专题9 高效复习必备&考点内容梳理(精讲册)-【实战高考】2026年高考化学总复习（山东专版）

专题9 有机化学基础 目 丝高边复习必备 1.认识有机化合物（山东高考6年8考） 2.有机化合物的空间结构同系物同分异构体（山东高考6年10考） 考点 3.烃和烃的衍生物（山东高考6年9考） 4.生命中的基础有机化学物质合成有机高分子（山东高考6年2考） 5.有机合成推断及合成路线设计（山东高考6年6考） 考查题型：选择题、有机大题 命题趋势：近年来山东卷对有机部分的考查主要分为选择和有机合成大题两种，在选择题中集中考 考情 查官能团性质、化学反应类型、同分异构体等内容，在有机合成大题中重点考查物质推断、化学方程 式书写、同分异构体、命名、反应类型及有机合成路线设计等。是每年的必考题型，难度中等 学什么 考点内容梳理 考点1 认识有机化合物（山东高考6年8考） 一、有机化合物的命名 1.烷烃的习惯命名法 当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表 示。当碳原子数相同时，用正、异、新来区别。 2.烷烃的系统命名法 选主链 编号位 取代基 标位置 不同基 相同基 称某烷 定支链 写在前 短线连 简到繁 合并算 3.含苯环的有机物的命名 (1)有时以苯环作为母体，称为“某苯”，如甲苯、乙苯、溴苯、硝基苯等；有时又以苯基作为取代 基，如苯乙烯、苯胺、苯甲醇、苯乙醛、苯甲酸等。 (2)苯环上有2个取代基时，习惯命名可用邻、间、对表示取代基的相对位置。 (3)系统命名时将苯环中的碳原子编号，例如： CH CHs 61 2 23 52 CH: 43 43 CH2 65 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 (邻二甲苯) (间二甲苯) (对二甲苯) 324 ○专题9有机化学基础 二、有机物组成和结构的确定 1.研究有机化合物的一般方法 分离、提纯 →确定实验式→确定分子式→确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶 元素分析 质谱法 波谱分析 2.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析：用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→H2O。 ②定量分析：一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物，并测定各产物的量，从而确定其实 验式。 (2)相对分子质量的测定—质谱法 质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量，再结合实验式确定分子式。 3.分子结构的确定一波谱分析 (1)红外光谱：不同化学键或官能团的吸收频率不同，分析红外光谱图可确定有机物分子中的 官能团或化学键信息。 (2)核磁共振氢谱：吸收峰个数=氢原子种类数，吸收峰面积之比=不同种类氢原子数目之比。 (3)X射线衍射：利用衍射图经过计算可获得键长、键角等分子结构信息。 注意利用紫外和可见光谱可判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。 4.有机物分子不饱和度(2)的确定 (1)利用计算公式确定 烃(CH,):2=x十1-y/2。 注意)①若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；②若含有氧原子，则不予考虑； ③若含有氨原子，则在计算氢原子的个数时要减掉氨原子的个数。 (2)利用结构确定 结构 2 结构 2 碳碳双键 1 氰基 2 碳氧双键 1 脂环 1 碳碳三键 2 苯环 考点2有机化合物的空间结构同系物 同分异构体（山东高考6年10考） 1.有机物分子中原子共线与共面的四种典型结构 (1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五 个原子中最多有三个原子共平面。 (2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 (3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 (4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子 325 讲解 实战高考·化学 共线。 注意①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能 绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在 同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 2.同系物的特点：具有相同的通式，熔、沸点随着碳原子数的增多而升高，化学性质相似。 注意)判断两种有机物是否互为同系物：①先看结构是否相似（官能团的种类和数目是否相 同)，是否为同类物质；②再看在分子组成上是否相差一个或若千个“CH2”。 3.同分异构体类型 同分异构类型 示例 碳骨架异构 正戊烷和异戊烷 官能团位置异构 CH CH2 CH2 OH CH CHOHCH ①CHn(n≥3)：烯烃和环烷烃； ②CH,-2(n≥4)：二烯烃、炔烃、环烯烃、2个环的环烷烃； 造异构 ③CnH2m+2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚； 官能团类型异构 ④CH2O(n≥3)：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇； ⑤CnH2O2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元酯等； ⑥CnHm+1O2N(n≥2)：饱和氨基酸、硝基烷烃等 立体 顺反异构 顺-2-丁烯和反-2-丁烯 异构 对映异构（手性异构） CHCIBrI的两种对映异构体 考点3烃和烃的衍生物（山东高考6年9考） 一、脂肪烃 1.通式 烷烃：CnH2m+2(n≥l);单烯烃：CnH2n(n≥2)；单炔烃：CnH2m-2(n≥2)。 2.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 注意新戊烷常温下为气体。 326 O专题9有机化学基础 3.脂肪烃的化学性质 一般与强酸 氧化反应，可燃烧 强碱、强氧化 稳定性甲 烷 裂化或裂解，高温或加热催化下，可分解生成碳和氢气 剂不反应 取代反应，在光照条件下能与卤素单质（纯）发生取代反应 氧化反应 →使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧 CH-CH2+30,点整2005+2H0 乙 Br/CC,CH-CH+Br2一→CHB-CHBr 加成反应 H2O 烯 CH-CH十H0催化剂CHCH,OH HCI CH2-CH+HC催化剂CH,CHC 加聚反应 nCH2-CH2 =定条件，ECH-CHz3 ,2加成(BCH=CH-CH=CH2+Bz一CH2CH-CH=CH Br Br 1,3-丁二烯 1,4加成(B2),CH。-CH-CH-CH2+B→CH-CH-CH-CH Br 6 1,4加聚反应CH-CH-CH-CH,定条件CH2-CH-CHCH3 4.乙烯和乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH,CH,OH浓SO CaC2 +2H2O->Ca(OH)2+HC=CH 170℃ CH2=CH2个+H2O 收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 ①乙醇和浓硫酸的体积比为1：3，浓硫酸是 ①为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替 催化剂和脱水剂； 水，用分液漏斗控制滴加速度； ②加入沸石或碎瓷片以防止暴沸； 注意事项 ②生成的乙炔中含有H2S、PH等杂质，用溴水 ③制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸气等 或酸性KMnO,溶液检验乙炔前可用CuSO4溶 杂质，用溴水或酸性KMnO,溶液检验乙烯前 液除杂 可用NaOH溶液除杂 二、芳香烃 1.芳香烃 (1)苯及其同系物 ①通式：CnH2m-6(n≥6)； ②键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键； ③特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMO4溶液氧化（与苯环相连的C上含H)。 (2)其他芳香烃：苯乙烯( -CH-CH)萘()蒽()等 2.苯及其同系物的化学性质 (1)氧化反应：2C,H十150，点12C0,十6H,0,现象：燃烧时火焰明亮，有浓烟。 327 讲解 实战高考·化学】 (2)取代反应 苯与液溴的反应： +Br2 Br+HBr △ 苯的硝化反应： +HNO 浓H2S0, NO2+H2O △ 苯的磺化反应： +H0SOH△ SO3H+H2O。 (3)加成反应 一定条件下与H2加成： +3H2催化剂 △ 注意)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，均能被酸性KMO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环 相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。 归纳总结常见烃的重要性质 类别 液溴 溴水 溴的CCL4溶液 酸性KMnO,溶液 不反应，液态烷烃可 与溴蒸气在光照条件 烷烃 萃取溴水中的溴而使 不反应，互溶不褪色 不反应 下发生取代反应 溴水褪色 烯烃、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 般不反应，催化条 不反应，发生萃取而 苯 不反应，互溶不褪色 不反应 件下可取代 使溴水褪色 光照条件下发生侧链 不反应，发生萃取而 苯的同系物 上的取代，催化条件 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 使澳水层褪色 下发生苯环上的取代 三、煤和石油的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的干馏 →气态物质→焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4 →粗氨水：氨、铵盐 煤 干馏 →液态物质 →粗苯：苯、甲苯、二甲苯 →煤焦油：苯、酚类等 →固态物质→焦炭 (2)煤的气化：碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C+H,0(g)高温C0十H2。 (3)煤的液化 ①直接液化：煤十氢气催化剂液体燃料。 高温 ②间接液化：煤水羧气 氧化碳和氢气催化剂甲醇等。 328 ○专题9有机化学基础 2.石油的综合利用 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 提高汽油等轻质油的质量和产量 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 重整 在加热和催化剂的作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 获得苯、甲苯等芳香烃 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，也是一种重要的化工原料，用于合成 氨和生产甲醇等。 高温C0十3H2。 (2)天然气与水蒸气反应制取H,的原理：CH十H,O(g》催化剂 四、卤代烃 1.物理性质 (状态】 -通常情况下，除CH,Cl、CH,CH,C、CH=CHCI等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比同碳原子个数的烷烃沸点要高 同系物的沸点随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，一般随着烃基中碳原子数增加而减小 2.化学性质 (ID水解反应：RCHX+NaOH太RCH,OH+NaX. (2)消去反应：用R—CH2一CH2一X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为R—CH2一CH2 X+NaOH乙度R一CH=-CH2+NaX+H,O。 3.卤代烃(R一X)中卤素原子的检验方法 AgCl白色沉淀 R-一K NaOH溶液/△稀HNO,AgNO,. AgBr浅黄色沉淀 水解 酸化 溶液 、AgI黄色沉淀 注意)①卤代烃不能电离出X,必须转化成X,酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素原子转化为X,可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相 连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。 4.卤代烃的制备 (1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如： CH3—CHCH2+Br2-→CH3 CHBrCH2Br 329 讲解 实战高考·化学 (2)取代反应如： 乙烷与C2:CH,CH+C,光CH,CH,C1+HCl 五、醇 1.醇类的物理性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm3 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高 沸点 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而逐渐减小 2.醇类的化学性质 H②① R -③ H④H (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2个，①处断。 (2)催化氧化：2CHCH,CH,OH+0,82 CHCHCHO0+2H0,①③处断。 (3)与HBr的取代：CH,CH2CH2OH+HBr△CH,CH2CH2Br+H2O,②处断。 (4与乙酸的酯化反应：CH,CH,CH,OH十CH,COOH浓酸CH,COOCH,.CH,CH十H,O, ①处断。 (5)浓硫酸，加热，分子内脱水：CH,CH,CH,OH浓酸CH,CH=CH++H,0,②6。 170℃ (6)浓硫酸，加热，分子间脱水2CH,CH,CH,OH浓麓酸CH,CH,CH,OCH,CH,CH十H,O, 140℃ ①②处断。 归纳总结醇的消去反应和氧化反应 (1)醇的消去规律：①醇分子中连有羟基（一OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；②该相邻的碳 原子上必须连有氢原子。有几种阝H就有几种消去产物。 (2)醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有aH及其个数： 23个 产物为醛，如R,CH,OH Cu或Ag-R.CHO 加热，02 OH 0 a-H的个数 Cu或AgRC一R, 个产物为酮，如R,一CH一B,加热，O, R 无RC OH Cu或Ag不能被催化氧化 加热，02 330 O专题9有机化学基础 六、苯酚 1.物理性质 颜色、状态一纯净的苯酚是有特殊气味的无色晶体，暴露在空气中会因部分被氧化而显粉红色 物理性质 溶解性一室温下苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时能与水混溶 2.化学性质 弱酸性.OH一H+①0 与Na反应2-0H42Na一→2C-0Na+Ht 与NaOH反应 OoH+NaoH一→《○-ONa+H,O OH OH 浓溴水 取代反应 +3B,一Br◇Br一+3HB用于苯酚的定性检验和定量测定) 酚 Br OH OH H, 加成反应 显色反应 遇FeCl,溶液显紫色，用于检验酚羟基 氧化反应，易被O、酸性KMnO,溶液氧化 注意)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，皮肤上沾有苯酚时应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。苯酚 俗称石炭酸，酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO,,苯酚与CO2反应生成NaHCO3,不能生成 Na2CO3。 七、醛酮 1.常见的醛、酮及物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛（蚁醛） HCHO 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛 CH CHO 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶 0 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 CH-CCH 2.醛、酮的化学性质 (1)醛类的氧化反应（以乙醛为例） ①银镜反应：CH,CHO+2[Ag(NH)2]OH△CH,COONH4+2AgY+3NH+H,O。 ②与新制的Cu(OH)2反应：CH,CH0十2Cu(OH)2十NaOH△CH,COONa十COY+ 3H2O。 ③催化氧化反应：2CH,CH0+0,催化剂，2CH,C00H。 ④乙醛可被酸性高锰酸钾溶或溴水氧化生成乙酸。 331 讲解 实战高考·化学】 (2)醛、酮的还原反应（催化加氢） 0 OH R-C-H(R)+H 。催化剂R一C一H H(R') (3)醛、酮与具有极性键共价分子的加成反应： QH R -HOR)-HNOR约一定条件R。HR町 CN 注意)溴水能氧化醛基（溴的CCL4溶液不能氧化醛基），因此当有机物分子中同时存在醛基和 碳碳双键时，要检验碳碳双键，应先用弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu(OH)2]将醛基氧化，再用 酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键。 八、羧酸及羧酸衍生物 1.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： 0 R-C0H (1)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH COOH一 H++CH COO。 (2)酯化反应：CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+ CH,CH,OH浓宽酸CH,CO"OCH,.CH+H,O。 △ 2.酯 (1)化学性质一水解反应（以CHa COOC2H为例） 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应 的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 CH,COOC,H,+H,0稀宽酸CH,COOH+C,H,OH △ CHCOOC2H:+NaOH--CHCOONa+C2H.OH (2)乙酸乙酯的实验室制法 试剂的加入顺序 无水乙醇、浓硫酸和乙酸 无水乙醇、浓 硫酸、乙酸 实验装置 饱和碳酸 钠溶液 332 O专题9有机化学基础 续表 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有 实验结论 香味的油状液体 化学方程式 CH,COOH+C,H,OH浓硫酸CH,CO0C,H,+H,0 注意饱和N2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；②中和挥 发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出来的乙醇。 3.油脂 (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） 条件 化学方程式 Cn2 H3s COOCH2 CH2OH 酸性 CI2 H3s COOCH +3H,0 CHOH +3C17H35 COOH Cn2 H3s COOCH2 CH2OH CI H3s COOCH2 CH2OH 碱性 Ci2 H35 COOCH +3NaOH△， CHOH +3C12 H3s COONa Ciz H3s COOCH2 CH,OH 注意)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用于生产肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂 的有效成分。 (2)油脂的氢化 CH2一OOCC17H33 CH2-OOCC12 H35 CH-OOCCI2 H33 +3H2 催化剂，CH一DOCCnzHas CH2-OOCCn2H33 CH2-OOCCI2 H35 该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 4.酰胺 (1)酰胺的化学性质 水解反应 条件 化学方程式 强酸、加热 RCONH+H2O+HCI--RCOOH+NH.CI 强碱、加热 RCONH2+NaOH--RCOONa+NH, (2)胺的化学性质—碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为 -NH+HCI《C-NH,C。 333 讲解 实战高考·化学 考点4生命中的基础有机化学物质合成有机高分子（山东高考6年2考） 一、糖类 1.单糖 (1)葡萄糖与果糖 0 葡萄糖[多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO]与果糖[多羟基酮CH2OH(CHOH)3CCH2OH] 互为同分异构体。 (2)葡萄糖的化学性质 还原性一能发生银镜反应；能与新制的Cu(OHD2反应 加成反应]一与H2发生加成反应生成己六醇 发酵成醇-C,H20,酒化酰2C,H0H+2C0,+ 生理氧化一C,H205+60,酶6C0,+6H,0+能量 二糖 蔗糖与麦芽糖 物质 蔗糖 麦芽糖 分子式 均为C2H2O1 相同点 性质 都能发生水解反应 是否含醛基 不含 含有 不同点 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 3.多糖—淀粉与纤维素 (1)组成：都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6HoO)m。 (2)化学性质 ①都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C,HoOs).十mH,0酸或鹰mC,H,O。 ②都不能发生银镜反应。 ③淀粉溶液遇碘显蓝色。 注意)①由于糖类水解常用无机酸（一般是稀硫酸）作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱 中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，导致实验失败。 ②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因L2与NOH溶液 反应而影响淀粉的检验。 4.五碳醛糖与核酸 (1)核糖和脱氧核糖的链式与环式结构 CHO H -OH HOH,C OH ①链式核糖： H- OH 环式核糖： H -OH OH OH CH2OH 334 ○专题9有机化学基础 CHO H -H HOH,C OH ②链式2脱氧核糖： H -OH 环式2-脱氧核糖： 0 H OH OH CH2OH (2)核苷酸 ①核糖核苷酸的组成：环式核糖与碱基、磷酸基团共同组成，参与构成核糖核苷酸的碱基包括 含有双环结构的腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G)以及含有单环结构的尿嘧啶(U)和胞嘧啶(C)。 ②脱氧核糖核苷酸的组成：脱氧核糖与碱基和磷酸基团共同组成。 (3)核酸 ①核糖核酸(RNA):多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链。 ②脱氧核糖核酸(DNA):多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成脱氧核糖核 苷酸链。 ③RNA与DNA的区别：RNA的五碳醛糖是核糖，DNA的五碳醛糖是脱氧核糖；参与构成 DNA的碱基除将尿嘧啶(U)替换成胸腺嘧啶(T)之外，其余碱基与RNA相同。 二、氨基酸与蛋白质 1.氨基酸的化学性质 (1)两性 例如：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为NH2CH2COOH+HCI→ CH2COOH H2NCH2 COOH+NaOH-H2O+H2NCH2COONa. NHCl (2)成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。 注意只有氨基酸脱水形成肽键的过程才能称为成肽反应。 2.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的性质 水解一在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸 两性一含有一NH2显碱性，含有COOH显酸性 某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出，为可逆过程。 盐析 可用于分离提纯蛋白质 加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐条件下，一些有机物会使蛋白质 变性 变性，属于不可逆过程。是杀菌、消毒的原理 显色 一含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色—一蛋白质的检验方法 反应 灼烧一有烧焦羽毛的气味一检验毛、丝纺织品 (2)酶：大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特 点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。 335 讲解 实战高考·化学】 三、高分子化合物 1.合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应：不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。 CH,-CHCH,催化剂，ECH。一CH CHa CH,-CH-CN催化剂ECH,一CH CN CH。-CH-CH-CH,催化剂ECH。CH-CH-CH (2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。 mHOOC COOH+HOCH CH OH催化剂 HOEC《〉 OCHCHOTH+ (2m-1)H2O 0 CH,CH(OH)一COOH催化剂HOEC-CH-OH+(m-1)H,0 OH n 一OH+wHCHO催化剂HE △ CH2OH+(n-1)H2O nH,N-(CH)。-NH十rHOOC--(CH,)4COOH催化剂， △ H H O HEN-(CH2)NC(CH2),-COH +(2n-1)H2O 2.高分子材料的分类 天然高分子化合物 (1)高分子化合物根据 线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯 来源 按结构 合成高分子化合物 支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯 网状结构：具有热固性，如酚醛树脂 传统高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶 (2)高分子材料 新型高分子材料：功能高分子材料、复合材料 天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等 (3)纤维 「人造纤维：如人造丝、人造棉等 化学纤维 合成纤维：如“六大纶”涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶 336 O专题9有机化学基础 归纳隐结高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 ECH2-CH2 ECHCH CH2-CH2 ECH2-C-CH-CH2] fcncn cn CH2-CH-CH2 加聚物 CH CH CH3 ECH2一CH-CH2一CH2n ECHCH CHCH CH2=CH一CH和 CH CH CH2=CH2 COOH HOEC C OCH2 CH2OTH ot8-O+oeua,on 补二强补二可 COOH HOCH,CH,OH 缩聚物 0 R-CHC-OH和 0 H-EHN-CH- CNH-CH-COH NH2 R' O R-CH COH NH2 考点5有机合成推断及合成路线设计（山东高考6年6考） 一、有机合成的主要任务 1.构建碳骨架 (1)碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应、利用题目所给信息反应，如： 0 OH R R一CH+HC CHO 徭化剂R一CH C CHO R2 R2 (2)碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目所给信息反 应，如烯烃、炔烃的氧化反应等。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH,CH,OH浓藏酸CH。一CH十HO: 0 337 讲解 实战高考·化学 CH2 ②羟基酸酯化成环，如HO(CH,)。COOH浓硫酸 0+H2O; △ CH2—CH2 ③复氨基酸成环，如H,NCH,CIH,COOH怎化NFC-0 +H20; CH2-CH2 CH2-CH2 ④二元羧酸成环，如HOOCCH,CH,COOH苯硫酸 C +H2O; △ OO ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 丫+1定条件， 2.引入官能团 (1)官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的 羟基 水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖 碳氧双键 水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 X ① H,w⑥ ②N02 ①卤代：X2、铁屑（或FX);②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热；③磺化反应： H00c⑤ ③s0,H 浓硫酸、加热；④先卤代再水解；⑤烃基氧化；⑥先硝化再还原 OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R-CH2OH- RCHO--R-COOH。 H 338 O专题9有机化学基础 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CHCH2OH- 消去 CH,=CH,加成CCH2CH2C1 HO CH.-CH,OH。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 CH,CH,CH,Cl消去-HC),CH,CH-CH 加成(+HC)CI一CH,CH-CH, (4)官能团的保护 引入保护基 合成反应 脱除保护基 R—OH R-O-R R"O—R R"-OH 如： 合成反应影响羟基，无法直接转化 ①酚羟基的保护：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 OH OCH OH CH I ②碳碳双键的保护：在氧化其他基团前可以利用其与HCI等的加成反应将其保护起来，待氧 化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH-CH-CHCH OHHOCHCHCHCICHOH_KMO./H CH2-COOH CHCH-COOH 1 NaOH/醇，HOOC一CH-CH-COOH。 2)酸化 ③醛基的保护：在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。 0 OC2Hs RC-H C2H OH RC—OC2H H+/H2O R-C-H HCI H ④氨基（一NH2)的保护：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化 为氨基。 NH, NHCOCH (CH CO)2O H2O H+或OH 二、有机合成路线的设计与实施 1.逆推法分析合成路线 (1)基本思路 ①正合成分析法：原料→中间体→产品。 ②逆推法示意图：目标化合物→中间体→中间体基础原料 (2)一般程序 观察目标化合物分子结构一目标化合物分子中碳骨架的特征，官能团的种类和位置 由目标化合物分子逆推原 目标化合物分子中碳骨架的构建，官能团的引入或转化 料分子并设计合成路线 对不同的合成路线进行优选 以绿色合成思想为指导 339 讲解 实战高考·化学】 2.有机合成路线的设计与选择 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价、易得、低毒，污染排放少。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 三、有机合成推断 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍 变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物 之间的转化关系及转化条件。 X光照 烷烃取代 烃 X,/CCI 烯烃加成 卤代烃Na0水醇氧化醛氧化，羧酸酯化，酯（聚酯） X光照 苯及其同系物卤代 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基 加人碳酸氢钠溶液产生C○2 含有羧基 加人浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 (1)由醇氧化成醛（或羧酸），可确定一OH在链端（即含有CH2OH);由醇氧化成酮，可确定 OH 一OH在链中（即含有一CH一）；若该醇不能被氧化，可确定与一OH相连的碳原子上无氢原 子（即含有 OH ) (2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。 (3)由加氢后碳架结构确定C一C 或一C=C一的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确 定一OH”与“一COOH”的相对位置。 340 ○专题9有机化学基础 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 2[Ag(NH,)2JOH2Ag (1) -CHO 2Cu(OH)2 →Cu20 (22OH(醇，酚、羧酸)H。 (3)2-COOH NCCO:COOH NaHCOCO (4) 1 mol Br2 CBr一CBr,C=C-(或二烯、烯醛)2mol,CH,CH一， (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个一OH;增加84，则含有2个 -OH。 (6)由CHO转变为一COOH,相对分子质量增加16；若增加32，则含2个一CHO。 5.根据题目提供的信息推断 (1)苯环侧链引入羧基 如○一R(R代表烃基)被酸性KMnO溶液氧化生成 COOH,此反应可缩短碳链。 (2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 CH.CH.Br NaCN CH.CH.CN CHCH2COOH;卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水 H+ 解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 (3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 CHa CH ①0 如CH3CH2CH=C CH,CH2CHO+O=C ;RCH=CHR'(R、R'代表 ②Zn/H2O CH: CH H原子或烃基)与碱性KMO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳 碳双键的位置。 (4)双烯合成：如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯。 CH2 CH2 CH2 HC HC CH2,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选 CH2 HC CH2 CH2 方法。 (5)羟醛缩合：有aH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成B-羟基 醛，称为羟醛缩合反应。 OH 稀oH,CH,一CH,一CH,CHO浓疏酸，ACH,CH-CHCHO CH H+CH,一CHO -H2O 341