精品解析：黑龙江哈尔滨市第九中学校2025-2026学年高二下学期6月份阶段性测试 化学试卷

哈九中2024级高二学年6月阶段性测试化学试卷 (考试时间：90分钟满分：100分) I卷(共45分) 可能用到的相对原子质量：H—1 C—12 N—14 F—19 S—32 K—39 Ca—40 Bi—209 一、选择题(共45分，1-15题每题2分，16-20题每题3分) 1. 下列物质对应类别错误的是 A. 油脂属于酯类 B. 竹签主要成分为纤维素 C. 丙酸的酸酐是氧化物 D. 冰醋酸为纯净物 【答案】C 【解析】 【详解】A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A正确； B．竹签由竹子加工而成，竹子的主要成分为纤维素，B正确； C．氧化物是仅由氧元素和另一种元素组成的二元化合物，丙酸的酸酐为，含有碳、氢、氧三种元素，不属于氧化物，C错误； D．冰醋酸是无水乙酸的俗称，只含乙酸一种物质，为纯净物，D正确； 答案选C。 2. 化学与生活密切相关，下列物质的用途合理的是 A. 用甲醛溶液浸泡蔬菜以延长保鲜期 B. 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C. 用肥皂水清洗沾有环己烷的金属工具 D. 酚醛树脂具有电绝缘性，可用于生产电闸开关 【答案】D 【解析】 【详解】A．甲醛有毒，能使蛋白质变性，食用甲醛浸泡的蔬菜会危害人体健康，该用途不合理，A错误； B．聚氯乙烯会释放有毒增塑剂，不可用于制造饮用水分离膜，该用途不合理，B错误； C．环己烷是一种非极性的有机溶剂，难溶于水，虽然肥皂水具有一定的乳化作用，但清洗沾有大量环己烷的金属工具效率极低，且环己烷具有挥发性，在化学实验室或工业上，通常利用“相似相溶”原理，用极性较弱的有机溶剂去清洗，或者直接擦拭晾干，该用途不合理，C错误； D．酚醛树脂为体型高分子材料，具有良好的电绝缘性，可用于生产电闸开关等电器元件，该用途合理，D正确； 故答案为D。 3. 下列化学用语表述正确的是 A. 麦芽糖的最简式： B. 乙醇的空间填充模型： C. 聚丙烯的单体： D. 乙醚的结构简式：CH3-O-CH3 【答案】B 【解析】 【详解】A．麦芽糖是二糖，化学式为C12H22O11，最简式错误，A错误； B．乙醇的化学式为CH3CH2OH，空间填充模型正确，B正确； C．聚丙烯的单体是丙烯，其结构简式为CH2=CHCH3，选项给的是链节，C错误； D．乙醚的结构简式CH3CH2OCH2CH3，D错误； 故选B。 4. 下列有关实验安全的说法错误的是 A. 点燃乙炔前需要检验其纯度 B. 有机废液收集后送专业机构处理 C. 苯酚沾到皮肤上，先用乙醇洗，再用水洗 D. 乙醇和重铬酸钾保存于同一个药品柜中 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙炔属于可燃性气体，点燃可燃性气体前都需要检验纯度，防止发生爆炸，A正确； B．有机废液随意丢弃会造成环境污染，也可能引发安全事故，需收集后送专业机构统一处理，B正确； C．苯酚易溶于乙醇，且乙醇腐蚀性弱，因此苯酚沾到皮肤上时，先用乙醇溶解并擦去苯酚，再用水冲洗残留的乙醇，C正确； D．重铬酸钾属于强氧化剂，乙醇具有还原性且属于易燃物，二者若存放在同一药品柜中，一旦发生泄漏会发生剧烈氧化还原反应放热，存在燃烧、爆炸的风险，不能共同存放，D错误； 故选D。 5. 下列实验装置图正确的是 A．制备银氨溶液 B．制备乙酸乙酯 C．分离乙醇和水 D．除去甲烷中的乙烯 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．制备银氨溶液时，往硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，使生成的沉淀恰好溶解为止，操作正确，A正确； B．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，并用饱和碳酸钠溶液除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，且导管不能伸入液面以下，以防倒吸，B错误； C．用蒸馏的方法分离乙醇和水时，温度计水银球的位置应该置于蒸馏烧瓶的支管口处，C错误； D．乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中乙烯的同时引入了二氧化碳，D错误； 故选A。 6. 有机化合物Y结构简式如图，Y不可能发生的化学反应是 A. 水解反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 缩聚反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．该物质属于磺酸酯，含有酯基结构，可以发生水解反应，A正确； B．根据Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环，苯环可以与氢气发生加成反应，B正确； C．该有机物可燃烧，燃烧属于氧化反应，C正确； D．缩聚反应需要分子同时含有两个可缩合的官能团(如同时含羟基和羧基、同时含氨基和羧基等)，根据Y分子的结构可知，该分子不存在能发生缩聚反应的官能团，因此不能发生缩聚反 应，D错误； 故选D。 7. 在葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构之间的平衡，示意图如下。 下列说法错误的是 A. 淀粉和纤维素均为多糖 B. 可以用酸性高锰酸钾溶液检验链状结构中的醛基 C. 链状结构通过加成反应得到环状结构 D. 环状结构1和环状结构2熔点不同 【答案】B 【解析】 【详解】A．淀粉、纤维素都属于多糖，A正确； B． 链状葡萄糖分子中，除醛基(-CHO)以外，还含有多个羟基(-OH)，羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色。因此无法用酸性高锰酸钾单独检验醛基，B错误； C． 链状结构中的醛基C=O与分子内的羟基发生分子内加成（半缩醛反应），羰基双键断裂，生成环状的半缩醛结构，属于加成反应，C正确； D． 环状结构1和环状结构2互为同分异构体，空间结构不一样，分子间作用力存在差异，熔点不同，D正确； 故选B。 8. 某物质X结构简式如图，下列说法错误的是 A. X含有两种官能团 B. 1 mol X最多消耗NaOH 4 mol C. 1 mol X最多消耗H2 8 mol D. 1 mol X最多消耗Br2 4 mol 【答案】C 【解析】 【详解】A．物质X分子中含有酚羟基（）和酰胺基（，肽键结构）两种官能团，A正确； B．1 mol X含有2 mol 酚羟基，消耗2 mol ，含有2 mol 酰胺基，水解后生成羧基和氨基，消耗2 mol，故1 mol X最多消耗4 mol ，B正确； C．能与发生加成反应的只有苯环，2个苯环共消耗6 mol，酰胺基中的碳氧双键一般不与氢气发生加成反应，C错误； D． 酚羟基的邻、对位氢原子易被溴取代，观察结构可知，两个苯环上酚羟基的对位均已被占据，每个苯环上有2个邻位氢原子可被取代，故1 mol X最多消耗4 mol，D正确； 故选C。 9. 一种可用于温度传感的红色配合物Z，其制备原理如图。 下列说法正确的是 A. Z中Ni为+1价 B. Z的阳离子配位数与配体个数相等 C. 1 mol X中sp³杂化的原子有5 D. Y的互变异构体酸性强于苯酚 【答案】D 【解析】 【详解】A．Z整体呈电中性：阴离子带1个单位负电荷，因此Z的阳离子带1个单位正电荷；配体中：含N的配体为中性（电荷为0），含O的二齿配体为去质子的乙酰丙酮根，带1个单位负电荷，设Ni化合价为，根据电荷守恒：，得，即Ni为价，A错误； B．Z的阳离子中，X是1个双齿配体、Y是1个双齿配体，配体总个数为2；Ni的配位数为4（2个N配位+2个O配位），配位数和配体个数不相等，B错误； C．X的结构为，5个C原子均为饱和碳原子，为杂化，2个N原子均形成3个键，还有1对孤电子对，为杂化，因此1 mol X中杂化原子共，C错误； D．该互变异构体是Y的烯醇式，羟基邻位存在吸电子的羰基，羰基通过吸电子共轭效应降低羟基氧的电子云密度，使羟基氢更易电离，酸性强于苯酚，D正确； 故选D。 10. 下列有机反应方程式错误的是 A. 硬脂酸甘油酯碱性水解：+3NaOH3C17H35COOH+ B. 制酚醛树脂：+nHCHO(n-1)H2O+ C. 苯酚钠水溶液中通入少量CO2：+H2O+CO2→+ D. 丁醛与氰化氢反应：+HCN 【答案】A 【解析】 【详解】A．硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应，产物是硬脂酸钠C17H35COONa和甘油，不是硬脂酸C17H35COOH，方程式生成物书写错误。应该为+3NaOH3C17H35COONa+，A错误； B．酚醛树脂制备，苯酚与甲醛在酸性条件下缩聚，生成线型酚醛树脂并释放水，方程式符合反应机理，结构正确，B正确； C． 苯酚钠与少量CO2反应，依据酸性强弱顺序：H2CO3>C6H5OH>；通入少量CO2，生成苯酚和碳酸氢根离子，方程式正确，C正确； D．丁醛与HCN加成，醛基与HCN发生亲核加成，生成α-羟基腈，产物结构符合反应规律，D正确； 故选A。 11. 下列事实解释错误的是 事实 解释 A 对硝基苯酚的酸性强于苯酚 硝基为推电子基导致酚羟基极性减弱 B 用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比为120的峰 两个乙酸分子通过氢键形成二聚体 C 人体细胞膜是由大量两性分子组成的双分子膜 两性分子形成超分子实现自组装 D 变质油带有“哈喇”味，不能食用 分子中含有碳碳双键，发生氧化反应 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．硝基是强吸电子基，会使酚羟基的O-H键极性增强，更易电离出H+，因此对硝基苯酚酸性强于苯酚，A符合题意； B．乙酸相对分子质量为60，两个乙酸分子可通过分子间氢键形成相对分子质量为120的二聚体，因此质谱图中会出现质荷比为120的峰，B不符合题意； C．组成细胞膜的两性分子一端亲水、一端疏水，可通过超分子自组装形成双分子膜，C不符合题意； D．油脂中含有碳碳双键，长期放置易被氧化生成有特殊异味的小分子，因此变质油带有“哈喇”味，D不符合题意； 故选A。 12. 科学家用与四氰基苯基甲烷(简写为，结构简式如图1)合成了一种MOF材料，其晶胞如图2.已知：、的摩尔质量分别为、。下列说法错误的是 A. 价层电子排布为 B. 中，C原子的杂化方式有2种 C. 晶胞中与形成配位键的配位原子是N D. 该晶体的密度为 【答案】B 【解析】 【详解】A．铜的原子序数为29，价层电子排布式为，失去一个电子得到的价层电子排布为，A正确； B．在中，氰基中的C原子为sp杂化；苯环中的C原子为sp2杂化；中心C原子连接4个苯环，为sp3杂化。因此C原子的杂化方式有3种，B错误； C．Cu+提供空轨道，中的N原子含孤电子对，与Cu+形成配位键，C正确； D．根据晶胞结构，1个晶胞中有个，由电荷守恒，可知对应2个，有=2个，该晶体的密度为，D正确； 故选B。 13. 对氨基苯甲酸钾是药物普鲁卡因的重要中间体，可由a制得，合成路线如下图，下列说法正确的是 A. a的名称为：对甲基硝苯 B. 水溶性：c<d C. b的含相同官能团的同分异构体有2种 D. 过程Ⅱ是消去反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．a中甲基和硝基处于苯环对位，正确命名为对硝基甲苯，A错误； B．c为对氨基苯甲酸（有机羧酸），d为对氨基苯甲酸钾，d属于离子型盐，盐在水中的溶解度远大于对应的有机羧酸，因此水溶性c<d，B正确； C．b为对硝基苯甲酸，官能团为1个羧基、1个硝基；苯环上两个不同取代基的位置异构共邻、间、对3种，除去b本身（对位）仅剩下2种位置异构，但题目中“含相同官能团”仅要求官能团种类数目相同，还存在其他碳骨架的同分异构体，因此同分异构体总数大于2种，C错误； D．过程Ⅱ是硝基被还原为氨基，属于还原反应，D错误； 故选B。 14. 由乙酸制取某物质M的路线如下(部分条件略)。下列说法错误的是 已知：25℃时，Ka(CH₃COOH)>Ka(HCN)；HCN有毒，有挥发性 A. M的结构简式为 B. 反应i和反应iii的反应类型相同 C. ii中若用过量NaOH代替Na2CO3可提高ClCH2COONa的产率 D. ii的目的是防止发生 【答案】C 【解析】 【分析】由路线图可知，和Cl2发生取代反应生成，和反应生成（强酸制弱酸原理），和发生取代反应生成，最后在酸性条件下水解得到。 【详解】A．氰基酸性水解生成-COOH，-COONa酸性条件下水解也得到-COOH，最终得到的M为丙二酸，A正确； B．反应i是乙酸甲基上的H被Cl取代，属于取代反应，反应iii是-Cl被-CN取代，也属于取代反应，反应类型相同，B正确； C．中的在过量的碱性条件下会发生水解反应生成，导致的产率降低，C错误； D．已知酸性：，所以ClCH2COOH会和NaCN反应生成有毒挥发性的HCN（），步骤ii用Na2CO3先中和ClCH2COOH得到钠盐，就可以避免该反应的发生，D正确； 故选C。 15. 某“自催化反应”的反应机理如下： 下列说法错误的是 A. 是催化剂 B. 1 mol X中手性碳的个数和1 mol Y消耗NaOH的物质的量相同 C. Y→Z过程中有气体生成 D. 用代替X，可以得到 【答案】B 【解析】 【详解】A．哌啶在反应开始时参与反应夺取质子，反应结束后又重新生成，反应前后质量和化学性质不变，符合催化剂定义，A正确； B．手性碳的定义是连接4种不同结构的原子或基团的碳原子，X中连接的两个芳环部分结构对称，构造完全相同，因此X中不存在手性碳，即中手性碳的物质的量为； Y中含酯基和酰胺基，水解消耗，因此二者数值不相同，B错误； C．消除过程中，酯骨架分解最终会生成气体，因此过程中有气体生成，C正确； D．从转化机理可知，用代替X反应时，第一步会结合中的D转化为，再脱H转化为，D正确； 故选B。 16. 下列实验操作能达到相应实验目的的是 实验目的 实验操作 A 鉴别苯酚、环己烯、乙醛 分别取稀溶液于三支试管中，向试管中滴加浓溴水，观察现象差异 B 验证草酸为二元酸 用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的体积为草酸的二倍 C 检验蔗糖水解产物 向冷却后蔗糖的水解液中加入新制银氨溶液并水浴加热观察是否出现银镜 D 证明酯化反应是可逆反应 将乙酸和过量乙醇在浓硫酸催化作用下加热发生反应，待充分反应后，冷却，稀释反应液，再加入饱和NaHCO3溶液，有气泡产生 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；环己烯与浓溴水发生加成反应，溴水褪色且溶液分层；乙醛与浓溴水发生氧化还原反应，溴水褪色且溶液不分层，三种物质产生的现象不同，可鉴别，A能达实验目的； B．当草酸与标准溶液浓度相等时，完全反应消耗的体积才为草酸的2倍。该操作未指明浓度关系，无法仅通过体积关系得出结论，B不能达实验目的； C．蔗糖水解需要稀硫酸作催化剂，水解液呈酸性，而银镜反应必须在碱性环境下进行，该操作未加中和稀硫酸，银氨溶液会被酸破坏，无法发生银镜反应，不能检验水解产物，C不能达实验目的； D．反应中浓硫酸作催化剂呈酸性，也可与饱和反应产生气泡，无法证明气泡是未反应的乙酸与反应生成，不能证明酯化反应可逆，D不能达实验目的； 故选A。 17. 兴趣小组设计以下实验，探究氧化甲苯蒸气(还原产物为MnO)生成无污染气体的效果。 下列说法错误的是 A. 实验开始时，应先通X气体，再加热酒精喷灯 B. X气体可以选用N2、Ar(g)或CO C. IV中出现浑浊可判断甲苯被氧化 D. 若n(甲苯)：n()=1:36发生反应，则 【答案】B 【解析】 【分析】装置Ⅰ：装有甲苯，用于提供甲苯蒸气，与通入的气体X（可排出装置内空气，防止干扰）混合后进入后续反应装置；装置Ⅱ：在此与甲苯蒸气发生氧化还原反应，被还原为MnO，甲苯被氧化为无污染气体；装置Ⅲ：装有溶液，有强氧化性，可检验甲苯是否有剩余，若甲苯未完全氧化，会使溶液褪色；装置Ⅳ：装有澄清石灰水，用于检验反应是否生成，若澄清石灰水变浑浊，说明有生成，即甲苯被氧化。 【详解】A．实验开始前通入气体X的目的是排尽装置内空气，防止加热时甲苯被空气中氧气氧化，干扰实验，A正确； B．X作为载气不能与反应物反应，CO具有还原性，会还原​，干扰甲苯氧化的实验，因此不能选用CO，B错误； C．未反应的甲苯进入Ⅲ中，只会被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸（苯环稳定不发生断裂），不会生成；若Ⅳ中澄清石灰水变浑浊，说明Ⅱ中氧化甲苯生成了，可证明甲苯被氧化，C正确； D．根据得失电子守恒计算：1 mol甲苯（）完全氧化为，C的总化合价从-8升高到+28，共失去36 mol电子；每个Mn从价被还原为+2价，得到mol电子。已知，列等式：，解得，D正确； 故选B。 18. 已知对甲基苯甲酸的制备原理：，过程中可用核磁共振氢谱（已去除溶剂中H的吸收峰，图中无羧基H的吸收峰，已知峰面积a∶b∶c∶d=1∶2∶2∶3）监测反应进程。实验室按照上述原理制备对甲基苯甲酸时获得混合液A，对混合液A的分离提纯过程如下： 下列说法错误的是 A. 若用代替空气作氧化剂，也可能产生对甲基苯甲酸 B. 由核磁共振氢谱可知：反应进行至5 h时，反应已经基本结束 C. 两次乙酸乙酯的作用都是提取目标产物 D. ④步骤中包含反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．高锰酸钾为强氧化剂，醛基的还原性强于苯环侧链的甲基，控制反应条件和氧化剂用量，可以选择性氧化醛基得到对甲基苯甲酸，A正确； B．核磁共振氢谱峰中左侧10.0的峰是对甲基苯甲醛的醛基氢，反应5 h后，-CHO的特征峰完全消失，说明反应物对甲基苯甲醛几乎完全消耗，反应基本结束，B正确； C．第一次加入乙酸乙酯是在加NaOH溶液之后，此时对甲基苯甲酸转化为盐溶于水，乙酸乙酯的作用是萃取除去有机杂质，而不是提取目标产物；第二次加入乙酸乙酯是在酸化之后，目标产物对甲基苯甲酸游离出来，此时乙酸乙酯才是提取目标产物，所以两次乙酸乙酯的作用不同，C错误； D．④步骤是调pH，需要加酸中和过量的NaOH，包含反应，D正确； 故答案选C。 19. 以丙酮为原料制备物质Q的合成路线如图，下列说法正确的是 A. 若X为，则经历先加成后消去的过程 B. P的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C. M、N、Q均可使酸性溶液褪色 D. N中上H活性大于P中上H活性，则可能是碳碳双键优先加成 【答案】A 【解析】 【详解】A．根据转化特点可知，X为HCHO，则M→N经历先加成生成，后醇羟基发生消去生成N，A正确； B．中有4种不同环境的氢原子，其一氯代物(不考虑立体异构)有4种，在四种一氯代物的基础上确定二氯代物(箭头代表第二个氯原子的位置)，共有9种二氯代物：、、、，B错误； C．M为丙酮，不能使酸性KMnO4溶液褪色；N、Q均含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D．因为N中上H活性大于P中上H活性，则碱性条件下，N的α-C上的活泼H先被夺去，形成碳负离子；该碳负离子优先进攻P分子中的羰基，发生分子间的亲核加成，随后脱水成环得到Q，反应中是羰基优先被加成，而非碳碳双键，D错误； 故选A。 20. 对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A. 反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B. 反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C. 中间产物D能与反应 D. 芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 【答案】D 【解析】 【分析】苯酚与发生取代反应，酚羟基转化为​得到A（苯甲醚）；A硝化得到B（对硝基苯甲醚）；B在HI作用下发生醚键断裂，重新得到酚羟基，生成对硝基苯酚；还原硝基为氨基，得到D（对氨基苯酚）；最后对氨基苯酚与乙酸成酰胺得到扑热息痛。逐一分析选项： 【详解】A．酚羟基还原性强，容易被硝化试剂（硝酸）氧化，反应①将酚羟基转化为​保护，反应③硝化后重新得到酚羟基，目的是保护酚羟基，A正确； B．苯的硝化需要浓硝酸+浓硫酸作试剂，本反应用稀硝酸即可完成硝化，说明​提高了苯环电子云密度，对苯环有活化作用，B正确； C．D是对氨基苯酚（），结构中含有酚羟基，酚羟基具有酸性，可以与发生中和反应，C正确； D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，如果苯环只有1个取代基，为：、，共有2种同分异构体；如果苯环有2个取代基，①、，②、，每种组合有3种位置异构，共计6种同分异构体；如果苯环有3个取代基，为2个、1个，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，D错误； 故选D。 II卷(共55分) 21. 氮族元素在生产生活中有广泛的用途，如化肥，半导体与医药等。试回答下列问题： （1）常温常压下羟胺(NH2OH)的水溶液呈碱性，与盐酸反应生成盐酸羟胺[NH3OH]Cl。键角：_______NH3，熔点：NH2OH_______[NH3OH]Cl(均填“>”，“<”或“=”)。 （2）N-甲基咪唑和SiCl4反应可以得到M2+，其结构如图所示： Si的外围电子(价电子)排布式为_______。H、C、N的电负性由小到大的顺序为_______。碱性_______(填“>”，“<”或“=”)。 （3）H3PO2的结构简式为，其中P采取_______杂化方式。H3PO2与足量KOH反应的生成物的化学式为_______。 （4）金属铋及其化合物广泛应用于电子设备、医药等领域。如图是铋的一种氟化物的立方晶胞及晶胞中M、N、P、Q点的截面图，晶胞的边长为apm，该晶体的密度为_______g·cm-3(列出代数式即可，不需化简)。 【答案】（1） ①. > ②. < （2） ①. ②. H＜C＜N ③. > （3） ①. ②. （4） 【解析】 【小问1详解】 中N为杂化，无孤电子对，键角接近120°；中N为杂化，因此键角：；是分子晶体，是离子晶体，离子晶体熔点高于分子晶体，因此熔点：； 【小问2详解】 Si是14号元素，价电子为最外层电子，价电子排布式为；同周期电负性从左到右递增，H电负性小于C，因此电负性由小到大的顺序为H＜C＜N；甲基具有给电子诱导效应，能提高相连氮原子的电子云密度，使其更易结合氢离子，碱性更强；氯原子具有强吸电子诱导效应，会降低相连氮原子的电子云密度，使其难以结合氢离子，碱性更弱，因此碱性：＞； 【小问3详解】 中P形成4个σ键、无孤电子对，因此杂化方式为；只有1个可电离的羟基H，是一元酸，与足量KOH反应生成正盐； 【小问4详解】 Bi位于12条棱中点和体心，数目，F位于顶点、面心、体内，数目；晶胞边长，晶胞体积，晶胞质量，因此密度g·cm-3。 22. 有机物L是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： （1）E的名称为_______。 （2）L的核磁共振氢谱有_______组峰。 （3）F生成G的化学方程式为_______。 （4）B→C的反应过程中往往添加碳酸氢钠溶液，其作用为_______。 （5）I到J只是脱掉了一分子水，该反应的条件为_______。 （6）该流程中，三甲基氯硅烷()与乙二醇的作用相似，都是为了_______。 （7）乙二醇与乙酸(1：2)酯化的化学方程式为_______。 （8）E的同系物M比E多两个碳原子，苯环上只有三个侧链，符合条件的M的结构中，核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1的有机物的结构简式为_______。(写一种即可)。 【答案】（1）对苯二酚 （2）6 （3）+2H2O； （4）中和反应生成的HCl，促进反应正向进行 （5）浓硫酸，加热 （6）保护官能团 （7）2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O （8）（或） 【解析】 【分析】根据合成路线图可知，A与在催化剂、加热条件下发生对位取代反应生成B，B与发生取代反应生成C和HCl，C和Mg在催化剂、加热条件下反应生成D。A和O2在催化剂作用下反应生成E，E和H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成F，F在催化剂Cu、加热条件下被O2氧化为G，G和在催化剂、加热条件下反应生成H，D和H在浓盐酸作用下发生反应生成I，I在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J，J和H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成K（），K在一定条件下生成L。 【小问1详解】 由E的结构简式，可得E的名称为对苯二酚； 【小问2详解】 由L的结构简式可知，L分子结构对称，有6种等效H原子，故L的核磁共振氢谱有6组峰； 【小问3详解】 由合成路线图及分析可知，F（）在催化剂Cu、加热条件下被O2氧化为G（），对应的化学反应方程式为：+2H2O； 【小问4详解】 由合成路线图及分析可知，BC过程中，B与发生取代反应生成C和HCl，加入溶液可中和该反应生成的，促进反应正向进行，提高产率，故添加溶液的作用是：中和反应生成的HCl，促进反应正向进行； 【小问5详解】 由合成路线图及分析可知，I中和邻位C原子上的H原子在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J和水，故IJ的反应条件为浓硫酸、加热； 【小问6详解】 由G（） H（）的过程中，乙二醇（）的作用是保护羰基，避免官能团在后续反应中被转化，三甲基氯硅烷()与乙二醇的作用相似，目的是保护苯环上的羟基，防止羟基在后续反应中被转化，故该流程中，三甲基氯硅烷()与乙二醇的作用相似，都是为了保护官能团； 【小问7详解】 乙二醇与乙酸（）在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，反应的化学方程式为：； 【小问8详解】 由流程图可知，E的结构简式为，其分子式为，M是比E多两个C原子的E的同系物，故M的分子式为，已知M的苯环上只有三个侧链，说明M分子中含有苯环且苯环上有3个取代基，又已知M分子核磁共振氢谱中峰面积之比为，说明M分子中有5种等效H原子，且这5种H原子的个数比为，所以有机物M的结构简式为：（或）。 23. 乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，用来合成磺胺类药物、抗生素、止痛药等。 实验室制备乙酰苯胺()步骤如下： I、制备：装置如图(部分加热、夹持装置已略去)。在蒸馏瓶中依次放入4.5 mL(约0.05 mol)新蒸馏过的苯胺、7.4 mL(约0.12 mol)冰醋酸和0.1 g锌粉，小火加热，使分馏柱顶温度计示数保持在左右。当温度计读数发生上下波动或自行下降时停止加热。 II、分离：在不断搅拌下，把反应混合物趁热倒入盛有100 mL水的烧杯中，搅拌并冷却，使粗乙酰苯胺析出。过滤析出的固体并冷水洗涤。 III、提纯：把粗乙酰苯胺加入150 mL热水中加热至沸腾。稍冷后加入0.5 g活性炭，煮沸1~2分钟。趁热减压过滤，冷却滤液。乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。产物晾干后称重得5.56 g。 已知： 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶解度/g 苯胺 无色油状有强烈气味液体、有毒 -6.2 184.13 3.6 冰醋酸 无色刺激性液体 16.7 118 ∞ 乙酰苯胺(M=135 g/mol) 白色晶体 114~116 305 20℃ 0.46 100℃ 5.5 回答下列问题： （1）a仪器的名称_______。 （2）加入锌粉的作用是因为苯胺具有很强的_______(填“氧化性”或“还原性”)，容易发生变质。 （3）下列不属于苯胺乙酰化(将苯胺转变成乙酰苯胺)的优点的是_______(填选项) A. 保护苯环上的氨基，防止其变质 B. 氨基为邻、对位定位基，乙酰氨基主要为对位定位基，可以增强苯环某些位置活性 C. 乙酰苯胺比苯胺更易溶于水，更有利于水溶液中某些反应进行 D. 乙酰苯胺很容易通过化学反应恢复成苯胺，实现原料的再生 （4）b中收集到的主要液体有_______。 （5）乙酰苯胺在碱性(NaOH)条件下恢复成苯胺的化学方程式为_______。 （6）刺形分馏柱的内部有一圈圈刺状玻璃柱，它的作用有_______ (填选项)。 A．减少冰醋酸的蒸出 B．提高原料的利用率 C．有利于沸点差别较小的液体混合物的分离 （7）该反应的产率为_______(保留三位有效数字)。 【答案】（1）直形冷凝管 （2）还原性 （3）C （4）水、醋酸 （5）+NaOH+CH3COONa （6）ABC （7）82.4% 【解析】 【分析】实验室通过苯胺和乙酸发生取代反应生成苯胺乙酰，化学方程式为：，在蒸馏瓶中依次放入4.5 mL新蒸馏过的苯胺、7.4 mL冰醋酸和0.1 g锌粉，防止苯胺氧化；充分反应后把反应混合物趁热倒入盛有100 mL水的烧杯中，搅拌并冷却，使粗乙酰苯胺析出；抽滤析出的固体并冷水洗涤，把粗乙酰苯胺加入150 mL热水中加热至沸腾，稍冷后加入0.5 g活性炭，煮沸1～2分钟，趁热减压过滤，冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。 【小问1详解】 图中a是蒸馏操作中用于冷凝蒸气的直形冷凝管； 【小问2详解】 苯胺的氨基易被空气中氧气氧化变质，说明苯胺具有强还原性，锌粉作为还原剂可保护苯胺不被氧化； 【小问3详解】 A．乙酰化可以保护易变质的氨基，是乙酰化的优点，A不符合题意； B．氨基是邻对位定位基，乙酰氨基位阻更大，主要为对位定位，可提高对位取代的选择性，仍能活化对位，属于优点，B不符合题意； C．根据表格数据，苯胺在水中溶解度为3.6 g，20℃时乙酰苯胺溶解度仅0.46 g，乙酰苯胺比苯胺更难溶于水，该说法错误，不属于优点，C符合题意； D．乙酰苯胺可水解重新得到苯胺，脱保护方便，属于优点，D不符合题意； 故选C。 【小问4详解】 该制备反应为可逆反应，控制分馏柱顶温度105℃，目的是蒸出生成的水促进平衡右移，同时少量冰醋酸（沸点118℃）会随水一起蒸出，因此b中收集到水和醋酸； 【小问5详解】 乙酰苯胺是酰胺类物质，碱性条件下水解生成苯胺和乙酸钠，反应方程式为：； 【小问6详解】 刺形分馏柱可增大气液接触面积，提升分离效果：能让沸点较高的冰醋酸冷凝回流，减少冰醋酸蒸出，提高原料利用率；同时可以更好分离沸点差别较小的水和冰醋酸，因此ABC都正确； 【小问7详解】 苯胺为0.05 mol，冰醋酸过量，理论生成乙酰苯胺0.05 mol，理论质量为，产率为。 24. 新型降血压药替米沙坦的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称为_______。 （2）有机物C中官能团的名称为_______，反应⑥、⑧的反应类型分别为_______、_______。 （3）X射线衍射实验发现：H中的五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为_______。 （4）反应④的化学方程式为_______。 （5）研究表明，反应⑦的一种可能的历程是经过两步完成的，如下图所示： 其中第一步为加成反应且成环，第二步为消去反应，则M的结构简式为_______。 （6）K是D的同分异构体，且满足下列条件的K的结构有_______种(不考虑立体异构) i．分子结构中含苯环，苯环上有3个取代基； ii．红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有-NH2)的吸收峰； iii．能与FeCl3溶液发生显色反应。 【答案】（1）3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸) （2） ①. 硝基、酯基 ②. 还原反应 ③. 取代反应(或水解反应) （3） （4）+ （5） （6）20 【解析】 【分析】A与甲醇发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，C中硝基被还原为氨基生成D，D与反应生成E，结合F的结构简式可知E的结构简式为，则D到E为取代反应，据此作答。 【小问1详解】 A的名称为3-甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸)； 【小问2详解】 有机物C中官能团的名称为硝基、酯基；反应⑥中是硝基转化为氨基，反应⑧是酯基的水解，则反应⑥、⑧的反应类型分别为还原反应、取代反应（或水解反应）； 【小问3详解】 H中的五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为sp2； 【小问4详解】 依据分析，反应④为取代反应，方程式为：+； 【小问5详解】 第一步G中邻位进攻酰胺羰基，加成成环，羰基双键打开生成羟基，因此M的结构简式为； 【小问6详解】 D的分子式为；条件分析：苯环上连3个取代基，含酚羟基（满足显色）、直接连苯环（满足氨基苯基要求），因此两个取代基确定为、，第三个取代基为含1个酮羰基的3碳基团；符合要求的3碳酮羰基取代基只有2种： 、；苯环上三个不同取代基的位置异构共10种（、、，数字为含酮羰基取代基的位置），因此总同分异构体数目为 。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 哈九中2024级高二学年6月阶段性测试化学试卷 (考试时间：90分钟满分：100分) I卷(共45分) 可能用到的相对原子质量：H—1 C—12 N—14 F—19 S—32 K—39 Ca—40 Bi—209 一、选择题(共45分，1-15题每题2分，16-20题每题3分) 1. 下列物质对应类别错误的是 A. 油脂属于酯类 B. 竹签主要成分为纤维素 C. 丙酸的酸酐是氧化物 D. 冰醋酸为纯净物 2. 化学与生活密切相关，下列物质的用途合理的是 A. 用甲醛溶液浸泡蔬菜以延长保鲜期 B. 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C. 用肥皂水清洗沾有环己烷的金属工具 D. 酚醛树脂具有电绝缘性，可用于生产电闸开关 3. 下列化学用语表述正确的是 A. 麦芽糖的最简式： B. 乙醇的空间填充模型： C. 聚丙烯的单体： D. 乙醚的结构简式：CH3-O-CH3 4. 下列有关实验安全的说法错误的是 A. 点燃乙炔前需要检验其纯度 B. 有机废液收集后送专业机构处理 C. 苯酚沾到皮肤上，先用乙醇洗，再用水洗 D. 乙醇和重铬酸钾保存于同一个药品柜中 5. 下列实验装置图正确的是 A．制备银氨溶液 B．制备乙酸乙酯 C．分离乙醇和水 D．除去甲烷中的乙烯 A. A B. B C. C D. D 6. 有机化合物Y结构简式如图，Y不可能发生的化学反应是 A. 水解反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 缩聚反应 7. 在葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构之间的平衡，示意图如下。 下列说法错误的是 A. 淀粉和纤维素均为多糖 B. 可以用酸性高锰酸钾溶液检验链状结构中的醛基 C. 链状结构通过加成反应得到环状结构 D. 环状结构1和环状结构2熔点不同 8. 某物质X结构简式如图，下列说法错误的是 A. X含有两种官能团 B. 1 mol X最多消耗NaOH 4 mol C. 1 mol X最多消耗H2 8 mol D. 1 mol X最多消耗Br2 4 mol 9. 一种可用于温度传感的红色配合物Z，其制备原理如图。 下列说法正确的是 A. Z中Ni为+1价 B. Z的阳离子配位数与配体个数相等 C. 1 mol X中sp³杂化的原子有5 D. Y的互变异构体酸性强于苯酚 10. 下列有机反应方程式错误的是 A. 硬脂酸甘油酯碱性水解：+3NaOH3C17H35COOH+ B. 制酚醛树脂：+nHCHO(n-1)H2O+ C. 苯酚钠水溶液中通入少量CO2：+H2O+CO2→+ D. 丁醛与氰化氢反应：+HCN 11. 下列事实解释错误的是 事实 解释 A 对硝基苯酚的酸性强于苯酚 硝基为推电子基导致酚羟基极性减弱 B 用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比为120的峰 两个乙酸分子通过氢键形成二聚体 C 人体细胞膜是由大量两性分子组成的双分子膜 两性分子形成超分子实现自组装 D 变质油带有“哈喇”味，不能食用 分子中含有碳碳双键，发生氧化反应 A. A B. B C. C D. D 12. 科学家用与四氰基苯基甲烷(简写为，结构简式如图1)合成了一种MOF材料，其晶胞如图2.已知：、的摩尔质量分别为、。下列说法错误的是 A. 价层电子排布为 B. 中，C原子的杂化方式有2种 C. 晶胞中与形成配位键的配位原子是N D. 该晶体的密度为 13. 对氨基苯甲酸钾是药物普鲁卡因的重要中间体，可由a制得，合成路线如下图，下列说法正确的是 A. a的名称为：对甲基硝苯 B. 水溶性：c<d C. b的含相同官能团的同分异构体有2种 D. 过程Ⅱ是消去反应 14. 由乙酸制取某物质M的路线如下(部分条件略)。下列说法错误的是 已知：25℃时，Ka(CH₃COOH)>Ka(HCN)；HCN有毒，有挥发性 A. M的结构简式为 B. 反应i和反应iii的反应类型相同 C. ii中若用过量NaOH代替Na2CO3可提高ClCH2COONa的产率 D. ii的目的是防止发生 15. 某“自催化反应”的反应机理如下： 下列说法错误的是 A. 是催化剂 B. 1 mol X中手性碳的个数和1 mol Y消耗NaOH的物质的量相同 C. Y→Z过程中有气体生成 D. 用代替X，可以得到 16. 下列实验操作能达到相应实验目的的是 实验目的 实验操作 A 鉴别苯酚、环己烯、乙醛 分别取稀溶液于三支试管中，向试管中滴加浓溴水，观察现象差异 B 验证草酸为二元酸 用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的体积为草酸的二倍 C 检验蔗糖水解产物 向冷却后蔗糖的水解液中加入新制银氨溶液并水浴加热观察是否出现银镜 D 证明酯化反应是可逆反应 将乙酸和过量乙醇在浓硫酸催化作用下加热发生反应，待充分反应后，冷却，稀释反应液，再加入饱和NaHCO3溶液，有气泡产生 A. A B. B C. C D. D 17. 兴趣小组设计以下实验，探究氧化甲苯蒸气(还原产物为MnO)生成无污染气体的效果。 下列说法错误的是 A. 实验开始时，应先通X气体，再加热酒精喷灯 B. X气体可以选用N2、Ar(g)或CO C. IV中出现浑浊可判断甲苯被氧化 D. 若n(甲苯)：n()=1:36发生反应，则 18. 已知对甲基苯甲酸的制备原理：，过程中可用核磁共振氢谱（已去除溶剂中H的吸收峰，图中无羧基H的吸收峰，已知峰面积a∶b∶c∶d=1∶2∶2∶3）监测反应进程。实验室按照上述原理制备对甲基苯甲酸时获得混合液A，对混合液A的分离提纯过程如下： 下列说法错误的是 A. 若用代替空气作氧化剂，也可能产生对甲基苯甲酸 B. 由核磁共振氢谱可知：反应进行至5 h时，反应已经基本结束 C. 两次乙酸乙酯的作用都是提取目标产物 D. ④步骤中包含反应 19. 以丙酮为原料制备物质Q的合成路线如图，下列说法正确的是 A. 若X为，则经历先加成后消去的过程 B. P的二氯代物有4种(不考虑立体异构) C. M、N、Q均可使酸性溶液褪色 D. N中上H活性大于P中上H活性，则可能是碳碳双键优先加成 20. 对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A. 反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B. 反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C. 中间产物D能与反应 D. 芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 II卷(共55分) 21. 氮族元素在生产生活中有广泛的用途，如化肥，半导体与医药等。试回答下列问题： （1）常温常压下羟胺(NH2OH)的水溶液呈碱性，与盐酸反应生成盐酸羟胺[NH3OH]Cl。键角：_______NH3，熔点：NH2OH_______[NH3OH]Cl(均填“>”，“<”或“=”)。 （2）N-甲基咪唑和SiCl4反应可以得到M2+，其结构如图所示： Si的外围电子(价电子)排布式为_______。H、C、N的电负性由小到大的顺序为_______。碱性_______(填“>”，“<”或“=”)。 （3）H3PO2的结构简式为，其中P采取_______杂化方式。H3PO2与足量KOH反应的生成物的化学式为_______。 （4）金属铋及其化合物广泛应用于电子设备、医药等领域。如图是铋的一种氟化物的立方晶胞及晶胞中M、N、P、Q点的截面图，晶胞的边长为apm，该晶体的密度为_______g·cm-3(列出代数式即可，不需化简)。 22. 有机物L是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： （1）E的名称为_______。 （2）L的核磁共振氢谱有_______组峰。 （3）F生成G的化学方程式为_______。 （4）B→C的反应过程中往往添加碳酸氢钠溶液，其作用为_______。 （5）I到J只是脱掉了一分子水，该反应的条件为_______。 （6）该流程中，三甲基氯硅烷()与乙二醇的作用相似，都是为了_______。 （7）乙二醇与乙酸(1：2)酯化的化学方程式为_______。 （8）E的同系物M比E多两个碳原子，苯环上只有三个侧链，符合条件的M的结构中，核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1的有机物的结构简式为_______。(写一种即可)。 23. 乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，用来合成磺胺类药物、抗生素、止痛药等。 实验室制备乙酰苯胺()步骤如下： I、制备：装置如图(部分加热、夹持装置已略去)。在蒸馏瓶中依次放入4.5 mL(约0.05 mol)新蒸馏过的苯胺、7.4 mL(约0.12 mol)冰醋酸和0.1 g锌粉，小火加热，使分馏柱顶温度计示数保持在左右。当温度计读数发生上下波动或自行下降时停止加热。 II、分离：在不断搅拌下，把反应混合物趁热倒入盛有100 mL水的烧杯中，搅拌并冷却，使粗乙酰苯胺析出。过滤析出的固体并冷水洗涤。 III、提纯：把粗乙酰苯胺加入150 mL热水中加热至沸腾。稍冷后加入0.5 g活性炭，煮沸1~2分钟。趁热减压过滤，冷却滤液。乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。产物晾干后称重得5.56 g。 已知： 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶解度/g 苯胺 无色油状有强烈气味液体、有毒 -6.2 184.13 3.6 冰醋酸 无色刺激性液体 16.7 118 ∞ 乙酰苯胺(M=135 g/mol) 白色晶体 114~116 305 20℃ 0.46 100℃ 5.5 回答下列问题： （1）a仪器的名称_______。 （2）加入锌粉的作用是因为苯胺具有很强的_______(填“氧化性”或“还原性”)，容易发生变质。 （3）下列不属于苯胺乙酰化(将苯胺转变成乙酰苯胺)的优点的是_______(填选项) A. 保护苯环上的氨基，防止其变质 B. 氨基为邻、对位定位基，乙酰氨基主要为对位定位基，可以增强苯环某些位置活性 C. 乙酰苯胺比苯胺更易溶于水，更有利于水溶液中某些反应进行 D. 乙酰苯胺很容易通过化学反应恢复成苯胺，实现原料的再生 （4）b中收集到的主要液体有_______。 （5）乙酰苯胺在碱性(NaOH)条件下恢复成苯胺的化学方程式为_______。 （6）刺形分馏柱的内部有一圈圈刺状玻璃柱，它的作用有_______ (填选项)。 A．减少冰醋酸的蒸出 B．提高原料的利用率 C．有利于沸点差别较小的液体混合物的分离 （7）该反应的产率为_______(保留三位有效数字)。 24. 新型降血压药替米沙坦的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称为_______。 （2）有机物C中官能团的名称为_______，反应⑥、⑧的反应类型分别为_______、_______。 （3）X射线衍射实验发现：H中的五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为_______。 （4）反应④的化学方程式为_______。 （5）研究表明，反应⑦的一种可能的历程是经过两步完成的，如下图所示： 其中第一步为加成反应且成环，第二步为消去反应，则M的结构简式为_______。 （6）K是D的同分异构体，且满足下列条件的K的结构有_______种(不考虑立体异构) i．分子结构中含苯环，苯环上有3个取代基； ii．红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有-NH2)的吸收峰； iii．能与FeCl3溶液发生显色反应。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $