专题02 有机物的分类·结构·命名·官能团·反应·合成与推断（期末知识清单PDF）高二化学下学期人教版

专题02有机物的分类结构•命名官能团·反应•合成与推断 人教版选择性必修3|11大考点·8易错点·5大方法|L2标准版 考点01有机物的分类 |必记点(1)-按碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架链状化合物与环状化合物（包括脂环和芳香环 |必记点(2)-按言能团分类（完整表） 类别 官能国 名称 通式 代表物 烷烃 C.Hat(n≥1) CH4 烯烃 C=C 碳碳双键 CH2.n≥2) CH2=CH2 快烃 C≡C 碳碳三键 C.Ha-2n≥2) CHECH 芳香烃 C.hba-n≥6) 苯 卤代烃 -X 碳卤键 C.HX CH3CH2Br 醇 一OHG连饱和C) 醇羟基 C.H2n2O CH3CH2OH 酚 一OH(连苯环 酚羟基 C&HSOH 醚 R-O-R' 醚键 C2HsOC2Hs 修 -CHO 醒基 C.H2O CHaCHO 酮 >C=0 酮羰基 CHaCOCHa 羧酸 -COOH 羧基 C.H2O2 CHeCOOH 酯 -C00- 酯基 CaH2O: CHaCOOC2Hs 胺 -NH2 氨基 一 CH3NH2 酰胺 -CONH- 酰胺基 CHaCONH2 氨基酸 -NH2、-COOH 氨基+羧基 甘氨酸 A易错点(7条) 1.含苯环的有机物不一定是芳香烃（含其他官能团则为芳香族化合物） 2.官能团相同的有机物不一定同类如含一OH可为醇或酚) 3.含醛基≠醛类（葡萄糖含醛基但属于糖类） 4.醛基结构简式必须写一CHO,不能写"COH" 5.分子内有苯环+羟基不一定是酚（看一0H是否直接连苯环 6.环烷烃CHm与烯烃同分异构（类别异构） 7.酯基写法C00一是一C(=O)一0一，不可写错 。一句话速记 看碳骨架+看官能团：醇羟连饱和碳，酚羟连苯环。 一第1页/共15页一 考点02有机物的命名 |必记点(1)-烷烃系统命名法四步法 1.选主链：选最长碳链为主链，有支链时选支链多的 2.编号：从离支链最近一端编号，使支链位置编号最小 3.定支链相同支链合并数字用"，"隔开数字与汉字间用”" 4.命名：取代基位次+取代基名称+主链名几烷) 完整命名格式：取代基位置-取代基名称-主链碳数烷 示例：2,3-二甲基戊烷（住链5个C,2、3位各1个甲基） |必记点(2)-含官能团有机物的命名 选主链原则：含官能团的最长碳链为主链 编号原则：从靠近官能团一端开始编号，使官能团位置编号最小 烯/炔烃：命名X-烯/炔X是双/三键碳的最小编号如2-戊烯，双键在2、3之间) 醇：命名X-醇，X是0H所在C编号 同时含双键和羟基：编号优先考虑羟基 |必记点(3)-苯同系物命名 习惯命名：二取代用邻、间、对(1,2/1,3/1,4) 系统命名：以某取代基为1号，选最小位次给其他取代基编号 ▲易错点(6条) 1.戊烷无2-乙基丙烷命名（住链未选最长，应是2-甲基丁烷） 2.烯烃命名编号从靠近双键端开始，应为2-戊烯而非3-戊烯 3.醇命名编号从靠0H端开始，应改为4-甲基-2-戊醇 4.快烃编号靠C≡C端，应命名为3-甲基-1-丁炔 5.二溴乙烯应注明位置1,1-二溴乙烯或1,2-二溴乙烯 6.键线式中每个折点为C,端点为CH,正确反映碳原子数 粤一句话速记 最长链+最近端+最小位次号：烯炔醇都向官能团端编号。 考点03 研究有机化合物的一般步骤 1必记点(1)-研究基本步骤 分离提纯→元素定量分析→相对分子质量测定→结构鉴定 |必记点(2)-分离提纯方法 方法 适用对象 关键要求 蒸馏 分离/提纯液态有机物 热稳定性较高与杂质沸点差大 重结晶 提纯固态有机物 杂质溶解度极大或极小主物质受温度影响大 萃取 液液或固-液分离 常用萃取剂苯、CC4、乙醚、二氯甲烷 分液 分离互不相溶液体 常配合萃取使用 一第2页/共15页一 考点03研究有机化合物的一般步骤（续刻 1必记点(3)-分子式与结构确定 方法 原理/作用 元素分析（李比希法） 燃烧产物CO2、H0等被吸收，求C/H/O含量 质谱法 测相对分子质量质荷比最大值=相对分子质量 红外光谱IR) 确定分子含有哪些化学键或官能回 核磁共振氢谱(HNMR) 确定不同化学环境氢原子的种类及数目比 氢谱关键解读： 吸收峰个数=等效氢原子种类数 吸收峰面积之比=各种等效氢原子数目最简比 A易错点(6条) 1.蒸馏烧瓶液体体积约为容积的1/3~2/3，必须加沸石防暴沸 2.无水乙醇不能用直接蒸馏（乙醇水共沸物含5%水），需加CaO再蒸馏 3.蒸馏完毕：先撒酒精灯，再关冷凝水（否则冷凝管爆 4.开始加热后才发现忘加沸石，必须先停热冷却再补加 5.C:H质量比=3：1≠一定是CH4(还可能是C2H2等) 6.CHsCH2OH与CH3OCH同分异构，但核磁共振氢谱不同 會一句话速记 质谱测M,红外查官能团，氢谱看H种类比蒸馏先撤热再关水。 考点04有机物的空间结构 |必记点(1)-C原子杂化与空间结构 邻原子数 杂化方式 成键类型 空问结构 示例 4 sp3 40 四面体形 CH4(109°28) 心 sp2 3g+1π 平面三角形 CH2=CH2(120) 2 sp 2o+2π 直线形 CH≡CH(180) 必记点(2)-四种典型空间结构 类型 结构特征 共面/供共线 甲烷型 正四面体 5个原子中最多3个共面 乙烯型 平面结构 6个原子全共面 乙炔型 直线形 4个原子全共线（必共面） 苯型 平面六边形 12个原子全共面；对角线4原子共线 |必记点(3)-键的旋转规则 1.单键可绕键轴旋转，双键、三键不可旋转 2.平面间靠单键相连→所连平面可旋转（何能共面也可能不） 3.平面间被多个点固定→不能旋转，一定共面（如所有环一定共面） |必记点(4-三种碳原子 。 饱和C结合原子/原子团数=4 。 不饱和C:结合原子/原子团数<4 手性C(C)饱和C上连4个不同原子或原子团 一第3页/共15页一 考点04有机物的空间结构续刻 ▲易错点(7条) 1.o键比π键牢固但不是绝对不会断裂（光照/加热时可能断） 2.乙烯π键容易断裂，故化学性质比甲烷活泼 3.乙酸与Na反应剧烈，因一COOH中O-H键极性强于水中O-H 4.共价键极性强弱不仅看电负性差还看所处化学环境 5.CH3 COOHE酸性而C2HsOH无酸性，体现基团间相互影响 6.甲基与平面相连时，甲基的3个H最多1个在平面上 7.苯环对位2个C加上其上的2个H这4原子共线 。一句话速记 sp四面体、sp2平面、sp直线：苯12共面对角4共线：单键可转双三不能。 考点05 同系物·同分异构体 |必记点(1)-同系物 定义：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 1.具有相同通式，官能团种类、数目均相同 2.化学性质相似，物理性质不同(MT→榕沸点) 1必记点(2)-同分异构体类型 类型 说明 示例 碳架异构 碳骨架不同 正丁烷制异丁烷 位置异构 宫能团位置不同 1-丁烯2-丁烯 官能团类别)异构 官能团不同 乙醇/甲醚 |必记点(3)-常考类别异构（必背） 通式 不饱和度2 可能的类别异构 C.H2n 1 烯烃、环烷烃 CaH2n-2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH220 0 饱和一元醇、醚 C.H2O 饱和一元醒、酮、烯醇等 C2H2O: 1 饱和一元羧酸、酯、羟基醒等 |必记点（④-同分异构体书写规则 烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 烯/炔烃：碳架异构→位置异构→官能团异构 苯同系物：支链由整到散，苯环按邻、间、对排列 含官能团有机物：类别异构→碳架异构→位置异构 不饱和度计算：2=(2X+2-y)/2(对CHy) 含O不变；含N:2=(2x+2-y+1×N数)/2 一X、一NH视为H原子 瓜易错点(5条) 1.CHsOH和HOCH2CH2OH不是同系物羟基数目不同) 2.同分异构体的化学性质可能相似也可能不同（类别异构则不同） 3.相对分子质量相同不一定互为同分异构体（分子式可能不同） 4.同分异构体属同种或不同种类有机物，同系物必同类 5.常见碳骨架异构体数：C4烷烃2种，C5烷烃3种，C6烷烃5种 一句话速记 同系物相差CH2同类：同分异构同式不同构，三种异构架/位/类。 一第4页7共15页 考点06常见官能团的性质 |必记点(1)-烃及苯的官能团性质 官能团 特征反应 烷烃 取代：光照下与X2反应 C=C/C≡C ①加成：使溴水褪色：②氧化：使酸性KMO4褪色 ①取代：FeBr催化与液溴；浓H2SO4催化与浓HNO3 苯环 ②加成：与H2催化加氢 △苯不与溴水、酸性KMhO4反应 一（卤代烃） ①水解：NaOH水溶液一醇②消去：NaOH醇溶液一烯烃 |必记点(2)-含氧官能团性质 官能回 特征反应 醇一OH ①与Na反应放H:②催化氧化一醒/酮：③取代成酯/成醚④消去：浓HSO4一→烯烃 酚-一OH ①弱酸性②遇FCl显紫色；阄与浓溴水生成泊色沉淀 醒基一CHO ①氧化：银镜反应；与新制Cu(OH2一砖红色沉淀②还原与H2加成一醇 羧基一COOH ①使紫色石蕊变红②与NaHC03→C02;阄与醇酯化 酯基一C00一 水解：@酸性一羧酸+醇②减性一羧酸盐+醇 酰胺一CONH一 强酸、强碱条件均能水解 硝基一NO2 还原：-NO2+3H2一-NH2+2H20 |必记点(3)-重要定量关系 ①1mol加成=1molH2或1molX2 ②1mol苯完全加成=3molH2 ③1mol-COoH+NaHc03→1molC02 ④1mol-COOH或-OH+Na→0.5molH2 ⑤1mol一COoH消耗1 mol NaOH;1mol酚-OH消耗1 mol NaOH; 1mol酚酯水解消耗2 mol NaOH 。一句话速记 烯炔双反应使两红褪色酚紫白沉，醛银砖红，酸石蕊变红出气泡。 一第5页/共15页一 考点07有机反应类型 |必记点(1)-七大反应类型完整表 类型 反应对象 试剂条件 特点 加成反应 C=C/C≡C X2、H2、HX、H2O 断一加二，不饱和度！ 饱和烃 X2(光照 一X取代H 苯 X2(FeX3);HNO3H2SO4) 一X、一NO2取代H 取代反应 酯 H2O稀H2SO4)或NaOH 生成羧酸（盐）+醇 -OH 羧酸（浓H2SO4) 酯化生成酯+H2O C2HsOH O2(Cu/Ag崔化) 加氧去氢一乙醒+水 氧化反应 C=C/C2HsOH 酸性KMnO4 C=C→CO2;C2H5OH→乙酸 一OH(有B-H) 浓H2SO4,加热 生成烯烃+H2O 消去反应 一X(有B-H) NaOH/醇溶液，加热 生成烯烃+NaX+HO 加聚反应 C=C/C=C 催化剂 多合一，原子利用率100% 缩聚反应 含22个可缩聚官能团 催化剂 多合一，生成小分子 反应类型识别口诀 1.加成：不饱和键打开，多原子加入，无小分子放出 2.取代：一进一出，生成两种产物 3.氧化：加氧或去氢 4.还原：加氢或去氧 5.消去同分子内脱去小分子，生成不饱和键 6.水解：与水反应，断键加水（酯/卤代烃/糖/蛋白质） 7.酯化：酸去羟醇去氢；特殊水解的逆反应 8.加聚小→大，无小分子放出 9缩聚小一→大有小分子放出 4易错点(6条) 1.消去反应必须有阝-碳且阝-C上有H,否则不能消去 2.苯不能使溴水和酸性KMnO4褪色，但可萃取溴水使有机层显色 3.酯化反应中酸去-OH,醇去-H(同位素示踪法验 4.加聚反应原子利用率100%缩聚反应有小分子放出 5.苯环上的取代基（烷基）能被酸性KMO4氧化（侧链氧化） 6.卤代烃水解(NaOH/水)与消去(NaOH/醇)条件不同 鲁一句话速记 加成断键加二，取代一进一出：消去同分子内脱小分子留不饱和缩聚有水放出加聚无。 一第6页/共15页一 考点08限定条件下有机物的同分异构体 |必记点(1)-常见限制条件（必背） 反应现象/性质 含有的官能回 使Br2/CCl4褪色 C=C、C≡C 使酸性KM们O4褪色 C=C、CC、一CHO、苯同系物 遇FC显紫色浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 银镜反应或与新制Cu(OH2生成砖红色沉淀 -CHO或HCOO一或HCOOH 与Na产生H -OH或-COOH 与NaHCO3产生CO2 -COOH 既银镜反应又能在NaOH水解 甲酸酯基HCOO一 能催化氧化，产物又能银镜 伯醇一CH2OH |必记点(2)-核磁共振氢谱限制 1.峰个数=等效氢原子种类数 2.峰面积之比=各种等效氢原子个数最简比 3.峰种类少但H多→分子对称性高或相同基团多 |必记点(3)-不饱和度(2)隐含限制 2=(2C+2-H+N-为/2(O不参与) 一X、一NH2视为H原子 一个双键、一个环一2=1 一个三键→0=2；一个苯环一2=4 必记点(4)-限定条件下书写步骤 1.依据限制条件推断碎片"（原子、基团） 2.摘除碎片，构建剩余碳骨架 3.按思维有序性组装碎片，完成书写 同分异构体数目判断6大方法 1.记忆法C4烷烃2种，C5烷烃3种，C6烷烃5种 2.基团连接法：丁基4种→C4HC1l、C4HsOH均4种 3.等效氢法：同C上H等效：同C连甲基H等效对称位H等效 4.定一移一法：二元取代，先固定1个再移动另1个 5.换位思考法：HCI换位，五氯乙烷=一氯乙烷=1种 6.组合法R1COOR2酯，一R1有m种，一R2有n种→共mxn种 拿一句话速记 看现象找官能团，看氢谱定H种：先碎片后骨架再组装。 一第7页/共15页一 考点09 合成高分子 |必记点(1)-高分子基本性质 性质 线型高分子 网状高分子 溶解性 可溶于有机溶剂 不溶，只能溶胀 热性能 热塑性（如聚乙烯） 热固性如电木) 强度/绝缘性 般较大/良好 |必记点(2)-加聚反应 定义：不饱和单体通过加成反应生成高分子的反应，原子利用率100% 单体 聚合物 CH2=CH2 一【一CH一CH一]。一聚乙烯 CH2=CH-CH3 一【一CH一CHCH)一]。一聚丙烯 CH2=CHCI 一【一CH一CHC一]。一聚氯乙烯 CH2=CH一CN [一CH一CH(CN一].一聚丙烯腈 CHsCOO-CH=CH2 聚乙酸乙烯酯 CH2=CH-CH=CH2 一[一CH一CH=CH一CH一]。一聚丁二烯橡胶 |必记点(3)-缩聚反应 定义：单体间脱去小分子(H20、HX等)生成高分子的反应 单体 聚合物 对苯二甲酸+乙二醇 聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶） 乳酸CHCH(OHCOOH 聚乳酸 苯酚+HCHO 酚醒树脂（电木） 己二胺H2N(CH2)sNH2+己二酸HOOC(CH2)4COOH 尼龙-66 ▲易错点(6条) 1.天然橡胶聚异戊二烯是混合物聚合度不同)，不是纯净物 2.聚氯乙烯不能包装食品（残留单体有毒） 3.酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料 4.缩聚反应生成小分子数=n-1(线型)或≥n(体型 5.加聚反应单体可多种（共聚）：缩聚反应单体≥1种（羟基酸即可单体缩聚） 6.酚醛树脂为体型网状结构，不能用热水洗涤，只能用酒精/丙酮 单体判断方法 1.加聚物：链上每2个C切开，补双键即为单体（如聚乙烯→CH2=CH2) 2.缩聚物-聚酯在酯基COO一处切开，补OH和OH 3.缩聚物-聚酰胺：在酰胺基一CONH一处切开补一COOH和H2N一 。一句话速记 加聚不放小分子原子利用100%缩聚放水放HX线型热塑，网状热固。 一第8页/共15页一 考点10有机合成 |必记点(1)-碳链增长方法 方法 反应实例 卤代烃取代 R-Br+NaCN一R-CN一R-COOH(增1C,得羧酸 R-CN一R-CH2NH(得胺) 醒与HCN加成 R-CHO+HCN→R-CH(OH-CN(增1C) 格氏试剂加成 R-CHO R'MaBr-R-CH(OH)-R' 羟醒缩合 2 CH3CHO→CHCH(OH)CH2CHO增C得B-羟基醒) 第尔斯-阿尔德反应 1,3-丁二烯+乙烯→环己烯双烯合成成6元环) |必记点(2)-碳链缩短方法 1.氧化反应：烯/快/苯同系物侧链被酸性KMO4氧化→缩链 2.脱羧反应：CHsCOONa+NaOH(CaO,加热→CH4↑+Na2CO3 |必记点(3)-官能团的引入方法 官能团 引入方法 一X碳卤键) ①烃/酚的取代②不饱和烃+HXX加成：目醇+HX取代 一OH羟基) ①烯+H○加成：②醒/酮+H加成③卤代烃碱性水解：④酯水解⑤葡萄糖发酵 C=C ①醇/卤代烃消去：②炔不完全加成：国烷烃裂化 C=O(羰基) ①醇催化氧化：②同C两羟基脱水：阄寡/多糖水解©三键+H0 -COOH ①醒基氧化，②酯/酰胺/肽/蛋白质/羧酸盐水解 苯环引入基 ①卤代Xz/FeX;②硝化：浓HNO/浓HSO4国烃基氧化：@先卤代后水解 必记点（④-官能团的保护与恢复 需保护基团 保护方法 恢复方法 C=C 与HCI加成转为一CHC一 消去恢复C=C 酚一OH 用NaOH或CH保护成一ONa/一OCH 酸化恢复 -CHO/C=O 与乙醇/乙二醇加成保护 水解恢复 -NH2 与醋酸酐转为酰胺 水解恢复 -OH/-COOH 成酯保护 水解恢复 一第9页/共15页一 考点10有机合成（刻 丨必记点(5)-官能团消除方法 1.加成反应消除不饱和键(C=C、C=C 2.消去/氧化/酯化反应消除一OH 3.加成或氧化反应消除一CHO 4.水解反应消除CO0一、CONH一、一X 经典衍变关系链（必背） R-CHB-[Cb/光]-R-CH2CI-[NaOH/H2O]→R-CH2OH R-CH2OH-[O2/Cu]→R-CHO-[O2/催]→R-COOH R-COOH+R'-OH-[浓H2SO4→R-COO-R'(酯) R-CH=CH一[H2O/催]→R-CH(OH-CH △易错点(6条) 1.消去反应和加成反应都能引入双键（消去/部分加成炔烃） 2.溴乙烷→乙醇：NaOH/HO水解取代反应 3.丙烯既可引入一X(加H也可引入一OH加H2O) 4.加聚反应只使分子量增大，不使碳链增长（碳骨架不改变） 5.制氯乙烷应用乙烯+Hc加成（乙烷+Cl光照会得多种取代物） 6.合成路线设计时要注意言能团互相影响，先保护再反应 。一句话速记 增碳氰化羟醛缩缩碳氧化和脱羧：氧化前先保护，水解后再恢复。 考点11 有机综合推断 |必记点(1)-醇/醛/羧酸/酯衍变关系 R-CH2OH(A)R-CHO(B)-R-COOH(C) A+C-浓HSO4]一R-COO-CH2-R(D) 关键结论：若A连续氧化得C,且A+C成D,则： 1.A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯 2.A、B、C三种物质碳原子数相同，碳骨架相同 3.A分子中含CH2OH结构（伯醇） |必记点(2)-特征反应推断官能团 反应现象 含有的官能团 使溴水褪色 C=C、CC、酚羟基、一CHO 使酸性KMnO4褪色 C=C、C=C、一CHO、酚羟基、苯同系物 遇FeCb显紫色 酚羟基 银镜或砖红色沉淀 一CHO或HCOO-或HCOOH 与Na放H2 -OH或-COOH 与NaHCO放CO2 -COOH 浓溴水生成白色沉淀 酚羟基 -第10页/共15页一 考点11有机综合推断（续喇 丨必记点(3)-反应产物推断官能团位置 1.醇氧化成醒/羧酸→一OH在链端（伯醇一CH2OH) 2.醇氧化成酮→一OH在链中（仲醇一CHOH一） 3.不能被氧化→与一OH相连C上无H(叔醇) 4.由消去产物可定0H或一X位置 5.由加氢碳架确定C=C或C=C位置 6.能成环酯/聚酯→羟基酸，环大小确定一OH与一C0OH相对位置 必记点（④-定量关系判断官能团数目 定量关系 结论 1mol物质+n mol Ha(催化) 含n个C=C或部分计入C=O等 1mol物质+n mol Na 含2n个-OH或-COOH 1mo物质+n mol NaHCO: 含n个一COOH -CHO→-COOH,M增16 1个-CH0增32则2个 与醋酸反应M增42 含1个一OH增84则2个 重要信息反应总结 1.苯环侧链引入一COOH:R-CsH4-R'+酸性KMnO4→HOOC-C6H4-COOH(缩短碳链) 2.卤代烃→羧酸增1C):R-Br+NaCN→R-CN+H2O→R-COOH 3.烯烃臭氧氧化：R-CH=CHR'+O3→R-CHO+R'-CHO(测C=C位置) 4.双烯合成：1,3-丁二烯+乙烯→环己烯（合成6元环首选） 5.羟醛缩合：有o-H的醛在稀NaOH中→B-羟基醛（如2CH3CHO→CHsCH(OH)CH2CHO) |必记点(5)-推断三看"流程图 1.一看碳链：确定反应前后碳链增减、形状变化（成环开环不 2.二看官能团：对比已知结构，确定官能团变化 3.三看条件：由反应条件推断反应类型 。一句话速记 三看流程图看碳链/官能团/反应条件：醇醛酸酯一体化定量+特征齐推断。 一第11页/共15页一 A素养提升·8大易错点汇总（上） 判断题分关整理·错因深度剖析 易错点01 有机物的分类 ▲判断对错 1.含苯环的有机物属于芳香烃X可能是芳香族化合物) 2.官能团相同的有机物一定同类X(醇/酚都有一OH 3.含醛酵基的有机物不一定属于醛类@（葡萄糖、甲酸酯） 4.一COH表示醛基，C=C表示双键X(应写一CHO) 5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚X(看一0H位置) 6.环戊烷、环己烷、环丙烷属于环烷烃尼 7.所有含苯环结构都是芳香族化合物X(看具体结构) 易错点02 有机物的命名 金判断对错 1.烷异构体"2-乙基丙烷"X(住链未选最长，应是2-甲基丁烷) 2."2-甲基-2-戊烯"（实际可能命名错误，需具体结构） 3."2-甲基-4-戊醇"X(编号应从靠一0H端，改为4-甲基-2-戊醇) 4."2-甲基-3-丁炔"X(快烃从靠C=C端编号，应3-甲基-1-丁炔) 5."二溴乙烯"X(未注明位置，应1,1-或1,2-) 6.3,3-二甲基戊烷的键线式 易错点03 同分异构体和同系物 判断对错 1.CHOH和HOCH2CH2OH都是醇，互为同系物X(一OH数不同) 2.不同官能团是官能团异构同 3.同分异构体化学性质可能相似或不同回 4.相对分子质量相同一定互为同分异构体X(分子式可不同) 5.同分异构体和同系物一定属同类有机物X(同分异构可不同类) 易错点04 有机物的化学键 A判断对错 1.o键比π键牢固，不会断裂X(光照/加热可断) 2.乙烯含π键故比甲烷活泼 3.乙酸与Na比水更剧烈，因乙酸0-H极性更强 4.共价键极性强弱不仅取决于电负性差，还取决于化学环境 5.CHsCOOH有酸性而C2HsOH无，体现基团相互响同 -第12页/共15页一 A素养提升·8大易错点汇总（下） 分离提纯·高分子，有机合成 易错点05有机物的分离提纯 ▲判断对错 1.蒸馏烧瓶底要垫陶士网，液体体积1/3~2/3☑ 2.直接蒸馏含水10%酒精得无水乙醇X(供沸物，需加Ca0) 3.蒸馏完毕先关冷凝水再撤酒精灯X(应先撤热再关水) 4.加热后发现忘加沸石应停热冷却后再补加 易错点06研究有机物的一般方法 上判断对错 1.C:H质量比3：1的有机物一定是CH4X(C2H2等也可能) 2.CHCH2OH与CHsOCH同分异构，氢谱相同X(H种类不同) 3.乙醇可萃取水溶液中的有机物X(乙醇与水互溶) 4.质谱测M,红外/氢谱定官能团X(氢谱测H环境而非官能团) 5.核磁共振氢谱中可有4组特征峰☒ 6.氢谱3组峰，峰面积比3：4：1X(常规结构难达此比例 易错点07 合成高分子 ▲判断对错 1.天然橡胶聚异戊二烯为纯净物X(聚合度不同，混合物) 2.聚氯乙烯可用于包装食品X(残留单体有毒) 3.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性X(PVC是热塑性) 4.缩聚生成小分子计量数为(n-1)X(线型才是，网状≥n) 5.加聚单体一种，缩聚单体两种X(都可能各种数目) 6.热水可洗酚醒树脂试管X(网状结构不溶于水) 易错点08 有机合成 ▲判断对错 1.消去加成都可引入双键@（消去/快不完全加成 2.取代反应可由溴乙烷制乙醇(NaOH水溶液水解) 3.丙烯既可引入一X也可引入0H 4.加聚使碳链增长，取代不能X(加聚不改变碳骨架数) 5.制氯乙烷用乙烷+C光照，也可用乙烯+HC1X(乙烷得多产物) -第13页/共15页一 *素养提升·5大解题方法 共线共面·同分异构·高分子·合成·推断 方法1判断分子共线、共面原子数目 心三平面+两基线 1.三个基本面：烯平面、羰基平面、苯平面(C均sp杂化) 2.两条基准线：炔直线(sp杂化)；苯对角线 三种组合判断 1.直线+平面相连→直线在该平面上 2.平面+平面单键相连→不一定共面（单键可旋钧 3.甲基与平面相连→甲基3个H最多1个在平面上 审题陷阱"可能”"一定"最多"最少"要分清 方法2 同分异构体数目判断 。6种核心方法 方法 核心思路 记忆法 C4烷烃2种：C5烷烃3种C6烷烃5种 基团连接法 一C4H9有4种→C4HsCI/OH/COOH均4种 等效氢法 同C上H等效：对称位H等效 定一移一法 二元取代固定1个，移动另1个 换位思考法 HC换位，如五氯乙烷=一氯乙烷=1种 组合法 R1COOR2:一R1m种，一R2n种，共m×n种 方法3 高分子单体判断 三类聚合物的单体溯源 1.加聚物（单一双键型：在链上每2个C切开，两端补"="，得单体 如一[CH2-CH2]n一→CH2=CH2 2.加聚物供聚型以重复单元为标准，每"段"补双键得不同单体 3.缩聚物聚醋)：在酯基处切开，补OH和一OH 4.缩聚物聚酰胺)：在酰胺基处切开，补COOH和H2N一 方法4有机合成路线设计 设计三步 1.碎片划分：把目标分子分成小碎片，寻找碎片来源(C数、碳链、官能团) 2.双向推演：用正推法（从原料正向推目标或逆推法（从目标反推原料） 3.反应顺序：考虑试剂对官能团相互响，避免副反应 示例链：CHsCH2CI→CHCH2OH→CHsCOOH/CH3 COOCH2CH3 |信息来源三方面 1.常规衍变关系（教材中已知反应 2.题中给出的合成路线提示 3.注意先后顺序和官能团相互响 -第14页/共15页一 德方法5+11考点终极串记 有机推断方法·知识网络·速记口决 方法5有机推断方法技巧 |三步走推断法 1.掌握典型转化关系及反应类型（烃→醇→醛→酸→酯） 2.“三看”流程图看碳链结构变化、看官能团变化、看反应条件 3.规范书写特别注意氢原子数：问题中常蕴含解题信息 推断题四大解题思路 1.定起点和终点→划分主干 2.抓特征反应/特征条件→锁定官能团 3.结合定量系→确定官能团数目 4.用“三看”法→串联整个推断链 ②11考点知识网络 丨核心链条 【基础】分类(01)→命名(02)→研究方法(03)→空间结构(04) ↓【骨架】同系物/同分异构体(05) ↓【性质】宫能团性质(06)一反应类型(07) ↓【应用】限定异构(08)一合成高分子(09)一有机合成(10)一→综合推断(11) )11考点11句口诀 意终极速记 1.01分类：看碳骨架+看官能团醇连饱和C,酚连苯环 2.02命名：最长链+最近端+最小位次号 3.03研究：质谱测M,红外查键氢谱看H 4.04结构：sp四面体、sp2平面、sp直线苯12共面对角4共线 5.05异构：架/位/类三种异构：同系物相差CH2 6.06官能团烯炔烃褪两红酚紫白沉，醛银砖红，酸石蕊变红冒泡 7.07反应：加成断键加二、取代一进一出：消去脱小分子留不饱和 8.08限定异构看现象推官能团，看氢谱推H种：碎片一→骨架→组装 9.09高分子加聚不放小分子，缩聚放水/HX:线型热塑、网状热固 10.10合成：增碳氰化羟醛缩；氧化前保护，水解后恢复 11.11推断：三看碳链/官能团/反应条件：特征+定量齐推断 8大特征反应与现象必背（核心推断密码） 锁定言能团的核心现象 # 特征现象与反应条件 对应官能团或结构 1 遇FeCl,溶液显紫色 酚羟基 2 遇浓溴水生成白色沉淀 酚羟基（且邻、对位有H 3 银镜反应/新制Cu(OH2共热产砖红色沉淀 醒基（一CHO)、甲酸酯基(HCOO一） 4 使溴水或Br2/CCl4溶液褪色 C=C、C=C 5 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、一CHO、酚、苯同系物 6 与金属Na反应产生无色气体(H) 醇/酚羟基、羧基(-COOH 加入NaHCO3溶液产生气体(CO) 羧基（一COOH 8 NaOH水溶液加热后酸化，再加AgNO:产生沉淀 卤代烃（一9 第15页共15页