第46讲　认识有机化合物-2027年高考化学一轮复习课件

该高中化学高考复习课件聚焦“认识有机化合物”专题，覆盖官能团识别与性质、有机物命名、仪器分析（红外光谱、核磁共振氢谱等）等高考核心考点，依据高考评价体系分析了官能团性质推断（占比40%）、同分异构体判断（30%）等高频考点分布，归纳了选择、推断等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于高考真题集训与应试技巧指导，如以2024福建卷分离提纯题为例，解析减压蒸馏操作要点，培养科学探究与实践素养，通过“结构-性质-命名”逻辑链训练科学思维，帮助学生掌握官能团鉴别、命名规则等答题技巧，教师可据此精准把握学情，提升复习效率。

第46讲　认识有机化合物 课标 指引 1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。 2.知道简单有机化合物的命名。知道常见官能团的鉴别方法。 3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 三年 高考 命题 分析 1.命题特点 基础性:(1)核心知识全覆盖;常见官能团识别与性质推测、同分异构体种数的判断与结构简式的书写、有机反应类型的判断等;(2)有机物的命名与结构简式书写;(3)典型实验操作:蒸馏、萃取与分液、重结晶等基础实验仪器与步骤。 综合性:有机物转化反应机理分析与判断;手性碳原子的判断、新型有机物的制备、分离与提纯方法等。 情境化:以新型药物的合成为载体,考查有机基础知识。 2.命题趋势:(1)情境化试题增多;结合药物合成、新材料等真实情境,考查有机物推断与性质;(2)实验探究题:借助有机制备综合实验,考查仪器识别或选用、有机物分离提纯方法及产率计算等。 考点一　有机化合物的分类和命名 必备知识•梳理 1.有机化合物的分类 (1)按碳骨架分类 (2)按官能团分类 ①官能团:决定有机化合物特性的_____________或_____________。  ②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称及结构简式 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 __________ (碳碳双键) 乙烯H2C══CH2 炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 — 苯 卤代烃   (碳卤键) 溴乙烷C2H5Br 原子 原子团 —OH 类别 官能团 代表物名称及结构简式 羧酸 __________ (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 __________ (酯基) 乙酸乙酯__________________ 胺 —NH2 (氨基) 甲胺CH3NH2 酰胺   (__________) 乙酰胺CH3CONH2 CH3COOCH2CH3 酰胺基 2.有机化合物的命名 (1)烷烃的系统命名法 最长 (2)含官能团有机物的系统命名 (3)苯的同系物的命名 ①习惯命名:用邻、间、对。 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。 考题链接 2-硝基甲苯 苯乙酸 3-甲基苯酚 3-氯丙烯 1,3-苯二酚 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)官能团相同的有机物一定属于同一类物质。(　　) (2)含有醛基的有机物不一定属于醛类。(　　) (3)醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C═C”。(　　) (4)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷。(　　) × √ × × × × 关键能力•提升 命题角度1　有机化合物的分类及官能团的识别 1.(2025·安徽宿州模拟)微博热传的“苯宝宝表情包”由一系列的苯的衍生物配以相应的文字形成(如图所示)。这三幅图代表的物质分别为(　　) A.醇、芳香烃、羧酸 B.酚、卤代烃、羧酸 C.酚、卤代烃、醛 D.醇、卤代烃、醛 B 命题角度2　有机化合物的命名 2.有机化合物虽然种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机化合物的命名正确的是(　　) B 解析:溴原子作为取代基,羟基连接的是1号碳原子,故正确的命名为2,4,6-三溴苯酚,A错误;C项中从靠近碳碳双键的一端给碳原子编号,注明碳碳双键的位置,应为3-甲基-1-丁烯,C错误;D项中有机化合物的名称为2,6-二甲基-3-乙基庚烷,D错误。 考点二 研究有机化合物的一般方法 必备知识•梳理 1.研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 2.有机化合物分子式的确定 (1)元素分析:李比希氧化产物吸收法。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其__________的比值) __________值即为该有机化合物的相对分子质量。  相对质量 电荷数 最大 3.有机化合物分子结构的鉴定 (1)化学方法 利用特征反应鉴定出__________,再制备它的衍生物进一步确认。  (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的__________不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种__________或__________的信息。  ②核磁共振氢谱 主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰组数为等效氢原子种数,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 官能团 吸收频率 化学键 官能团 ③质谱法:快速、精确测定相对分子质量的方法。一般最大的离子质量即为有机化合物的相对分子质量。 ④X射线衍射 X-射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图,经过计算可以获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 ⑤确定有机化合物分子中的不饱和度(Ω) — 不饱和度与结构的关系 辨析明理 判断正误:对的打“√”,错的打“×”。 (1)碳、氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(　　) (3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　) × × × √ × 关键能力•提升 命题角度1　有机化合物分离及提纯的方法 1.(2024·福建卷)药物中间体1,3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下: 下列说法或操作错误的是(　　) A.反应须在通风橱中进行 B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF C.减压蒸馏后趁热加入盐酸 D.过滤后可用少量冰水洗涤产物 C 解析:DMF即N,N-二甲基甲酰胺,对人体有危害,反应须在通风橱中进行,A正确;减压蒸馏利用沸点不同,去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF,可以提纯中间产物,B正确;减压蒸馏后不能趁热加入盐酸,因为盐酸具有挥发性, C错误;1,3-环己二酮不含亲水基团,不溶于水,可用少量冰水洗涤产物,除去盐酸等物质,D正确。 2.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为(　　) A.加热蒸馏 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液 C 解析:苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解,得到浊液,趁热过滤,除去泥沙,滤液中含有少量NaCl,由于苯甲酸的溶解度受温度影响大,而NaCl的溶解度受温度影响小,可通过冷却结晶的方式进行除杂,得到苯甲酸晶体,过滤后对晶体进行洗涤,得到苯甲酸,因此,操作X为冷却结晶,故C正确。 命题角度2　有机化合物分子组成的确定 3.将某种有机化合物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12.4 g该有机化合物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　) A.该有机化合物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机化合物的实验式为CH3O C.该有机化合物的分子式可能为CH3O D.该有机化合物的分子式一定为C2H6O2 命题角度3　有机化合物分子结构的确定 C 解析:有机化合物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,则有m(H2O)=10.8 g,n(H2O)==0.6 mol,n(H)=0.6 mol×2=1.2 mol。通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g,则有m(CO2)=17.6 g,n(CO2)==0.4 mol,n(C)=0.4 mol。根据质量守恒关系可得:m(O)=m(有机化合物)-m(C)-m(H)=12.4 g-0.4 mol×12 g·mol-1-1.2 mol×1 g·mol-1=6.4 g,n(O)= =0.4 mol,故C、H、O原子个数比为n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=1∶3∶1,该有机化合物的实验式为CH3O,A、B均正确。若分子式为CH3O,不符合碳原子的成键规律,C错误。设该有机化合物分子式为(CH3O)n,当n=2时,得到的分子式为C2H6O2,其中C原子已经达到饱和,故该有机化合物的分子式为C2H6O2,D正确。 命题角度3　有机化合物分子结构的确定 4.(2024·浙江1月选考卷)有机化合物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 D 解析:由质谱图可知,有机化合物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1,因此A为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能发生水解反应,A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误;CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,D正确。 能力提升 题组1　前沿模拟演练 1.(2025·浙江新阵地教育联盟联考)有机物M经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,M的密度是同温同压下氢气密度的44倍,M的核磁共振氢谱和红外光谱如下,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3。 图1　核磁共振氢谱 图2　红外光谱 下列关于M的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物 D.与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多 D 解析:有机物M的密度是同温同压下氢气密度的44倍,则M的相对分子质量为88;根据红外光谱图可知,M分子中含有羟基、酮羰基,说明含有2个氧原子,结合相对分子质量可得分子式为C4H8O2;M的核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3,说明含有两个甲基,则M的结构简式为 。M不能发生水解反应,A错误;M分子中不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应产生CO2,B错误;M分子中与羟基相连的碳原子上只有一个H,催化氧化后生成酮,C错误;M分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,催化加氢后,与两个羟基分别相连的C原子均为手性碳原子,故有两个手性碳原子,D正确。 2.(2025·黑龙江大庆实验中学模拟)测得某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,则有关该有机物的叙述不正确的是(　　) A.该有机物含有羟基 B.该有机物质谱图中最大质荷比是60 C.该有机物能与金属Na反应 D.该有机物核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1 D 解析:由M==60 g·mol-1,其中碳元素的质量分数=60%,可知1分子该有机物中碳原子数为3;=13.33%,可知1分子该有机物中氢原子数为8;氧元素的质量分数为1-13.33%-60%=26.67%,同上可求出1分子该有机物中氧原子数为1。红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该物质为CH3CH2CH2OH或 。该有机物为醇,含有羟基,A正确;该有机物的相对分子质量为60,即最大质荷比是60,B正确;该有机物为醇,能与金属Na反应,C正确;因无法确定有机物的结构,峰面积之比无法确定,D错误。 题组2　高考真题集训 3.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 (　　) A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素 C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2 D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 C 解析:饱和(NH4)2SO4溶液会使蛋白质盐析,可用来分离提纯蛋白质,但跟蛋白质能水解无关,A项错误;青蒿素在乙醚中溶解度大,故可用乙醚提取青蒿素,但与二者组成元素相同无关,B项错误;依据相似相溶原理,I2在CCl4中溶解度大,而在水中溶解度小,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的碘,C项正确;根据不同烃的沸点不同,用分馏法从石油中获得汽油、柴油等,与烃的密度无关,D项错误。 4.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　　) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素的晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素的相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 C 解析:某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法,C不正确;红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。 酮羰基 氟原子、羧基 羰基 醚键 羧基 异丁酸或2-甲基丙酸 1,2-二甲苯 羰基 醚键 酰胺基 有机化合物是以碳为骨架的,可根据碳原子结合而成的基本骨架不同,分成链状化合物(如丙烷、丙烯等)和环状化合物。环状化合物又可分成脂环化合物(如、等)和芳香族化合物(如等)。 类别 官能团 代表物名称及结构简式 醇 __________ (羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 __________ (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3 (1)(2023·全国甲卷节选)A()的化学名称为__________________。  (2)(2023·全国乙卷节选)D()的化学名称为______________。  (3)(2023·新课标卷节选)A()的化学名称是_________________。  (4)(2022·全国乙卷节选)的化学名称是____________________。  (5)(2021·全国甲卷节选)的化学名称为_________________。  (5)命名为2-甲基-4-戊醇。(　　) (6)的名称为2-甲基-3-丁炔。(　　) 解析:中羟基直接连在苯环上,属于酚;是苯上的所有H原子被Cl原子取代后的产物,属于卤代烃;含有官能团羧基,属于羧酸;故选B。 A.　1,3,5-三溴苯酚 B.　2-丁醇 C.　3-甲基丁烯 D.　2,6-二甲基-5-乙基庚烷 (4)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰。(　　) (5)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。(　　) 5.(1)(2025·安徽卷)B()中含氧官能团名称为__________。  (2)(2025·北京卷)I()分子中含有的官能团是硝基和__________。  (3)(2025·河北卷)Q()中含氧官能团的名称: __________、__________、__________。  (4)(2025·河北卷)C()的名称:_____________________。  (5)(2024·安徽卷)E()在一定条件下还原得到,后者的化学名称为_________________。  (6)(2024·江苏卷)A()分子中的含氧官能团名称为醚键和_________________。  (7)(2024·贵州卷)含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_________________和_________________。  $