题型04 有机合成与推断（期末真题汇编，安徽专用）高二化学下学期

**基本信息** 有机合成与推断专题汇编，精选安徽多地重点中学期末试题，聚焦医药中间体、抗病毒药等真实情境，覆盖官能团分析、反应类型判断等核心考点，梯度设问适配高二期末复习。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|2题|分子间氢键、反应类型|结合维纶合成考查基础概念| |综合题|11题|官能团识别、同分异构体、合成路线设计|以胺碘酮、布洛芬等药物合成为情境，融合手性碳分析与信息迁移，匹配高考命题趋势|

学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机合成与推断 1.(2025高二下·安徽六安第一中学，期未)医药中间体丁的一种合成路线如下： (CH)SO. NO K,C0, NO NH 下列叙述错误的是 A.乙分子之间易形成分子间氢键 B.乙→丙的反应中，SnCl,的作用是作还原剂 C.甲→乙、丙一丁的反应类型均为取代反应 D.丁无论在酸性条件下，还是碱性条件下，都不稳定 2.(2025高二下·安徽六安第一中学期未)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，其合成路线如下，下列说 法正确的是 0 CH,=CH-0-C-CH,聚 水解 甲醛 ② ③ …-CH2-CH-CH2-CH-… 0-cH,-0 B 聚乙烯醇缩甲醛纤维 A.①的反应类型为缩聚反应 B,高分子A的链节中含有两种官能团 C.高分子B中碳原子均为sp杂化 D.③的化学方程式为： fcH一C叶mHCHO0数一 CH-CH-CH-CH+(2n-DH.O OH 0-CH2-0 3.(2025高二下·安徽滁州期未)胺碘酮(G)，属Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料合成G的路线 如下。 (CH.CH,CH,CO) →C12H120 H,NNH2 CH,O,CI(D) H,PO, OCH, 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,PO 已知： +(RCO)2 +RCOOH。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ,其碳原子杂化轨道类型有 种。 (2)E中含氧官能团名称为 0 (3)F生成G的反应类型为。 (4)写出A生成B的反应方程式： (5)写出所有满足以下条件的D的同分异构体的结构简式： ①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基 ②分子中含有一个手性碳原子 (6)结合题给信息，设计以 和(CH,CO),0为原料制备苯乙烯的合成路线（用流程图表示，无 机试剂任选)： 4.(2025高二下·安徽部分学校·期末)有机物H是一种用于治疗Dravet综合征的新型抗癫痫药的有效成分， 部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： HO CH,COCI HO NaBH,.CH,OH HO- OH一定条件HO HO AICL HO- -CH,NaHCO,.四氢呋喃HO CCH,③HO- -CH-CH, ① B ① D Br Br NaOH -0 NaBH .CH,OH Zn,H,O ④ 0 NaHc0,四氢氨呋聘G LCHO O, ← NaOH,△O OH ⑦ ⑥ ⑤ H 己知： R-CH-C-R'Zn,H,O R-CHO+O=C-R R" 03 R 0 ii.RiCHO+R:CHCORRCH=CCR3. NaOH 回答下列问题： (1)HO OH的沸点(285℃)高于A(245℃)的原因可能为 (2)H可视作 的衍生物，用系统命名法命名， 的化学名称为 OH OH 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)反应①和③的反应类型依次是 (4)反应④与⑤不能颠倒的原因是 0 (5)反应④的化学方程式为 (6)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C4H0,。写出中间体 X的结构简式： 0 （7)有机物J是D的同分异构体，满足下列条件的J有 种（不考虑立体异构）。 i.含有苯环i.能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的结构简式为 5.2025·高二下·安徽阜阳市多校期)氯苯唑酸是用于治疗神经损害的药物，一种合成路线如图所示（部分 条件省略，副产物均未标出)： C,H,KMnO,/H CL,/催化剂 SOCI ① C,H,0, COOCH, ② c,HC40: B ⑤ CHOH/浓硫酸 C.H NO,- >C.HNO, E △ G ⑥ COOH COOCH Tafamidis RNH2 NHR 已知： R R'OH OR 回答下列问题： (1)A的化学名称为 B→C的反应类型为 (2)E中含氧官能团的名称为 (3)反应⑤的化学方程式为 该反应还会产生一种与G互为同分异构体的副产物，其结构 简式为 0 (4)已知有机物J是D的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种（不考虑立体异构）。 ⅰ红外光谱实验发现分子结构中含苯环； ⅱ能发生银镜反应。 写出一种含有两种不同化学环境的氢原子的结构简式： (5)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如图所示： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH, COOCH, H 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步反应的化学方程式： 6.2025高二下·安徽合肥市第七中学期)连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是 绿原酸。绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： OH ①稀碱 Br NaOH醇溶液D一→ 吡啶 H ②铜/△1 △ Br OH A ) OH E OH (1)S0C1 Br2 G公→H0 NBS> 水解→ (2)KCN CN HO COOH 酸化 OH HO -OH HO. 咖啡酸 OH HO OH HO COOH OH -OH 奎尼酸 绿原酸 OH 已知： 稀碱 CH.CHO CH,CCH,- →CH,CHCH,CCH, (1)A的名称为 0 (2)写出B→C过程②的化学方程式 (3)D→E的反应类型是 G→H的反应试剂是 (4)对咖啡酸和绿原酸，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 物质 咖啡酸 绿原酸 0 HO、 OH 结构简式 HO OH OH 1mol酸最多消耗NaOH的物质的量 3mol 1mol酸含有手性碳原子的个数 0 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 OH (5)符合下列条件的F )的同分异构体M有 种。 CN ①分子中存在一个六元碳环，与F具有相同的官能团 ②烯醇式结构不稳定 6)以 为原料合成 的合成路线如下，其中W的结构简式为 W ①稀碱 NaHO醇溶液 吡啶 ②铜/△ △ 7.(2025高二下·安徽合肥市六校联盟·期末)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过 如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 QH Cl2 NaOH/H,O Cu/0, HCN H2O,H* CH-COOH B E 光照 催化剂 △ A 扁桃酸 C,Hg CH. CH,Br co F 0/催化剂 COOH COOH HCHO I AICl,HCI CsHO △ 一定条件 C.HO2 G H 己知：①R-CNH,oH→R-COOH A ②R,CH,Br-x→R,CH=CHR, (1)D的名称是 (2)B生成C的反应类型为 (3)扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：（写出反应 方程式) ，扁桃酸发生酯化反应生成六元环酯的结构简式 (4)F中含有官能团名称是 (5)由G到H所需试剂及反应条件为 (6)化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有 种（不 考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1molJ消耗2 molNaOH 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的有机物结构简式为 8.(2025高二下·安徽合肥一中·期末)神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： OH O CH,CH,OH CH COOH- CI 浓硫酸，△ LDA.THF NaH I B Ⅲ SO,H COOH COOH KOHE→…… (苯磺酸 SO,H NH. NH2· F(米洛巴林) G(米洛巴林苯磺酸盐) 已知：RCOOHRCOCI (1)NaBH4的电子式为 (2) 入Br的系统命名为 ；C一→D发生的反应类型为 (3)D→E反应的化学方程式为 0 (4)VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐（选填“>”、“<”或“=”）。 (5)F的一种同分异构体M,同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与FeCl,发生显色反应： ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则M的结构简式为 (6)参照上述合成路线，设计由HO0C入OH和CH,C00H制各 的合成路线 9.(2025·高二下·安徽黄山期)拉米夫定主要用作抗病毒药，对病毒DA链的合成和延长有竞争性抑制 作用。合成拉米夫定的一种路线如下： HO- 薄荷醇A ]HOOCCHO CHO 胞嘧啶 mn”☏ 拉米夫定G 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 己知：胞嘧啶的结构简式为 0 回答下列问题： (1)上述有机合成路线中所涉及C、H、O、N四种元素电负性由大到小的顺序为 (2)A的结构简式为 B分子含有 个手性碳原子，C分子中含氧官能团名称 为 (3)C→D的反应类型为 (4)D→E的化学方程式为 (5)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构有 种（不考虑立体异构）。 ①含有 骨架 ②含有异丙基、乙基两个侧链 (6)已知： R CI 结合上述转化，利用苯、甲苯合成 其合成路线 AICl 为 (无机试剂任选) 10.(2025·高二下·江淮协作区联合检测期末)抗癌药物的中间体 OH(图中G)合成路线如下。 NH CHCH2OH CI CI CH100g Br A HN Br HN、 0 NaOH G COOH LiAH CHNOBr- Na2CO3 NH2 还原 B 已知： 9 NH,R-O-&NH二R+R'OH =0 OHR、R'、R"表示烃基或氢) (1)D的名称为 函学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (2)B的结构简式为 ,B含有的官能团除了碳溴键，还有 (写名称)。 (3)A和B反应生成C的过程中另一种产物为 (4)C经两步反应生成E,两步反应的反应类型分别为① 、② (5)F和足量NaOH反应生成G的方程式为 ；G分子中有 个手性碳原子。 Br (6)符合下列条件的 COOH的同分异构体有 种（不考虑立体异构。 NH2 ①含有苯环，且苯环上有三个取代基： ②溴原子和氨基直接与苯环相连； ③能发生银镜反应，也能发生水解反应。 11.2025·高二下·安徽六安第一中学期末)布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (CH)CHCOOH SOC (CH)CHCOC Zn(Hg)/HCI CH:COCI AICl A B NaBH4, 1)Mg,(C2H5)2O △ C 2)C02 OH Br COOH E G H(布洛芬) (1)布洛芬中所含官能团的名称为： (2)A的系统命名为： (3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中核磁共振氢谱有2个 吸收峰的结构简式 (4)B→C的化学方程式为： 反应类型为 (5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用 CHOH对其进行成酯修饰能改善这种情况。 成酯修饰时发生反应的化学方程式为： (6)己知：NBH4单独使用时能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以 甲苯、CH:COCI为主要原料（其它无机试剂任用），用不超过三步的反应设计合成 COOH 合成路线为 18.(2025·高二下·安徽马鞍山期末)2-氨基-3-氯苯甲酸()是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程 如图 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH, CH; CH COOH 浓HNO, 浓H2S04,△ 浓H2SO4,△ NO2 H/H.O NO:KMnO/H' NO2 ① B ② ③ ④ A SO,H D E Fe/HCl⑤ @ 包 CO COOH COOH 0 NHOD可o,S NHCCH,浓H2SO4,△ NHCCH3CH.CCI ⑨ ⑦ ⑥ 回 a 已知： ① -NO2 Fe HCI NH苯胺呈碱性，易被氧化：② 0 回答下列问题： RNH,+R'CCI->RNHCR'+HCI (1)A的化学名称为 0 (2)B的结构简式为 (3)反应⑥的化学反应方程式为 (4)反应⑧的试剂和条件为 (5)D的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个取代基②能发生水解反应③分子中含-H2结构 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (任写一种) NH2 (6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料制取 的合成路线 HOOC- COOH (其他试剂任选)。 12.(2025高二下·安徽芜湖期末)一种以甲苯为原料合成有机物M的合成路线如图。 CH. 浓H,SO,浓HNO Fe,盐酸 A CH 加热 一定 NH. B 甲苯 iMTHE HO,回→回 M 光 i.Mg/THF、H, 已知：R-Br巴 2→R-CH,CH,OH。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 ，M所含官能团的名称是 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)D的名称是 (3)B+E→M的化学方程式为 0 (4)请写出D和E反应生成酯的结构简式 (5)D有多种同分异构体，其中遇Fe+显紫色的有 种。 (6)根据已有知识并结合上述合成路线图的相关信息，以苯乙烯和 为原料，选用必要的无机试剂， 十CH-CHn CH一CH3 写出加聚产物 对应的单体的合成路线图 CH-CHO 13.(2025高二下·安徽县中联盟期末)氢化阿托醛 是一种重要的化工原料，其合成路 CH 线如下： CH,CH-CH, CH一CH,氯代反应 C=CH, A AICI 反应② 反应③ CH. 反应① CH CH-CH,CI 反应 之DM=136) CH-CHO 反应⑤ CH. CH, C=CH. (1)氢化阿托醛的官能团的名称是 1mo 最多可和 mol氢气 CH, 加成。 (2)在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ (3)反应④发生的条件是 0 CH-CHO (4)由D 反应的化学方程式为 CH (5)D与有机物一元羧酸X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构 简式为 CH-CHO (6) 有多种同分异构体，请写出一种满足以下条件的同分异构体的结构简式： CH ①苯环上有两个取代基；②能使FCl,溶液显紫色；③能发生加聚反应；④苯环上一溴代物只有两种。 (7)请结合上述合成路线，写出以苯和乙烯为原料（其他无机试剂任选）合成苯乙醇》C,C,o的路 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 线：。 题型04 有机合成与推断 1．(2025·高二下·安徽六安第一中学·期末)医药中间体丁的一种合成路线如下： 下列叙述错误的是 A．乙分子之间易形成分子间氢键 B．乙→丙的反应中，的作用是作还原剂 C．甲→乙、丙→丁的反应类型均为取代反应 D．丁无论在酸性条件下，还是碱性条件下，都不稳定 【答案】A 【分析】甲→乙发生取代反应，乙→丙发生还原反应，丙→丁发生取代反应。 【解析】A．乙分子中的氧原子上没有H，不能形成分子间氢键，A错误； B．乙→丙的反应中，硝基被还原为氨基，的作用是作还原剂，B正确； C．观察结构变化，甲→乙、丙→丁的反应类型均为取代反应，C正确； D．丁中含有酯基等官能团，丁无论在酸性还是碱性条件下都能发生水解，故都不稳定，正确； 故选A。 2．(2025·高二下·安徽六安第一中学·期末)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．①的反应类型为缩聚反应 B．高分子A的链节中含有两种官能团 C．高分子B中碳原子均为杂化 D．③的化学方程式为：+nHCHO+(2n-1)H2O 【答案】C 【分析】发生加成聚合反应生成A，A为，A中含有酯基，则A水解生成B，B为，再HCHO发生缩聚反应生成聚乙烯醇缩甲醛纤维，据此分析解答。 【解析】A．的结构中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成A，A的结构为，故A错误； B．由A的结构为，A的链节中只含有酯基一种官能团，故B错误； C．B的结构为，均为饱和碳原子，均采用杂化，故C正确； D．反应③是与甲醛发生的缩聚反应生成聚乙烯醇缩甲醛纤维，一个聚乙烯醇缩甲醛纤维的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水，所以反应的方程式为2+nHCHO→+nH2O，故D错误； 故选C。 3．(2025·高二下·安徽滁州·期末)胺碘酮（G），属Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料合成G的路线如下。 已知：。 回答下列问题： （1）C的分子式为_____，其碳原子杂化轨道类型有_____种。 （2）E中含氧官能团名称为_____。 （3）F生成G的反应类型为_____。 （4）写出A生成B的反应方程式：_____。 （5）写出所有满足以下条件的D的同分异构体的结构简式：_____。 ①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基 ②分子中含有一个手性碳原子 （6）结合题给信息，设计以和为原料制备苯乙烯的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：_____。 【答案】（1） 2 （2）醚键、（酮）羰基 （3）取代反应 （4）+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH （5）（先后顺序任写） （6） 【分析】 根据已知中反应，A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为，还原得到C，C与D在AlCl3作用下发生反应生成E，结合D的分子式推知，D为，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析； 【解析】（1） 根据C的结构简式可知，C的分子式为；分子中含有苯环和碳碳双键中的碳为sp2杂化，其他碳均形成单键，为sp3杂化，故其碳原子杂化轨道类型有2种； （2） E为，其中含氧官能团名称为醚键、（酮）羰基； （3） F生成G是F与发生取代反应生成G和HCl，反应类型为取代反应； （4） A生成B是A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成，反应方程式为+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH； （5） D为，同分异构体符合：①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基；②分子中含有一个手性碳原子，符合条件的同分异构体有：； （6） 结合题给信息，以和为原料制备苯乙烯，苯与在磷酸作用下反应生成，催化加氢得到，在浓硫酸催化下加热生成，合成路线为。 4．(2025·高二下·安徽部分学校·期末)有机物H是一种用于治疗Dravet综合征的新型抗癫痫药的有效成分，部分合成路线如图所示(部分试剂和条件省略)： 已知： i．。 ii．R1CHO+R2CH2COR3。 回答下列问题： （1）的沸点()高于的原因可能为_______。 （2）H可视作的衍生物，用系统命名法命名，的化学名称为_______。 （3）反应①和③的反应类型依次是_______、_______。 （4）反应④与⑤不能颠倒的原因是_______。 （5）反应④的化学方程式为_______。 （6）的反应需经历的过程，中间体X的分子式为。写出中间体X的结构简式：_______。 （7）有机物J是D的同分异构体，满足下列条件的J有_______种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环    ii．能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的结构简式为_______。 【答案】（1）易形成分子间氢键，A易形成分子内氢键 （2）3，3-二甲基-2-丁醇 （3）取代反应 消去反应 （4）酚羟基可能被(臭氧)氧化 （5）+CH2Br2+2NaOH+2NaBr+2H2O （6） （7）6 【分析】A和在的作用下发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C中羟基发生消去反应得到碳碳双键生成D，根据已知信息i，E→F发生的是碳碳双键的反应，则D→E的反应中碳碳双键不能改变，根据F的结构可知，D→E的发生的是羟基的取代反应，E的结构简式为，F和发生已知信息ii的反应生成G，则G的结构简式为，G中酮羰基发生还原反应得到H，据此解答。 【解析】（1）易形成分子间氢键，A易形成分子内氢键，分子内氢键作用力小于分子间氢键，故A的沸点低； （2）母体为丁醇，羟基在2号碳，两个甲基在3号碳，故的化学名称为3，3-二甲基-2-丁醇； （3）由分析可知，反应①是A和在的作用下发生取代反应；反应③是羟基发生消去反应得到碳碳双键； （4）因为酚羟基易被氧气氧化，更易被臭氧氧化，若④和⑤颠倒顺序，则酚羟基被臭氧氧化，后续流程无法合成的结构； （5）由F的结构可知，D与二溴甲烷发生取代反应生成E，故E的结构简式为，据此可写出反应④的化学方程式为+CH2Br2+2NaOH+2NaBr+2H2O； （6）F的分子式为，的分子式为C6H12O，中间体X的分子式为C14H18O4，再结合G的结构，可判断前者发生加成反应生成醇羟基，后者发生消去反应引入碳碳双键，故X的结构简式为； （7）D的分子式为C8H8O2，依题意J中有苯环和酯基，若苯环上有一个取代基，则为，若苯环上有两个取代基()，有邻间对3种结构，共有6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的结构简式为。 5．(2025·高二下·安徽阜阳市多校·期末)氯苯唑酸是用于治疗神经损害的药物，一种合成路线如图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________；B→C的反应类型为___________。 （2）E中含氧官能团的名称为___________。 （3）反应⑤的化学方程式为___________，该反应还会产生一种与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 （4）已知有机物J是D的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ⅰ.红外光谱实验发现分子结构中含苯环； ⅱ.能发生银镜反应。 写出一种含有两种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。 （5）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步反应的化学方程式：___________。 【答案】（1）甲苯 取代反应 （2）(酚)羟基、羧基 （3） （4）6 、 （5） 【分析】根据D结构，结合A分子式，可以推出A为，A被酸性高锰酸钾氧化为B（），根据D结构，结合C分子式，可以推出C为，根据G与D结构，以及F分子式，可以推出F为，则E为。 【解析】（1）据分析，A为，化学名称为甲苯；B→C为在Cl2、催化剂作用下生成，反应类型为取代反应。 （2）据分析，E为，其中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羧基。 （3）据分析，反应⑤为和发生取代反应生成和HCl，化学方程式为；D和F的取代反应可以是D中的-COCl和F中的-NH2反应生成-CONH-和HCl，也可以是D中的-COCl和F中的-OH反应生成-COO-和HCl，因此该反应还会产生一种与G互为同分异构体的副产物，其结构简式为。 （4）满足条件的J的同分异构体为苯环上有4个取代基，分别为3个氯原子，一个醛基，相当于六氯苯中两个氯原子被氢原子取代，一个氯原子被醛基取代，当两个氢原子处于邻位时，醛基有2种位置，当两个氢原子处于间位时，醛基有3种位置，当两个氢原子处于对位时，醛基有1种位置，则有6种同分异构体；含有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为：、。 （5）第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M的结构简式为，第一步反应的化学方程式为。 6．(2025·高二下·安徽合肥市第七中学·期末)连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： 已知： （1）A的名称为_______。 （2）写出B→C过程②的化学方程式_______。 （3）D→E的反应类型是_______，G→H的反应试剂是_______。 （4）对咖啡酸和绿原酸，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 物质 咖啡酸 绿原酸 结构简式 _______ 1mol酸最多消耗NaOH的物质的量 3mol _______ 1mol酸含有手性碳原子的个数 0 _______ （5）符合下列条件的F()的同分异构体M有_______种。 ①分子中存在一个六元碳环，与F具有相同的官能团 ②烯醇式结构不稳定 （6）以 和 为原料合成 的合成路线如下，其中W的结构简式为_______。 【答案】（1）溴丙酮或溴丙酮 （2） （3）还原反应(或加成反应) NaOH水溶液 （4） 4mol （5）11 （6） 【分析】 由图知，A→B的反应为丙烯醛中碳碳双键上的加成反应，B→C中先发生信息反应、所得羟基中再催化氧化得到C，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到D，则D为，对比D与E的结构可知，与H2发生还原反应（或加成反应）生成E，由流程知，F中碳碳双键与溴发生加成反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应得到H为，由图知，绿原酸由奎尼酸与咖啡酸发生酯化反应生成，则咖啡酸为，据此回答。 【解析】（1） 由图知，A为，丙酮上的1个H原子被Br取代，故A的名称为溴丙酮或溴丙酮； （2） 由分析知，B→C中先发生信息反应、所得羟基中再催化氧化得到C，B→C过程②的化学方程式； （3） 由分析知，D为，对比D与E的结构可知，与H2发生还原反应（或加成反应）生成E；G发生水解反应得到H，G→H的反应条件是NaOH水溶液； （4） 由分析知，咖啡酸为；绿原酸中含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，均能与NaOH反应，故1mol酸最多消耗NaOH的物质的量4mol；1个绿原酸分子这含有的手性碳个数为4个，如图（带*号），故1mol酸含有手性碳原子的个数 （5） F()的同分异构体M中，满足①分子中存在一个六元碳环，与F具有相同的官能团，②烯醇式结构不稳定的有、、、、、、、、、、共11种； （6） 参照A到C的转化关系， 和在吡啶存在条件下发生加成反应生成W（ ），则W的结构简式为。 7．(2025·高二下·安徽合肥市六校联盟·期末)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 已知：①    ② （1）D的名称是_______。 （2）B生成C的反应类型为_______。 （3）扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：(写出反应方程式)_______，扁桃酸发生酯化反应生成六元环酯的结构简式_______。 （4）F中含有官能团名称是_______。 （5）由G到H所需试剂及反应条件为_______。 （6）化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1molJ消耗2molNaOH 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的有机物结构简式为_______。 【答案】（1）苯甲醛 （2）取代反应/水解反应 （3）2+O22+2H2O （4）醛基 （5）溴蒸气，光照 （6）19 【分析】 A 是分子式为 的芳香烃，结合芳香烃的通式和常见物质，可判断A为甲苯。甲苯（A）与 在光照条件下反应，发生侧链烷基（）上的取代反应，Cl原子取代甲基上的氢，生成 B（，即氯化苄）。B在NaOH水溶液、加热条件下，发生卤代烃的水解反应（属于取代反应），-Cl被-OH取代，生成C（，即苯甲醇）。C（苯甲醇）在、加热条件下，发生醇的催化氧化反应，被氧化为，生成D（，即苯甲醛）。D（苯甲醛）与 HCN 在催化剂作用下，发生加成反应，HCN加成到醛基（-CHO）上，生成E（结构简式：）。E在、加热条件下，-CN 水解为-COOH，最终生成扁桃酸（）。甲苯（A）与CO在条件下反应，发生羰基化反应，生成F（，即邻甲基苯甲醛，分子式）。F与在催化剂、加热条件下，发生醛的氧化反应，-CHO被氧化为-COOH，生成G（）。G发生取代反应生成H，H与在一定条件下I（ ）。 【解析】（1）由上述分析可知D为苯甲醛。 （2）B（）在、加热条件下生成C（），反应类型是取代反应（水解反应）。 （3） 扁桃酸中与苯环相连的碳是手性碳，失去手性且保持碳数不变，反应方程式为22。扁桃酸发生酯化反应生成六元环酯，结构简式。 （4） F为，含有官能团名称是醛基。 （5）由G到H发生的是取代反应，所需试剂及反应条件为溴蒸气，光照。 （6） I分子式，化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，则J的分子式为，根据限定条件①②，可知化合物J中含有苯环、酚酯基，还含有一个碳碳双键和一个饱和碳原子。当化合物J中苯环上含两个取代基时，则一个取代基是酚酯基，另一个取代基有三种结构：、、。故化合物J中苯环上有两个取代基时，同分异构体的数目种；当化合物J中苯环上含三个取代基时，即取代基为：酚酯基、碳碳双键、甲基，其同分异构体有10种。故符合条件的同分异构体的个数为19种。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的有机物结构简式为。 8．(2025·高二下·安徽合肥一中·期末)神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： （1）的电子式为_______。 （2）的系统命名为_______；C→D发生的反应类型为_______。 （3）反应的化学方程式为_______。 （4）VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为_______。 ②熔点：米洛巴林_______米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 （5）的一种同分异构体，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则M的结构简式为_______。 （6）参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线_______。 【答案】（1） （2）3-溴丙烯 还原反应 （3）+KOH+ （4）氨基 < （5）或或或 （6） 【分析】 乙酸和乙醇反应生成酯A，A的结构为；根据已知可知A进行取代反应，生成B，B和进行取代反应生成C，C的结构为，C被还原为D，D在碱性条件下水解生成E，而E的结构为，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。 【解析】（1） 硼氢化钠是离子化合物，由钠阳离子和硼氢阴离子构成，的电子式为； （2） 的系统命名为名称为3-溴丙烯；C的结构为，C中羰基被还原为羟基得到D，C→D发生的反应类型为还原反应； （3） D含有酯基，在碱性条件下水解生成E和乙醇，反应为：+KOH+； （4）苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林中的氨基进行反应； 米洛巴林为分子晶体、米洛巴林苯磺酸盐为离子晶体，米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，成盐后是离子化合物，熔点高。 （5） 属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，则结构中含有3个相同的甲基且结构应该对称，故结构为或或或。 （6） 根据已知，则首先通过酯化反应生成，再发生已知反应生成，发生A生成B的反应成环得到产物，故为：。 9．(2025·高二下·安徽黄山·期末)拉米夫定主要用作抗病毒药，对病毒DNA链的合成和延长有竞争性抑制作用。合成拉米夫定的一种路线如下： 已知：胞嘧啶的结构简式为 回答下列问题： （1）上述有机合成路线中所涉及C、H、O、N四种元素电负性由大到小的顺序为___________。 （2）A的结构简式为___________，B分子含有___________个手性碳原子，C分子中含氧官能团名称为___________。 （3）C→D的反应类型为___________。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）同时满足下列条件的A的同分异构体的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有骨架 ②含有异丙基、乙基两个侧链 （6）已知：。结合上述转化，利用苯、甲苯合成，其合成路线为___________。(无机试剂任选) 【答案】（1）O＞N＞C＞H （2） 3 酯基、醚键、羟基 （3）取代反应 （4） （5）13 （6） 【分析】 薄荷醇A与HOOCCHO反应生成B，根据B的结构简式和反应条件可知，该反应为酯化反应，则薄荷醇A为，B与反应生成C，C与SOCl2反应生成D，D与胞嘧啶反应生成E，E与NaBH4、水杨酸反应生成F，F最后与三乙胺反应生成G。 【解析】（1）元素非金属性越强，电负性越大， C、H、O、N四种元素非金属性O>N>C>H，则电负性由大到小的顺序为O>N>C>H。 （2） 根据以上分析，A的结构简式为；与4个不同原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子， 含有3个手性碳原子(*标出)；根据C分子的结构简式，C中含氧官能团名称为酯基、醚键、羟基； （3）C中的羟基被氯原子代替生成D，C→D的反应类型为取代反应； （4） D与胞嘧啶反应生成E，D中右侧的-Cl被取代生成E， D→E的化学方程式为 （5） A的同分异构体含有骨架，含有异丙基、乙基两个侧链，若为这种结构，则乙基在六元环上有5个位置，若为这种结构，乙基在六元环上有5个位置，若为这种结构，则乙基在六元环上有3个位置，因此共有13种同分异构体。 （6） 甲苯氧化为苯甲酸，苯甲酸和SOCl2反应生成，根据，和苯反应生成，合成路线为。 10．(2025·高二下·江淮协作区联合检测·期末)抗癌药物的中间体(图中G)合成路线如下。 已知： i． ii． iii．(R、、表示烃基或氢) （1）D的名称为_______。 （2）B的结构简式为_______，B含有的官能团除了碳溴键，还有_______(写名称)。 （3）A和B反应生成C的过程中另一种产物为_______。 （4）C经两步反应生成E，两步反应的反应类型分别为①_______、②_______。 （5）F和足量反应生成G的方程式为_______；G分子中有_______个手性碳原子。 （6）符合下列条件的的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，且苯环上有三个取代基； ②溴原子和氨基直接与苯环相连； ③能发生银镜反应，也能发生水解反应。 【答案】（1）甲醛 （2） 氨基，羟基 （3）或乙醇 （4）加成反应 取代反应 （5） 1 （6）20 【分析】 CH3CH2OH与发生取代反应得A（），被还原成B（），根据已知反应i和反应ii，A与B发生反应生成C（），E与发生取代反应生成，可推出E为，根据反应iii，与D反应失去一个水生成E（），可推出D为（甲醛）。 【解析】（1）由分析可得D的名称为甲醛； （2） 由分析得B的结构简式为；B含有的官能团为碳溴键，氨基，羟基； （3） A（）与B（）根据已知反应i和反应ii生成，另一种产物为（乙醇）； （4） 根据反应iii， 先发生加成反应变成，再与发生取代反应生成，C生成E依据反应iii，故C经两步反应生成E，两步反应的反应类型分别为加成反应、取代反应； （5） F（）和足量NaOH反应生成G发生酯的碱性水解反应，方程式为；G（）中的手性碳原子如图所示，故G分子中有1个手性碳原子； （6） 条件①表明分子含有苯环且苯环上有三个取代基；条件②指出溴原子和氨基直接与苯环相连；条件③说明分子能发生银镜反应和水解反应，能发生银镜反应且能水解，说明含有甲酸酯基-OOCH；甲酸酯基可以连接在乙基上，有两种连接方式；苯环上连接3个不同的取代基有10种同分异构体，故符合条件的的同分异构体有种。 11．(2025·高二下·安徽六安第一中学·期末)布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题： （1）布洛芬中所含官能团的名称为：_______。 （2）A的系统命名为：_______。 （3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 _______种，写出其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的结构简式_______。 （4）B→C的化学方程式为：_______，反应类型为_______。 （5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：_____。 （6）已知：NaBH4单独使用时能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为_______。 【答案】（1）羧基 （2）2-甲基丙酸 （3）4 （4） 取代反应 （5）+ （6） 【分析】A→B过程中A的羧基中的C-O键断裂，与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成C，D与CH3COCl发生取代反应生成E，E加氢发生还原反应生成F，F→G的过程为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H（布洛芬），据此作答。 【解析】（1）布洛芬中所含官能团为-COOH，名称为羧基。 （2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，用系统命名法名称为：2-甲基丙酸。 （3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种，核磁共振氢谱有2个吸收峰的结构简式为。 （4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl。 （5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O。 （6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：。 18．(2025·高二下·安徽马鞍山·期末)2-氨基-3-氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如图： 已知：①(苯胺呈碱性，易被氧化)；②。回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）反应⑥的化学反应方程式为_______。 （4）反应⑧的试剂和条件为_______。 （5）D的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有_______种。 ①苯环上有两个取代基    ②能发生水解反应    ③分子中含结构 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质的结构简式为_______。(任写一种) （6）参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料制取的合成路线_______(其他试剂任选)。 【答案】（1）甲苯 （2） （3） （4）Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) （5）6 或 （6）或 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成B()，紧接着发生硝化反应得C（）；酸性条件下，C中的磺酸基（-SO3H）水解脱离苯环，得到D（）；D被酸性高锰酸钾氧化，甲基被氧化为羧基，得到E（）；E在Fe/HCl的条件下硝基被还原，得到F（）；发生已知②反应，得到G（）； 由J的结构式可知，J 含-Cl在-NH2的邻位，反应⑧是在苯环上引入-Cl，属于芳香族亲电取代反应。 【解析】（1）苯环上连接一个甲基，根据含苯环的有机物的命名方法，命名为：甲苯。 （2） 甲苯在浓硫酸加热的条件下，发生取代反应，-SO3H取代了苯环甲基对位上的H，生成。 （3） 根据题目给的已知反应，反应⑤生成F（），反应⑥发生取代反应，化学方程式为： 。 （4）目标产物 J 含-Cl在-NH2的邻位，反应⑧是在苯环上引入-Cl，属于芳香族亲电取代反应，常见试剂为 Cl2，催化剂为 Fe 或 FeCl3。 （5） D 的分子式为C7H7NO2，同分异构体需含苯环、2 个取代基、能水解（含酯基-COO-或酰胺基-CONH-）。可以分两种情况进行讨论，第一种：-NH2与-OOCH，苯环上两取代基有邻、间、对 3 种位置异构；第二种：-OH与-CONH2，邻、间、对 3 种位置异构，综上共6种同分异构体； 总计：3+3=6 种。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的物质，需要满足分子对称，符合条件的结构简式是   或。 （6） 二甲苯为原料制取，由产物可知，氨基由硝基还原得到，对二甲苯的H，在浓 HNO₃/ 浓 H₂SO₄加热下，硝基取代苯环上一个甲基的邻位，从而引入硝基；羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为： 或。 12．(2025·高二下·安徽芜湖·期末)一种以甲苯为原料合成有机物M的合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是_______，M所含官能团的名称是_______。 （2）D的名称是_______。 （3）B+E→M的化学方程式为_______。 （4）请写出D和E反应生成酯的结构简式_______。 （5）D有多种同分异构体，其中遇显紫色的有_______种。 （6）根据已有知识并结合上述合成路线图的相关信息，以苯乙烯和为原料，选用必要的无机试剂，写出加聚产物对应的单体的合成路线图_______。 【答案】（1）还原反应 酰胺基 （2）3-苯基-1-丙醇 （3） （4） （5）22种 （6） 【分析】 甲苯在浓硝酸与浓硫酸的混酸中发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在铁和盐酸的作用下发生还原反应生成B；甲苯和Br2在光照条件下发生甲基的取代反应生成C，则C为，C发生已知信息的反应生成D，则D为由M的结构可知，D→E发生氧化反应，羟基被氧化为羧基，则E的结构简式为，B与E发生取代反应生成M，据此解答。 【解析】（1） A→B为，失氧加氧，属于还原反应； M中的官能团为，名称为酰胺基。 （2） D为，D的名称是3-苯基-1-丙醇。 （3） B与E发生取代反应生成M，化学方程式为：。 （4） D为，E的结构简式为，D和E反应生成酯的结构简式为：。 （5） 根据合成路线可推知D的结构，遇显紫色说明含有酚羟基，因此有苯环侧链上有以下：①、、、，骨架结构为，连接上酚羟基后有2种，骨架结构为，连接上酚羟基后有3种，骨架结构为，连接上酚羟基后有1种，此类型共有6种；②、、，骨架为，连接上酚羟基后有4种，骨架为，连接上酚羟基后有2种，骨架为，连接上酚羟基后有4种，此类型共有10种；③、，此类型共有邻、间、对3种；④、，此类型共有邻、间、对3种；因此共有6+10+3+3=22种。 （6） 通过可知其单体是，再对比原料，在碳链上需要增加2个碳原子，可用已知信息来实现，再根据碳链结构确定引入Br的位置，故答案为： 13．(2025·高二下·安徽县中联盟·期末)氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下： （1）氢化阿托醛的官能团的名称是_______，1mol最多可和_______mol氢气加成。 （2）在合成路线上②③的反应类型分别为②_______、③_______。 （3）反应④发生的条件是_______。 （4）由反应的化学方程式为_______。 （5）D与有机物一元羧酸X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为_______。 （6）有多种同分异构体，请写出一种满足以下条件的同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上有两个取代基；②能使FeCl3溶液显紫色；③能发生加聚反应；④苯环上一溴代物只有两种。 （7）请结合上述合成路线，写出以苯和乙烯为原料(其他无机试剂任选)合成苯乙醇的路线：_______。 【答案】（1）醛基 4 （2）消去反应 加成反应 （3）NaOH水溶液、加热 （4） （5） （6）、、 （7） 【分析】将苯在催化剂氯化铝的作用下与丙烯发生加成反应生成，然后进行反应①（氯代反应）得到A，然后进行反应②（消去反应）得到，继续进行反应③（加成反应）得到，继续进行反应④（水解反应）得到D（相对分子质量为136），最后进行反应⑤（氧化反应）生成产物氢化阿托醛，据此分析解答。 【解析】（1）氢化阿托醛的结构简式为：，则其含有的官能团名称为：醛基；根据的结构，1mol最多可加成。 （2）根据分析，反应②为：消去反应；反应③为：加成反应。 （3）反应④是将水解后得到D，则要实现该转化的条件为：氢氧化钠溶液、加热。 （4）D物质是，含有羟基，通过催化氧化为醛基，方程式为：。 （5）D与有机物一元羧酸X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯和水，则X的相对分子质量为：，，所以该羧酸的分子式为，X的结构简式为：。 （6）的同分异构体中满足下列条件的有：苯环上有两个取代基且能使溶液显紫色：说明含有酚羟基；能发生加聚反应，说明含有碳碳不饱和键；苯环上一溴代物只有两种，说明苯环上的剩余氢原子只有两种环境，则满足条件的同分异构体为：、、。 （7）将苯在催化剂氯化铝的作用下与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下取代得到，该卤代烃水解即可得到，则合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $