题型04 有机合成设计（天津专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二下期末有机合成设计专题汇编，精选天津多区名校期末试题，以药物中间体、光刻胶单体等真实合成情境为主线，全面考查有机化学核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成综合题|10大题|官能团识别（如含氧官能团）、反应类型（如取代反应）、结构推断（如中间体结构简式）、同分异构体（含手性碳）、合成路线设计（不超过3碳原料）|情境真实（抗肿瘤药氟他胺、支气管药物中间体），问题梯度清晰（基础识别→分析推理→创新设计），契合高考有机命题趋势（信息给予、多步转化）|

题型04 有机合成设计 1．（2024-2025高二下·天津滨海新区·期末）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：i)；ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：HY代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为_______，BC的反应类型为_______。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。 （3）的结构简式为_______。 （4）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。 a． b． c． d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选。) 2．（2024-2025高二下·天津部分区·期末）Ⅰ．合成某化合物E的路线（部分省略）如图所示。回答下列问题： （1）B的名称是______，B→C的反应类型是______。 （2）下列关于E的描述中，正确的是______（填序号）。 a.1molE与足量金属钠反应，生成1mol b.能和NaOH溶液反应 c.含有三种含氧官能团 d.1molE能与3mol发生加成反应 （3）有机分子中N原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基（）为推电子基。下列有机物中碱性最强的是______（填序号）， a． b． c． （4）在C的同分异构体中，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ⅰ．分子中有这样的结构片段： ⅱ．能发生银镜反应和水解反应 ⅲ．1mol该有机物能与3molNaOH反应 （5）以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图： ①甲→乙的原子利用率为100%，试剂X为非极性分子，X为______（填化学式）。 ②丙转化为丁为取代反应，丙转化为丁的无机生成物有______（填化学式）。 ③丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙所需试剂及反应条件为______。 3．（2024-2025高二下·天津五中·期末）下列有机物A~G在一定条件下的转变关系如图所示(部分条件已略) 已知： 常温下，C对 的相对密度为13.按要求回答下列问题： （1）A的结构简式为___________，C的名称为___________。 （2）E的官能团名称为___________。 （3）上述转化关系中可通过消去反应实现的是___________ (填编号)。 （4）1mol F与足量 Na充分反应，得到 H2(标准状况下)体积为___________。 （5）写出反应③的化学方程式：___________。 （6）写出反应⑧的化学方程式：___________。 （7）已知H是E的同系物，且比E的相对分子质量大28.写出满足下列所有条件的H的同分异构体的结构简式(不含立体异构)：___________。 ①碳骨架呈链状 ②能与 水溶液反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 4．（2024-2025高二下·天津一中·期末）某支气管解痉性镇咳药物，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图： 已知：a. ；b. RNH2 RNHCH3 （1）反应①的条件为__________，F中官能团名称为醚键、__________。 （2）G→H的反应类型__________。 （3）化合物G的结构简式__________。 （4）下列说法正确的是__________。（填序号） a. A分子中所有碳原子不可能共平面 b.物质 A 能与HCHO 发生加成反应 C.物质 G能和银氨溶液发生反应 d.物质H的分子式是 （5）写出C→D的化学方程式： __________。 （6）满足下列条件，化合物A所有同分异构体有__________种。 ①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应； ②分子中含有结构； ③含有苯环，且有两个取代基。 ④不含过氧键（-O-O-） 写出其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式_________。 （7）已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以 CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_________。 5．（2024-2025高二下·天津和平区·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下所示： （1）反应③的试剂和条件是___________，反应③和④的反应类型分别是___________、___________。 （2）请写出F的结构简式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。 （3）对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。___________。 6．（2024-2025高二下·天津河北区·期末）有机化合物对人类的生命、生活和生产具有重要作用。现有以下几种有机物，回答下列问题。 （1）用有机物①可以制备一种烈性炸药，该反应的化学方程式___________。 （2）用系统命名法命名有机物②___________。 （3）有机物③的核磁共振氢谱有___________组峰。 （4）1摩尔有机物④发生水解反应，最多可以消耗___________molNaOH。 （5）有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构有___________种(不考虑顺反异构)。 （6）有机物⑥中最多有___________个原子共线。 （7）同温同压下，有机物⑦的蒸汽密度是氢气密度的___________倍。 （8）根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是___________(填序号)。 7．（2024-2025高二下·天津河东区·期末） L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 回答下列问题： （1）下列说法正确的是___________。 A. A的名称是3-甲基苯酚 B. B、C中均无手性碳原子 C. H中官能团有酯基、醚键 D. J→L为取代反应 （2）E的结构简式为___________。 （3）H→I第一步反应的化学方程式为___________。 （4）设计F→G，H→I步骤的目的是___________。 （5）G→H中可以用吡啶()替代，吡啶的作用是___________。 （6）在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②1mol有机物最多能与3molNaOH反应； ③1mol有机物与足量的Na反应能生成(标准状况)。 （7）设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线___________(无机试剂任选)。 8．（2024-2025高二下·天津河西区·期末） F常用于有机合成和药物制造，一种合成F的路线如下，请回答相关问题。 （1）化合物A的名称为___________，其共面的原子数最多有___________个。 （2）一定条件下A可聚合为高分子化合物G，G的结构简式为___________。 （3）反应①的反应类型为___________；B的结构简式为___________。 （4）沸点： B___________C(填“<” “>”或“=”)，说明理由： ___________。 （5）反应③的化学反应方程式为___________；D的官能团名称为___________。 （6）写出反应⑤的化学反应方程式：___________。 （7）应用反应⑤制取 F，某化学小组设计了如图所示装置(夹持仪器和加热装置已略)。 ①球形冷凝管的作用为___________。 ②若反应温度控制不当，可能生成多种有机副产物，写出其中一种的结构简式___________。 ③分离提纯产品F，同时回收可再利用的反应物。设计了如下步骤： i．试剂1： ___________ ； 试剂2： ___________ ii．操作1： ___________ ； 操作3： ___________。 9．（2024-2025高二下·天津南开区·期末）某研究小组按以下路线对内酰胺的合成进行了探索。 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________。 （2）的反应类型为___________。 （3）C分子中的共面原子数目最多是___________个。 （4）C在酸性条件下水解的主要产物为___________。 （5）D的分子式为___________。 （6）E中所含官能团的名称为___________。 （7）F分子中存在___________个手性碳原子。 （8）F与稀盐酸在加热条件下反应的化学方程式为___________。 （9）将下列流程图补充完整___________。 10．（2024-2025高二下·天津南开中学·期末）南开中学 某药物中间体L的合成路线如图所示。 已知；①C和D所含官能团相同； ②。 （1）A→B的反应条件是_______；F中的官能团名称是_______。 （2）H→J、J→K的反应类型分别是_______、_______。 （3）写出C+D→E的化学方程式：_______。 （4）H的结构简式为_______。 （5）写出F的符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)： a.除苯环外不含其他环；b.和NaHCO3溶液混合生成气体 （6）结合题目信息，写出以乙烯和乙二醛为原料合成的路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)。 1 / 28 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机合成设计 1．（2024-2025高二下·天津滨海新区·期末）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：i)；ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：HY代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为_______，BC的反应类型为_______。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。 （3）的结构简式为_______。 （4）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。 a． b． c． d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选。) 【答案】（1） ①. 羟基、醛基 ②. 取代反应 （2）1，2-二甲苯(邻二甲苯) （3） （4）bc （5） ①. 4 ②. 、、、 （6） 【解析】 【分析】A中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E中的Br，E发生已知i)的第一步反应生成F，C和F发生已知i)的第二步反应生成G，G在MnO2的催化下与氧气反应生成H，则H的结构简式为，有机物H在CH3MgBr、无水醚以及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I，据此解答。 【小问1详解】 根据流程中A和B的结构简式可知，A、B中含氧官能团名称分别为羟基、醛基； B与Ph3CCl发生取代反应生成C，因此BC的反应类型为取代反应。 【小问2详解】 根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 【小问3详解】 根据分析，H的结构简式为。 【小问4详解】 根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 【小问5详解】 根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种，任写一种即可。 【小问6详解】 根据题目给出的流程，利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。 2．（2024-2025高二下·天津部分区·期末）Ⅰ．合成某化合物E的路线（部分省略）如图所示。回答下列问题： （1）B的名称是______，B→C的反应类型是______。 （2）下列关于E的描述中，正确的是______（填序号）。 a.1molE与足量金属钠反应，生成1mol b.能和NaOH溶液反应 c.含有三种含氧官能团 d.1molE能与3mol发生加成反应 （3）有机分子中N原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基（）为推电子基。下列有机物中碱性最强的是______（填序号）， a． b． c． （4）在C的同分异构体中，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ⅰ．分子中有这样的结构片段： ⅱ．能发生银镜反应和水解反应 ⅲ．1mol该有机物能与3molNaOH反应 （5）以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图： ①甲→乙的原子利用率为100%，试剂X为非极性分子，X为______（填化学式）。 ②丙转化为丁为取代反应，丙转化为丁的无机生成物有______（填化学式）。 ③丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙所需试剂及反应条件为______。 【答案】（1） ①. 邻硝基苯酚或2-硝基苯酚 ②. 取代反应 （2）ad （3）c （4）（合理即可） （5） ①. ②. NaBr ③. 氢氧化钠水溶液加热 【解析】 【分析】结合化合物E的合成路线可知，A发生硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，以此解题。 【小问1详解】 结合B的结构简式可知，B的名称是邻硝基苯酚或2-硝基苯酚；B→C为酚羟基上的氢被甲基取代，反应类型是取代反应； 【小问2详解】 a．1分子E中含有2个羟基，则1molE与足量金属钠反应，生成1mol，a正确；              b．结合E的结构简式，可知，其中的醚键、羟基都不能和NaOH溶液反应，b错误； c．结合E的结构简式，其中含有醚键、羟基2种含氧官能团，c错误；                                                d．结合E的结构简式，其中的苯环可以和氢气加成，则1molE能与3mol发生加成反应，d正确； 故选ad； 【小问3详解】 -OCH3为推电子基，-Cl为吸电子基团，所以N原子电子云密度c>a>b，N原子电子云密度越大，碱性越强，碱性最强的是c； 【小问4详解】 C为，其同分异构体中ⅰ．分子中有这样的结构片段：，ⅱ．能发生银镜反应和水解反应，说明其中含有甲酸酯基；ⅲ．1mol该有机物能与3molNaOH反应，说明其中的酯基为酚羟基形成的，同时还有1个酚羟基，则满足要求的同分异构体为：； 【小问5详解】 ①甲→乙的原子利用率为100%，试剂X为非极性分子，结合元素守恒可知，X为； ②丙转化为丁为丙中溴原子发生的取代反应，结合元素守恒可知，丙转化为丁生成HBr，同时由于氢氧化钠的存在，氢氧化钠和HBr反应生成的无机生成物有NaBr、；故答案为：NaBr、； ③丙转化为乙属于卤代烃的水解，需要的条件为：氢氧化钠水溶液加热。 3．（2024-2025高二下·天津五中·期末）下列有机物A~G在一定条件下的转变关系如图所示(部分条件已略) 已知： 常温下，C对 的相对密度为13.按要求回答下列问题： （1）A的结构简式为___________，C的名称为___________。 （2）E的官能团名称为___________。 （3）上述转化关系中可通过消去反应实现的是___________ (填编号)。 （4）1mol F与足量 Na充分反应，得到 H2(标准状况下)体积为___________。 （5）写出反应③的化学方程式：___________。 （6）写出反应⑧的化学方程式：___________。 （7）已知H是E的同系物，且比E的相对分子质量大28.写出满足下列所有条件的H的同分异构体的结构简式(不含立体异构)：___________。 ①碳骨架呈链状 ②能与 水溶液反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 【答案】（1） ①. CH2=CH2 ②. 乙炔 （2）醛基 （3）② （4）22.4L （5） （6）+2H2O （7）CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH 【解析】 【分析】常温下，C对 的相对密度为13，C的相对分子质量为26，C为乙炔，结合反应①和反应②的条件，B为1，2-二溴乙烷，A为乙烯，F的分子式为C2H2O4，不饱和度为2，与D能生成环酯，说明F有两个羧基，F为乙二酸，则BD为取代反应，D为乙二醇，E为乙二醛，G的结构简式为，以此分析该题。 【小问1详解】 根据分析，A为乙烯，结构简式为CH2=CH2 ，C的名称为乙炔。 【小问2详解】 根据分析，E为乙二醛，官能团名称为醛基。 【小问3详解】 反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为取代反应，反应④为取代反应，反应⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦为氧化反应，反应⑧为酯化反应，上述转化关系中可通过消去反应实现的是②。 【小问4详解】 F为乙二酸，1个乙二酸分子中含有2个羧基，1 mol F与足量Na充分反应，得到1molH2，标准状况下体积为 22.4 L。 【小问5详解】 反应③为取代反应，化学方程式为。 【小问6详解】 反应⑧为酯化反应，化学方程式为+2H2O。 【小问7详解】 H与乙二醛互为同系物，且比乙二醛的相对分子质量大28，则H比E多2个CH2原子团，H的同分异构体满足条件：①碳骨架呈链状，即不含环状结构；②能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH；③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明分子中含有4种H，则符合条件的结构有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。 4．（2024-2025高二下·天津一中·期末）某支气管解痉性镇咳药物，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图： 已知：a. ；b. RNH2 RNHCH3 （1）反应①的条件为__________，F中官能团名称为醚键、__________。 （2）G→H的反应类型__________。 （3）化合物G的结构简式__________。 （4）下列说法正确的是__________。（填序号） a. A分子中所有碳原子不可能共平面 b.物质 A 能与HCHO 发生加成反应 C.物质 G能和银氨溶液发生反应 d.物质H的分子式是 （5）写出C→D的化学方程式： __________。 （6）满足下列条件，化合物A所有同分异构体有__________种。 ①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应； ②分子中含有结构； ③含有苯环，且有两个取代基。 ④不含过氧键（-O-O-） 写出其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式_________。 （7）已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以 CH3CHClCH3为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_________。 【答案】（1） ①. H+或酸化 ②. 羰基和氨基 （2）取代反应 （3） （4）bd （5）+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O （6） ①. 12 ②. ：和 （7）CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl 【解析】 【分析】A到B为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，故C为，C到D是根据信息反应a完成的，D到E是对醛基进行加成，由已知条件b，结合H的结构可推断G为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化，据此分析解题。 【小问1详解】 B的结构为，B到C为卤素原子在碱性条件下水解成酚钠后酸化，C为，所以反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，该反应的条件为H+或酸化；由F的结构简式可知，官能团名称为醚键、羰基和氨基； 【小问2详解】 G()→H()，G中的H原子被甲基取代，反应类型为取代反应； 【小问3详解】 由分析可知，化合物G的结构简式； 【小问4详解】 a．A分子中苯环上的碳原子共平面，醛基取代苯环上的氢，醛基中的碳可以和苯环上的碳共平面，醚键两端的碳可能共面，故a错误； b．物质A能与HCHO发生加成反应，因为A中酚羟基邻位碳上有H原子，故b正确； c．物质G没有醛基，不能和银氨溶液发生反应，故c错误； d．物质H的结构式为：，分子式是C12H15NO4，故d正确； 故选bd； 【小问5详解】 C→D的化学方程式：+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O； 【小问6详解】 满足①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；②分子中含有结构，说明含有酯基；③含有苯环，且有两个取代基：， ， ，，均有邻间对三种结构，化合物A所有同分异构体有12种，其中满足核磁共振氢谱四个吸收峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3说明4种环境的氢的个数比为1︰2︰2︰3，的结构简式：和。 【小问7详解】 已知CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl，请以、CH3CHClCH3为原料合成化合物，制备的合成路线流程图：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl。 5．（2024-2025高二下·天津和平区·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，合成路线如下所示： （1）反应③的试剂和条件是___________，反应③和④的反应类型分别是___________、___________。 （2）请写出F的结构简式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。 （3）对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。___________。 【答案】（1） ①. 浓硝酸、浓硫酸、加热； ②. 取代反应 ③. 还原反应 （2） ①. ②. 吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率 （3） 【解析】 【分析】A经光照得到B，该反应为烷基的光照取代。C→D为苯环的氢被-NO2取代。D→E为-NO2的还原反应。E→F为-NH2和-COCl生成-CONH-的取代反应，则F为。反应⑥为苯环上H被硝基取代。 【小问1详解】 由分析可知，反应为C→D为苯环的氢被-NO2取代，条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；反应为取代反应，反应为还原反应。 【小问2详解】 由分析可知，F为。反应中产生了HCl，吡啶呈碱性消耗HCl从而促使反应正向。答案为，吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率； 【小问3详解】 逆推法由与CH3COCl合成。由还原得到。所以合成路线为。 6．（2024-2025高二下·天津河北区·期末）有机化合物对人类的生命、生活和生产具有重要作用。现有以下几种有机物，回答下列问题。 （1）用有机物①可以制备一种烈性炸药，该反应的化学方程式___________。 （2）用系统命名法命名有机物②___________。 （3）有机物③的核磁共振氢谱有___________组峰。 （4）1摩尔有机物④发生水解反应，最多可以消耗___________molNaOH。 （5）有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构有___________种(不考虑顺反异构)。 （6）有机物⑥中最多有___________个原子共线。 （7）同温同压下，有机物⑦的蒸汽密度是氢气密度的___________倍。 （8）根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是___________(填序号)。 【答案】（1） （2）2，4，4-三甲基己烷 （3）4 （4）3 （5）6 （6）8 （7）60 （8）③⑦ 【解析】 【小问1详解】 用有机物①可以制备一种烈性炸药，是甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应生成2,4,6—三硝基甲苯和水，该反应的化学方程式为； 【小问2详解】 根据②的键线式可知，最长碳链6个碳的烷烃，第2个碳上有一个甲基，第4个碳上有2个甲基，用系统命名法命名为2，4，4-三甲基己烷； 【小问3详解】 分子中含有4类氢原子，所以核磁共振氢谱有4组峰； 【小问4详解】 1mol酯基水解消耗1mol氢氧化钠，酯基水解得到苯酚消耗1mol氢氧化钠，1mol氯原子消耗1mol氢氧化钠，故共消耗3mol氢氧化钠。 【小问5详解】 有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构如图上的位置，有6种； 【小问6详解】 根据乙炔分子中4个原子同一直线，苯分子12个原子共平面，单键可以旋转，如图从左边的H至右边的C同一线上共有8个原子可能在同一直线上，故有机物⑥中最多有8个原子共线； 【小问7详解】 有机物⑦的分子式为C9H12，相对分子质量为120，密度是氢气密度的60倍。 【小问8详解】 根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是和，故选③⑦。 7．（2024-2025高二下·天津河东区·期末） L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 回答下列问题： （1）下列说法正确的是___________。 A. A的名称是3-甲基苯酚 B. B、C中均无手性碳原子 C. H中官能团有酯基、醚键 D. J→L为取代反应 （2）E的结构简式为___________。 （3）H→I第一步反应的化学方程式为___________。 （4）设计F→G，H→I步骤的目的是___________。 （5）G→H中可以用吡啶()替代，吡啶的作用是___________。 （6）在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②1mol有机物最多能与3molNaOH反应； ③1mol有机物与足量的Na反应能生成(标准状况)。 （7）设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】（1）BC （2） （3）+NaOH+CH3OH （4）保护羧基，防止生成副产物 （5）消耗HBr，提高平衡产率 （6）16 （7） 【解析】 【分析】根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。 【小问1详解】 A．名称是4-甲基苯酚，A错误； B． B、C中均无手性碳原子，B正确； C．中的官能团有酯基、醚键，C正确； D．J→L中C=N打开，C、和N上均新连上了原子或原子团，发生加成反应，D错误； 故选BC； 【小问2详解】 根据分析可知，E的结构为，故答案为：； 【小问3详解】 H→I第一步在碱性条件下酯的水解反应，化学方程式为：+NaOH+CH3OH； 【小问4详解】 根据题干流程可知：F→G，H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物； 【小问5详解】 在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率； 【小问6详解】 E为：，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则含HCOO-；1mol有机物与足量的Na反应能生成，则含2个-OH；1mol有机物最多能与3molNaOH反应，则苯环上的取代基为-OH、-OH、HCOOCH2-，有6种；苯环上的取代基为-OH、HCOO-、-CH2OH，有10种，故符合条件的共有16种； 【小问7详解】 要制得)，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：。 8．（2024-2025高二下·天津河西区·期末） F常用于有机合成和药物制造，一种合成F的路线如下，请回答相关问题。 （1）化合物A的名称为___________，其共面的原子数最多有___________个。 （2）一定条件下A可聚合为高分子化合物G，G的结构简式为___________。 （3）反应①的反应类型为___________；B的结构简式为___________。 （4）沸点： B___________C(填“<” “>”或“=”)，说明理由： ___________。 （5）反应③的化学反应方程式为___________；D的官能团名称为___________。 （6）写出反应⑤的化学反应方程式：___________。 （7）应用反应⑤制取 F，某化学小组设计了如图所示装置(夹持仪器和加热装置已略)。 ①球形冷凝管的作用为___________。 ②若反应温度控制不当，可能生成多种有机副产物，写出其中一种的结构简式___________。 ③分离提纯产品F，同时回收可再利用的反应物。设计了如下步骤： i．试剂1： ___________ ； 试剂2： ___________ ii．操作1： ___________ ； 操作3： ___________。 【答案】（1） ①. 丙烯 ②. 7 （2） （3） ①. 加成反应 ②. CH3CHClCH2Cl （4） ①. < ②. C分子间有氢键，而B分子间只存在范德华力，沸腾时C需破坏氢键需要的能量更多； （5） ①. ②. 羰基、醛基 （6） （7） ①. 使物质有效冷却回流，反应更充分 ②. CH3CH2OCH2CH3 ③. 饱和碳酸钠溶液 ④. 稀硫酸 ⑤. 分液 ⑥. 蒸馏 【解析】 【分析】结合C的结构简式可知，B中含有两个氯原子，则反应①为丙烯和Cl2的加成反应，反应类型为加成反应；生成的B的结构简式为CH3CHClCH2Cl；物质C发生催化氧化生成D为，催化氧化生成E为CH3COCOOH，E再和乙醇发生酯化反应生成产物，以此解题。 小问1详解】 结合A的结构简式可知，化合物A的名称为丙烯；在丙烯中碳碳双键确定一个平面，和双键碳相连的原子都在一个平面上，另外碳碳单键可以旋转，则丙烯中甲基上的一个氢原子可以在碳碳双键确定的平面上，则其共面的原子数最多有7个； 【小问2详解】 丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，其生成的高分子化合物为：； 【小问3详解】 B→C为卤代烃的水解，结合C的结构简式可知，B中含有两个氯原子，则反应①为丙烯和Cl2的加成反应，反应类型为加成反应；生成的B的结构简式为CH3CHClCH2Cl； 【小问4详解】 C中含有羟基，可以形成分子间氢键，其沸点较高，故答案为：<；C分子间有氢键，而B分子间只存在范德华力，沸腾时C需破坏氢键需要的能量更多； 【小问5详解】 反应③为醇的催化氧化，方程式为：，则D为，其中官能团的名称为：羰基、醛基； 【小问6详解】 结合分析可知，E为CH3COCOOH，反应⑤E和乙醇发生的酯化反应，方程式为：； 【小问7详解】 ①该反应过程中使用的羧酸和乙醇都具有挥发性，为了提高其利用率，防止其挥发，则球形冷凝管的作用为使物质有效冷却回流，反应更充分； ②温度控制不当时，两分子乙醇可能发生分子间脱水生成乙醚，其结构简式为：CH3CH2OCH2CH3； ③由于羧酸和乙醇都具有挥发性，会导致产品中混入了E和乙醇，首先可以加入饱和碳酸钠溶液，用来和E反应生成盐，再用分液的方法分离可以得到的油层中含有F，水层中含有乙醇和相应的羧酸钠，随后蒸馏，可以得到乙醇，再向水层中加入稀硫酸可以得到E和硫酸钠，蒸馏后可以得到E，故答案为：饱和碳酸钠溶液；稀硫酸；分液；蒸馏。 9．（2024-2025高二下·天津南开区·期末）某研究小组按以下路线对内酰胺的合成进行了探索。 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________。 （2）的反应类型为___________。 （3）C分子中的共面原子数目最多是___________个。 （4）C在酸性条件下水解的主要产物为___________。 （5）D的分子式为___________。 （6）E中所含官能团的名称为___________。 （7）F分子中存在___________个手性碳原子。 （8）F与稀盐酸在加热条件下反应的化学方程式为___________。 （9）将下列流程图补充完整___________。 【答案】（1）丙酮 （2）加成反应 （3）8 （4） （5） （6）酮羰基、酯基、氨基 （7）2 （8）+HCl+H2O （9）、、 【解析】 【分析】A和HCN发生加成反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C，C和C6H10O3发生加成反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，E在甲苯作用下发生取代反应生成F和CH3CH2OH； 【小问1详解】 由结构，A为丙酮； 【小问2详解】 A中羰基和HCN加成生成B，为加成反应； 【小问3详解】 与碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，-CN为直线形分子，则C分子中的共面原子数目最多是8个； 【小问4详解】 C在酸性条件下水解，-CN会转化为羧基，主要产物为； 【小问5详解】 由D结构，D的分子式为； 【小问6详解】 由结构，E中所含官能团的名称为酮羰基、酯基、氨基； 【小问7详解】 F分子中存在2个手性碳原子。 【小问8详解】 F中含酰胺基，与稀盐酸在加热条件下发生水解生成羧基和-NH3Cl，反应的化学方程式为+HCl+H2O； 【小问9详解】 中羰基和HCN加成引入-CN得到，在发生D生成E的原理通过和2步反应转化为，羟基、氨基和乙酸反应生成酯基和酰胺基得到；故答案为：、、。 10．（2024-2025高二下·天津南开中学·期末）南开中学 某药物中间体L的合成路线如图所示。 已知；①C和D所含官能团相同； ②。 （1）A→B的反应条件是_______；F中的官能团名称是_______。 （2）H→J、J→K的反应类型分别是_______、_______。 （3）写出C+D→E的化学方程式：_______。 （4）H的结构简式为_______。 （5）写出F的符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)： a.除苯环外不含其他环；b.和NaHCO3溶液混合生成气体 （6）结合题目信息，写出以乙烯和乙二醛为原料合成的路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)。 【答案】（1） ①. 浓硫酸、加热 ②. 碳碳双键、羧基 （2） ①. 加成反应 ②. 取代反应 （3）+CH3CHO+H2O （4） （5） （6）CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH 【解析】 【分析】有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则B为；发生题给信息反应生成CH3CHO，则C为、D为CH3CHO；和CH3CHO在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成，先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到，则F为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则G为；先在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得，则H为；催化剂作用下与共热发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与苯酚发生取代反应生成，据此分析解答。 【小问1详解】 由分析可知，A即在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成B即，即A→B的反应条件是浓硫酸、加热；F的结构简式为，则F中的官能团名称是碳碳双键和羧基，故答案为：浓硫酸、加热；碳碳双键和羧基； 【小问2详解】 由分析可知，H的结构简式为，催化剂作用下与共热发生加成反应生成J即，J即与SOCl2发生取代反应生成K即，则H→J、J→K的反应类型分别是加成反应、取代反应，故答案为：加成反应；取代反应； 【小问3详解】 由分析可知，C为、D为CH3CHO，则C+D→E的化学方程式为：+CH3CHO+H2O，故答案为：+CH3CHO+H2O； 【小问4详解】 由分析可知，H的结构简式为； 【小问5详解】 由题干流程图可知，F的分子式为：C9H8O2，则其符合下列条件a.除苯环外不含其他环；b.和NaHCO3溶液混合生成气体即含有羧基，同分异构体的结构简式有：，故答案为：； 【小问6详解】 结合题目所给信息可知，由CH2=CH2和OHCCHO合成的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与乙二醛在稀氢氧化钠溶液中共热反应生成OHCCH=CHCH=CHCHO，OHCCH=CHCH=CHCHO先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到HOOCCH=CHCH=CHCOOH，催化剂作用下，HOOCCH=CHCH=CHCOOH与乙烯共热发生加成反应生成，合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH。 1 / 28 学科网（北京）股份有限公司 $