专题03 烃、烃的含氧衍生物（期末复习讲义）高二化学下学期苏教版

专题03 烃、烃的含氧衍生物 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃）结构与性质 烷烃、烯烃、炔烃的结构特点、官能团识别与同系物判断；单双键、三键对应的σ键、π键分布与数目判断；典型有机物空间结构与原子共面共线判断；烷烃取代反应、烯烃炔烃加成反应、加聚反应的反应原理与方程式书写；不饱和烃的褪色反应（溴水、酸性高锰酸钾）现象与原理辨析；脂肪烃的熔沸点变化规律、同分异构体书写与数目判断 芳香烃（苯及苯的同系物）结构与性质 苯的平面正六边形特殊结构、大π键特点与稳定性分析；苯与苯的同系物结构差异、同系物判断；苯的卤代、硝化、加成反应条件与产物判断；苯的同系物侧链氧化、取代反应规律；苯环与烷基相互影响导致的性质差异；芳香烃同分异构体书写、命名与性质推断 卤代烃的结构与性质 卤代烃官能团识别、分类与结构特点；卤代烃水解取代反应（条件、产物、方程式）；卤代烃消去反应的判断条件、反应规律与产物书写；卤代烃中卤素原子的检验实验操作与误差分析；卤代烃在有机合成中的桥梁作用；卤代烃同分异构体判断与性质对比 醇、酚的结构与性质 醇羟基与酚羟基的结构区分、类别判断；醇的置换、催化氧化、消去、酯化反应规律与条件判断；酚的弱酸性、显色反应、溴水取代反应特性；醇与酚的物理性质（溶解性、熔沸点）差异及氢键影响；醇、酚官能团对应的特征反应鉴别；同分异构体书写与性质差异原因分析 醛、酮的结构与性质 醛基、羰基官能团识别与结构差异；醛的氧化性、还原性判断；乙醛、甲醛的银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液反应的条件、现象、方程式书写；醛的催化氧化、加成还原反应规律；酮的结构特点与化学性质稳定性；醛类同分异构体判断；醛基检验实验操作与正误辨析 要点01 脂肪烃的性质及应用 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 要点02 脂肪烃的性质 1、烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 归｜纳｜总｜结 1、反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 2、产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 3、定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应：CH4C＋2H2。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 2、烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 3、加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。 4、二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2。 5、脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 归｜纳｜总｜结 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1、碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; 2、碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; 3、碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应 要点03 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 归｜纳｜总｜结 化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 3．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 归｜纳｜总｜结 化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 要点04 苯的结构与性质 1、苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为 平面正六边形 结构，分子中 12 个原子共平面。 (2)6个碳碳键完全 相同 ，是一种介于碳碳 单键 和碳碳 双键 之间的独特的键。 2、苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 3、苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 明亮 的火焰并有 浓烟 产生，其化学方程式为： ② 不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 取代 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 4、总结 (1)从分子组成上看，苯属于 不饱和 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生 加成 反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 取代 反应，能氧化，难加成。 归｜纳｜总｜结 证明苯分子中无碳碳双键 1、结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 2、结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 3、性质上：溴水不褪色 4、性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 要点05 苯的同系物的结构与性质 1、苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的 氢原子 被 烷基 取代后的产物，其分子中只有 一个 苯环，侧链都是 烷基 ，分子组成通式为 CnH2n－6(n>6) 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 4 种同分异构体，分别为 2、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯 不能 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等 苯的同系物 能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的 甲基 被酸性KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物均能 燃烧 ，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 KMnO4 溶液，溶液褪色的是 甲苯 。 (2)取代反应 甲苯与 浓硝酸 和 浓硫酸 的混合液在一定条件下反应生成 三硝基甲苯 ，化学方程式为： 三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 淡黄色 晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3、芳香烃的来源 (1)来源：通过 煤的干馏 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 (2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 4、总结 苯的同系物分子中，苯环与侧链 相互影响 ，使苯的同系物与苯的性质有 不同 之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有 氢原子 ，则该侧链烃基通常被氧化为 羧基 。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、 对位 上的 H原子 变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成 硝基苯 。 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 占 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元 取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元 取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4 溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链 烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、 对位的氢更活泼而被取代 归｜纳｜总｜结 各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应， 萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 取代、加成 加成反应、取代反应、 氧化反应 要点06 醇 （一）醇的概述 1、醇的概念、分类及命名 (1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 (2)分类 (3)命名 ①步骤原则 —选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | —从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 | —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例 CH3CH2CH2OH　 1-丙醇 ；　 2-丙醇 ； 1,2,3-丙三醇 。 ③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。 2、物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 3、几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 （二）醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1、与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 2、消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 3、取代反应 (1)与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 (2)分子间脱水成醚 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 4、氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 (2)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化 Ⅰ.实验装置 Ⅱ.实验步骤： ①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 ②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 。 5、醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 6、醇催化氧化反应的规律 (1)RCH2OH被催化氧化生成醛： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)被催化氧化生成酮： ＋O2＋2H2O (3)一般不能被催化氧化。 要点07 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如:(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体,熔点为40.9℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学方程式 ③+NaOH+H2O ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O+NaHCO3 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:HCO3-<C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 +3Br2↓+3HBr 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+(n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 归｜纳｜总｜结 (1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 要点08 醛的性质及应用 一、乙醛 （一）乙醛的性质 1、醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与 醛基 相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是 —CHO ，饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n≥1) 或 CnH2n＋1CHO 。 2、乙醛的结构与物理性质 3、乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生 加成 反应，化学方程式为CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分 负电荷 ，碳原子带部分 正电荷 ，从而使醛基具有较强的 极性 。乙醛能和一些极性试剂例如 氰化氢 (HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。 (2)氧化反应 ①可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O 。 ②催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O2 。 ③与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓( 白色 )＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ④与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 蓝色絮状 沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 砖红色 沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 （二）醛的结构与常见的醛 1、常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 HCHO 。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ①结构特点 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图： ②甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时，可理解为 。 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag； 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2、醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 ③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。 要点09 羧酸的性质及应用 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1、酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→ RCOO－＋H＋―→。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2 ↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 2、酯化反应 (1)概念：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律：羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3、“形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 。 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O 。 题型01 脂肪烃的结构和性质 【典例1】（24-25高二下·北京房山·期末）现有下列有机化合物，请按要求填： A．    B．     C．    D． E．    F． (1)C的名称_______(用系统命名法)。 (2)与互为同系物的是_______，以上互为同分异构体的是_______。 (3)A的顺式结构的结构简式_______。 (4)D与足量溴水反应的化学方程式_______。 (5)F物质有多种同分异构体，符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是_______(写出其中一种即可)。 【答案】(1)2-甲基-2-丁烯 (2) B C和E (3) (4) (5)或(写出其中一种即可) 【详解】（1）根据C的结构，其名称为2-甲基-2-丁烯。 （2）属于同一类型，且分子式相差n个的物质互为同系物，则与互为同系物的是B；分子式相同的是同分异构体，则互为同分异构体的是C和E。 （3）A有碳碳双键，具有顺反异构，其顺式结构的结构简式。 （4）1mol可与2mol发生加成反应，化学方程式为。 （5）根据F的分子式可知，其不饱和度为0，根据红外光谱可知该同分异构体为醇，若能发生氧化，则含有，则满足条件的F的同分异构体为、。 解｜题｜模｜板 1. 饱和/不饱和速判：无双键三键为烷烃（饱和、稳定、只取代）；含双键烯、三键炔（不饱和、易加成、易氧化）。 2. 褪色原理必杀区分： 溴水褪色 = 加成反应（化学变化，不饱和烃专属）； 酸性高锰酸钾褪色 = 氧化断键（烯、炔、苯的同系物均可）。 3. 烷烃特征：光照卤代、链式取代、不褪色、只能燃烧氧化。 4. 熔沸点秒杀规律：C数越多沸点越高；同C数，支链越多沸点越低。 易错点：烷烃不能使KMnO₄褪色；烯烃炔烃褪色属于化学变化，不是物理萃取。 【变式1-1】（24-25高二下·广东梅州·期末）1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，由图可知，该装置为固液不加热的装置，分液漏斗中盛放饱和食盐水，锥形瓶中盛放电石，可以用于用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，A正确； B．NaCl不与反应，而硫酸铜与硫化氢反应生成硫化铜和硫酸，可以将混合气体通入到硫酸铜溶液中除掉C2H2中的H2S，B错误； C．乙炔难溶于水，可以用排水法收集，C正确； D．乙炔中含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，酸性高锰酸钾褪色，说明C2H2具有还原性，D正确； 故选B。 【变式1-2】（24-25高二下·福建泉州·期末）下列化学用语表示不正确的是 A．2-丁烯的顺式结构： B．氨气分子中氮原子的杂化轨道表示式： C．羟基(-OH)的电子式： D．名称：2-溴-2-丁烯 【答案】C 【详解】A．顺2-丁烯两个甲基位于双键的同侧，结构为：，故A正确； B．氨气中 N 原子价层电子对数为 4，价电子数为5，采取sp3杂化，杂化轨道表示式正确，故B正确； C．-OH是电中性的自由基，O 原子有一个未成对电子，电子式为，故C错误； D．，从靠近双键一端编号，名称为 2-溴-2-丁烯，故D正确； 故选：C。 题型02 乙烯和乙炔的制备及性质实验 【典例2】（24-25高二下·河南开封·期末）某化学兴趣小组选用下列装置(夹持仪器已略去)和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。 回答下列问题： (1)A中制取乙炔的化学方程式为___________。 (2)制乙炔时，为了控制反应速率，采取的措施有___________。 (3)装置B的作用是___________。 (4)C中观察到的现象是___________，说明乙炔具有的性质是___________。 (5)D中发生反应的类型为___________。 (6)在导管口处点燃乙炔，观察到的现象是___________。 【答案】(1) (2)用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率 (3)除去等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的探究 (4)紫红色酸性溶液褪色 还原性 (5)加成反应 (6)火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 【详解】（1）A中碳化钙和水反应生成乙炔和氢氧化钙，该反应的化学方程式为：； （2）碳化钙与水反应很剧烈，用饱和食盐水可以减缓反应，所以为了得到平稳的气流，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率； （3）、等杂质均能与溶液发生反应而被吸收，故装置B的作用是除去等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的探究； （4）乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C中会观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔发生了氧化反应，乙炔具有还原性； （5）溴水足量，乙炔与之加成生成； （6）点燃乙炔，能观察到火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 解｜题｜模｜板 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【变式2-1】下列实验装置正确并可以达到实验目的的是 A．图1：除去甲烷中的乙烯 B．图2：制备并检验乙炔 C．图3：制备乙酸乙酯 D．图4：比较碳酸与苯酚的酸性 【答案】D 【详解】A．乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，A错误； B．生成的乙炔气体中混有杂质H2S气体，也可使溴水褪色，B错误； C．生成的混有杂质的乙酸乙酯应通入饱和碳酸钠溶液中，C错误； D．硫酸可与碳酸钠反应生成二氧化碳，二氧化碳通入苯酚钠溶液中反应生成苯酚，说明酸性：硫酸>碳酸>苯酚，D正确； 答案选D。 【变式2-2】（24-25高二下·广东东莞·期末）实验室用电石和饱和食盐水反应制取，按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是 A．制备 B．净化 C．检验不饱和性 D．排水收集 【答案】A 【详解】A．碳化钙和水反应剧烈，一般不采用简易启普发生器制备，另外，本装置应该使用分液漏斗，不能使用长颈漏斗，A错误； B．制备过程中会生成硫化氢等杂质气体，可以用硫酸铜除去，B正确； C．乙炔中含有碳碳三键，可以和溴发生加成，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．乙炔难溶于水，可以使用排水法收集，D正确； 故选A。 题型03 烃常见的反应类型的判断 【典例3】（24-25高二下·江西景德镇·期末）以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于以上有机物的说法中不正确的是 A．的反应类型为加成反应 B．a分子中最多有10个原子共平面 C．c与d互为同分异构体 D．a中σ键和π键数目之比为11：2 【答案】B 【详解】A．由图示可知，的反应类型为加成反应，A正确； B．根据a分子结构中的碳碳双键，最多有9个原子共平面，B错误； C．c与d分子式均为：，结构不同，互为同分异构体，C正确； D．1个a中σ键为11，π键数目为2，二者数目之比为11∶2，D正确； 故选B。 解｜题｜模｜板 烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2＋H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2＋H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 【变式3-1】（24-25高二下·海南·期末）近日，我国科学家实现了四氟乙烯可控/活性共聚，其原理如图所示。 下列叙述错误的是 A．甲的聚合物可作不粘锅内层涂料 B．上述反应类型是缩聚反应 C．若R为烷烃基，则乙的聚合物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．上述反应中碳原子的杂化类型发生变化 【答案】B 【详解】A．甲的聚合物为聚四氟乙烯，具有高稳定性、耐高温、耐腐蚀性，可作不粘锅内层涂料，A项正确； B．上述反应只是形成了高分子化合物，没有形成小分子，属于加聚反应，B项错误； C．R为烷烃基，乙的聚合物为饱和高分子材料，不能与溴反应，C项正确； D．上述转化中，反应物中碳为sp2杂化，产物为sp3杂化，碳原子杂化类型变化：，D项正确。 故选B。 【变式3-2】（24-25高二下·天津·期末）BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种： 下列说法不正确的是 A．属于芳香族化合物 B．与BHT 互为同系物 C．BHT 久置于空气中会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应 【答案】D 【详解】A．芳香族化合物含有苯环，中含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确； B．两者结构相似，组成上相差8个“CH2”，互为同系物，故B正确； C．BHT中含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此BHT久置于空气中会被氧化，故C正确； D．方法一：(CH3)2C=CH2与反应后，碳碳双键消失，该反应为加成反应；方法二：(CH3)3COH反应后-OH消失，即-C(CH3)3取代苯环上氢原子，该反应为取代反应，故D错误； 故选D。 题型04 石油化工 【典例4】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 【答案】B 【详解】A．煤的气化、液化与石油的裂化属于化学变化，石油的分馏为物理变化，A错误； B．芳纶属于合成纤维，B正确； C．氢键不属于化学键，C错误； D．碳纤维为碳的单质，不属于高分子材料，D错误； 故答案选B。 解｜题｜模｜板 1. 石油分馏：物理变化，利用沸点不同，得到汽油、煤油、柴油。 2. 石油裂化：化学变化，大分子变小分子，提高轻质油产量。 3. 石油裂解：深度裂化，化学变化，获得乙烯、丙烯等化工原料。 一句话区分：分馏提纯、裂化增产、裂解制烯。 【变式4-1】天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料，下列说法不正确的是 A．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能 B．葡萄糖含碳、氢、氧三种元素 C．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 D．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 【答案】C 【详解】A．厨余垃圾主要为动植物残余，属于生物质范畴，蕴藏丰富的生物质能，A正确； B．葡萄糖的化学式为，含有碳、氢、氧三种元素，B正确； C．石油的分馏是利用各组分沸点差异分离物质的操作，属于物理变化；但煤的气化、液化过程均有新物质生成，属于化学变化，三者不都是物理变化，C错误； D．石油裂化是将长链烃断裂为短链烃的加工过程，主要目的是得到更多的轻质油，D正确； 故选C。 【变式4-2】工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 【答案】C 【详解】A．丙烷在极高温下分解为碳和氢气，该过程能耗极高，且产生固体碳副产物，难以处理，工业上不经济实用，A不符合题意； B．高温脱氢反应生成丙烯和氢气，但氢气产量低（每个丙烷分子仅产生一个H2），效率不高，且主要用于生产烯烃而非专门制氢，B不符合题意； C．丙烷与水蒸气在催化剂和加热条件下发生蒸汽重整反应（实际反应为C3H8 + 3H2O → 3CO + 7H2），工业上常用此方法制氢，氢气产量高、效率好、成本较低，C符合题意； D．先燃烧丙烷生成二氧化碳和水，再电解水制氢，过程复杂，能耗高（电解效率低），且产生温室气体，工业上不经济环保，D不符合题意； 故选C。 题型05 芳香烃的结构与性质 【典例5】在溶有15-冠-5()的有机溶剂中，苄氯()与NaF发生反应生成X如下所示： 下列说法正确的是 A．简单氢化物的热稳定性： B．中15-冠-5与间存在离子键 C．苄氯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．以上有机物中碳原子有和两种杂化方式 【答案】D 【详解】A．元素的非金属性越强，简单氢化物的热稳定性越强。非金属性：F > O，所以简单氢化物的热稳定性：HF > H2O，即O < F，A错误； B．离子键是阴阳离子之间的强烈相互作用，15-冠-5是中性分子，它与Na+之间是通过配位键结合的，不是离子键，B错误； C．苄氯结构中与苯环直接连接的碳原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液褪色，C错误； D．在这些有机物中，苯环上的碳原子为sp2杂化，侧链（-CH2Cl、-CH2F）和15-冠-5中的碳原子均为sp3杂化，所以碳原子有sp2和sp3两种杂化方式，D正确； 故答案为D。 解｜题｜模｜板 苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素(X2)的取代反应。 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)被强氧化剂氧化。 苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。 【变式5-1】如图是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中因溴与苯发生氧化还原反应，液体逐渐变为橙红色 C．装置E具有防倒吸的作用 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 【答案】D 【详解】A．根据“相似相溶”原理，溴苯（）和溴（）均为非极性有机物，均易溶于，无法通过萃取分离。除去溴苯中溴的正确方法是用溶液洗涤，反应为，A错误； B．装置B中液体变为橙红色，是因为反应放热使挥发为，溶于苯中形成橙红色溶液，仅发生物理变化，无氧化还原反应，B错误； C．装置E中导管插入层，不溶于，避免了直接接触溶液时因快速溶解导致的压强骤降，防倒吸的同时，还可溶解残留的；但CCl4的密度大于NaOH溶液，CCl4应该在下层，题中图示错误，C错误； D．装置B除去后，进入装置C，溶于水电离，使石蕊试液变红；随后进入装置D，与反应，D正确； 故选D。 【变式5-2】甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列说法错误的是 A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B．①为氧化反应，其产物是苯甲酸 C．反应②为取代反应，反应条件是浓硝酸、加热 D．反应③是甲苯与H2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．甲基为供电子基团，增强苯环电子云密度，使甲苯更易发生亲电取代，且侧链可被氧化，甲苯化学活性高于苯，故A正确； B．酸性高锰酸钾将甲苯侧链-CH3氧化为-COOH，生成苯甲酸，属于典型侧链氧化，故B正确； C．反应②属于硝化反应，亲电取代，-NO2取代苯环上的H，反应条件为浓硝酸和浓硫酸（混酸），需要水浴加热，故C错误； D．苯环在催化剂和加热条件下可与3个H2发生加成，甲苯与H2发生加成反应的产物为甲基环己烷，故D正确； 故答案选C。 题型06 醇的结构和性质 【典例6】下列有机物中，既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．羟基邻位的碳原子位于苯环上，无法发生消去反应，但能催化氧化生成醛，A错误； B．由分析可知，该物质满足消去反应和氧化反应的条件，B正确； C．该物质能发生卤代烃的消去反应，但酚羟基不能被催化氧化生成醛，C错误； D．该物质只能发生羟基的消去反应，不能发生卤代烃的消去反应，但羟基不能被氧化，D错误； 故选B。 解｜题｜模｜板 1. 与Na反应：所有醇均可，生成H₂。 2. 催化氧化判断：羟基碳上有H才能氧化； 1°醇→醛；2°醇→酮；3°醇不能氧化。 3. 消去反应判断：邻碳有H才可消去，生成烯烃。 4. 酯化反应：醇脱氢、酸脱羟基，可逆反应。 关键区分：醇羟基不连苯环，中性、无显色、无弱酸性。 【变式6-1】有关下列两种物质的说法正确的是 ①  ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 D．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② 【答案】C 【详解】A．醇的消去条件为与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。①不能发生消去反应，②能发生消去反应，A错误； B．醇催化氧化的条件要求连接羟基的碳上有氢，①能发生催化氧化，②不能发生催化氧化，B错误。 C．二者均含有羟基，能与乙酸发生酯化反应（醇中断裂O-H键），也能与氢溴酸发生取代反应（醇中断裂C-O键），C正确； D．相同物质的量的①和②含有的羟基的数目相同，故与足量的Na反应，产生H2的量相等，D错误； 故选C。 【变式6-2】下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是 A．装置①可用于实验室制乙烯 B．装置②可用于标准NaOH溶液滴定未知浓度的HCl溶液 C．装置③可通过加水分离两种物质 D．装置④可用于制取乙二酸 【答案】B 【详解】A．制取乙烯的反应在170℃进行，需要使用温度计测量反应液温度，避免生成副产物，A错误； B．用标准NaOH溶液滴定时，可使用耐碱腐蚀的聚四氟乙烯滴定管，B正确； C．苯和均不溶于水，且二者互溶，加水不分层，不能通过该方法分离两种物质，C错误； D．乙二醇与溶液反应生成乙二酸，乙二酸会进一步与反应生成和，不能利用该装置制取乙二酸，D错误； 故答案选B。 题型07 酚的结构和性质 【典例7】（24-25高二下·湖南张家界·期末）下列实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀 产物三溴苯酚不溶于水 B 向碘水中加入等体积，振荡后静置，上层显紫红色，下层接近无色 在中的溶解度大于在水中的溶解度 C 将某固体试样完全溶于盐酸，再滴加溶液，出现白色沉淀 该固体试样中存在 D 用试纸测得：溶液的约为9，溶液的约为8 ： A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向稀苯酚水溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀三溴苯酚，且该产物不溶于水，A正确； B．向碘水中加入等体积，在中的溶解度大于在水中的溶解度，密度大于水，与水不互溶，振荡后静置，下层显紫红色，上层接近无色，B错误； C．将固体试样溶于盐酸后滴加Ba(NO3)2溶液，出现白色沉淀，酸性条件下硝酸根可将亚硫酸根氧化为，不能证明该固体试样中存在，C错误； D．不知道两种溶液浓度的大小，不能通过pH判断电离常数大小，D错误； 故选A。 解｜题｜模｜板 1. 结构：羟基直接连苯环（与醇本质区别）。 2. 三大专属反应： 弱酸性：酸性 H₂CO₃＞苯酚＞HCO₃⁻（苯酚不与NaHCO₃反应）； 显色反应：遇FeCl₃变紫色（唯一鉴别）； 取代反应：与浓溴水生成白色沉淀。 3. 氢键：熔沸点高于对应烃类，微溶于水。 【变式7-1】福建盛产乌龙茶，茶多酚中的一种儿茶素Q具有抗肿瘤、抗氧化等作用，其结构如图。下列有关儿茶素Q的说法错误的是 A．Q的分子式为 B．1molQ最多可与5molNa反应 C．Q可与溶液发生显色反应 D．Q可被酸性溶液氧化 【答案】B 【详解】A．由儿茶素的结构简式可知，其分子式为 ，A正确； B．1mol儿茶素分子中含有6mol羟基，最多可与6molNa反应，B错误； C．儿茶素分子中含有酚羟基，所以可与FeCl3溶液发生显色反应， C正确； D．儿茶素分子中含有酚羟基、醇羟基，所以可被酸性溶液氧化，D正确； 故答案为：B。 【变式7-2】300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸()的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。这一发现主要利用的性质与下列结构的性质一致的是 A．酚羟基 B．酯基 C．醇羟基 D．苯环 【答案】A 【详解】A．酚羟基遇铁盐发生显色反应，故选A；     B．酯基遇铁盐不发生显色反应，故不选B；     C．醇羟基遇铁盐不发生显色反应，故不选B；     D．苯环遇铁盐不发生显色反应，故不选D； 选A； 题型08 醛的结构和性质 【典例8】根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 当单一波长的X射线通过水晶，记录仪上产生分立的斑点 水晶为非晶体 B 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应 C 在盛有溶液的试管中滴加KSCN，溶液呈现红色 跟形成配合物 D 向肉桂醛中加溶液，振荡，溶液褪色 醛基能被氧化 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．当单一波长的X-射线通过晶体时，会在记录仪上看到分立的斑点或谱线，水晶为晶体，A项错误； B．少量浓溴水，导致生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，则观察不到白色沉淀，B项错误； C．在盛有溶液的试管中滴加KSCN，溶液呈现红色，是因为跟形成了配合物，C项正确； D．向肉桂醛中加溶液，振荡，溶液褪色，也有可能是碳碳双键使高锰酸钾褪色，D项错误； 答案选C。 解｜题｜模｜板 1.醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而—CHO与CC都存在时,要检验CC的存在,必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后,再用强氧化剂检验CC的存在。 2.相当于二元醛，1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。 3.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下进行。 4.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。 【变式8-1】（24-25高二下·山东青岛·期末）氮及其化合物的“价-类”二维关系如图。下列说法正确的是 A．工业上通常采用的转化制取硝酸 B．铜分别与e的浓、稀溶液反应，生成c对应稀溶液的氧化性强 C．f在水溶液中的电离方程式为 D．实验室通常向h的银盐溶液中滴加过量g的浓溶液制备银氨溶液 【答案】A 【详解】A．工业上通常采用来制取硝酸，不用N2转化来制取，因为N2和O2反应需要高温或放电才能进行，反应条件较苛刻，A正确； B．铜与浓硝酸反应生成NO2，稀硝酸反应生成NO，生成NO2时浓硝酸表现的氧化性更强，B错误； C．HNO2是一元弱酸，在水溶液中不能完全电离，电离方程式为，C错误； D．实验室制取银氨溶液正确做法为向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，边加边振荡，直至最初产生的白色沉淀恰好完全溶解，得到无色澄清溶液即为新制银氨溶液，D错误； 故选A。 【变式8-2】（24-25高二下·北京顺义·期末）下列方程式与所给事实相符的是 A．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，有白色沉淀生成： B．乙醛与新制的反应，有砖红色沉淀生成： C．光照条件下，甲烷与氯气反应有油状液滴生成： D．取一根铜丝，灼烧后插入乙醇中，反复几次，液体产生刺激性气味： 【答案】A 【详解】A．向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，反应的化学方程式为：，故A正确； B．向新制的氢氧化铜悬浊液中加入乙醛，在加热条件下乙醛发生氧化反应，产生Cu2O砖红色沉淀，则反应的化学方程式为：，故B错误； C．甲烷和氯气在光照条件下发生反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢共5种物质，该反应试管内壁上因有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳生成而有油状液滴产生，并非是产生CH3Cl，故C错误； D．将铜丝在酒精灯上灼烧后插入乙醇中，反复几次，液体产生刺激性气味，则生成了乙醛，说明乙醇发生了氧化反应，反应为： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故D错误； 故答案选A。 题型09 羧酸的结构和性质 【典例9】（24-25高二下·辽宁丹东·期末）某药物主要成分的结构简式如图。下列说法错误的是 A．该有机物分子中最多有7个碳原子共平面 B．该有机物能发生氧化、取代和缩聚反应 C．该有机物的消去产物中所有碳原子均为杂化 D．与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和物质的量之比为 【答案】A 【详解】A．苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环一定共面，且3个原子可确定1个平面，结合单键可以旋转，则最多9个碳原子共面，故A错误； B．含羟基可发生氧化反应、取代反应，含羧基可发生取代反应，羟基、羧基可发生缩聚反应，故B正确； C．该有机物的消去产物为，苯环、碳碳双键、羧基中的所有碳原子均为sp2杂化，故C正确； D．酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，则与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和NaHCO3物质的量之比为3∶1，故D正确； 故选：A。 解｜题｜模｜板 1. 酸性顺序：乙酸 > 碳酸 > 苯酚。 2. 羧酸能与Na₂CO₃、NaHCO₃反应放出CO₂，苯酚只能与Na₂CO₃不能与NaHCO₃。 3. 羧酸不被KMnO₄氧化，性质稳定。 4. 能发生酯化反应，属于取代反应。 【变式9-1】（24-25高二下·浙江宁波·期末）利用硼烷独特温和的化学选择性可还原羧酸，其机理如下： 下列说法错误的是 A．根据上述机理猜测硼烷还可能还原酯基 B．整个过程中硼的杂化方式不发生改变 C．整个还原过程中涉及加成、消去、取代反应类型 D．若用代替，被还原为 【答案】B 【详解】A．根据上述机理，硼烷作用于碳氧双键，则猜测硼烷还可还原酯基，A正确； B．过程①得到的产物中硼原子价层电子对数为4，为sp3杂化，而BH3中硼原子价层电子对数为3，属于sp2杂化，则整个过程中硼的杂化方式发生改变，B错误； C．过程②⑤属于加成反应，过程③属于消去反应，过程⑥是R-CH2OBH2与H2O发生取代反应生成RCH2OH和BH2 (OH)，反应类型属于取代反应，还原过程中一共涉及到三种反应类型，C正确； D．由反应机理可知，羧酸还原生成相应的醇时，硼烷作用于碳氧双键，所以用代替，RCOOH被还原生成，D正确； 故选B。 【变式9-2】（24-25高二下·四川成都·期末）有机化合物M可由如下途径合成。下列说法正确的是 A．、、均可以发生加聚、氧化、取代反应 B．区别、、可用溶液 C．环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构） D．→反应的原子利用率为100% 【答案】A 【详解】A．X、Y、M均有碳碳双键，均可发生加聚、氧化反应，X中羧基、Y中羟基、M中酯基都能发生取代反应，故A正确； B．X可与NaOH反应且产物溶于水，无明显现象；Y与NaOH溶液互溶，也无明显现象，X、Y不能用NaOH溶液鉴别；M加入NaOH溶液中，溶液分层，振荡反应后互溶，可鉴别，故B错误； C．X环上有4种氢原子：，则X环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)，故C错误； D．X+Y→M的反应为取代反应，有水生成，原子利用率小于100%，故D错误； 故选：A。 题型10 酯化反应和酯的水解 【典例10】（24-25高二下·湖南·期末）华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病，其结构简式如图所示。下列关于华蟾素的说法错误的是 A．华蟾素的分子式为 B．能与溶液反应生成 C．能使酸性溶液褪色 D．能够发生酯化反应、水解反应 【答案】B 【详解】A．华蟾素的分子式为，A正确； B．华蟾素分子结构中无羧基，不能与溶液反应生成，B错误； C．华蟾素分子结构中有醇羟基和碳碳双键，具有还原性，能使酸性溶液褪色，C正确； D．华蟾素分子结构中有羟基，能够发生酯化反应，有酯基，能发生水解反应，D正确； 故答案选B。 解｜题｜模｜板 1. 酯化：酸脱羟基、醇脱氢，浓硫酸、加热、可逆。 2. 收集除杂：饱和Na₂CO₃溶液（溶解乙醇、中和乙酸、降低酯的溶解度）。 3. 酯水解： 酸性水解：可逆，生成羧酸+醇； 碱性水解：不可逆、彻底，生成羧酸盐+醇。 【变式10-1】（24-25高二下·福建泉州·期末）下列化学反应表示正确的是 A．的燃烧热的热化学方程式：  kJ·mol-1 B．乙醇与酸性溶液反应： C．溶液通入少量： D．阿司匹林与足量NaOH溶液反应： 【答案】B 【详解】A．燃烧热是1mol可燃物完全燃烧生成稳定氧化物时放出的热量，则的燃烧热的热化学方程式：  kJ·mol-1，A错误； B．乙醇具有还原性，可以被酸性溶液氧化生成乙酸，则离子方程式为：，B正确； C．溶液通入少量生成苯酚和碳酸氢钠，则离子方程式为：，C错误； D．阿司匹林中含有羧基、酯基，与足量NaOH溶液反应生成和乙酸钠，化学方程式为：，D错误； 答案选B。 【变式10-2】合成塑料PCL的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．C→D反应类型为氧化反应 B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．B→C发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 【答案】C 【详解】A．结合C、D的分子式可知，C→D属于反应属于“加氧”，反应类型为氧化反应，A项正确； B．根据C的结构简式可知，C分子中含有17个σ键和1个π键，则C中σ键与π键的数目之比为17∶1，B项正确； C．B为，发生催化氧化生成C；缩聚反应有小分子生成，而D到PCL过程没有小分子生成，不是缩聚反应，C项错误； D．D含有酯基，PCL是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，均为HO(CH2)5COOH，D项正确； 答案选C。 期末基础通关练（测试时间：25分钟） 1．（24-25高二下·安徽宣城·期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 【答案】B 【详解】A．结合其结构简式可知，分子式为，A错误； B．结合其结构简式可知，其中，含有1个手性碳，B正确； C．分子中含有饱和碳，且饱和碳连接了3个碳原子，如选项B中的手性碳，则所有碳原子不可能全部共平面，C错误； D．该物质属于烃，难易溶于水，固态时形成分子晶体，沸点不是很高，D错误； 故选B。 2．（24-25高二下·陕西安康·期末）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．装置甲蒸馏石油 B．装置乙制取溴苯 C．装置丙实验室制乙炔 D．装置丁制取硝基苯 【答案】B 【详解】A．蒸馏装置中，温度计水银球应置于蒸馏烧瓶支管口处，A错误； B．装置乙制取溴苯，在左边支管试管中反应，中间吸收挥发出的溴蒸气，生成的被水吸收，B正确； C．实验室制乙炔不能使用启普发生器，电石遇水变成粉状，不能随用随停，反应过程中放出大量的热，反应过于剧烈而难以控制，C错误； D．装置丁制取硝基苯，应用温度计测水浴的温度，D错误； 故答案选B。 3．（24-25高二下·甘肃天水·期末）巧设实验，方得真知。下列实验设计合理的是 A．用乙醇萃取中的S B．用蒸馏法分离苯和溴苯混合液 C．除去中的少量HCl D．制备少量 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．S易溶于CS2，微溶于乙醇，不能用乙醇萃取S的CS2溶液中的S，故A错误； B．蒸馏装置中温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故B错误； C．SO2也能与碱石灰反应，故C错误； D．Zn与稀硫酸反应可以生成氢气，氢气将液体向右推，可以与Zn分离，能达到实验目的，故D正确； 答案选D。 4．（24-25高二下·海南海口·期末）下列鉴别或除杂方法正确的是 A．用水鉴别苯和甲苯 B．用灼烧法鉴别蚕丝和人造丝 C．用浓溴水除去苯中的苯酚 D．用酸性KMnO4溶液除去C2H2中的H2S 【答案】B 【详解】A．苯和甲苯均不溶于水且密度均小于水，加水后均分层且苯在上层，但两者现象相似，无法用水鉴别，A错误； B．蚕丝主要成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛味；人造丝为纤维素，燃烧无此气味，B正确； C．苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯中，无法通过过滤分离，且溴水被苯萃取引入新杂质，C错误； D．酸性会氧化乙炔（生成），导致目标物质被破坏，无法选择性除去，D错误； 故答案选B。 5．（24-25高二下·河南南阳·期末）下图所示有机笼化合物在手性识别、对映选择性分离及不对称催化等领域的应用前景广阔（R为相同的烃基）。下列说法正确的是 A．甲、乙的核磁共振氢谱峰数不同 B．甲、乙中碳原子均为sp2杂化 C．甲、乙均为超分子 D．1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2 【答案】D 【详解】A．由甲、乙分子结构可知：二者为对映异构体，分子中都是含有相同种类的H原子，因此它们的核磁共振氢谱峰数相同，A错误； B．甲、乙分子中都含苯环，苯环上的碳原子都是采用sp2杂化；二者分子中也都含有烃基，则可能含饱和碳原子，饱和碳原子都是采用sp3杂化，B错误； C．超分子是两种或多种分子通过分子间作用力等组合在一起的聚集体，而甲、乙都是仅有1种分子，因此不是超分子，C错误； D．根据图示可知：在甲分子中含有4个酚羟基，由于每2个羟基能够与足量Na反应产生1个H2，则1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2，D正确； 故合理选项是D。 6．（24-25高二下·河南许昌·期末）下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．甲醛 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 【答案】D 【详解】A．甲醛的结构式为，为平面三角形结构(C在三角形内部，两个H、一个O在顶点)，所有原子位于同一平面，A不符合题意； B．乙炔分子为直线型结构()，所有原子位于同一平面，B不符合题意； C．苯分子为平面正六边形结构，所有原子位于同一平面，C不符合题意； D．甲苯的结构简式为，由于甲基(-CH3)中的C原子为饱和碳原子，该C原子与其相连的四个原子中的两个原子可共面，所以甲苯中所有原子不可能位于同一平面，D符合题意； 故选D。 7．（24-25高二下·陕西安康·期末）乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是极好的工业溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。为了提高乙酸乙酯的产率，甲、乙两组同学分别对课本装置进行了改进。 已知有关物质的相关物理性质如表所示： 试剂 浓硫酸(98％) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/℃ 338.0 78.5 118 77.1 密度/ 1.84 0.789 1.05 0.90 回答下列问题： I.如图所示为甲组同学的实验装置图。 (1)仪器A的名称是_______；仪器B球形干燥管的作用除了冷凝外，还可以_______。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。 (3)烧杯C中盛放试剂为_______(填试剂名称)，其作用为_______(填选项字母)。 a.吸收挥发出的硫酸，加快反应速率                　b.与乙酸反应 c.降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出        　d.吸收部分乙醇 Ⅱ.如图所示为乙组同学的实验装置图，控制加热温度在65℃～70℃，反应一段时间后，分水器中呈现油水分层现象。打开下端玻璃旋塞，可以不断分离除去反应生成的水，同时使上层的乙酸、乙醇和乙酸乙酯回流进入圆底烧瓶，从而可以提高制备乙酸乙酯的产率。 (4)球形冷凝管中冷凝水应从_______口通入(填“a”或“b”)。 (5)下列关于分水器说法正确的是_______(填选项字母)。 a.有利于有机层回流，提高反应物的利用率 b.不断移出生成的水，促使平衡正向移动，提高反应物的转化率 c.该反应结束的标志为水层不再增加 d.控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处 (6)若实验开始前向圆底烧瓶中分别加入了3 mL乙醇，2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，最终得到纯净的产品质量为1.54 g，则乙酸乙酯的产率是_______％。 【答案】(1)分液漏斗 防倒吸 (2) (3)饱和溶液 bcd (4)a (5)abcd (6)50 【详解】（1）由装置图可知，仪器A为分液漏斗；乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸易与碳酸钠溶液快速反应，可能会发生倒吸现象，所以图中球形干燥管的另一个作用是防止倒吸； （2）用同位素18O标记乙醇中的氧原子，根据酸脱羟基醇脱氢的原理，CH3CH218OH与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为； （3）根据分析，装置C中试剂为饱和Na2CO3溶液，饱和碳酸钠溶液中的水可以吸收挥发出的乙醇，挥发出的乙酸能与Na2CO3反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠中的溶解度很小，有利于乙酸乙酯分层，但该反应温度条件下，浓硫酸沸点高，不能挥发，故选bcd； （4）球形冷凝管中冷凝水下进上出时冷凝效果好，即a进b出； （5）a．水的密度大于乙酸乙酯，水面高度应始终处于支管口略向下处，有利于有机层回流，可提高有机物的利用率，a正确； b．不断移出反应生成的水，减少生成物水，能促进平衡向正反应方向移动，提高反应物的转化率，b正确； c．当该反应完成后，就不再生成水，分水器中水位不再上升，故反应结束的标志为水层不再增加，c正确； d．控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处，保证水不回流，促使平衡正向移动，d正确； 故选abcd； （6）3 mL乙醇的物质的量n(CH3CH2OH)=， 2 mL乙酸的物质的量n(CH3COOH)=，由于二者发生酯化反应产生乙酸乙酯时物质的量之比是1：1，故乙醇过量，要以不足量的乙酸为标准计算生成的乙酸乙酯的理论值，实际上生成产品的质量为1.54 g，其物质的量n(CH3COOCH2CH3)，故乙酸乙酯的产率是＝50％。 8．（24-25高二下·青海西宁·期末）回答下列问题： Ⅰ．已知某有机化合物A的分子式是，能发生下列转化关系(部分反应物或生成物及反应条件已略去)： (1)写出下列物质的结构简式：B_______。 (2)写出下列反应类型：B→C_______。 (3)写出C+E→F的化学方程式_______。 (4)写出C→D的化学方程式_______。 Ⅱ．甲、乙、丙三种物质的转化关系如图所示： (5)Ⅲ所需试剂为_______，Ⅱ的化学方程式为_______。 (6)请用系统命名法写出丙的名称_______，甲的同系物中，碳原子数最少的有机物的电子式为_______。 (7)丙在加热和有催化剂的条件下可以被氧化，反应的化学方程式为_______。 (8)相对分子质量均小于100的芳香烃A，B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。利用A、B合成二苯甲烷的方法如下： 写出由B生成有机物C的化学方程式_______。 【答案】(1)CH3CH2Cl (2)取代反应 (3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O (4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (5) NaOH水溶液 +NaOH+NaCl+H2O (6) 2-甲基-1-丁醇 (7)2+O22+2H2O (8)+Cl2+HCl 【详解】（1）据分析，B为CH3CH2Cl。 （2）B→C为CH3CH2Cl在NaOH水溶液中发生水解反应生成CH3CH2OH和NaCl，反应类型为取代反应。 （3）C+E→F为CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 （4）C→D为CH3CH2OH在Cu催化下与氧气反应生成CH3CHO，化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 （5）根据转换关系可知，乙转化成丙，是由卤代烃变成了醇，故所需试剂为NaOH水溶液；乙转化成甲，是由卤代烃变成了烯烃，故条件为NaOH的醇溶液，化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O； （6）丙是醇，从右向左编号，故用系统命名法写出丙的名称为2-甲基-1-丁醇；甲的同系物中需有双键，最少有2个碳原子，故为C2H4，电子式为； （7）醇被氧气在铜为催化剂条件下氧化成醛，故丙被氧化的化学方程式为：2+O22+2H2O； （8）甲苯与氯气在光照条件下生成，与苯在催化剂作用下发生取代反应生成二苯甲烷和HCl，故B生成有机物C的化学方程式为：+Cl2+HCl。 期末重难突破练（测试时间：30分钟） 1．（24-25高二下·安徽·期末）利用如图装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．探究酒精脱水生成乙烯 C．证明酸性：碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯并提高产率 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．苯与液溴发生取代反应产生的 HBr气体中混有蒸气，蒸气溶于硝酸银溶液中也产生淡黄色沉淀AgBr，对HBr的检验产生干扰，A错误； B．酒精即乙醇，浓硫酸具有脱水性，乙醇脱水生成乙烯的同时会发生副反应，部分乙醇脱水炭化，产生的碳单质与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫，导致反应产生的乙烯中混有和挥发出的乙醇，和乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙烯的检验产生干扰，B错误； C．浓盐酸具有挥发性，烧瓶中产生的中混有HCl(g)，HCl(g)也能与苯酚钠反应产生苯酚，对碳酸、苯酚酸性强弱比较产生干扰，C错误； D．乙酸和乙醇发生酯化反应，乙醇、乙酸、乙酸乙酯蒸气在冷凝管中遇冷，回流到三口烧瓶中，增加乙酸、乙醇的利用率，提高乙酸乙酯的产率，同时利用分水器可以做到乙酸乙酯与水的分离，促使反应正向移动，提高产率，D正确； 故选D。 2．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验产物乙炔 C．检验产物乙烯 D．重结晶法提纯苯甲酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．挥发的溴与硝酸银溶液反应，则产生淡黄色沉淀，不能验证苯和液溴的反应为取代反应，故A错误； B．饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中混有硫化氢等，硫酸铜溶液除去硫化氢等，乙炔与溴水发生加成反应，则溴水褪色，可检验乙炔，故B正确； C．挥发的乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，则紫色褪去，不能检验产物乙烯，故C错误； D．苯甲酸的溶解度不大，且随温度的升高而增大，应溶解后趁热过滤除杂，然后冷却结晶、过滤分离出苯甲酸，不能蒸发结晶，故D错误； 故选：B。 3．（24-25高二下·浙江杭州·期末）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A．苯氯苯苯酚 B． C． D． 【答案】B 【详解】A．苯与氯气在光照条件下不能生成氯苯，光照下苯和氯气发生加成反应得到六氯环己烷；制取氯苯需要催化下苯环的取代反应，且苯酚的羟基直接连在苯环上，无法像醇羟基那样发生水解反应，A错误； B．工业上利用乙烯与水在催化剂、加热加压条件下发生加成反应生成乙醇，转化可实现，B正确； C．氯乙烷与水溶液共热发生水解（取代）反应，生成乙醇；要得到乙烯需要氯乙烷和醇溶液共热发生消去反应，C错误； D．乙醇与浓硫酸共热到生成乙醚，共热到才会消去生成乙烯，D错误； 故选B。 4．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）下列说法正确的是 ①沸点：正戊烷>新戊烷>正丁烷   ②1 mol 分子中含有4 mol碳碳双键   ③与不一定是同系物   ④2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为 ⑤与是同分异构体   ⑥等质量的烃完全燃烧耗氧量：   ⑦乙烯能使溴水和酸性溶液褪色，且反应原理相同 A．②⑥⑦ B．④⑤⑥ C．①⑥⑦ D．①③⑥ 【答案】D 【详解】①相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，则沸点：正戊烷＞新戊烷＞正丁烷，故①正确； ②分子中只有1个碳碳双键，则1mol分子中含有1mol碳碳双键，故②错误； ③C2H4为乙烯，C4H8可能为烯烃或环烷烃，则二者不一定是同系物，故③正确； ④2，4，6-三硝基甲苯结构简式为，故④错误； ⑤甲烷中任意2个H原子均为相邻位置，则与是同种物质，故⑤错误； ⑥等质量的烃完全燃烧，H的质量分数越大，耗氧量越大，则耗氧量：CH4＞C2H4，故⑥正确； ⑦乙烯与溴水发生加成反应，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，可知褪色的原理不同，故⑦错误； 综上，正确的是①③⑥； 故选：D。 5．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取杂化 ⑤分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷 ⑦2，3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】C 【详解】①．石油裂化的目的是将大分子烃断裂为小分子烃，提高轻质油（如汽油）的产量和质量，①正确； ②．乙炔（CH≡CH）为直线形分子，所有原子共线，②正确； ③．煤的气化（生成CO和H2）和液化（生成液体燃料）均为化学变化，干馏（隔绝空气高温分解生成焦炭等）也是化学变化，③错误； ④．乙烯（）中碳原子采取杂化，形成平面结构，④正确： ⑤．芳香烃若苯环上一溴代物仅一种，必为对二甲苯（对位取代使等效氢唯一），⑤正确； ⑥．中仅含一种等效氢的结构为新戊烷（2,2-二甲基丙烷），⑥正确； ⑦．2，3-二甲基-2-丁烯结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，与双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子在同一平面上，故所有碳原子位于同一平面上，⑦正确； ⑧．（CH3)2CHCH2CH2CH3有5种等效氢类型，一溴代生成5种不同产物，每种物质沸点都不同，⑧正确； 正确项为①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共7个，选C。 6．（24-25高二下·广西南宁·期末）下列为制备乙炔并验证乙炔性质的实验装置，其中不能达到实验目的的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中的杂质 C．验证乙炔具有还原性 D．验证乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．实验室用电石(主要成分是碳化钙)与饱和食盐水反应制备乙炔，饱和食盐水可减缓反应速率，分液漏斗能控制滴加速度，装置合理，能达到实验目的，故A正确； B．电石中含硫化钙、磷化钙等杂质，与水反应生成 H2S、PH3等气体，需除去以避免干扰后续实验。NaOH溶液 可吸收酸性气体H2S，但对 PH3的吸收效果较差(PH3在强碱中溶解度低，反应不彻底)。实际除杂常用 硫酸铜溶液，其可与H2S反应生成CuS沉淀，同时吸收PH3，除杂更彻底，故B错误； C．乙炔含碳碳三键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，可验证乙炔的还原性，装置和原理均正确，故C正确； D．乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应(生成1，1，2，2-四溴乙烷)，导致溶液褪色，可验证加成反应，装置和原理均正确，故D正确； 故选：B。 7．（24-25高二下·新疆喀什·期末）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知：。 (1)A的结构简式为_______。 (2)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是_______、_______。 (3)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为_______。 【答案】(1)CH2=CH2 (2)加成反应 取代反应 (3) 【详解】（1）由分析可知，A应为乙烯，结构简式为； （2）由A生成B是乙烯与氯化氢发生加成反应生成，B和C生成D是和发生取代反应生成； （3）丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： 。 8．（24-25高二下·四川凉山·期末）乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室利用如图所示装置制备乙酸异戊酯(夹持及加热装置省略)。 已知： ①主要反应：(乙酸)+(异戊醇)(乙酸异戊酯)+H2O ②相关有机物的物理性质见下表： 相对分子质量 密度() 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.8123 131 微溶 乙酸 60 1.0492 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.8710 142 难溶 实验步骤： Ⅰ．在三颈烧瓶中加入异戊醇、适当过量乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。 Ⅱ．缓慢加热，回流60分钟，期间及时用分水器将反应产生的水分出。反应液冷却至室温后，倒入分液漏斗中，依次用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤。 Ⅲ．向分出的产物中加入少量无水硫酸钠固体，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化(装置如图乙所示)，收集140~143℃的馏分，得产品。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是___________，仪器B是否可以换成仪器A___________(填“是”或“否”)。 (2)本实验中为了提高异戊醇转化率，采取的措施有哪些___________(任填两条)。 (3)步骤Ⅱ洗涤操作中先用水洗涤再用饱和碳酸钠溶液洗涤，而不是直接用饱和碳酸钠溶液洗涤的原因可能是___________。 (4)图乙中毛细管的作用除了搅拌还有___________、___________。 (5)步骤Ⅲ中无水硫酸钠固体不能用碱石灰代替，可能的原因是___________。 (6)乙酸异戊酯的产率是___________(保留三位有效数字)，在进行蒸馏纯化时，若开始收集馏分温度偏低，会导致产品产率偏高，原因是___________。 【答案】(1)球形冷凝管 否 (2)使用适当过量的乙酸、用浓硫酸吸水、及时用分水器将反应产生的水分出 (3)先用水洗去大量的硫酸和乙酸，减少饱和碳酸钠溶液用量，节约药品 (4)防止暴沸 平衡气压 (5)使用碱石灰可能导致乙酸异戊酯水解 (6) 55.0% 产品中混有异戊醇 【详解】（1）仪器A的名称是球形冷凝管；仪器B为直形冷凝管，若将其换成球形冷凝管球泡内会残留少量馏分，降低产率，故答案为：球形冷凝管，否； （2）在实验中为使原料充分反应，适当加入过量的乙酸，在反应过程中有水产生可以用浓硫酸吸水，采用分水器也可将反应产生的水分出，故答案为：使用适当过量的乙酸、用浓硫酸吸水、及时用分水器将反应产生的水分出； （3）据分析可知，先用水洗去大量的硫酸和乙酸，再用饱和碳酸钠溶液洗掉残余的硫酸和乙酸，可减少饱和碳酸钠溶液用量，故答案为：先用水洗去大量的硫酸和乙酸，减少饱和碳酸钠溶液用量，节约药品； （4）毛细管的作用分别是防止暴沸、搅拌和平衡气压，故答案为：防止暴沸，平衡气压； （5）碱石灰中含有NaOH和CaO，在碱性条件下乙酸异戊酯会发生水解，不可用碱石灰干燥，故答案为：使用碱石灰可能导致乙酸异戊酯水解； （6）由于乙酸过量，需按异戊醇计算产率，理论上可以生成乙酸异戊酯，则产率为；在进行蒸馏纯化时，若开始收集馏分温度偏低，此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量未反应的异戊醇，因此导致产品产率偏高，故答案为：55.0%，产品中混有异戊醇； 期末综合拓展练（测试时间：30分钟） 1．（2025·福建·高考真题）探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 【答案】C 【详解】A．经分析可知不稳定分解生成黑色，形成棕黑色悬浊液，棕黑色悬浊液中固体主要为，A正确； B．探究对银镜反应的影响，需要作对比实验，一份加入蒸馏水后加入乙醛溶液，另一份加入碳酸钠溶液后加入乙醛溶液，“试剂X为1.0 mL蒸馏水，B正确； C．两份溶液均发生银镜反应生成银单质，黑色悬浊液1、2主要成分均为银单质，C错误； D．实验后生成的银单质附着在试管壁上，利用银与稀硝酸反应可用稀硝酸洗去银镜，D正确； 故选C。 2．（2025·江西·高考真题）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 【答案】D 【详解】A．缩合反应需生成大分子并脱去小分子（如水、氨等），该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子（如H2O）生成，不属于缩合反应，A错误； B．X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误； C．Y中含游离氨基（-NH2），氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误； D．Z中同时存在带正电荷的（阳离子）和带负电荷的B-（阴离子），整体电中性，属于盐，D正确； 故选D。 3．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）PHEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)可用来制软性隐形眼镜，其一种合成原理如下图。下列有关说法正确的是 A．合成PHEMA的单体分子式为 B．合成PHEMA的反应类型为缩聚反应 C．1 mol PHEMA最多能与1 mol NaOH反应 D．PHEMA可能是一种亲水性聚合物 【答案】D 【详解】A．单体为甲基丙烯酸羟乙酯，由图可知，分子式为，A错误； B．该反应是碳碳双键打开聚合得到高分子，无小分子副产物生成，属于加聚反应，B错误； C．是高分子聚合物，中含有酯基，水解后生成的羧基可与反应，因此最多消耗，C错误； D．的重复单元中含有大量亲水基团羟基，因此属于亲水性聚合物，D正确； 故选D。 4．（24-25高二下·河南周口·期末）傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯＞甲苯 C．傅克酰基化反应类型为取代反应 D．该反应过程中，部分C原子的杂化方式发生了变化 【答案】B 【详解】A．步骤I中，反应物和反应生成酰基正离子，根据电荷守恒，会与结合生成，A正确； B．已知步骤II（酰基正离子进攻苯环）为决速步，反应速率取决于步骤II。甲基是给电子基团，会活化苯环，使苯环电子云密度升高，更易发生亲电进攻，因此反应速率：甲苯>苯，B错误； C．该反应中苯环上的氢原子被酰基取代，属于取代反应，C正确； D．反应过程中，苯环上与酰基相连的碳原子，原本是杂化，生成中间体后变为杂化，最后脱去又变回杂化，存在杂化方式的变化，D正确； 故选B。 5．（25-26高二下·全国·期末）实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是 A．制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B．反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C．碱洗和干燥可分别选用溶液、无水 D．烧杯中试剂换成溶液可验证发生了取代反应 【答案】C 【详解】A．溴水和苯不反应，制备过程中不能将液溴替换为溴水，A错误； B．反应后生成的溴苯呈油状，与苯互溶，所以三颈烧瓶中不出现分层现象，B错误； C．发生溴取代后生成的HBr用NaOH溶液碱洗，无水氯化钙可以进行干燥，除掉溴苯中的水，C正确； D．A中挥发出溴单质，溴单质、溴化氢都能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，装置b中的试剂换为溶液不能检验反应过程中有HBr生成，D错误。 故选C。 6．（24-25高二下·安徽蚌埠·期末）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物，回答下列问题： 物质 苯 溴 溴苯 密度/（g·cm-3） 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 微溶 不溶 实验步骤： Ⅰ．检查装置的气密性后，关闭，打开和恒压滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，液体微沸，红色气体充满烧瓶，装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内液面上方出现白雾。 (1)冷凝管中冷凝水从______（填“a”或“b”）口进入。 (2)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式______，能证明苯与液溴发生取代反应的现象是________。 (3)装置C中小试管内苯的作用是_______。 Ⅱ．拆除装置，三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色，依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯： ①先将B中反应后的液体过滤除去未反应的铁屑； ②然后产品依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤，此过程需要分液操作； ③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。 (4)步骤②分液时溴苯从分液漏斗的下口分离出。加入稀NaOH溶液洗涤、振荡、分液，目的是_______。 (5)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，若要进一步提纯，可进行的操作是______（填操作名称）。 【答案】(1)a (2) C中溶液内有淡黄色沉淀产生（上方出现白雾） (3)除去HBr中的溴蒸气 (4)除去混在溴苯中的 (5)苯 蒸馏 【详解】（1）为提高冷凝效果，冷凝水应下进上出，即从a口进入，故答案为：a； （2）装置B中苯与液溴在溴化铁为催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，C中瓶内液面上方出现白雾，溶液产生淡黄色沉淀证明生成了溴化氢，故答案为：；C中溶液内有淡黄色沉淀产生（上方出现白雾）； （3）根据分析可知，盛有苯的小试管可除去HBr中的溴蒸气，故答案为：除去HBr中的溴蒸气； （4）根据分析可知加入稀NaOH溶液除去混在溴苯中的，故答案为：除去混在溴苯中的； （5）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，利用溴苯与苯沸点不同，可用蒸馏的方法除去，故答案为：苯；蒸馏。 7．（24-25高二下·云南·期末）乙酸异戊酯主要用于食用香精配方中，可调配香蕉、苹果、草莓等多种果香型香精。实验室可通过酯化反应制备，部分数据如表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 乙酸 60 1.05 118 易溶 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸异戊酯 — 0.88 142 不溶 环己烷 — — — 不溶 环己烷-水的共沸体系 — — 69 — Ⅰ．酯化反应制粗酯：在25mL圆底烧瓶中加入5.4mL（0.05mol）异戊醇（）和6.4mL（0.12mol）冰醋酸，摇动下慢慢加入1.3mL浓硫酸，混匀后加入几粒沸石，缓慢加入3mL环己烷，按如图所示的反应装置安装带分水器和冷凝器，并在分水器中预先加入水，使液面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，加热，控制温度为69~81℃，回流1h。 Ⅱ．粗酯的提纯：反应物冷至室温，转入分液漏斗，以15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后静置，分出水相，有机相以8mL5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，转入干燥锥形瓶，加入0.8g无水，过滤后将滤液转入蒸馏烧瓶，蒸馏收集馏分，得到4.42g产品。 回答下列问题： (1)实验中沸石的作用为______。 (2)油水分水器的基本工作原理是溶剂环己烷和反应中生成的水形成二元共沸物，沸腾时二者共同蒸出，经冷凝后落入分水器中。分水器的重要用途之一是观察和控制反应进度，当观察到______现象时，说明酯化反应已基本完成。 (3)实验中加入过量乙酸的目的是______。 (4)实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到的两个目的分别是______、______；待分层后有机相应从分液漏斗的______（填“上”或“下”）口分离出。 (5)实验中加入无水的作用是______。 (6)“蒸馏”操作时，从已给出部分仪器中选择必需的仪器有a、______（填选项字母），还需要的玻璃仪器有酒精灯、______（填仪器名称）。 a b c d e 【答案】(1)防暴沸 (2)分水器水层液面的高度不再变化 (3)提高异戊醇的转化率 (4)有利于提高产率（答案合理即可） 洗去大部分的硫酸和醋酸（答案合理即可） 上 (5)作干燥剂 (6)bd 圆底烧瓶、温度计 【详解】（1）实验中沸石的作用是防暴沸。 （2）由油水分水器的作用原理以及用途（观察和控制反应进度）可知，当观察到分水器水层液面的高度不再变化时，说明酯化反应已基本完成。 （3）该酯化反应为可逆反应，因此加入过量乙酸的目的是提高异戊醇的转化率。 （4）实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到两个目的，分别是减少产品的损失，提高产率；水洗，洗去大部分的硫酸和醋酸。由于乙酸异戊酯的密度比水小，则待分层后有机相应从分液漏斗的上口分离出。 （5）实验中加入无水的作用是作干燥剂，吸收酯中的少量水分。 （6）是烧瓶与直形冷凝管的磨口接头，蒸馏应选用直形冷凝管，为密闭容器，不适合作接收器，故选bd项；根据磨口接头，还应应选择圆底烧瓶，控制温度需要温度计，加热需要酒精灯。 8．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为_______%。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是_______。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为_______、_______。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和_______。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 【答案】(1)原料廉价易得 不生成对苯二甲酸 (2)50 (3)除去剩余的对甲基苯甲醛 (4) +H+ (5) ③ ① ④ 氧气 【详解】（1）作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点可填：不生成对苯二甲酸(副反应少)；原料廉价易得；原子经济性高(污 染物少)；条件温和(使用了可再生能源)； （2）起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； （3）蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； （4）步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； （5）丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 烃、烃的含氧衍生物 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃）结构与性质 烷烃、烯烃、炔烃的结构特点、官能团识别与同系物判断；单双键、三键对应的σ键、π键分布与数目判断；典型有机物空间结构与原子共面共线判断；烷烃取代反应、烯烃炔烃加成反应、加聚反应的反应原理与方程式书写；不饱和烃的褪色反应（溴水、酸性高锰酸钾）现象与原理辨析；脂肪烃的熔沸点变化规律、同分异构体书写与数目判断 芳香烃（苯及苯的同系物）结构与性质 苯的平面正六边形特殊结构、大π键特点与稳定性分析；苯与苯的同系物结构差异、同系物判断；苯的卤代、硝化、加成反应条件与产物判断；苯的同系物侧链氧化、取代反应规律；苯环与烷基相互影响导致的性质差异；芳香烃同分异构体书写、命名与性质推断 卤代烃的结构与性质 卤代烃官能团识别、分类与结构特点；卤代烃水解取代反应（条件、产物、方程式）；卤代烃消去反应的判断条件、反应规律与产物书写；卤代烃中卤素原子的检验实验操作与误差分析；卤代烃在有机合成中的桥梁作用；卤代烃同分异构体判断与性质对比 醇、酚的结构与性质 醇羟基与酚羟基的结构区分、类别判断；醇的置换、催化氧化、消去、酯化反应规律与条件判断；酚的弱酸性、显色反应、溴水取代反应特性；醇与酚的物理性质（溶解性、熔沸点）差异及氢键影响；醇、酚官能团对应的特征反应鉴别；同分异构体书写与性质差异原因分析 醛、酮的结构与性质 醛基、羰基官能团识别与结构差异；醛的氧化性、还原性判断；乙醛、甲醛的银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液反应的条件、现象、方程式书写；醛的催化氧化、加成还原反应规律；酮的结构特点与化学性质稳定性；醛类同分异构体判断；醛基检验实验操作与正误辨析 要点01 脂肪烃的性质及应用 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 H—C≡C—H 结构特点 键角 109°28′ 120° 180° 3.烯烃的顺反异构 （1）顺反异构的含义：由于碳碳双键 而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。 （3）两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两个相同的原子或原子团排列在双键的 实例         4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 火焰 燃烧火焰明亮，有 燃烧火焰明亮，有 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2===CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 要点02 脂肪烃的性质 1、烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。 ②卤代反应特点 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为： 。 归｜纳｜总｜结 1、反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 2、产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。 3、定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 ③分解反应： 。 ④裂解反应 如C16H34的裂解反应方程式为： 2、烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 3、加聚反应——π键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为 。 4、二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应： 。 5、脂肪烃的氧化反应 ①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较 ；烯烃燃烧火焰 ；炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧通式： 。 ③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断 归｜纳｜总｜结 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1、碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; 2、碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; 3、碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应 要点03 脂肪烃与石油化工 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 归｜纳｜总｜结 化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为 等物质。 ②例如：C16H34 。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18 C4H10 C4H10 。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 归｜纳｜总｜结 化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 要点04 苯的结构与性质 1、苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为 结构，分子中 个原子共平面。 (2)6个碳碳键完全 ，是一种介于碳碳 和碳碳 之间的独特的键。 2、苯的物理性质 苯是 、有 气味的 ，密度比水 ，有毒， 溶于水， 溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 3、苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 的火焰并有 产生，其化学方程式为： ② 不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 4、总结 (1)从分子组成上看，苯属于 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生 反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 反应，能氧化，难加成。 归｜纳｜总｜结 证明苯分子中无碳碳双键 1、结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 2、结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 3、性质上：溴水不褪色 4、性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 要点05 苯的同系物的结构与性质 1、苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的 被 取代后的产物，其分子中只有 苯环，侧链都是 ，分子组成通式为 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为 2、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等 能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的 被酸性KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物均能 ，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 溶液，溶液褪色的是 。 (2)取代反应 甲苯与 和 的混合液在一定条件下反应生成 ，化学方程式为： 三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3、芳香烃的来源 (1)来源：通过 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 (2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 4、总结 苯的同系物分子中，苯环与侧链 ，使苯的同系物与苯的性质有 之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有 ，则该侧链烃基通常被氧化为 。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、 上的 变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成 。 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 占 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元 取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元 取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4 溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链 烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、 对位的氢更活泼而被取代 归｜纳｜总｜结 各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应， 萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 取代、加成 加成反应、取代反应、 氧化反应 要点06 醇 （一）醇的概述 1、醇的概念、分类及命名 (1)概念：醇是 与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 (2)分类 (3)命名 ①步骤原则 —选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | —从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号 | —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例 CH3CH2CH2OH　 ；　 ； 。 ③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作 ，但选择的最长碳链必须连有 。 2、物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度 。 3、几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 （二）醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1、与钠反应 分子中 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→ 。 2、消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 ； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中 键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2== 。 3、取代反应 (1)与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HX 。 (2)分子间脱水成醚 一分子中 键断裂，另一分子中 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH 。 4、氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2 。 (2)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 。 (3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化 Ⅰ.实验装置 Ⅱ.实验步骤： ①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 ②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为 。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 。 5、醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。 (3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。 6、醇催化氧化反应的规律 (1)RCH2OH被催化氧化生成醛： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)被催化氧化生成酮： ＋O2＋2H2O (3)一般不能被催化氧化。 要点07 酚的性质及应用 一、酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚。如:(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 二、苯酚的结构和物理性质 1.苯酚的分子结构 2.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为40.9℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度 温度高于65 ℃时,能与水 。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 三、苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学方程式 ③+NaOH+H2O ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O+NaHCO3 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:HCO3-<C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基 位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+(n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 四、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造 。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 五、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 归｜纳｜总｜结 (1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 要点08 醛的性质及应用 一、乙醛 （一）乙醛的性质 1、醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是 ，饱和一元醛的通式为 或 。 2、乙醛的结构与物理性质 3、乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生 反应，化学方程式为CH3CHO＋H2 。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分 ，碳原子带部分 ，从而使醛基具有较强的 。乙醛能和一些极性试剂例如 (HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。 (2)氧化反应 ①可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2 。 ②催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O2 。 ③与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓( 白色 )＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ④与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 蓝色絮状 沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 砖红色 沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 （二）醛的结构与常见的醛 1、常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 。通常状况下是一种 色有强烈 气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称 ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ①结构特点 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图： ②甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时，可理解为 。 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag； 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称 ，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2、醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 性，又有 性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 ②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 ③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。 要点09 羧酸的性质及应用 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团 。 1、酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有 性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→ RCOO－＋H＋―→。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2 ↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有 产生，说明酸性：乙酸 碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液 ，说明酸性：碳酸 苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的 实验结论 酸性：乙酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 2、酯化反应 (1)概念：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律：羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3、“形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OH 。 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O 。 题型01 脂肪烃的结构和性质 【典例1】（24-25高二下·北京房山·期末）现有下列有机化合物，请按要求填： A．    B．     C．    D． E．    F． (1)C的名称_______(用系统命名法)。 (2)与互为同系物的是_______，以上互为同分异构体的是_______。 (3)A的顺式结构的结构简式_______。 (4)D与足量溴水反应的化学方程式_______。 (5)F物质有多种同分异构体，符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是_______(写出其中一种即可)。 解｜题｜模｜板 1. 饱和/不饱和速判：无双键三键为烷烃（饱和、稳定、只取代）；含双键烯、三键炔（不饱和、易加成、易氧化）。 2. 褪色原理必杀区分： 溴水褪色 = 加成反应（化学变化，不饱和烃专属）； 酸性高锰酸钾褪色 = 氧化断键（烯、炔、苯的同系物均可）。 3. 烷烃特征：光照卤代、链式取代、不褪色、只能燃烧氧化。 4. 熔沸点秒杀规律：C数越多沸点越高；同C数，支链越多沸点越低。 易错点：烷烃不能使KMnO₄褪色；烯烃炔烃褪色属于化学变化，不是物理萃取。 【变式1-1】（24-25高二下·广东梅州·期末）1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】（24-25高二下·福建泉州·期末）下列化学用语表示不正确的是 A．2-丁烯的顺式结构： B．氨气分子中氮原子的杂化轨道表示式： C．羟基(-OH)的电子式： D．名称：2-溴-2-丁烯 题型02 乙烯和乙炔的制备及性质实验 【典例2】（24-25高二下·河南开封·期末）某化学兴趣小组选用下列装置(夹持仪器已略去)和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。 回答下列问题： (1)A中制取乙炔的化学方程式为___________。 (2)制乙炔时，为了控制反应速率，采取的措施有___________。 (3)装置B的作用是___________。 (4)C中观察到的现象是___________，说明乙炔具有的性质是___________。 (5)D中发生反应的类型为___________。 (6)在导管口处点燃乙炔，观察到的现象是___________。 解｜题｜模｜板 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 【变式2-1】下列实验装置正确并可以达到实验目的的是 A．图1：除去甲烷中的乙烯 B．图2：制备并检验乙炔 C．图3：制备乙酸乙酯 D．图4：比较碳酸与苯酚的酸性 【变式2-2】（24-25高二下·广东东莞·期末）实验室用电石和饱和食盐水反应制取，按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是 A．制备 B．净化 C．检验不饱和性 D．排水收集 题型03 烃常见的反应类型的判断 【典例3】（24-25高二下·江西景德镇·期末）以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于以上有机物的说法中不正确的是 A．的反应类型为加成反应 B．a分子中最多有10个原子共平面 C．c与d互为同分异构体 D．a中σ键和π键数目之比为11：2 解｜题｜模｜板 烃常见的反应类型 反应类型 实例 氧化反应 剧烈氧化(燃烧) 现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈黑烟 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 烷烃卤代 如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 苯及同系物的卤代 苯及同系物的硝化 加成反应 加氢 如CH2===CH2＋H2CH3—CH3 加卤素单质 如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2＋H2OC2H5OH 加卤化氢 如CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加聚反应 如nCH2===CH2CH2—CH2 【变式3-1】（24-25高二下·海南·期末）近日，我国科学家实现了四氟乙烯可控/活性共聚，其原理如图所示。 下列叙述错误的是 A．甲的聚合物可作不粘锅内层涂料 B．上述反应类型是缩聚反应 C．若R为烷烃基，则乙的聚合物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．上述反应中碳原子的杂化类型发生变化 【变式3-2】（24-25高二下·天津·期末）BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种： 下列说法不正确的是 A．属于芳香族化合物 B．与BHT 互为同系物 C．BHT 久置于空气中会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应 题型04 石油化工 【典例4】化学与生产、生活、环保等方面密切相关，下列说法正确的是 A．煤的气化、液化与石油的裂化、分馏均为化学变化 B．2020年12月3日，在月球表面成功展开的五星红旗的主要材料芳纶属于合成纤维 C．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键 D．“歼-20”飞机上使用的碳纤维被誉为“新材料之王”，是一种新型有机高分子材料 解｜题｜模｜板 1. 石油分馏：物理变化，利用沸点不同，得到汽油、煤油、柴油。 2. 石油裂化：化学变化，大分子变小分子，提高轻质油产量。 3. 石油裂解：深度裂化，化学变化，获得乙烯、丙烯等化工原料。 一句话区分：分馏提纯、裂化增产、裂解制烯。 【变式4-1】天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料，下列说法不正确的是 A．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能 B．葡萄糖含碳、氢、氧三种元素 C．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 D．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 【变式4-2】工业上合成氨的原料之一——有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是 A． B． C． D．， 题型05 芳香烃的结构与性质 【典例5】在溶有15-冠-5()的有机溶剂中，苄氯()与NaF发生反应生成X如下所示： 下列说法正确的是 A．简单氢化物的热稳定性： B．中15-冠-5与间存在离子键 C．苄氯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．以上有机物中碳原子有和两种杂化方式 解｜题｜模｜板 苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素(X2)的取代反应。 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)被强氧化剂氧化。 苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。 【变式5-1】如图是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中因溴与苯发生氧化还原反应，液体逐渐变为橙红色 C．装置E具有防倒吸的作用 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 【变式5-2】甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列说法错误的是 A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B．①为氧化反应，其产物是苯甲酸 C．反应②为取代反应，反应条件是浓硝酸、加热 D．反应③是甲苯与H2发生加成反应 题型06 醇的结构和性质 【典例6】下列有机物中，既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是 A． B． C． D． 解｜题｜模｜板 1. 与Na反应：所有醇均可，生成H₂。 2. 催化氧化判断：羟基碳上有H才能氧化； 1°醇→醛；2°醇→酮；3°醇不能氧化。 3. 消去反应判断：邻碳有H才可消去，生成烯烃。 4. 酯化反应：醇脱氢、酸脱羟基，可逆反应。 关键区分：醇羟基不连苯环，中性、无显色、无弱酸性。 【变式6-1】有关下列两种物质的说法正确的是 ①  ② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 D．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② 【变式6-2】下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是 A．装置①可用于实验室制乙烯 B．装置②可用于标准NaOH溶液滴定未知浓度的HCl溶液 C．装置③可通过加水分离两种物质 D．装置④可用于制取乙二酸 题型07 酚的结构和性质 【典例7】（24-25高二下·湖南张家界·期末）下列实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向稀的苯酚水溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀 产物三溴苯酚不溶于水 B 向碘水中加入等体积，振荡后静置，上层显紫红色，下层接近无色 在中的溶解度大于在水中的溶解度 C 将某固体试样完全溶于盐酸，再滴加溶液，出现白色沉淀 该固体试样中存在 D 用试纸测得：溶液的约为9，溶液的约为8 ： A．A B．B C．C D．D 解｜题｜模｜板 1. 结构：羟基直接连苯环（与醇本质区别）。 2. 三大专属反应： 弱酸性：酸性 H₂CO₃＞苯酚＞HCO₃⁻（苯酚不与NaHCO₃反应）； 显色反应：遇FeCl₃变紫色（唯一鉴别）； 取代反应：与浓溴水生成白色沉淀。 3. 氢键：熔沸点高于对应烃类，微溶于水。 【变式7-1】福建盛产乌龙茶，茶多酚中的一种儿茶素Q具有抗肿瘤、抗氧化等作用，其结构如图。下列有关儿茶素Q的说法错误的是 A．Q的分子式为 B．1molQ最多可与5molNa反应 C．Q可与溶液发生显色反应 D．Q可被酸性溶液氧化 【变式7-2】300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸()的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。这一发现主要利用的性质与下列结构的性质一致的是 A．酚羟基 B．酯基 C．醇羟基 D．苯环 题型08 醛的结构和性质 【典例8】根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 当单一波长的X射线通过水晶，记录仪上产生分立的斑点 水晶为非晶体 B 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 苯酚与浓溴水不反应 C 在盛有溶液的试管中滴加KSCN，溶液呈现红色 跟形成配合物 D 向肉桂醛中加溶液，振荡，溶液褪色 醛基能被氧化 A．A B．B C．C D．D 解｜题｜模｜板 1.醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而—CHO与CC都存在时,要检验CC的存在,必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后,再用强氧化剂检验CC的存在。 2.相当于二元醛，1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。 3.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下进行。 4.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。 【变式8-1】（24-25高二下·山东青岛·期末）氮及其化合物的“价-类”二维关系如图。下列说法正确的是 A．工业上通常采用的转化制取硝酸 B．铜分别与e的浓、稀溶液反应，生成c对应稀溶液的氧化性强 C．f在水溶液中的电离方程式为 D．实验室通常向h的银盐溶液中滴加过量g的浓溶液制备银氨溶液 【变式8-2】（24-25高二下·北京顺义·期末）下列方程式与所给事实相符的是 A．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，有白色沉淀生成： B．乙醛与新制的反应，有砖红色沉淀生成： C．光照条件下，甲烷与氯气反应有油状液滴生成： D．取一根铜丝，灼烧后插入乙醇中，反复几次，液体产生刺激性气味： 题型09 羧酸的结构和性质 【典例9】（24-25高二下·辽宁丹东·期末）某药物主要成分的结构简式如图。下列说法错误的是 A．该有机物分子中最多有7个碳原子共平面 B．该有机物能发生氧化、取代和缩聚反应 C．该有机物的消去产物中所有碳原子均为杂化 D．与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和物质的量之比为 解｜题｜模｜板 1. 酸性顺序：乙酸 > 碳酸 > 苯酚。 2. 羧酸能与Na₂CO₃、NaHCO₃反应放出CO₂，苯酚只能与Na₂CO₃不能与NaHCO₃。 3. 羧酸不被KMnO₄氧化，性质稳定。 4. 能发生酯化反应，属于取代反应。 【变式9-1】（24-25高二下·浙江宁波·期末）利用硼烷独特温和的化学选择性可还原羧酸，其机理如下： 下列说法错误的是 A．根据上述机理猜测硼烷还可能还原酯基 B．整个过程中硼的杂化方式不发生改变 C．整个还原过程中涉及加成、消去、取代反应类型 D．若用代替，被还原为 【变式9-2】（24-25高二下·四川成都·期末）有机化合物M可由如下途径合成。下列说法正确的是 A．、、均可以发生加聚、氧化、取代反应 B．区别、、可用溶液 C．环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构） D．→反应的原子利用率为100% 题型10 酯化反应和酯的水解 【典例10】（24-25高二下·湖南·期末）华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病，其结构简式如图所示。下列关于华蟾素的说法错误的是 A．华蟾素的分子式为 B．能与溶液反应生成 C．能使酸性溶液褪色 D．能够发生酯化反应、水解反应 解｜题｜模｜板 1. 酯化：酸脱羟基、醇脱氢，浓硫酸、加热、可逆。 2. 收集除杂：饱和Na₂CO₃溶液（溶解乙醇、中和乙酸、降低酯的溶解度）。 3. 酯水解： 酸性水解：可逆，生成羧酸+醇； 碱性水解：不可逆、彻底，生成羧酸盐+醇。 【变式10-1】（24-25高二下·福建泉州·期末）下列化学反应表示正确的是 A．的燃烧热的热化学方程式：  kJ·mol-1 B．乙醇与酸性溶液反应： C．溶液通入少量： D．阿司匹林与足量NaOH溶液反应： 【变式10-2】合成塑料PCL的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．C→D反应类型为氧化反应 B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．B→C发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 期末基础通关练（测试时间：25分钟） 1．（24-25高二下·安徽宣城·期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 2．（24-25高二下·陕西安康·期末）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．装置甲蒸馏石油 B．装置乙制取溴苯 C．装置丙实验室制乙炔 D．装置丁制取硝基苯 3．（24-25高二下·甘肃天水·期末）巧设实验，方得真知。下列实验设计合理的是 A．用乙醇萃取中的S B．用蒸馏法分离苯和溴苯混合液 C．除去中的少量HCl D．制备少量 A．A B．B C．C D．D 4．（24-25高二下·海南海口·期末）下列鉴别或除杂方法正确的是 A．用水鉴别苯和甲苯 B．用灼烧法鉴别蚕丝和人造丝 C．用浓溴水除去苯中的苯酚 D．用酸性KMnO4溶液除去C2H2中的H2S 5．（24-25高二下·河南南阳·期末）下图所示有机笼化合物在手性识别、对映选择性分离及不对称催化等领域的应用前景广阔（R为相同的烃基）。下列说法正确的是 A．甲、乙的核磁共振氢谱峰数不同 B．甲、乙中碳原子均为sp2杂化 C．甲、乙均为超分子 D．1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2 6．（24-25高二下·河南许昌·期末）下列有机化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．甲醛 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 7．（24-25高二下·陕西安康·期末）乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是极好的工业溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。为了提高乙酸乙酯的产率，甲、乙两组同学分别对课本装置进行了改进。 已知有关物质的相关物理性质如表所示： 试剂 浓硫酸(98％) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/℃ 338.0 78.5 118 77.1 密度/ 1.84 0.789 1.05 0.90 回答下列问题： I.如图所示为甲组同学的实验装置图。 (1)仪器A的名称是_______；仪器B球形干燥管的作用除了冷凝外，还可以_______。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。 (3)烧杯C中盛放试剂为_______(填试剂名称)，其作用为_______(填选项字母)。 a.吸收挥发出的硫酸，加快反应速率                　b.与乙酸反应 c.降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出        　d.吸收部分乙醇 Ⅱ.如图所示为乙组同学的实验装置图，控制加热温度在65℃～70℃，反应一段时间后，分水器中呈现油水分层现象。打开下端玻璃旋塞，可以不断分离除去反应生成的水，同时使上层的乙酸、乙醇和乙酸乙酯回流进入圆底烧瓶，从而可以提高制备乙酸乙酯的产率。 (4)球形冷凝管中冷凝水应从_______口通入(填“a”或“b”)。 (5)下列关于分水器说法正确的是_______(填选项字母)。 a.有利于有机层回流，提高反应物的利用率 b.不断移出生成的水，促使平衡正向移动，提高反应物的转化率 c.该反应结束的标志为水层不再增加 d.控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处 (6)若实验开始前向圆底烧瓶中分别加入了3 mL乙醇，2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，最终得到纯净的产品质量为1.54 g，则乙酸乙酯的产率是_______％。 8．（24-25高二下·青海西宁·期末）回答下列问题： Ⅰ．已知某有机化合物A的分子式是，能发生下列转化关系(部分反应物或生成物及反应条件已略去)： (1)写出下列物质的结构简式：B_______。 (2)写出下列反应类型：B→C_______。 (3)写出C+E→F的化学方程式_______。 (4)写出C→D的化学方程式_______。 Ⅱ．甲、乙、丙三种物质的转化关系如图所示： (5)Ⅲ所需试剂为_______，Ⅱ的化学方程式为_______。 (6)请用系统命名法写出丙的名称_______，甲的同系物中，碳原子数最少的有机物的电子式为_______。 (7)丙在加热和有催化剂的条件下可以被氧化，反应的化学方程式为_______。 (8)相对分子质量均小于100的芳香烃A，B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。利用A、B合成二苯甲烷的方法如下： 写出由B生成有机物C的化学方程式_______。 期末重难突破练（测试时间：30分钟） 1．（24-25高二下·安徽·期末）利用如图装置和试剂进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．探究酒精脱水生成乙烯 C．证明酸性：碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯并提高产率 A．A B．B C．C D．D 2．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验产物乙炔 C．检验产物乙烯 D．重结晶法提纯苯甲酸 A．A B．B C．C D．D 3．（24-25高二下·浙江杭州·期末）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A．苯氯苯苯酚 B． C． D． 4．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）下列说法正确的是 ①沸点：正戊烷>新戊烷>正丁烷   ②1 mol 分子中含有4 mol碳碳双键   ③与不一定是同系物   ④2，4，6-三硝基甲苯的结构简式为 ⑤与是同分异构体   ⑥等质量的烃完全燃烧耗氧量：   ⑦乙烯能使溴水和酸性溶液褪色，且反应原理相同 A．②⑥⑦ B．④⑤⑥ C．①⑥⑦ D．①③⑥ 5．（24-25高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取杂化 ⑤分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷 ⑦2，3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 6．（24-25高二下·广西南宁·期末）下列为制备乙炔并验证乙炔性质的实验装置，其中不能达到实验目的的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中的杂质 C．验证乙炔具有还原性 D．验证乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色 A．A B．B C．C D．D 7．（24-25高二下·新疆喀什·期末）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知：。 (1)A的结构简式为_______。 (2)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是_______、_______。 (3)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为_______。 8．（24-25高二下·四川凉山·期末）乙酸异戊酯是蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室利用如图所示装置制备乙酸异戊酯(夹持及加热装置省略)。 已知： ①主要反应：(乙酸)+(异戊醇)(乙酸异戊酯)+H2O ②相关有机物的物理性质见下表： 相对分子质量 密度() 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.8123 131 微溶 乙酸 60 1.0492 118 易溶 乙酸异戊酯 130 0.8710 142 难溶 实验步骤： Ⅰ．在三颈烧瓶中加入异戊醇、适当过量乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。 Ⅱ．缓慢加热，回流60分钟，期间及时用分水器将反应产生的水分出。反应液冷却至室温后，倒入分液漏斗中，依次用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤。 Ⅲ．向分出的产物中加入少量无水硫酸钠固体，静置片刻，过滤除去固体，进行蒸馏纯化(装置如图乙所示)，收集140~143℃的馏分，得产品。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是___________，仪器B是否可以换成仪器A___________(填“是”或“否”)。 (2)本实验中为了提高异戊醇转化率，采取的措施有哪些___________(任填两条)。 (3)步骤Ⅱ洗涤操作中先用水洗涤再用饱和碳酸钠溶液洗涤，而不是直接用饱和碳酸钠溶液洗涤的原因可能是___________。 (4)图乙中毛细管的作用除了搅拌还有___________、___________。 (5)步骤Ⅲ中无水硫酸钠固体不能用碱石灰代替，可能的原因是___________。 (6)乙酸异戊酯的产率是___________(保留三位有效数字)，在进行蒸馏纯化时，若开始收集馏分温度偏低，会导致产品产率偏高，原因是___________。 期末综合拓展练（测试时间：30分钟） 1．（2025·福建·高考真题）探究对银镜反应的影响，实验步骤如下： 下列说法错误的是 A．棕黑色悬浊液中固体主要为 B．“试剂X为1.0 mL蒸馏水 C．黑色悬浊液1与2中固体的主要成分不同 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 2．（2025·江西·高考真题）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 3．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）PHEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)可用来制软性隐形眼镜，其一种合成原理如下图。下列有关说法正确的是 A．合成PHEMA的单体分子式为 B．合成PHEMA的反应类型为缩聚反应 C．1 mol PHEMA最多能与1 mol NaOH反应 D．PHEMA可能是一种亲水性聚合物 4．（24-25高二下·河南周口·期末）傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯＞甲苯 C．傅克酰基化反应类型为取代反应 D．该反应过程中，部分C原子的杂化方式发生了变化 5．（25-26高二下·全国·期末）实验室利用如图装置合成溴苯，三颈烧瓶中所得粗产品再经水洗、碱洗、分液、干燥、蒸馏最终得到较纯的溴苯。下列说法正确的是 A．制备过程中将液溴替换为溴水可减少溴的挥发 B．反应后三颈烧瓶中液体出现分层且下层为油状液体 C．碱洗和干燥可分别选用溶液、无水 D．烧杯中试剂换成溶液可验证发生了取代反应 6．（24-25高二下·安徽蚌埠·期末）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物，回答下列问题： 物质 苯 溴 溴苯 密度/（g·cm-3） 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 微溶 不溶 实验步骤： Ⅰ．检查装置的气密性后，关闭，打开和恒压滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，液体微沸，红色气体充满烧瓶，装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内液面上方出现白雾。 (1)冷凝管中冷凝水从______（填“a”或“b”）口进入。 (2)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式______，能证明苯与液溴发生取代反应的现象是________。 (3)装置C中小试管内苯的作用是_______。 Ⅱ．拆除装置，三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色，依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯： ①先将B中反应后的液体过滤除去未反应的铁屑； ②然后产品依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤，此过程需要分液操作； ③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。 (4)步骤②分液时溴苯从分液漏斗的下口分离出。加入稀NaOH溶液洗涤、振荡、分液，目的是_______。 (5)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，若要进一步提纯，可进行的操作是______（填操作名称）。 7．（24-25高二下·云南·期末）乙酸异戊酯主要用于食用香精配方中，可调配香蕉、苹果、草莓等多种果香型香精。实验室可通过酯化反应制备，部分数据如表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 乙酸 60 1.05 118 易溶 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸异戊酯 — 0.88 142 不溶 环己烷 — — — 不溶 环己烷-水的共沸体系 — — 69 — Ⅰ．酯化反应制粗酯：在25mL圆底烧瓶中加入5.4mL（0.05mol）异戊醇（）和6.4mL（0.12mol）冰醋酸，摇动下慢慢加入1.3mL浓硫酸，混匀后加入几粒沸石，缓慢加入3mL环己烷，按如图所示的反应装置安装带分水器和冷凝器，并在分水器中预先加入水，使液面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，加热，控制温度为69~81℃，回流1h。 Ⅱ．粗酯的提纯：反应物冷至室温，转入分液漏斗，以15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后静置，分出水相，有机相以8mL5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，转入干燥锥形瓶，加入0.8g无水，过滤后将滤液转入蒸馏烧瓶，蒸馏收集馏分，得到4.42g产品。 回答下列问题： (1)实验中沸石的作用为______。 (2)油水分水器的基本工作原理是溶剂环己烷和反应中生成的水形成二元共沸物，沸腾时二者共同蒸出，经冷凝后落入分水器中。分水器的重要用途之一是观察和控制反应进度，当观察到______现象时，说明酯化反应已基本完成。 (3)实验中加入过量乙酸的目的是______。 (4)实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到的两个目的分别是______、______；待分层后有机相应从分液漏斗的______（填“上”或“下”）口分离出。 (5)实验中加入无水的作用是______。 (6)“蒸馏”操作时，从已给出部分仪器中选择必需的仪器有a、______（填选项字母），还需要的玻璃仪器有酒精灯、______（填仪器名称）。 a b c d e 8．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为_______%。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是_______。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为_______、_______。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和_______。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $