题型05 有机合成设计（期末真题汇编，河南专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二下期末有机合成设计专题汇编，精选河南多地期末试题，聚焦药物中间体、高分子材料等真实合成情境，全面考查有机化学核心素养与综合应用能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成综合题|9大题|官能团识别（如氯原子、酰胺基）、结构推断、反应类型（加成/消去）、方程式书写、同分异构体分析（含手性碳）、合成路线设计|以氯吡格雷等药物、聚肉桂酸乙烯酯等材料为情境，梯度设问（基础识别→能力推断→创新设计），契合高考命题趋势，强化科学思维与实践能力|

题型05 有机合成设计 1．(24-25高二下·河南南阳·)化合物(氯吡格雷)是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以为原料合成的路线如下图： 已知： 回答下列问题： (1)有机物D中含有的官能团是氯原子和_______。 (2)的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．B能发生消去反应 B．C中含酰胺基 C．D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式_______。 (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，G的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式(任写一种，不考虑立体异构)_______。 ①属于芳香族化合物 ②具有与相同的官能团 ③谱有四组峰且峰面积之比为 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】(1)氨基、酯基 (2) (3)CD (4) (5) 17 或 (6) 【分析】 由已知R—CHO可知，A与氯化铵和氰化钠反应生成B，B为；B在酸性条件下水解生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，则X为甲醇；D与Y发生取代反应生成E，则Y为； 【详解】（1） 由D的结构简式可知官能团名称是：碳氯键、氨基、酯基；故答案为：氨基、酯基； （2） 由上述分析可知：Y的结构简式为；故答案为：； （3） A．由分析可知，B的结构简式为，不能发生消去反应，故A错误； B．由分析可知，C的结构简式为，分子中不含酰胺基，故B错误； C．由D的结构简式可知，分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，则碳原子的杂化方式共有2种，故C正确； D．由结构简式可知，有机物E、F分子中均有一个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确； 故答案为：CD； （4） 由分析可知，X为CH3OH，C→D的化学方程式为：； （5） G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，若苯环上有1个取代基，取代基为，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，均有邻、间、对3种结构，共有6种；若苯环上有3个取代基，取代基为—Cl、—CH3、—CHO，可以视作邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的结构简式共有17种，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或，故答案为：17；或； （6） 在NaCN/NH4Cl条件下反应生成，然后在酸性条件下得到，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。 2．(24-25高二下·河南新乡·期末)某药物中间体H的合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：—Ph为苯基，—Et为乙基。 (1)A中所含元素中电负性最大的是___________(填元素符号)；H中的官能团名称是___________。 (2)C→D中，另一产物的结构简式为___________。 (3)E→G的反应类型是___________。 (4)依据A→B的原理，由A和X可合成F，反应的化学方程式为___________。 (5)K为D的同分异构体，满足下列条件的K有___________种。 a．属于芳香族化合物；b．1mol有机物最多能消耗4molNaOH；c．苯环上只有5个取代基。其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为6：1：2：2：1的结构简式为___________。 (6)肉桂酸()主要用作香精香料、食品添加剂。和为原料合成肉桂酸，设计合成路线___________(其他试剂自选)。 【答案】(1) O 碳碳双键、酮羰基 (2) (3)加成反应 (4)++H2O (5) 6 (6) 【分析】A与甲醛先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B与CH2(COOEt)2发生加成反应生成C，C与1)乙醇钠、2)水发生反应生成D，E与F发生加成反应生成G，据此分析解答。 【详解】（1）A中所含元素为C、H、O，电负性最大的是O；根据H的结构简式可知，H中的官能团名称是碳碳双键、酮羰基。 （2）对比C、D的结构可知，C→D另一产物的结构简式为。 （3）对比E、F、G的结构简式可知，E→G的反应为F中碳碳双键发生的加成反应。 （4） 依据A→B的原理，由A和X可合成F，根据A、F的结构简式可知X为，反应的化学方程式为++H2O。 （5） K为D的同分异构体，满足下列条件：a．属于芳香族化合物；b．1mol有机物最多能消耗4molNaOH；c．苯环上只有5个取代基。符合条件的结构应含有苯环、4个酚羟基、异丙基(或丙基)，若4个酚羟基均相邻，另一取代基为异丙基(或丙基)，有2种结构；若3个酚羟基相邻，另一酚羟基只有一个位置，取代基异丙基(或丙基)，有2种结构；若2个酚羟基相邻，另2个酚羟基也相邻，取代基异丙基(或丙基)，有2种结构。综上所述，共6种。其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为6：1：2：2：1的结构简式为。 （6） 发生水解反应生成，发生催化氧化生成，与乙醛按照A→B的原理发生反应生成，被银氨溶液氧化、再酸化，生成,故设计合成路线。 3．(24-25高二下·河南南阳九师联盟·期末)有机化合物的合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)中含氧官能团的名称为______。 (2)的反应类型是______，检验中溴原子的实验方法是______。 (3)的化学方程式是______。 (4)的结构简式为______。 (5)的同分异构体中同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。 ①遇溶液显色②苯环上有两个取代基③有两个不共边的六元环 (6)参照以上合成路线和条件，写出以、和为原料合成的路线流程图：______（无机试剂和有机溶剂任选）。 【答案】(1)（酮）羰基 (2) 取代反应 取少量于试管中，加入氢氧化钠溶液，并加热，充分反应后（冷却），加入足量硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，证明该卤代烃中含有溴原子（合理即可） (3) (4) (5)9 (6)（合理即可） 【分析】 A为苯，发生取代反应生成B（甲苯），B发生取代反应生成C（），C生成D（），E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生氧化反应生成H，D与H生成I，I脱水生成J，J与自身发生D-A反应生成K，K发生还原反应生成M。 【详解】（1）H的含氧官能团的名称为（酮）羰基； （2）根据分析可知E→F的反应类型是取代反应；检验F中溴原子的实验方法是：取少量F于试管中，加入氢氧化钠溶液，并加热，充分反应后（冷却），加入足量硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，证明该卤代烃中含有溴原子（合理即可）； （3） I脱水生成J，方程式为：； （4） J与自身发生D-A反应生成K，的结构简式为：； （5） I的同分异构体遇FeCl3溶液显色即含有酚羟基，苯环上有两个取代基，有两个不共边的六元环，共有、、、、、、、、共9种； （6） 由和发生D-A加成得到，或和先D-A加成，再酯化，可由发生消去反应得到，可由发生取代反应得到，故设计合成路线如下：（合理即可）。 4．(24-25高二下·河南南阳六校·期末)聚肉桂酸乙烯酯K（）是一种抗腐蚀材料，可用作电子工业中的制板用光刻材料。的一种合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)为加成反应，则A的结构简式为_____，B的化学名称为_____；的反应类型是_____。 (2)E中的含氧官能团名称是_____。 (3)F、G、H含有相同的含氧官能团，经过两步反应完成，第一步F、G通过加成反应转化为，第二步发生消去反应生成，则的结构简式是_____。 (4)的“试剂”为_____（填字母，必要条件下可加热）。 a.酸性溶液        b.银氨溶液        c.新制悬浊液 (5)的化学方程式是_____。 (6)参照上述合成路线，以乙醛为原料，设计制备的合成路线：_________（其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 乙酸 加聚反应或聚合反应等 (2)羟基 (3) (4)bc (5) +n+nHCl (6) 【分析】 为加成反应，结合的分子式，由的结构简式逆推可知，为乙炔，为乙酸；为CH2=CHOOCCH3，加聚反应生成D，为，结合的分子式，由正推可知，为；由含醛基可知，、均含有醛基，结合、的分子式可知，为；根据已知信息，I和的分子式可知，为，J和E一定条件生成K。 【详解】（1） 根据分析可知，A为乙炔，结构简式为HC≡CH；B为乙酸；C为CH2=CHOOCCH3，为，则为加聚反应或聚合反应。 （2） 根据分析可知，E为，其含有的含氧官能团为羟基。 （3） 根据分析可知，为，为CH3CHO，则为羟醛缩合反应，第一步为醛基与另外分子的醛基发生加成反应，第二步为羟基的消去反应，故M为。 （4）为醛基被氧化为羧基的反应，新制悬浊液或银氨溶液，均可将醛基氧化成羧基，生成羧酸盐，加入H+生成羧酸，并且二者都不会破坏碳碳双键，酸性溶液既能氧化醛基，也能氧化碳碳双键，故不能使用，综上所述可知bc符合。 （5）根据分析可知，J为，故E+J→K的化学方程式是+n+nHCl 。 （6）参照上述合成路线的，使乙醛发生反应：。 5．(24-25高二下·河南商丘九师联盟·期末)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（F）具有抗氧化性、抗肿瘤的作用，其合成路线如图所示： 已知：，乙酸酐的结构简式为。回答下列问题： (1)A的名称为________。化合物E中含氧官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型为________。化合物C的结构简式为________。 (3)化合物E与足量乙酸酐反应的化学反应方程式为________。 (4)B的芳香同分异构体共有________种（不包括立体异构，不含有—O—O—结构，已知：两个—OH在同一个碳原子上不能稳定存在），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的物质的结构简式为________（任写一种）。 (5)以甲苯和乙醛为原料制备物质N的合成路线如下： M与N的结构简式分别为________和________。 【答案】(1) 苯酚 羟基 (2) 加成反应 (3)或 也可 (4) 12 （或、 (5) 【分析】 根据框图可知，苯酚与甲醛发生加成反应生成B（），B发生氧化反应生成C（）；乙炔与HBr加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成H2C=CHMgBr ，H2C=CHMgBr与C发生加成反应生成D（），D水解生成E（），E与乙酸酐反应生成最终产物乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（）。 【详解】（1） A的结构式为，易知A的名称为苯酚；化合物E的结构式为，故化合物E中含氧官能团的名称为羟基； （2） 根据分析，A→B的反应类型为加成反应；由分析易得化合物C的结构简式为； （3） 由分析可知E为，化合物E与足量乙酸酐发生取代反应，化学方程式为或； （4） 已知B的芳香同分异构体不包括立体异构，不含有—O—O—结构，已知：两个—OH在同一个碳原子上不能稳定存在，可推出，第一类的取代基为、，去除B自身，有邻、间两种同分异构体；第二类取代基为两个、一个，苯环上含有三个取代基，有两个相同，故共有6种同分异构体；第三类取代基为、，有邻、间、对三种同分异构体；第四类取代基为，有一种同分异构体；故共有种同分异构体；核磁共振氢谱显示有4组峰,说明有四种不同环境的氢原子，且数量比为3:2:2:1，符合该条件的同分异构体有、、； （5） 根据，可推出M为，M中与羟基直接相邻的碳原子上只连接了一个氢原子，故M中的羟基会被氧化成羰基，可推出N为； 6．(24-25高二下·河南洛阳等3地·期末)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)物质D中的官能团名称为_______。 (2)反应D→E的反应类型为_______。 (3)设计A→B和C→D两步反应的目的是_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F→G的化学反应方程式为_______。 (6)符合下列条件G的同分异构体有_______种，其中一种结构简式为_______。 ①除结构外，不含其他环状结构 ②含有 ③含有四种化学环境的氢 (7)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线_______。 【答案】(1)(酚)羟基、碳氯键 (2)取代反应 (3)保护酚羟基的对位氢不被取代 (4) (5) (6) 4 、、、 (7) 【分析】 结合A的分子式及B的结构可知A为苯酚即，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B，B与氯气在氯化铁催化作用下生成C，结合C的分子式及D的结构简式可知，C应为：；C经酸化生成D，D与苯胺发生取代反应生成E，E的结构简式为：；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为：；F在氯化铝作用下发生取代反应生成G，G在NaOH条件下发生水解反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1）由D的结构简式可知，物质D中的官能团名称为(酚)羟基、碳氯键。 （2）由以上分析可知D→E的反应类型为取代反应。 （3）由题干合成流程图可知，A→B过程中羟基的对位被占据，设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代产物。 （4） 由分析可知，E的结构简式为：。 （5） 由分析可知，F在氯化铝作用下发生取代反应生成G，同时有HCl生成，化学方程式为：。 （6） G的同分异构体满足以下条件①除结构外，不含其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不饱和度；②含有-OCH3，结合组成可知另一个基团为-CN；③含有四种化学环境的氢，符合的结构简式有：、、、共4种（任写一种）。 （7） ClCH2COOH在PCl3作用下生成ClCH2COCl，ClCH2COCl和在一定条件下反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此可得合成路线：。 7．(24-25高二下·河南部分学校·期末)有机物K是合成某种植物激素的重要中间体，K的一种合成路线如图： 已知：i．； ii．； iii．。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，F中含氧官能团的名称为_______。 (2)L的结构简式为，则的反应类型为_______。 (3)写出的化学方程式：_______。 (4)和的原理相同，C转化为D的过程中，易产生一种含有酯基的副产物分子中含有六元碳环，则M的结构简式为_______。 (5)A、B、C、D、E、H、K七种有机物中，含有手性碳原子的有_______种。 (6)N为D在酸性条件下水解的产物之一，N的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有_______种。 ①含有苯环且苯环上有三个取代基 ②能与金属钠反应但遇溶液无明显变化 ③分子中无甲基且仅含有一种官能团 (7)有机物L是一种重要的有机合成试剂，参照上述信息，设计以乙醇为原料合成L的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】(1) 丙酮 醚键、酯基 (2)加成反应 (3)2+H2O (4)或 (5)4 (6)6 (7) 【分析】 根据流程图和题意，A为丙酮，碱性条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成B，L的结构简式为，B与L发生加成反应生成C，C先加成后消去生成D，D异构化得E，E与生成F，F发生还原反应得到G，GH的过程结合已知Ⅱ可知，G中含有C=C，H被氧气氧化成K。以此分析该题。 【详解】（1）根据流程图，A的名称为丙酮，F中含氧官能团的名称为醚键、酯基。 （2）根据分析，B C的反应类型为加成反应。 （3） A为丙酮，在OH-、加热条件下发生羟醛缩合（先加成，后消去）反应生成B，反应方程式为2+H2O。 （4） C转化为D过程中，由于反应条件等因素，易产生含有酯基且含六元碳环的副产物M，根据羟醛缩合的反应机理（先加成后消去）和结构要求得出M的结构为或。 （5）手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子。在A、B、C、D、E、H、K七种有机物中，通过分析各物质的结构，判断出含有手性碳原子的有机物为C、D、H、K，共4种。 （6）N为D在酸性条件下水解的产物之一，根据条件①含有苯环且苯环上有三个取代基；②能与金属钠反应但遇FeCl3溶液无明显变化，说明含有醇羟基；③分子中无甲基且仅含有一种官能团。三个取代基为两个-CH2OH、-CH2CH2OH，通过分析符合条件的同分异构体结构，得出有6种。 （7） 以乙醇为原料，氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应，得乙酸乙酯，再与醇钠反应合成L： 。 8．(24-25高二下·河南新未来·期末)高分子化合物G的一种合成路线如下： 已知：①已知A能发生银镜反应。 ②+RCHO(R表示氢原子或烃基)。 ③D溶液显酸性。回答下列问题： (1)有机物C的名称为___________。 (2)有机物B的结构简式为___________；的反应类型为___________反应。 (3)苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下可生成线型酚醛树脂，该线型酚醛树脂具有___________(填“热固性”或“热塑性”)，写出该反应的化学方程式：___________。 (4)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．有机物D长期暴露在空气中容易变质 B．有机物B与足量金属钠反应可生成氢气 C．有机物G的结构简式为 D．有机物B与D互为同系物 (5)有机物F与足量溶液反应的化学方程式为___________。 (6)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①氧原子数与D相同，但相对分子质量比D少36； ②能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱只有三组峰的是___________(填结构简式，写一种即可) (7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线：___________。 【答案】(1)4-乙烯基苯酚 (2) 加成反应 (3) 热塑性 (4)AC (5) +→+ (6) 9 (CH3)2CHCOOCH3、CH3COOCH(CH3)2 (7) 【分析】 根据已知①②信息，可判断A为乙醛；B为；B发生消去反应生成C；C与水发生加成反应生成D，D为；D与CH3I发生取代反应生成E；E发生氧化反应，醇羟基被氧化为羧基，再与HI反应，醚键变为酚羟基和CH3I，即生成F；F含有羧基、酚羟基，G为高分子化合物，则F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：，据此分析解答。 【详解】（1）有机物C的名称为4-乙烯基苯酚。 （2） 由分析知，有机物B的结构简式为；C与水发生加成反应生成D。 （3） 苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下可生成线型酚醛树脂，该线型酚醛树脂具有热塑性，该反应的化学方程式为。 （4） A. D为，含有酚羟基，长期暴露在空气中容易变质，正确； B. 没有指明标况，不能计算氢气的体积，错误； C. 由分析知，有机物G的结构简式为，正确； D. B为，D为，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；故选AC。 （5） F中的酚羟基、羧基均能和碳酸钠反应，则有机物F与足量溶液反应的化学方程式为 +→+。 （6）D分子式为C8H10O2，①氧原子数与D相同，但相对分子质量比D少36，则只能是少3个C，即分子式为C5H10O2；②能发生水解反应，含有酯基，同分异构体中HCOOC4H9，有4种；CH3COOC3H7，有2种；CH3CH2COOC2H5，有1种；C3H7COOCH3，有2种；合计9种；核磁共振氢谱只有三组峰，则为对称结构，即含有3个相同位置的甲基，结构简式为(CH3)2CHCOOCH3、CH3COOCH(CH3)2。 （7） 根据题干信息，与苯酚发生已知②的反应即可生成，将其酚羟基保护起来，醇羟基发生氧化反应生成酮羰基，再重新生成酚羟基即可得到目标产物，故合成路线为：。。 9．(23-24高二下·河南商丘·期末)以苯酚、甲基丙烯等为原料，可制备重要的有机中间体F和G，合成路线如下： 已知：(R、代表H或烃基)。 回答下列问题： (1)化合物F中含氧官能团的名称是_______。 (2)写出反应类型：A→B：_______；B→C：_______。 (3)写出C与在Cu催化下转化为D的化学方程式：_______。 (4)D中_______(填“是”或“否”)含手性碳原子。 (5)F转化为G的过程中，可能发生副反应生成H，H为G的同分异构体(不考虑顺反异构)且具有五元环结构。H的结构简式可能为_______(任写一种)。 (6)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和为原料制备有机物的合成路线流程图：_______(无机试剂任用)。 【答案】(1)醛基、(酮)羰基 (2) 加成反应 加成(还原)反应 (3)22 (4)否 (5)(或或) (6) 【分析】 根据流程图分析可知物质A经加成反应得物质B，再与H2加成得到C，C经催化氧化得到物质D，加成消去后得E，E经氧化反应得F，F在经碱性条件下加热得到G。 【详解】（1） 化合物F 中含氧官能团的名称是醛基、(酮)羰基。 （2）根据分析可知，写出反应类型：A→B为加成反应； B→C为苯环与氢气发生加成(还原)反应。 （3） C在铜催化作用下转化为D的化学方程式：22。 （4） D为 ，连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，因此D中不含手性碳原子。 （5） 根据已知信息可知，F转化为G的过程为先发生加成反应后发生消去反应，是碳氧双键被另一个碳氧双键邻位的碳原子上的H原子加成，而后再发生消去反应后产生产物，G为，可能发生副反应生成H，H为G的同分异构体且具有五元环结构，因此H的结构简式可能为(或或)。 （6）利用信息苯酚与乙烯加成引入侧链，再与H2加成生成环己烷的含氧衍生物，消去羟基后生成碳碳双键，再氧化，合成路线为： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型05 有机合成设计 1．(24-25高二下·河南南阳·)化合物(氯吡格雷)是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以为原料合成的路线如下图： 已知： 回答下列问题： (1)有机物D中含有的官能团是氯原子和_______。 (2)的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．B能发生消去反应 B．C中含酰胺基 C．D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式_______。 (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，G的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式(任写一种，不考虑立体异构)_______。 ①属于芳香族化合物 ②具有与相同的官能团 ③谱有四组峰且峰面积之比为 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_______。 2．(24-25高二下·河南新乡·期末)某药物中间体H的合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：—Ph为苯基，—Et为乙基。 (1)A中所含元素中电负性最大的是___________(填元素符号)；H中的官能团名称是___________。 (2)C→D中，另一产物的结构简式为___________。 (3)E→G的反应类型是___________。 (4)依据A→B的原理，由A和X可合成F，反应的化学方程式为___________。 (5)K为D的同分异构体，满足下列条件的K有___________种。 a．属于芳香族化合物；b．1mol有机物最多能消耗4molNaOH；c．苯环上只有5个取代基。其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为6：1：2：2：1的结构简式为___________。 (6)肉桂酸()主要用作香精香料、食品添加剂。和为原料合成肉桂酸，设计合成路线___________(其他试剂自选)。 3．(24-25高二下·河南南阳九师联盟·期末)有机化合物的合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)中含氧官能团的名称为______。 (2)的反应类型是______，检验中溴原子的实验方法是______。 (3)的化学方程式是______。 (4)的结构简式为______。 (5)的同分异构体中同时满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。 ①遇溶液显色②苯环上有两个取代基③有两个不共边的六元环 (6)参照以上合成路线和条件，写出以、和为原料合成的路线流程图：______（无机试剂和有机溶剂任选）。 4．(24-25高二下·河南南阳六校·期末)聚肉桂酸乙烯酯K（）是一种抗腐蚀材料，可用作电子工业中的制板用光刻材料。的一种合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)为加成反应，则A的结构简式为_____，B的化学名称为_____；的反应类型是_____。 (2)E中的含氧官能团名称是_____。 (3)F、G、H含有相同的含氧官能团，经过两步反应完成，第一步F、G通过加成反应转化为，第二步发生消去反应生成，则的结构简式是_____。 (4)的“试剂”为_____（填字母，必要条件下可加热）。 a.酸性溶液        b.银氨溶液        c.新制悬浊液 (5)的化学方程式是_____。 (6)参照上述合成路线，以乙醛为原料，设计制备的合成路线：_________（其他无机试剂任选）。 5．(24-25高二下·河南商丘九师联盟·期末)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（F）具有抗氧化性、抗肿瘤的作用，其合成路线如图所示： 已知：，乙酸酐的结构简式为。回答下列问题： (1)A的名称为________。化合物E中含氧官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型为________。化合物C的结构简式为________。 (3)化合物E与足量乙酸酐反应的化学反应方程式为________。 (4)B的芳香同分异构体共有________种（不包括立体异构，不含有—O—O—结构，已知：两个—OH在同一个碳原子上不能稳定存在），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的物质的结构简式为________（任写一种）。 (5)以甲苯和乙醛为原料制备物质N的合成路线如下： M与N的结构简式分别为________和________。 6．(24-25高二下·河南洛阳等3地·期末)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)物质D中的官能团名称为_______。 (2)反应D→E的反应类型为_______。 (3)设计A→B和C→D两步反应的目的是_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F→G的化学反应方程式为_______。 (6)符合下列条件G的同分异构体有_______种，其中一种结构简式为_______。 ①除结构外，不含其他环状结构 ②含有 ③含有四种化学环境的氢 (7)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线_______。 7．(24-25高二下·河南部分学校·期末)有机物K是合成某种植物激素的重要中间体，K的一种合成路线如图： 已知：i．； ii．； iii．。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，F中含氧官能团的名称为_______。 (2)L的结构简式为，则的反应类型为_______。 (3)写出的化学方程式：_______。 (4)和的原理相同，C转化为D的过程中，易产生一种含有酯基的副产物分子中含有六元碳环，则M的结构简式为_______。 (5)A、B、C、D、E、H、K七种有机物中，含有手性碳原子的有_______种。 (6)N为D在酸性条件下水解的产物之一，N的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有_______种。 ①含有苯环且苯环上有三个取代基 ②能与金属钠反应但遇溶液无明显变化 ③分子中无甲基且仅含有一种官能团 (7)有机物L是一种重要的有机合成试剂，参照上述信息，设计以乙醇为原料合成L的路线_______(无机试剂任选)。 8．(24-25高二下·河南新未来·期末)高分子化合物G的一种合成路线如下： 已知：①已知A能发生银镜反应。 ②+RCHO(R表示氢原子或烃基)。 ③D溶液显酸性。回答下列问题： (1)有机物C的名称为___________。 (2)有机物B的结构简式为___________；的反应类型为___________反应。 (3)苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下可生成线型酚醛树脂，该线型酚醛树脂具有___________(填“热固性”或“热塑性”)，写出该反应的化学方程式：___________。 (4)下列说法正确的是___________(填字母)。 A．有机物D长期暴露在空气中容易变质 B．有机物B与足量金属钠反应可生成氢气 C．有机物G的结构简式为 D．有机物B与D互为同系物 (5)有机物F与足量溶液反应的化学方程式为___________。 (6)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①氧原子数与D相同，但相对分子质量比D少36； ②能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱只有三组峰的是___________(填结构简式，写一种即可) (7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线：___________。 9．(23-24高二下·河南商丘·期末)以苯酚、甲基丙烯等为原料，可制备重要的有机中间体F和G，合成路线如下： 已知：(R、代表H或烃基)。 回答下列问题： (1)化合物F中含氧官能团的名称是_______。 (2)写出反应类型：A→B：_______；B→C：_______。 (3)写出C与在Cu催化下转化为D的化学方程式：_______。 (4)D中_______(填“是”或“否”)含手性碳原子。 (5)F转化为G的过程中，可能发生副反应生成H，H为G的同分异构体(不考虑顺反异构)且具有五元环结构。H的结构简式可能为_______(任写一种)。 (6)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和为原料制备有机物的合成路线流程图：_______(无机试剂任用)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $