精品解析：江西南昌市外国语学校2025-2026学年下学期高二期中考试 化学试卷

南昌市外国语学校2025—2026学年下学期 高二化学期中考试卷 注意事项： 1.答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2.请将答案正确填写在答题卡上 第I卷 (选择题) 一、单选题(每题3分，共42分) 1. 化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A. 核桃中富含硬脂酸、油酸和亚油酸，此三种酸均为十八碳酸 B. 聚乙炔是高分子化合物，不能用于制备导电材料 C. 甘油和矿物油均可作护肤品的保湿剂，二者的保湿原理不相同 D. 苯酚不慎沾到手上应先用乙醇冲洗，再用水冲洗 2. 的系统名称为 A. 3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯 B. 3，4-二甲基-3-乙烯基戊烷 C. 3，4-二甲基-3-乙基-1-辛烯 D. 3，4-二甲基-3-乙基4-戊烯 3. 下列说法不正确的是 ①和的最简式相同 ②乙炔和苯含碳量相同 ③苯乙烯和丁烯为同系物 ④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤标准状况下，11.2 L的戊烷所含的分子数为(为阿伏加德罗常数) ⑥能够快速、微量、精确测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A. ①②⑥ B. ②③④ C. ②④⑥ D. ③⑤⑥ 4. 3种有机物的结构如图，下列有关说法错误的是 A. 三种物质均为烃类 B. 三种物质均不含手性碳原子 C. 立方烷为非极性分子 D. 三种物质的二氯取代物种数相同 5. 为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 硝基苯(浓HNO3) NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 6. 下列物质转化在给定条件下能实现或说法正确的是 A. B. C. 与互为同系物 D. CH3CH2CN与互为同分异构体 7. 芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A. 可以与发生加成反应生成E，说明苯含有双键 B. 可用溶液鉴别B和D C. C有两种结构 D. 常温下，在水中的溶解度： 8. 通过给电子主体Y和吸电子客体Z作用，可制备一种延迟荧光材料的通用超分子主客体共晶，制备路线如下。下列说法正确的是 A. Y与Z之间通过共价键形成稳定的主客体结构 B. X的核磁共振氢谱有7组峰 C. Z分子中氟原子的引入增强了分子的给电子能力 D. Y的空腔大小与Z的分子尺寸相匹配，体现了超分子分子识别的特征 9. 草药莪术根茎中有一种色素，其结构简式如下，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是 A. 分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团 B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 含有5种不同化学环境的氢原子 D. 分子中存在极性键和非极性键 10. 精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是： A. X与互为顺反异构体 B. X能使溴的溶液褪色 C. Z与互为同分异构体 D. Z分子中含有2个手性碳原子 11. 有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A. X分子中所有原子可以共平面 B. Z→G的反应属于取代反应 C. 1molX最多能与2molH2发生加成反应 D. Y→Z转化时加入K2CO3有利于反应的进行 12. 2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是 A. 仅含有官能团酰胺基 B. 能发生取代和氧化反应 C. 存在两种杂化方式的碳原子 D. 与NaOH溶液反应可生成两种盐 13. 计算机模拟单个乙炔(HC≡CH)分子在Hg2+催化作用下生成CH3CHO的反应历程及相对能量变化如图所示(已知；)。 下列说法错误的是 A. 该反应历程中决速步骤能垒为0.9eV B. 历程①中有σ键生成，历程③中有π键断裂 C. 历程⑤中，体系能量下降，是因为断开键放出能量 D. 该反应的热化学方程式为 14. 格氏试剂性质活泼，可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了如图所示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点34.5℃)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。 下列说法错误的是 A. 气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B. 恒压滴液漏斗中的液体是格氏试剂的乙醚溶液 C. 图中的恒压滴液漏斗能用球形分液漏斗代替 D. 产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 第II卷 (非选择题) 二、解答题(共58分)(每空2分) 15. 有机物H是一种有机材料中间体。由A制备H的一种合成路线如下。 已知：①， ②。 （1）H中官能团名称是___________，X的名称是___________。 （2）E→F的反应类型是___________，D的结构简式为___________。 （3）F→G的第①步反应的化学方程式为___________。 （4）E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件：①含有碳碳双键，②既能发生水解反应又能发生银镜反应的共有___________种(不考虑立体异构)；其中苯环上只有2种不同化学环境氢原子的结构简式为___________。 16. 甲基环己烯酮(MCH)绿色制备3-甲基苯酚的实验如下。 原理及装置：   实验步骤： Ⅰ．向100 mL反应瓶中加入0.9 g四正丁基碘化铵(催化剂)和1.1 g MCH，装上冷凝管，抽除装置内的空气并充入氮气，最后用注射器加入25.0 mL 1，2-二氯乙烷。一系列操作后，连续监测反应进程，有脱氢试剂(有氧化性，易溶于有机物)生成。 Ⅱ．4 h时，监测结果显示反应基本结束，冷却后加入饱和溶液洗涤，弃去水层。向剩余有机层加入10%NaOH溶液萃取，分液除去有机层。 Ⅲ．用10%HCl溶液酸化所得水层至pH值约为4～5，再用二氯甲烷萃取。 Ⅳ．向所得有机层加入干燥剂干燥，过滤，除去二氯甲烷，得到产品。 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中所用冷凝管的作用为___________；步骤Ⅰ中一系列操作的顺序为___________ (填标号)。 ①打开冷却循环水     ②加热至     ③开启磁力搅拌器 （2）步骤Ⅱ中加入饱和NaHSO3溶液的作用是___________。 （3）步骤Ⅲ加入10%HCl溶液后有机物发生反应的离子方程式为___________。 （4）步骤Ⅳ中所用的干燥剂是___________(填字母)。 A．胆矾　　　B．碱石灰　　　C．无水硫酸钠 除去二氯甲烷的操作为___________。 （5）产品中杂质只有二氯甲烷，根据产品的核磁共振氢谱(谱图中无酚羟基H的吸收峰)测定其纯度(纯度，其中n表示物质的量)。已知图中e为二氯甲烷的H吸收峰，峰面积比e：f=1：6，据此计算产品的纯度=___________%。 17. 某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 ① ② ③B为一元取代芳香烃衍生物 （1）C的名称是___________。 （2）D生成E的反应类型为___________。 （3）扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：(写出反应方程式)___________。 （4）F中含有官能团名称是___________。 （5）由G到H所需试剂及反应条件为___________。 （6）写出仅由单体I通过某种聚合反应所得高分子的结构简式___________。 （7）化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1 mol J消耗2 mol NaOH 18. 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下： （1）A→B的反应类型为___________。 （2）A→B反应过程中可能会产生副产物(C8H10O2)，该副产物的结构简式为___________。 （3）化合物D中C-Oσ键的个数为___________。 （4）B→C反应中的吡啶()是一种有机碱。已知：胺类有机物的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，下列三种有机物碱性最强的为___________。(用序号表示) ①      ②      ③ （5）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （6）已知：CH2=CHCH3。 写出以和丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 南昌市外国语学校2025—2026学年下学期 高二化学期中考试卷 注意事项： 1.答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2.请将答案正确填写在答题卡上 第I卷 (选择题) 一、单选题(每题3分，共42分) 1. 化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A. 核桃中富含硬脂酸、油酸和亚油酸，此三种酸均为十八碳酸 B. 聚乙炔是高分子化合物，不能用于制备导电材料 C. 甘油和矿物油均可作护肤品的保湿剂，二者的保湿原理不相同 D. 苯酚不慎沾到手上应先用乙醇冲洗，再用水冲洗 【答案】B 【解析】 【详解】A．硬脂酸（）、油酸（）、亚油酸（）均为含18个碳原子的羧酸，属于十八碳酸，A正确； B．聚乙炔是含有单双键交替共轭体系的高分子化合物，掺杂后具有优异导电性，可用于制备导电材料，选项说法错误，B错误； C．甘油（丙三醇）依靠分子中的羟基与水分子形成氢键锁水保湿，矿物油为烃类混合物，依靠在皮肤表面形成油膜阻止水分蒸发保湿，二者原理不同，C正确； D．苯酚易溶于乙醇，不慎沾到手上先用乙醇溶解冲洗苯酚，再用水冲洗去除残留，操作正确，D正确； 故答案选B。 2. 的系统名称为 A. 3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯 B. 3，4-二甲基-3-乙烯基戊烷 C. 3，4-二甲基-3-乙基-1-辛烯 D. 3，4-二甲基-3-乙基4-戊烯 【答案】A 【解析】 【详解】该有机物含有碳碳双键，属于烯烃，应选择含有碳碳双键的最长碳链为主链，主链上有5个碳原子，称为“戊烯”， 从距离碳碳双键最近的一端开始编号，碳碳双键在1号碳的位置，在3号碳上有一个乙基()，在3号和4号碳上各有一个甲基()，按照取代基的位置和名称写在前面，主链名称写在后面的顺序，该有机物的系统名称为3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯，故选A。 3. 下列说法不正确的是 ①和的最简式相同 ②乙炔和苯含碳量相同 ③苯乙烯和丁烯为同系物 ④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤标准状况下，11.2 L的戊烷所含的分子数为(为阿伏加德罗常数) ⑥能够快速、微量、精确测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A. ①②⑥ B. ②③④ C. ②④⑥ D. ③⑤⑥ 【答案】D 【解析】 【详解】①丙烯（）和乙烯（）的最简式均为，最简式相同，①正确； ②乙炔（）和苯（）最简式均为，因此含碳量相同，②正确； ③同系物要求结构相似（官能团种类、数目相同），苯乙烯含苯环结构，丁烯为链状单烯烃，二者结构不相似，不属于同系物，③不正确； ④烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，因此正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低，④正确； ⑤标准状况下，碳原子数≥5的烷烃为液态，正戊烷和异戊烷是液态，新戊烷是气态，但是题干中并未告知是哪种戊烷，故不能用气体摩尔体积计算其物质的量和分子数，⑤不正确； ⑥快速、微量、精确测定相对分子质量的物理方法是质谱法，核磁共振氢谱用于测定有机物中氢原子的种类和数目，⑥不正确； 综上所述，说法不正确的是③⑤⑥，答案选D。 4. 3种有机物的结构如图，下列有关说法错误的是 A. 三种物质均为烃类 B. 三种物质均不含手性碳原子 C. 立方烷为非极性分子 D. 三种物质的二氯取代物种数相同 【答案】D 【解析】 【详解】A．烃类是只含有碳和氢两种元素的有机化合物。立方烷、盆苯、棱晶烷三种物质都只由碳和氢组成，所以三种物质均为烃类，A正确； B．手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子。观察这三种物质的结构可知，它们均不含手性碳原子，B正确； C．立方烷结构对称，正负电荷中心重合，为非极性分子，C正确； D．立方烷的二氯代物有3种，盆苯的二氯代物有7种：、、，棱晶烷的二氯代物有3种，三种物质的二氯取代物种类数不相同，D正确； 故选D。 5. 为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 硝基苯(浓HNO3) NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．酸性溶液会将氧化为，除去乙烯的同时引入新杂质，不符合除杂原则，A错误； B．溶液能与浓发生中和反应生成易溶于水的盐，硝基苯难溶于水且与水溶液不互溶，通过分液可分离，B正确； C．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，无法通过过滤分离，且会引入新杂质，C错误； D．饱和溶液可除去乙酸，且能降低乙酸乙酯的溶解度，二者分层，应采用分液法分离，分离方法错误，D错误； 故选B。 6. 下列物质转化在给定条件下能实现或说法正确的是 A. B. C. 与互为同系物 D. CH3CH2CN与互为同分异构体 【答案】A 【解析】 【详解】A．苯酚（  ）酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，可与  反应生成苯酚钠和  ，反应式为：，该转化在给定条件下可实现，A正确； B．甲苯在  催化下与  发生的是苯环上的亲电取代反应，产物为邻/对溴甲苯；而苄基溴（  ）需光照条件下的自由基取代才能生成。条件不匹配，B错误； C．苯酚（酚类）与苯甲醇（醇类）官能团连接位置不同，结构不相似，不符合同系物“官能团相同、分子组成相差若干  ”的定义，C错误； D．  分子式为  ，环丙胺为  ，氢原子数不同，分子式不等，不可能互为同分异构体，D错误； 故选A。 7. 芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A. 可以与发生加成反应生成E，说明苯含有双键 B. 可用溶液鉴别B和D C. C有两种结构 D. 常温下，在水中的溶解度： 【答案】A 【解析】 【分析】由B反推A，可知A为邻二甲苯，C为苯环上的氢原子被溴原子取代后的产物，D为A被高锰酸钾氧化的产物，D为邻苯二甲酸，E为A被氢气完全加成后的产物，E为1,2-二甲基环己烷，由此作答； 【详解】A．1 mol邻二甲苯的苯环确实可与3 mol H2加成，但苯环中的化学键是特殊的大π键，不存在碳碳双键，A错误； B．D（邻苯二甲酸）含羧基，可与NaHCO3反应产生CO2气体，B为卤代烃，不与NaHCO3反应，可以鉴别，B正确； C．邻二甲苯为对称结构，苯环上的等效氢只有2种，因此苯环一溴代物C只有2种结构，C正确； D．A（邻二甲苯）属于烃，难溶于水；D（邻苯二甲酸）含亲水基团羧基，溶解度大于A，即D>A，D正确； 故选A。 8. 通过给电子主体Y和吸电子客体Z作用，可制备一种延迟荧光材料的通用超分子主客体共晶，制备路线如下。下列说法正确的是 A. Y与Z之间通过共价键形成稳定的主客体结构 B. X的核磁共振氢谱有7组峰 C. Z分子中氟原子的引入增强了分子的给电子能力 D. Y的空腔大小与Z的分子尺寸相匹配，体现了超分子分子识别的特征 【答案】D 【解析】 【详解】A．Y与Z形成超分子主客体结构，二者依靠分子间非共价作用（范德华力等）结合，并非共价键，A错误； B．X分子结构较对称，N上甲基中为1种氢原子，两苯环连接处碳原子上两个甲基等效，其中含1种氢原子，连个苯环等效，每个苯环上有4种不同化学环境的氢，总共有1+1+4=6种，核磁共振氢谱应为6组峰，B错误； C．氟是强吸电子基团，氟原子的引入会增强Z分子的吸电子能力，而非给电子能力，C错误； D．超分子的分子识别特征就是主体空腔大小与客体分子尺寸匹配，才能选择性结合形成稳定超分子，D正确； 故选D。 9. 草药莪术根茎中有一种色素，其结构简式如下，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是 A. 分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团 B. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 含有5种不同化学环境的氢原子 D. 分子中存在极性键和非极性键 【答案】C 【解析】 【详解】A．该分子的官能团为羟基、碳碳双键、羰基，共三种官能团，A正确； B．分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确； C．该分子结构对称，等效氢共6种：酚羟基氢1种、苯环上氢2种、碳碳双键上氢2种、中间亚甲基（）氢1种，总共种不同化学环境的氢原子，C错误； D．分子中碳碳之间的化学键属于非极性键，、、等不同原子间的化学键属于极性键，因此同时存在极性键和非极性键，D正确； 故选C。 10. 精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是： A. X与互为顺反异构体 B. X能使溴的溶液褪色 C. Z与互为同分异构体 D. Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】 【详解】A．X与互为顺反异构体；X为反式，为顺式；A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，D错误； 故答案选D。 11. 有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A. X分子中所有原子可以共平面 B. Z→G的反应属于取代反应 C. 1molX最多能与2molH2发生加成反应 D. Y→Z转化时加入K2CO3有利于反应的进行 【答案】D 【解析】 【详解】A．X分子中含有甲基，甲基碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．Z→G的反应中，Z的亚甲基与中碳碳双键发生加成，得到G，属于加成反应，不是取代反应，B错误； C．羧基中的碳氧双键不能与发生加成反应，只有X中1个酮羰基可以加成，因此最多只能与加成，C错误； D．Y→Z是Y和苯酚反应生成酯Z和HCl，可以中和生成的，降低生成物浓度，促进平衡正向移动，有利于反应正向进行，D正确； 故选D。 12. 2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是 A. 仅含有官能团酰胺基 B. 能发生取代和氧化反应 C. 存在两种杂化方式的碳原子 D. 与NaOH溶液反应可生成两种盐 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据该化合物结构可知，仅含一种官能团，即酰胺基，A正确； B．该分子中苯环上的氢原子和烷基的氢原子都可以被取代，发生取代反应；苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾氧化，因此能发生取代反应和氧化反应，B正确； C．苯环上的碳、酰胺基的碳均为杂化，其他饱和碳原子均为杂化，即存在两种杂化方式的碳原子，C正确； D．该化合物含有酰胺基，在溶液中加热能发生水解反应： ，产物是有机弱碱，不能与反应生成盐，因此与NaOH溶液反应只能生成一种盐()​，D错误； 故选D。 13. 计算机模拟单个乙炔(HC≡CH)分子在Hg2+催化作用下生成CH3CHO的反应历程及相对能量变化如图所示(已知；)。 下列说法错误的是 A. 该反应历程中决速步骤能垒为0.9eV B. 历程①中有σ键生成，历程③中有π键断裂 C. 历程⑤中，体系能量下降，是因为断开键放出能量 D. 该反应的热化学方程式为 【答案】C 【解析】 【详解】A．反应历程中，活化能最大的为决速步，其中历程④的活化能最高，为0.9eV，A正确； B．历程①中有Hg2+与H2O之间形成了配位键，即有σ键生成，历程③中碳碳三键变成碳碳双键，断裂了π键，B正确； C．断键吸热，会使体系能量升高，成键放热，使体系能量下降，历程⑤中，体系能量下降，是因为生成C=O等化学键释放的能量大于断开等键吸收的能量，C错误； D．反应的焓变只与始态、终态有关，故反应的热化学方程式为 ，D正确； 故答案选C。 14. 格氏试剂性质活泼，可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了如图所示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点34.5℃)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。 下列说法错误的是 A. 气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B. 恒压滴液漏斗中的液体是格氏试剂的乙醚溶液 C. 图中的恒压滴液漏斗能用球形分液漏斗代替 D. 产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 【答案】C 【解析】 【详解】A．无水乙醚沸点较低，反应过程中可能会挥发，当烧瓶中压力过大时，气体可排入气球中缓冲烧瓶内的压力，A正确； B．格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应，为减少副反应的发生，应控制格氏试剂少量，故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中，B正确； C．用球形分液漏斗滴加液体时，需要打开上端的玻璃塞来平衡气压，此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应，而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压，直接打开旋塞即可使液体顺利滴下，避免了与空气的接触，故不能用球形分液漏斗代替，C错误； D．产率高说明二苯甲酮不易与格氏试剂反应，即苯甲酰氯比二苯甲酮更容易与格氏试剂反应，D正确； 故选C。 第II卷 (非选择题) 二、解答题(共58分)(每空2分) 15. 有机物H是一种有机材料中间体。由A制备H的一种合成路线如下。 已知：①， ②。 （1）H中官能团名称是___________，X的名称是___________。 （2）E→F的反应类型是___________，D的结构简式为___________。 （3）F→G的第①步反应的化学方程式为___________。 （4）E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件：①含有碳碳双键，②既能发生水解反应又能发生银镜反应的共有___________种(不考虑立体异构)；其中苯环上只有2种不同化学环境氢原子的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. 碳碳双键、羧基 ②. 环戊烯 （2） ①. 加成反应 ②. （3）+3KOH +2KBr+3H2O （4） ①. 5 ②. 【解析】 【分析】根据信息①，A被臭氧氧化为(B)和乙醛(C)；苯甲醛和乙醛在碱性条件下反应生成(D)；D被新制氢氧化铜氧化再酸化得到(E)；E和溴发生加成反应生成F，F发生消去反应生成(G)；根据信息②，G和X反应生成H，结合G、H的结构简式H，可知X是； 【小问1详解】 根据H的结构简式，H中官能团名称是碳碳双键、羧基；根据以上分析，X是，名称是环戊烯； 【小问2详解】 E是，和溴发生加成反应生成F，E→F的反应类型是加成反应；根据以上分析，D的结构简式为； 【小问3详解】 F在碱性条件下发生消去反应生成G，F→G的第①步反应的化学方程式为 +3KOH ； 【小问4详解】 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件：①含有碳碳双键，②既能发生水解反应又能发生银镜反应的有、、、、，共5种；其中苯环上只有2种不同化学环境氢原子的结构简式为。 16. 甲基环己烯酮(MCH)绿色制备3-甲基苯酚的实验如下。 原理及装置：   实验步骤： Ⅰ．向100 mL反应瓶中加入0.9 g四正丁基碘化铵(催化剂)和1.1 g MCH，装上冷凝管，抽除装置内的空气并充入氮气，最后用注射器加入25.0 mL 1，2-二氯乙烷。一系列操作后，连续监测反应进程，有脱氢试剂(有氧化性，易溶于有机物)生成。 Ⅱ．4 h时，监测结果显示反应基本结束，冷却后加入饱和溶液洗涤，弃去水层。向剩余有机层加入10%NaOH溶液萃取，分液除去有机层。 Ⅲ．用10%HCl溶液酸化所得水层至pH值约为4～5，再用二氯甲烷萃取。 Ⅳ．向所得有机层加入干燥剂干燥，过滤，除去二氯甲烷，得到产品。 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中所用冷凝管的作用为___________；步骤Ⅰ中一系列操作的顺序为___________ (填标号)。 ①打开冷却循环水     ②加热至     ③开启磁力搅拌器 （2）步骤Ⅱ中加入饱和NaHSO3溶液的作用是___________。 （3）步骤Ⅲ加入10%HCl溶液后有机物发生反应的离子方程式为___________。 （4）步骤Ⅳ中所用的干燥剂是___________(填字母)。 A．胆矾　　　B．碱石灰　　　C．无水硫酸钠 除去二氯甲烷的操作为___________。 （5）产品中杂质只有二氯甲烷，根据产品的核磁共振氢谱(谱图中无酚羟基H的吸收峰)测定其纯度(纯度，其中n表示物质的量)。已知图中e为二氯甲烷的H吸收峰，峰面积比e：f=1：6，据此计算产品的纯度=___________%。 【答案】（1） ①. 冷凝回流，减少溶剂或反应物挥发损失，提高原料利用率 ②. ①③② （2）除去反应生成的氧化性物质ICl （3） （4） ①. C ②. 蒸馏 （5）80 【解析】 【分析】该实验利用制备3-甲基苯酚，实验过程中：氮气保护防止酚类产物被氧化，冷凝回流减少有机溶剂挥发，提高原料利用率；冷却后加入除去杂质，通过溶解度差异反复萃取后，最后干燥、过滤得到产品。 【小问1详解】 冷凝管的作用是冷凝回流，减少溶剂或反应物挥发损失，提高原料利用率；实验加热回流时，需先通水、搅拌，再加热，防止干烧，顺序为：打开冷却循环水开启磁力搅拌器加热至，即①③②； 【小问2详解】 由题可知，反应生成的脱氢试剂具有氧化性，易溶于有机物，具有还原性，可将还原除去； 【小问3详解】 步骤 Ⅱ 中，3-甲基苯酚与反应生成可溶于水的钠盐，步骤 Ⅲ 中加酸化，酚钠转化为 3-甲基苯酚，反应的离子方程式为：； 【小问4详解】 A．胆矾含结晶水，不能做干燥剂，A不符合题意； B．碱石灰是碱性干燥剂，会与酚类发生反应，不能做干燥剂，B不符合题意； C．无水硫酸钠，中性干燥剂，不与 3-甲基苯酚反应，适合干燥有机物，C符合题意； 二氯甲烷是低沸点溶剂，3-甲基苯酚沸点较高，二者沸点差距较大，可用蒸馏除去二氯甲烷； 【小问5详解】 如图中核磁共振氢谱可知：a、b、c、d四个吸收峰面积完全相同，可知这四个峰为 3-甲基苯酚苯环上的四种不同等效氢的吸收峰，则f为苯环上甲基上的等效氢的吸收峰；相同物质的量的二氯甲烷与甲基上的H原子数目的比为2：3，由峰面积比可知，则产品的纯度。 17. 某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G等多种物质。 ① ② ③B为一元取代芳香烃衍生物 （1）C的名称是___________。 （2）D生成E的反应类型为___________。 （3）扁桃酸结构中含有一个手性碳，试设计一步反应使扁桃酸失去手性同时保持碳数不变：(写出反应方程式)___________。 （4）F中含有官能团名称是___________。 （5）由G到H所需试剂及反应条件为___________。 （6）写出仅由单体I通过某种聚合反应所得高分子的结构简式___________。 （7）化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，同时满足下列条件的J同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环 ②能发生银镜反应和水解反应，1 mol J消耗2 mol NaOH 【答案】（1）苯甲醇 （2）加成反应 （3）2+O22+2H2O （4）醛基 （5）溴蒸气，光照 （6） （7）19 【解析】 【分析】由题给信息可知A为芳香烃，结合A的分子式，可知A的结构简式为。在光照条件下与Cl2发生苯环侧链上的取代反应，Cl原子取代甲基中的氢原子，故B的结构简式为：。在NaOH水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解，生成。在Cu、加热条件下可被O2氧化为。与HCN在催化剂作用下发生加成反应生成。根据已知条件①，可知在酸性条件下加热生成。对比A、B的分子式，结合G的结构简式，可知F为。被O2氧化为G，G与Br2发生取代反应生成H，H与HCHO发生反应，生成I，根据已知②，可知I的结构简式为：。 【小问1详解】 由分析可知，C的结构简式为，其名称为苯甲醇。 【小问2详解】 D与HCN发生加成反应生成E，反应类型为加成反应。 【小问3详解】 使扁桃酸失去手性且C原子数不变可以考虑用O2氧化扁桃酸，使羟基转变为羰基，反应方程式为2+O22+2H2O。 【小问4详解】 由分析可知，F的结构简式为，其所含的官能团是醛基。 【小问5详解】 G与Br2蒸气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应生成H，反应条件为Br2蒸气、光照。 【小问6详解】 由分析可知，I的结构简式为，I可以发生加聚反应的得到高分子。 【小问7详解】 由化合物J是比I相对分子质量多14的I同系物，其分子式为：C10H10O2，根据限定条件①②，可知化合物J的同分异构体中含有苯环、酚酯基，还含有一个碳碳双键和一个饱和碳原子，当化合物J中苯环上含两个取代基时，则一个取代基是酚酯基，另一个取代基有三种结构：-CH=CH-CH3、CH2=CH-CH2-、，故化合物J中苯环上有两个取代基时，同分异构体的数目=3×3=9种；当化合物J中苯环上含三个取代基时，即取代基为：酚酯基、碳碳双键、甲基，其同分异构体有10种；故符合条件的同分异构体的个数为19种。 18. 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下： （1）A→B的反应类型为___________。 （2）A→B反应过程中可能会产生副产物(C8H10O2)，该副产物的结构简式为___________。 （3）化合物D中C-Oσ键的个数为___________。 （4）B→C反应中的吡啶()是一种有机碱。已知：胺类有机物的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，下列三种有机物碱性最强的为___________。(用序号表示) ①      ②      ③ （5）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （6）已知：CH2=CHCH3。 写出以和丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]为原料制备的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）还原反应 （2） （3）4 （4）③ （5）或 （6） 【解析】 【分析】反应物A，经选择性加氢还原，一个醛基被还原成，生成B，B与丙二酸二甲酯，在催化剂作用下发生反应生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，D与二氯亚砜发生反应生成E。 【小问1详解】 由分析可知，A的一个醛基被还原成，所以A→B是还原反应。 【小问2详解】 B的分子式为，副产物分子式为，多了2个H原子，可知副产物为两个醛基都被还原得到的，结构简式为：。 【小问3详解】 化合物D结构中有、含有C-O键，中C原子杂化含1个C-Oσ键，中C=O键中的C原子杂化有1个σ键，右边的O原子与两边的C形成2个单键，所以有1+1+2=4个C-Oσ键。 【小问4详解】 是吸电子基、是推电子基，N原子电子云密度，故碱性最强的是③。 【小问5详解】 E的分子式为，不饱和度为；其同分异构体可以发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称；若为甲酸酯基，加上苯环还剩1个不饱和度，4个C原子，无法做到只有3种不同化学环境的H；若为醛基，则应是2个醛基，剩余3个饱和C原子，所以满足条件的结构简式为：或。 【小问6详解】 从目标产物的结构逆推，可由与Br2经加成反应得到，而可由与丙二酸二甲酯经反应得到（同B→C的反应），可由氧化得到，可由经水解反应得到，可由和发生加成反应得到，结合已知条件可得出以和丙二酸二甲酯为原料合成该物质的路线： 。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $