2025-2026学年高二下学期化学第三次月考试题（强基练习版）（人教2019）

**基本信息** 以“新情景+传统文化”双驱动命题，如维达列汀药物合成、葛根汤中葛根素结构分析，融合有机反应机理与实验探究，体现科学思维与科学态度。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|15/45|有机反应类型（加成/消去）、化学用语（结构式/杂化）、阿伏加德罗常数计算|新考法结合反应机理（DMO加氢制乙二醇），新情景关联生活（医用口罩材料）| |非选择题|4/55|有机合成路线（苧烯制香芹酮）、实验制备（溴乙烷）、结构与性质（葛根素）|传统文化素材（葛根汤）与科学探究（水解产物检验）结合，综合考查科学探究与实践|

2025-2026学年度下学期高二化学第3次月考 · （强基版） · 命题范围：人教选择性必修3第1-3章 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 Si 28 Cl 35.5 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．【新情景】 化学与生活密切相关，下列说法不正确的是 A．35%~40%的甲醛水溶液可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存 B．医用口罩中熔喷布的主要原料是聚丙烯，其结构简式为 C．丙三醇具有良好的保水能力，可用于配制化妆品 D．用熟香蕉释放的乙烯催熟猕猴桃生果 2．【新考法】下列有机物转化过程中，反应类型标注不正确的是 A．乙烯→乙醇    加成反应 B．乙醇→乙烯  消去反应 C．溴乙烷→乙醇  取代反应 D．乙炔→乙醛  氧化反应 3．下列化学用语或图示表达不正确的是 A．甲酸的结构式： B．苯分子中的大π键： C．顺-2-丁烯的分子结构模型： D．HClO的结构式： 4．【新情景】乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 A．A B．B C．C D．D 5．丁香挥发油中含香草酸（M），其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．苯环上的二氯代物有2种 C．能与溶液反应 D．所有原子均采用杂化 6．下列解释事实或现象的化学(或离子)反应方程式不正确的是 A．咱同位素示踪法探究乙酸与乙醇发生酯化反应原理的化学方程式： B．乙酰胺在酸性条件下水解： C．向苯酚钠溶液中通入CO2，溶液变浑浊： D．油脂的皂化反应： 7．NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．1mol氨基(-NH2)中含有电子的数目为9NA B．标准状况下，2.24L苯乙烯()中含有碳碳双键的数目为0.4NA C．3.0g含甲醛(HCHO)的冰醋酸中含有的原子总数为0.4NA D．0.5mol乙酸乙酯在酸性条件下水解，生成乙醇的分子数小于0.5NA 8．【新考法】乙烯是植物激素，可以催熟果实。植物体内乙烯的生物合成反应如下： 2+O22C2H4+2HCN+2CO2+2H2O 下列说法错误的是 A．分子中含有羧基和氨基 B．CO2属于极性键构成的极性分子 C．HCN分子的中心C原子的杂化方式为sp D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 9．下列实验操作、现象及结论均正确的是 实验操作 现象 结论 A 与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入Br2的CCl4溶液中 溶液褪色 一定有生成 B 取A、B两试管，各加入的，向中加入酸性溶液，同时向B中加入酸性溶液 B试管先褪为无色 其他条件不变时，增大反应物的浓度，反应速率加快 C 乙酰水杨酸()加水溶解，滴入2滴稀硫酸振荡后加热，滴入几滴FeCl3溶液 未出现紫色 乙酰水杨酸未发生水解 D 取少量补铁剂富马酸亚铁完全溶于稀硫酸，再滴加溶液 溶液褪色 该试样中存在 A．A B．B C．C D．D 10．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，由α-萘酚制备α-萘醌的流程如图所示。下列说法错误的是 A．α-萘酚与不互为同系物 B．该反应中Na2Cr2O7体现了氧化性 C．α-萘醌中，1号碳原子和2号碳原子的杂化方式不同 D．该反应中，既断裂了极性键又断裂了非极性键 11．糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。下列说法错误的是 A．该反应过程中木糖被还原 B．糠醛分子中所有原子可能处于同一平面 C．可用红外光谱鉴别木糖和糠醛 D．木糖自身可发生分子内加成形成五元环状结构 12．双酚A(M)是一种重要的药物中间体，可通过化合物X与化合物Y在酸性条件下反应制得，其反应如图所示。下列说法正确的是 A．化合物X的核磁共振氢谱有3组峰 B．化合物Y分子中所有原子可能共平面 C．1 mol M与溴水发生取代反应，最多消耗4 mol D．羟基上H的活性：X<M 13．【新情景】维达列汀是一种二肽基肽酶-4抑制剂类口服抗糖尿病药，用来治疗2型糖尿病，一种由I和Ⅱ在一定条件下发生反应生成维达列汀的部分转换过程如图所示（部分产物略）。下列说法正确的是 A．该反应为加成反应 B．I、Ⅱ均含有手性碳原子 C．I、Ⅱ和维达列汀都能发生水解反应 D．I中碳原子可能共平面 14．阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成实验设计，相关反应及实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．“水相1”含硫酸、乙酸 B．通过观察气体生成，可以判断“溶液洗涤”是否完成 C．“试剂X”是稀盐酸 D．聚合水杨酸是水杨酸加聚反应产物 15．【新考法】利用Cu基催化剂双活性位点协同作用机制，以草酸二甲酯（DMO）和氢气为原料制乙二醇（EG）因其原子经济性成为替代石油路线的重要工艺，其可能的反应机理如图所示（略去解离为氢原子的过程）。下列说法错误的是 A．草酸二甲酯（DMO）加氢制乙二醇的原子利用率小于100% B．上述反应机理中碳原子的成键数目发生了变化 C．上述反应机理中未涉及π键的断裂和形成 D．每生成1 mol乙二醇需消耗 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16．（13分）【传统文化】汉代张仲景在《伤寒论》中收录了解表名方“葛根汤”，其中活性物质葛根素(W)的结构如图所示。回答下列问题： (1)W_______(填“属于”或“不属于”)高分子。 (2)W_______(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色，其原因为_______。 (3)下列有关W的说法错误的是_______(填标号)。 A．可发生消去反应 B．氧元素的质量分数最大 C．可与碳酸氢钠溶液反应生成 D．存在手性碳原子 (4)W与NaOH溶液反应时，可断裂_______(填“①”“②”或“①和②”)处O-H。 (5)0.1 mol W中所含氧原子的数目为_______。 (6)在纯中燃烧时，0.2 mol W最多可消耗_______mol 。 17．（14分）溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，这种方法可以达到举一反三、触类旁通的效果。根据所学知识，回答下列问题： Ⅰ．实验室制备少量溴乙烷的主要步骤如下： 步骤1：按如图所示连接好实验装置，检验装置的气密性。 步骤2：向烧瓶中按一定次序加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、乙醇(足量)、NaBr固体(12.36 g)，缓慢加热至无油状物馏出为止。纯化后最终得产品6.54 g。 已知：①溴乙烷的沸点为38.4℃，密度为。 ②反应原理为，。 (1)实验中冷凝水的进出方向为_______(填“a进b出”或“b进a出”)。 (2)采用水浴加热的优点是_______。 (3)浓硫酸具有强氧化性，能将还原性气体HBr氧化为，导致冷凝管和锥形瓶中均出现棕黄色液体。 ①为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。 A．溶液　　B．　　C． ②利用①中试剂除杂后，分离时所需的主要玻璃仪器是_______(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水，再进行_______(填操作名称)。 (4)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，该方法有利于_______。 (5)本实验产品的产率为_______%。 Ⅱ．实验小组设计了如图(夹持装置已省略)实验探究溴乙烷在NaOH溶液中发生的取代反应。 (6)在试管中加入5 mL某浓度的NaOH水溶液和5 mL溴乙烷，并加热。 ①写出NaOH水溶液和溴乙烷反应的化学方程式：_______。 ②加入稀硝酸的目的是_______。 18．（14分）香芹酮(化合物E)是一种重要的香料，广泛应用于食品工业及化学工业。一种由苧烯(化合物A)合成香芹酮的路线如下所示(反应条件略)： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为___________，其官能团的名称为___________。 (2)关于反应I，下列说法正确的是___________。 a．反应I的原子利用率为100% b．化合物C中含氧官能团的种类为2种 c．中的所有原子都满足8电子稳定结构 d．化合物B、C之间可以形成氢键 (3)对化合物C，分析预测其除氧化反应外，可能的其他化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 加成反应 (4)反应Ⅳ的化学方程式为___________(注明反应条件，反应温度用“△”表示)。 (5)化合物X是化合物E的一种同分异构体，属于非酚类物质的芳香化合物，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：6，则化合物X的结构简式为___________(写出两种)。 19．（14分）从甲苯出发，按如图流程可以合成苯甲酸和阿司匹林(部分反应试剂及条件已略)。 已知：乙酸酐的结构简式为，请回答： (1)反应①的条件为___________。 (2)水杨酸合成阿司匹林的反应类型是___________，阿司匹林分子中包含的官能团名称为___________。 (3)反应⑦的化学方程式为___________。 (4)③和④⑤的反应顺序不能互换，原因是___________。 (5)苯甲酸的晶体结构模型如图所示。下列说法错误的是___________(填标号)。 A．苯甲酸分子的层状结构之间依靠范德华力维系 B．羧基中键受的影响，容易发生断裂 C．两个苯甲酸分子通过氢键形成二聚体 D．苯甲酸晶体属于混合型晶体 (6)水杨酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有___________种。 ①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③与足量溶液反应可消耗 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为的结构简式为___________。(任写一种) 试卷第10页，共10页 试卷第9页，共10页 学科网（北京）股份有限公司 答案第12页，共13页 答案第1页，共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 《2025-2026学年度下学期高二化学第三次月考试题（强基练习版）（人教2019）》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B D D D C C B B A C 题号 11 12 13 14 15 答案 A C B D C 1．B 【详解】A．35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，可使蛋白质变性，能够用于农作物种子消毒、动物标本的保存，A正确； B．聚丙烯是丙烯发生加聚反应的产物，正确结构为，题给结构不是聚丙烯，结构书写错误，B错误； C．丙三醇俗称甘油，分子中含多个羟基，具有良好的保水吸水性，常作为保湿成分用于配制化妆品，C正确； D．乙烯是天然的植物生长调节剂，具有催熟作用，成熟香蕉释放的乙烯可以催熟生猕猴桃，D正确； 故选B。 2．D 【详解】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应类型标注正确，A不符合题意； B．乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应脱去水分子生成乙烯，反应类型标注正确，B不符合题意； C．溴乙烷在NaOH水溶液中加热，溴原子被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，反应类型标注正确，C不符合题意； D．乙炔和水发生加成反应，先生成乙烯醇后异构化为乙醛，属于加成反应，不是氧化反应，反应类型标注错误，D符合题意； 故选D。 3．D 【详解】 A．甲酸的结构为，结构式为，图示符合其结构，A正确； B．苯分子中6个碳原子的未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平面，侧面重叠形成闭合的离域大π键，对称分布在环平面的上下方，图示正确，B正确；　 C．顺-2-丁烯的碳碳双键两侧的甲基位于双键的同侧，图示球棍模型符合顺-2-丁烯的结构特点，C正确；　 D．分子中O原子最外层有6个电子，需要形成2个共价键达到稳定结构，因此O分别与H、Cl成键，结构式应为，给出的不符合成键规律，D错误； 故选D。 4．D 【详解】A．研磨固体药品可使用研钵，操作正确，A不符合要求； B．除去难溶杂质用过滤操作，图示过滤装置操作规范，B不符合要求； C．乙酰水杨酸的酯基水解需要加热，在碱性条件下加热可促进水解，图示加热操作正确，C不符合要求； D．酚羟基酸性较弱，无法使石蕊变色，且水解产物存在羧基，故不能用石蕊检验酚羟基，检验酚羟基需要利用酚羟基与的特征显色反应，该操作错误，D符合要求； 答案选D。 5．C 【详解】A．根据结构简式可知M的分子式为，选项中H原子数目错误，A错误； B．苯环上有3个取代基，剩余3个不同位置的H，二氯代物是取代其中2个H，共3种不同结构，不是2种，B错误； C．M含有羧基−COOH，羧基酸性强于碳酸，可与溶液反应，C正确； D．甲氧基中的甲基碳原子是饱和碳原子，形成4个单键，采取杂化，并非所有C都为杂化，D错误； 故选C。 6．C 【详解】A．酯化反应中乙酸脱去羟基、乙醇脱去羟基上的氢原子，保留在乙酸乙酯中，反应方程式符合反应原理，A正确； B．乙酰胺在酸性条件下加热水解，酰胺键断裂，生成乙酸和铵根离子，离子方程式配平正确，B正确； C．由于酸性： 苯酚 ，向苯酚钠溶液中通入，无论过量与否，均只能生成苯酚和，不会生成，离子方程式：，，C错误； D．油脂为高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下加热水解生成甘油和高级脂肪酸钠，为皂化反应，方程式符合反应原理，D正确； 故选 C。 7．B 【详解】A．1个氨基()的电子数为，因此1mol氨基中含有电子的数目为，A正确； B．标准状况下苯乙烯为液态，无法使用计算其物质的量，且苯乙烯分子中仅侧链含有1个碳碳双键，苯环不含碳碳双键，故该条件下2.24L苯乙烯中碳碳双键数目不可能为，B错误； C．甲醛()和冰醋酸()的最简式均为，3.0g混合物中单元的物质的量为，每个单元含4个原子，故原子总数为，C正确； D．乙酸乙酯的酸性水解为可逆反应，反应不能进行完全，因此0.5mol乙酸乙酯水解生成乙醇的分子数小于，D正确； 故选 B。 8．B 【详解】A．该分子结构中含有-COOH（羧基）和-NH2（氨基），A正确； B．CO2的结构式为，虽然含有C=O极性键，但分子是直线形对称结构，正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，B错误； C．HCN的结构式为H-C≡N，中心C原子形成2个σ键，没有孤对电子，所以杂化方式为sp杂化，C正确； D．乙烯含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确； 故选B。 9．A 【详解】A．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯气体，虽然乙醇易挥发，但乙醇不与Br2的CCl4溶液反应，因此溶液褪色可以确证有乙烯生成，A正确； B．根据反应物用量计算，两支试管中的草酸均不足量，高锰酸钾过量，因此溶液均不会完全褪色，此外，两管中高锰酸钾初始浓度不同（颜色深浅不同），无法通过褪色至无色的时间来比较反应速率，B错误； C．乙酰水杨酸在稀硫酸加热条件下会发生水解反应，生成水杨酸和乙酸，水杨酸含有酚羟基，滴加FeCl3溶液后溶液应显紫色，C错误； D．富马酸亚铁中的Fe2+和碳碳双键均具有强还原性，都能使酸性KMnO4溶液褪色，因此无法证明一定是Fe2+的作用，D错误； 故答案为A。 10．C 【详解】 A．α-萘酚为酚类、为醇类，不互为同系物，A正确；    B．该反应中Na2Cr2O7氧化α-萘酚生成α-萘醌，体现了氧化性，B正确； C．α-萘醌中1号碳原子和2号碳原子均为sp2杂化方式，C错误； D．该反应中，断裂了酚羟基的O-H键和对位碳上的C-H键，均为极性键；同时，苯环的芳香体系被破坏，涉及到碳碳π键的断裂，碳碳键为非极性键，D正确； 故选C。 11．A 【分析】由题意可知，该反应为木糖的消去脱水反应，木糖其饱和碳均反应生成糠醛的不饱和碳，属于氧化反应。 【详解】A．由分析可知，该反应过程中木糖被氧化，A错误； B．糠醛分子中，均为不饱和碳，具有共平面性质，B正确； C．红外光谱可用于检测物质结构，木糖与糠醛的官能团明显不同：木糖含多个羟基，糠醛含碳碳双键、醚键和醛基，谱图也不同，C正确； D．木糖含醛基和多个羟基，可发生分子内亲核加成形成五元或六元环状半缩醛结构，D正确； 故答案选A。 12．C 【详解】A．苯酚（X）中有4种不同化学环境的氢：羟基氢、羟基邻位氢、间位氢、对位氢，因此核磁共振氢谱有组峰，A错误； B．Y（丙酮）结构中含两个甲基，甲基碳为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．酚与溴水发生取代反应时，只有酚羟基的邻、对位氢可以被取代；M中两个酚羟基的对位均已与中心碳原子成键，每个酚羟基只有2个邻位氢可被取代，因此1mol M最多消耗，C正确； D．M中苯环对位连接给电子基团（），给电子效应使对位羟基极性减弱，氢更难电离，酸性弱于苯酚，因此羟基上H的活性：，D错误； 故选C。 13．B 【详解】A．该反应中，化合物I的被化合物Ⅱ的取代，脱去小分子，属于取代反应，不是加成反应，A错误； B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子：化合物I中，连接的饱和碳原子，连接的4个基团均不同，属于手性碳原子；化合物Ⅱ中，由于连接、，金刚烷对称被打破，手性碳为， 因此I、Ⅱ均含有手性碳原子，B正确； C．化合物Ⅱ只含有醇羟基和氨基，两种官能团都不能发生水解反应，因此不是三种物质都能水解，C错误； D．化合物I中含有一个饱和五元氮杂环，环上均为杂化的饱和碳原子，饱和碳原子的四面体结构决定了所有碳原子不可能共平面，D错误； 答案选B。 14．D 【分析】由题意可知，粗品中含硫酸、乙酸、乙酰水杨酸，经过冷却结晶、抽滤、水洗后，硫酸、乙酸溶于水，进入水相1，乙酰水杨酸进入有机相1，向有机相1中加入NaHCO3溶液，乙酰水杨酸与NaHCO3反应生成可溶于水的乙酰水杨酸钠进入水相2，而不与NaHCO3溶液反应的杂质（如聚合水杨酸）则留在有机相2中，将水相2酸化后可将羧酸钠盐制得乙酰水杨酸，再经蒸发、冷却结晶后可得到纯乙酰水杨酸。 【详解】A．粗品水洗时，反应生成的乙酸、作催化剂的浓硫酸均易溶于水，会进入水相1，A正确； B．含羧基的有机物（乙酰水杨酸、未反应的水杨酸）可与反应生成气体，若洗涤过程中不再有气体生成，说明洗涤完成，因此可通过观察气体生成判断洗涤终点，B正确； C．水相2中是乙酰水杨酸与反应生成的易溶于水的羧酸钠盐，加入稀盐酸可通过强酸制弱酸得到乙酰水杨酸，因此试剂X是稀盐酸，C正确； D．水杨酸分子含羧基和羟基，聚合水杨酸是水杨酸分子间发生缩聚反应、脱去小分子水生成的产物；加聚反应的反应物需要含碳碳双键等不饱和键，且反应无小分子生成，因此聚合水杨酸不是加聚反应产物，D错误； 故答案选D。 15．C 【详解】A．草酸二甲酯（DMO）加氢制乙二醇的过程中，有副产物甲醇的生成，原子利用率小于100%，A正确； B．反应1,3的产物中均有1个碳原子只形成了3个共价键，而其他碳原子均形成了4个共价键，碳原子的成键数目发生了变化，B正确； C．反应3中有碳氧双键中的π键断裂，反应4中有碳氧双键种的π键的形成，C错误； D．总反应方程式为：，每生成1 mol乙二醇需消耗4 mol，D正确； 故选C。 16．(1)不属于 (2) 能 W中含有羟基和碳碳双键(或其他合理答案) (3)BC (4)② (5)0.9 (6)4.3 【详解】（1）高分子化合物的相对分子质量需要达到上万，该有机物相对分子质量仅为几百，因此不属于高分子； （2）该分子中含有羟基、碳碳双键等还原性基团，可被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色； （3）A．分子中醇羟基的邻位碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应，A正确；      B．该有机物分子式为，碳元素总质量为，氧元素总质量为，碳元素质量分数最大，B错误； C．分子中只有酚羟基和醇羟基，酚羟基酸性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠溶液反应生成，C错误；    D．分子中多个碳原子连接4个不同基团，存在手性碳原子，，D正确； 故选BC。 （4）标注①是醇羟基，醇羟基不与NaOH溶液反应，标注②是酚羟基，酚羟基显酸性，可与NaOH溶液反应，因此与NaOH溶液反应时，可断裂②处O-H； （5）该有机物分子式为，0.1 mol W中所含氧原子的数目为； （6）该有机物在纯中燃烧的化学方程式为，则在纯中燃烧时，0.2 mol W最多可消耗4.3 mol 。 17．(1)a进b出 (2)受热均匀，便于控制温度 (3) A 分液漏斗 蒸馏 (4)使反应往生成溴乙烷的方向进行，提高产率 (5)50 (6) 除去溶液中过量的NaOH溶液或酸化 【详解】（1）冷凝管的使用原则是下口进、上口出，这样才能让冷凝水充满整个冷凝管，冷凝效果最好，因此进出方向为a进b出； （2）水浴加热的特点是：受热均匀，避免局部过热导致副反应发生（如乙醇消去等）；温度容易控制，反应温度不超过100℃，适合溴乙烷的制备（溴乙烷沸点低，易挥发）； （3）①溴乙烷粗产品中混有，需要选择能除去且不与溴乙烷反应的试剂： A．溶液：具有还原性，能与发生反应，且溴乙烷不溶于水溶液，二者密度也不同，可通过分层分离，可行； B．：在水中溶解度小，除杂效果差，不可行； C．：在溶解度较大，但与溴乙烷互溶，无法分层分离，不可行； 故选A； ②用溶液除杂后，溴乙烷与水溶液要进行分层分离，需要用分液漏斗进行分液； ③分液后的溴乙烷仍混有少量水和杂质，水洗后用无水干燥，再根据溴乙烷的沸点（38.4℃），进行蒸馏操作，即可得到纯净的溴乙烷； （4）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，该方法有利于降低生成物浓度，使平衡向生成溴乙烷的方向移动，提高原料利用率和产率； （5）反应原理为，，，溴乙烷的理论产量为：，；产品的产率=； （6）①NaOH水溶液和溴乙烷发生取代反应，化学方程式为：； ②加入稀硝酸的目的是中和溶液中过量的NaOH，防止NaOH与反应生成沉淀，干扰沉淀的检验（或酸化溶液，营造酸性环境，避免对检验的干扰）。 18．(1) C10H16 碳碳双键 (2)ad (3) 氢溴酸（或HBr）、催化剂、加热 取代反应 H2/催化剂，加热（或溴水等） [若与Br2加成，异丙烯基（-C(CH3)=CH2）替换为-C(Br)(CH3)CH2Br即可 ] (4) + H2O (5) 、 【分析】A（）催化氧化生成B（），B和H2O发生加成反应生成C（），C催化氧化生成D（），D在一定条件下发生消去反应生成E（）。 【详解】（1）结合合成路线图可知，化合物A的结构简式为，根据结构简式可得其分子式为C10H16，其含有的官能团名称为碳碳双键。 （2）a．反应I为A和O2的加成氧化反应，反应物所有原子全部进入产物，原子利用率为100%，a正确； b．化合物C（）中含氧官能团只有羟基1种，b错误； c．H2O中H原子最外层只有2个电子，满足2电子稳定结构，不满足8电子稳定结构，c错误； d．化合物B（）中含有醚键（氧原子），化合物C（）含有羟基，两者之间可以形成分子间氢键，d正确； 故选ad。 （3）①对比化合物C（）和的结构可知，C环上的两个羟基被溴原子取代，乙丙烯基双键保留，C（）中的羟基可以和氢溴酸（或HBr）在催化剂、加热条件下发生取代反应生成。 ②化合物C中异丙烯基上含有碳碳双键，除氧化反应外，还能发生加成反应。可选择H2（催化剂、加热）或溴水等作为试剂，若与H2加成，形成的新结构为；若与Br2加成，异丙烯基（-C(CH3)=CH2）则替换为-C(Br)(CH3)CH2Br。 （4）反应III生成的化合物D为，对比D（）和E（）的结构特点，D发生消去反应脱去一分子水生成E，反应条件为浓硫酸、加热。化学方程式为 + H2O。 （5）化合物E为，E的同分异构体X属于非酚类芳香化合物，说明含有苯环（不饱和度为4），且氧原子存在于醇羟基或醚键中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2:6，说明分子中含有两个对称的甲基（6个H），且结构具有高度对称性。若苯环上有2个取代基，可为−CH2OH和−CH(CH3)2，结构为（对异丙基苯甲醇），其氢谱峰面积比恰好为1:1:2:2:2:6；若苯环上有间位的三取代苯，取代基可为2个−CH3和1个−CH2CH2OH，结构为（3,5-二甲基苯乙醇），其氢谱峰面积之比也为1:1:2:2:2:6。 19．(1)光照 (2) 取代反应 羧基、酯基 (3)2+O22+2H2O (4)防止酚羟基被氧化 (5)D (6) 6 或 【分析】 甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成 (A)，A发生水解反应生成 (E)，E发生催化氧化生成 (F)，F发生氧化反应转化为苯甲酸；甲苯和氯气在作催化剂条件下发生取代反应生成 (B)，B被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (C)，C在碱性条件下发生水解反应生成 (D)，D经酸化生成，和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林。 【详解】（1）由分析，反应①的条件为光照； （2）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和乙酸，合成阿司匹林的反应类型是取代反应，由结构，阿司匹林分子中包含的官能团名称为酯基、羧基； （3） 反应⑦为苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O； （4）如果互换，即先在苯环上引入酚羟基，由于酚羟基容易被氧化，在用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基时酚羟基会一同被氧化而得不到水杨酸，为保护酚羟基，所以③和④⑤的反应顺序不能互换； （5）A．由图知，苯甲酸分子的层状结构之间依靠范德华力维系，层内分子通过羧基形成氢键结合，A正确； B．为吸电子基团，羧基中键受的影响，极性增强，容易发生断裂，B正确；C．苯甲酸分子的羧基之间可以形成双氢键，从而形成二聚体，图中也体现了这一点，C正确； D．苯甲酸晶体是由分子通过分子间作用力（氢键、范德华力）形成的，属于分子晶体，而非混合型晶体（混合型晶体如石墨，同时存在共价键、范德华力等多种作用力），D错误； 故选D； （6） 水杨酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体：①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应，则含-CHO；③1mol水杨酸与足量溶液反应可消耗，则含2个酚羟基；同时满足条件的水杨酸的同分异构体共有、、、、、，共6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为2:2:1:1的结构简式为或。 答案第12页，共13页 答案第14页，共14页 学科网（北京）股份有限公司 $