第五章 合成高分子（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

有机高分子化合物-知识清单 1.概念 有机高分子化合物是由许多小分子通过 000 0 共价键结合而成，相对分子质量通常在 104以上的化合物。 小分子 高分子化合物 2.相关概念 概念 定义 示例 单体 能进行聚合反应形成高 分子的低分子化合物 CH2=CH2(乙烯) 【特别提醒】 链节 高分子中重复的最小结 一CH2一CH2一（聚乙烯链节） 单体与链节的 构单位 元素组成相同， 高分子链中链节的数目 但结构不同 聚合度 (用n表示) 聚乙烯中的n 聚合物 由单体聚合形成的高分 子化合物 聚乙烯 3.分类 线型高分子 aododo 天然高分子 (如聚乙撬) (如淀粉、蛋白质) (1)按来源 (2)技结构 支链型高分子 合成高分子 体型高分子 (如塑料、合成纤维) 分类 (如硫化橡胶) 塑料 0 热塑性高分子 合成纤维 (可重复加工，如聚乙烯) (3)按性质 (4)按用途 合成橡胶 热固性高分子 涂料 (一次成型，如酚醛树脂) 黏合剂 等 高中化学知识卡片：加成聚合反应 (加聚反应)核心考点 1.概念 2.高分子结构示例 含不饱和键的小分子通过加成反应 聚乙烯结构简式： 形成高分子的反应，无小分子副产 [CH2-CH2]n 物。 单体：CH2=CH2 单体/小分子 高分子无副产物 链节：一CH2一CH2一 聚合度：n B 3.单体判断方法 (1)链节主链含2个碳} (2）链节主链含4个碳 (3) 链节主链含碳碳双 原子（无双键） 原子（无双键） 键 单体为一种，将链节两！单体为两种，从中央断 按“见双键， 四个碳” 端半键闭合。 开后闭合半键。 断开，单键变双键、双 键变单键。 CH3 单体为 单体为 单体为 CH2=CH-CH3 CH2=CH2(乙烯)和 CH2=CH-CH=CH2 (丙烯) CH2=CH一CH3(丙烯) (1,3-丁二烯) 中学化学知识卡片：缩合聚合反应缩聚反应剑 -知识清单 概念 小分子单体间反应生成高分子， 缩聚反应 H,0 同时产生H2O、HX等小分子副 小分子单体 高分子 小分子副产物 产物的反应。 〔特别提醌] 反边中定脱去小分子， 与加巢反应不同。 反应特点 (1)单体至少含2个官能团（如一OH、一C00H、一NH,等）。 (2)单体与产物组成不同（因脱去小分子）。 (3)产物结构： ·含2个官能团的单体→线型高分子（如聚酯）； 线型高分子 含3个及以上官能团的单体→体型高分子（如酚醛树脂）。 体型高分子 (4)缩聚物结构式需标注端基原子/原子团，如：H[OCH2CH200C-C0OH.OH。 [特別提霞】 HO CH)2CH2OOC-COOH-OH 端基原子/原子团 不可省略。 单体判断访法 (1)链节含一0一或一NH一：断开官能团连接键，羰基加-OH,氧/氨原子加-H。 0 加一H 一0+C OH HO-C- 番 加-H 加-OH ·聚酯（含一C00一）：单体为羧酸和醇。 O 例：[OCH2CH200C-C00Hn的单体为 HOOH+HO入OH HOOC-COOH HOCH,CH2OH HO0C-C0OH(乙二酸)和HOCH2CH2OH(乙二醇)。（乙二酸） (乙二醇) 加-H 聚酰胺 千NHC- -NH2+HO-C-… 加一H 加-OH ·聚酰胺（含一CONH一）：单体为复基酸或二元胺与二元酸。 例：[NH(CH2)5CO]n的单体为H2N(CH2)COOH(6-氨基己酸)。 高中化学知识清单：通用高分子材料 塑料与聚乙烯 1.塑料的成分与分类 [特别提醒】 树脂是塑料的主要成分，但塑 (1)主要成分：合成树脂（如聚乙烯、聚氯乙烯） 料通常还含有增塑剂、防老剂 等添加剂。 (2）按受热特征分类： 合成树脂+添加剂→塑料 ■热塑性塑料：可熔融重塑（如聚乙 ·热固性塑料：一次成型后不可熔融 烯、聚丙烯)； (如酚醛树脂、环氧树脂)。 加热熔融 加热国化 冷却成型 形成网状结构 披挽，即釆圣撸热 2.聚乙烯(PE)的对比 类型 合成条件 分子结构 密度 性质 用途 低密度聚乙烯高压(150~300MPa)、 高温(170-200℃) 支链型 较小 柔软、 薄膜、软管、 (LDPE) (<0.925) 透明性一般 电缆绝缘层 高密度聚乙烯 低压、催化剂 线型 较大 硬度大、 板材、管材、 (HDPE) (0.94) 熔点高 棒材 O00000000000o00OQ-00 LDPE分子结构（支链型，排列疏松） HDPE分子结构（线型，排列紧密） 性质差异原因：HDPE为线型结构，分子排列紧密；LDPE为支链型结构，分 子排列疏松。 高中化学知识卡片： 高分子的命名方法·知识清单 天然高分子 用俗名，如淀粉、纤维素、 蛋白质、天然橡胶。 二、合成高分子 (1)加聚产物 “聚”+原料名称。 n(CH2=CHC)→ 例：氯乙烯聚合→聚氯乙烯； 甲基丙烯酸甲酯聚合→聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） (2)缩聚产物 原料名称+“树脂”。 OH 例：苯酚与甲醛缩聚→酚醛树脂； H2O 尿素与甲醛缩聚→脲醛树脂。 (3)聚酰胺类 “聚酰胺”+数字 (前为二元胺碳数，后为二元酸碳数) 例：己二胺+己二酸→聚酰胺66； NH2 HO. OH 0 癸二胺+癸二酸→聚酰胺1010。 NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO +H20 (4)合成橡胶 “单体特征+橡胶”。 例：丁二烯+苯乙烯→丁苯橡胶 2-氯-1,3-丁二烯→氯丁橡胶。 (5)合成纤维商品名 “某纶”。 例：聚丙烯腈→腈纶； 聚对苯二甲酸乙二酯→涤纶 (的确良)； 聚酰胺→锦纶尼龙。 六、可降解高分子与酚醛树脂-知识清单 1.可降解高分子 (1)问题背景 (2)降解原理 (3)应用 普通塑料难降解，造 破坏高分子主链，通过生物降解 可降解塑料袋、地膜、 成“白色污染”。 (微生物作用)、化学降解（酸碱 泡沫饭盒等。 催化）或光照降解（紫外线作用） 实现。 Q 白色污染 2.酚醛树脂 (1)定义 OH 酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱催化下缩聚而成的高分子。 & (2)制备与结构 酸性催化 碱性催化（甲醛过量） 生成线型酚醛树脂，反应式： 生成网状（体型）酚醛树脂，含羟甲 nCHsOH nHCHO [CH4(OH)CH2]+nH2O 基（一CH,OH)侧链，加热后交联成 三维结构。 线型结构 网状（体型）结构 (3)用途 绝缘材料、涂料、黏合剂（俗称“电木”）。 电木产品 有机高分子化学反应-知识清单 七、有机高分子化学反应 1.降解反应 高分子在一定条件下解聚为小分子。 高分子 小分子 -有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热 (Polymer) (Monomers) 解→甲基丙烯酸甲酯； CH3 HgC. o o入cH CHa 聚苯乙烯在Ba0催化下→苯乙烯。 Poly(methyl Methyl methacrylate methacrylate) H H Bao 2.橡胶硫化 Polystyrene Styrene (1)目的：改善天然橡胶 （线型结构）的性能 (受热变软、遇冷变硬、 易老 化)。 (2)原理：通过S原子将线型高分 子交联为体型结构，形成单硫键（一 +5,加热 S-)或双硫键（一S-S-)。 (Heat) 仅 【名师点拨】结构决定性质：线型 →体型网状结构是性能提升的关 天然橡胶 砬化橡胶 键！ (线型结构) (体型/网状结构) (3)效果：硫化后橡胶具有高弹性、耐磨性、耐油性。 H 聚乙烯 3.催化裂化 (高分子) 高分子（如石油分馏产物）在催化剂作用 下断裂为小分子。 -聚乙烯催化裂化→柴油、煤油、汽油及 可燃性气体。 柴油 煤油 汽油可燃性气体 (Ci5-C18)(C11-C14) (Cs-Cio) (C1-C4) 高中化学知识清单：合成纤维 1.分类 (1)人造纤维 (2)合成纤维 n Monomer 以天然纤维素（芦苇、木材等）为 以石油、天然气等为原料，经聚合 原料加工而成（如黏胶纤维）。 反应制得（如六大纶：涤纶、锦纶、 腈纶、丙纶、维纶、氯纶)。 2.重要合成纤维 (1)涤纶 (聚酯纤维) 单体 用途 HOOC- COOH nHOOC-CH4-COOH 缩聚反应 对苯二甲酸 +nHOCH2CH2OH→ HOOH -oCH-CH.Ooc-CcHa-C0] 衣物、窗帘（商 乙二醇 +2nH20 品名“的确良”)。 (2) 锦纶（尼龙） 聚酰胺类纤维 ●wOm如尼龙-66（己二胺+己二酸） 、之、尼龙-6（己内酰胺） (3)芳纶纤维 (凯芙拉) 单体 Cst CIOC- cocl 能 超高强度、耐高温(560°℃ 对苯二甲酰氯 不分解)、耐酸碱 HN-○-NH 用 是以 对苯二胺 防弹衣、航空材料。 阳合成橡胶-知识清单艾 1.分类与原料 (1)分类：天然橡胶（聚异戊二烯）、合成橡胶（如丁苯橡胶、氯丁橡胶）。 (2）原料：石油、天然气→二烯烃或烯烃单体（如1,3-丁二烯、苯乙烯）。 合成橡胶 2.常见合成橡胶 名称 单体 结构简式（链节） 性能与用途 CH2=CH-CH=CH2 高弹性，用于 顺丁橡胶 CH,-CH=CH-CH2- (1,3-丁二烯) 轮胎、胶管 CH2-CH=CH-CH2- 耐磨、耐老化， 丁苯橡胶 1,3-丁二烯+苯乙烯 CoHs 轮胎主力 耐油、耐燃， 氯丁橡胶 CH,=CCI-CH=CH2 CH2-CCI=CH-CH2- (2-氯-1,3-丁二烯) 用于密封圈 3.橡胶硫化 【特别提醒】 线型橡胶（含碳碳双键）与S反应，交联成 线型橡胶分子链中必须含有碳 碳双键(C=C),才能与硫(S) 体型结构，增强弹性和稳定性。 发生加成反应，实现交联。 与S反应 热/催化剂 线型橡胶 体型结构 (C=C双键) (交联) 功能高分子材料一知识清单 1.概念 具有特殊化学、物理或医学功能的 高分子材料，如高分子催化剂、 分离膜、医用材料等。 西 功能高分子材料的分类示例 2.高吸水性树脂 3.高分子分离膜 (1)合成方法 (1)原理 e in COOH 改造天然高分子（淀粉、纤维素），引 入一OH、-COOH等亲水基团； 选择性遇过（只允许水及小分子通过， 截留大分子) 合成新高分子（如 分离膜原理：选择性透过示意圄 聚丙烯酸钠)，形 成网状结构。 (2)分类 分类标准 类型 高吸水性树脂的合成策略：引入亲水基团与网状结构 按孔径 微滤膜、超滤膜、纳滤膜、 (2)性能 反渗透膜 按材料 醋酸纤维膜、聚酰胺膜等 68 风 微孔径 超滤膜 纳滤膜 反渗活膜 细菌、粒粒 病毒、蛋质多价值高子 俊价离子、水 吸收自身质量几百至几千倍的水，保水 按孔径分类的膜分离范围 能力强。 (3)应用 吸水前后对比：惊人的吸水倍率 海水淡化 (3)应用 海水 流水 海水淡化、 饮用水净化、 浄水 →潢水 果汁浓缩、 血液透析 血液透析。 不血「 清净血 农业抗旱保水、婴儿纸尿裤、医用绷带。 菜浄液◆ →洁净液 主要应用扬域 典型应用：海水淡化与血液港析