专题03 有机化学基础（第4～5章）（期末复习讲义）高二化学下学期沪科版

专题03 有机化学基础（第4~5章） 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 第4章 生物大分子与合成高分子 1.生物大分子：糖类、油脂、蛋白质、核酸的结构特点、特征反应（水解产物、鉴别方法、变性/盐析差异），易错概念辨析（是否为高分子、有无还原性、能否水解） 2.合成高分子：加聚/缩聚反应的区分，高聚物与单体互推，常见高分子材料的用途 生物大分子性质正误判断、聚合产物的单体推导、高分子相关STSE题；偶尔在有机推断中设小空考聚合反应方程式书写。 第5章 有机化合物的合成与研究 1.有机合成：官能团的引入、转化、保护，逆合成分析法，合成路线优选 2.有机物研究方法：分离提纯（蒸馏/重结晶/萃取的适用场景）、元素分析、波谱法（质谱/红外/核磁氢谱联合推结构） 核心考向为有机合成推断大题，考路线推导、反应类型判断、方程式书写、限定条件同分异构体书写、简单合成路线设计；小题考分离提纯方法选择、波谱数据推结构，实验题考重结晶/蒸馏的操作要点。 要点01 糖类和核酸 1.糖类 二、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2．水解产物中葡萄糖的检验 （1）水解条件 ①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 （2）水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3．中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。 注意：在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。 三、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下： 实验现象及结论： 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 注意：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 要点02 氨基酸和蛋白质 一、氨基酸的结构和性质 1、氨基酸的结构特点 （1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被 取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有 和 ，属于 羧酸，最常见的有 种。 （2）官能团：分子中既含有 又含有 。 （3）结构特点 ①天然氨基酸主要是 ，其结构简式可以表示为 。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含 碳原子，是 分子，且都是 型，具有 。【易错提醒】不是所有天然氨基酸都含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体，如甘氨酸就不是手性分子。 （4）重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 半胱氨酸 2、氨基酸的物理性质：天然氨基酸均为 色晶体，熔点较 ，多在200～300 ℃熔化时 。一般能溶于 ，而难溶于 、 等有机溶剂。 3、氨基酸的化学性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有 基团—COOH和 基团—NH2，因此氨基酸是 化合物，能与 、 反应生成盐 ①与盐酸的反应： ，氨基酸在强酸性溶液中以 离子形式存在。 ②与氢氧化钠反应 ，氨基酸在强碱性溶液中以 离子形式存在。 （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去 ，形成含有 的化合物，发生成肽反应： 【名师拓展】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 ②反应类型：取代反应。 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽， 如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)。 ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 ⑤由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。 （3）氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 二、蛋白质 1、定义：蛋白质是由多种氨基酸通过 等相互连接形成的一类 大分子， 蛋白质属于 有机高分子化合物。 2、组成：蛋白质由 等元素组成，有些蛋白质含有 等。 3、存在：蛋白质主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷物。 4、蛋白质的结构——四级结构 （1）任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构 （2）蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的 级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的 级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的 级结构，进一步形成蛋白质的 级结构 5、蛋白质的主要性质 （1）蛋白质的两性：蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的 与 ，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是 性分子，既能与 反应，又能与 反应。 （2）蛋白质的水解：蛋白质在 、 或 的作用下,逐步水解生成相对分子质量较小的 化合物,最终水解得到 天然蛋白质水解的最终产物都是 酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。 ①水解原理： ②水解过程：蛋白质 氨基酸 （3）蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有 溶液的一般特性。如：具有 现象、 运动，不能透过半透膜以及较强的 作用 （4）盐析、变性和渗析的比较 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 条件 胶体、半透膜、水 较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 实例 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质 ①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等 注意：①利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。②利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。 三、酶 1、概念：是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用。 2、催化特点 （1）条件 、不需 。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。 （2）具有高度的 性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用。 （3）具有 催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍。 要点03 高分子化合物的结构特点 1．高分子化合物的组成 （1）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 （2）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。 （3）聚合度：高分子中含有链节的数目。如 2．高分子化合物的分类 3．高分子的结构特点 1）有机高分子化合物与低分子有机化合物的区别 有机高分子化合物 低分子有机化合物 相对分子质量 只是一个平均值，一般高达104～106 有一个明确的数值，一般在1 000以下 结构 由若干个重复结构单元组成 具有单一结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 要点04 高分子化合物的合成方法 1.高分子化合物的合成方法 （1）加聚反应。 ①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ②加聚反应类型及书写方法: A.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如： nCH2==CH—CH3 B.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。 C.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如： ③加聚反应的特点： A.单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 B.没有小分子产物生成； C.链节和单体的化学组成相同； （2）缩聚反应。 ①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 ②缩聚反应类型: a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O。 nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。 b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOH ＋(n－1)H2O。 nH2NCH2COOH＋ ＋(2n－1)H2O]。 c.酚醛树脂类： nHCHO＋ (n－1)H2O＋。 ③缩聚反应的特点: A.单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 B.聚合时有副产物小分子生成； C.链节和单体的化学组成不相同； ④缩合聚合反应书写注意点： A.方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） B.由一同单体缩聚时，生成小分子的物质的量（n-1） 。由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量是（2n-1）。 C.成聚酯的反应是一个可逆反应,反应方程式中应用可逆符号。 ⑤缩聚反应的书写方法 a.缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 b.缩聚反应方程式的书写: (a)各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。 (b)注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。 （3）加聚反应与缩聚反应的区别与联系 加聚反应 缩聚反应 反应物的特征 含不饱和键 含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等 反应物的种类 相同或不相同的单体 相同或不相同的单体 产物的特征 高聚物和单体分子具有相同的组成 高聚物与单体分子的组成有所不同 产物的种类 只有高聚物 高聚物和小分子 （4）常见高分子化合物的结构简式和单体 名称 单体 结构简式 涤纶 HOCH2CH2OH 腈纶 CH2===CH—CN 聚丙烯腈 顺丁 橡胶 CH2===CH—CH===CH2 丁苯 橡胶 (SBR) CH2===CH—CH===CH2 氯丁 橡胶 【易错警示】正确地认识高分子化合物 （1）高分子化合物都属于混合物。 （2）光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。 （3）天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。 2.高聚物单体的推断方法: 1)由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。 一观：观察高分子链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有双键。 二断：在高分子链节上找到断键点，将链节切开。 三改写：将切下后的片段改写成单体。 2)由加聚产物推断单体 （1）主链链节全为碳原子，且为C—C键。 规律：将主链链节每两个碳原子切下，原子不变，把单键改成双键，改写成乙烯型。 （2）主链链节全为碳原子且有C===C键。 规律：以双键为中心，将主链中的四个碳原子切下，然后改写成1,3­丁二烯型。 3)由缩聚产物推断单体 规律：断键，补原子。即找到断键点，断键后在相应部位加上—OH或—H。 （1）链节主链中除碳原子外，还有、等原子团。 规律：在和的虚线处断开，然后在处加上—OH，在—O—处加上H，在—NH—处加上H，而得单体。 （2）主链链节中碳原子不连续，含有苯环和结构。 规律：在苯环和侧链R基连接处断键，改写成酚和醛。 （3）主链链节是结构的高聚物。 规律：单体为一种，断键后在—NH—上加H，在上加—OH。 （4）主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—O—上加H，在R基上加—OH。 要点05 合成高分子材料 1.高分子化合物分类 ２、塑料 （1）塑料＝树脂＋添加剂，树脂是指未经加工处理的聚合物。 （2）塑料分类 （3）常见的塑料 ①聚乙烯 高压低密度聚乙烯 低压高密度聚乙烯 合成条件 高压高温引发剂 较低压力催化剂 分子结构类型 支链型 线型 有无支链 有 少有或没有 高分子链长短 相对较短 相对较长 相对分子质量 较低 较高（≥50万） 熔融温度 相对较低 相对较高 密度 低密度 高密度 硬度 相对较小 相对较大 分子间作用力 相对较小 相对较大 （1）高分子化合物都具有一定的弹性。 （2）高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点、密度小。 ②酚醛树脂：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 A.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。 B.在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 维纶——聚乙烯醇:吸湿性好，因其分子链上有羟基。目前产量占第一位的：聚酯纤维（聚对苯二乙酸乙二醇酯，商品名涤纶）。 3、橡胶 性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀、耐老化等各有其优势。橡胶硫化后，其强度和弹性都会增大。 4、功能高分子材料的涵义：在合成高分子的主链或支链上引入某种功能的官能团，使其显示出在光、电、磁、化学、生物、医学等方面的特殊功能。 5、几种功能高分子材料 （1）高吸水性树脂 ①合成方法： a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在他们的高分子链上再接上含强吸水性原子团 的支链 b、以带有强亲水性原子团的化合物，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。 （2）高分子分离膜 高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。 （3）医用高分子材料应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官 6、常见的有机高分子化学反应 （1）降解：在一定条件下，高分子材料可降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）加热分解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解、化学降解、光降解等。 （2）橡胶硫化：天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键、形成单键（-S-）或双硫键（-S-S-），线型结构变为体型（网状）结构。 3、催化裂化：塑料经催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。 要点06 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 5.有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链增长的反应 反应； 反应； 反应；利用题目所给 ，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN ： ②醛酮的 (其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的 反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a． 反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b． 反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤ 反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 （2）碳链减短的反应 ① 反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ② 反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生 或 反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 ④ 反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… （3）常见由链成环的方法 ① 成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ② 成环 如： ③ 成环 如：H2NCH2CH2COOH ④ 成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤ 合成 如： 【易错提醒】（1）通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。 （2）脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。 （4）常见的开环反应 （1） 开环 （2） 开环，如。 6．有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 方法 举例 引入碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应[来源:学科网ZXXK] CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除 ①通过 反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过 反应、 反应、 反应或 反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过 反应或 反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过 反应消除酯基、肽键、卤素原子。 ⑤通过 或 反应可消除卤原子。 （3）官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的 ，如 ③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的 ，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。 7．官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的 反应将其保护起来，待氧化后再利用 反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用 或 保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇) 保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为 ，然后再 转化为氨基。 （5）醇羟基、羧基可以 保护。 要点07 有机合成路线的设计 1．有机合成过程 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 有机合成过程示意图 2．有机合成路线设计思路 （1）设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 （2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 （3）最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 3．有机合成推断方法 （1）正合成分析法 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆合成分析法 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。 逆合成分析示意图 ①逆推法合成乙二酸二乙酯 ②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯 通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示： ③综合推理法 设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。 三、常见的有机合成路线 （1）一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 （2）二元合成路线 CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ （3）芳香化合物合成路线 题型01 生物大分子的组成、结构与性质 【典例1】(2024·高二下·上海市金山区·期末)葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为________。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 【变式1-1】（2025·高二下·上海市光明中学·期中）下列有关有机化合物说法正确的是 A．凡有甜味的有机化合物均属于糖类 B．测量血糖，绝大多数情况下测量的葡萄糖含量 C．尼龙耐磨性高于棉花和羊毛，也是天然高分子材料 D．工业制备肥皂利用了油脂在酸性条件下的水解反应 【变式1-2】民以食为天。下列说法不正确的是 A．料酒烧鱼去腥增鲜，料酒中的乙醇为极性分子 B．春笋炒肉香脆开胃，竹笋中的纤维素是多糖 C．猪油拌饭鲜香可口，猪油属于有机高分子化合物 D．潮汕牛肉丸肉质饱满，蒸煮牛肉丸时蛋白质发生变性 【变式1-3】(2024·高二下·上海市金山区·期末)淀粉在一定条件下的转化关系如下图： （1）淀粉的化学式为________； A．    B．    C． 淀粉属于________。（双选） A．糖类    B．油脂    C．高分子化合物 （2）上述转化中的产物是乙烯，工业上大量的乙烯主要来源于________； A．煤    B．石油    C．天然气 乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，写出C的结构简式________。 （3）写出反应②的化学方程式，并指出反应类型。 ________，反应类型________； 反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是________。 题型02 合成高分子的方法与高分子材料 【典例2】(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 【变式2-1】（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出，反应生成高聚酯的化学方程式：___________。 【变式2-2】塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是_______。 A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤焦油的分馏 PS可用于制造一次性餐具，一种由甲烷做初始原料生产聚苯乙烯的流程如下： （2）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （3）上述流程中涉及到加成反应的是_______。 A．②③ B．③④ C．②④ D．②⑤ （4）写出反应④的化学方程式：_______。 （5）写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式_______。 ①属于芳香烃；②有4种不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为6：2：1：1。 （6）实验室常用下图装置进行反应⑤的实验以此判断苯和液溴的反应类型B中CCl4的作用_______；C中出现白雾及溶液中产生淡黄色沉淀，解释产生此现象的原因并得出相应结论：_______。 （7）已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。 依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 题型03 有机合成 【典例3】(2025·高二下·上海市宝山区·期末)普鲁卡因是一种局部麻醉药，其一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （1）A的名称是___________。 （2）E中的含氧官能团的名称为___________。 （3）反应①所需的试剂与条件为___________。 （4）反应⑤的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （5）D的结构简式为___________。 （6）设计反应③的目的是___________。 （7）写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③有4种不同化学环境的氢原子 （8）写出反应⑥的化学方程式___________。 (9)已知：R-CH=CH-R＇R-CHO+OHC-R＇，以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成(无机试剂任选)。___________(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物) 【变式3-1】(2025·高二下·上海市杨浦区·期末)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ （1）K中的官能团有___________。(填名称) （2）生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 （3）L→荆芥内酯的反应条件是___________。 （4）荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 （6）D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 （7）设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 （8）反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 【变式3-2】(2025·高二下·上海市进才中学·期末)化合物是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： 已知：，。 （1）A的结构简式为___________。 （2）往D中加发生的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 （3）F中所含官能团名称为___________。 （4）写B与新制反应的化学方程式___________。 （5）G的结构简式___________。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出一种要求的的结构简式___________。 （7）参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物___________。(无机试剂任选) 题型04 有机物的分离与提纯 【典例4】实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙酸(乙醇) 氢氧化钠溶液 蒸馏 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 【变式4-1】正丁醛经催化加氢可制备1－丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的1－丁醇，现设计如下路线： 已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；    ②乙醚的沸点是34℃，难溶于水，与1－丁醇互溶；③1－丁醇的沸点是118℃。则操作1～4分别是（    ） A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取 C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏 【变式4-2】乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，实验室中常用苯胺(在空气中易被氧化)和冰醋酸等原料制备乙酰苯胺()。已知： 选项 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ 苯胺 93 184 1.022 冰醋酸 60 16.7 118 1.049 乙酰苯胺 135 115 305 1.212 依据下列实验流程，回答相关问题： （1）加料：在如图仪器A中加入5.0mL苯胺、7.4mL冰醋酸和0.1g锌粉。 ①仪器A的名称是___________。 ②仪器B的构造中具有支管a，该构造的作用是___________。 ③加入锌粉的作用是___________。 ④生成乙酰苯胺的化学方程式为___________。 （2）加热：仪器A中加料后，使用油浴加热至105℃。 ①加热温度选择105℃(高于100℃)的理由是___________。 ②温度不宜更高的原因是___________。 ③当牛角管(仪器B)尾端没有水珠滴下时停止加热。C处用到的仪器最好是下图中的___________(填标号)。 Ⅰ．                      Ⅱ． 分离：反应结束后，将A中混合物趁热倒入冷水中，不断搅拌使之充分冷却，过滤，洗涤，烘干。 （3）提纯：要得到纯度更高的乙酰苯胺，可用___________方法进一步提纯。 （4）计算：经提纯后得到乙酰苯胺产品5.0g，实验的产率是___________(保留3位有效数字)。 题型05 有机物分子结构的确定 【典例5】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)某含氧有机物，其蒸汽密度是空气的2.55倍。7.4g该有机物充分燃烧后的产物通过浓硫酸后增重5.4g，通过足量澄清石灰水后有30g白色沉淀生成。求： （1）该有机物的分子式：__________________ ； （2）该有机物有多种同分异构体，写出其中能水解的同分异构体的结构简式。 【变式5-1】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分燃烧后，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是 A．甲醛、乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚、苯乙烯 C．乙炔、苯、苯乙烯 D．甲烷、乙烷、乙烯 【变式5-2】2025·高二下·上海市宜川中学·期末)青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来高效抗疟药，为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。 Ⅰ．分离、提纯 下图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。 （1）在原料处理过程中，对黄花高进行破碎的目的是______。 （2）用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为______。 A．过滤 B．蒸发 C．萃取 D．结晶 （3）操作Ⅰ、Ⅱ中，可能会用到的装置是______。（不定项） A B C D （4）操作Ⅲ的主要过程可能包括______。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加热至固体质量恒定在不同温度、压强下的状态如图所示。当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年来，采用超临界流体提取青蒿素受到广泛关注。 （5）图中区域“Ⅲ”表示处于______。 A．气态        B．液态        C．固态 （6）与乙醚提取法相比，写出超临界流体提取青蒿素的一项优势和不足：优势：______；不足：______。 （7）下列适宜用超临界流体提取的物质是______。（不定项） A．淀粉 B．氨基酸 C．石蜡 D．油脂 Ⅱ．结构测定 青蒿素在氧气中燃烧仅生成和，元素分析显示青蒿素中C元素含量为63.83%，H元素含量为7.80%。利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间构型信息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。 （8）根据元素分析结果可知青蒿素的实验式是______。 (9)用各种现代仪器分析技术对乙酸进行测定，可获得下列图像。其中与X技术有关的是______。 A B C D (10)Z技术可能是______。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．“五棵树一条鱼一桌菜”是茂名特色的农业产业。下列说法正确的是 A．荔枝龙眼香甜可口，果糖与葡萄糖互为同系物 B．罗非鱼肉质鲜美，鱼肉中的蛋白质可水解为氨基酸和醇 C．沉香结香过程中会分泌树脂，树脂中的紫丁香醇属于共价化合物 D．高凉菜追求原汁原味，白切鸡的蘸料之一——香油在人体内可水解得到乙二醇 2．下列说法正确的是 A．聚丙烯酸钠树脂具有高吸水性，可用于抗旱保水，改良土壤，也可用于婴儿“尿不湿”中 B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的二级结构 C．纤维素含有羟基，可以和不同的酸发生酯化反应得到硝化纤维、醋酸纤维、黏胶纤维 D．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在的单键、双键、氢键等化学键 3．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 4．人形机器人的肢体骨骼及关节结构件等，采用高强度、低密度的高分子材料PEEK(聚醚醚酮)制造。合成PEEK的两种单体结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．单体I分子中所有原子不可能在同一平面 B．单体I的水溶性低于单体II C．单体II属于烃 D．单体I、II通过加聚反应制得材料PEEK 5．利用为主要原料可以生产新型可降解高分子，其生产原理如下图所示。下列说法不正确的是 A．生成丙也会有链节： B．甲与互为同系物 C．乙最多能与等物质的量的NaOH反应 D．乙→丙不属于缩聚反应 6．尼龙66是聚酰胺类最重要的产品之一，一种高黏尼龙66的合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．步骤①的反应类型为缩聚反应 B．上述反应的两种原料名称分别是丁二酸和己二胺 C．反应②的过程中有生成 D．尼龙66中含有两种官能团 7．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是    A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 8．有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 9．维纶（聚乙烯醇缩醛纤维）是目前吸湿性最强的合成纤维，其合成路线如下（反应条件略去）。 下列说法错误的是 A．在水中的溶解性：Ⅰ＜Ⅱ B．反应①为取代反应，其另一种产物为 C．II为聚乙烯醇，也可利用乙烯醇单体通过加聚反应制得 D．反应②化学方程式为 10．人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ中的含氧官能团完全相同 B．理论上该过程原子利用率为100% C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别Ⅰ和Ⅱ D．在UV条件下乙烯生成环丁烷 11．用波谱方法测定某芳香族化合物X的结构，其红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；质谱图和核磁共振氢谱图如图所示。下列关于化合物X的说法错误的是 A．能被()溶液氧化 B．不能发生消去反应 C．不饱和度为4 D．有3种芳香族同分异构体 12．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A． 加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D． 缩聚反应 13．聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成： 下列说法正确的是 A．MEG分子存在顺反异构 B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100 C．寡聚体中所有原子共面 D．发生降解最多消耗 14．以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应类型依次为 （已知：） A．加成、加聚、取代 B．还原、取代、缩聚 C．取代、缩聚、消去 D．加成、取代、加聚 15．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 16．化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：，和为任意基团。下列说法错误的是 A．所有碳原子均为杂化，所有碳原子一定共平面 B．最多可以与发生加成反应，与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子的结构为，存在顺反异构 D．生成的反应为取代反应 17．(2025·高二下·上海市七宝中学·期末)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的结构简式为______。 （2）A→B的反应类型是______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 （3）如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤______。 （4）B→D的化学方程式是______。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由______。 （6）下列说法正确的是______。 A．B的酸性比A弱 B．苯与在的催化下可以生成E C．E在NaOH水溶液中加热可水解 （7）F中有______种化学环境的氢。 A．2 B．3 C．4 D．5 （8）若由直接合成G，缺点是______。 (9)参照上述流程，设计以为原料制备的合成路线______。（其他无机试剂任选） 18．(2025·高二下·上海市青浦高级中学·期末)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）已知A(丙烯腈，CH2=CHCN)分子中碳原子杂化轨道类型为sp、sp2，A分子中σ键的数目和π键的数目比值为_______，A分子中处于同一平面的原子数目最多为_______。 （2）B→C的反应类型是_______。 （3）写出D中两种含氧官能团的名称_______和_______。 （4）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______。 （5）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_______。 （6）写出满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式_______和_______。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应 （7）已知：①(R1和R2表示烃基或氢，R3表示烃基)；②(R1、R2、R3、R4表示烃基或氢)。写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。 19．药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）上述方框中的物质均属于______（填标号）。 a.芳香烃    b.烃的衍生物    c.高分子化合物    d.芳香族化合物 （2）B的分子式为______；C的官能团名称为______。 （3）设计反应①和③的目的是______。 （4）的化学名称为______，以为催化剂，该物质与在加热条件下充分反应的化学方程式为______。 （5）反应④实际经历了两步反应。推测这两步反应所属的反应类型依次为______、______。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化学基础（第4~5章） 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 第4章 生物大分子与合成高分子 1.生物大分子：糖类、油脂、蛋白质、核酸的结构特点、特征反应（水解产物、鉴别方法、变性/盐析差异），易错概念辨析（是否为高分子、有无还原性、能否水解） 2.合成高分子：加聚/缩聚反应的区分，高聚物与单体互推，常见高分子材料的用途 生物大分子性质正误判断、聚合产物的单体推导、高分子相关STSE题；偶尔在有机推断中设小空考聚合反应方程式书写。 第5章 有机化合物的合成与研究 1.有机合成：官能团的引入、转化、保护，逆合成分析法，合成路线优选 2.有机物研究方法：分离提纯（蒸馏/重结晶/萃取的适用场景）、元素分析、波谱法（质谱/红外/核磁氢谱联合推结构） 核心考向为有机合成推断大题，考路线推导、反应类型判断、方程式书写、限定条件同分异构体书写、简单合成路线设计；小题考分离提纯方法选择、波谱数据推结构，实验题考重结晶/蒸馏的操作要点。 要点01 糖类和核酸 1.糖类 二、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2．水解产物中葡萄糖的检验 （1）水解条件 ①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 （2）水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3．中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。 注意：在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。 三、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下： 实验现象及结论： 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 注意：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 要点02 氨基酸和蛋白质 一、氨基酸的结构和性质 1、氨基酸的结构特点 （1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸，最常见的有20种。 （2）官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。 （3）结构特点 ①天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，且都是L型，具有对映异构体。【易错提醒】不是所有天然氨基酸都含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体，如甘氨酸就不是手性分子。 （4）重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2—氨基丙酸 谷氨酸 2—氨基戊二酸 苯丙氨酸 2—氨基—3—苯基丙酸 半胱氨酸 2—氨基—巯基丙酸 2、氨基酸的物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3、氨基酸的化学性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应：，氨基酸在强酸性溶液中以阳离子形式存在。 ②与氢氧化钠反应：，氨基酸在强碱性溶液中以阴离子形式存在。 （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应： 【名师拓展】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 ②反应类型：取代反应。 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽， 如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)。 ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 ⑤由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。 （3）氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 二、蛋白质 1、定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子， 蛋白质属于天然有机高分子化合物。 2、组成：蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P、Fe、 Cu、Zn、Mn等。 3、存在：蛋白质主要存在于生物体内，如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等；在植物中也很丰富，如大豆、花生、谷物。 4、蛋白质的结构——四级结构 （1）任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构 （2）蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的二级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的三级结构，进一步形成蛋白质的四级结构 5、蛋白质的主要性质 （1）蛋白质的两性：蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。 （2）蛋白质的水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下,逐步水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。 ①水解原理： ②水解过程：蛋白质多肽氨基酸 （3）蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用 （4）盐析、变性和渗析的比较 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 条件 胶体、半透膜、水 较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 实例 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质 ①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等 注意：①利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。②利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。 三、酶 1、概念：是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用。 2、催化特点 （1）条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。 （2）具有高度的专一性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用。 （3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍。 要点03 高分子化合物的结构特点 1．高分子化合物的组成 （1）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 （2）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。 （3）聚合度：高分子中含有链节的数目。如 2．高分子化合物的分类 3．高分子的结构特点 1）有机高分子化合物与低分子有机化合物的区别 有机高分子化合物 低分子有机化合物 相对分子质量 只是一个平均值，一般高达104～106 有一个明确的数值，一般在1 000以下 结构 由若干个重复结构单元组成 具有单一结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 要点04 高分子化合物的合成方法 1.高分子化合物的合成方法 （1）加聚反应。 ①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ②加聚反应类型及书写方法: A.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如： nCH2==CH—CH3 B.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。 C.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如： ③加聚反应的特点： A.单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 B.没有小分子产物生成； C.链节和单体的化学组成相同； （2）缩聚反应。 ①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 ②缩聚反应类型: a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH＋(2n－1)H2O。 nHOCH2—CH2—COOH＋(n－1)H2O。 b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOH ＋(n－1)H2O。 nH2NCH2COOH＋ ＋(2n－1)H2O]。 c.酚醛树脂类： nHCHO＋ (n－1)H2O＋。 ③缩聚反应的特点: A.单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 B.聚合时有副产物小分子生成； C.链节和单体的化学组成不相同； ④缩合聚合反应书写注意点： A.方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） B.由一同单体缩聚时，生成小分子的物质的量（n-1） 。由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量是（2n-1）。 C.成聚酯的反应是一个可逆反应,反应方程式中应用可逆符号。 ⑤缩聚反应的书写方法 a.缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 b.缩聚反应方程式的书写: (a)各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。 (b)注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。 （3）加聚反应与缩聚反应的区别与联系 加聚反应 缩聚反应 反应物的特征 含不饱和键 含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等 反应物的种类 相同或不相同的单体 相同或不相同的单体 产物的特征 高聚物和单体分子具有相同的组成 高聚物与单体分子的组成有所不同 产物的种类 只有高聚物 高聚物和小分子 （4）常见高分子化合物的结构简式和单体 名称 单体 结构简式 涤纶 HOCH2CH2OH 腈纶 CH2===CH—CN 聚丙烯腈 顺丁 橡胶 CH2===CH—CH===CH2 丁苯 橡胶 (SBR) CH2===CH—CH===CH2 氯丁 橡胶 【易错警示】正确地认识高分子化合物 （1）高分子化合物都属于混合物。 （2）光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。 （3）天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。 2.高聚物单体的推断方法: 1)由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。 一观：观察高分子链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有双键。 二断：在高分子链节上找到断键点，将链节切开。 三改写：将切下后的片段改写成单体。 2)由加聚产物推断单体 （1）主链链节全为碳原子，且为C—C键。 规律：将主链链节每两个碳原子切下，原子不变，把单键改成双键，改写成乙烯型。 （2）主链链节全为碳原子且有C===C键。 规律：以双键为中心，将主链中的四个碳原子切下，然后改写成1,3­丁二烯型。 3)由缩聚产物推断单体 规律：断键，补原子。即找到断键点，断键后在相应部位加上—OH或—H。 （1）链节主链中除碳原子外，还有、等原子团。 规律：在和的虚线处断开，然后在处加上—OH，在—O—处加上H，在—NH—处加上H，而得单体。 （2）主链链节中碳原子不连续，含有苯环和结构。 规律：在苯环和侧链R基连接处断键，改写成酚和醛。 （3）主链链节是结构的高聚物。 规律：单体为一种，断键后在—NH—上加H，在上加—OH。 （4）主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—O—上加H，在R基上加—OH。 要点05 合成高分子材料 1.高分子化合物分类 ２、塑料 （1）塑料＝树脂＋添加剂，树脂是指未经加工处理的聚合物。 （2）塑料分类 （3）常见的塑料 ①聚乙烯 高压低密度聚乙烯 低压高密度聚乙烯 合成条件 高压高温引发剂 较低压力催化剂 分子结构类型 支链型 线型 有无支链 有 少有或没有 高分子链长短 相对较短 相对较长 相对分子质量 较低 较高（≥50万） 熔融温度 相对较低 相对较高 密度 低密度 高密度 硬度 相对较小 相对较大 分子间作用力 相对较小 相对较大 （1）高分子化合物都具有一定的弹性。 （2）高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点、密度小。 ②酚醛树脂：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 A.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。 B.在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 维纶——聚乙烯醇:吸湿性好，因其分子链上有羟基。目前产量占第一位的：聚酯纤维（聚对苯二乙酸乙二醇酯，商品名涤纶）。 3、橡胶 性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀、耐老化等各有其优势。橡胶硫化后，其强度和弹性都会增大。 4、功能高分子材料的涵义：在合成高分子的主链或支链上引入某种功能的官能团，使其显示出在光、电、磁、化学、生物、医学等方面的特殊功能。 5、几种功能高分子材料 （1）高吸水性树脂 ①合成方法： a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在他们的高分子链上再接上含强吸水性原子团 的支链 b、以带有强亲水性原子团的化合物，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。 （2）高分子分离膜 高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。 （3）医用高分子材料应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官 6、常见的有机高分子化学反应 （1）降解：在一定条件下，高分子材料可降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）加热分解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解、化学降解、光降解等。 （2）橡胶硫化：天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键、形成单键（-S-）或双硫键（-S-S-），线型结构变为体型（网状）结构。 3、催化裂化：塑料经催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。 要点06 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 5.有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成： ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 （2）碳链减短的反应 ①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 ④脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… （3）常见由链成环的方法 ①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ②羟基酸酯化成环 如： ③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH ④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤双烯合成 如： 【易错提醒】（1）通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。 （2）脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。 （4）常见的开环反应 （1）环酯水解开环 （2）环烯烃氧化开环，如。 6．有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 方法 举例 引入碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应[来源:学科网ZXXK] CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除 ①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 ⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。 （3）官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。 7．官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 （3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ① ② （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 （5）醇羟基、羧基可以成酯保护。 要点07 有机合成路线的设计 1．有机合成过程 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 有机合成过程示意图 2．有机合成路线设计思路 （1）设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 （2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 （3）最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 3．有机合成推断方法 （1）正合成分析法 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆合成分析法 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。 逆合成分析示意图 ①逆推法合成乙二酸二乙酯 ②逆推法合成对苯甲酸苯甲酯 通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示： ③综合推理法 设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料时，往往结合这两种思维模式，采用从两边向中间“挤压”的方式，使问题得到解决。 三、常见的有机合成路线 （1）一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 （2）二元合成路线 CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ （3）芳香化合物合成路线 题型01 生物大分子的组成、结构与性质 【典例1】(2024·高二下·上海市金山区·期末)葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为________。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 【答案】C 【解析】用氢氧化钠与硫酸铜溶液配成的试剂，，变色是由浅蓝——棕红色； 故选C。 【变式1-1】（2025·高二下·上海市光明中学·期中）下列有关有机化合物说法正确的是 A．凡有甜味的有机化合物均属于糖类 B．测量血糖，绝大多数情况下测量的葡萄糖含量 C．尼龙耐磨性高于棉花和羊毛，也是天然高分子材料 D．工业制备肥皂利用了油脂在酸性条件下的水解反应 【答案】B 【解析】A．有甜味的有机物不一定属于糖类，如糖精、甘油等有甜味但不属于糖类，A错误； B．血糖指血液中的葡萄糖含量，测量血糖即检测葡萄糖，B正确； C．尼龙是合成高分子材料，棉花和羊毛是天然高分子材料，C错误； D．工业制肥皂需油脂在碱性条件下的水解（皂化反应），酸性条件生成脂肪酸而非肥皂，D错误； 故选B。 【变式1-2】民以食为天。下列说法不正确的是 A．料酒烧鱼去腥增鲜，料酒中的乙醇为极性分子 B．春笋炒肉香脆开胃，竹笋中的纤维素是多糖 C．猪油拌饭鲜香可口，猪油属于有机高分子化合物 D．潮汕牛肉丸肉质饱满，蒸煮牛肉丸时蛋白质发生变性 【答案】C 【解析】A．乙醇分子的结构简式为CH3CH2OH，含有羟基，结构不对称，是极性分子，A正确； B．纤维素由葡萄糖发生缩聚反应而生成，属于多糖，B正确； C．猪油是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小（通常几百），属于有机物但不属于高分子化合物，C错误； D．牛肉丸中含蛋白质，高温使蛋白质结构改变，发生变性，D正确； 故答案选C。 【变式1-3】(2024·高二下·上海市金山区·期末)淀粉在一定条件下的转化关系如下图： （1）淀粉的化学式为________； A．    B．    C． 淀粉属于________。（双选） A．糖类    B．油脂    C．高分子化合物 （2）上述转化中的产物是乙烯，工业上大量的乙烯主要来源于________； A．煤    B．石油    C．天然气 乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，写出C的结构简式________。 （3）写出反应②的化学方程式，并指出反应类型。 ________，反应类型________； 反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是________。 【答案】（1）C AC （2）B （3） 取代反应 催化作用 【分析】淀粉在催化剂的作用下水解产生葡萄糖，葡萄糖发酵后产生乙醇，乙醇发生消去反应产生A，A为乙烯，乙醇与乙酸在浓硫酸加热的条件下产生B，B为乙酸乙酯。 【解析】（1）淀粉的化学式为，它是一种高分子碳水化合物，由葡萄糖分子聚合而成，淀粉属于糖类，也属于高分子化合物，故答案为：C；AC。 （2） 工业上大量的乙烯主要来源于石油，乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，C为，故答案为：B；。 （3）反应②为，属于取代反应； 反应①为乙醇在浓硫酸的催化作用下发生消去反应，因此反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是催化作用。 题型02 合成高分子的方法与高分子材料 【典例2】(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 【答案】（1） （2）A （3）C （4） （5）B （6）否 氯乙烯与乙烯之间不存在相差“”原子团的结构 （7）B （8）制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等（任选一种填写即可） 【解析】（1）碳原子的电子式为：；氯离子的结构示意图为：。 （2）根据题干信息，氯乙烯的结构简式为：，则其分子式为：，所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （3）该反应为小分子通过聚合生成高分子化合物的反应，属于聚合反应，所给的四个选项中，符合的选项为：C。 （4）在反应中，其单体为：；链节为：。 （5）聚氯乙烯的单体为：，相对分子质量为62.5，根据聚合物的相对分子质量(平均值)为31875，由可计算出该高聚物的聚合度n为：；所给的四个选项中，符合的选项为：B。 （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，氯乙烯的分子式为，乙烯的分子式为，二者之间不存在相差“”原子团，所以氯乙烯与乙烯不属于同系物。 （7）下列物质不属于高分子的是： A．淀粉：结构简式为，属于天然高分子化合物，A不符合题意； B．油脂：结构简式为，不属于高分子化合物，B符合题意； C．蛋白质：属于天然高分子化合物，C不符合题意； D．纤维素：结构简式为，属于天然高分子化合物，D不符合题意； 故答案为：B。 （8）聚乙烯的用途有：制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等。 【变式2-1】（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出，反应生成高聚酯的化学方程式：___________。 【答案】 【解析】根据的结构，可以发生羧基和醇羟基之间的酯化缩聚反应最终形成高聚酯的高分子化合物，则缩聚反应的方程式为：。 【变式2-2】塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是_______。 A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤焦油的分馏 PS可用于制造一次性餐具，一种由甲烷做初始原料生产聚苯乙烯的流程如下： （2）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （3）上述流程中涉及到加成反应的是_______。 A．②③ B．③④ C．②④ D．②⑤ （4）写出反应④的化学方程式：_______。 （5）写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式_______。 ①属于芳香烃；②有4种不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为6：2：1：1。 （6）实验室常用下图装置进行反应⑤的实验以此判断苯和液溴的反应类型B中CCl4的作用_______；C中出现白雾及溶液中产生淡黄色沉淀，解释产生此现象的原因并得出相应结论：_______。 （7）已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。 依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）B （2）C （3）C （4） （5） （6）除去HBr中混有的Br2，防止对后续检验造成干扰 溴化氢易溶于水与空气中的水蒸气产生白雾，溴化氢与硝酸银反应生成了黄色的溴化银沉淀 （7） 【分析】 由框图可知，反应①为CH4发生分子间脱氢反应生成CH2=CH2和，反应②为CH2=CH2与发生加成反应生成，反应③为脱氢生成，反应④为发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应⑤为与液溴发生取代反应生成； 【解析】（1）聚乙烯、聚丙烯单体分别是乙烯、丙烯，获得乙烯、丙烯等短链烯烃的方式是石油的裂解，故选B； （2） A．CH2Cl2为共价化合物，C与H，C与Cl之间均为单键，因此二氯甲烷的结构式为，A正确； B．二氯甲烷为立体结构，两个氯原子完全等效，不存在同分异构体，B正确； C．二氯甲烷中C-Cl键和C—H键长度不一，不是正四面体结构，C错误； D．常温常压下，二氯甲烷为液体，D正确； 故选C； （3）根据分析，上述流程中涉及到加成反应的是②④，故选C； （4） 反应④是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，方程式为n； （5） 属于芳香烃且分子中有4种不同化学环境的氢原子数比为6：2：1：1，说明有苯环，是对称结构：； （6） 苯与溴反应的方程式为：+Br2+HBr；B中CCl4的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止对后续检验造成干扰；苯和液溴反应生成溴化氢和溴苯，溴化氢易溶于水与空气中的水蒸气产生白雾，溴化氢与硝酸银反应生成了黄色的溴化银沉淀； （7） 根据已知可知，应先生成硝基苯，之后与一氯甲烷在氯化铝催化下反应生成间硝基甲苯，之后利用铁和稀盐酸发生还原反应生成间氨基甲苯，故答案为：。 题型03 有机合成 【典例3】(2025·高二下·上海市宝山区·期末)普鲁卡因是一种局部麻醉药，其一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： （1）A的名称是___________。 （2）E中的含氧官能团的名称为___________。 （3）反应①所需的试剂与条件为___________。 （4）反应⑤的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （5）D的结构简式为___________。 （6）设计反应③的目的是___________。 （7）写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③有4种不同化学环境的氢原子 （8）写出反应⑥的化学方程式___________。 (9)已知：R-CH=CH-R＇R-CHO+OHC-R＇，以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成(无机试剂任选)。___________(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物) 【答案】（1）甲苯 （2）羧基、酰胺基 （3）浓、浓、水浴加热 （4）A （5） （6）保护，防止反应④氧化甲基时同时被氧化 （7）、、（任写一种） （8） (9) 【分析】合成普鲁卡因的工艺流程为：将A通过反应①得到B，再通过反应②得到C，则可以反推出B为和A为，将C通过反应③得到D，继续将D通过反应④得到E，则反推出D为，将E继续进行反应⑤得到F，将F进行反应⑥得到，最后与进行反应⑦得到目标产物普鲁卡因，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构简式为，则名称为：甲苯。 （2）E的结构简式为，其含氧官能团的名称为：羧基、酰胺基。 （3）反应①是由的甲基对位上的氢被硝基取代后得到产生的硝化反应，则所需的试剂与条件为：浓、浓、水浴加热。 （4）反应⑤是将转化为，根据二者结构的对比，则反应⑤的反应类型为：取代反应，所给四个选项中，符合的选项为：A。 （5）根据分析，D的结构简式为：。 （6）反应③是将转化为，然后在反应⑤中重新又转化为，则反应③的目的为：保护，防止反应④氧化甲基时同时被氧化。 （7）D的结构简式为：，满足下列条件①属于芳香族化合物：含有苯环结构；②能发生银镜反应：含有醛基；③有4种不同化学环境的氢原子：醛基占1种氢原子；如苯环上只有2种取代基，除醛基外，苯环上处于对位后有2种氢原子，则另一种取代基只能为且处于苯环的对位；除此之外，苯环上有3种取代基无法满足4种不同化学环境的氢原子；如苯环上有4种取代基，则只能产生2个甲基且处于对称结构，最后得到满足条件的同分异构体有：、、。 （8）反应⑥是转化为，属于酯化反应，则反应的化学方程式为：。 （9）目标产物的结构简式为：，可以拆分成和；首先可以由2-溴丙烷（）直接水解得到；而可以将先消去得到，然后在的作用下转化成，继续氧化即可得到乙酸，最后将和进行酯化即可得到目标产物：，具体的合成路线为：。 【变式3-1】(2025·高二下·上海市杨浦区·期末)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ （1）K中的官能团有___________。(填名称) （2）生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 （3）L→荆芥内酯的反应条件是___________。 （4）荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 （6）D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 （7）设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 （8）反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 【答案】（1）羧基、醛基 （2） （3）浓硫酸，加热 （4）C （5）、、 （6）不能。D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基 （7）保护羟基不被臭氧氧化 （8） A B (9) 【分析】A中碳碳三键与水发生加成反应生成B（）根据信息ⅰ途径异构化得到C，结合F的结构可知，D中的碳碳双键与氢气发生加成以后，得到E（），再根据信息ii途径生成F，F在NaBH4的作用下与氢原子加成生成G，G与乙酸酐反应再被O3在一定条件下发生氧化反应生成I，I在水解得到J，据此分析解答。 【解析】（1）根据官能团结构可知，K中含羧基和醛基； （2） 碳碳三键与氢气发生加成反应，还有可能生成的B的同分异构体，再根据信息i推知异构化还可能生成； （3）L→荆芥内酯过程是羧基与羟基发生酯化反应生成荆芥内酯和水的过程，该条件是：浓硫酸，加热； （4） 同一个碳原子周围连接不同的原子或官能团，则该碳原子为手性碳原子（不对称碳原子），如图，荆芥内酯含3个不对称碳原子，故选C； （5）A的分子式为，不饱和度为4，能使溶液显紫色，则含酚羟基（-C6H5O），烃基上的一氯代物只有一种，则剩下的-C4H9结构需高度对称，只能是异丁基（），与酚羟基处于邻间对位结构，即满足条件的是 、、； （6）D→E与F→G设计的目的不同，所以不能互换，因为D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基； （7）羟基具有强还原性，容易被臭氧氧化，所以从合成路线可以看出，设计G→H的目的是为了保护羟基不被臭氧氧化； （8） N中含碳氯键，根据L2结构可推知，N发生水解反应（取代反应）生成L1（），L1经过催化氧化生成L2；结合K荆芥内酯的合成路线可推知，L3经过氧化反应得到L，故答案为：A；B； （9） 根据分析可知，生成是L1中的羟基在铜或银催化作用下被氧化转化为醛基的过程，其化学反应方程式是。 【变式3-2】(2025·高二下·上海市进才中学·期末)化合物是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： 已知：，。 （1）A的结构简式为___________。 （2）往D中加发生的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 （3）F中所含官能团名称为___________。 （4）写B与新制反应的化学方程式___________。 （5）G的结构简式___________。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出一种要求的的结构简式___________。 （7）参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物___________。(无机试剂任选) 【答案】（1） （2）B （3）碳碳三键、酯基 （4） （5） （6）、、、（任写1种） （7） 【分析】 由已知条件和B分子式可知，芳香化合物A为：；B为：；B到C发生氧化反应，C为：；C到D发生加成反应，D为：；D到E加入强碱的醇溶液，发生消去反应，E为：；E到F发生酯化反应，F为：；由已知条件及H结构可知，G为：，据此分析； 【解析】（1） 根据分析可知，A的结构简式为：； （2）根据分析，往D中加发生的反应类型为消去反应，故选B； （3） F为：，所含官能团名称为：碳碳三键、酯基； （4） 根据醛类与新制反应的特点，化学方程式为：； （5） 根据分析，G的结构简式为：； （6） F为：，是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，故官能团中一定有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，则还应有两个甲基，符合要求的X的结构简式为：、、、（任写1种）； （7） 用环戊烯和2-丁炔为原料合成，此物质中有两个环，根据已知条件，先用环戊烷发生取代反应生成，发生消去反应生成环戊烯，环戊烯和2-丁炔反应生成，再与卤族单质加成，最后水解即可得到目标产物，故合成路线为：。 题型04 有机物的分离与提纯 【典例4】实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙酸(乙醇) 氢氧化钠溶液 蒸馏 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 【答案】B 【解析】A．乙酸与NaOH反应生成乙酸钠，但乙醇与NaOH不反应，蒸馏可以分离乙酸钠和乙醇，但未提及后续酸化步骤，无法恢复乙酸，A错误； B．苯甲酸在热水中溶解度大，冷却后析出，NaCl溶解度受温度的影响较小，泥沙通过过滤除去，再重结晶提纯，B正确； C．酸性高锰酸钾将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，无法提纯甲烷，C错误； D．环己烯与溴水发生加成反应，产物溶于苯，无法过滤分离，且溴水与苯可能分层不彻底，D错误； 故选B。 【变式4-1】正丁醛经催化加氢可制备1－丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的1－丁醇，现设计如下路线： 已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；    ②乙醚的沸点是34℃，难溶于水，与1－丁醇互溶；③1－丁醇的沸点是118℃。则操作1～4分别是（    ） A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取 C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏 【答案】D 【解析】由提纯含少量正丁醛杂质的1-丁醇的流程可知，粗品中加饱和NaHSO3溶液与正丁醛反应生成沉淀，不溶性物质与液体分离，则操作I为过滤，对滤液萃取后分液得到乙醚和1-丁醇，操作2为分液，有机层中加固体干燥剂，除去水，操作3为过滤，最后对乙醚和醇的混合物，利用沸点不同进行蒸馏，则操作4为蒸馏，则操作1～4分别是过滤、分液、过滤、蒸馏。 答案选D。 【变式4-2】乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，实验室中常用苯胺(在空气中易被氧化)和冰醋酸等原料制备乙酰苯胺()。已知： 选项 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ 苯胺 93 184 1.022 冰醋酸 60 16.7 118 1.049 乙酰苯胺 135 115 305 1.212 依据下列实验流程，回答相关问题： （1）加料：在如图仪器A中加入5.0mL苯胺、7.4mL冰醋酸和0.1g锌粉。 ①仪器A的名称是___________。 ②仪器B的构造中具有支管a，该构造的作用是___________。 ③加入锌粉的作用是___________。 ④生成乙酰苯胺的化学方程式为___________。 （2）加热：仪器A中加料后，使用油浴加热至105℃。 ①加热温度选择105℃(高于100℃)的理由是___________。 ②温度不宜更高的原因是___________。 ③当牛角管(仪器B)尾端没有水珠滴下时停止加热。C处用到的仪器最好是下图中的___________(填标号)。 Ⅰ．                      Ⅱ． 分离：反应结束后，将A中混合物趁热倒入冷水中，不断搅拌使之充分冷却，过滤，洗涤，烘干。 （3）提纯：要得到纯度更高的乙酰苯胺，可用___________方法进一步提纯。 （4）计算：经提纯后得到乙酰苯胺产品5.0g，实验的产率是___________(保留3位有效数字)。 【答案】（1）圆底烧瓶 平衡气压，便于冷凝液顺利流下 防止苯胺被氧化 + （2）使生成的水充分汽化逸出，促进反应正向进行，提高产率 防止醋酸大量挥发，导致产率降低 Ⅱ （3）重结晶 （4）67.4％ 【分析】本题通过加热蒸馏的方式，一加快反应速率，二将产物水不断蒸出，促使反应尽可能进行的彻底，提高乙酰苯胺的产率。 【解析】（1）①仪器A是圆底烧瓶； ②仪器B为牛角管，牛角管的作用是使冷凝后的液体沿着其方向流入锥形瓶，仪器B的构造中具有支管a，该构造的作用是沟通内外空间，平衡压强，便于冷凝液顺利流下； ③反应物苯胺容易被氧化，该反应又是在加热情况下进行，放置更易被氧化的活泼金属锌，能保护苯胺不被氧化； ④用苯胺和冰醋酸为原料生成乙酰苯胺的化学方程式为+。 （2）①根据反应原理，苯胺制备乙酰苯胺是取代反应，生成物之一是，故选择高于水的沸点温度为加热温度，目的就是使水加速变成气态，挥发出反应体系，从而使反应进一步的向正向进行，提高反应物转化率; ②反应温度过高，会使沸点最低的反应物醋酸大量挥发，从而降低了产物产率； ③C处的冷凝管用于蒸馏，应选直形冷凝管便于馏分完全被锥形瓶接收，用到的仪器最好是下图中的II。 （3）乙酰苯胺是固体，要得到纯度更高的乙酰苯胺可用重结晶。 （4）由题目数据可知，，，两种反应物醋酸过量，所以按苯胺的物质的量计算，理论上生成乙酰苯胺的物质的量也为0.0549mol，但实际获得的乙酰苯胺的物质的量是，所以乙酰苯胺的产率是。 题型05 有机物分子结构的确定 【典例5】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)某含氧有机物，其蒸汽密度是空气的2.55倍。7.4g该有机物充分燃烧后的产物通过浓硫酸后增重5.4g，通过足量澄清石灰水后有30g白色沉淀生成。求： （1）该有机物的分子式：__________________ ； （2）该有机物有多种同分异构体，写出其中能水解的同分异构体的结构简式。 【答案】（1）C3H6O2 （2）CH3COOCH3、HCOOCH2CH3 【解析】（1）该有机物蒸汽密度是空气的2.55倍，则该有机物的相对分子质量为2.55×29≈74，浓硫酸质量增重5.4g为燃烧生成水的质量，水的物质的量为，n（H）=0.6mol，30g白色沉淀为碳酸钙的质量，其物质的量为，n（C）=0.3mol，7.4g该有机物的物质的量为，N（C）=、N（H）=，故N（O）=，故该有机物的分子式为C3H6O2； （2）该有机物能水解的同分异构体，应含有酯基，符合条件的同分异构体为CH3COOCH3、HCOOCH2CH3。 【变式5-1】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分燃烧后，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是 A．甲醛、乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚、苯乙烯 C．乙炔、苯、苯乙烯 D．甲烷、乙烷、乙烯 【答案】C 【分析】根据无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，生成水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值，则说明混合物各组分分子中C的质量分数相等、H的质量分数相等。 【解析】A．甲醛（CH2O）相对分子质量为30、乙醇（C2H6O）的相对分子质量为46、乙二醇()的相对分子质量为62，甲醛、乙醇、乙二醇中碳元素的质量分数、氢元素的质量分数均不相等，A错误； B． 苯（）的相对分子质量为78、苯酚()的相对分子质量为94、苯乙烯（)的相对分子质量为104，苯和苯乙烯所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数相等，但是两者和苯酚所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数不相等，B错误； C．乙炔（C2H2）的相对分子质量为26，苯（）的相对分子质量为78、苯乙烯（)的相对分子质量为104，三者最简式均为CH，则所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数相等，C正确； D．甲烷（CH4）相对分子质量为16、乙烷（C2H6）相对分子质量为30、乙烯（C2H4）的相对分子质量为28，三者所含碳元素的质量分数、氢元素的质量分数均不相等， D错误； 答案选C。 【变式5-2】2025·高二下·上海市宜川中学·期末)青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来高效抗疟药，为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。 Ⅰ．分离、提纯 下图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。 （1）在原料处理过程中，对黄花高进行破碎的目的是______。 （2）用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为______。 A．过滤 B．蒸发 C．萃取 D．结晶 （3）操作Ⅰ、Ⅱ中，可能会用到的装置是______。（不定项） A B C D （4）操作Ⅲ的主要过程可能包括______。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加热至固体质量恒定在不同温度、压强下的状态如图所示。当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年来，采用超临界流体提取青蒿素受到广泛关注。 （5）图中区域“Ⅲ”表示处于______。 A．气态        B．液态        C．固态 （6）与乙醚提取法相比，写出超临界流体提取青蒿素的一项优势和不足：优势：______；不足：______。 （7）下列适宜用超临界流体提取的物质是______。（不定项） A．淀粉 B．氨基酸 C．石蜡 D．油脂 Ⅱ．结构测定 青蒿素在氧气中燃烧仅生成和，元素分析显示青蒿素中C元素含量为63.83%，H元素含量为7.80%。利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间构型信息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。 （8）根据元素分析结果可知青蒿素的实验式是______。 (9)用各种现代仪器分析技术对乙酸进行测定，可获得下列图像。其中与X技术有关的是______。 A B C D (10)Z技术可能是______。 【答案】（1）增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高花蒿素的浸取率与浸取速率 （2）C （3）BA （4）B （5）A （6）可以更好地实现萃取剂与溶质的分离，萃取剂更加的环保 需高压设备，成本较高 （7）BD （8） (9)A (10)X射线衍射 【分析】根据乙醚浸取法的流程可以知道，对黄花蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对黄花蒿进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，再利用青蒿素在水中几乎不溶进行重结晶提纯，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品； 【解析】（1）对黄花蒿进行破碎的目的是增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高黄花蒿素的浸取率与浸取速率； （2）青蒿素可溶于乙醇、乙醚、石油醚等有机溶剂，用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为萃取，故选C； （3）固-液萃取原理是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取，则操作Ⅰ是固液萃取，需要用的装置为B；Ⅱ是蒸馏，用到的装置是A； （4）根据分析，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B； （5）当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，C点温度升高，压强降低，区域“Ⅲ”为气体，故选A； （6）青蒿素在超临界二氧化碳中有很强的溶解性，超临界二氧化碳流体是一种可以代替挥发性有机溶剂的绿色溶剂，故用超临界流体萃取青蒿素的优点是：可以更好地实现萃取剂与溶质的分离，萃取剂更加的环保，对环境的污染少等；而乙醚提取法需较高温度才能有效分离；不足：乙醚提取法设备成本低，而超临界流体萃取需高压设备，成本较高； （7）已知：超临界流体能够大量溶解非极性或弱极性的小分子，则适宜用超临界流体提取的物质是，氨基酸、油脂，故选BD； （8）青蒿素中n(C)：n(H)：n(O)元素的物质的量比为：，青蒿素的实验式是； （9）X技术可测得青蒿素的相对分子质量，为质谱法，选A； （10）X射线衍射可用于测定有机化合物分子准确的三维空间，包含键长，键角，构型等分子结构信息，故Z技术可能是X射线衍射。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．“五棵树一条鱼一桌菜”是茂名特色的农业产业。下列说法正确的是 A．荔枝龙眼香甜可口，果糖与葡萄糖互为同系物 B．罗非鱼肉质鲜美，鱼肉中的蛋白质可水解为氨基酸和醇 C．沉香结香过程中会分泌树脂，树脂中的紫丁香醇属于共价化合物 D．高凉菜追求原汁原味，白切鸡的蘸料之一——香油在人体内可水解得到乙二醇 【答案】C 【解析】A．果糖与葡萄糖分子式相同（）但结构不同，果糖为多羟基酮，葡萄糖为多羟基醛，所含官能团不同，属于同分异构体，A错误； B．蛋白质水解的产物是氨基酸，B错误； C．紫丁香醇是含共价键的有机物，属于共价化合物，C正确； D．香油的主要成分为油脂，水解能生成甘油（丙三醇），D错误； 故选C。 2．下列说法正确的是 A．聚丙烯酸钠树脂具有高吸水性，可用于抗旱保水，改良土壤，也可用于婴儿“尿不湿”中 B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的二级结构 C．纤维素含有羟基，可以和不同的酸发生酯化反应得到硝化纤维、醋酸纤维、黏胶纤维 D．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在的单键、双键、氢键等化学键 【答案】A 【解析】A.本题考查生物大分子的结构与用途等。聚丙烯酸钠树脂属于高吸水性树脂，可用于农业、林业抗旱保水，改良土壤，也可用于婴儿“尿不湿”中，A正确； B.蛋白质的一级结构是指蛋白质分子中的氨基酸单体的排列顺序，是蛋白质高级结构的基础；二级结构主要依靠肽链中—NH—的氢原子和的氧原子形成氢键实现，B错误； C.纤维素与浓硫酸和浓硝酸的混合酸反应生成硝化纤维，属于硝化反应；与乙酸酐发生酯化反应得到醋酸纤维：黏胶纤维是以天然纤维素为原料，经化学处理后，通过纺丝而制成的再生纤维，不含酯基，不属于酯类化合物，C错误； D.氢键不是化学键，D错误； 故答案为：A。 3．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 【答案】C 【解析】浓硫酸增重可知水的质量为14.4g，可计算出n(H2O)==0.8mol，n(H)=1.6mol，m(H)=1.6g；使碱石灰增重26.4g，可知二氧化碳质量为26.4g，n(C)=n(CO2)==0.6mol，m(C)=7.2g，m(C)+m(H)=8.8g，有机物的质量为12g，所以有机物中氧的质量为3.2g，n(O)==0.2mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1，即实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以分子式也为C3H8O，故答案为：C。 4．人形机器人的肢体骨骼及关节结构件等，采用高强度、低密度的高分子材料PEEK(聚醚醚酮)制造。合成PEEK的两种单体结构简式如图所示。下列叙述正确的是 A．单体I分子中所有原子不可能在同一平面 B．单体I的水溶性低于单体II C．单体II属于烃 D．单体I、II通过加聚反应制得材料PEEK 【答案】B 【解析】A．单体I分子中羰基和两个苯环分别确定一个平面，碳碳单键可以旋转，当三个平面重合时，所有原子位于同一平面，A错误； B．单体II中含有羟基，可以和水形成分子间氢键，更容易溶解在水中，B正确； C．单体II中含有氧原子，不属于烃，C错误； D．单体I、II在形成高分子的同时还会生成HF，则单体I、II是通过缩聚反应制得材料PEEK，D错误； 故选B。 5．利用为主要原料可以生产新型可降解高分子，其生产原理如下图所示。下列说法不正确的是 A．生成丙也会有链节： B．甲与互为同系物 C．乙最多能与等物质的量的NaOH反应 D．乙→丙不属于缩聚反应 【答案】C 【解析】 A．观察乙()的结构知，乙相当于有两个酯基，反应过程中若断裂右侧酯基中的C-O键，产物为，若断裂左侧酯基中的C-O键，会产生链节“”，A正确； B．同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，甲与环氧乙烷()结构相似(都属于环状醚)，分子组成相差1个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确； C．乙中含两个酯基()，1mol乙可与2molNaOH反应，所以乙最多能与自身物质的量2倍的NaOH反应，C错误； D．缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子化合物，同时有小分子(如水等)生成的反应，根据原子守恒知，乙发生聚合反应的产物只有丙，则乙→丙属于加聚反应而非缩聚反应，D正确； 故选C。 6．尼龙66是聚酰胺类最重要的产品之一，一种高黏尼龙66的合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．步骤①的反应类型为缩聚反应 B．上述反应的两种原料名称分别是丁二酸和己二胺 C．反应②的过程中有生成 D．尼龙66中含有两种官能团 【答案】C 【解析】A．步骤②是缩聚反应，步骤①不是缩聚反应，故A错误； B．原料为己二酸和己二胺，故B错误； C．由尼龙66盐的结构式到尼龙66的结构简式可知，反应还生成了水，故C正确； D．尼龙66中含有羧基、氨基和酰胺基3种官能团，故D错误； 故选C。 7．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是    A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都是通过人工方法合成的高分子材料，因此它们都属于合成高分子材料，A错误； B．苯酚和甲醛通过缩聚反应产生酚醛树脂和水，故酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，B错误； C．对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应产生聚对苯二甲酸乙二酯和水，聚对苯二甲酸乙二酯的商品名称为涤纶，故涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的，C正确； D．顺丁橡胶的单体是1，3-丁二烯，与反-2-丁烯分子式不相同，因此二者不能互为同分异构体，D错误； 故合理选项是C。 8．有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 【答案】C 【分析】 由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A： ，A在溶液，加热条件下水解（取代）生成B：，B发生催化氧化生成C为，X为，C与X反应生成M和水。 【解析】A．由分析得出反应I是加成反应，反应II是取代反应，A正确； B．反应II是卤代烃的水解，条件是溶液，△，B正确； C．C→M反应除了生成M，产物还有水，C错误； D．X的结构简式中杂化的碳原子周围两个基团相同，没有手性，故X无手性碳原子，D正确； 故答案选C。 9．维纶（聚乙烯醇缩醛纤维）是目前吸湿性最强的合成纤维，其合成路线如下（反应条件略去）。 下列说法错误的是 A．在水中的溶解性：Ⅰ＜Ⅱ B．反应①为取代反应，其另一种产物为 C．II为聚乙烯醇，也可利用乙烯醇单体通过加聚反应制得 D．反应②化学方程式为 【答案】C 【解析】A．Ⅰ 为聚乙酸乙烯醇酯，不含亲水基；为聚乙烯醇，含有大量的-OH（亲水基），-OH能与水形成分子间氢键，所以在水中的溶解性：，A正确； B．反应①是聚乙酸乙烯醇酯与发生酯交换反应（属于取代反应），化学方程式可表示为：+ +，所以另一种产物为，B正确； C．乙烯醇（）中，羟基直接与碳碳双键相连，不稳定，会发生分子内重排转化为乙醛（），不能通过乙烯醇单体加聚制得聚乙烯醇，聚乙烯醇是由聚乙酸乙烯醇酯水解得到，C错误； D．一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水，反应②化学方程式为：，D正确； 故选C。 10．人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ中的含氧官能团完全相同 B．理论上该过程原子利用率为100% C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别Ⅰ和Ⅱ D．在UV条件下乙烯生成环丁烷 【答案】C 【解析】A．Ⅰ中含氧官能团为羟基，醚键，酰胺基，Ⅱ中含氧官能团为羟基，醚键，酰胺基，它们的含氧官能团完全相同，A正确； B．Ⅰ中碳碳双键发生分子间加成反应生成Ⅱ，理论上该过程原子利用率为100%，B正确； C．Ⅰ和Ⅱ都含有醇羟基，都能和高锰酸钾溶液反应，都能使高锰酸钾褪色，不能鉴别Ⅰ和Ⅱ，C错误； D．由题可知，2个碳碳双键在紫外线照射下发生加成反应成环，推测在紫外线条件下乙烯可加成反应生成环丁烷，D正确； 故选C。 11．用波谱方法测定某芳香族化合物X的结构，其红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；质谱图和核磁共振氢谱图如图所示。下列关于化合物X的说法错误的是 A．能被()溶液氧化 B．不能发生消去反应 C．不饱和度为4 D．有3种芳香族同分异构体 【答案】D 【分析】根据质谱图，该物质的相对分子质量为108，可能的分子式为、等，含有键、键、键，且核磁共振氢谱图含有5组峰，面积之比为2：1：2：1：2，由此可知，该物质为苯甲醇，结构简式为； 【解析】A．苯甲醇能被()溶液氧化为苯甲酸，A正确； B．与羟基相连的碳原子的邻碳是苯环的碳原子，没有氢原子，不能发生消去反应，B正确； C．苯甲醇的分子式为，不饱和度为，C正确； D．苯甲醇的芳香族同分异构体含有苯环，则有：、，共4种，D错误； 故选D。 12．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A． 加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D． 缩聚反应 【答案】C 【解析】 A．聚氯乙烯的结构简式为，所以正确的反应方程式为，A错误； B．苯酚与甲醛生成酚醛树脂是缩聚反应，B错误； C．，该反应为加聚反应，C正确； D．乙烯与丙烯生成高分子属于加聚反应，D错误； 故答案选C。 13．聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成： 下列说法正确的是 A．MEG分子存在顺反异构 B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100 C．寡聚体中所有原子共面 D．发生降解最多消耗 【答案】B 【解析】A．根据题干信息，MEG分子为乙二醇：，结构中无碳碳双键结构，不存在顺反异构，A错误； B．由RPO聚合法生成PEF时，可以看成由二元羧酸和二元醇通过二元酯化缩聚而成，当n=200时，由于链节中乙二醇与2，5-呋喃二甲酸的物质的量比为1:1，因此聚合度为n的一半，即100，B正确； C．寡聚体中还存在烷烃基的四面体结构，所以不可能所有原子都共面，C错误； D．发生降解时可得到，FDCA属于二元羧酸，则最多可以消耗，D错误； 故答案为：B。 14．以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应类型依次为 （已知：） A．加成、加聚、取代 B．还原、取代、缩聚 C．取代、缩聚、消去 D．加成、取代、加聚 【答案】A 【解析】 用乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应依次为，乙炔与乙酸发生加成反应，生成乙酸乙烯酯（CH2=CHOOCCH3），乙酸乙烯酯发生加聚反应，生成聚乙酸乙烯酯（），聚乙酸乙烯酯发生水解反应（取代反应），最终生成聚乙烯醇，故选A。 15．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 【答案】（1）D （2）BC （3）A 【分析】在有机物的结构中，能与羧基反应的有、、NaOH、Na；能与酚羟基反应的有、NaOH、Na；能与醇羟基反应的只有Na；据此分析解答。 【解析】（1）当转化为时，即加入的物质只与羧基反应，而不能与酚羟基和醇羟基反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：D； （2）当转化为时，即加入的物质能与羧基和酚羟基反应，而不能与醇羟基反应，结合分析可知， 加入或能够满足条件；故答案为：BC； （3）当转化为时，即加入的物质能同时与羧基、酚羟基和醇羟基都能反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：A； 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 16．化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：，和为任意基团。下列说法错误的是 A．所有碳原子均为杂化，所有碳原子一定共平面 B．最多可以与发生加成反应，与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子的结构为，存在顺反异构 D．生成的反应为取代反应 【答案】B 【分析】合成路线中，原料X（3，4-二羟基苯甲醛）与CH3I反应，观察结构变化，X中的两个酚羟基上的氢原子被甲基取代，生成了Y（3，4-二甲氧基苯甲醛），是一个典型的取代反应，已知条件是一种将醛基转化为碳碳双键的方法，Y中的醛基与磷叶立德试剂反应，脱掉氧原子，接上试剂中的碳基团，生成了含有双键的Z。 【解析】A．X的结构包含一个苯环（6个碳）和一个醛基（1个碳），苯环是平面正六边形结构，苯环上的碳原子全部是sp2杂化，醛基中的碳原子由于含有碳氧双键，也是sp2杂化，由于苯环和醛基直接相连，且所有碳原子都是sp2杂化，它们都处于同一个平面上，A正确； B．Y分子中含有1个苯环，可消耗3 mol氢气，含有1个醛基，可消耗1 mol氢气，因此1 molY最多可以与4 mol氢气发生加成，Y与足量氢气加成后，苯环变为环己烷结构，醛基变为羟甲基（-CH2OH），加成后的产物在环己烷的1，3，4三个位置分别连有-CH2OH、-OCH3、-OCH3，环上的1，3，4号碳原子均连接了4个不同的基团，例如1号碳连着：H、-CH2OH、环的左半边、环的右半边（两个基团不对称），因此该产物含有3个手性碳原子，B错误； C．根据已知反应信息，Y里的-CHO变成了Z里的-CH=CH-，分析Z中的双键可得，左边的碳原子连着H、3，4-二甲氧基苯基，右边的碳原子连着H、五元杂环部分，双键两端的碳原子都符合“各连两个不同基团”的条件，Z存在顺反异构，C正确； D．由分析可知，X生成Y过程为取代反应，D正确； 故答案选B。 17．(2025·高二下·上海市七宝中学·期末)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的结构简式为______。 （2）A→B的反应类型是______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 （3）如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤______。 （4）B→D的化学方程式是______。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由______。 （6）下列说法正确的是______。 A．B的酸性比A弱 B．苯与在的催化下可以生成E C．E在NaOH水溶液中加热可水解 （7）F中有______种化学环境的氢。 A．2 B．3 C．4 D．5 （8）若由直接合成G，缺点是______。 (9)参照上述流程，设计以为原料制备的合成路线______。（其他无机试剂任选） 【答案】（1） （2）D （3）取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则B中含碳氯键，反之则无 （4）+CH3OH+H2O （5）氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂 （6）B （7）C （8）会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度 (9) 【分析】 由D与NaCN发生取代反应生成，可推知D的结构为，由B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量化的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应i生成，可推知E为，与浓硫酸、浓硝酸反应生成F，氯的定位效应是邻对位，磺酸基的定位效应是间位，则F为，F与水发生已知反应的逆反应生成G，结合G的分子式可推知G为，G与NH3生成J，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为，J经还原生成M，将硝基还原为氨基，则M为，与M发生反应生成Q，据此回答。 【解析】（1）由分析知A的结构简式为CH3COOH。 （2）据分析，A→B的反应类型是取代反应，故选D。 （3） B为，要检验B中的无氧官能团，需将碳氯键在氢氧化钠水溶液、加热下水解产生氯离子，再予以检验，则实验步骤为：取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则D中含碳氯键，反之则无。 （4） B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可知B→D的化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，理由为：氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂。 （6） A．由于Cl原子的电负性强于H原子，则C—Cl的极性，的酸性强于，A错误； B．苯与Cl2在的催化下可以发生氯化反应生成，B正确； C．因为氯原子直接连接在苯环上，由于苯环的吸电子共轭效应，C-Cl键的极性较低，难以在NaOH水溶液中加热下水解，需高温高压下和氢氧化钠水溶液反应，C错误； 选B。 （7） F为，有4种化学环境的氢，选C。 （8） 若由直接合成G，则Cl原子的对位可能被硝基取代，生成，故缺点是：会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度。 （9） 为原料制备，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热下生成，在催化氧化得到，故合成路线为：。 18．(2025·高二下·上海市青浦高级中学·期末)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）已知A(丙烯腈，CH2=CHCN)分子中碳原子杂化轨道类型为sp、sp2，A分子中σ键的数目和π键的数目比值为_______，A分子中处于同一平面的原子数目最多为_______。 （2）B→C的反应类型是_______。 （3）写出D中两种含氧官能团的名称_______和_______。 （4）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______。 （5）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_______。 （6）写出满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式_______和_______。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应 （7）已知：①(R1和R2表示烃基或氢，R3表示烃基)；②(R1、R2、R3、R4表示烃基或氢)。写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）2：1 7 （2）取代反应 （3）羧基 醚键 （4） （5） （6）为 或 （7） 【分析】A与溴发生加成反应生成B，B邻苯二酚在碳酸钾作用下发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，D上羧基在SOCl2作用下发生取代反应生成E，E与反应，N-H键中H被取代，生成F，对比多沙唑嗪与F的结构，X的结构简式为，据此分析； 【解析】（1）CH2=CHCN分子中σ键的数目为6，π键的数目为3，比值为2：1；CH2=CHCN分子中碳碳双键及相连原子处于一平面，-CN处于一个平面，最多7个原子共平面； （2）根据流程图，B与邻二苯酚发生取代反应生成C； （3）D分子中含有-COOH和-O-，分别为羧基和醚键； （4）E→F的反应中，N-H键中H被取代，而中有2个N-H键，副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成； （5）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2C1)，对比多沙唑嗪与F的结构，X的结构简式为； （6）属于苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种，苯环上有2个取代基且位于对位；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，含有-COOH；③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有-COO-（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为或或； （7）与CH3MgBr发生反应①生成，再催化氧化生成，再自身发生反应②生成，故合成路线为：。 19．药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）上述方框中的物质均属于______（填标号）。 a.芳香烃    b.烃的衍生物    c.高分子化合物    d.芳香族化合物 （2）B的分子式为______；C的官能团名称为______。 （3）设计反应①和③的目的是______。 （4）的化学名称为______，以为催化剂，该物质与在加热条件下充分反应的化学方程式为______。 （5）反应④实际经历了两步反应。推测这两步反应所属的反应类型依次为______、______。 【答案】（1）b d （2） 醚键、氨基 （3）保护醛基，防止醛基被还原 （4）乙二醇 （5）加成反应 消去反应 【解析】（1）上述方框中的物质组成元素，除了C、H外，还有其它元素，故上述方框中的物质属于烃的衍生物，又因为各有机物均含有苯环，也均属于芳香族化合物，因为方框中各有机物相对分子质量可以计算得出，没有达到高分子相对分子质量的标准，所以它们不属于高分子化合物，故答案选b d； （2）由B的键线式得出B的分子式为，由C的键线式得出C的官能团名称为醚键、氨基； （3）比较反应①和③，醛基生成了醚键，然后醚键又生成了醛基，则反应①和③的目的是保护醛基()，防止醛基被还原； （4）的化学名称为：乙二醇；该分子中有2个羟基，均能以为催化剂发生催化氧化反应，方程式为； （5）反应④经历了两步反应，第一步为D中的醛基发生加成反应生成羟基，中间产物为，然后分子中羟基和亚氨基发生消去反应生成E。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $