4.1.1 单糖 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦糖类的组成、结构、分类及单糖（葡萄糖、果糖等）的性质，从生活实例（血液葡萄糖、甘蔗蔗糖等）导入，通过任务驱动构建“组成-结构-分类-单糖探究”的逻辑脉络，提供实验验证、数据推断等学习支架。 其亮点是以科学探究为主线，通过葡萄糖结构的实验验证（银镜反应、绛蓝色溶液等）培养科学探究与实践能力，对比葡萄糖与果糖的结构性质体现科学思维，强调结构决定性质的化学观念。实例如糖尿病检测实验、手性碳原子分析，帮助学生提升应用能力，为教师提供素养导向的教学资源。

第四章 生物大分子 第一节糖类 第一课时 糖类的组成和分类 认识生活中的糖类 糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，还是很多生物体的结构成分。 血液里的葡萄糖 甘蔗里的蔗糖 蜂蜜里的果糖 红薯里的淀粉 棉花里的纤维素 “减肥=运动+少吃碳水” 前三者有甜味，后两者无甜味 任务一 糖类的组成、结构和分类 1、糖类的结构与组成 又叫碳水化合物，由______________三种元素组成 碳水化合物这一名称并不准确，但因沿用已久，目前仍在使用 Cn(H2O)m C、H、O 很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 2∶1，大多数糖类化合物的分子式可用通式__________来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 淀粉 (C6H10O5)n 葡萄糖 C6H12O6 蔗糖 C12H22O11 纤维素 (C6H10O5)n 2∶1 2∶1 2∶1 2∶1 任务一 糖类的组成、结构和分类 ②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物 ①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n 脱氧核糖 C5H10O4 5∶2 乙酸 C2H4O2 甲醛 CH2O 2∶1 ③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。 鼠李糖 C6H12O5 12∶5 糖类物质中的H、O并不是以水的形式存在的 木糖醇 糖类≠碳水化合物 糖类≠甜味物质 1、糖类的结构与组成 因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 缩合：一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。 含羟基2个或以上 任务一 糖类的组成、结构和分类 2、糖类的结构 任务一 糖类的组成、结构和分类 3、糖的分类 单糖(C6H12O6)(不能水解) 寡糖(或低聚糖)(1mol水解产生2～10mol单糖) 多糖[(C6H10O5)n]（1mol水解产生n mol(n >10)单糖） ——葡萄糖、果糖、 二糖(C12H22O11)——麦芽糖、蔗糖、乳糖 ——淀粉、纤维素、糖原等 核糖、脱氧核糖等 ①依据：是否水解及水解产物 ②依据：是否有还原性 糖类 还原性糖：能发生银镜反应的糖 非还原性糖：不能发生银镜反应的糖 ——葡萄糖、果糖、麦芽糖 ——蔗糖、淀粉、纤维素 糖类 注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性 淀粉、纤维素植物体内；糖原动物体内、醛糖属于还原性糖；酮糖通常属于非还原性糖 任务一 糖类的组成、结构和分类 糖的转化 寡糖（低聚糖） 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合 （2~10） （ >10） 扩展阅读：甜味剂 扩展阅读：甜味剂 甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂，天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等，合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。 甜味剂名称 相对甜度 蔗糖 1 糖精 500-700 阿斯巴甜 180-200 纽甜 8000-12000 任务二 单糖------葡萄糖 1、存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜、以及植物的种子、叶、根、花中，以及动物血液和淋巴液中。 葡萄糖 2、物理性质：易溶于水的无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。 李比希法测最简式CH2O，质谱仪测相对分子质量180，推出分子式为C6H12O6 葡萄糖结构的探究思路 实验验证方法： 酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 实验验证方法：新制氢氧化铜和银氨溶液，看是否出现砖红色沉淀或者银镜 实验验证方法：水溶性或是否能水解来验证:使酚酞的氢氧化钠溶液逐渐褪色 实验验证方法：与金属钠反应是否有H2或能否与酸发生酯化反应 实验验证方法：检验酸性或与碳酸氢钠溶液反应产生CO2 可能存在的常见官能团的验证 葡萄糖结构的探究思路 思考：设计实验时官能团的验证顺序？ 碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基，再检验碳碳双键。 实验事实 结论 ① 可以发生银镜反应 ② 与新制Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀 含有-CHO 信息1： 多元醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液会呈现绛蓝色溶液。 ③ 加入Cu(OH)2悬浊液呈现绛蓝色溶液 结论 实验事实 含有多个-OH 信息2： 在一定条件下，1mol该有机物与1mol H2反应，还原成直链己六醇。（同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 请根据以上实验数据推断该有机物分子( C6H12O6) 的结构简式。 任务二 单糖------葡萄糖 3、思考：葡萄糖分子结构以及有哪些官能团呢？ 实验 步骤     实验现象 试管壁上有______生成 试管中出______________ 实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性， 属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于____糖。 银镜 砖红色沉淀 醛基 醛 还原 还原 【实验4-1】葡萄糖结构探究实验 任务二 单糖------葡萄糖 【资料卡片】多羟基有机化合物与新制Cu(OH)2作用可产生绛蓝色溶液。 葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色澄清溶液 实验新发现 配制氢氧化铜 加入葡萄糖溶液 得到绛蓝色溶液 结论：葡萄糖中含有多个羟基 任务二 单糖------葡萄糖 分别向新制氢氧化铜悬浊液中，滴入等量乙醛、乙醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象 乙醛 乙醇 丙三醇 葡萄糖 多羟基有机化合物：与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液 【补充实验】 3、葡萄糖的分子结构 定量分析：如何测定葡萄糖分子中羟基的个数？ 取一定量的葡萄糖与足量金属Na反应，收集并测量标准状况下产生的气体体积！ 酯化反应1mol葡萄糖消耗酸的量 任务二 单糖------葡萄糖 3、葡萄糖的分子结构 结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛 C6H12O6 官能团： 羟基、醛基 实验式： 结构简式： 或 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O (具有相同最简式的常见物质还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等) 分子式： 球棍模型 五羟基醛 任务二 单糖------葡萄糖 4、化学性质 葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 生理代谢：有氧条件 C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 葡萄糖 生理代谢：无氧条件 C6H12O6 2CH3CH(OH)COOH 酶 葡萄糖 乳酸 生理代谢：酿酒 C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 酒曲酶 葡萄糖 任务二 单糖------葡萄糖 4、化学性质 葡萄糖结构简式 氧化反应 加成反应 银镜反应：1 mol葡萄糖2 mol Ag 与新制Cu(OH)2反应： 1 mol葡萄糖1 mol Cu2O 与酸性KMnO4、溴水等强氧化剂反应 生理代谢 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH Ni 催化加氢： 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 任务二 单糖------葡萄糖 【例1】葡萄糖与弱氧化剂反应：写出葡萄糖分别与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O  CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O  任务二 单糖------葡萄糖 4、化学性质 葡萄糖 结构简式 置换反应：与Na反应 1 mol葡萄糖2.5 mol H2 氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色 显色反应：与Cu(OH)2反应得绛蓝色溶液 消去反应 取代反应 酯化反应：1 mol 葡萄糖 ~5 mol 乙酸 与浓HX反应 分子间脱水成醚 葡萄糖的环状结构 碳氧双键吸收峰 无碳氧双键吸收峰 乙醛的红外光谱 葡萄糖的红外光谱 乙醛的核磁共振氢谱 葡萄糖的核磁共振氢谱 任务二 单糖------葡萄糖 5、葡萄糖的环状结构 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。 很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。在有机化合物分子中，六元环的结构通常比较稳定。 任务三 单糖------果糖 果糖 纯净的果糖（最甜的糖）为无色晶体，熔点为103-105 ℃，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，吸湿性强，分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。即使果糖中没有醛基，但能发生互变异构产生醛基，也能发生银镜反应。因此，果糖也属于还原糖。 葡萄糖 果糖 碱性环境 “六碳糖” 思考交流 葡萄糖是一种多羟基醛，果糖是一种多羟基酮，根据醛与酮性质的差异，可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色 CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O →CH2OH (CHOH)4COOH＋2HBr 思考3：如何鉴别葡萄糖与果糖呢？ 思考1、葡萄糖溶液能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 葡萄糖溶液能使酸性KMnO4溶液褪色，因为酸性KMnO4溶液的氧化性比新制Cu(OH)2和银氨溶液都强，为强氧化剂。 思考2、丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，怎样通过实验检验一个病人是否患有糖尿病？ 把NaOH和CuSO4溶液加入某病人的尿液中微热，若观察到有砖红色沉淀生成，说明该人患有糖尿病。 在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化，所以果糖不被溴水氧化 单糖分子中的醛基也能与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。 拓展 —— 缩醛反应和果糖还原性的原因 ① 在一定条件下，醛和醇能发生加成反应，生成半缩醛（羟基醚）。 ② 半缩醛一般不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛（醚）。 (原因：因为酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体， 它可异构化为醛式) 碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖（还原性糖） 任务三 单糖------核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖戊糖。 H—C—OH — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O H—C—H — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O 核糖：C5H10O5 脱氧核糖：C5H10O4 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖 糖类分子与手性 D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。 葡萄糖 果糖 阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？ CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。 1、葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？ 葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 * * * * * * * * * * * * 随堂检测 随堂检测 2、依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。 ①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO ②CH3—CH(OH)—CHO ③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH ④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH ②③ 3、已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是( ) A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体 D 随堂检测 4．化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列有关说法正确的是 A．化学品可以分为大宗化学品和精细化学品两大类，乙烯、硫酸、纯碱和日用化学品等属于大宗化学品。 B．如图环状葡萄糖结构中含有羟基、醚键，不含醛基，该葡萄糖水溶液不能发生银镜反应 C．石墨烯弹性气凝胶制成的轻质“碳海绵”可用作处理海上原油泄漏的吸油材料 D．5G通信中使用的SiO2不与任何酸、碱反应 C 5．葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构间的平衡。常温下，各种葡萄糖结构及其所占百分含量如下图所示。已知各种葡萄糖结构中链状结构的熵最大，下列说法不正确的是 A．葡萄糖由链状转化为环状结构发生了加成反应 B．β-D-吡喃葡萄糖的稳定性大于α-D-吡喃葡萄糖. C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子 D．葡萄糖由链状转化为环状结构ΔS<0，ΔH<0 C 乙烯、硫酸、纯碱和化肥等属于大宗化学品；医药、农药、日用化学品、食品添加剂属于精细化学品；石墨烯弹性气凝胶具有胶体的吸附性，能吸附原油，可用作吸油材料 课堂小结 糖类 组成： 定义： 分类 C、H、O 多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物 单糖：葡萄糖、果糖、核糖 低聚糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖 多糖：淀粉、纤维素 葡萄糖 果糖： CH2OH(CHOH )3COCH2OH 同分异构体 分子式： 结构简式： 官能团： C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 醛基、醇羟基 化学性质 醛基的性质 醇羟基的性质 几种单糖的分子组成和结构   分子式 结构简式 官能团 葡萄糖 果糖 核糖 、 脱氧核糖 相互关系 葡萄糖与果糖互为同分异构体；核糖与脱氧核糖都是含有5个碳原子的单糖——戊糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH —CHO C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO —OH —CHO C5H10O4 CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH —CHO 归纳对比 拓展延伸 单糖的反应——生成糖脎(sà) 早年研究糖时，遇到的最大困难时糖容易形成浆状物质，难以结晶。Fischer(费歇尔)利用苯肼和糖反应，生成容易结晶的糖脎。 α-羟基醛或α-羟基酮，与苯肼反应时，α-羟基会被苯肼氧化而生成羰基，这样，新生成的羰基会进一步与苯肼反应生成脎： 糖类大多是α-羟基醛或酮，所以也能生成糖脎 C R HC＝O H OH ＋C6H5NHNH2 C R HC＝ H OH NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 C＝ R HC＝ O NNHC6H5 C＝ R HC＝ NNHC6H5 NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 脎 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $