4.1.1 糖类的组成和分类、单糖 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦糖类的组成、分类及单糖（葡萄糖、果糖等）的结构与性质，从糖类在生命活动中的作用切入，结合光合作用反应式，通过通式局限性辨析、甜味与糖类关系讨论等问题，构建“生活实例-概念辨析-分类-具体物质”的学习支架。 其亮点在于以实验探究为核心，通过银镜反应、新制Cu(OH)₂反应等实验培养科学探究与实践能力，结合官能团分析结构决定性质的化学观念，设置对比归纳表格和鉴别问题发展科学思维。课堂小结系统梳理知识，助力学生构建网络，也为教师提供结构化素材，提升教学效率。

第四章 生物大分子 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 6CO2 + 12H2O ===== C6H12O6 + 6O2 + 6H2O 叶绿素 光 糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，还是很多生物体的结构成分。 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 (C6H10O5)n C12H22O11 C6H12O6 糖类一般由碳、氢、氧三种元素组成，组成可以用通式Cn(H2O)m表示，故糖类也被称为碳水化合物。 1.糖类的组成与结构 分子组成上看： 任务一 糖类的组成和分类 2.通式： 糖类 “碳水化合物” 糖类 有甜味 问1：符合该通式的一定是糖类？ 糖类一定符合该通式？ 问2：糖类都有甜味？ 有甜味的物质一定是糖？ （不一定，如：乙酸CH3COOH 、乳酸C3H6O3 ） （不一定，如纤维素和淀粉无甜味） (不一定，如：脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖 C6H12O5 ) 不一定,如：甘油、阿斯巴甜、糖精、木糖醇。 但，糖类习惯性叫碳水化合物，沿用至今 很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为______， 其组成可以用通式____________表示. 2:1 Cm(H2O)n 1.糖类的组成与结构 分子结构上看： 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 任务一 糖类的组成和分类 缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。 官能团：OH、CHO 含羟基2个或以上 糖类物质 氢氧原子不以 水的形成存在 糖类物质不一定符合Cm(H2O)n 符合Cm(H2O)n的不一定都是糖类 有甜味的 不一定是糖 没有甜味的 也可能是糖 脱氧核糖 (C5H10O4) 乙酸(C2H4O2) 甲醛(CH2O) 淀粉 纤维素 木糖醇 1.糖类的组成与结构 任务一 糖类的组成和分类 2.糖类的分类 单糖(不能水解) 寡糖(低聚糖)(1mol水解产生2～10mol单糖) 多糖（1mol水解产生n mol(n >10)单糖） —葡萄糖、果糖C6H12O6 、核糖(C5H10O5) 、脱氧核糖(C5H10O4)等 二糖C12H22O11—麦芽糖、蔗糖、乳糖 ——淀粉、纤维素、糖原等 ①依据：是否水解及水解产物 ②依据：是否有还原性 糖类 还原性糖(能发生银镜反应的糖) 非还原性糖(不能发生银镜反应的糖) ——葡萄糖、果糖(无醛基)、麦芽糖 ——蔗糖、淀粉、纤维素 糖类 任务一 糖类的组成和分类 注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基使得果糖具有还原性。 不是同分异构体 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合 （2~10） （ >10） 1.葡萄糖 ①存在 葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果、蜂蜜、植物的种子 、叶、根、花，以及动物的血液和淋巴液中。 ②物理性质 葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖。 任务二 单糖的结构及性质 1.葡萄糖 ③结构 结构简式： 分子式： C6H12O6 官能团： — OH (羟基) — CHO (醛基) 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。 任务二 单糖的结构及性质 CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛，属于醛糖 葡萄糖的环状结构 碳氧双键吸收峰 无碳氧双键吸收峰 乙醛的红外光谱 葡萄糖的红外光谱 乙醛的核磁共振氢谱 葡萄糖的核磁共振氢谱 任务二 单糖的结构及性质 1.葡萄糖 问题：根据葡萄糖的结构预测葡萄糖可能具有的化学性质？ ④化学性质 — OH(醇的性质） — CHO(醛的性质） ①置换反应 (与活泼金属反应) ②氧化反应 (燃烧氧化、催化氧化、褪色氧化) ③取代反应 (酯化反应、与HX反应分子间脱水) ④消去反应 ① 氧化反应 (燃烧氧化、催化氧化、 褪色氧化、弱氧化剂氧化) ② 加成反应 任务二 单糖的结构及性质 操作 现象 实验1：在一支洁净的试管中配制约2mL 银氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液， 振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。 实验2：在另一支试管中加入2mL10%NaOH 溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。 实验结论 1.葡萄糖 ④化学性质 生成砖红色沉淀 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性。 试管内壁出现银镜 任务二 单糖的结构及性质 分别向新制氢氧化铜悬浊液中， 滴入等量乙醛、乙醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象 乙醛 乙醇 丙三醇 葡萄糖 结论： 多羟基有机化合物：与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液 依据以上实验现象，推测葡萄糖结构中，具有怎样的结构？ 葡萄糖具有与甘油相似的性质，推测葡萄糖含有多个羟基 拓展实验 1.葡萄糖 ④化学性质 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O △ CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O △ 生理（有氧）氧化： C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O 分解反应（(酿酒)）： C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 酒化酶 应用于制酒工业。 弱氧化剂氧化： 医学用于检验尿糖 任务二 单糖的结构及性质 无氧分解生成乳酸： CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH(OH)COOH 酶 注意:Ⅰ.有机物反应涉及常见官能团转化时，要用结构简式：如葡萄糖发生银镜反应、酯化反应。 Ⅱ.对于糖类反应，如不涉及官能团转化，则可用分子式或分子通式表示糖类物质，同时在其下方标明糖类物质的名称，以示区别！ 与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应（使其褪色） ⑤用途：医疗上，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。工业上，利用葡萄糖制镜。 ④化学性质 加成反应： CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 羟基 与Na反应（1mol葡萄糖与足量的Na反应，产生 molH2） 置换反应： 取代反应 酯化反应 与HX反应 分子间脱水 消去反应 氧化反应 1mol葡萄糖：最多5mol乙酸(含5个羟基) 任务二 单糖的结构及性质 2.5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 显色反应：与Cu(OH)2反应得绛蓝色溶液 化学与生活：尿糖的检验 出现红色沉淀：有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量较高， 病情较重，用“++++”表示； 出现土黄色：含糖量为中等，用“+++”表示； 出现黄绿色：含糖量为少量，用“++”表示； 出现绿色：含糖量为微量，用“+”表示； 如仍保持原来的蓝色：证明尿液中不含葡萄糖，用“—”表示。 糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情，可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。 化学与生活 2.果糖 结构简式： 分子式： C6H12O6 官能团： ③结构： ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高，熔点为103-105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚，吸湿性强。 ①存在：在水果和蜂蜜中含量较高 与葡萄糖互为同分异构体 — OH (羟基) O — C— (酮羰基) 任务二 单糖的结构及性质 多羟基酮 CH2OH(CHOH)3COCH2OH （5个羟基，1个羰基） 其主要原因是果糖中具有酮羰基，在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 （碱性条件） （1）多元醇和酮的性质 如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等 （2）体内氧化，程度缓慢 （3） 特例：果糖也有还原性(碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)也能发生银镜反应，还能被新制的 Cu(OH)2 氧化。 2.果糖 ④化学性质 任务二 单糖的结构及性质 葡萄糖 果糖 碱性环境 “六碳糖” 思考1:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？ 不能 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性. 思考2：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。 提醒：在酸性条件下, 果糖不能被溴水氧化 提醒：在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化 葡萄糖能使溴水褪色。 任务二 单糖的结构及性质 葡萄糖 果糖 分子式 结构简式 官能团 类别 物理性质 用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业 相互关系 C6H12O6 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH和—CHO —OH和 互为同分异构体 单糖 单糖 白色晶体，有甜味，易溶于水，稍易溶于乙醇，不溶于乙醚 纯净的果糖是无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚 对比归纳 任务二 单糖的结构及性质 单糖分子中的醛基也能与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。 拓展 —— 缩醛反应和果糖还原性的原因 ① 在一定条件下，醛和醇能发生加成反应，生成半缩醛（羟基醚）。 ② 半缩醛一般不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛（醚）。 (原因：因为酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体， 它可异构化为醛式) 碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖（还原性糖） 糖类分子与手性 1.手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 2.手性分子：含有手性碳原子存在(不能重叠、互为镜像的)对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。：如 (丙醛糖又称甘油醛——最简单的醛糖) 3.对映异构： L-甘油醛 D-甘油醛 知识拓展：D构型和L构型(D/L法)： 这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，此手性碳上的羟基在右边的D型，在左边的L型。 手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。 自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型，我们身体能代谢的也是D型，不过舌头则可以尝出L型葡萄糖的甜味，故理论上，如果只用L型葡萄糖去煮甜品，会是既好吃，又不会肥。 任务二 单糖的结构及性质 葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？ 葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 * * * * * * * * * * * * 任务二 单糖的结构及性质 3.核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—— 戊糖，均为醛糖，属于还原性糖 H—C—OH — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O H—C—H — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O 核糖：C5H10O5 脱氧核糖：C5H10O4 任务二 单糖的结构及性质 二者的结构简式分别为： CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO 单糖的反应——生成糖脎(sà) 早年研究糖时，遇到的最大困难时糖容易形成浆状物质，难以结晶。Fischer(费歇尔)利用苯肼和糖反应，生成容易结晶的糖脎。 α-羟基醛或α-羟基酮，与苯肼反应时，α-羟基会被苯肼氧化而生成羰基，这样，新生成的羰基会进一步与苯肼反应生成脎： 糖类大多是α-羟基醛或酮，所以也能生成糖脎 C R HC＝O H OH ＋C6H5NHNH2 C R HC＝ H OH NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 C＝ R HC＝ O NNHC6H5 C＝ R HC＝ NNHC6H5 NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 脎 任务二 单糖的结构及性质 (1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O( ) (2)可用新制Cu(OH)2悬浊液检测病人尿液中的葡萄糖( ) (3)葡萄糖具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色( ) (4)配制银氨溶液时，应将2%的AgNO3溶液滴入过量的2%的稀氨水中( ) (5)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸发生酯化反应( ) (6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反应生成CO2( ) (1)糖类化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(　　) 1.判断正误 × × × √ √ √ × 学习评价 1.下列叙述正确的是( ) A.糖类物质都是有甜味的 B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类 C.糖类物质又叫碳水化合物，其分子式可用通式表示 D. 糖类一般是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 D 典例精讲 2.有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（ ） ①二者互为同分异构体　 ②二者都易溶于水　 ③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖没有甜味 A.①②③　　　　B.④⑤　　　　C.④⑥　　　　D.⑥ C 学习评价 √ √ √ √ ①②③⑤ 4.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（ ） A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可与新制的Cu(OH)2作用生成砖红色沉淀 C.不能发生取代反应 D.可以使紫色的石蕊溶液变红 B 3. 学习评价 木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛 (1)木糖的结构简式为________________， 木糖不可能具有的性质是____ A.水解反应 B.还原反应 C.氧化反应 D.取代反应 E.加成反应 F.酯化反应 A 糠醛 (2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了____分子水。 3 (3)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式：________。 CH2 CH CH CH CHO OH OH OH OH 学习评价 【课堂小结】 糖类 单糖 果糖 葡萄糖 最简式 CH2O —OH 具有醇的性质 分子式：C6H12O6 官能团 结构简式：CH2OH (CHOH)4CHO —CHO 具有还原性 组成元素 C、H、O $