有机化合物知识清单-2025-2026学年高一下学期化学人教版必修第二册

该高中化学知识清单系统梳理有机化合物核心内容，涵盖烃、烃的衍生物及糖类、油脂、蛋白质等基本营养物质，搭建从成键特点、结构性质到综合推断的递进式学习支架。 清单采用填空与背诵双版设计，通过官能团分类、性质对比表呈现知识体系，如羟基氢活性比较表培养科学思维，乙醇催化氧化断键图解强化化学观念。典例解析与实验操作提示（如酯化反应试剂顺序）助力学生自主学习，教师可精准开展教学。

第7章 有机化合物（填空版） 一、探究碳原子的成键特点 ①碳原子最外层有 个电子，可以形成 个共价键，氢原子最外层有 个电子，只能形成 个共价键，因此甲烷的分子式为 。 ②碳原子成键方式多样：含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成 ，也可以形成 和 。 ③碳骨架多样：碳原子间所成骨架有多种，可以是 ，也可以 ，也可以带 。 ④成链原子及种类多而灵活：有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成键，也可以和其他原子如H、O、N、S等成键，数目不等。 ⑤有机物普遍存在同分异构现象。以上成键特点是有机物种类繁多的主要原因。 典例：图中是4个碳原子相互结合的8种有机物(氢原子没有画出)A-H，每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是 A．B B．F C．G D．H 二、烷烃 1、甲烷的结构 甲烷分子的空间构型为 ，C原子位于 ，H原子位于 ，四个C－H键的键长、键能、键角都相同（等价），甲烷分子中最多有 个原子在同一平面内。 2．烷烃 （1）仅含有 有机物叫烃,烃分子中的碳原子之间都以 结合,碳原子的剩余价键均与 结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为 。 （2）烷烃分为 和 ，链状不是“直线状”，而是呈 ，链上也可以分出支链，链状烷烃的通式为： ，环烷烃的通式为： （3）烷烃的物理性质： ①随分子中碳原子数增加（相对分子质量也在增大），沸点 ； ②随分子中碳原子数增加，状态由 ，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 ； ③随分子中碳原子数增加（相对分子质量也在增大），密度 且均比水的密度 ，均难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 ④当碳原子数相同时，一般支链越多， 。如沸点：正丁烷 异丁烷。 （4） 烷烃的化学性质 ①稳定性：在通常情况下，烷烃 ，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂 反应。 ②取代反应：有机物分子里 反应 在光照条件下，甲烷还可以与氯气等发生取代反应，反应的方程式为： 说明：A、甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是 的混合物生成的有机产物中，常温下除CH3Cl是 态，其余三种均为 态； 和 是工业上重要的有机溶剂。 B、1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为 mol，同时生成 mol HCl，产物中 l的物质的量最多。 ③可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 如丙烷燃烧： （现象：火焰淡蓝色） 典例2：若要使0.5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为 A．2.5 mol B．2 mol C．1.25 mol D．0.5 mol 三、烯烃 1、乙烯的结构 分子式： ，结构简式 ，乙烯的结构是 结构，2个C原子和4个H原子在 上，键角120°，分析丙烯(CH3—CH==CH2)中最多有 个原子在同一平面。 2、乙烯的化学性质 ①氧化反应： A、 乙烯在空气中燃烧，火焰 ，方程式为： B、 被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，（会产生CO2） 利用乙烯使酸性高猛酸钾溶液褪色的性质，可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃） ②加成反应 定义：有机物分子里 的反应。 反应原理及化学方程式： 乙烯双键中的_________断裂，两个溴原子分别加在两个价键_________的碳原子上。 (命名：1,2-二溴乙烷） 乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。 与 Cl2加成：_____________________________________________ 与 H2 加成：_____________________________________________ 与 HCl 加成：_____________________________________________ 与 H2O 加成：_____________________________________________，应用：工业制乙醇。 ③加聚反应 nCH2===CH2（乙烯） （聚乙烯） 聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如，聚氯乙烯分子可以用来表示，其中重复的结构单元“一CHCl一CH2一”称为 ，链节的数目n称为 。能合成高分子的小分子物质称为 ，聚氯乙烯的单体是 。 典例3、丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是 A．丙烯分子中3个碳原子共平面 B．丙烯→X的反应属于取代反应 C．Y的结构简式为 D．聚合物Z的链节为 4、 乙醇 1、乙醇的结构 乙烷的结构式为 ，乙醇的结构式为 ,因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被 取代后的产物。 像这样，烃分子中的 被其他 所取代而生成的一系列化合物称烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 2、乙醇的化学性质 乙醇的官能团是 ,官能团名称是 ，乙醇的化学性质主要由官能团决定。 ①与活泼金属（如钠）反应： 化学方程式： 说明：A、置换出的是 ，1mol一元醇最多只能生成 molH2 B、钠与水反应比与乙醇反应更剧烈，说明 中羟基上的氢原子更活泼。 ②氧化反应 A、乙醇在空气中燃烧 : （产生淡蓝色火焰，同时放出大量热） B、催化氧化 总化学方程式： 规律：乙醇催化氧化反应的断键方式： CH3CHO＋H2O＋Cu 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛：（官能团—CHO） 2R—CH2OH＋O2 （与羟基直接相连碳上含有2个或3个H） 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 2＋O2 （与羟基直接相连碳上只有1个H） 凡是含有结构的醇（与羟基直接相连碳上没有H）通常情况下 被催化氧化。 C、被强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化，乙醇都是被氧化成乙酸 CH3CH2OH CH3COOH。（交警查酒驾—橙色（K2Cr2O7）变为绿色[Cr2(SO4)3]） 3、乙醇的用途 乙醇可用作燃料，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。医疗上常用 体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。无水乙醇的体积分数通常为≥ ，制无水乙醇 通常是先加 再 典例4、下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 A．A B．B C．C D．D 5、 乙酸 1、乙酸结构特征 乙酸结构简式： ，官能团是 ,官能团名称是 乙酸可以看做是甲烷中的一个氢原子被羧基（—COOH）取代的产物，因此，乙酸属于饱和一元羧酸，同乙醇一样属于烃的含氧衍生物。饱和一元羧酸通式为： 2、乙酸的化学性质 ①乙酸具有酸的通性：电离方程式： 写出乙酸镁条、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化铜粉末反应的方程式 ②酯化反应 原理：酯化反应断键方式如下图， 酯化反应的实质是 。 乙酸与乙醇反应方程式： 酯化反应通式：R1COOH+HO—R2R1COOR2＋H2O 说明： ①试剂的加入顺序：先加入 ，然后沿器壁慢慢加入 ，冷却后再加入 。 ②长导管起导气和 的作用，导管末端 插入饱和Na2CO3溶液中，目的是 （挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸） ③浓H2SO4的作用：催化剂—加快反应速率；吸水剂—提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是 ；二是 ；三是 ，便于分层，通过分液得到乙酸乙酯。 典例6、1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 3、乙醇、水、碳酸、乙酸的羟基氢的比较： 乙醇 水 碳酸 乙酸 电离程度 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 结论 典例7、某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是 A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体 B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 C．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应 六、同系物和同分异构体 1、同系物 （1）定义： ，在分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称为同系物。 （2）)同系物具有以下特点： ①属于同一类物质,含有相同的 ；且官能团数目要 。 ②在分子组成上相差一个或若干个 ，式量相差一定是 的倍数 ③碳原子数目不同的链状烷烃 互为同系物。 2、同分异构 （1）同分异构现象：化合物具有 ，但具有 的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有 象的化合物互称 。 七、常见官能团与有机物性质的关系 官能团 主要化学性质 （碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键） ①加成反应：与X2（制二卤代烃）、H2（制烷烃）、HX（制一卤代烃）、H2O（制一元醇）等。 ②加聚反应：制高分子化合物。 ③氧化反应：燃烧、强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液褪色）氧化。 —OH（醇羟基） ①置换反应：与活泼金属（如钠）反应生成氢气 ②催化氧化：Cu或Ag作催化剂，加热，生成醛或酮 ③酯化（取代）反应：与酸反应生成酯，可逆。 —COOH（羧基） ①弱酸性：R—COOHR—COO-+H+（R—烃基） ②酯化（取代）反应：与醇反应生成酯，可逆。 （酯基） 水解（取代）反应：酸性条件，可逆，生成羧酸和醇；碱性（NaOH）条件，不可逆，生成羧酸钠和醇，且1mol消耗1molNaOH 典例8、有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是 A．A的分子式为C13H16O5 B．1 mol有机物 A最多能消耗1 mol NaOH C．1 mol A和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、水解、加成和加聚反应 八、糖类 （1）食物中的营养物质与糖类 ① 是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 ②人体主要是通过食物获得主要营养物质。营养物质主要包括 六大类，其中 都是天然的有机化合物。 （2） 几种常见糖类的代表物 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 不能 生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 二糖 1mol水解生成 mol单糖的糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 多糖 1mol水解生成 mol单糖的糖 淀粉、纤维素 通式(C6H10O5)n （3）葡萄糖的结构与性质 结构简式 分子式 官能团 本质 C6H12O6 醛糖 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成 结论 在 条件下葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应，生成 沉淀 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的 结论 在 条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） （4）淀粉的特征反应和水解反应 ①特征反应：淀粉遇碘的单质显 ②淀粉的水解反应 操作：在试管中加入0. 5g淀粉和4mL 2mol/LH2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调制碱性，再加入少量新制的Cu(OH)2，加热。 现象： 注意事项： ①检验淀粉时，必须直接取 加入碘水，不能取 ，碘能与NaOH溶液反应。 ②淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在 条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 溶液至溶液呈碱性。 典例9、某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。 方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。 方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。 (1)淀粉的水解产物是________(填名称)。利用它的________(填“还原性”或“氧化性”)可进行检验。 (2)方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或______________________。 (3)方案乙结论也不正确，淀粉也可能部分或完全水解，因为______________________________。 (4)方案丙的结论是正确的，其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液，则加热反应现象 为______________________________________________。 (5)若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量水解液，加___________________，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉___________________。 九、氨基酸与蛋白质 1、氨基酸 （1）结构特点： 分子中既有 ( )又有 ( ) α－氨基酸通式： （2）主要性质： ①具有两性(—NH2碱性、—COOH酸性)以为例，写出方程式。 与酸反应： 与碱反应： 总结：与盐酸、NaOH溶液均可发生的物质：①Al、Al2O3、Al(OH)3；②弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐；③氨基酸和蛋白质。 ②氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或缩聚成多肽 nH2N—CH2COOH―→ （多肽）＋(n－1)H2O 2、 蛋白质 由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的 ，含有 等元素。 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成 ② 溶解 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉(盐析)。蛋白质的盐析具有 性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了 ； ②白色沉淀 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而聚沉(变性)。蛋白质的变性是 的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并 浓硝酸使蛋白质 颜色 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有烧焦羽毛的气味 蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味 十、油脂 1、油脂的组成、结构及物理性质 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 植物油 C、H、O 密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 动物脂肪 注意： ①室温下，植物油通常呈 ，叫作油；动物油通常呈 ，叫作脂肪，油和脂肪统称为油脂。 ②油脂的相对分子质量很大，但它 高分子化合物。 ③油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 ①油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于酯类化合物。 ②油脂的结构可表示为 ，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 2、 油脂的性质 （1）油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ＋3H2O （工业上用于生产高级脂肪酸和甘油） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业常用来制取肥皂。 ＋3NaOH―→ （2）油酯的氢化(硬化)—不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例)：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。 ＋3H2 综合推断： 1、聚甲基丙烯酸甲酯，又称亚克力，是一种重要的高分子材料，具有较好的透明性、化学稳定性，具有广泛的应用。由链烃A制备亚克力的合成路线如下； 请回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。 (2)C→D的反应类型为_______。 (3)F→G为酯化反应，其化学方程式为_______。 (4)在一定条件下G→H的化学方程式为_______。 2、有机物A(2-甲基-1-丁烯)，其在化工领域可作为制备异戊二烯的原料，提高无铅汽油辛烷值的添加剂，也可以制备水合制备叔戊醇、合成频那酮、香料中间体等产品。以下是其合成酯类物质的路线： 回答下列问题： （1）E中官能团的名称是： （2）A→B的反应类型是： B的结构简式为： （3）下列说法正确的是： a. 物质A(2-甲基-1-丁烯)的加聚产物能使溴水溶液褪色 b. 1mol C、E分别与足量的单质钠反应，产生氢气的物质的量之比为1：1 c. 物质D能与银氨溶液在水浴条件下反应生成光亮的银镜 d. 物质F能发生取代反应、氧化反应和加聚反应 （4）C→D的化学方程式为： （5）E在生成F的过程中，易发生副反应：2E→G+2H2O,则G的结构简式为： （6）物质H是与A具有相同碳原子的链状烷烃，物质H的一氯代物有 种。 第七章 有机化合物（背诵版） 一、探究碳原子的成键特点 ①碳原子最外层有 4 个电子，可以形成 4 个共价键，氢原子最外层有 1 个电子，只能形成 1 个共价键，因此甲烷的分子式为CH4 。 ②碳原子成键方式多样：含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成单键，也可以形成双键或叁键 。 ③碳骨架多样：碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。 ④成链原子及种类多而灵活：有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成键，也可以和其他原子如H、O、N、S等成键，数目不等。 ⑤有机物普遍存在同分异构现象。以上成键特点是有机物种类繁多的主要原因。 典例1结合的8种有机物(氢原子没有画出)A-H，每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是 A．B B．F C．G D．H A的结构简式是CH3CH2CH2CH3、B的结构简式是CH3CH2CH=CH2、C的结构简式是CH3CH=CHCH3、D的结构简式是(CH3)2C=CH2、E的结构简式是(CH3)3CH、F的结构简式是CH3CH2C≡CH、G的结构简式是CH3C≡CCH3、H的结构简式是 ，每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是，选D。 二、烷烃 1、甲烷的结构 甲烷分子的空间构型为正四面体，C原子位于正四面体的中心，H原子位于四面体的顶点，四个C－H键的键长、键能、键角都相同（等价），甲烷分子中最多有3 个原子在同一平面内。 2．烷烃 （1）仅含有碳和氢两种元素的有机物叫烃,,烃分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。： （2）烷烃分为链状烷烃和环状烷烃，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上也可以分出支链，链状烷烃的通式为：CnH2n+2 ，环状烷烃的通式为：CnH2n （3）烷烃的物理性质： ①随分子中碳原子数增加（相对分子质量也在增大），沸点逐渐升高； ②随分子中碳原子数增加，状态由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态； ③随分子中碳原子数增加（相对分子质量也在增大），密度逐渐增大且均比水的密度小，均难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 ④当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正丁烷>异丁烷。 （5） 烷烃的化学性质 ①稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 在光照条件下，甲烷还可以与氯气等发生取代反应，反应的方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、 CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、 CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 说明：A、甲烷与氯气的反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般是五种物质的混合物。生成的有机产物中，常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。B、1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时，消耗Cl2的物质的量为y mol，同时生成y mol HCl，产物中HCl的物质的量最多。 ③可燃性（氧化反应）：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 如丙烷燃烧：C3H8+5O23CO2+4H2O。 （现象：火焰淡蓝色） 典例2：若要使0.5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为 A．2.5 mol B．2 mol C．1.25 mol D．0.5 mol 0.5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则生成物一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为0.125mol，则需要氯气的物质的量为（0.125mol+0.125mol+0.125mol+0.125mol），故C正确； 故答案选C。 三、烯烃 1、乙烯的结构 分子式：C2H4，结构简式 CH2==CH2，乙烯的结构是平面形结构，2个C原子和4个H原子在同一个平面上，键角120°,分析丙烯(CH3—CH==CH2)中最多有7个原子在同一平面。 2、乙烯的化学性质 ①氧化反应： A、乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，方程式为： C2H4＋3O22CO2＋2H2O B、 能 被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，（会产生CO2） 利用乙烯使酸性高猛酸钾溶液褪色的性质，可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃） ②加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的的反应。 反应原理及化学方程式： 乙烯双键中的1个键_断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上。 乙烯不仅可以与溴发生加成反应，一定条件下，还可以与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。 CH2==CH2＋H—HCH3CH3（制乙烷） CH2==CH2＋H—ClCH3CH2Cl（制氯乙烷） CH2==CH2＋H—OHCH3CH2OH （工业制乙醇） ③加聚反应 nCH2===CH2（乙烯） （聚乙烯） 聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如，聚氯乙烯分子可以用来表示，其中重复的结构单元“一CHCl一CH2一”称为链节，链节的数目n称为聚合度。能合成高分子的小分子物质称为单体，聚氯乙烯的单体是氯乙烯（CHCl===CH2）。 典例3、丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是 A．丙烯分子中3个碳原子共平面 B．丙烯→X的反应属于取代反应 C．Y的结构简式为 D．聚合物Z的链节为 四、乙醇 1、乙醇的结构 乙烷的结构简式为 CH3CH3 ，乙醇的结构简式为 CH3CH2OH ,因此，乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基（—OH）取代后的产物。 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 2、乙醇的化学性质 乙醇的官能团是—OH,官能团名称是羟基，乙醇的化学性质主要由官能团羟基（—OH）决定。 ①与活泼金属（如钠）反应： 化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 说明：A、置换出的是—OH上的H, ，1mol一元醇最多只能生成 0.5 molH2 B、钠与水反应比与乙醇反应更剧烈，说明 H2O 中羟基上的氢原子更活泼。 ②氧化反应 A、乙醇在空气中燃烧 : C2H5OH + 3 O22CO2 +3H2O（产生淡蓝色火焰，同时放出大量热）点燃 B、催化氧化 总化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 规律：乙醇催化氧化反应的断键方式： CH3CHO＋H2O＋Cu 凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛：（官能团—CHO） 2R—CH2OH＋O2 2R—CHO＋2H2O（与羟基直接相连碳上含有2个或3个H） 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 2＋O2 2＋2H2O（与羟基直接相连碳上只有1个H） 凡是含有结构的醇（与羟基直接相连碳上没有H）通常情况下不能被催化氧化。 C、被强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化，乙醇都是被氧化成乙酸 CH3CH2OH CH3COOH。（交警查酒驾—橙色（K2Cr2O7）变为绿色[Cr2(SO4)3]） 3、乙醇的用途 乙醇可用作燃料，还是重要的有机化工原料和溶剂用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。医疗上常用75%体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。无水乙醇的体积分数通常为≥99.5% ，制无水乙醇 通常是先加CaO 再 蒸馏 典例4、下列对乙醇发生反应时的反应条件、断键位置及主要有机产物的叙述错误的是 选项 反应条件 断键位置 主要有机产物 乙醇的分子结构 A．与钠反应 常温 ① B．催化氧化 或作催化剂 ①③ C．酯化反应 浓硫酸，加热 ② (为烃基) D．燃烧 点燃 ①②③④⑤ 、 A．A B．B C．C D．D A. 与Na反应生成，O−H键断裂，即①断裂，故A正确； B. 在或催化作用下和O2反应，生成乙醛，C−H、O−H键断裂，则键①、③断裂，故B正确； C. 乙醇和酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯，乙醇中O−H键断裂，即①断裂，故C错误； D. 乙醇与氧气点燃生成和，所有化学键都断裂，即①②③④⑤断裂，故D正确； 答案选C。 典例5、某醇的分子式是 C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【详解】物质的分子式为C4H10O，能被氧化成醛的醇，其结构中必然含有“—CH2OH”，因为丙基(C3H7—)有两种，所以它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有2种，它们对应的醇分别为CH3CH2CH2CH2OH 和CH3CH(CH3)CH2OH； 故选A。 五、乙酸 1、乙酸结构特征 乙酸结构简式：CH3COOH，官能团是—COOH,官能团名称是羧基 乙酸可以看做是甲烷中的一个氢原子被羧基（—COOH）取代的产物，因此，乙酸属于饱和一元羧酸，同乙醇一样属于烃的含氧衍生物。饱和一元羧酸通式为：CnH2nO2。 2、乙酸的化学性质 ①乙酸具有酸的通性：电离方程式：CH3COOHCH3COO－＋H＋ 写出乙酸镁条、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化铜粉末反应的方程式 2CH3COOH＋Mg==Mg(CH3COO-)2+H2↑ CH3COOH＋OH-==CH3COO-+H2O 2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ CuO+2CH3COOH== Cu2++2CH3COO- ②酯化反应 原理：酯化反应断键方式如下图， 酯化反应的实质是： 羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 乙酸与乙醇反应方程式：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 酯化反应通式：R1COOH+HO—R2R1COOR2＋H2O 说明： ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。 ②长导管起导气和冷凝回流的作用，导管末端 不能 插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止倒吸 （挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸） ③浓H2SO4的作用：催化剂—加快反应速率；吸水剂—提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④该实验中饱和碳酸钠溶液有三个作用：一是与挥发出来的乙酸反应；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，通过分液得到乙酸乙酯。 典例6、1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 A．酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供H原子，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，A正确； B．乙酸乙酯的相对分子质量为90，B错误； C．1mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90g，水的质量小于20g，C错误； D．生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，D错误； 故选A。 六、同系物和同分异构体 1、同系物 （1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物。 （2）)同系物具有以下特点： ①属于同一类物质,含有相同的官能团；且官能团数目要 相同 。 ②在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，式量相差一定是14的倍数 ③碳原子数目不同的链状烷烃一定 互为同系物。 2、同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 七、常见官能团与有机物性质的关系 官能团 主要化学性质 （碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键） ①加成反应：与X2（制二卤代烃）、H2（制烷烃）、HX（制一卤代烃）、H2O（制一元醇）等。 ②加聚反应：制高分子化合物。 ③氧化反应：燃烧、强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液褪色）氧化。 —OH（醇羟基） ①置换反应：与活泼金属（如钠）反应生成氢气 ②催化氧化：Cu或Ag作催化剂，加热，生成醛或酮 ③酯化（取代）反应：与酸反应生成酯，可逆。 —COOH（羧基） ①弱酸性：R—COOHR—COO-+H+（R—烃基） ②酯化（取代）反应：与醇反应生成酯，可逆。 （酯基） 水解（取代）反应：酸性条件，可逆，生成羧酸和醇；碱性（NaOH）条件，不可逆，生成羧酸钠和醇，且1mol消耗1molNaOH 典例8、有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是 A．A的分子式为C13H16O5 B．1 mol有机物 A最多能消耗1 mol NaOH C．1 mol A和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、水解、加成和加聚反应 A．根据结构简式知，有机物A的分子式为C13H14O5，故A错误； B．-COOH与-COOC2H5 都能与NaOH反应，则1mol有机物A最多能消耗2mol NaOH，故B错误； C．-COOH、-OH均与Na反应生成氢气，1mol A和足量金属钠反应生成1mol氢气，但状况未知，体积不能确定，故C错误； D．含-COOH、-OH可发生取代反应，含-OH可发生氧化反应，含-COOC-酯基可发生水解，含C=C可发生加成、加聚反应，故D正确； 八、基本营养物质 1、糖类 （1）食物中的营养物质与糖类 ①油脂、糖类、蛋白质是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 ②人体主要是通过食物获得主要营养物质。营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，其中糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机化合物。 （2）几种常见糖类的代表物 组成 定义 代表物 代表物的分子式 相互关系 单糖 一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数分子式可用通式Cm(H2O)n来表示 不能再水解生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体 二糖 1mol水解生成2mol单糖的糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体 多糖 1mol水解生成多摩尔单糖的糖 淀粉、纤维素 通式(C6H10O5)n n值不同，不属于同分异构体 （3）葡萄糖的结构与性质 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基、醛基 醛糖 ①葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成砖红色沉淀 结论 在碱性加热条件下葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应，生成砖红色的氧化亚铜沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 ②葡萄糖与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） （4）淀粉的特征反应和水解反应 ①特征反应：淀粉遇碘的单质显 蓝色 ②淀粉的水解反应 操作：在试管中加入0. 5g淀粉和4mL 2mol/LH2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调制碱性，再加入少量新制的Cu(OH)2，加热。 现象：试管中产生了砖红色沉淀 注意事项： ①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。 ②淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。 典例9．某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。 方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。 方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。 (1)淀粉的水解产物是________(填名称)。利用它的________(填“还原性”或“氧化性”)可进行检验。 (2)方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或______________________。 (3)方案乙结论也不正确，淀粉也可能部分或完全水解，因为______________________________________。 (4)方案丙的结论是正确的，其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液，则加热反应现象 为______________________________________________。 (5)若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量水解液，加___________________，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉___________________。 【答案】(1)葡萄糖　还原性　(2)部分水解(或不完全水解) (3)在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应(或没有中和剩余的酸，应将溶液调至碱性)　(4)生成砖红色沉淀　(5)碘水　部分水解(或不完全水解) 【解析】(1)淀粉是多糖，水解产物是葡萄糖，葡萄糖含有醛基，利用它的还原性可进行检验。(2)甲方案中溶液变蓝是因为仍存在未水解的淀粉，说明淀粉完全没有水解或没有水解完全，因此方案甲结论不正确。(3)乙方案中没有加入碱中和掉溶液中的酸，加入的银氨溶液与酸反应了，无法检验是否生成了葡萄糖，不能检验淀粉是否已经水解，因此方案乙结论也不正确。(4)葡萄糖(含有醛基)属于还原性糖，与新制氢氧化铜悬浊液加热反应生成氧化亚铜、葡萄糖酸(或盐)，所以看到的现象为生成砖红色沉淀。(5)根据以上分析可知若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量水解液，加碘水，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉部分水解或不完全水解。 九、氨基酸与蛋白质 1、氨基酸 （1）结构特点： 分子中既有氨基(—NH2)又有羧基(—COOH) α－氨基酸通式： （2）主要性质： ①具有两性(—NH2碱性、—COOH酸性)以为例，写出方程式。 与酸反应： 与碱反应：＋NaOH―→＋H2O。 ②氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或缩聚成多肽 nH2N—CH2COOH―→ （多肽）＋(n－1)H2O 3、 蛋白质 由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的 有机高分子化合物，含有 C、H、O、N 等元素。 蛋白质的性质： 实验内容 实验方法 实验现象 实验结论 蛋白质的盐析 ①向盛1m,饱和硫酸铵溶液的试管中慢慢加入几滴鸡蛋清溶液,振荡试管,观察发生的现象。②再向试管中加人约3m蒸馏水,振荡试管,观察发生的现象 ①生成白色沉淀②白色沉淀溶解 蛋白质受硫酸铵的作用而聚沉(盐析)。蛋白质的盐析具有可逆性 蛋白质的变性 ①在试管1、2、3中各加入3m鸡蛋清溶液,加热试管1；向试管2中加入硫酸铜溶液；向试管3中加入乙醇的溶液。振荡各试管,观察发生的现象。②再向三支试管里各加入蒸馏水约6mL,振荡试管,与实验(1)进行对比。 ①三支试管中都生成了白色沉淀；②白色沉淀不溶解 蛋白质受热、硫酸铜、乙醇等的作用而聚沉(变性)。蛋白质的变性是不可逆的 蛋白质的显色 向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴浓硝酸，加热，观察现象。 鸡蛋清沉淀，并变黄 浓硝酸使蛋白质颜色变黄 蛋白质的灼烧 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味 头发和丝织品灼烧，味道相似，有烧焦羽毛的气味 蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味 十、油脂 1、油脂的组成、结构及物理性质 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 液态 植物油 C、H、O 密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 注意： ①室温下，植物油通常呈 液态 ，叫作油；动物油通常呈 固态 ，叫作脂肪，油和脂肪统称为油脂。 ②油脂的相对分子质量很大，但它 不是 高分子化合物。 ③油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 ①油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于酯类化合物。 ②油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 3、 油脂的性质 （1）油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ＋3H2O 3C17H35COOH＋（工业上用于生产高级脂肪酸和甘油） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业常用来制取肥皂。 ＋3NaOH―→ ＋3C17H35COONa （2）油酯的氢化(硬化)—不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例)：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。 ＋3H2 综合推断： 聚甲基丙烯酸甲酯，又称亚克力，是一种重要的高分子材料，具有较好的透明性、化学稳定性，具有广泛的应用。由链烃A制备亚克力的合成路线如下； 请回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。(2)C→D的反应类型为_______。 (3)F→G为酯化反应，其化学方程式为_______。 (4)在一定条件下G→H的化学方程式为_______。 (1)(CH3)2CHOH (2)加成反应 (3) (4) 2、有机物A(2-甲基-1-丁烯)，其在化工领域可作为制备异戊二烯的原料，提高无铅汽油辛烷值的添加剂，也可以制备水合制备叔戊醇、合成频那酮、香料中间体等产品。以下是其合成酯类物质的路线： 回答下列问题： （1）E中官能团的名称是： （2）A→B的反应类型是： B的结构简式为： （3）下列说法正确的是： a. 物质A(2-甲基-1-丁烯)的加聚产物能使溴水溶液褪色 b. 1mol C、E分别与足量的单质钠反应，产生氢气的物质的量之比为1：1 c. 物质D能与银氨溶液在水浴条件下反应生成光亮的银镜 d. 物质F能发生取代反应、氧化反应和加聚反应 （4）C→D的化学方程式为： （5）物质H是与A具有相同碳原子的链状烷烃，物质H的一氯代物有 种。 答案：(1) 羟基、 羧基 (2) 加成反应 (3) bc （4） （5） 8 1 学科网（北京）股份有限公司 $