第50讲 醇、酚和醛-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦“醇、酚和醛”专题，依据高考评价体系梳理了官能团识别、性质推断、实验探究三大核心考点，通过三年高考命题分析明确了“羟基活性比较”“醛基氧化反应”等高频考点权重，归纳出结构简式书写、反应类型判断等常考题型。 课件亮点在于“真题情境+规律建模+素养提升”的备考路径，如以2025甘肃卷玫瑰精油成分题为例，运用科学思维中的证据推理法解析手性碳判断和消去反应条件，结合科学探究与实践设计酚的显色反应实验方案。特设“易错点警示”和“反应规律口诀”，帮助学生掌握官能团转化链答题技巧，教师可依托此课件实现考点精准突破，提升复习效率。

第50讲　醇、酚和醛 课标 指引 1.能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称,能够列举其主要物理性质。 2.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质,根据有关信息书写相应的化学方程式。能设计实验方案探究醇、酚和醛的主要化学性质。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:陌生有机物中醇羟基、酚羟基、醛基的识别,其可能具有的化学性质(特别是反应类型)的推测。在实验方面的高频考点有:醇与钠反应、酚的显色反应、醛的银镜反应等。 综合性:醇→醛→羧酸的转化链;官能团相互影响;碳碳双键与醛基共存时的检验方法等。 情境化:生活应用情境,如75%乙醇、苯酚作杀菌消毒剂,甲醛作防腐剂等;环保与安全情境,如甲醛超标危害、酚类废水处理等。 2.命题趋势:命题常结合醇、酚、醛的官能团特性(如羟基活性、酚的酸性、醛基还原性)设计基础反应或鉴别实验,同时融入与羧酸、酯等衍生物的转化关系。 考点一　醇的结构与性质 必备知识•梳理 1.醇的结构及分类 (1)结构:醇是羟基与__________碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为__________(n≥1)。  (2)分类 饱和 CnH2n+1OH 脂肪 芳香 2.醇的物理性质 升高 高于 降低 3.醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。 (1)置换反应:与活泼金属钠反应生成氢气 反应的化学方程式为______________________________________。  (2)取代反应 ①乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,化学方程式为_________________________________________________。  ②乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,化学方程式为_____________________。  ③酯化反应:乙醇与乙酸可发生酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式为___________________________________________________。  2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ C2H5—OH+H—Br C2H5—Br+H2O　 2CH3CH2OH C2H5OC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O (3)消去反应 乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯,化学方程式为_____________________________________________。  (4)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醇在__________作催化剂等条件下,可以被空气中的O2氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,化学方程式为_________________________________________________。  ②被强氧化剂氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段: 铜或银 教材链接 (1)(选择性必修3·P67练习与应用T4)某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,它可能发生的反应有:__________(填序号)。  ①与Na反应放出H2　②与NaOH发生中和反应　 ③一定条件下发生取代反应　④一定条件下发生加成反应　 ⑤一定条件下发生氧化反应 ①③⑤ (2)(选择性必修3·P95复习与提高T5)针对如图所示的乙醇分子结构,下列说法不正确的是(　　) A.与乙酸、浓硫酸共热时,②键断裂 B.与钠反应时,①键断裂 C.与浓硫酸共热至170 ℃时,②、④键断裂 D.在Ag催化下与O2反应时,①、③键断裂 A 考题链接 (2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如下图,下列说法错误的是(　　) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 B 解析:有机物分子中连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子含1个手性碳原子,如图所示: (手性碳原子用“*”标出),A项正确;该分子中含有多个sp3杂化的碳原子,所有碳原子不可能共平面,B项错误;该分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上存在氢原子,可发生消去反应,C项正确;该分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(　　) (2)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。(　　) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高。(　　) (4)甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至导致人死亡。(　　) (5)乙醇与金属钠、浓HBr溶液反应时,均断裂C—O而失去—OH。(　　) (6)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应,且所得有机产物相同。(　　) × √ √ √ × × 关键能力•提升 命题角度1　醇的消去反应和催化氧化反应 1.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构体对应的字母进行填空。 (1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是__________;  (2)可以发生催化氧化生成醛的是__________;  (3)不能发生催化氧化反应的是__________;  (4)能被催化氧化为酮的有__________种。  C D B 2 命题角度2　其他陌生醇类化学性质的推测 2.(2025·山西大同模拟改编)异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料,经两步酸催化,可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图: 下列说法正确的是(　　) A.山梨醇与异山梨醇互为同分异构体,均属于醇类物质 B.在制备1,4-脱水山梨醇时, 是反应中可能生成的副产物 C.山梨醇在一定条件下可被氧化为分子式为C6H2O8的化合物 D.山梨醇、1,4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应,最多能消耗金属钠的物质的量分别为6 mol、4 mol、2 mol C 考点二　酚的结构与性质 必备知识•梳理 1.酚的定义 酚是羟基与__________直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚( )。  2.苯酚的物理性质 苯环 被空气中的O2氧化 3.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基__________;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__________。  (1)弱酸性:俗称__________,(H2CO3)>Ka(苯酚)>(H2CO3),羟基受苯环的影响,能电离出H+。  ①电离方程式: _______________________________________。  ②与Na反应: _______________________________________。  ③与NaOH反应: _______________________________________。  ④与Na2CO3反应: _______________________________________。  活泼 活泼 石炭酸 (2)取代反应:羟基对苯环的影响,使苯环更易发生取代反应。 苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为 ______________________________________________________。  (3)显色反应 酚羟基易与Fe3+形成配合物使溶液变为______色,利用该反应可以检验Fe3+或苯酚。  反应原理:Fe3++6C6H5OH══[Fe(C6H5O)6]3―+6H+ (4)缩聚反应 苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式 为________________________________________________________。  (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显__________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。  紫 粉红 教材链接 (选择性必修3·P67练习与应用T2)苯酚具有弱酸性的原因是(　　) A.羟基使苯环活化 B.苯环使羟基中的O—H极性变强 C.苯酚能与NaOH溶液反应 D.苯酚能与溴水反应 B 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (　　) (2)苯酚在高于65 ℃时,能与水混溶。(　　) (3)苯酚在空气中变为粉红色的原因是苯酚易被氧化。(　　) (4)苯酚的酸性比乙醇的强,体现了不同基团之间的影响作用不同。(　　) (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　) × √ √ √ √ 关键能力•提升 命题角度1　有机化合物中基团之间的相互影响 1.(2025·江苏南京模拟)有机物基团间相互作用对有机物性质有重要影响。下列有关说法不正确的是(　　) A.甲苯比苯易发生硝化反应,是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼 B.苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能,是由于羟基对侧链产生影响 C.CCl3COOH的酸性强于CH3COOH,是由于—CCl3使羧基更易电离出H+ D.乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,是由于乙基使羟基中的氢氧键极性减弱 B 解析:甲基使苯环上的氢原子更活泼,导致甲苯比苯更容易发生硝化反应,A正确;苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能,是由于侧链对羟基产生影响,B错误;Cl的电负性大于H,—CCl3增大了羧基中羟基的极性,更易电离出H+,C正确;乙基使羟基中的氢氧键极性减弱,氢氧键相对不易断裂,所以乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,D正确。 2.将下列所给试剂分别加入①、②两支试管中,不能达到实验目的的是 (　　) 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸　②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯　②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯　②甲苯 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 水　②乙醇 C 解析:醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体,而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体,证明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不符合题意;饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,B不符合题意;酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,而不是甲基对苯环的影响,C符合题意;水是弱电解质,乙醇是非电解质,羟基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D不符合题意。 命题角度2　芳香醇和酚的性质及比较 3.(2025·黑龙江绥化模拟)辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　) A.1 mol雌三醇能与溴水中的5 mol Br2反应 B.雌三醇分子含5个手性碳原子 C.雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键 D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应 D 解析:雌三醇分子中含1个酚羟基,酚羟基的邻位有2个H能与溴水发生取代反应,溴水不能与苯环发生加成反应,即1 mol雌三醇能与溴水中的2 mol Br2反应,A错误;雌三醇分子中连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳原 子,1个雌三醇分子含6个手性碳原子: ,B错误;雌三醇 分子与水分子形成分子间氢键,C错误;雌三醇中含有苯环,能发生加成反应,含醇羟基,能发生取代反应和消去反应,D正确。 4.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 B 解析:阿魏萜宁中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应,A正确;由阿魏萜宁分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机化合物发生消去反应时,产物最多有3种,B错误;阿魏萜宁在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物,另一种水解产物含有羧基和酚羟基,也可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,可与饱和溴水发生取代反应,还含有碳碳双键,也能与Br2发生加成反应,D正确。 考点三　醛和酮的结构与性质 必备知识•梳理 1.醛 (1)醛的定义 由__________与__________相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为__________(n≥1)。  (2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如,丙醛(______________)和丙酮( )互为同分异构体。  (3)甲醛和乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛       —   乙醛       比水小   烃基 醛基 CnH2nO CH3CH2CHO 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶 2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为 (1)氧化反应(以乙醛为例,写出化学方程式) ①银镜反应: _________________________________________________。  ②与新制Cu(OH)2反应: _______________________________________。  ③催化氧化反应: ___________________________________________。  CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O　 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O　 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (2)还原反应(催化加氢) 在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应: _____________________。  (3)加成反应 —CHO具有较强的极性,能与HCN等极性试剂发生加成反应。如CH3CHO 与HCN反应的化学方程式为___________________________________。  CH3CHO+H2 CH3CH2OH 教材链接 (1)(选择性必修3·P72练习与应用T1)某有机化合物的结构简式为CH2═CHCH2—CHO,下列对其化学性质的判断不正确的是(　　) A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol该物质能与1 mol HBr发生加成反应 D.1 mol该物质只能与1 mol H2发生加成反应 (2)(选择性必修3·P72练习与应用T3)1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是(　　) A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3COCH3 D.CH3CH2CHO D C 3.酮的结构及性质 (1)通式 ①酮的结构简式可表示为 (R、R'都是烃基); ②饱和一元酮的分子通式为_____________________。  (2)化学性质 ①不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②在催化剂存在的条件下,丙酮可与H2、HCN等发生加成反应,丙酮与H2 反应的化学方程式为_____________________________________。  CnH2nO(n≥3) 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。(　　) (2)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应均需在碱性条件下进行。(　　) (3)苯乙醛在酸性KMnO4溶液中被氧化为苯乙酸。(　　) (4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(　　) (5)欲检验CH2═CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”,后检验“ ”。(　　) × √ × √ √ 关键能力•提升 命题角度1　醛的结构与性质 1.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以与3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 D 解析:X分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5种官能团,分 子中含8个手性碳原子: ,A错误;酮羰基、醛基、碳碳双键 均与氢气发生加成反应,则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应,B错误;与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应,X中羟基与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应,有2种消去产物,C错误;X分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,D正确。 2.(2025·广东中山模拟)人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。 下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　) A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应 C 解析:“视黄醛”中除C、H元素外,还有O元素,不属于烯烃,A错误;根据“视黄醛”的结构简式可知,其分子式为C20H28O,B错误;“视黄醛”中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,C正确;1个分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应,D错误。 命题角度2　酮的结构与性质 3.查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.该反应为取代反应 B.X中所有碳原子不可能共平面 C.利用银氨溶液可以鉴别X与Y D.Z存在顺反异构体 A 解析:X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水,A错误;X分子中与醛基相连的碳原子为饱和碳原子,该饱和碳原子与其相连的碳原子构成空间四面体结构,则X分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;X分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y分子中不含有醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C正确;Z分子中碳碳双键中的碳原子分别连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D正确。 4.(教材改编题)丙酮( )是最简单的酮,常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是(　　) A.丙酮难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂 B.丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH C.丙酮与HCN发生加成反应生成 D.丙酮能使溴水褪色 C 解析:丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂,A错误;丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3,B错误;丙酮与HCN加成时,H原子加到羰基氧原子上, —CN加到羰基碳原子上,生成 ,C正确;丙酮不能使溴水褪色,D错误。 命题角度3　醛、酮在有机合成中的应用 5.(2025·广东佛山模拟)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛: 肉桂醛F(分子式为C9H8O)存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要按如下路线合成: 已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应;反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答: (1)肉桂醛F的结构简式为_____________________;  E中含氧官能团的名称为__________。  (2)写出下列转化的化学方程式: ②__________________________________________;  ③__________________________________________。  写出有关反应的类型:反应①__________,反应④__________。  (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有__________种(苯环上有两个处于对位的取代基,其中有一个是甲基,且属于酯类)。  羟基、醛基 加成反应 氧化反应 3 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2025·湖南石门一中模拟检测)马钱苷酸作为秦艽的药用活性成分,应用于痛风定片和骨刺消痛胶囊等药物中,结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A.马钱苷酸分子中一定含有平面环状结构 B.马钱苷酸最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为3∶2 C.马钱苷酸能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色且原理相同 D.马钱苷酸能发生消去、酯化、加成等反应 D 解析:马钱苷酸分子中含有的三个环状结构(两个六元环,一个五元环)中均存在多个sp3杂化的原子,故均不为平面结构,A错误。1 mol马钱苷酸分子含有5 mol羟基和1 mol羧基,故可以消耗6 mol钠单质。1 mol马钱苷酸分子含有1 mol羧基,可以消耗1 mol NaOH,故消耗Na、NaOH的物质的量之比为6∶1,B错误。马钱苷酸中的醇羟基、碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色,含有碳碳双键可以和溴水发生加成反应而使之褪色,故马钱苷酸能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,但褪色原理不相同,C错误。马钱苷酸含有碳碳双键,可以发生加成反应。马钱苷酸含有羧基、羟基,均能发生酯化反应。马钱苷酸含有醇羟基,且醇羟基的邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,D正确。 2.(2026·湖南衡阳一中月考)化合物Z是一种药物中间体,其部分合成路线如图,下列说法正确的是(　　) A.可用银氨溶液检验Y中是否含有X B.Y、Z分子均存在顺反异构 C.X与Y均可以与甲醛发生缩聚反应 D.1 mol Z与足量氢氧化钠反应,最多消耗2 mol NaOH A 解析:含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X中含有醛基,能发生银镜反应,Y中不含醛基,不能发生银镜反应,所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X,A正确。存在顺反异构的条件是:碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团,Y中碳碳双键的其中一个碳原子连有两个—COOC2H5,不存在顺反异构;Z中碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,B错误。Y中虽然有酚羟基,但酚羟基邻位有取代基,不能与甲醛发生缩聚反应,C错误。Z中含有酯基,其中一个酯基为酚羟基酯基,一个酯基为醇羟基酯基,1 mol Z与足量氢氧化钠反应,最多消耗3 mol NaOH,D错误。 3.(2026·湖南益阳质检)对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂,用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如图: 关于其合成路线说法正确的是(　　) A.步骤①和④的反应类型均为取代反应 B.步骤②的反应条件为NaOH醇溶液、加热 C.步骤③的作用是保护酚羟基,使其不被氧化 D.步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶5 C 解析:步骤④中,甲基转化为羧基,是在一定条件下与氧化剂发生反应,反应类型为氧化反应,A错误;步骤②为氯原子水解为羟基,条件为NaOH水溶液、加热,B错误;后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基),而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转化为醚键,步骤⑤又将醚键转化为酚羟基,所以步骤③的作用是保护酚羟基,防止其在后续氧化反应中被破坏,C正确; 的核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,D错误。 题组2　高考真题集训 4.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是 (　　) A.Ⅰ的分子式是C7H12 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ B 解析:由图可知,Ⅰ分子中含有7个碳原子、10个氢原子,其分子式是C7H10, A项错误;Ⅰ中存在桥头双键,由于桥头双键具有较大的环张力,这种结构使得分子的能量较高,所以Ⅰ的稳定性较低,B项正确;手性碳原子是指与4个不同的原子或基团相连的碳原子,观察Ⅱ的结构可知,Ⅱ中有3个手性碳,C项错误;Ⅱ经浓硫酸催化脱水时,羟基所连碳原子的邻位碳原子有两种不同的情况,所以脱水反应的产物有两种,D项错误。 5.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 B 解析:X中双键均可与H2发生加成反应,1 mol X最多能与6 mol H2发生加成反应,A项错误;只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确;Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中一个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误;Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。 6.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 D 解析:化合物X中存在碳碳双键,能与Br2发生加成反应,含有酚羟基,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物分子中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。 CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH 解析:(1)A中有机化合物发生消去反应得;B中有机化合物发生消去反应得;C中有机化合物发生消去反应得和;D中有机化合物发生消去反应得CH3(CH2)4CHCH2。 (2)分子中含有—CH2OH结构的醇可被氧化成醛。 (3)与—OH相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。 (4)分子中含有结构的醇可被氧化成酮。 解析:山梨醇与异山梨醇的分子式不同,不互为同分异构体,A错误;制备1,4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水,碳原子数不发生变化,而和分子中碳原子数不同,不可能是生成的副产物,B错误;山梨醇在酸性KMnO4溶液中可被氧化为,分子式为C6H2O8,C正确;未指明山梨醇、1,4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量,无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量,D错误。 +Na2CO3+NaHCO3 C6H5OHC6H5O-+H+　 2+2Na2+H2↑　 +NaOH+H2O　 +3Br2↓+3HBr n+nHCHO+(n-1)H2O (1)和含有的官能团相同,两者的化学性质相似。 醇(RCH2OH)醛(RCHO)羧酸(RCOOH) CH3CHO+HCN +H2 CH3CHO+CH3CHO 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O +NaOH+NaCl　 解析:通过反应条件和信息可知,A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为苯甲醇(),D为苯甲醛(),E为,F为 。(3)苯环上有两个处于对位的取代基,其中有一个是甲基,且属于酯类,符合条件的同分异构体有3种,分别为、和。 $