H（酯化属取代反应）。 （7）乙酸酸性强于碳酸，可与碳酸盐反应放CO₂。 （8）冰醋酸不导电（液态无电离），溶于水后才电离。 考点12 糖类的组成、结构与性质 1.六大营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水 2.三大营养物质：糖类、油脂、蛋白质 3.糖类 （1）定义：多羟基醛或多羟基酮，及能水解生成它们的物质。组成多符合Cₘ(H₂O)ₙ（又称碳水化合物）。 糖类分类对比表 类别 定义 代表物 分子式 关系 单糖 不能再水解 葡萄糖、果糖 C₆H₁₂O₆ 同分异构体 二糖 1mol水解2mol单糖 蔗糖、麦芽糖 C₁₂H₂₂O₁₁ 同分异构体 多糖 1mol水解n mol单糖 淀粉、纤维素 (C₆H₁₀O₅)ₙ n不同，非同分异构体 （2）葡萄糖 ①结构简式：CH₂OH(CHOH)₄CHO（多羟基醛糖） ②官能团：—OH（羟基）+ —CHO（醛基） ③物理性质：白色晶体，能溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚，有甜味（不如蔗糖甜）。 ④化学性质 a.与新制Cu(OH)₂反应（碱性加热） 现象：生成砖红色沉淀（Cu₂O） 应用：检验葡萄糖、检测糖尿病人尿糖 b.与银氨溶液（银镜反应） 现象：试管内壁形成光亮银镜 应用：检验葡萄糖、工业制镜、镀银 c.氧化反应（体内） （为生命活动提供能量） ④ 发酵生成酒精 【易错点】 （1） 不是所有Cₙ(H₂O)ₘ都是糖（如CH₂O、CH₃COOH不是糖）。 （2） 鼠李糖C₆H₁₂O₅也是糖，但不符合"碳水化合物"通式。 （3） 淀粉和纤维素是高分子化合物（混合物），n值不同不是同分异构体。 （4） 银镜反应需在碱性、水浴加热条件下进行（直接加热不行）。 （5） 与Cu(OH)₂反应必须用新制碱性Cu(OH)₂悬浊液（NaOH过量）。 （6） 葡萄糖发酵需酶催化，不能直接用酵母点燃。 （7） 葡萄糖和果糖互为同分异构体（同C₆H₁₂O₆）。 （8） 糖尿病检测原理：尿液中葡萄糖+碱性Cu(OH)₂→砖红色Cu₂O。 考点13 油脂的组成、结构与性质 1.定义：油和脂肪的统称。 类别 状态 高级脂肪酸类型 油（植物油） 室温液态 不饱和高级脂肪酸甘油酯 脂肪（动物脂肪） 室温固态 饱和高级脂肪酸甘油酯 组成元素：C、H、O 2.常见高级脂肪酸： 名称 化学式 类型 硬脂酸 C₁₇H₃₅COOH 饱和 软脂酸 C₁₅H₃₁COOH 饱和 油酸 C₁₇H₃₃COOH 不饱和（含1个C=C） 结构：高级脂肪酸与甘油（丙三醇 CH₂OH—CHOH—CH₂OH）酯化产物： CH₂—OOC—R | CH—OOC—R' | CH₂—OOC—R'' （R、R'、R''可相同或不同） 3.物理性质： 密度比水小 黏度较大，油腻感 难溶于水，易溶于有机溶剂 天然油脂是混合物，无固定熔沸点 4.化学性质 ① 加成反应（氢化/硬化） 植物油+H₂ 氢化植物油（液→固） 应用：制人造奶油、起酥油、代可可脂 ② 水解反应 a. 酶催化水解（人体内）：油脂→高级脂肪酸+甘油 b. 酸性水解： c. 碱性水解（皂化反应）： 工业上用于制肥皂（高级脂肪酸钠为肥皂主要成分）。 用途： 食用、能量来源（氧化分解） 工业制肥皂（皂化反应） 制氢化植物油 促进脂溶性维生素A、D、E、K吸收 提供必需脂肪酸（亚油酸等） 【易错点】 （1） 油是液态，脂肪是固态（与日常"油"概念有别）。 （2） 油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是高分子化合物。 （3） 油脂没有固定熔沸点（混合物）。 （4） 油可通过氢化（加成）变成脂肪（硬化）。 （5） 皂化反应=碱性水解，生成高级脂肪酸钠+甘油。 （6） 油脂的密度比水小，浮于水面。 （7） 甘油=丙三醇 CH₂OH—CHOH—CH₂OH，不是单一元醇。 （8） 维生素A、D、E、K是脂溶性维生素，需油脂帮助吸收。 考点14 蛋白质的组成、结构与性质 1.氨基酸 （1）定义：羧酸分子中烃基上的H被—NH₂取代的化合物。 （2）通式： （3）常见氨基酸： 名称 结构简式 甘氨酸 H₂N—CH₂—COOH 丙氨酸（α-氨基丙酸） CH₃—CH(NH₂)—COOH 苯丙氨酸 C₆H₅—CH₂—CH(NH₂)—COOH 谷氨酸 HOOC—CH₂—CH₂—CH(NH₂)—COOH （4）性质： ① 两性（含—COOH和—NH₂） 与酸：H₂N—CH₂—COOH+HCl→ClH₃N—CH₂—COOH 与碱：H₂N—CH₂—COOH+NaOH→H₂N—CH₂—COONa+H₂O ② 成肽（缩合）反应 2分子氨基酸→二肽+1H₂O n分子氨基酸→多肽+(n-1)H₂O，含**(n-1)个肽键** 肽键：—CO—NH—（不能写成—CNHO—） 2.蛋白质 （1）组成元素：C、H、O、N、S等 （2）性质： ① 盐析 试剂：饱和(NH₄)₂SO₄、Na₂SO₄、NaCl等轻金属盐或铵盐浓溶液 特征：可逆（加水可重新溶解） 实质：物理变化，溶解度降低 用途：分离提纯蛋白质 ② 变性 条件：加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线、X射线等 特征：不可逆 实质：化学变化，结构性质改变，失去生理活性 用途：消毒灭菌、保存生物标本（甲醛溶液）、波尔多液 （3）盐析 vs 变性对比表 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等 用途 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等 （4）应用： ①用蚕丝织成的丝绸制作服装； ②从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材； ③从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料； ④蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。 / 学科网（北京）股份有限公司 $