第51讲　羧酸及其衍生物-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦“羧酸及其衍生物”专题，依据新课标要求覆盖羧酸、酯、油脂、胺和酰胺的结构性质、转化关系及乙酸乙酯制取实验，对接高考评价体系分析基础型（官能团书写、酯化水解反应）和综合型（分离提纯、结构推断）考点权重，归纳近5年高考常考题型。 课件亮点在于“真题集训+素养提升”策略，如结合2024安徽卷乙酸乙酯制备实验，剖析饱和Na₂CO₃溶液作用及防倒吸操作培养科学探究与实践素养，通过辨析原理（如羧酸与酯同系物判断）强化科学思维，帮助学生掌握考点突破方法，教师可据此精准指导高考冲刺。

第51讲　羧酸及其衍生物 课标 指引 1.认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。掌握乙酸乙酯的实验室制取原理、实验操作及注意事项等,借此认识有机反应的可逆性和条件控制的重要性。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:重点考查官能团的书写与命名及典型反应,如羧酸的酯化反应、酯的水解、酰胺的水解反应。 综合性:设计分离提纯实验,如除去酯类物质中的杂质(羧酸、醇等);在有机推断题中作为关键中间体,如通过酯化反应逆推醇或羧酸结构等。 2.命题趋势 (1)侧重基础与综合应用:命题趋势倾向于考查羧酸及其衍生物的命名、化学性质(如水解、还原、酯化等)及相互转化关系,常与醇、醛等有机物结合出题。 (2)联系实际与创新情境:结合新材料、药物合成等真实案例(如聚酯高分子等),考查学生对官能团特性的迁移应用能力。 考点一　羧酸、酯的结构与性质 必备知识•梳理 1.羧酸 (1)结构:由__________(或__________)与__________相连构成的有机化合物,其官能团为___________________。  饱和一元羧酸分子的通式为___________________。  写出分子式为C8H8O2,属于芳香族羧酸的结构简式并命名(任写两种)。 __________________________、_________________________。  烃基 氢原子 羧基 —COOH CnH2nO2(n≥1) (2)三种重要的羧酸 羧酸 性质 用途 甲酸 与水、乙醇等互溶;具有__________的化学性质和__________的化学性质  合成药物、农药和染料等的原料 苯甲酸 无色晶体,易__________,微溶于水,易溶于乙醇  用于合成香料、药物等,其钠盐是食品防腐剂 乙二酸 俗称__________,无色晶体,可溶于水和乙醇  化学分析中常用的还原剂,是重要的化工原料 羧酸 醛 升华 草酸 (3)化学性质 ①弱酸性 羧酸是一类弱酸,在水中部分电离,电离方程式为_____________________,具有酸的共同性质。  ②酯化反应(取代反应) 乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的__________与乙醇分子中羟基的__________结合生成__________,其余部分相互结合成酯,该反应可用化学方程式表示如下:  RCOOH RCOO-+H+ 羟基 氢原子 水 2.酯 (1)定义:酯是羧酸分子__________中的__________被—OR'取代后的产物,可以简写为RCOOR',其中R和R'可以相同,也可以不同。饱和一元酯的分子通式为_______________。  (2)物理性质 低级酯是具有__________气味的液体,密度一般比水的__________,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。  (3)化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生__________反应,生成相应的羧酸(盐)和醇。  羧基 —OH CnH2nO2(n≥2) 芳香 小 水解 RCOOH+R'OH RCOONa+R'OH 3.乙酸乙酯的实验室制取 (1)制备原理 (2)实验装置 实验现象: __________________________________________。  在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成 (3)导管末端在液面以上,目的是____________________。  (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用: _____________________。  (6)饱和Na2CO3溶液的作用:_____________________________________。不能用NaOH溶液。  防倒吸 催化剂和吸水剂 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出 考题链接 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)(2024·安徽卷)实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸及饱和Na2CO3溶液制备乙酸乙酯。(　　) (2)(2024·吉林卷)用柠檬酸去除水垢,说明柠檬酸酸性强于碳酸。(　　) (3)(2024·湖南卷)依次用NaOH溶液水洗、分液、干燥来提纯实验室制备的乙酸乙酯。(　　) (4)(2024·山东卷)向酸性KMnO4溶液中加入草酸,紫色褪去,说明草酸具有还原性。(　　) (5)(2023·河北卷) 可以发生水解反应。(　　) √ √ × √ √ 4.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与__________反应所生成的酯,由__________三种元素 组成,其结构可表示为 。  甘油 C、H、O (2)化学性质 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) 酸性条件下: 碱性条件下——皂化反应: ______________________________________ ②油脂的氢化 烃基上含有__________,能与H2发生加成反应,其目的是提高油脂的__________程度,便于油脂的保存和运输。  饱和 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。(　　) (2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(　　) (3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。(　　) (4)在酸性条件下, 水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 (　　) (5)可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。(　　) (6)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。(　　) × × √ × √ × 关键能力•提升 命题角度1　羧酸的结构与性质 1.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 D 解析:有机物Z中含羟基和羧基,可形成分子间氢键,A项正确;分子中羟基与乙酸、羧基与乙醇均可发生酯化反应,B项正确;分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C项正确;分子中含2个碳碳双键,1 mol Z只消耗2 mol Br2,D项错误。 2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C 解析:柳珊瑚酸含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;柳珊瑚酸含有羧基,能与氨基酸中的氨基发生反应,B正确;根据柳珊瑚酸分子的环系结构可知,其中3个五元环不可能共平面,C错误;柳珊瑚酸中饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,D正确。 命题角度2　酯的结构与性质 3.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　) A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 B 4.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 B 解析:该有机物分子结构中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使之褪色,A项错误;该有机物分子中的羟基能与乙酸发生酯化反应,B项正确;该有机物分子中的酯基能与NaOH溶液反应,C项错误; 含有6个手性碳原子(*标出),D项错误。 命题角度3　乙酸乙酯的制备 5.已知下列数据: 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 乙醇 -117.0 78.0 0.79 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下: ①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。 ②按如图所示连接好装置(装置气密性良好)并加入混合溶液,用小火均匀加热3~5 min。 ③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。 ④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。 (1)配制①中混合溶液的方法为____________________________________ _____________________________________________________________;  反应中浓硫酸的作用是_____________________;  写出制取乙酸乙酯的化学方程式: ___________________________。  将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,冷却后 加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)　 作催化剂、吸水剂 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是__________(填字母)。  A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收乙醇 C.减少乙酸乙酯的溶解 D.加速酯的生成,提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是_______________________; 步骤③所观察到的现象是_______________________________________ ____________________________________________________________;  欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有__________;分离时,乙酸乙酯应从仪器__________(填“下口放出”或“上口倒出”)。  BC 大火加热会导致大量的原料汽化而损失 液体分层,上层为无色、有香味的液体, 下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒出 (4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表: 实验 乙醇/mL 乙酸/mL 乙酸乙酯/mL ① 2 2 1.33 ② 3 2 1.57 ③ 4 2 x ④ 5 2 1.76 ⑤ 2 3 1.55 表中数据x的范围是__________;实验①②⑤探究的是______________。 1.57~1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响 解析:(1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,冷却后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由:①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇;②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状、有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯的产率的影响情况,分析①②⑤三组实验数据可知,增加乙醇或乙酸的用量,酯的生成量均会增加。 考点二　胺和酰胺 必备知识•梳理 1.胺的结构与性质 (1)胺的结构 ①__________取代氨分子中的__________而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2,其官能团为__________(—NH2)。  ②胺也可以看作是烃分子中的__________被__________所代替得到的化合物。  ③胺有三种结构: 烃基 氢原子 氨基 氢原子 氨基 (2)胺的性质 胺类化合物具有__________,如苯胺( )能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐,化学方程式为______________________________。  碱性 羟基 酰基 酰胺基 酰胺基 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下:RCONH2+H2O+HCl __________________。  ②碱性、加热条件下:RCONH2+NaOH _______________。  RCOOH+NH4Cl RCOONa+NH3↑ 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)苯胺盐酸盐可溶于水。(　　) (2) 中含有两种官能团。(　　) (3)CO(NH2)2可以看作酰胺。(　　) (4)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(　　) (5)酰胺属于羧酸的衍生物,因此具有类似酯的性质,在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。(　　) √ × √ √ √ 关键能力•提升 命题角度1　胺的结构与性质 1.(教材改编题)胺是指含有R'—NH2、R'—NHR或者R'—NR2(R'、R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是(　　) A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B.胺类物质具有碱性,能与酸反应生成盐 C.C4NH11的胺类同分异构体共有6种 D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 B 解析:胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A错误;胺类物质中含有氮原子,可以接受H+,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B正确;C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、 C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、 (CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,C错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR和—NR2中N原子的杂化方式都是sp3杂化,D错误。 2.西达苯胺的结构简式为 。下列关于西达苯胺的说法不正确的是(　　) A.西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2 B.西达苯胺可以与氢气发生加成反应 C.西达苯胺具有碱性,可与盐酸发生反应 D.1个西达苯胺分子在碱性条件下水解可得到3种苯的衍生物 D 解析:西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2,A正确;西达苯胺中含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,B、C正确。 命题角度2　酰胺的结构与性质 C 解析:酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基,D正确。 4.多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(　　) A.该分子车含有四个肽键 B.—C17H35是亲水基团 C.该分子车含酰胺基官能团 D.该反应原子利用率可达100% C 解析:肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键,而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到。由分析可知,该分子车不含肽键,A错误;—C17H35为烃基,烃基为疏水基团,B错误;该分子车含酰胺基官能团,C正确;该反应为取代反应,有水生成,原子利用率达不到100%, D错误。 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2026·安徽皖南八校大联考)《本草纲目》中记载,芹菜有凉血功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP),具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下: 下列说法错误的是(　　) A.X中含有2种含氧官能团 B.X中所有碳原子共平面 C.丁苯酞的分子式为C12H12O2 D.丁苯酞中含有一个手性碳原子 C 解析:X的结构中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)两种含氧官能团,A正确;X中苯环为平面结构,和苯环连接的碳原子与苯环在同一个平面,故X中所有碳原子共平面,B正确;丁苯酞的分子式为C12H14O2,C错误;丁苯酞五元环中连接侧链的碳原子连有苯环、氢原子、环内氧原子和丁基四个不同基团,为手性碳原子,如图,D正确。 2.(2025·广东珠海等3地一模)薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图,下列关于二者的说法不正确的是(　　) A.互为同分异构体 B.所有的碳原子可能共平面 C.碳原子杂化方式有sp2和sp3 D.1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2 B 解析:由结构简式可知,a和b的结构不同,分子式都为C12H20O2,互为同分异构体,A正确;a和b的分子中都含有空间结构为四面体形的饱和碳原子,分子中所有的碳原子不能共平面,B错误;a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,C正确;a和b的分子中都含有2个碳碳双键,则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2,D正确。 题组2　高考真题集训 3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下: 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 D 解析:有机物K中除甲基碳原子外其余碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,A项错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B项错误;K不含羧基,不能与NaHCO3反应,M含羧基,可以与NaHCO3反应,C项错误;K中含羟基、醚键和酮羰基,M中含羟基、醚键和羧基,D项正确。 4.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X的核磁共振氢谱有4组峰 B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐 D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 C 解析:X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;1 mol Y含有2 mol羧基、1 mol碳溴键,2 mol羧基能消耗2 mol NaOH、1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH,1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH, B错误;天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基,能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸,D错误。 5.(2025·北京卷节选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 (1)B→D的化学方程式是_____________________。  (2)下列说法正确的是__________(填字母)。  a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 bc (3)以G和M为原料合成P分为三步反应。 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_________________。  ②Y的结构简式为_____________________。  (4)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是: ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基; ②_______________________________________。  E→F引入保护基,Y→P脱除保护基 (1)B→D为硝化反应。 (2)试剂a完全对称,含有H原子的6个—CH3完全一样,只有1组峰,a项错误;J→K过程中生成产物HCl,(CH3CH2)3N具有碱性,消耗HCl,导致平衡正向移动,提高产率,b项正确;F→G、K→L均有—NO2还原为—NH2,c项正确。 (3)①根据M的分子式和M中有1个sp杂化的碳原子,再根据L的结构简式可推知M的结构简式为 。 ②根据(3)的已知条件,由P逆推出Y的结构简式。 (4)E→F将—NH2反应掉,Y→P又变回—NH2。 (苯乙酸) (邻甲基苯甲酸) +H—18O—C2H5+H2O +H2O_____________________ +NaOH_____________________ +H—OC2H5+H2O +3H2O3C17H35COOH+ +3NaOH3C17H35COONa+　 解析:如图,X中含有2个手性碳原子,A正确;X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水,脱水产物为,只有碳碳双键一种官能团,B错误;Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构体,C正确;Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、,HCOOH属于羧酸,属于醇,D正确。 CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O　 +HCl 2.酰胺的结构与性质 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中__________被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物,其结构一般表示为,其中叫做____________,叫做__________。  (2)通式 、、,其中__________是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。  3.烟酰胺的结构简式为,下列有关叙述不正确的是(　　) A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和 D.烟酰胺分子中含有酰基()和酰胺基 已知:①RCOOHRCOCl ②试剂a是。 +HNO3(浓)+H2O 已知:R—NH2 解析:A和乙酸脱水生成B,B的结构简式为,之后发生硝化反应生成D,D的结构简式为,根据F到G为—NO2还原为—NH2,可推得F的结构简式为,根据已知①可推出J的结构简式为,由流程图可以看出K到L为—NO2被还原为—NH2,所以K的结构简式为。 $