3.5.3 合成路线的设计与分析 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计与分析，通过生活中缓释阿司匹林、苯甲酸苯甲酯等有机合成材料导入，衔接烃的衍生物知识，以乙醇合成乙二醇、1-丙醇合成2-丙醇等任务为支架，构建从原料到目标分子的转化脉络。 其亮点在于融合真实情境与科学思维，通过正向合成法（如1-丙醇制2-丙醇）和逆向合成法（如乙烯合成乙二酸二乙酯）培养证据推理能力，对比二乙酸乙二酯合成路线渗透绿色化学理念（科学态度与责任），学习评价题强化应用，助力学生深化物质转化观念（化学观念），教师可借助实例提升教学效率。

第三章　烃的衍生物 第五节 有机合成 第3课时 合成路线的设计与分析 学习目标 在掌握各类有机化合物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 理解乙二酸二乙酯的合成分析，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成路线，了解有机合成在生产生活领域的广泛应用。 生活中常见的有机合成材料 导入新课 苯甲酸苯甲酯 化妆品香料 缓释阿司匹林 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 有机合成过程示意图： 基础 进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 试剂 试剂 条件 条件 提示：有机合成路线用反应流程图表示方法 问题：用乙醇合成乙二醇，分析其有机合成路线，用流程图表示。 CH3CH2 CH2=CH2 170 ℃ △ — CH2—CH2 Br Br — — CH2—CH2 OH OH — 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 思维路径： 合成路线设计： 任务一 有机合成的路线的分析 1. 正向合成分析法（又称顺推法） 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 练习：用1-丙醇合成2-丙醇，分析其有机合成路线。 CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 从原料出发分析合成路线 思维路径： 任务一 有机合成的路线的分析 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 任务一 有机合成的路线的分析 示例：如何合成二乙酸乙二酯？ CH2=CH2 直接氧化 加成 水解 酯化 CH2=CH2 O2 催化剂，△ H2O 加压，△ 路线一 路线二 任务一 有机合成的路线的分析 从原料成本的角度考虑 从原子利用率的角度考虑 从环境保护的角度考虑 路线一使用了Cl2和NaOH 路线二使用了O2和H2O，成本更低 路线一第二步取代反应有副产物，原子利用率低 路线二原子利用率高 路线一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，对环境不友好 路线二使用了O2和H2O，对环境友好 上述路线一和路线二有哪些优缺点？ 路线二更合理 2. 逆向合成分析法（又称逆推法） 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 从产物出发分析合成路线 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 思维路径： 任务一 有机合成的路线的分析 优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断 问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线。 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O 目标化合物 基础原料 中间体 ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① 思维路径： 任务一 有机合成的路线的分析 优先在官能团\碳杂键(如C—O)处切断 中间体1 中间体2 中间体3 中间体4 问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线，用流程图表示。 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 合成路线设计： 任务一 有机合成的路线的分析 练习：苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。 分析: 合成路线: 2. 逆向合成分析法（又称逆推法） 从产物出发分析合成路线 任务一 有机合成的路线的分析 优先在官能团\碳杂键(如C—O)处切断 3. 综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。 氟他胺 练习：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示，分析每一步变化。 任务一 有机合成的路线的分析 方按二原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。 CH2＝CH2 直接氧化 加成 水解 酯化 方案一： CH2＝CH2 直接氧化 酯化 O2 催化剂，△ H2O 加压，△ 方案二： 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。分析生产中选择该路线的可能原因。 任务一 有机合成的路线的分析 任务一 有机合成的路线的分析 3、有机合成应遵循的基本原则 1) 合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 2) 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 3) 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 4) 污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 较低成本 较高产率 操作简便 绿色化学 符合事实 任务一 有机合成的路线的分析 4、有机合成的反应装置 恒压滴液漏斗 温度计 球形冷凝管 三颈烧瓶 可以防止倒吸；可以使漏斗内液体顺利流下；减小增加的液体对气体压强的影响，从而在测量气体体积时更加准确。 有机合成的分析方法 小结归纳 分析方法 内 容 正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序： 逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序： 综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线 R－CH＝CH2 HX 卤代烃 NaOH水溶液 加热 一元醇 一元醛 [O] 一元羧酸 [O] 醇、浓H2SO4、加热 酯 1.一元化合物合成路线 2.二元化合物合成路线 CH2＝CH2 X2 NaOH水溶液 加热 [O] [O] 一定条件 链酯、环酯、聚酯 CH2X－CH2X HOCH2－CH2OH OHC－CHO HOOC－COOH 任务二 常见的有机合成的路线 Cl Cl2 FeCl3 NaOH水溶液、H+ 加热 OH CH3 Cl2 光照 CH2Cl NaOH水溶液 加热 CH2OH [O] CHO [O] COOH 醇、浓H2SO4、加热 芳香酯 3.芳香族化合物合成路线 任务二 常见的有机合成的路线 3.合成路线(反应流程图)书写格式: 原料 中间产物 其它反应物 反应条件 产品 例1. 合成路线： ①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息 Cl 2 FeCl3 NaOH(aq) 高温高压 高锰酸钾 酸性条件 乙醇 浓硫酸 加热 HI 任务二 常见的有机合成的路线 1：用流程图的方式呈现由 制取 的合成路线 Cl —OH —OH Cl NaOH/醇 △ 溴水 加成反应 消去反应 —Br —Br NaOH/H2O △ —OH —OH 取代反应 学习评价 2.已知(1) (2) 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)： 看碳架，巧切断 紧扣信息分析变化 学习评价 提示： 酚羟基与羧酸比较难直接反应形成酯基，与酸酐反应容易形成酯基 4.工业上常用水杨醛( )与乙酸酐( )在催化剂存在下加热反应制得香豆素( )。该反应涉及的反应类型有加成反应、_______ 、 _______。 取代反应 消去反应 — 2 CH3COOH 取代反应 消去反应 加成反应 学习评价 $