题型01 有机合成与推断（期末真题汇编，福建专用）高二化学下学期

**基本信息** 福建高二下期末有机合成与推断专题汇编，精选多地期末真题，以阿司匹林、布洛芬等药物合成为真实情境，融合官能团性质、反应类型分析及合成路线设计，突出学科应用价值。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|4题|官能团性质（如酰胺水解）、反应类型判断（如取代与还原）|以“退热冰”乙酰苯胺合成等为情境，考查基础概念辨析| |非选择题|14题|合成路线分析（如氟伏沙明中间体合成）、同分异构体书写（如含醛基和双键的结构）、反应方程式书写（如缓释阿司匹林与NaOH反应）|结合药物长效化（缓释阿司匹林）、绿色制备（对甲基苯甲酸）等前沿应用，设计多层次问题，匹配高考命题趋势|

命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型01有机合成与推断 题号 2 4 答案 D A B COOH COONa 5.(1) sp2 OH+NaHCO3→ OH+C0个+H20 (2)CHCOOH CH; (3)CH2=C 4n O=C一O一CH2一CH2OH 6.(1)CH10 溴原子 v CH, (2)CH,-C-CHO 2,2-二甲基丙醛 CH, (3)氧气或O2 (4) +NaOH OH (5)AB (650% (7)加成反应 反式 难以控制发生酯化的位置及程度 7.(1)取代反应 (2)酯基、醚键 2 3) -CICH2COOC2Hs+C2H;ONa- OC2H;+NaCl+CH;OH 9A 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 2甲基丙烯酸，浓硫酸、加热 8.(1)一CH2-CH2 (2)A (3)CH,CH,Br+NaOH乙)CH2=CH,↑+NaBr+H,O (4)2CH3CH2OH+O2-C 2CH3CHO+2H2O (⑤)乙醇与水分子之间会形成氢键 (⑥离子晶体 p 哑铃形 > 9.(I)三乙胺（或三乙基胺、N,N-二乙基乙胺） HCI与B中的氨基反应 Br、BI Br Br +NaOH- H+(CH3)3CCOONa Br原子上的孤电子对与碳碳双 H NH2 键中的n键共轭或电子云“肩并肩”重叠、形成大键，C-Br键的键能增大或稳定性增强，较难水解 Li 3 NH2 10.(1) 甲苯 取代反应 (2) CH-CHCHO 溴原子或碳溴键、羧基 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4)< CH=CCOOH中的甲基为推电子基团，OH键极性减弱，更难断裂，酸性更弱 CH CH-CHCOOH+CHOH- CH-CHCOOCH.+H2O 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6HO CH=CHCHO.或HO一〈 C-CH2 CHO 11.(1)氨基 (2)取代反应 (3)bd NHCOCH, NH, (4) +H,0→ CH,COOH COCH COCH, OH OH (5)NO 12.(1)酰胺基、羧基和醚键 (3)a (4)bc 13.(1)羧基、酰胺基 HOOC HOOC CH2Cl,3-8C (2) NH2 CF3COOH (3)与反应生成的CF,COOH反应，促进反应正向进行 4HO 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 0= (⑤)取代反应 NH H OOCH CH,OOCH (6 CHNH2 NH2 14.(1)羧基 苯甲酸乙酯 N(CH,),Br 取代反应 O (3) 0-NH,+HcH,0→ ONH,CI OH H NH,CI (4)19 OH NH2 (5) OH OH O H 15.(1)C=C CH,=CHCH+Br2→HC-CH-CH H H Br Br (2)CH2 =C(NH2)CHO (3)2(CH,),CCH,OH-A2(CH,):CCHO+2H,O 3 (4)4.5 (5)HC00H+HC0;→HC00+C02个+H,0 CH3O nHo CH (6 q49 OH、 催化剂，HH0CH-COH+m-1)H,0 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH 16. (1 (2)浓硝酸/浓硫酸 还原反应 CF3 CF +(CH3)2CHCOCI +HCl 吸收反应产物的HC1,提高反应转化率 NH2 H (4)6 17.(1)酮羰基和羧基 取代反应 (2)一碘甲烷或碘甲烷 OCH (4)6 1:1:2:2:3:6(或其他合理答案) COOCH3 5 NH2 (63 18.(1)C2H02 乙二醇 (2)羟基、醛基 3)HO1 COOH (4)bd O (5)HO ONa 氧化反应 CH,COOH、浓硫酸，加热 取代反应 OH (⑥CH,CH,Br+NaOH-热→CH,CH,0H+NaBr 羰基具有较强的吸电子作用 题型01 有机合成与推断 1．(24-25高二下·福建三明·期末)乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 2．(24-25高二下·福建三明·期末)化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是 A．X中所有原子共平面 B．最多消耗 C．最多与反应 D．可用银氨溶液鉴别Y和Z 3．(24-25高二下·福建龙岩·期末)合成软珊瑚素的关键中间体的结构简式如图。下列说法错误的是 A．1 mol该中间体最多能与加成 B．该中间体能使酸性溶液和溴水都褪色 C．该中间体碳原子的杂化方式为和 D．该中间体含有手性碳原子 4．(24-25高二下·福建百校·期末)对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 5．(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)现代医药发展方向之一是合成药物长效化和低毒化，低分子药物高分子化是其有效途径。 (1)1853年，德国化学家柯尔柏合成了能镇痛和退热的水杨酸()。 ①水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 ②写出水杨酸与NaHCO3反应的化学方程式_______。 (2)1898年，德国化学家霍夫曼制得乙酰水杨酸(阿司匹林，)，改善了水杨酸疗效。 ①产物A是_______(填结构简式)。 ②对水杨酸分子进行成酯修饰后二者水溶性：水杨酸_______乙酰水杨酸(填“>”或“＜”)。 (3)1982年，科学家把阿司匹林连接在高聚物B上，制成缓释长效阿司匹林，结构简式如下： ①高分子聚合物B的单体的结构简式为_______。 ②1mol缓释长效阿司匹林最多可与含_______molNaOH的溶液反应。 6．(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)有机合成技术的优化和开发有得利于国民经济的发展。 I．室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________；化合物ii的官能团名称为___________； 合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是___________和___________(选填字母)。 (2)化合物x为i的同分异构体，能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。 x的结构简式为___________，其名称为___________。 (3)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率100%。y为___________。 (4)化合物vii在NaOH溶液中加热反应的化学方程式___________。 (5)关于反应⑤的说法中，正确的有___________。 A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由轨道“头碰头”形成的键 II．某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： (6)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂丙酮的的吸收峰且谱图中无羧基的吸收峰)，监测反应进程如下图。已知峰面积比，。 反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为___________%。 III．绿原酸是一种强效抗氧化剂，同中间体奎尼酸的合成绿原酸的路线如下： (7)①奎尼酸涉及两种反应类型，依次为___________、取代反应。 ②路线中表示绿原酸的结构简式属于___________(选填“顺式”或“反式”)结构。 ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是___________。 7．(24-25高二下·福建泉州第五中学·期末)布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。 (1)的反应类型为___________。 (2)写出D中含氧官能团的名称：___________，每个D分子中手性碳原子数为___________。 (3)在均参与反应的条件下，请写出的化学方程式为：___________。 (4)写出E的结构简式：___________。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为C9H10O2，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为___________。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇和一种有机物为原料，设计路线合成缓释布洛芬(无机试剂任选)。请在下方横线上填写相应产物，括号内填写所需有机反应物的名称和反应条件__________、__________、__________。 (缓释布洛芬) 8．(24-25高二下·福建南平·期末)有机化合物在生产生活中应用广泛，几种常见有机物的转化关系如下： 回答下列问题： (1)聚合物P的链节为___________。 (2)确定乙醇分子的相对分子质量，可采用的现代仪器分析方法是___________(填标号)。 A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 (3)①的化学方程式为___________。 (4)E可发生银镜反应，②的化学方程式为___________。 (5)乙醇能与水任意比互溶的主要原因为___________。 (6)乙醇也可通过F与LiAlH4制取。 ①LiAlH4的晶体类型为___________。 ②Al属于___________区元素，基态Al原子核外电子占据最高能级的电子云轮廓图呈___________。 ③键角∠C—C—O：F___________乙醇(填“>”“<”或“=”)。 9．(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)有机物H是一种有机室温磷光材料，在生物成像、有机发光二极管、防伪应用和智能传感器等众多领域展现出巨大潜力，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)已知：试剂(CH3CH2)3N是B→C转化过程中的“缚酸剂”。 ①(CH3CH2)3N的化学名称为___________。 ②(CH3CH2)3N的作用是吸收反应生成的HCl，防止___________；同时还可以促进反应正向进行。 (2)E→F反应的化学方程式为___________。该步反应中即使加入过量的NaOH溶液，C-Br键也很难水解，其原因是___________。 (3)F→G的反应分为以下三步，F → M ()  → NG。其中N→G为水解反应，请写出中间产物N的结构简式：___________。 10．(24-25高二下·福建南平·期末)一种合成可作香料的聚肉桂酸甲酯的路线如下。(不考虑立体异构) 已知：①RCHO+R′CH2CHO+H2O ②+ZnRCH=CH2+ZnBr2 回答下列问题： (1)芳香烃A的化学名称为___________，I的反应类型为___________。 (2)B的结构简式为___________，C的官能团名称为___________。 (3)设计步骤IV、VI的目的是___________。 (4)酸性：___________D(填“>”“<”或“=”)，原因为___________。 (5)VII的化学方程式为___________。 (6)H是D的同分异构体，且满足下述条件，H的结构简式为___________(任写一种)。 ①遇FeCl3溶液显紫色； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀； ④核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：2：2。 11．(24-25高二下·福建泉州四校联考·期末)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内非含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物A→B的反应类型为_______，C的苯环上的一氯代物有_______种。 (3)能与化合物B和C都发生反应的试剂为_______(填标号)。 a． NaHCO3水溶液      b． NaOH水溶液     c． Na2SO4水溶液      d．HCl (4)C→D的反应方程式为_______。 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中的X化学式为_______。 12．(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)新药物瑞格列奈具有降血糖的作用，其合成路线如下：回答下列问题： (1)瑞格列奈中的含氧官能团有(填名称)___________。 (2)D的分子式是C11H13OF，其结构简式是___________。 (3)的反应类型为___________(填标号)。 a．还原反应 b．消去反应 c．取代反应 d．氧化反应 (4)下列关于化合物G的说法不正确的 ___________(填标号)。 a．分子中有1个手性碳原子                b．分子中所有碳原子可能位于同一平面 c．分子结构中核磁共振氢谱显示出10组峰   d．具有碱性可以与盐酸反应 (5)用与G也可直接制取I，但产率较低，请写出其中一种其他可能的有机产物结构简式___________。 13．(24-25高二下·福建百校·期末)恩替司他是一种新型HDAC抑制剂，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为_______，Ka(CF3COOH)_______Ka(CH3COOH)(填“>”或“＜”)。 (2)A→B反应的化学方程式为_______。 (3)C→D反应中，K2CO3的作用为_______。 (4)有机物X的结构简式为_______。 (5)-Boc[-COOC(CH3)3]为叔丁氧羰基，其作用是保护氨基。C→D的反应类型为_______，若D中无-Boc基团，则可能生成的副产物的结构简式为_______(写出一种即可)。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件： ①苯环上有2个取代基且可发生银镜反应 ②经红外光谱检验含有-NH2 ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2符合条件的Y的结构简式为_______。 14．(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)氟伏沙明是一种选择性再吸收抑制剂，该药物的重要制备中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________，B的化学名称是___________。 (2)E的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (3)利用G与足量稀盐酸反应可获得原料A，该反应的化学方程式为___________。 (4)是的同系物，且相对分子质量比大14，则的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；②能发生银镜反应；③有一个手性碳。 (5)利用线路中的副产物(能与溶液反应)转化为原料可降低终产品的生产成本。部分转化如下图，请补全方框内的物质使其完整：___________、___________。 15．(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息。 A ①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②能与水在一定条件下反应生成 B ①由、、三种元素组成 ②球棍模型为：③能与在一定条件下反应生成丙烯酰胺 C ①由、、三种元素组成；②能与反应，但不能与溶液反应；③能与B反应生成相对分子质量为100的酯 D ①相对分子质量与相同 ②能被弱氧化剂氢氧化铜氧化 ③能与溶液反应放出气体 根据表中信息回答下列问题： (1)有机物A的结构式为___________，比A多一个碳原子的A的同系物与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。 (2)丙烯酰胺()有多种同分异构体，试写出分子中同时含有醛基和碳碳双键且只有3种等效氢的同分异构体的结构简式：___________。 (3)C的同系物E(分子式为)中，2，2-二甲基-1-丙醇发生催化氧化的化学方程式为___________，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有___________种。 (4)在、常压下，将汽化为蒸气，然后与以任意比例混合，混合气体的体积为。使该混合气体完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是___________。 (5)D与溶液反应的离子方程式为___________。 (6)B与加成后的产物之一为乳酸()，乳酸在催化剂作用下发生缩聚反应即可得到聚乳酸(PLA)，PLA是世界公认的环保材料。试写出该缩聚反应的化学方程式___________。 16．(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)硝基苯类化合物具有广泛的生物活性，其中氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________。 (2)③的反应试剂是___________，④的反应类型是___________。 (3)⑤的反应方程式为___________。吡啶是一种有机碱，其作用是___________。 (4)某硝基苯衍生物M的结构简式为，同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2； (b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。 17．(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如图所示。回答下列问题： (1)A中所含官能团名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)的化学名称为________。 (3)C→D的化学方程式为________。 (4)E的核磁共振氢谱图中，显示有________组不同化学环境的氢原子峰，且其峰面积之比为________。 (5)F的分子式为，其结构简式为________。 (6)G的同分异构体有多种，其中能发生水解反应、不含且直接与苯环相连的结构共有________种（不考虑立体异构）。 18．(24-25高二下·福建厦门·期末)利用生物酶制备一种重要的有机物木糖(ⅳ)的合成路线如下。 (1)ⅰ的分子式为_______；名称为_______。 (2)ⅱ中含有官能团的名称为_______。 (3)ⅴ是ⅲ的同分异构体，且相关光谱数据如下。ⅴ的结构简式为_______。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填标号)。 a．在催化剂的作用下被还原为 b．ⅱ→ⅲ的转化中π键发生断裂 c．ⅲ→ⅳ的转化中碳原子杂化方式改变，但手性碳原子数目不变 d．ⅳ能与形成分子间氢键，具有良好的水溶性 (5)分析预测ⅲ可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成的有机物的结构 反应类型 ① 新制悬浊液、NaOH、加热 _______ _______ ② _______ _______ (6)参考上述合成路线，以溴乙烷为原料合成。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为_______。 ②使用“生物酶Ⅱ”的反应中的活泼性较强的原因是_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型01 有机合成与推断 1．(24-25高二下·福建三明·期末)乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 【答案】A 【详解】A．苯环的N原子能与苯环形成共轭大键，使得N原子接受质子（H+）能力减弱，因此苯胺的碱性小于氨气，故A错误； B．三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故B正确； C．乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类，如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺，苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3种，故C正确； D．酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐，故D正确； 故答案为A。 2．(24-25高二下·福建三明·期末)化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下。下列说法正确的是 A．X中所有原子共平面 B．最多消耗 C．最多与反应 D．可用银氨溶液鉴别Y和Z 【答案】D 【详解】A．X中存在饱和碳原子，饱和碳原子采取sp3杂化，空间构型是四面体型，不能所有原子共平面，A错误；     B．Y中酚羟基、羧基和碳溴键均能与溶液反应，因此最多消耗，B错误； C．Z中苯环、醛基均能与H2反应，因此最多与反应，C错误； D．Z中含醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，而Y与银氨溶液不反应，因此可用银氨溶液鉴别Y和Z，D正确； 故选D。 3．(24-25高二下·福建龙岩·期末)合成软珊瑚素的关键中间体的结构简式如图。下列说法错误的是 A．1 mol该中间体最多能与加成 B．该中间体能使酸性溶液和溴水都褪色 C．该中间体碳原子的杂化方式为和 D．该中间体含有手性碳原子 【答案】A 【详解】A．结合结构简式可知，1分子该中间体中含有1个苯环，2个碳碳双键，1个碳氧双键，总共可以和6个氢气分子加成，则1 mol该中间体最多能与加成，A错误； B．该中间体中含有碳碳双键可以和溴加成，可以被酸性高锰酸钾氧化，故能使酸性溶液和溴水都褪色，B正确； C．该中间体中苯环上的碳是杂化，饱和碳是杂化，即该中间体碳原子的杂化方式为和，C正确； D．由图可知，该中间体含有手性碳原子，D正确； 故选A。 4．(24-25高二下·福建百校·期末)对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【详解】A．反应①为甲苯的硝化反应，A的结构为，A正确； B．根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误； C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确； D．若反应①、②顺序互换，由于-COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确； 故选B。 5．(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)现代医药发展方向之一是合成药物长效化和低毒化，低分子药物高分子化是其有效途径。 (1)1853年，德国化学家柯尔柏合成了能镇痛和退热的水杨酸()。 ①水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 ②写出水杨酸与NaHCO3反应的化学方程式_______。 (2)1898年，德国化学家霍夫曼制得乙酰水杨酸(阿司匹林，)，改善了水杨酸疗效。 ①产物A是_______(填结构简式)。 ②对水杨酸分子进行成酯修饰后二者水溶性：水杨酸_______乙酰水杨酸(填“>”或“＜”)。 (3)1982年，科学家把阿司匹林连接在高聚物B上，制成缓释长效阿司匹林，结构简式如下： ①高分子聚合物B的单体的结构简式为_______。 ②1mol缓释长效阿司匹林最多可与含_______molNaOH的溶液反应。 【答案】(1) (2) > (3) 4n 【详解】（1）①水杨酸分子中碳原子一共有7个，苯环上的六个碳原子每个碳原子均是3个σ键，没有孤电子对，所以杂化轨道类型为杂化，羧基上的碳原子是3个σ键，没有孤电子对，所以杂化轨道类型为杂化，故水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为。故答案为：； ②羧基和碳酸氢钠溶液反应生成羧酸钠、水和二氧化碳，而酚羟基不和碳酸氢钠溶液反应，水杨酸与NaHCO3反应的化学方程式。故答案为：； （2）①根据方程式变化情况，属于酯交换反应，产物A是。故答案为：； ②酚羟基属于亲水基、酯基属于憎水基，对水杨酸分子进行成酯修饰目的是减弱其水溶性，对水杨酸分子进行成酯修饰后二者水溶性：水杨酸>乙酰水杨酸。故答案为：>； （3）①根据缓释长效阿司匹林结构，高分子聚合物的单体的结构简式为。故答案为：； ②1mol缓释阿司匹林含有3nmol酯基，其中nmol酯基水解会得到nmol酚羟基，1mol缓释长效阿司匹林最多可与含4nmolNaOH的溶液反应。故答案为：4n。 6．(24-25高二下·福建泉州第七中学·期末)有机合成技术的优化和开发有得利于国民经济的发展。 I．室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________；化合物ii的官能团名称为___________； 合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是___________和___________(选填字母)。 (2)化合物x为i的同分异构体，能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。 x的结构简式为___________，其名称为___________。 (3)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率100%。y为___________。 (4)化合物vii在NaOH溶液中加热反应的化学方程式___________。 (5)关于反应⑤的说法中，正确的有___________。 A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由轨道“头碰头”形成的键 II．某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： (6)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂丙酮的的吸收峰且谱图中无羧基的吸收峰)，监测反应进程如下图。已知峰面积比，。 反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为___________%。 III．绿原酸是一种强效抗氧化剂，同中间体奎尼酸的合成绿原酸的路线如下： (7)①奎尼酸涉及两种反应类型，依次为___________、取代反应。 ②路线中表示绿原酸的结构简式属于___________(选填“顺式”或“反式”)结构。 ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是___________。 【答案】(1) C5H10O 溴原子 i v (2) 2，2-二甲基丙醛 (3)氧气或O2 (4)+NaOH+ (5)AB (6)50% (7) 加成反应 反式 难以控制发生酯化的位置及程度 【详解】（1）化合物i为，分子式为C5H10O；化合物ii为，其官能团名称为溴原子；含有相同官能团，且分子式相差n个CH2的互为同系物，则合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是i和v。 （2）的不饱和度为1，其同分异构体x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，则x的结构为或，由于x能发生银镜反应，则x为，其名称为2，2-二甲基丙醛。 （3）化合物ⅲ为乙烯与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ为环氧乙烷（分子式为C2H4O），原子利用率为100%，则y为氧气或O2。 （4）化合物vii在NaOH溶液中加热发生酯基的水解，反应的化学方程式为：+NaOH+。 （5）反应⑤为与、CO在一定条件下反应生成，据此解答： A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，A正确； B．反应物中不存在C=O双键，碳碘键中碘原子断离去与羟基中氢原子断离去，余下的部分与CO结合形成酯基，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，B正确； C．反应物i为中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，C错误； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，“头碰头”不能形成π键，D错误； 故答案为AB。 （6）起始时只有，5h时只有，则两小时后既有，也有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%。 （7）①根据合成过程中奎尼酸和丙酮的结构可知，反应经历两个步骤：首先丙酮的羰基与羟基发生碳氧双键上的加成生成，然后与羧基或羟基发生取代反应生成C-O键和水分子，故奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为加成反应、取代反应； ②根据碳碳双键两端集团的位置可知绿原酸的结构简式属于反式结构； ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是难以控制发生酯化的位置及程度。 7．(24-25高二下·福建泉州第五中学·期末)布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。 (1)的反应类型为___________。 (2)写出D中含氧官能团的名称：___________，每个D分子中手性碳原子数为___________。 (3)在均参与反应的条件下，请写出的化学方程式为：___________。 (4)写出E的结构简式：___________。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为C9H10O2，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为___________。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇和一种有机物为原料，设计路线合成缓释布洛芬(无机试剂任选)。请在下方横线上填写相应产物，括号内填写所需有机反应物的名称和反应条件__________、__________、__________。 (缓释布洛芬) 【答案】(1)取代反应 (2) 酯基、醚键 2 (3)+ClCH2COOC2H5+C2H5ONa+NaCl+C2H5OH (4) (5) 9 (6) 2-甲基丙烯酸，浓硫酸、加热 【详解】（1）对比B、C的结构简式可知，B（）与在的催化作用下发生反应生成C（）和，则反应类型为取代反应。 （2）D为，含氧官能团的名称为酯基和醚键，中含三元环中的碳原子为手性碳原子（*标出），则手性碳原子数为2。 （3）根据的反应特点分析，此反应为的加成反应，再发生取代反应，所以方程式为：。 （4）结合的结构简式，E先与银氨溶液发生银镜反应，再酸化生成F，可知D的结构简式为：。 （5）布洛芬的某种同系物X的分子式为，其同分异构体Y满足条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，即含有醛基；③最多能与溶液反应，即取代基为、或、或、，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，同分异构体数目共9种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的同分异构体的结构简式为。 （6）布洛芬先和乙二醇发生酯化反应，生成，再和2-甲基丙烯酸发生酯化反应，得到：，最后发生加聚反应得到缓释布洛芬（）；故①处填：，②填：2-甲基丙烯酸，浓硫酸、加热；③处填：。 8．(24-25高二下·福建南平·期末)有机化合物在生产生活中应用广泛，几种常见有机物的转化关系如下： 回答下列问题： (1)聚合物P的链节为___________。 (2)确定乙醇分子的相对分子质量，可采用的现代仪器分析方法是___________(填标号)。 A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 (3)①的化学方程式为___________。 (4)E可发生银镜反应，②的化学方程式为___________。 (5)乙醇能与水任意比互溶的主要原因为___________。 (6)乙醇也可通过F与LiAlH4制取。 ①LiAlH4的晶体类型为___________。 ②Al属于___________区元素，基态Al原子核外电子占据最高能级的电子云轮廓图呈___________。 ③键角∠C—C—O：F___________乙醇(填“>”“<”或“=”)。 【答案】(1) (2)A (3)CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O (4)2CH3CH2OH+ O22CH3CHO+2H2O (5)乙醇与水分子之间会形成氢键 (6) 离子晶体 p 哑铃形 > 【详解】（1）乙烯加聚反生成聚乙烯，其链节是。 （2）可用来确定乙醇相对分子质量的分析方法是质谱法，故选A。 （3）溴乙烷与醇在碱性情况下发生消去反应生成乙烯，。 （4）E能发生银镜反应，说明E为乙醛，②的方程式写作：。 （5）乙醇能与水任意比互溶的主要原因是二者分子间能够形成氢键。 （6）①含有离子，其晶体类型为离子晶体。 ②铝的电子排布式是，属于区元素，其基态原子核外电子占据最高能级的轨道呈哑铃形(轨道)。 ③F是乙酸，乙醇的C-C-O键角中，分子中亚甲基碳原子为杂化，孤电子对与成键电子对排斥形成四面体结构，键角较小；乙酸中的C-C-O键角，羧基碳原子为杂化，所有价电子对均为成键电子对，呈平面三角形分布，排斥力较小，故乙酸的键角大于乙醇。 9．(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)有机物H是一种有机室温磷光材料，在生物成像、有机发光二极管、防伪应用和智能传感器等众多领域展现出巨大潜力，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)已知：试剂(CH3CH2)3N是B→C转化过程中的“缚酸剂”。 ①(CH3CH2)3N的化学名称为___________。 ②(CH3CH2)3N的作用是吸收反应生成的HCl，防止___________；同时还可以促进反应正向进行。 (2)E→F反应的化学方程式为___________。该步反应中即使加入过量的NaOH溶液，C-Br键也很难水解，其原因是___________。 (3)F→G的反应分为以下三步，F → M ()  → NG。其中N→G为水解反应，请写出中间产物N的结构简式：___________。 【答案】(1) 三乙胺（或三乙基胺、N，N-二乙基乙胺） HCl与B中的氨基反应 (2) +NaOH→+(CH3)3CCOONa Br原子上的孤电子对与碳碳双键中的键共轭或电子云“肩并肩”重叠、形成大键，C-Br键的键能增大或稳定性增强，较难水解 (3) 【详解】（1） ①(CH3CH2)3N可看作NH3分子中的3个-H被-CH2CH3取代的产物，则化学名称为三乙胺（或三乙基胺、N，N-二乙基乙胺）； ②(CH3CH2)3N中的-CH2CH3为推电子基，能使N原子的电子云密度增大，吸引H+的能力增强，从而使N原子的碱性比B中氨基的碱性强，优先结合HCl，防止HCl与B中的氨基反应。 （2）E→F的反应为酰胺在碱性条件下水解，生成胺和羧酸钠，化学方程式为+NaOH→+(CH3)3CCOONa； 该步反应中，由于溴原子上的孤电子对与碳碳双键形成p-π共轭，稳定性增强，所以即使加入过量的NaOH溶液，C-Br键也很难水解。原因是：Br原子上的孤电子对与碳碳双键中的π键共轭或电子云“肩并肩”重叠、形成大π键，C-Br键的键能增大或稳定性增强，较难水解。 （3）F()→M()→NG()由N→G为水解反应可知，N中碳碳三键已经形成，说明M→N为消去反应，脱掉HBr，故N的结构简式为。 10．(24-25高二下·福建南平·期末)一种合成可作香料的聚肉桂酸甲酯的路线如下。(不考虑立体异构) 已知：①RCHO+R′CH2CHO+H2O ②+ZnRCH=CH2+ZnBr2 回答下列问题： (1)芳香烃A的化学名称为___________，I的反应类型为___________。 (2)B的结构简式为___________，C的官能团名称为___________。 (3)设计步骤IV、VI的目的是___________。 (4)酸性：___________D(填“>”“<”或“=”)，原因为___________。 (5)VII的化学方程式为___________。 (6)H是D的同分异构体，且满足下述条件，H的结构简式为___________(任写一种)。 ①遇FeCl3溶液显紫色； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀； ④核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：2：2。 【答案】(1) 甲苯 取代反应 (2) 溴原子或碳溴键、羧基 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4) < 中的甲基为推电子基团，O-H键极性减弱，更难断裂，酸性更弱 (5)+CH3OH+H2O (6)或 【详解】（1）由分析可知，芳香烃A结构简式为，化学名称为甲苯，I的反应类型为取代反应； （2）根据分析可知B的结构简式为，C为，官能团名称为溴原子或碳溴键、羧基； （3）碳碳双键和醛基均可被氧化，设计步骤IV、VI的目的是，保护碳碳双键，防止被氧化； （4）中的甲基为推电子基团，使羧基上的O-H键极性减弱，更难断裂，难电离，酸性更弱，故酸性：<D； （5）VII是D与甲醇酯化，化学方程式为+CH3OH+H2O； （6）H是的同分异构体，且满足①遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含不饱和键；③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，含有醛基；④核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：2：2，H的结构简式为：或。 11．(24-25高二下·福建泉州四校联考·期末)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内非含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物A→B的反应类型为_______，C的苯环上的一氯代物有_______种。 (3)能与化合物B和C都发生反应的试剂为_______(填标号)。 a． NaHCO3水溶液      b． NaOH水溶液     c． Na2SO4水溶液      d．HCl (4)C→D的反应方程式为_______。 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中的X化学式为_______。 【答案】(1)氨基 (2)取代反应 3 (3)bd (4) (5)NO+ 【详解】（1）根据结构简式可知，化合物A分子内非含氧官能团的名称为氨基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；反应类型为取代反应； C的苯环上还有三种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种； （3）B中含有酯基和酰胺基，能与NaOH水溶液、HCl反应；C中含有羰基、酚羟基和酰胺基，能与NaHCO3水溶液、NaOH水溶液、HCl反应，故能与化合物B和C都发生反应的试剂为bd； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为NO+。 12．(24-25高二下·福建福州福九联盟·期末)新药物瑞格列奈具有降血糖的作用，其合成路线如下：回答下列问题： (1)瑞格列奈中的含氧官能团有(填名称)___________。 (2)D的分子式是C11H13OF，其结构简式是___________。 (3)的反应类型为___________(填标号)。 a．还原反应 b．消去反应 c．取代反应 d．氧化反应 (4)下列关于化合物G的说法不正确的 ___________(填标号)。 a．分子中有1个手性碳原子                b．分子中所有碳原子可能位于同一平面 c．分子结构中核磁共振氢谱显示出10组峰   d．具有碱性可以与盐酸反应 (5)用与G也可直接制取I，但产率较低，请写出其中一种其他可能的有机产物结构简式___________。 【答案】(1)酰胺基、羧基和醚键 (2) (3)a (4)bc (5)或 【详解】（1）瑞格列奈中的含氧官能团：酰胺基、羧基和醚键； （2）D的分子式是C11H13OF，结合C和E结构简式，对比可知其结构简式：； （3）根据分析可知F在NaBH4作用下还原为G，故选a； （4）a．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则G分子中与氨基相连的碳原子为手性碳原子，即分子中有1个手性碳原子，正确；b．G分子中存在sp3杂化的饱和碳原子，即存在空间立体结构，所有碳原子不可能位于同一平面，错误；c．根据等效氢原子的判断方法，G分子结构中，苯环上存在4种氢原子，氮杂环上存在3种氢原子，氨基中存在1种氢原子，侧链碳链上存在4种氢原子，即核磁共振氢谱显示出12组峰，错误；d．G分子中氮原子体现氨基性质，具有碱性可以与盐酸反应，正确； （5）与可直接制取，但分子中有2个羧基，在与反应时，2个羧基都会参与反应生成酰胺基，即生成副产物或另一个羧基参与反应，可得副产物为。 13．(24-25高二下·福建百校·期末)恩替司他是一种新型HDAC抑制剂，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为_______，Ka(CF3COOH)_______Ka(CH3COOH)(填“>”或“＜”)。 (2)A→B反应的化学方程式为_______。 (3)C→D反应中，K2CO3的作用为_______。 (4)有机物X的结构简式为_______。 (5)-Boc[-COOC(CH3)3]为叔丁氧羰基，其作用是保护氨基。C→D的反应类型为_______，若D中无-Boc基团，则可能生成的副产物的结构简式为_______(写出一种即可)。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件： ①苯环上有2个取代基且可发生银镜反应 ②经红外光谱检验含有-NH2 ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2符合条件的Y的结构简式为_______。 【答案】(1) 羧基、酰胺基 > (2)+CF3COOH+H2O (3)与反应生成的CF3COOH反应，促进反应正向进行 (4) (5)取代反应 (6) 【详解】（1）B中含氧官能团名称为羧基、酰胺基。F的电负性大于H，吸电子效应增强，使CF3COOH中O-H键极性增强，酸性强于CH3COOH，故答案为：羧基、酰胺基；>。 （2） A生成B的反应机理为氨基与羧基脱水缩合生成酰胺基，反应方程式为+CF3COOH+H2O。，故答案为：+CF3COOH+H2O。 （3）K2CO3可与反应生成的CF3COOH反应，促进反应正向进行，提高产率，故答案为：与反应生成的CF3COOH反应，促进反应正向进行。 （4）根据分析可知X为，故答案为：。 （5）由C和D的结构简式可知，C生成D时发生取代反应；若未保护氨基，则D中两侧的氨基均可与CDI反应，可能产物为，故答案为：取代反应；。 （6）苯环上有2个取代基，其一为-NH2，可发生银镜反应，可能含-CHO或-OOCH。再结合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2，可推知结构简式为和，故答案为：。 14．(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)氟伏沙明是一种选择性再吸收抑制剂，该药物的重要制备中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________，B的化学名称是___________。 (2)E的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (3)利用G与足量稀盐酸反应可获得原料A，该反应的化学方程式为___________。 (4)是的同系物，且相对分子质量比大14，则的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；②能发生银镜反应；③有一个手性碳。 (5)利用线路中的副产物(能与溶液反应)转化为原料可降低终产品的生产成本。部分转化如下图，请补全方框内的物质使其完整：___________、___________。 【答案】(1) 羧基 苯甲酸乙酯 (2) 取代反应 (3)+2HCl+H2O+ (4)19 (5) 【详解】（1）根据其结构式可知，A的官能团是羧基。与乙醇在浓硫酸、加热条件下，发生酯化反应生成，产物B的名称是苯甲酸乙酯。 （2）根据分析可知，E的结构简式为。 （3）利用G（含有肽键）与足量稀盐酸发生水解反应（取代反应），方程式为：+2HCl+H2O+。 （4）是的同系物，且相对分子质量比大14，其结构中多一个亚甲基基团。①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；其基本结构分别是(*是手性碳原子)：a结构：、b结构：、c结构：、d结构：，其中a、b、c结构各有3种（邻、间、对），d结构有10种，所以同分异构体一共有19种。 （5）利用F→G线路中的副产物(能与溶液反应，说明含有羧基结构，则副产物为：；根据转化图可知，发生脱反应，所以中间产物为：。 15．(24-25高二下·福建泉州安溪一中、惠安一中、养正中学、泉州实验中·期末)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息。 A ①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②能与水在一定条件下反应生成 B ①由、、三种元素组成 ②球棍模型为：③能与在一定条件下反应生成丙烯酰胺 C ①由、、三种元素组成；②能与反应，但不能与溶液反应；③能与B反应生成相对分子质量为100的酯 D ①相对分子质量与相同 ②能被弱氧化剂氢氧化铜氧化 ③能与溶液反应放出气体 根据表中信息回答下列问题： (1)有机物A的结构式为___________，比A多一个碳原子的A的同系物与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。 (2)丙烯酰胺()有多种同分异构体，试写出分子中同时含有醛基和碳碳双键且只有3种等效氢的同分异构体的结构简式：___________。 (3)C的同系物E(分子式为)中，2，2-二甲基-1-丙醇发生催化氧化的化学方程式为___________，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有___________种。 (4)在、常压下，将汽化为蒸气，然后与以任意比例混合，混合气体的体积为。使该混合气体完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是___________。 (5)D与溶液反应的离子方程式为___________。 (6)B与加成后的产物之一为乳酸()，乳酸在催化剂作用下发生缩聚反应即可得到聚乳酸(PLA)，PLA是世界公认的环保材料。试写出该缩聚反应的化学方程式___________。 【答案】(1) (2) (3) 3 (4)4.5 (5) (6) 【详解】（1）根据A为乙烯、结构式为；比烃A多一个碳原子的A的同系物为丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应：； （2）丙烯酰胺有多种同分异构体，其中同时含有醛基和碳碳双键的3种同分异构体的结构简式为；其中包括三种等效氢的是：； （3）2，2-二甲基-1-丙醇的结构为：，发生催化氧化的化学方程式为：；其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有三种； （4）在100℃、常压下，将C汽化为蒸气完全燃烧，燃烧产物为二氧化碳气体和水蒸气，化学方程式为：、乙烯燃烧的化学方程式为：，相同条件下等体积的乙烯和乙醇蒸汽均消耗3倍于自身体积的氧气，则1.5L混合气体完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是4.5L； （5）由分析推断可知：D为，甲酸与氢氧化钠的离子方程式为：； （6）每两个乳酸分子间的羟基和羧基脱去一分子的水进行缩聚，所以其缩聚反应方程式为：。 16．(24-25高二下·福建福州第一中学·期末)硝基苯类化合物具有广泛的生物活性，其中氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________。 (2)③的反应试剂是___________，④的反应类型是___________。 (3)⑤的反应方程式为___________。吡啶是一种有机碱，其作用是___________。 (4)某硝基苯衍生物M的结构简式为，同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2； (b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。 【答案】(1) (2) 浓硝酸/浓硫酸 还原反应 (3) +(CH3)2CHCOCl+HCl 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 (4)6 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）由题干流程图可知，③即在C物质的苯环上引入一个硝基即发生硝化反应，该转化的反应试剂是浓硫酸、浓硝酸，④即D中的硝基还原为氨基，该反应的反应类型是还原反应，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；还原反应； （3）由分析可知，F为，故⑤的反应方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl，反应中生成了HCl，吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，故答案为：+(CH3)2CHCOCl+HCl；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率； （4）已知M的分子式为：C9H9NO4，不饱和度为：6，则同时满足下列条件(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2即分子为对称结构且含有甲基；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰，则分子关于硝基对称，另一基团为：CH3CH2COO-、CH3CH2OOC-、CH3COOCH2-、CH3OOCCH2-、CH3OCH2CO-、CH3COCH2O-等6种结构，即M的同分异构体共有6种，故答案为：6。 17．(24-25高二下·福建泉州永春第一中学·期末)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如图所示。回答下列问题： (1)A中所含官能团名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)的化学名称为________。 (3)C→D的化学方程式为________。 (4)E的核磁共振氢谱图中，显示有________组不同化学环境的氢原子峰，且其峰面积之比为________。 (5)F的分子式为，其结构简式为________。 (6)G的同分异构体有多种，其中能发生水解反应、不含且直接与苯环相连的结构共有________种（不考虑立体异构）。 【答案】(1) 酮羰基和羧基 取代反应 (2)一碘甲烷或碘甲烷 (3) (4) 6 （或其他合理答案） (5) (6)3 【详解】（1）A为，所含官能团名称为：酮羰基和羧基； 根据分析可知，A→B的反应类型为：取代反应。 （2）的化学名称为：一碘甲烷或碘甲烷。 （3）C和发生取代反应生成D()，因此C→D的化学方程式为：。 （4）E为，如图，因此E的核磁共振氢谱图中，显示有6组不同化学环境的氢原子峰，且其峰面积之比为：。 （5）根据分析可知，F的分子式为，其结构简式为：。 （6）G的分子式为，不饱和度为5，能发生水解反应、不含且直接与苯环相连，因此苯环上连接的基团为：、，有邻、间、对三种。 18．(24-25高二下·福建厦门·期末)利用生物酶制备一种重要的有机物木糖(ⅳ)的合成路线如下。 (1)ⅰ的分子式为_______；名称为_______。 (2)ⅱ中含有官能团的名称为_______。 (3)ⅴ是ⅲ的同分异构体，且相关光谱数据如下。ⅴ的结构简式为_______。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填标号)。 a．在催化剂的作用下被还原为 b．ⅱ→ⅲ的转化中π键发生断裂 c．ⅲ→ⅳ的转化中碳原子杂化方式改变，但手性碳原子数目不变 d．ⅳ能与形成分子间氢键，具有良好的水溶性 (5)分析预测ⅲ可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成的有机物的结构 反应类型 ① 新制悬浊液、NaOH、加热 _______ _______ ② _______ _______ (6)参考上述合成路线，以溴乙烷为原料合成。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为_______。 ②使用“生物酶Ⅱ”的反应中的活泼性较强的原因是_______。 【答案】(1) 乙二醇 (2)羟基、醛基 (3) (4)bd (5) 氧化反应 、浓硫酸，加热 取代反应 (6) 羰基具有较强的吸电子作用 【详解】（1）的分子式为；含有两个羟基，名称为乙二醇； （2）中含有官能团的名称为羟基、醛基； （3）ⅴ是的同分异构体，且相关光谱数据如下，说明含有羧基、羟基，三种氢原子，比例为1：1：1：3，ⅴ的结构简式为； （4）a．在催化剂的作用下生成，化合价升高，被氧化，a错误； b．ⅱ→ⅲ的转化中π键（C=O键）发生断裂，b正确； c．ⅲ→ⅳ的转化中碳原子杂化方式由sp2转变为sp3改变，但手性碳原子数目改变变（→），c错误； d．ⅳ中含羟基，能与形成分子间氢键，具有良好的水溶性，d正确； 故选bd； （5）中有醇羟基和醛基，①与新制悬浊液、NaOH、加热条件下发生反应生成，反应类型为氧化反应；②生成说明发生酯化反应，反应试剂、条件、浓硫酸，加热，反应类型为取代反应； （6）与氢氧化钠发生取代反应生成，催化氧化生成，2分子发生反应生成，①第一步反应的化学方程式为；②使用“生物酶Ⅱ”的反应中的活泼性较强的原因是羰基具有较强的吸电子作用，使电子云分布不均匀，极性增强。 / 学科网（北京）股份有限公司 $