3.5.2有机合成的路线 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计与实施，从有机合成发展史（维尔纳到科里逆合成分析）导入，衔接合成原则（原料、反应、过程、目标要求），通过正向合成分析法（如乙烯制乙酸路线设计）、逆向合成分析法（如乙二酸二乙酯合成）及综合比较法搭建学习支架，帮助学生构建有机合成知识体系。 其亮点在于融合科学态度与责任（发展史展现学科发展）、科学思维（正逆向分析训练推理能力），通过乙烯合成乙酸路线产率比较、环氧乙烷法与传统法绿色化学对比等实例，落实科学探究与实践。学生能提升合成设计能力，教师可依托系统案例与训练实现核心素养导向教学。

有机合成路线的设计与实施 第五节 有机合成 第二课时 有机合成的发展史 颠茄酮 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90% 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。 后续 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 有机合成的原则 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 较低成本 较高产率 操作简便 绿色化学 符合事实 任务1 有机合成路线的设计方法 1、从原料出发设计合成路线的方法步骤(正向合成分析法) 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 实现分子碳骨架的构建和官能团的转化 简单、易得 分析碳骨架和官能团等方面的异同 任务1 有机合成路线的设计方法 H2O 催化剂，△，加压 O2 Cu ，△ O2 催化剂，△ 催化剂 △ O2 Cu，△ NaOH/H2O △ 思考与讨论:(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH HCl △，加压 CH3CH2Cl 路线1： 路线2： C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH O2 任务1 有机合成路线的设计方法 H2O 催化剂，△，加压 O2 Cu ，△ O2 催化剂，△ 思考与讨论:(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 路线2： C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 路线3： C2H4 CH3COOH O2 催化剂 （工业制备） 将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺 总产率为: 70% 总产率为: 70% x70% x70% = 34.3% 因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率! 任务1 有机合成路线的设计方法 1、从原料出发设计合成路线的方法步骤(正向合成分析法) 练习：请设计合理的合成路线，用 为原料合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 已知：RCH=CH2 RCH2-CH2-Br HBr 任务1 有机合成路线的设计方法 2、逆向合成分析法 采用逆向思维方法，从目标化合物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料（中间体），如此继续直至到达简单的初始原料为止。 目标化合物 基础原料 中间体 中间体 ①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。 ②由目标分子逆推原料分子，在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，得到较小片段的中间体，并依次倒推，确定最适宜的基础原料和合成路线。 ③依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。 解题方法 任务1 有机合成路线的设计方法 2、逆向合成分析法 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O 目标化合物 基础原料 中间体 ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① 优先在官能团、碳杂键(如C-N、C-O)处切断 任务1 有机合成路线的设计方法 2、逆向合成分析法 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O OH OH H2C H2C Cl Cl H2C H2C CH2 CH2 H2O 催化剂，∆ Cl2 NaOH,水 ∆ O2 催化剂 浓硫酸 ∆ 任务1 有机合成路线的设计方法 2、逆向合成分析法 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 任务1 有机合成路线的设计方法 2、逆向合成分析法 思考与讨论：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 OH OH CH2 CH2 CH2=CH2 该方法原料H2O、O2廉价易得、无毒，产物易分离，成本低，无污染，原子利用率100%，符合绿色化学。 2,3两步反应采用氯气(有毒)、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境，且原子利用率小于100%。 任务1 有机合成路线的设计方法 设计合成路线的基本原则 (1)尽量选择副反应少，步骤最少的合成路线，以保证较高的产率。总产率=各步反应产率的乘积； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价、易得、低毒、低污染(通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯)； (3)反应条件温和，操作简便，能耗低、产物易于分离提纯； (4)贯彻“绿色化学”理念,选择最佳合成路线，提高原子利用率， 达到零排放或污染排放少 ,以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 (5)尊重客观事实，按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 任务1 有机合成路线的设计方法 练习：苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。 请以甲苯为基础原料，设计合成它的路线。 分析: 任务1 有机合成路线的设计方法 3、综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。 例：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 氟他胺 (1)芳香烃A的名称是 。 甲苯 任务1 有机合成路线的设计方法 例：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 氟他胺 （2）反应③、④的反应类型： 、 。 取代反应 还原反应 （3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？ 吡啶作用：吸收产生的HCl，提高反应物转化率 任务1 有机合成路线的设计方法 例：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 氟他胺 (4)设计合成路线：以苯甲醚 和乙烯为原料制备对甲氧基乙酰苯胺 已知： R-COOH+SOCl2→RCOCl+SO2+HCl 任务2 常见的有机合成路线设计 1、一元化合物合成路线 R－CH＝CH2 HX 卤代烃 NaOH水溶液 加热 一元醇 一元醛(酮) [O] 一元羧酸 [O] 醇 浓H2SO4、加热 酯 R－CHX-CH3 R－CH2CH2-X R－CH(OH)CH3 R－CH2-CH2OH R－CO - CH3 R－CH2CHO R－CH2COOH 任务2 常见的有机合成路线设计 2、二元化合物合成路线 CH2＝CH2 X2 NaOH水溶液 加热 [O] [O] 一定条件 链酯、环酯、聚酯 CH2X－CH2X HOCH2－CH2OH OHC－CHO HOOC－COOH 任务2 常见的有机合成路线设计 3、芳香族化合物合成路线 Cl Cl2 FeCl3 NaOH水溶液 加热 OH CH3 Cl2 光照 CH2Cl NaOH水溶液 加热 CH2OH [O] CHO [O] COOH 醇 浓H2SO4、加热 芳香酯 ① ② H+ 酸化 ONa 任务2 常见的有机合成路线设计 资料卡片 实验室进行有机合成的常用装置如图所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。 规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所 确定的反应条件， 更多考虑工业化 生产的设备选择、 操作方法、成本 控制和环境保护 等因素，为正式 生产提供依据。 课堂训练 1．有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 【答案】C A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是NaOH溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 课堂训练 2．有机物 可经过多步反应转变为 ， 其各步的反应的反应类型是 【答案】D A．加成 消去 取代 B．取代 消去 加成 C．加成 消去 加成 D．消去 加成 消去 课堂训练 3．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 【答案】C A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 $