专题05 基础有机合成（期末真题汇编，北京专用）高二化学下学期

**基本信息** 北京多区县高二期末有机合成专题汇编，含选择（14题）和非选择（9题），覆盖有机合成、合成高分子、推断3大考点，以喜树碱、尼泊金酯等真实合成情境为载体，梯度设计基础到综合应用。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|14题|有机合成（如喜树碱合成路线分析）、合成高分子（如可降解塑料制备）|结合抗肿瘤药物、食品防腐剂等真实情境，考查同分异构体、反应类型判断| |非选择题|9题|有机推断（如功能高分子P合成）、结构测定（如质谱/红外光谱分析）|注重逆向合成分析与波谱数据应用，匹配高考有机综合题命题趋势|

专题05 基础有机合成 3大高频考点概览 考点01 有机合成（选择题） 考点02 合成高分子 考点03 有机合成与推断 地 城 考点01 有机合成（选择题） 1．（24-25高二下·北京海淀·期末）喜树碱是一类具有抗肿瘤活性的天然生物碱，某喜树碱合成路线的关键反应如下。 下列说法正确的是 A．a与互为同分异构体，且官能团种类相同 B．b与水能形成氢键因而极易溶于水 C．该反应生成1molc的同时会生成 D．反应中可能产生由a缩聚而成的副产物 2．（北京市朝阳区2024-2025学年高二下学期期末化学试题）尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．E与F可以用溶液鉴别 B．M与N互为同系物 C．可以循环利用 D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基 3．（24-25高二下·北京东城·期末）某有机化合物A由三种元素组成，A的蒸汽密度是氢气的23倍。有机化合物的转化关系如图所示，以下说法正确的是 A．上述反应属于取代反应的有②④⑧ B．有机物乙酸均可以与NaOH溶液反应 C．有机物B、D、F均可与氢气发生加成反应 D．乙酸水时，若只有A的氧原子为，则水中含有 4．（24-25高二下·北京昌平·期末）化合物 X、Y、Z 反应生成托品酮 M 的过程如下(条件已省略)：下列说法正确的是 A．Z 为乙二醛 B．反应物 X、Y、Z 的化学计量比是 1:1:1 C．L 与托品酮 M 具有相同数目的手性碳原子 D．生成的 n (H2O):n (CO2)=1:2 5．（24-25高二下·北京房山·期末）有机化合物M的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为 C．试剂1是NaOH的乙醇溶液 D．M的核磁共振氢谱共有3组吸收峰 6．（24-25高二下·北京顺义·期末）迪姆罗特重排可实现一定条件下通过开环和关环将杂原子（指有机化合物中除C、H外的其他原子）在杂环中互换而实现异构化。一种迪姆罗特重排反应如下。 下列说法不正确的是 A．X分子中氮原子有，两种杂化方式 B．Y→Z的过程中涉及极性键的断裂与生成 C．X和W互为同分异构体 D．若X为，则W为 7．（23-24高二下·北京东城·期末）是一种工业原料，其结构为。某同学以为目标分子，以两种有机物及等无机物为原料，逆合成分析如下： (已知：) 下列说法正确的是 A．逆推时，断开的位置如下： B．该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反应中，产生的无机物只有 D．N可能是或，后者使合成路线中的原子利用率更高 地 城 考点02 合成高分子 8．（24-25高二下·北京朝阳·期末）高分子P的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃等，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．P中含有“”结构片段 B．X的结构简式为 C．①的原子利用率为 D．②中发生了缩聚反应 9．（24-25高二下·北京西城·期末）端羟基聚合物HTPB是一种性能优良的高分子材料，通过与甲苯二异氰酸酯(TDI)反应得到新型分子HTPB-PU，可以进一步提升柔韧性，反应如下图所示。 下列说法不正确的是 A．聚合物HTPB的单体中有1，3-丁二烯 B．HTPB-PU中的含氧官能团包括酯基和酰胺基 C．合成HTPB-PU的反应类型为加成聚合反应 D．HTPB-PU是网状高分子 10．（24-25高二下·北京延庆·期末）由、环氧丙烷和内酯X三种单体共聚可制备可降解塑料，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．环氧丙烷的核磁共振氢谱中有3组峰 B．合成的反应不属于缩聚反应 C．完全水解后，可再生成内酯X D．环氧丙烷可能与合成聚合物 11．（24-25高二下·北京房山·期末）一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。 下列说法不正确的是 A．该反应属于缩聚反应 B．x为4n C．反应过程断开O-H键、C-H键、N-H键，形成C-N键、C=O键 D．若将M、N分别换成和，可生成 12．（24-25高二下·北京石景山·期末）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯的合成反应如下。 下列说法不正确的是 A．异山梨醇的化学式为C6H10O4 B．反应式中化合物X为H2O C．该聚合反应为缩聚反应 D．1mol碳酸二甲酯能与2mol NaOH反应 13．（24-25高二下·北京顺义·期末）我国科学家开发了一种高性能聚酯P的聚合新方法，该方法如下。 下列说法不正确的是 A．X分子中α-H具有较强活性 B．P完全水解的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P的重复单元中含有酯基 D．调控R的碳原子数可影响P的物理性质 14．（24-25高二下·北京延庆·期末）我国科学家研究出新型酚醛树脂W的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成E的单体是苯酚和甲醛 B．反应①有氯化氢生成 C．经过反应②，处红外吸收峰减弱 D．反应③为缩聚反应，W可能为网状结构 地 城 考点03 有机合成与推断 15．（24-25高二下·北京丰台·期末）乙烯是重要的工业原料，可以合成多种有机化合物。 (1)基态C原子的价层电子排布式为______。 (2)环氧乙烷中碳原子、氧原子的杂化方式分别是______、______。 (3)和中，沸点较高的是______（填名称），理由是____________。 (4)实验室制备1，2-二溴乙烷 ①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，当观察到______时，停止通气。 ②1，2-二溴乙烷易溶于四氯化碳的原因是______。 ③不选用溴水的重要原因之一是乙烯与溴水中的______（填名称）反应产生副产物。 16．（23-24高二下·北京石景山·期末）功能高分子P的合成路线如下： 已知：RCHO+R′CH2CHO(R、R′表示烃基或氢) (1)A的分子式是，其名称为___________。 (2)C的结构简式___________。 (3)F的分子式是。F中含有的官能团___________。 (4)B→C的化学反应方程式___________。 (5)F→G中与银氨溶液主要成分反应一步的化学反应方程式___________。 (6)G→H的化学反应方程式___________。 17．（24-25高二下·北京丰台·期末）有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等，在实验室中合成X（通常含有杂质），需要测定X的结构才能确定是否获得目标物，过程如下： (1)测定有机化合物的结构之前，首先需要进行______。 (2)元素定量分析，确定X的实验式 将10.0gX在足量中充分燃烧只生成和，并将其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，实验结束后测得无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X的实验式为______。 (3)测定相对分子质量，确定X的分子式 利用质谱仪测得X的质谱图如下图所示： ①X的相对分子质量为______。 ②X的分子式为______。 (4)确定X的结构 ①仅依据分子式，下列关于X结构中官能团的猜测合理的是______。 A．含1个醛基、1个羧基 B．含1个碳碳双键、1个羧基 C．含1个碳碳三键、1个酯基 ②经红外光谱测定，X中含有醛基；X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为1:3。X的结构简式为______。 ③利用银镜反应进一步检验醛基，X与足量银氨溶液反应的化学方程式为______。 18．（24-25高二下·北京通州·期末）Ⅰ．使用现代分析仪器对烃的含氧衍生物A的分子结构进行测定（已知A中只含一种官能团），相关结果如下： (1)根据图1、2，推测A所属的有机化合物类别为________类，分子式为________。 (2)根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），推测A的结构简式可能为________（写出一种即可）。 Ⅱ．同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式：__________。 (4)分子式为，主链为4个碳的烯烃有________种。（不考虑立体异构） (5)芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为__________。 19．（24-25高二下·北京通州·期末）H是某胃炎药的合成中间体，其合成路线如图： 已知： (1)D→E的反应类型是________。 (2)F→G的反应式为_________。 (3)B的同分异构体中满足下列条件的有_______种（不考虑立体异构） ①遇溶液显紫色     ②能发生银镜反应 (4)的所有含苯环的同分异构体中，消耗的物质的量最多为_______mol。 (5)设计由和为原料合成的路线_______（其他试剂任选）。 20．（24-25高二下·北京西城·期末）高分子J具有良好的热稳定性和机械性能，可用于合成纤维。J的一种合成路线如下。 (1)A中含有的官能团是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)E的结构简式是___________。 (5)酸性强弱：___________(填“>”或“<”)，原因是___________。 (6)I→J的化学方程式是___________。 (7)以乙烯为原料，写出合成的路线图___________。示例：甲乙……目标产物 21．（24-25高二下·北京延庆·期末）功能高分子P的合成路线如下： 已知：(R、表示烃基或氢) (1)高分子P中含有的官能团为___________。 (2)A的分子式是，其名称为___________。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)C→D反应的化学方程式为___________。 (5)E的分子式是，E与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 (6)F的结构简式为___________。 (7)G→H反应的化学方程式为___________。 22．（24-25高二下·北京昌平·期末）乙烯是一种重要的化工原料，可以发生以下转化(部分试剂和条件已略去)： 资料：i. H 是一种具有香味的油状液体； ii. L 是一种常见的高分子材料，具有广泛的用途。 (1)A→F 的反应方程式是_______。 (2)B→D 的官能团转化是_______→_______。 (3)D 直接与 AgNO₃溶液反应不能产生银镜，但与 [Ag (NH3)2] OH 溶液能产生银镜，解释原因：_______。 (4)F→G 的反应试剂和条件是_______。 (5)F→I 的反应类型是_______。 (6)I→J 的反应方程式是_______。 (7)E 与 G 以物质的量之比 2:1 发生反应生成 H，该反应的化学方程式为_______。 (8)L 的结构简式是_______。 23．（24-25高二下·北京顺义·期末）沙利度胺（K）是一种有中枢抑制作用的药物，某种合成路线如下（部分条件和试剂略）。 (1)A的名称是______。 (2)A→B的反应类型是______。 (3)E中含氧官能团的名称是______。 (4)M分子中含有一个氨基，M的结构简式是______。 (5)下列说法正确的是______（填序号）。 a．F的核磁共振氢谱中有2组峰 b．E与G互为同系物 c．1molK最多消耗4molNaOH (6)G与可发生缩聚反应，反应的化学方程式是______。 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题05基础有机合成 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D B B B C D D C D C 题号 11 12 13 14 答案 D B B D 15.(1)2s22p (2) sp3 sp (3) 乙二醇 乙二醇形成分子间氢键数目更多 (4) 溶液由橙红色变为无色 1,2-二溴乙烷和四氯化碳都是非极性分子，根据“相似相溶原理”，1， 2-二溴乙烷易溶于四氯化碳溶液 次溴酸 16.(1)甲苯 (2)O2N CH,CI (3)碳碳双键、醛基 (④O,N CH+CL,光0，N《 CH,CI HCI ()⑤CH,CH=CHCHO+-2[Ag(NH)2]OH-→CH,CH=CHCOONH,+2Ag↓+3NH,+H,O 作七CH一CH五 (⑥nCH,CH=CHCOOH→ CH COOH 17.(1)分离提纯 (2)CH02 (3) 100 C:HsO2 (4) B OHCC(CH,)CHO OHCC(CH,),CHO+4Ag(NH:),OH>2H2O+4Ag+6NH,+ NH OOC-C(CH3 )COONH 18.(1) 酯 C.HsOz (2)CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 1/4 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHCH3 @3)CH3-C-C-CH3 CH3CH3 (4)2 (S) .CH3 C=C H H 19.(1)取代反应 OH CN +CHCOONa+H2O (3)10 (4)4 6 CH,OH NaCN CH,CN HCI,◇ CH,COOH CH,CH2OH CH,COOCH,CH, CH,OH CH,COOH CH,CN△ CH,COOH浓硫酸、△ CH,COOCH,CH 20.(1)碳碳双键 (2)加成反应 (3)2CH,CH,0H+0,-g2CH,CH0+2H,0 (4)CH,C00H (5) > 电负性C1>H,C1CH,COOH的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H 00 (6)nHOOCCH,COOH+nHOCH,CH,OH "花H0十CCH,d0cH,CH,0hH+2-1H,0 (CH,-CH,CH,BrCH:BrHOCH.CH,OH 21.(1)硝基、酯基 (2)甲苯 (3)取代反应 2/4 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4O2N CH,CI +NaoH-O2N- CH,OH +NaCI (5)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH·→CH,COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (6)CH;CH-CHCHO fCH一CHn (7)nCH,CH=CHCOOH-定条件→ CH COOH 22.(1)CH2=CH2 +Br2-BrCH2CH2Br (2) 羟基 醛基 (3)Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag(NH32十，c(Ag)减小，降低反应速率，被醛基 还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜，且在酸性条件下醛基不能被银离子 氧化 (4)NaOH的水溶液、加热 (⑤)取代反应 CH=CH2 (6 CH2CH2Br+NaOH-2 +NaBr+H2O (7CH,COOH+HOCH.CH,OH CH.COOCH.CH,OOCCH,+2H,O 浓硫酸 {-CH-CH2 (8) 23.(1)邻二甲苯 (2)取代反应 (3)羧基 COOH (4H2N COOH (5)ac (6) 3/4 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 或 COOH 催化剂 +(2n-1)H20 n H2NNH2 HO COOH COOH 0 催化剂 H +(2n-1)H20 HO COOH 4/4 专题05 基础有机合成 3大高频考点概览 考点01 有机合成（选择题） 考点02 合成高分子 考点03 有机合成与推断 地 城 考点01 有机合成（选择题） 1．（24-25高二下·北京海淀·期末）喜树碱是一类具有抗肿瘤活性的天然生物碱，某喜树碱合成路线的关键反应如下。 下列说法正确的是 A．a与互为同分异构体，且官能团种类相同 B．b与水能形成氢键因而极易溶于水 C．该反应生成1molc的同时会生成 D．反应中可能产生由a缩聚而成的副产物 【答案】D 【详解】 A．a与的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，但官能团种类不相同，a中官能团为氨基、醛基，而的官能团为酰胺基，A错误； B．b与水能形成氢键，但b中含有的酯基等难溶于水，因而b不极易溶于水，B错误； C．由原子守恒可知，该反应生成1molc的同时会生成，C错误； D．反应中可能产生由a缩聚而成的副产物，D正确； 故选D。 2．（北京市朝阳区2024-2025学年高二下学期期末化学试题）尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．E与F可以用溶液鉴别 B．M与N互为同系物 C．可以循环利用 D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基 【答案】B 【分析】 E（）与CH3I发生取代反应生成F（），保护-OH，F被酸性KMnO4氧化生成M（），M与HI反应生成N（），N与C2H5OH发生酯化反应生成尼泊金酯（）。 【详解】A．E中含有酚羟基，F中没有酚羟基，FeCl3遇酚羟基可以发生显色反应，因此可以用FeCl3鉴别E和F，A正确； B．M中含有羧基和醚键，N中含有羟基和羧基，二者官能团不一样，不是同系物，B错误； C．①中用CH3I作为甲基化试剂，③中M和HI发生取代反应生成CH3I，因此CH3I可以循环利用，C正确； D．根据分析，①的作用是用CH3I将-OH转化为-OCH3，保护-OH，防止②中的酸性KMnO4把-OH氧化，③将-OCH3转化为-OH，作用是脱除保护基，D正确； 故选B。 3．（24-25高二下·北京东城·期末）某有机化合物A由三种元素组成，A的蒸汽密度是氢气的23倍。有机化合物的转化关系如图所示，以下说法正确的是 A．上述反应属于取代反应的有②④⑧ B．有机物乙酸均可以与NaOH溶液反应 C．有机物B、D、F均可与氢气发生加成反应 D．乙酸水时，若只有A的氧原子为，则水中含有 【答案】B 【分析】有机化合物A由三种元素组成，A的蒸汽密度是氢气的23倍，相对分子质量为46，同时A能发生连续2次氧化，符合醇氧化为醛、醛氧化酸的转化，可以得到A为乙醇：，结合题干中的相互转化关系，可以分别得到各有机物的结构简式，乙醇在浓硫酸中发生消去反应得到的B为乙烯：；乙烯与HBr发生加成得到的C为溴乙烷：，同时溴乙烷可以在NaOH的醇溶液中发生消去反应重新生成乙烯，也可以在NaOH溶液中水解为乙醇；乙醇在催化剂作用下氧化的D为乙醛：；将乙醛继续氧化可以得到乙酸：；将乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反应得到的F为乙酸乙酯：，据此信息解答。 【详解】A．整个转化过程中属于取代反应的有：④⑧，A错误； B．有机物C为：、F为：、乙酸均可以与NaOH溶液反应，B正确； C．有机物B为：、D为：，可以与氢气发生加成反应，而F为：，不能与氢气发生加成反应，C错误； D．在乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应中，羧酸断裂羧基上的羟基，而醇是断裂羟基上的H原子，即醇中O原子如采用，则最终只能存在于酯中：，D错误； 故答案为：B。 4．（24-25高二下·北京昌平·期末）化合物 X、Y、Z 反应生成托品酮 M 的过程如下(条件已省略)：下列说法正确的是 A．Z 为乙二醛 B．反应物 X、Y、Z 的化学计量比是 1:1:1 C．L 与托品酮 M 具有相同数目的手性碳原子 D．生成的 n (H2O):n (CO2)=1:2 【答案】B 【分析】 根据题中合成过程，，红色部分由X提供，绿色部分由Y提供，则Z含4个碳原子，每个X、Y分别减少两个氢原子，故生成2分子H2O，根据质量守恒，Z失去2个氧原子，故Z可能为，由L生成Z，为失去羧基，，相当于失去2分子CO2，据此分析； 【详解】A．根据分析可知，Z可能为，A错误； B．根据L的结构可知，反应物X、Y、Z的化学计量比是1:1:1，B正确； C．L与托品酮M具不同数目的手性碳原子，C错误； D．生成的n(H2O):n(CO2)=2:2=1：1，D错误； 故选B。 5．（24-25高二下·北京房山·期末）有机化合物M的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为 C．试剂1是NaOH的乙醇溶液 D．M的核磁共振氢谱共有3组吸收峰 【答案】C 【分析】与Br2发生加成反应生成X，X在催化剂的作用下与氢气发生加成反应生成Y，Y在试剂1的作用下转化为Z，依据Z的结构简式可知，Y为，X为，试剂1为氢氧化钠的水溶液。 【详解】A．反应①为与Br2发生加成反应，既可以发生1，2-加成生成，也可以发生1，4-加成生成，A正确； B．由分析可知，Y为，分子式为：C6H10Br2，B正确； C．Y转化为Z为在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，因此试剂1为氢氧化钠的水溶液，C错误； D．M分子为对称结构，有3种化学环境的H：，核磁共振氢谱共有3组吸收峰，D正确； 故答案为C。 6．（24-25高二下·北京顺义·期末）迪姆罗特重排可实现一定条件下通过开环和关环将杂原子（指有机化合物中除C、H外的其他原子）在杂环中互换而实现异构化。一种迪姆罗特重排反应如下。 下列说法不正确的是 A．X分子中氮原子有，两种杂化方式 B．Y→Z的过程中涉及极性键的断裂与生成 C．X和W互为同分异构体 D．若X为，则W为 【答案】D 【分析】X和水发生加成反应生成Y，Y通过一定条件开环，和氧原子形成双键，生成Z，Z通过一定条件关环，生成W，此时N原子已实现位置互换； 【详解】A．X分子中碳氮键的氮原子连接2个键，有1对孤电子对，为杂化；环内有1个氮原子连接3个键，有1对孤电子对，为杂化，A正确； B．Y→Z的过程中涉及、等化学键的断裂与生成，B正确； C．X和W的分子式都为：，X和W互为同分异构体，C正确； D．根据迪姆罗特重排定义，应是杂环中的杂原子互换位置，即X中杂环内的两个氮原子互换位置，故若X中15N标记在环内与甲基相连的氮原子，则W中15N应在环内另一个氮原子位置，D选项中W的结构错误，D错误； 故答案选D。 7．（23-24高二下·北京东城·期末）是一种工业原料，其结构为。某同学以为目标分子，以两种有机物及等无机物为原料，逆合成分析如下： (已知：) 下列说法正确的是 A．逆推时，断开的位置如下： B．该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反应中，产生的无机物只有 D．N可能是或，后者使合成路线中的原子利用率更高 【答案】D 【分析】 EGDMA是一种工业原料，其结构为，是CH2=C（CH3）COOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到的，根据碳原子个数知，M为HO2CH2OH，N为卤代烃，卤代烃水解生成M，或者N为环氧乙烷，和水发生开环加成反应生成M；N为CH2=C(CH3)COOH，CH3COCH3和HCN发生加成反应生成Z为(CH3)2C(OH)CN，Z发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN，Z发生水解反应生成X。 【详解】 A． 逆推时，断开的位置如下：，故A错误； B． 该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙酮，故B错误； C． 上述分析所涉及的反应中，产生的无机物有H2O、卤化氢，故C错误； D． N可能是或，前者发生水解反应生成M，后者发生开环加成反应生成M，所以后者使合成路线中的原子利用率更高，故D正确； 故选：D。 地 城 考点02 合成高分子 8．（24-25高二下·北京朝阳·期末）高分子P的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃等，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．P中含有“”结构片段 B．X的结构简式为 C．①的原子利用率为 D．②中发生了缩聚反应 【答案】C 【分析】 与反应生成X，将P中的酯基水解可得到X为，X与发生缩聚反应生成P。 【详解】 A．P是聚合物，链节的部分不断重复，因此P中含有结构片段，A正确； B．根据分析，X为，B正确； C．根据分析，反应①为与反应，2分子的苯酚与1分子的丙酮反应，除了生成X外，酚羟基对位的H和丙酮的O结合生成H2O，因此原子利用率不是100%，C错误； D．根据分析，反应②为X与碳酸二甲酯的缩聚反应，D正确； 故选C。 9．（24-25高二下·北京西城·期末）端羟基聚合物HTPB是一种性能优良的高分子材料，通过与甲苯二异氰酸酯(TDI)反应得到新型分子HTPB-PU，可以进一步提升柔韧性，反应如下图所示。 下列说法不正确的是 A．聚合物HTPB的单体中有1，3-丁二烯 B．HTPB-PU中的含氧官能团包括酯基和酰胺基 C．合成HTPB-PU的反应类型为加成聚合反应 D．HTPB-PU是网状高分子 【答案】D 【详解】A．由聚合物HTPB中可知，单体中有1，3-丁二烯，A正确； B．由HTPB-PU的结构可知，含氧官能团包括酯基和酰胺基，B正确； C．由方程式可知，合成HTPB-PU时TDI中碳氮双键被加成，且反应产物只有一种，为加成聚合反应，C正确； D．由HTPB-PU结构可知，其中无交联结构，为线状高分子，D错误； 故选D。 10．（24-25高二下·北京延庆·期末）由、环氧丙烷和内酯X三种单体共聚可制备可降解塑料，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．环氧丙烷的核磁共振氢谱中有3组峰 B．合成的反应不属于缩聚反应 C．完全水解后，可再生成内酯X D．环氧丙烷可能与合成聚合物 【答案】C 【详解】 A．由结构简式可知，环氧丙烷分子中含有3种氢原子，核磁共振氢谱中有3组峰，A正确； B．由方程式可知，在催化剂作用下环氧丙烷与内酯X开环，CO2中的C=O断裂，三者发生加聚反应生成PPCLAs，B正确； C．由结构简式可知，PPCLAs完全水解不可能得到内酯X，C错误； D．由结构简式可知，一定条件下环氧丙烷开环，CO2中的C=O断裂，发生加聚反应生成，D正确； 故选C。 11．（24-25高二下·北京房山·期末）一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。 下列说法不正确的是 A．该反应属于缩聚反应 B．x为4n C．反应过程断开O-H键、C-H键、N-H键，形成C-N键、C=O键 D．若将M、N分别换成和，可生成 【答案】D 【详解】A．有小分子生成，属于缩聚反应，A正确； B．根据分析，形成一个链节，M少6个H原子，N少2个H原子，根据H原子守恒，6n+2n=2x，则x为4n，B正确； C．反应过程中，M中的O-H键、C-H键断裂，N中的N-H键断裂，形成C-N键和C=O键，C正确； D．由上述反应知，O-H键断裂，与羟基相连的C上2个C-H键断裂，生成C-N键和C=O键，中与羟基相连的C上只有一个H，故形成C=O键，无法形成C-N键，D错误； 故答案为D。 12．（24-25高二下·北京石景山·期末）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯的合成反应如下。 下列说法不正确的是 A．异山梨醇的化学式为C6H10O4 B．反应式中化合物X为H2O C．该聚合反应为缩聚反应 D．1mol碳酸二甲酯能与2mol NaOH反应 【答案】B 【详解】A．由题干异山梨醇的结构简式可知，异山梨醇的化学式为C6H10O4，A正确； B．反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，所以反应式中X为甲醇，B错误； C．由题干反应方程式可知，该聚合反应为单体异山梨醇和碳酸二甲酯通过脱去CH3OH分子之后形成高分子化合物，属于缩聚反应，C正确； D．由题干碳酸二甲酯的结构简式可知，1mol碳酸二甲酯能与2mol NaOH反应，D正确； 故答案为：B。 13．（24-25高二下·北京顺义·期末）我国科学家开发了一种高性能聚酯P的聚合新方法，该方法如下。 下列说法不正确的是 A．X分子中α-H具有较强活性 B．P完全水解的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P的重复单元中含有酯基 D．调控R的碳原子数可影响P的物理性质 【答案】B 【详解】A．X→Y的转化中，X分子中α-H被-R所取代，其它氢原子没有发生取代，说明X分子中α-H具有较强活性，A正确； B．P完全水解的产物为，和Y的分子式不相同，B错误； C．P分子结构片段如图所示，P的重复单元中含有酯基，C正确； D．调控R的碳原子数，相对分子质量发生变化，可影响P的物理性质，如密度、熔沸点等都会变化，D正确； 故答案选B。 14．（24-25高二下·北京延庆·期末）我国科学家研究出新型酚醛树脂W的合成方法，其合成路线如下。 经过反应③，处红外吸收峰减弱。 已知： 官能团 醚键 碳碳双键 红外吸收峰位置 下列说法不正确的是 A．合成E的单体是苯酚和甲醛 B．反应①有氯化氢生成 C．经过反应②，处红外吸收峰减弱 D．反应③为缩聚反应，W可能为网状结构 【答案】D 【详解】A．甲醛和苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，所以合成E的单体是苯酚和甲醛，A正确； B．E与反应时部分酚羟基上的H原子，被取代生成F，被取代的H原子和Cl原子生成氯化氢，B正确； C．经过反应②，F中本身有的醚键在G中不存在了，所以处红外吸收峰减弱，C正确； D．已知经过反应③，处红外吸收峰减弱，说明碳碳双键减少，则这里发生的应该是加聚反应，D错误。 故答案选D。 地 城 考点03 有机合成与推断 15．（24-25高二下·北京丰台·期末）乙烯是重要的工业原料，可以合成多种有机化合物。 (1)基态C原子的价层电子排布式为______。 (2)环氧乙烷中碳原子、氧原子的杂化方式分别是______、______。 (3)和中，沸点较高的是______（填名称），理由是____________。 (4)实验室制备1，2-二溴乙烷 ①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，当观察到______时，停止通气。 ②1，2-二溴乙烷易溶于四氯化碳的原因是______。 ③不选用溴水的重要原因之一是乙烯与溴水中的______（填名称）反应产生副产物。 【答案】(1) (2) (3) 乙二醇 乙二醇形成分子间氢键数目更多 (4) 溶液由橙红色变为无色 1，2-二溴乙烷和四氯化碳都是非极性分子，根据“相似相溶原理”，1，2-二溴乙烷易溶于四氯化碳溶液 次溴酸 【详解】（1）C原子为6号元素，故价层电子排布式为。 （2）环氧乙烷中碳原子周围都是单键，为sp3杂化，O原子也为sp3杂化。 （3）形成的分子间氢键数目更多，故沸点高于乙醇。 （4）①乙烯和溴发生加成反应而使溶液由橙红色变为无色，反应完成，此时停止通气； ②1，2-二溴乙烷和四氯化碳都是非极性分子，根据“相似相溶原理”，1，2-二溴乙烷易溶于四氯化碳溶液； ③溴和水反应生成HBr和HBrO，HBrO和乙烯可能会发生加成反应生成。 16．（23-24高二下·北京石景山·期末）功能高分子P的合成路线如下： 已知：RCHO+R′CH2CHO(R、R′表示烃基或氢) (1)A的分子式是，其名称为___________。 (2)C的结构简式___________。 (3)F的分子式是。F中含有的官能团___________。 (4)B→C的化学反应方程式___________。 (5)F→G中与银氨溶液主要成分反应一步的化学反应方程式___________。 (6)G→H的化学反应方程式___________。 【答案】(1)甲苯 (2) (3)碳碳双键、醛基 (4) (5) (6) 【分析】 由高分子P的结构简式可知，D和H两物质分别、，由反推可知C为，则C→D的反应为卤代烃的水解反应，试剂b为氢氧化钠水溶液，反推可知B为，则A为，试剂a为浓硫酸和浓硝酸的混酸；由H的结构简式及F→G的条件可知G为CH3CH=CHCOOH，则F为CH3CH=CHCHO，由已知的反应可知E为乙醛，据此解答。 【详解】（1） A为，其名称为甲苯，故答案为：甲苯； （2） 由分析可知C的结构简式为，故答案为： （3）F为CH3CH=CHCHO，其官能团名称为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基； （4） B→C的化学反应方程式为，故答案为：； （5）CH3CH=CHCHO与银氨溶液的第一步反应为，故答案为：； （6） G→H的反应为CH3CH=CHCOOH的加聚反应，其化学反应方程式为，故答案为：。 17．（24-25高二下·北京丰台·期末）有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等，在实验室中合成X（通常含有杂质），需要测定X的结构才能确定是否获得目标物，过程如下： (1)测定有机化合物的结构之前，首先需要进行______。 (2)元素定量分析，确定X的实验式 将10.0gX在足量中充分燃烧只生成和，并将其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，实验结束后测得无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X的实验式为______。 (3)测定相对分子质量，确定X的分子式 利用质谱仪测得X的质谱图如下图所示： ①X的相对分子质量为______。 ②X的分子式为______。 (4)确定X的结构 ①仅依据分子式，下列关于X结构中官能团的猜测合理的是______。 A．含1个醛基、1个羧基 B．含1个碳碳双键、1个羧基 C．含1个碳碳三键、1个酯基 ②经红外光谱测定，X中含有醛基；X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为1:3。X的结构简式为______。 ③利用银镜反应进一步检验醛基，X与足量银氨溶液反应的化学方程式为______。 【答案】(1)分离提纯 (2) (3) 100 (4) B 【详解】（1）测定有机化合物的结构之前，首先要分离提纯。 （2）无水增重7.2 g，则水的质量为7.2g，，m(H)=0.8mol×1g/mol=0.8g；KOH浓溶液增重22.0 g，则二氧化碳的质量为22.0g，，m(C)=0.5mol×12g/mol=6.0g，m(H)+m(C)=0.8g+6.0g=6.8g＜m(X)= 10.0 g ，则有机物X中含有氧，m(O)=m(X)-m(H)-m(C)= 10.0 g-6.8g=3.2g，，碳、氢、氧原子的物质的量之比为5:8:2，故X的实验式为：C5H8O2； （3）①质谱图中最大的质荷比对应该物质的相对分子质量，有机物X的质谱图中最大质荷比为100，则X的相对分子质量为100； ②结合分析（2）可知，有机物的分子式为C5H8O2； （4）①有机物的分子式为C5H8O2，不饱和度为2，A. 含1个醛基、1个羧基，O原子有3个，与分子式不符；B. 含1个碳碳双键、1个羧基，不饱和度为2，O原子为2，与分子式相符；C.含1个碳碳三键、1个酯基，不饱和度为3，与分子式不符；故选B。 ②有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1，则X中有两个对称醛基和两个对称的甲基，结合X的分子式，可知符合条件的结构为：。 与足量银氨溶液反应的化学方程式为。 18．（24-25高二下·北京通州·期末）Ⅰ．使用现代分析仪器对烃的含氧衍生物A的分子结构进行测定（已知A中只含一种官能团），相关结果如下： (1)根据图1、2，推测A所属的有机化合物类别为________类，分子式为________。 (2)根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），推测A的结构简式可能为________（写出一种即可）。 Ⅱ．同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式：__________。 (4)分子式为，主链为4个碳的烯烃有________种。（不考虑立体异构） (5)芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为__________。 【答案】(1) 酯 C4H8O2 (2)CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 (3) (4)2 (5) 【详解】（1）根据图1质谱图可知该化合物相对分子质量为88，图2红外光谱图可知C=O键和C-O-C键，则该物质含酯基，属于酯类，若分子内只含1个酯基-COOC-，剩余碳原子和氢原子的相对原子质量总和为88-56=32，则还剩余2个碳原子和8个氢原子，故分子式为C4H8O2； （2）根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），结合分子式为C4H8O2；则分子内含2个不对称的甲基、1个亚甲基，一个酯基，故A的结构简式可能为CH3COOCH2CH3或者CH3CH2COOCH3。 （3） 10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃(即分子内只有1种氢原子)有4种，分别是甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷，相对分子质量最大的烷烃的结构简式为：。 （4） 分子式为，主链为4个碳的烯烃有2种，分别为（不考虑立体异构）。 （5） 芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为。 19．（24-25高二下·北京通州·期末）H是某胃炎药的合成中间体，其合成路线如图： 已知： (1)D→E的反应类型是________。 (2)F→G的反应式为_________。 (3)B的同分异构体中满足下列条件的有_______种（不考虑立体异构） ①遇溶液显紫色     ②能发生银镜反应 (4)的所有含苯环的同分异构体中，消耗的物质的量最多为_______mol。 (5)设计由和为原料合成的路线_______（其他试剂任选）。 【答案】(1)取代反应 (2) (3)10 (4)4 (5) 【分析】 B与C在碱性环境以及Cu作催化剂下发生取代反应生D，且由D的结构简式可知C为苯酚（）；D在浓硫酸的作用下发生分子内脱水生成E；E与Zn在NaOH中发生加成反应生成F；F与NaCN在CH3COOH中反应生成G（），G在水解生成H，结合有机化合物的相关知识分析可得； 【详解】（1）由D、E的结构简式可知D→E为取代反应； （2） 由已知以及F可得G的结构简式为：，所以F→G反应的化学方程式为：。 （3） B的结构简式为，同分异构中①遇FeCl3溶液显紫色，即含酚羟基，②能发生银镜反应，即含醛基，共有： (-CHO有4种位置)、 (-CHO有4种位置)、 (-CHO有2种位置)，4+4+2=10种； （4） B的结构简式为，的所有含苯环的同分异构体中，消耗NaOH的物质的量最多的物质含1mol酚羟基酯基及1mol氯原子，1mol酚羟基酯基消耗2molNaOH，1mol氯原子水解生成1molNaCl及1mol酚羟基，生成1molNaCl时消耗1molNaOH，生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，则最多消耗2+1+1=4molNaOH； （5） 由()为原料合成时，先由发生题中信息所示反应生成，生成的在①NaOH②HCl作用下转化为，然后和乙醇发生酯化反应生成，则其路线为：。 20．（24-25高二下·北京西城·期末）高分子J具有良好的热稳定性和机械性能，可用于合成纤维。J的一种合成路线如下。 (1)A中含有的官能团是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)E的结构简式是___________。 (5)酸性强弱：___________(填“>”或“<”)，原因是___________。 (6)I→J的化学方程式是___________。 (7)以乙烯为原料，写出合成的路线图___________。示例：甲乙……目标产物 【答案】(1)碳碳双键 (2)加成反应 (3) (4) (5) > 电负性，的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出 (6)+(2n-1)H2O (7) 【分析】A为CH2=CH2，与水加成得到B，B为CH3CH2OH，B在Cu作催化剂的作用下氧化为D，D为CH3CHO，D继续被氧化为E，E为CH3COOH，E与氯气发生取代反应转化为F(ClCH2COOH)，最后I与HOCH2CH2OH发生缩聚反应得到J，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，A中含有的官能团是碳碳双键； （2）根据分析可知，A到B的反应类型为加成反应； （3）乙醇在Cu作催化剂的作用下氧化为乙醛，化学方程式是：； （4）根据分析可知，E的结构简式是CH3COOH； （5）由于电负性，的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出，故的酸性大于CH3COOH的酸性； （6）根据分析可知，I到J发生缩聚反应，方程式为+(2n-1)H2O； （7）以乙烯为原料合成，乙烯与Br2发生加成反应转化为1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中加热水解为乙二醇，路线为：。 21．（24-25高二下·北京延庆·期末）功能高分子P的合成路线如下： 已知：(R、表示烃基或氢) (1)高分子P中含有的官能团为___________。 (2)A的分子式是，其名称为___________。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)C→D反应的化学方程式为___________。 (5)E的分子式是，E与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 (6)F的结构简式为___________。 (7)G→H反应的化学方程式为___________。 【答案】(1)硝基、酯基 (2)甲苯 (3)取代反应 (4)+NaOH+NaCl (5)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (6)CH3CH=CHCHO (7)nCH3CH=CHCOOH 【分析】 由高分子P的结构简式可知，D和H两物质分别、，由反推可知C为，则C→D的反应为卤代烃的水解反应，试剂b为氢氧化钠水溶液，反推可知B为，则A为，试剂a为浓硫酸和浓硝酸的混酸；由H的结构简式及F→G的条件可知G为CH3CH=CHCOOH，则F为CH3CH=CHCHO，由已知的反应可知E为乙醛。 【详解】（1）由P的结构可知官能团为硝基、酯基； （2） 根据分析，A为，名称为甲苯； （3） B→C为生成反应类型为取代反应； （4） 根据分析，C→D反应的化学方程式为+NaOH+NaCl； （5）根据分析，E为乙醛，发生银镜反应的方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O； （6）根据分析，F的结构简式为CH3CH=CHCHO； （7） CH3CH=CHCOOH发生加聚反应生成，方程式为nCH3CH=CHCOOH。 22．（24-25高二下·北京昌平·期末）乙烯是一种重要的化工原料，可以发生以下转化(部分试剂和条件已略去)： 资料：i. H 是一种具有香味的油状液体； ii. L 是一种常见的高分子材料，具有广泛的用途。 (1)A→F 的反应方程式是_______。 (2)B→D 的官能团转化是_______→_______。 (3)D 直接与 AgNO₃溶液反应不能产生银镜，但与 [Ag (NH3)2] OH 溶液能产生银镜，解释原因：_______。 (4)F→G 的反应试剂和条件是_______。 (5)F→I 的反应类型是_______。 (6)I→J 的反应方程式是_______。 (7)E 与 G 以物质的量之比 2:1 发生反应生成 H，该反应的化学方程式为_______。 (8)L 的结构简式是_______。 【答案】(1)CH2=CH2 +Br2 → BrCH2CH2Br (2) 羟基 醛基 (3)Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag(NH3)2]+，c(Ag+)减小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜，且在酸性条件下醛基不能被银离子氧化 (4)NaOH的水溶液、加热 (5)取代反应 (6)+NaOH    +NaBr+H2O (7) (8) 【分析】 由A的分子式可知A为乙烯CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成D为乙醛CH3CHO，乙醛被银氨溶液氧化，再酸化，得到E为乙酸，乙烯与溴单质发生加成反应生成F为BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br与苯发生取代反应生成和HBr，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成J为苯乙烯，发生加聚反应生成L为聚苯乙烯，E乙酸与G在浓硫酸加热的条件发生的反应应为酯化反应，则G应含有羟基，故F(BrCH2CH2Br)应在NaOH水溶液，加热的条件下发生水解反应生成，据此分析解答。 【详解】（1）乙烯与溴单质发生加成反应生成F为BrCH2CH2Br，故A→F 的反应方程式是CH2=CH2 +Br2 → BrCH2CH2Br。 （2）由分析知，B为CH3CH2OH、D为CH3CHO， B→D的官能团转化是羟基→醛基。 （3）CH3CHO直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag (NH3) 2] OH溶液能产生银镜，解释原因：Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag(NH3)2]+，c(Ag+)减小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜，醛基在酸性条件下不能被Ag⁺氧化，在碱性条件下才能发生银镜反应。 （4）由分析知，F→G的反应为溴代烃水解生成醇，该反应试剂和条件是NaOH的水溶液、加热。 （5）由分析知，F→I 的反应类型是取代反应。 （6） 由分析知，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成J为苯乙烯，故I→J 的反应方程式是+NaOH    +NaBr+H2O。 （7）由分析知，E与G以物质的量之比2:1发生反应生成H，该反应的化学方程式为。 （8） 由分析知，L 的结构简式是。 23．（24-25高二下·北京顺义·期末）沙利度胺（K）是一种有中枢抑制作用的药物，某种合成路线如下（部分条件和试剂略）。 (1)A的名称是______。 (2)A→B的反应类型是______。 (3)E中含氧官能团的名称是______。 (4)M分子中含有一个氨基，M的结构简式是______。 (5)下列说法正确的是______（填序号）。 a．F的核磁共振氢谱中有2组峰 b．E与G互为同系物 c．1molK最多消耗4molNaOH (6)G与可发生缩聚反应，反应的化学方程式是______。 【答案】(1)邻二甲苯 (2)取代反应 (3)羧基 (4) (5)ac (6) 或 【分析】 A为，A发生取代反应生成B，B水解生成D，D在酸性重铬酸钾溶液中氧化为E，E分子内脱水生成F，F与M反应生成G，M为，G与在乙酸酐中生成K。 【详解】（1） A的名称是邻二甲苯。故答案为：邻二甲苯； （2） A两个甲基上的氢可以与氯气发生取代反应生成B和HCl，A→B的反应类型是取代反应。故答案为：取代反应； （3） E中含氧官能团的名称是羧基。故答案为：羧基； （4） M分子中含有一个氨基，F与M反应生成G，M的结构简式是。故答案为：； （5） a．F有2种等效氢，F的核磁共振氢谱中有2组峰，故a正确； b．E与G结构不相似 ，不能互为同系物，故b错误； c．1molK中有4个酰胺键，最多消耗4molNaOH，故c正确； 故答案为：ac； （6） G有两个不对称的羧基，均可与可发生缩聚反应，反应的化学方程式分别是或。 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $