专题02 有机物的结构、分类及一般研究方法（期末复习讲义）高二化学下学期苏教版

专题02 有机物的结构、分类及一般研究方法 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机物的分类与官能团识别 有机物按碳骨架（链状、环状、芳香化合物）的分类判断；按官能团分类（烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、醚、酮等）；常见官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子）的精准识别与区分；易错官能团辨析（醇羟基与酚羟基、醛基与羰基）；根据官能团判断有机物所属类别与核心化学性质 有机物的结构特点与化学键 有机物碳原子成键特点（四价、单双三键、链状环状成键）；σ键、π键在有机物中的分布与数目判断；有机物分子的空间结构判断（甲烷正四面体、乙烯平面、乙炔直线、苯平面正六边形）；原子共面、共线问题分析；同分异构体的概念辨析（分子式相同、结构不同）；有机物结构的唯一性与多样性成因 同分异构体书写与判断 烷烃、烯烃、醇、羧酸、酯类常见有机物同分异构体的书写；碳链异构、位置异构、官能团异构三类异构类型的判断；限定条件下同分异构体数目统计与结构书写；手性碳原子的判断与手性异构辨析；等效氢原子的判断方法；根据对称性快速判断同分异构体数目 有机物的命名规则 烷烃系统命名法（选主链、编号、写名称）；烯烃、炔烃命名（优先标注不饱和键位次）；苯的同系物及芳香烃命名；简单醇、醛、羧酸、酯的系统命名；命名正误判断；取代基位次排序、最简原则、最近原则的应用；常见有机物习惯名称与系统名称对应 有机物的一般研究方法 有机物分离提纯方法（蒸馏、重结晶、萃取分液、洗气）的原理与适用范围；有机物元素分析与最简式计算；质谱法测定有机物相对分子质量、确定分子式；红外光谱法判断有机物官能团与化学键类型；核磁共振氢谱根据峰数、峰面积、峰位移判断等效氢种类、数目及分子结构；燃烧法计算有机物分子式、最简式；根据各类图谱信息综合推断有机物结构 要点01 有机化合物的分类方法 （一）依据碳骨架分类 1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。 2、按碳骨架分类 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 （二）依据官能团分类 1、烃的衍生物与官能团的概念 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 3、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应。 4、官能团与有机化合物的关系 (1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。 (2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。 (3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 要点02 烷烃的命名 1、烃基 ①概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。 ②常见的烷基 名称 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 正丙基 异丙基 符号 －CH3 －CH2CH3 －CH2CH2CH3 －CH3 － － 种类 1 1 2 4 8 2、普通命名法 ①直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 a.碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 b.碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 ②支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 3、系统命名法 ①命名原则 a.最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 b.最近：离支链最近的一端开始编号。 c.最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。 d.最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。 e.最小：取代基编号位次之和最小。 ②命名步骤 ③写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。 要点03 有机化合物的结构 1、有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 四面体形 烷烃 sp2 σ键、π键 平面形 烯烃 sp σ键、π键 直线形 炔烃 sp2 σ键、π键 平面形 苯 归｜纳｜总｜结 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定： 1、看清是指碳原子还是所有原子。 2、看清是“最多”还是“至少”。 3、涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2、有机物分子结构的表示方法 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 要点04 有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象和同分异构体 2、同分异构体的类型 3、构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4、键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团 ，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 归｜纳｜总｜结 有机化合物键线式书写时的注意事项 1、一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 2、只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 3、碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 4、由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 5、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 归｜纳｜总｜结 1、等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 2、多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 3、苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2个相同 有6种位置关系（、、） 3个完全不同 有10种位置关系（、、） 要点05 有机物的分离、提纯方法 （一）蒸馏 1、适用条件 （1）液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； （2）有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 2、蒸馏装置及注意事项 （1）实验装置——写出相应仪器的名称 （2）注意事项 ①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； ②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； ③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 （二）萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 （三）重结晶 1、 2、实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 提纯苯甲酸的实验步骤如下： ①观察粗苯甲酸样品的状态。 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 ③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 ⑤计算重结晶收率。 （四）色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 （五）物质的性质与分离、提纯方法的选择 1、根据物质的 溶解性 差异，可选用 结晶、过滤 的方法将混合物分离。 2、根据物质的 沸点 差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3、根据物质在不同溶剂中 溶解性 的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 题型01 有机物分类与官能团识别题 【典例1】（24-25高二下·福建·期末）下列对有机化合物的分类正确的是 A．环己烷、甲苯都属于脂肪烃 B．植物油和动物脂肪都属于酯类 C．乙烯、聚乙烯都属于烯烃 D．、都属于醇 【答案】B 【详解】A．甲苯属于芳香烃，A项错误； B．植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸甘油酯，都属于酯类，B项正确； C．聚乙烯不含碳碳双键，不属于烯烃，C项错误； D．苯酚属于酚类，D项错误； 故答案选B。 解｜题｜模｜板 1. 分类判断口诀：只含C、H为烃；含O/X（卤素）为烃的衍生物；含苯环属于芳香化合物，无苯环为脂肪化合物。 2. 官能团精准区分（高频易错）： 醇羟基：羟基连饱和碳原子；酚羟基：羟基直接连苯环（性质完全不同） 醛基（—CHO）有H，羰基（C=O）两端均为C，无H 酯基（—COO—）两端均连C，不能连H（连H为羧基） 3. 做题原则：看官能团定类别、定性质，不看碳链长短。 【变式1-1】（24-25高二下·天津·期末）下列各组有机物中，属于同类有机物的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】C 【详解】A．属于醇，属于酚，不属于同类有机物，A错误； B．的官能团是羧基，的官能团是醛基，官能团不同，不属于同类有机物，B错误； C．和官能团都为羧基，属于同类有机物，C正确； D．官能团是是酰胺基，的官能团是醛基与氨基，官能团不同，不属于同类有机物，D错误； 故选C。 【变式1-2】（24-25高二下·河南郑州·期末）某茶多酚的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中既含有键又含有键 B．碳原子有、、三种杂化方式 C．键的极性强于键的极性 D．该物质含有三种官能团 【答案】B 【详解】A．双键中一个是σ键，一个是π键，分子中有双键，既含有单键又含有双键，故A正确； B．分子中饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，故B错误； C．O与H的电负性差值大于C和H，故键的极性强于键的极性，故C正确； D．该物质含有羟基、醚键、酯基官能团，故D正确； 答案选B。 题型02 有机物成键特点与空间结构判断题 【典例2】冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 【答案】B 【详解】A．由图可知，螯合离子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有2种，故A正确； B．由图可知，螯合离子中氧原子的杂化方式为sp3杂化，则6个氧原子与钾离子不可能在同一平面上，故B错误； C．由图可知，螯合离子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故C正确； D．由图可知，螯合离子中钾离子与6个氧原子形成配位键，则该螯合离子中配位键的数目为6，故D正确； 故选B。 解｜题｜模｜板 1. 成键规律：C原子四价，单键全σ键，双键1σ+1π，三键1σ+2π 2. 固定空间模板（直接套用）： 甲烷：正四面体，最多3原子共面 乙烯：平面结构，所有原子共面 乙炔：直线结构，所有原子共线、共面 苯：正六边形平面，12原子全部共面 3. 共面共线解题技巧：以双键、苯环为固定平面，以三键为固定直线，甲基为四面体结构，只能少量叠加共面。 【变式2-1】（24-25高二下·江西上饶·期末）氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中碳原子的杂化方式有3种 C．分子中所有原子可能共面 D．该物质可发生取代、加成、氧化、还原等反应 【答案】C 【详解】A．根据氟虫腈的结构简式，可知其分子式为，故A正确； B．分子中单键碳采用sp3杂化、苯环和双键碳采用sp2杂化，三键碳采用sp杂化，碳原子的杂化方式有3种，故B正确； C．分子中含有单键碳和单键N原子，不可能所有原子可能共面，故C错误； D．该物质含有碳卤键、碳碳双键，可发生取代、加成、氧化、还原等反应，故D正确； 选C。 【变式2-2】设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．12g石墨晶体中含有的共价键数目为2NA B．常温常压下，4.6g乙醇(CH3CH2OH)中所含sp3杂化的原子数目为0.3NA C．0.1mol环氧乙烷()中所含σ键数目为0.3NA D．12gNaHSO4晶体中阴、阳离子总数为0.3NA 【答案】B 【详解】A．石墨中每个碳通过三个共价键与其他碳原子相连，所以每个碳所属的共价键应是，12g石墨是1mol碳，即有1.5个共价键.，A错误； B．乙醇中2个C原子和O原子都是杂化，4.6g乙醇的物质的量为0.1mol，所含杂化的原子数目为，B正确； C．一个环氧乙烷分子中含有7个σ键，0.1mol环氧乙烷中所含σ键数目为，C错误； D．固体中含有Na+和，12gNaHSO4的物质的量为=0.1mol，阴、阳离子总数为，D错误； 故选B。 题型03 同分异构体判断、数目统计与书写 【典例3】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【详解】A．含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确； B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确； C．正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误； D．“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确； 选C。 解｜题｜模｜板 1. 判定标准：分子式完全相同，结构不同；相对分子质量相同≠同分异构体。 2. 三大异构书写顺序：先碳链异构→再位置异构→最后官能团异构 3. 等效氢判断（快速查同分、查峰数）：同一碳原子上氢等效；同一碳上甲基氢等效；对称位置氢等效 4. 手性碳判断：饱和碳原子，连接四个完全不同的原子或基团 5. 限定条件做题：先锁定官能团，再缩减碳链，最后补全取代基，避免漏写、重写。 【变式3-1】黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R’均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大 B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 C．过程④的反应历程可表示为：+OH-+N2↑+H2O D．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种 【答案】D 【详解】A．肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢键数目多于氨气，所以肼分子的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，A正确； B．过程①中羰基(C=O)与H2N – NH2反应，双键打开，原子或原子团连接到双键碳原子上，是加成反应；过程②中生成碳氮双键并脱去一分子水，符合消去反应特征，是消去反应，B正确； C．由质量守恒定律可知，过程④发生的反应为+OH-+N2↑+H2O，C正确； D．丙酮(CH3COCH3)通过黄鸣龙还原反应转化为丙烷(CH3CH2CH3) ，丙烷的二氯代物有4种，分别为1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷，D错误； 故选D。 【变式3-2】（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。 (1)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家将其取名为“doggycene”。 ①有机化合物doggycene的分子式为_____。 ②0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为_____mol ③有关有机化合物doggycene的说法正确的是 (填字母)。 A．该物质为苯的同系物    B．该物质能发生加成反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色    D．该物质在常温下为气态 (2)准确称取4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物M的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为_____，结构简式可能为_____(填序号)。 A．CH3CH2CH2COOH    B．CH3COOCH2CH3 C．CH3COCH2CH3        D．CH3COOCH3 (3)芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物，其顺式结构的结构简式为_____ (4)要把转化为，可加入_____(填化学式)。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有_____种。 【答案】(1) C26H26 16.25 BC (2) C4H8O2 B (3) (4)NaHCO3 (5)5 【详解】（1）①由结构简式可知，有机物“doggycene”的分子式为C26H26。 ②该物质(C26H26)在氧气中完全燃烧的化学方程式：，0.5mol C26H26消耗氧气的物质的量为16.25mol。 ③A．由结构简式可知，该物质含有多个苯环，属于芳香烃，而苯的同系物只含有一个苯环，所以该物质不可能是苯的同系物，A错误； B．由结构简式可知，该物质中含有的苯环一定条件能与氢气发生加成反应，B正确； C．有机物中环上所连烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，C正确； D．由结构简式可知，该物质的分子式为C26H26，分子中含有的碳原子个数较大，在常温下应为固态，D错误。 故选BC。 （2）4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g，浓硫酸吸收水、碱石灰吸收二氧化碳，则X中碳氢元素的质量分别为8.8g×=2.4g、3.6g×=0.4g，则含有氧4.4g-2.4g-0.4g=1.6g，碳氢氧物质的量之比为2412:0.41:1.616=2:4:1，故分子式为(C2H4O)n；根据质谱图可知相对分子质量为88，则44n=88，n=2，分子式为C4H8O2；根据红外光谱图可知，分子中含有不对称-CH3、C=O、C-O-C，则结构简式为CH3COOCH2CH3，故选B。 故答案为：C4H8O2     B。 （3）芳香烃C9H10不饱和度为5，存在顺反异构的有机物结构中含有1个苯环、1个碳碳双键及1个甲基，其顺式结构的结构简式为。 故答案为：。 （4）要把转化为，即只让羧基反应生成羧酸钠，不让酚羟基反应，选NaHCO3溶液。 故答案为：NaHCO3。 （5）若只考虑氟的位置异构，即一氟代物，则化合物F()的同分异构体有5种。 故答案为：5. 题型04 有机物系统命名题 【典例4】（24-25高二下·陕西西安·期末）下列关于有机物的命名正确的是 A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯 【答案】C 【详解】A．苯环取代基编号应使位置之和最小，1，5-二甲苯不符合此规则，的正确命名应为1，3-二甲苯（间二甲苯），A错误； B．醇的命名需使羟基位置最小。若羟基在4号位，主链编号应从另一端开始，使羟基位于更小位置（如2号位），的正确命名应为4-甲基-2-戊醇，B错误； C．丁烷主链正确，取代基位置2，2，3（）满足最低系列原则（总和7），且无更优主链选择，C正确； D．烯烃双键位置应最小，3-丁烯应从另一端编号为1-丁烯，的正确命名应为3-甲基-1-丁烯，D错误； 故选C。 解｜题｜模｜板 1. 烷烃命名四步骤：选最长主链→最近端编号→最简取代基→位次和最小 2. 烯、炔命名：优先给双键、三键最小位次，主链必须包含不饱和键 3. 苯的同系物：简单烷基为取代基，位次按对称、最小原则编号 4. 含氧衍生物（醇、醛、羧酸）：官能团优先位次，从靠近官能团一端编号 5. 避坑技巧：命名出现“1-甲基、2-乙基”一定错误，主链选错。 【变式4-1】（24-25高二下·陕西咸阳·期末）下列各有机化合物的命名正确的是 A．：1，3-二丁烯-乙基丁烷 B．：2-乙基丁烷 C．：间甲基苯酚 D．：聚乙烯 【答案】C 【详解】A．A的正确命名为：1，3-丁二烯，A错误； B．B的正确命名为：3-甲基戊烷，B错误； C．C的正确命名为：间甲基苯酚，C正确； D．D的正确命名为：聚乙炔，D错误； 故答案选C。 【变式4-2】（24-25高二下·云南·期末）下列化学用语或图示表述正确的是 A．乙醚的实验式： B．的球棍模型： C．用电子式表示HCl形成过程： D．系统命名：2-甲基苯酚 【答案】D 【详解】A．乙醚的分子式为，其实验式为，A项错误； B．碳原子半径大于氧原子半径，且的碳氧之间是碳氧双键，B项错误； C．用电子式表示HCl形成过程为，C项错误； D．中甲基在酚羟基的邻位，系统命名为2-甲基苯酚，D项正确； 故选D。 题型05 有机物分离提纯题 【典例5】（24-25高二下·四川广安·期末）20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，下列相关说法正确的是 A．青蒿素属于有机物 B．用红外光谱法可测定青蒿素的相对分子质量 C．用乙醚从中药中提取青蒿素不涉及过滤、萃取操作 D．可用蒸馏法提纯青蒿素 【答案】A 【详解】A．青蒿素含有碳元素且结构复杂，属于有机物，A正确； B．红外光谱用于分析官能团，测定相对分子质量需用质谱法，B错误； C．乙醚提取需萃取，后续分离可能涉及结晶、过滤，C错误； D．青蒿素为固体，蒸馏法适用于液体，提纯应使用重结晶或色谱法，D错误； 答案选A。 解｜题｜模｜板 1. 蒸馏：互溶、沸点不同的液态有机物（如乙醇与水、提纯石油组分） 2. 萃取分液：不互溶、分层液体（如苯与水、四氯化碳萃取有机物） 3. 重结晶：固体有机物提纯（如苯甲酸提纯），利用溶解度随温度差异 4. 洗气：气态有机物除杂（乙烯除SO₂、CO₂） 口诀：液液互溶看蒸馏、液液分层看分液、固体提纯重结晶、气体除杂用洗气 【变式5-1】（24-25高二下·新疆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 【答案】C 【详解】A．将黄花青蒿置于研钵中研碎，研碎能增大其与乙醚的接触面积，从而使青蒿素更充分地溶解在乙醚中，加快溶解速率，A 正确； B．操作Ⅰ是用乙醚从固体粉末中提取青蒿素并分离出残渣，此操作是萃取、过滤。萃取在烧杯中进行，过滤需要用到玻璃棒(引流)、烧杯(承接滤液和盛装待过滤液体)、漏斗，B 正确； C．因为青蒿素在水中几乎不溶，所以操作Ⅲ不能用水作溶剂进行重结晶，C 错误； D．从青蒿素的结构可以看到其中含有过氧键(-O-O-)，过氧键具有较强的氧化性，所以可推测青蒿素可能具有较强的氧化性，D 正确； 故答案为：C。 【变式5-2】（24-25高二下·黑龙江·期末）常用调味剂花椒油是一种从花椒籽中提取的挥发性香精油，高温易被氧化，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。利用如图所示的水蒸气蒸馏装置处理花椒籽粉，经分离提纯得到花椒油。水蒸气蒸馏可以在较低的温度（略低于100℃）下把沸点较高的不溶于水的液体蒸出。 实验步骤： ①在A装置中的圆底烧瓶中装入容积的水，加1-2粒沸石，同时，在B中的圆底烧瓶中加入20g花椒籽粉和50mL水。 ②加热A装置中的圆底烧瓶，当有大量蒸气产生时关闭弹簧夹，进行蒸馏。 ③向馏出液中加入食盐至饱和，再用乙醚萃取，萃取后的醚层加入少量无水；将萃取后的有机层倾倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏得花椒油。 (1)装置A中玻璃管的作用是________。装置B中圆底烧瓶倾斜的目的是________。 (2)步骤②，当观察到_______现象时，可停止蒸馏。蒸馏结束时，下列操作的顺序为_______（填序号）。 ①停止加热        ②打开弹簧夹        ③关闭冷凝水 (3)步骤③中，用50mL乙醚萃取的最佳方法是_______。 A．直接用50mL乙醚萃取分液 B．将溶液分两份，乙醚也分两份，分别萃取，萃取液合并 C．先用30mL乙醚萃取分液，再分别用10mL乙醚萃取两次，并将三次萃取液合并 (4)在馏出液中加入食盐的作用是________。 (5)相比直接蒸馏，水蒸气蒸馏法的优点是________。 【答案】(1)平衡气压，防止（关闭弹簧夹后）圆底烧瓶内气压过大 防止飞溅起的液体进入冷凝管中（或缓冲气流） (2)仪器甲处馏出液无油状液体 ②①③ (3)C (4)降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层 (5)降低蒸馏温度，防止其在高温下被氧化 【详解】（1）A中产生大量蒸汽，A中玻璃管可以平衡气压，以免关闭弹簧夹后圆底烧瓶内气压过大；装置B中圆底烧瓶倾斜可以防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流）； （2）装置B中的花椒油会随着热的水蒸气不断蒸出，当仪器甲处馏出液无油状液体，说明花椒油完全分离出来，此时停止蒸馏；加热A装置中的圆底烧瓶，当有大量蒸气产生时关闭弹簧夹，进行蒸馏，蒸馏结束时，首先是打开弹簧夹，然后停止加热，最后关闭冷凝水，故操作的顺序为②①③； （3）50mL乙醚萃取分液，先用30mL乙醚萃取分液，再分别用10mL乙醚萃取两次，并将三次萃取液合并，萃取率高，除去呋喃甲醇的效果较好；故答案为C； （4）花椒油不溶于水，在馏出液中加入食盐的作用是增大水层的密度，降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层； （5）直接蒸馏不易控制温度，而采用水蒸气蒸馏可降低蒸馏温度，防止花椒油在高温下被氧化。 题型06 有机物分子式、结构式推断 【典例6】（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 【答案】B 【详解】A．根据以上分析，M不含氧，故A错误； B．M分子式为C4H8，若M是甲基环丙烷，则M不能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．1-丁烯、甲基环丙烷均无顺反异构，故C错误； D．M的相对分子质量为56，则M分子的质谱图中质荷比的最大值为56，故D错误； 选B。 解｜题｜模｜板 1. 燃烧法求分子式：通过CO₂、H₂O量求C、H原子个数，再判断是否含氧，求最简式→推分子式 2. 质谱法：最大质荷比 = 有机物相对分子质量，确定分子式 3. 红外光谱IR：只判断官能团、化学键种类，不能确定数目 4. 核磁共振氢谱：峰数=等效氢种类；峰面积比=各类氢原子个数比 5. 综合推断流程：相对分子质量→分子式→官能团种类→氢环境→锁定完整结构 【变式6-1】（24-25高二下·天津·期末）有机物M（只含C、H、O三种元素）的沸点为148℃。某同学从粗品中分离提纯有机物M，然后测定M的分子组成，过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化 (1)蒸馏装置如图所示，图中虚线框内应选用右侧的______（填“仪器x”或“仪器y”），该实验装置中冷凝水的进口为______（填“1”、“2”“3”“4”），仪器a的名称是______，温度计控制的温度是______℃。 步骤二：确定M的分子式 称取0.88gM样品，利用下图所示的装置进行实验。生成物通过分别装有足量无水固体和碱石灰的U形管，被完全吸收后，测量U形管X质量增加0.72g，U形管Y质量增加1.76g。 (2)U形管X吸收的物质是______（写化学式），其物质的量是______mol。 (3)装置中CuO的作用是______，确保实验数据准确性。 (4)整个过程中的作用是______（填序号）。 a．氧化有机物 b．排尽装置中的空气 c．将生成的二氧化碳及水蒸气赶入U形管使其被完全吸收 (5)装置b的作用是防止空气中的二氧化碳和水进入盛有碱石灰的U形管内，干扰实验，装置b的名称为______，装置b装入的药品可选择______（填序号）。 a．浓硫酸        b．碱石灰        c．无水硫酸铜 (6)用相对密度法测得M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M相对分子质量为______，其分子式为______。 【答案】(1) 仪器y 3 蒸馏烧瓶 148 (2) 0.04 (3)将有机物完全转化为二氧化碳和水 (4)abc (5)球形干燥管 b (6) 88 【详解】（1）在蒸馏操作中，冷凝管通常采用直形冷凝管，则在本实验中冷凝管应选择：仪器y；冷凝水采用下进上出方式，则冷凝水的进口为：3；根据蒸馏操作装置图可知仪器a的名称为：蒸馏烧瓶；由于有机物M的沸点为148℃，则蒸馏中需要温度计控制的温度为：148℃。 （2）根据分析，有机物M充分燃烧后的产物为和，由于碱石灰能同时吸收和，故需要先吸收，再吸收，则U形管X吸收的物质为：，其物质的量为：。 （3）有机物M在燃烧过程中可能会有部分不完全燃烧生成CO，则可利用CuO将CO充分转化为：，保证有机物M最终完全转化为和。 （4）整个过程中作用正确的为： a．氧化有机物：保证有充足的氧气来氧化有机物，使之完全转化为和，a正确； b．排尽装置中的空气：由于装置中存在空气，空气中含有和，可以先通入将装置中的空气排除，减小实验误差，b正确； c．将生成的二氧化碳及水蒸气赶入U形管使其被完全吸收：燃烧实验结束后，装置中会残留部分和，可以通过继续通入将装置中的和赶入U形管使其被完全吸收，减小实验误差，c正确； 故答案为：abc。 （5）根据装置图，可以得到装置b的名称为：球形干燥管；装置b的作用是防止空气中的二氧化碳和水进入盛有碱石灰的U形管内，干扰实验，则装置b中的药品需要能同时吸收和，则符合条件的为： a．浓硫酸：只吸收，不吸收，a不符合； b．碱石灰：既能吸收，又能吸收，b符合； c．无水硫酸铜:只吸收，不吸收，c不符合； 故答案为：b。 （6）取0.88g含C、H、O三种元素的有机物M样品，通过(小问2)可知，则有，；通过U形管Y可知，则有，；再根据，则有机物M中O元素的质量为，其物质的量为：；最后可得有机物M中各元素物质的量之比为：，推出其实验式为：；用相对密度法测得M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为：；由，得到其分子式为：。 【变式6-2】（24-25高二下·四川达州·期末）某有机物A的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，取13.6g该有机物完全燃烧后得到35.2g和7.2g。A分子核磁共振氢谱中吸收峰面积比为3:2:2:1，其红外光谱图如图所示，分子中苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的说法错误的是 A．有机物A的分子式为 B．有机物A的结构简式为 C．A分子中最多有4个原子共直线 D．A分子不存在含手性碳原子的同分异构体 【答案】D 【详解】A．根据上述分析可知，有机物A的分子式为，A项正确； B．根据上述分析可知，有机物A的结构简式为，B项正确； C．根据分子空间结构，A分子共直线的原子为图中虚线上H、C、C、C，共4个原子，C项正确； D．A的同分异构体，与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D项错误； 答案选D。 题型07 图谱综合分析题 【典例7】（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）核磁共振氢谱图中，化学位移δ的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，规定Si(CH3)4中H的δ为0，已知CH4中H的δ为0.23，CH3COOCH2CH3中b氢原子的δ为3.80(如图)，下列说法错误的是 A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同 B．Si的电负性小于H，所以Si(CH3)4中H电子云密度小于CH4中H的电子云密度 C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有4组峰 D．a和c氢原子的δ大小：a>c 【答案】B 【详解】A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3中氢核周围电子云密度的减小幅度不同，化学位移的值不同，所以根据可以区别CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同，A正确； B．硅元素的电负性小于氢元素，所以中氢电子云密度大于甲烷中氢的电子云密度，化学位移值小于甲烷，B错误； C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有0.23、a、b、c，4组峰，C正确； D．根据分析可知，a和c氢原子的大小：a>c，D正确； 故选B。 解｜题｜模｜板 1. 质谱定分子量、定分子式 2. 红外光谱定含什么官能团 3. 核磁氢谱定氢的种类、比例、对称性 4. 结合不饱和度、价键规则，补全有机物骨架结构 【变式7-1】（24-25高二下·河南南阳·期末）某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且存在O-H键，符合该条件的有B、D两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，则B选项符合题意。 答案选B。 【变式7-2】（24-25高二下·新疆·期末）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物R，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物R的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤1：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)如图所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用右侧的仪器_______(填“x”或“y”)。 步骤二：李比希法确定R的实验式。将1.64g有机化合物R通过下图装置完全燃烧后，产物被后续装置完全吸收。经测定，实验前后装置D增重1.08g，装置E增重4.4g。回答下列问题： (2)装置F中碱石灰的作用是_______。 (3)有机化合物R的实验式为_______。 步骤三：质谱法确定有机物R的分子式。 (4)据下面有机物R的质谱图，分析可知：R的分子式为_______。 (5)1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为_______mol。 步骤四：核磁共振氢谱和红外光谱确定R的分子结构 (6)据上面R的核磁共振氢谱图和红外光谱图分析可知：R中含有酯基，其结构简式可能为_______(任写一种)。 (7)化合物K是R的同分异构体，K的结构满足以下条件(不考虑立体异构)： ①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等  ②属于酯类  ③分子结构中含有2个甲基 ④核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：2，任写一种K的结构简式：_______。 【答案】(1)蒸馏烧瓶 y (2)吸收空气中的H2O和CO2 (3)C5H6O (4)C10H12O2 (5)12 (6)或或或或 (7)或 【详解】（1）蒸馏所需要的烧瓶时蒸馏烧瓶；蒸馏需要的冷凝管必须是直形冷凝管，球形冷凝管容易在球形凹槽中留有残留，选y； （2）F装置为了防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入E装置影响测定准确度； （3）该反应中D中吸收的水的物质的量为：，氢原子的物质的量为：；装置E吸收二氧化碳的物质的量为：，则碳原子的物质的量为：；则氧原子的物质的量为：，氧原子的物质的量为：；根据；所以该分子的最简式为：； （4）根据质谱图可知该分子的相对分子质量为：164，所以中，则物质的分子式为：； （5）可知：1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为12mol； （6）该分子的不饱和度为：，一个苯环中含有四个不饱和度，一个酯基中包含一个不饱和度，所以剩余三个碳原子，故将苯环、酯基和其他三个碳原子进行排列组合构成苯环上仅有一个取代基的结构包括：、、、、； （7）根据题意可知：该结构高度对称所以应在对位有两个取代基，这两个取代基上应各包括两个碳原子，则一侧有酯基，一侧为乙基，这样符合题意中含有两个甲基的条件：和。 期末基础通关练（测试时间：15分钟） 1．（24-25高二下·四川成都·期末）下列化学用语表示错误的是 A．的系统命名：2-甲基丁烷 B．基态S原子价电子轨道表达式： C．的电子式： D．的结构示意图： 【答案】C 【详解】A．最长碳链为4，甲基在2号碳，名称正确，A正确； B．硫为16号元素，基态S原子价电子轨道表达式：，B正确； C．的电子式：，C错误； D．铁原子失去2个电子形成亚铁离子，的结构示意图：，D正确； 故选C。 2．（24-25高二下·安徽合肥·期末）莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．该中间体含酰胺基、醚键、叔胺基 3 种官能团，A 正确； B．该中间体有碳原子为sp3杂化（如异丙基中连接苯环的碳），以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，所有碳原子不可能共面，B正确； C．1个该分子中有9个饱和碳原子，如图标，即含有9个sp3杂化的碳原子，C错误； D．1 mol该物质与盐酸反应，酰胺基消耗等量HCl，叔胺基也消耗等量HCl，最多消耗2 mol HCl，D正确； 故选C。 3．（24-25高二下·四川绵阳·期末）胡椒烯丙酮结构简式如下，下列关于胡椒烯丙酮的说法错误的是 A．杂化的碳原子与杂化的碳原子数目比为 B．分子中最多有9个碳原子共平面 C．该物质存在顺反异构 D．胡椒烯丙酮与溴的溶液反应，最多消耗 【答案】B 【详解】A．苯环碳和双键碳、羰基碳均为sp2杂化，每个胡椒烯丙酮分子中共有6+2+1=9个碳原子sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，每个胡椒烯丙酮分子中有2个碳原子sp3，碳原子数目比为9：2，A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，与碳碳双键直接相连的原子共面，与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有10个碳原子共平面，B错误； C．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构，则该物质存在顺反异构体，C正确； D．胡椒烯丙酮中只有碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液反应，1mol胡椒烯丙酮最多能与1molBr2发生加成反应，D正确； 故选B。 4．（24-25高二下·福建福州·期末）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 【答案】C 【详解】A．A分子中含一个苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．由分子式、苯环单取代及红外光谱(含C=O、C-O-C)和核磁共振氢谱(4种H，面积比1：2：2：3)，推知A为苯甲酸甲酯，结构简式为，B正确； C．A中苯环可与3mol 加成，酯基中C=O不能加成，共消耗3mol ，C错误； D．含苯环和酯基的同分异构体有：甲酸苯甲酯、乙酸酚酯、甲酸与酚形成酯，同时甲基在邻，间，对三种位置上，共5种，D正确； 答案选C。 5．（24-25高二下·河北秦皇岛·期末）按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 【答案】D 【详解】A．经过分析，步骤（1）为溶解、过滤，步骤（2）对滤液再加入溶液进行反萃取，分液，因此步骤（2）的操作为萃取、分液，A项正确； B．从溶液中得到产品需要进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，即得到粗产品，B项正确； C．有机层溶液中含有甲醇和甲苯，有机液体分离的方法是蒸馏，C项正确； D．固体粗产品提纯的方法是重结晶，D项错误； 故选D。 6．（24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期末）有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 【答案】A 【详解】A．富勒烯、石墨烯等碳纳米材料是碳的同素异形体，属于无机非金属材料，而非有机高分子材料，A错误； B．硫化交联使顺丁橡胶形成网状结构，增强弹性和强度，符合轮胎制造需求，B正确； C．聚乙炔经掺杂后可导电，是导电高分子材料的典型代表，C正确； D．高分子分离膜通过选择性透过实现物质的分离，广泛应用于海水淡化、饮用水净化等领域，D正确； 故答案选A。 7．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】C 【详解】A．两种物质中，前者不含苯环，A错误； B．两种物质中前者含有醛基，后者不含，二者不互为同系物，B错误； C．二者均含苯环，且只含酮羰基，故二者互为同系物，C正确； D．二者均不含苯环，D错误； 故答案选C。 8．（24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）下列有关有机物的结构或性质的说法正确的是 A．可用元素定量分析仪确定有机物的实验式 B．721分光光度计能产生X射线，可用于晶体结构的测定 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．乙酸和甲酸甲酯的核磁共振氢谱信号的化学位移和峰面积比完全相同 【答案】A 【详解】A．元素定量分析仪通过测定元素质量百分比确定实验式，A正确； B．721分光光度计用于可见光吸光度测定，不能产生X射线，B错误； C．相对分子质量为72的有机物可能为C5H12，也可能是其他结构（如C4H8O等），仅凭质谱法无法确定分子式，C错误； D．乙酸和甲酸甲酯的核磁共振氢谱峰面积比相同，但羧酸氢与甲酸酯基氢的化学位移不同，D错误； 故答案选A。 期末重难突破练（测试时间：20分钟） 1．（24-25高二下·四川眉山·期末）1，3-丁二烯和1-丁炔在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的 CH2=CH-CH=CH2　　　　CH≡C-CH2-CH3 A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 【答案】A 【详解】A．元素分析仪的作用是检测有机物的元素种类和各元素的质量分数；二者都只含C、H两种元素且C、H的质量分数完全相同，因此检测信号完全相同，A正确； B．质谱仪通过检测有机物裂解产生的不同质量碎片离子得到信号，二者结构不同，裂解产生的碎片离子种类不同，信号不完全相同，B错误； C．红外光谱用于检测分子中的化学键和官能团，前者含两个碳碳双键，后者含碳碳三键，官能团不同，信号不同，C错误； D．核磁共振仪检测不同化学环境的氢原子，二者氢原子的种类、数目比均不同，信号不同，D错误； 故选A。 2．（24-25高二下·浙江温州·期末）下列化学用语表示正确的是 A．碳的基态原子轨道表示式： B．的价层电子对互斥模型： C．的形成过程： D．的名称：3-甲基戊烷 【答案】D 【详解】A．基态碳原子电子排布式为1s22s22p2，根据洪特规则，则其轨道表示式：，故A错误； B．SO3分子中S原子价层电子对个数为3+=3，无孤电子对，价层电子对互斥(VSEPR)模型为平面三角形，故B错误； C．是共价化合物，用电子式表示形成过程为：，故C错误； D．的主链有5个碳，母体是戊烷，3号碳原子有一个支链甲基，命名为：3-甲基戊烷，故D正确； 故选D。 3．（24-25高二下·广东梅州·期末）下列关于聚合物A(）和B（）的说法正确的是 A．可通过核磁共振氢谱鉴别两者的单体 B．两者互为同分异构体 C．两者含有的官能团完全相同 D．碳原子杂化方式不相同 【答案】A 【详解】A．A、B两者的单体具有不同类型的氢原子，可通过核磁共振氢谱鉴别两者的单体，A正确； B．聚合物A中有羧基，B有酯基，结构不同，含有的官能团不同，两者的n值不同，不互为同分异构体，B错误； C．聚合物A中有羧基，B有酯基，结构不同，含有的官能团不同，C错误； D．A中碳原子杂化方式sp3、sp2，B中碳原子杂化方式sp3、sp2，杂化方式相同，D错误； 故选A。 4．（24-25高二下·广东深圳·期末）利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关M的说法错误的是 A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定M的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为6：3：1 【答案】C 【详解】A．质谱中最大质荷比峰为74，对应分子离子峰，M的相对分子质量应为74，A正确； B．红外光谱显示存在饱和C—H和醚键C—O—C，结合相对分子质量74，可推得M的分子式为C4H10O，B正确； C．CH3CH2OCH2CH3中只有两种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱应有两组峰，与图3中三组峰不符，C错误； D．图3核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比对应氢原子个数比为6:3:1，说明分子中有三种不同化学环境的H，D正确； 故选C。 5．（24-25高二下·广东深圳·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂，微溶于水，易溶于乙醇。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作中，加热能提高苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作缓慢冷却结晶可减少被包裹的杂质 D．操作洗涤苯甲酸，用冷水比乙醇效果好 【答案】B 【详解】A．苯甲酸微溶于水，加热可提高其溶解度，使更多苯甲酸溶解，A正确； B．操作Ⅰ加热溶解后，泥沙不溶，NaCl易溶，趁热过滤（操作Ⅱ）目的是除去不溶性泥沙，NaCl仍溶解在滤液中，无法除去NaCl，B错误； C．缓慢冷却结晶时晶体生长慢，可减少母液中杂质被包裹，C正确； D．苯甲酸易溶于乙醇，用乙醇洗涤会导致溶解损失；其微溶于冷水，冷水洗涤可减少损失，效果更好，D正确； 故答案选B。 6．（24-25高二下·河南信阳·期末）实验操作是进行科学实验的基础。下列实验操作有科学错误的是 A．图1：测定氢气的生成速率(mL/s) B．图2：分离沸点不同的液体混合物 C．图3：临近滴定终点时冲洗锥形瓶内壁 D．图4：用于提纯胡萝卜素 【答案】B 【详解】A．可以通过收集一定体积氢气所需要的时间来测定氢气的生成速率(mL/s)，A正确； B．蒸馏时，温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口处，B错误； C．滴定接近终点时用蒸馏水冲洗虽然会增加溶液体积，但锥形瓶中溶质的物质的量不会改变，不会影响结果，C正确； D．可以利用胡萝卜素与杂质在硅胶(固定相)和溶剂(流动相)中的分配差异来提纯胡萝卜素，D正确； 故选B。 7．（24-25高二下·湖北恩施·期末）甘草查尔酮(化合物F)具有抗肿瘤、抗炎、抗菌等生物学特性。以下是某课题组合成化合物F的路线。 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)C中官能团的名称是___________。 (4)的反应中，的作用是___________。 (5)E的结构简式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②遇溶液显色；③能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式是___________。 【答案】(1)2，4—二羟基苯甲醛 (2)加成反应 (3)羟基、醛基、醚键 (4)中和产物HBr，促进反应进行 (5) (6) 19 【详解】（1）根据A的结构简式，分子中含有两个酚羟基和一个醛基，根据系统命名可知，名称为2，4—二羟基苯甲醛； （2）根据分析，结合A与B的结构简式可知，A与发生加成反应生成B，反应类型为加成反应； （3）根据结构简式可知，C中官能团的名称是羟基、醛基、醚键； （4）C()与反应生成D 是取代反应，同时生成HBr，故的反应中，的作用是中和产物HBr，促进反应进行； （5）根据分析可知，E的结构简式为； （6）C为，C的同分异构体中，同时满足条件：①含有苯环；②遇溶液显色，则含有酚羟基；③能发生水解反应，则应该含有酯基；若只有两个取代基，则为酚羟基和HCOOCH2-或酚羟基和CH3COO-或酚羟基和-COOCH3，苯环上有位置分别有邻、间、对位，故符合条件的有33=9种；若苯环上有三种取代基，则为酚羟基、甲基和HCOO-，位置上，先两个在邻、间、对位上，再定第三个，共有10种结构，故符合条件的同分异构体共有19种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式高度对称且只有两个取代基，符合条件的是。 8．（24-25高二下·陕西渭南·期末）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．属于醛类，官能团为 C．的名称为2,4-二甲基己烷 D．的名称为2-甲基-1,3-二丁烯 【答案】C 【详解】A．苯甲醇和苯酚均含羟基，但分别属于醇和酚，不是同系物，A错误； B．含酯基，属于酯类，官能团为-COO-，B错误； C．的主链含6个碳原子，名称为2,4-二甲基己烷，C正确； D．的名称为2-甲基-1,3-丁二烯，D错误； 故选C。 期末综合拓展练（测试时间：20分钟） 1．（24-25高二下·河南驻马店·期末）狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应广泛应用于药物制备等领域。某狄尔斯-阿尔德反应催化机理如图所示。 下列说法错误的是 A．物质I的名称为丙烯醛 B．物质V中含有2个手性碳原子 C．物质VI是反应的催化剂 D．总反应为 【答案】B 【详解】A．物质Ⅰ的名称为丙烯醛，A正确； B．物质V 中含有3个手性碳原子，中“*”标示的碳原子为手性碳原子，B错误； C．物质VI在连续反应中从一开始就和物质Ⅰ参与了反应，在最后又和物质Ⅴ再次生成，是反应的催化剂，物质Ⅱ、Ⅳ以及水都是中间产物。C正确； D．由反应示意图可知：物质Ⅰ和物质Ⅲ是“入环”的物质，应为反应物，物质Ⅴ是“出环”的物质应为生成物，水开始“出环”生成，后来又“入环”参加反应；总反应是，D正确； 答案选B。 2．（24-25高二下·云南丽江·期末）已知：，精细化学品是酸性条件下与反应的主产物，、是反应过程中的过渡态或中间体。的反应过程可表示如图： 下列说法正确的是 A．与丙醛互为同分异构体 B．中采取杂化的碳原子有三个 C．不存在对映异构体 D．溶液的酸性越强，的产率越高 【答案】A 【详解】A．X的分子式为，丙醛的分子式也为，二者分子式相同但结构不同，所以与丙醛互为同分异构体，故A正确； B．观察的结构，采取杂化的碳原子为和中的碳原子有个，而不是个，故B错误； C．的结构简式为，其中与相连的碳原子为手性碳原子，所以存在对映异构体，故C错误； D．的电离平衡为，若溶液酸性越强，浓度越大，浓度越小，不利于生成的反应进行，的产率越低，故D错误； 故选：A。 3．（24-25高二下·河南南阳·期末）有机物只含有、、三种元素，该有机物燃烧生成和；质谱图表明其相对分子质量为84。下列关于的说法错误的是 A．结构简式可能为 B．核磁共振氢谱可能有三组峰 C．一定能与金属钠反应 D．分子中一定含有杂化的碳原子 【答案】C 【详解】的分子式为，结构简式可能为，故A正确； 可能为，其核磁共振氢谱可能有三组峰，故B正确；可能为，其不能与金属钠反应，故C错误； X分子中含有5个碳原子，最多有2个碳碳双键，所以一定含有饱和碳原子，分子中一定含有杂化的碳原子，故D正确； 选C。 4．（24-25高二下·山东·期末）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．分子式为，则其相对分子质量为，A不符合题意； B．的分子式为，则其相对分子质量为，其红外光谱可知含有苯环、C=O、官能团或化学键，未有C-O-C键，其核磁共振氢谱可知有5种不同化学环境的氢原子，B不符合题意； C．的分子式为，则其相对分子质量为，其红外光谱可知含有苯环、C=O、C-O-C官能团或化学键，未有与苯环连接的碳原子， C不符合题意； D．的分子式为，则其相对分子质量为，从红外光谱可知含有苯环、C-O-C、C=O、官能团或化学键，含有与苯环连接的碳原子，从核磁共振氢谱可知有4种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为3:2:2:1，该结构符合这些谱图特征，D符合题意； 答案为D。 5．（2025·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是 A．的结构式： B．基态氧原子的轨道表示式： C．p电子云轮廓图： D．的系统命名：乙基丁烷 【答案】D 【详解】A．是共价化合物，一个碳原子与四个氢原子形成四个共价键，结构式为：，A正确； B．基态O原子电子排布式为1s22s22p4，根据泡利原理和洪特规则，其轨道表示式：，B正确； C．电子云是处于一定空间运动状态的电子在原子核外空间的概率密度分布的形象化描述，p电子云轮廓图为哑铃形(或纺锤形）：，C正确； D．的最长碳链上有5个碳原子，从离支链较近的一端给主链碳原子编号，甲基在3号碳原子上，则系统命名为3-甲基戊烷，D错误； 故选D。 6．（2025·贵州·高考真题）某离子液体可作为制备质子交换膜的关键材料，结构如图。下列说法错误的是 A．的空间结构为平面三角形 B．阳离子侧链的立体构型为顺式 C．该化合物中存在氢键 D．该化合物具有良好的导电性 【答案】B 【详解】A．的中心原子S的孤电子对数为，σ键数为3，采取sp2杂化，空间结构也为平面三角形，A正确； B．顺式异构的前提是碳碳双键两端的每个碳原子均连接两个不同基团，且存在相同的原子或原子团。阳离子侧链的双键部分中，一个碳原子连接烷基和H，另一个碳原子连接咪唑基和H，在异侧，为反式，B错误； C．该化合物阳离子中-NH，N电负性较大，H带有部分正电荷，阴离子中的O电负性大，故阳离子中-NH的H可与阴离子中O形成氢键，C正确； D．该化合物为离子液体，液态时存在可自由移动的离子，因此具有良好的导电性，D正确。 故选B。 7．（24-25高二下·湖南益阳·期末）我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 I．用溶剂A浸取青蒿素的工艺流程如下图所示： (1)操作I前对青蒿进行干燥粉碎的目的是___________。 (2)操作Ⅱ的名称是___________。 (3)利用重结晶法提纯粗品时其操作步骤为：加热溶解→趁热过滤→___________→过滤、洗涤、干燥。 (4)关于溶剂A的分子结构可通过现代分析方法进行测定，得到的谱线图如下(图3中两组峰的面积之比为2:3)。根据以下结果，推测A的结构简式为___________。 Ⅱ．已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤： ①按图所示连接装置，检查装置的气密性； ②称量装置E、F中仪器及试剂的质量； ③取14.10 g青蒿素放入C中的硬质玻璃管，点燃装置C、D处的酒精灯，充分反应； ④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。 (5)装置D的作用是___________。 (6)装置E中装入的试剂不可能是___________(填字母序号)。 a．无水氯化钙          b．氢氧化钠固体          c．五氧化二磷           d．硅胶 (7)某同学认为上述装置还有不足之处，可能产生较大的实验误差，请提出你的改进方法：___________。 (8)通过改进后，实验测得数据如表，通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为___________。 装置 实验前 实验后 E 84.00 g 93.90 g F 100.00 g 133.00 g 【答案】(1)干燥能防止有效成分水解、利于粉碎，粉碎能增大青蒿与溶剂A的接触面积，提高浸出效率 (2)蒸馏 (3)冷却结晶 (4)CH3CH2OCH2CH3 (5)将C中可能产生的CO转化为CO2 (6)b (7)在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置 (8)C15H22O5 【详解】（1）操作I是过滤，为了得到更多的青蒿素，在操作I前要对青蒿进行干燥粉碎，其目的是：干燥能防止有效成分水解、利于粉碎，粉碎能增大青蒿素与溶剂A的接触面积，提高浸出效率；故答案为：增大青蒿素与溶剂A的接触面积，提高浸出效率。 （2）提取液是互溶物，要分离得到溶剂A和粗品，则操作Ⅱ的名称是蒸馏；故答案为：蒸馏。 （3）重结晶是从溶液得到晶体，步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥；故答案为：冷却结晶。 （4）由质谱图可知，溶剂A的相对分子质量为74，由红外光谱图知，溶剂A中存在醚键和烃基C-H，由图3核磁共振氢谱知溶剂A结构中有2种氢且个数比为2:3，故溶剂A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故答案为CH3CH2OCH2CH3。 （5）由分析可知，装置D的作用是将C中可能产生的CO转化为CO2，故答案为将C中可能产生的CO转化为CO2。 （6）由分析可知装置E的作用是吸收水，不能吸收二氧化碳，氢氧化钠会与二氧化碳反应，故装置E的试剂不可能是氢氧化钠固体，故答案为b。 （7）由于空气中含有CO2和水蒸气，空气会从F装置右侧的导管进入E、F装置，干扰测定结果，从而产生较大实验误差，故改进方法为在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置，故答案为在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置。 （8）由分析及数据可知知，=9.90 g，=0.55 mol，=33 g，=0.75 mol，所以青蒿素中氧原子的质量为=4 g，=0.25 mol，==15：22：5，故青蒿素的最简式为C15H22O5，青蒿素的相对分子质量为282，则青蒿素的分子式为C15H22O5，故答案为C15H22O5。 8．（24-25高二下·北京通州·期末）Ⅰ．使用现代分析仪器对烃的含氧衍生物A的分子结构进行测定（已知A中只含一种官能团），相关结果如下： (1)根据图1、2，推测A所属的有机化合物类别为________类，分子式为________。 (2)根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），推测A的结构简式可能为________（写出一种即可）。 Ⅱ．同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式：__________。 (4)分子式为，主链为4个碳的烯烃有________种。（不考虑立体异构） (5)芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为__________。 【答案】(1)酯 C4H8O2 (2)CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 (3) (4)2 (5) 【详解】（1）根据图1质谱图可知该化合物相对分子质量为88，图2红外光谱图可知C=O键和C-O-C键，则该物质含酯基，属于酯类，若分子内只含1个酯基-COOC-，剩余碳原子和氢原子的相对原子质量总和为88-56=32，则还剩余2个碳原子和8个氢原子，故分子式为C4H8O2； （2）根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），结合分子式为C4H8O2；则分子内含2个不对称的甲基、1个亚甲基，一个酯基，故A的结构简式可能为CH3COOCH2CH3或者CH3CH2COOCH3。 （3）10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃(即分子内只有1种氢原子)有4种，分别是甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷，相对分子质量最大的烷烃的结构简式为：。 （4）分子式为，主链为4个碳的烯烃有2种，分别为（不考虑立体异构）。 （5）芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 有机物的结构、分类及一般研究方法 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机物的分类与官能团识别 有机物按碳骨架（链状、环状、芳香化合物）的分类判断；按官能团分类（烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、醚、酮等）；常见官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子）的精准识别与区分；易错官能团辨析（醇羟基与酚羟基、醛基与羰基）；根据官能团判断有机物所属类别与核心化学性质 有机物的结构特点与化学键 有机物碳原子成键特点（四价、单双三键、链状环状成键）；σ键、π键在有机物中的分布与数目判断；有机物分子的空间结构判断（甲烷正四面体、乙烯平面、乙炔直线、苯平面正六边形）；原子共面、共线问题分析；同分异构体的概念辨析（分子式相同、结构不同）；有机物结构的唯一性与多样性成因 同分异构体书写与判断 烷烃、烯烃、醇、羧酸、酯类常见有机物同分异构体的书写；碳链异构、位置异构、官能团异构三类异构类型的判断；限定条件下同分异构体数目统计与结构书写；手性碳原子的判断与手性异构辨析；等效氢原子的判断方法；根据对称性快速判断同分异构体数目 有机物的命名规则 烷烃系统命名法（选主链、编号、写名称）；烯烃、炔烃命名（优先标注不饱和键位次）；苯的同系物及芳香烃命名；简单醇、醛、羧酸、酯的系统命名；命名正误判断；取代基位次排序、最简原则、最近原则的应用；常见有机物习惯名称与系统名称对应 有机物的一般研究方法 有机物分离提纯方法（蒸馏、重结晶、萃取分液、洗气）的原理与适用范围；有机物元素分析与最简式计算；质谱法测定有机物相对分子质量、确定分子式；红外光谱法判断有机物官能团与化学键类型；核磁共振氢谱根据峰数、峰面积、峰位移判断等效氢种类、数目及分子结构；燃烧法计算有机物分子式、最简式；根据各类图谱信息综合推断有机物结构 要点01 有机化合物的分类方法 （一）依据碳骨架分类 1、有机化合物的分类依据： 、 。 2、按碳骨架分类 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于 化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为 化合物，如、。 （二）依据官能团分类 1、烃的衍生物与官能团的概念 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的 。 2、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 3、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为 ，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有 。 4、官能团与有机化合物的关系 (1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如 和 官能团相同，但类别不同。 (2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。 (3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 要点02 烷烃的命名 1、烃基 ①概念：烷烃分子去掉一个或多个 后剩余的基团。 ②常见的烷基 名称 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 正丙基 异丙基 符号 －CH3 －CH2CH3 －CH2CH2CH3 －CH3 － － 种类 2、普通命名法 ①直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 a.碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 b.碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 ②支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 3、系统命名法 ①命名原则 a.最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 b.最近：离支链最近的一端开始编号。 c.最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。 d.最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。 e.最小：取代基编号位次之和最小。 ②命名步骤 ③写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 命名为 。 要点03 有机化合物的结构 1、有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 烷烃 sp2 σ键、π键 烯烃 sp σ键、π键 炔烃 sp2 σ键、π键 苯 归｜纳｜总｜结 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定： 1、看清是指碳原子还是所有原子。 2、看清是“最多”还是“至少”。 3、涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2、有机物分子结构的表示方法 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 要点04 有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象和同分异构体 2、同分异构体的类型 3、构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 C6H4Cl2：　 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4、键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 归｜纳｜总｜结 有机化合物键线式书写时的注意事项 1、一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 2、只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 3、碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 4、由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 5、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 归｜纳｜总｜结 1、等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 2、多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 3、苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2个相同 有6种位置关系（、、） 3个完全不同 有10种位置关系（、、） 要点05 有机物的分离、提纯方法 （一）蒸馏 1、适用条件 （1） 态有机化合物含有 且该有机化合物 较高； （2）有机化合物的 与杂质的 相差较大。 2、蒸馏装置及注意事项 （1）实验装置——写出相应仪器的名称 （2）注意事项 ①温度计水银球位置： ； ②加碎瓷片的目的： ； ③冷凝管中水的流向： 。 （二）萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用 从 物质中 出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂 ； ②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂： 、 、 等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡， ，然后打开分液漏斗上方的 和下方的 将两层液体分离，下层液体从 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出 （三）重结晶 1、 2、实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为 结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 提纯苯甲酸的实验步骤如下： ①观察粗苯甲酸样品的状态。 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸 。 ③用 趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢 结晶。 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用 洗涤。将晶体铺在 上，晾干后称其质量。 ⑤计算重结晶收率。 （四）色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 （五）物质的性质与分离、提纯方法的选择 1、根据物质的 差异，可选用 的方法将混合物分离。 2、根据物质的 差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3、根据物质在不同溶剂中 的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 题型01 有机物分类与官能团识别题 【典例1】（24-25高二下·福建·期末）下列对有机化合物的分类正确的是 A．环己烷、甲苯都属于脂肪烃 B．植物油和动物脂肪都属于酯类 C．乙烯、聚乙烯都属于烯烃 D．、都属于醇 解｜题｜模｜板 1. 分类判断口诀：只含C、H为烃；含O/X（卤素）为烃的衍生物；含苯环属于芳香化合物，无苯环为脂肪化合物。 2. 官能团精准区分（高频易错）： 醇羟基：羟基连饱和碳原子；酚羟基：羟基直接连苯环（性质完全不同） 醛基（—CHO）有H，羰基（C=O）两端均为C，无H 酯基（—COO—）两端均连C，不能连H（连H为羧基） 3. 做题原则：看官能团定类别、定性质，不看碳链长短。 【变式1-1】（24-25高二下·天津·期末）下列各组有机物中，属于同类有机物的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【变式1-2】（24-25高二下·河南郑州·期末）某茶多酚的结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中既含有键又含有键 B．碳原子有、、三种杂化方式 C．键的极性强于键的极性 D．该物质含有三种官能团 题型02 有机物成键特点与空间结构判断题 【典例2】冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 B．6个原子与可能在同一平面上 C．该螯合离子有4种一氯代物 D．该螯合离子中配位键的数目为6 解｜题｜模｜板 1. 成键规律：C原子四价，单键全σ键，双键1σ+1π，三键1σ+2π 2. 固定空间模板（直接套用）： 甲烷：正四面体，最多3原子共面 乙烯：平面结构，所有原子共面 乙炔：直线结构，所有原子共线、共面 苯：正六边形平面，12原子全部共面 3. 共面共线解题技巧：以双键、苯环为固定平面，以三键为固定直线，甲基为四面体结构，只能少量叠加共面。 【变式2-1】（24-25高二下·江西上饶·期末）氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中碳原子的杂化方式有3种 C．分子中所有原子可能共面 D．该物质可发生取代、加成、氧化、还原等反应 【变式2-2】设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．12g石墨晶体中含有的共价键数目为2NA B．常温常压下，4.6g乙醇(CH3CH2OH)中所含sp3杂化的原子数目为0.3NA C．0.1mol环氧乙烷()中所含σ键数目为0.3NA D．12gNaHSO4晶体中阴、阳离子总数为0.3NA 题型03 同分异构体判断、数目统计与书写 【典例3】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 解｜题｜模｜板 1. 判定标准：分子式完全相同，结构不同；相对分子质量相同≠同分异构体。 2. 三大异构书写顺序：先碳链异构→再位置异构→最后官能团异构 3. 等效氢判断（快速查同分、查峰数）：同一碳原子上氢等效；同一碳上甲基氢等效；对称位置氢等效 4. 手性碳判断：饱和碳原子，连接四个完全不同的原子或基团 5. 限定条件做题：先锁定官能团，再缩减碳链，最后补全取代基，避免漏写、重写。 【变式3-1】黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R’均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大 B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应 C．过程④的反应历程可表示为：+OH-+N2↑+H2O D．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种 【变式3-2】（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。 (1)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家将其取名为“doggycene”。 ①有机化合物doggycene的分子式为_____。 ②0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为_____mol ③有关有机化合物doggycene的说法正确的是 (填字母)。 A．该物质为苯的同系物    B．该物质能发生加成反应 C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色    D．该物质在常温下为气态 (2)准确称取4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物M的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为_____，结构简式可能为_____(填序号)。 A．CH3CH2CH2COOH    B．CH3COOCH2CH3 C．CH3COCH2CH3        D．CH3COOCH3 (3)芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物，其顺式结构的结构简式为_____ (4)要把转化为，可加入_____(填化学式)。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有_____种。 题型04 有机物系统命名题 【典例4】（24-25高二下·陕西西安·期末）下列关于有机物的命名正确的是 A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯 解｜题｜模｜板 1. 烷烃命名四步骤：选最长主链→最近端编号→最简取代基→位次和最小 2. 烯、炔命名：优先给双键、三键最小位次，主链必须包含不饱和键 3. 苯的同系物：简单烷基为取代基，位次按对称、最小原则编号 4. 含氧衍生物（醇、醛、羧酸）：官能团优先位次，从靠近官能团一端编号 5. 避坑技巧：命名出现“1-甲基、2-乙基”一定错误，主链选错。 【变式4-1】（24-25高二下·陕西咸阳·期末）下列各有机化合物的命名正确的是 A．：1，3-二丁烯-乙基丁烷 B．：2-乙基丁烷 C．：间甲基苯酚 D．：聚乙烯 【变式4-2】（24-25高二下·云南·期末）下列化学用语或图示表述正确的是 A．乙醚的实验式： B．的球棍模型： C．用电子式表示HCl形成过程： D．系统命名：2-甲基苯酚 题型05 有机物分离提纯题 【典例5】（24-25高二下·四川广安·期末）20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素，下列相关说法正确的是 A．青蒿素属于有机物 B．用红外光谱法可测定青蒿素的相对分子质量 C．用乙醚从中药中提取青蒿素不涉及过滤、萃取操作 D．可用蒸馏法提纯青蒿素 解｜题｜模｜板 1. 蒸馏：互溶、沸点不同的液态有机物（如乙醇与水、提纯石油组分） 2. 萃取分液：不互溶、分层液体（如苯与水、四氯化碳萃取有机物） 3. 重结晶：固体有机物提纯（如苯甲酸提纯），利用溶解度随温度差异 4. 洗气：气态有机物除杂（乙烯除SO₂、CO₂） 口诀：液液互溶看蒸馏、液液分层看分液、固体提纯重结晶、气体除杂用洗气 【变式5-1】（24-25高二下·新疆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 【变式5-2】（24-25高二下·黑龙江·期末）常用调味剂花椒油是一种从花椒籽中提取的挥发性香精油，高温易被氧化，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。利用如图所示的水蒸气蒸馏装置处理花椒籽粉，经分离提纯得到花椒油。水蒸气蒸馏可以在较低的温度（略低于100℃）下把沸点较高的不溶于水的液体蒸出。 实验步骤： ①在A装置中的圆底烧瓶中装入容积的水，加1-2粒沸石，同时，在B中的圆底烧瓶中加入20g花椒籽粉和50mL水。 ②加热A装置中的圆底烧瓶，当有大量蒸气产生时关闭弹簧夹，进行蒸馏。 ③向馏出液中加入食盐至饱和，再用乙醚萃取，萃取后的醚层加入少量无水；将萃取后的有机层倾倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏得花椒油。 (1)装置A中玻璃管的作用是________。装置B中圆底烧瓶倾斜的目的是________。 (2)步骤②，当观察到_______现象时，可停止蒸馏。蒸馏结束时，下列操作的顺序为_______（填序号）。 ①停止加热        ②打开弹簧夹        ③关闭冷凝水 (3)步骤③中，用50mL乙醚萃取的最佳方法是_______。 A．直接用50mL乙醚萃取分液 B．将溶液分两份，乙醚也分两份，分别萃取，萃取液合并 C．先用30mL乙醚萃取分液，再分别用10mL乙醚萃取两次，并将三次萃取液合并 (4)在馏出液中加入食盐的作用是________。 (5)相比直接蒸馏，水蒸气蒸馏法的优点是________。 题型06 有机物分子式、结构式推断 【典例6】（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 解｜题｜模｜板 1. 燃烧法求分子式：通过CO₂、H₂O量求C、H原子个数，再判断是否含氧，求最简式→推分子式 2. 质谱法：最大质荷比 = 有机物相对分子质量，确定分子式 3. 红外光谱IR：只判断官能团、化学键种类，不能确定数目 4. 核磁共振氢谱：峰数=等效氢种类；峰面积比=各类氢原子个数比 5. 综合推断流程：相对分子质量→分子式→官能团种类→氢环境→锁定完整结构 【变式6-1】（24-25高二下·天津·期末）有机物M（只含C、H、O三种元素）的沸点为148℃。某同学从粗品中分离提纯有机物M，然后测定M的分子组成，过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化 (1)蒸馏装置如图所示，图中虚线框内应选用右侧的______（填“仪器x”或“仪器y”），该实验装置中冷凝水的进口为______（填“1”、“2”“3”“4”），仪器a的名称是______，温度计控制的温度是______℃。 步骤二：确定M的分子式 称取0.88gM样品，利用下图所示的装置进行实验。生成物通过分别装有足量无水固体和碱石灰的U形管，被完全吸收后，测量U形管X质量增加0.72g，U形管Y质量增加1.76g。 (2)U形管X吸收的物质是______（写化学式），其物质的量是______mol。 (3)装置中CuO的作用是______，确保实验数据准确性。 (4)整个过程中的作用是______（填序号）。 a．氧化有机物 b．排尽装置中的空气 c．将生成的二氧化碳及水蒸气赶入U形管使其被完全吸收 (5)装置b的作用是防止空气中的二氧化碳和水进入盛有碱石灰的U形管内，干扰实验，装置b的名称为______，装置b装入的药品可选择______（填序号）。 a．浓硫酸        b．碱石灰        c．无水硫酸铜 (6)用相对密度法测得M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M相对分子质量为______，其分子式为______。 【变式6-2】（24-25高二下·四川达州·期末）某有机物A的蒸气密度是相同条件下密度的68倍，取13.6g该有机物完全燃烧后得到35.2g和7.2g。A分子核磁共振氢谱中吸收峰面积比为3:2:2:1，其红外光谱图如图所示，分子中苯环上只有一个取代基。下列关于有机物A的说法错误的是 A．有机物A的分子式为 B．有机物A的结构简式为 C．A分子中最多有4个原子共直线 D．A分子不存在含手性碳原子的同分异构体 题型07 图谱综合分析题 【典例7】（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）核磁共振氢谱图中，化学位移δ的值随着氢核周围电子云密度的减小而增大，规定Si(CH3)4中H的δ为0，已知CH4中H的δ为0.23，CH3COOCH2CH3中b氢原子的δ为3.80(如图)，下列说法错误的是 A．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3的核磁共振氢谱图不同 B．Si的电负性小于H，所以Si(CH3)4中H电子云密度小于CH4中H的电子云密度 C．CH4和CH3COOCH2CH3的混合物核磁共振氢谱图中有4组峰 D．a和c氢原子的δ大小：a>c 解｜题｜模｜板 1. 质谱定分子量、定分子式 2. 红外光谱定含什么官能团 3. 核磁氢谱定氢的种类、比例、对称性 4. 结合不饱和度、价键规则，补全有机物骨架结构 【变式7-1】（24-25高二下·河南南阳·期末）某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为 A． B． C． D． 【变式7-2】（24-25高二下·新疆·期末）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物R，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物R的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤1：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)如图所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用右侧的仪器_______(填“x”或“y”)。 步骤二：李比希法确定R的实验式。将1.64g有机化合物R通过下图装置完全燃烧后，产物被后续装置完全吸收。经测定，实验前后装置D增重1.08g，装置E增重4.4g。回答下列问题： (2)装置F中碱石灰的作用是_______。 (3)有机化合物R的实验式为_______。 步骤三：质谱法确定有机物R的分子式。 (4)据下面有机物R的质谱图，分析可知：R的分子式为_______。 (5)1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为_______mol。 步骤四：核磁共振氢谱和红外光谱确定R的分子结构 (6)据上面R的核磁共振氢谱图和红外光谱图分析可知：R中含有酯基，其结构简式可能为_______(任写一种)。 (7)化合物K是R的同分异构体，K的结构满足以下条件(不考虑立体异构)： ①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等  ②属于酯类  ③分子结构中含有2个甲基 ④核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：2，任写一种K的结构简式：_______。 期末基础通关练（测试时间：15分钟） 1．（24-25高二下·四川成都·期末）下列化学用语表示错误的是 A．的系统命名：2-甲基丁烷 B．基态S原子价电子轨道表达式： C．的电子式： D．的结构示意图： 2．（24-25高二下·安徽合肥·期末）莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 3．（24-25高二下·四川绵阳·期末）胡椒烯丙酮结构简式如下，下列关于胡椒烯丙酮的说法错误的是 A．杂化的碳原子与杂化的碳原子数目比为 B．分子中最多有9个碳原子共平面 C．该物质存在顺反异构 D．胡椒烯丙酮与溴的溶液反应，最多消耗 4．（24-25高二下·福建福州·期末）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 5．（24-25高二下·河北秦皇岛·期末）按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 6．（24-25高二下·内蒙古呼和浩特·期末）有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 7．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列选项中的两种化合物均属于芳香族化合物，且互为同系物的是 A．与 B．与 C．与 D．与 8．（24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）下列有关有机物的结构或性质的说法正确的是 A．可用元素定量分析仪确定有机物的实验式 B．721分光光度计能产生X射线，可用于晶体结构的测定 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．乙酸和甲酸甲酯的核磁共振氢谱信号的化学位移和峰面积比完全相同 期末重难突破练（测试时间：20分钟） 1．（24-25高二下·四川眉山·期末）1，3-丁二烯和1-丁炔在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的 CH2=CH-CH=CH2　　　　CH≡C-CH2-CH3 A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 2．（24-25高二下·浙江温州·期末）下列化学用语表示正确的是 A．碳的基态原子轨道表示式： B．的价层电子对互斥模型： C．的形成过程： D．的名称：3-甲基戊烷 3．（24-25高二下·广东梅州·期末）下列关于聚合物A(）和B（）的说法正确的是 A．可通过核磁共振氢谱鉴别两者的单体 B．两者互为同分异构体 C．两者含有的官能团完全相同 D．碳原子杂化方式不相同 4．（24-25高二下·广东深圳·期末）利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关M的说法错误的是 A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定M的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为6：3：1 5．（24-25高二下·广东深圳·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂，微溶于水，易溶于乙醇。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作中，加热能提高苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作缓慢冷却结晶可减少被包裹的杂质 D．操作洗涤苯甲酸，用冷水比乙醇效果好 6．（24-25高二下·河南信阳·期末）实验操作是进行科学实验的基础。下列实验操作有科学错误的是 A．图1：测定氢气的生成速率(mL/s) B．图2：分离沸点不同的液体混合物 C．图3：临近滴定终点时冲洗锥形瓶内壁 D．图4：用于提纯胡萝卜素 7．（24-25高二下·湖北恩施·期末）甘草查尔酮(化合物F)具有抗肿瘤、抗炎、抗菌等生物学特性。以下是某课题组合成化合物F的路线。 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)C中官能团的名称是___________。 (4)的反应中，的作用是___________。 (5)E的结构简式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②遇溶液显色；③能发生水解反应。 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式是___________。 8．（24-25高二下·陕西渭南·期末）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．属于醛类，官能团为 C．的名称为2,4-二甲基己烷 D．的名称为2-甲基-1,3-二丁烯 期末综合拓展练（测试时间：20分钟） 1．（24-25高二下·河南驻马店·期末）狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应广泛应用于药物制备等领域。某狄尔斯-阿尔德反应催化机理如图所示。 下列说法错误的是 A．物质I的名称为丙烯醛 B．物质V中含有2个手性碳原子 C．物质VI是反应的催化剂 D．总反应为 2．（24-25高二下·云南丽江·期末）已知：，精细化学品是酸性条件下与反应的主产物，、是反应过程中的过渡态或中间体。的反应过程可表示如图： 下列说法正确的是 A．与丙醛互为同分异构体 B．中采取杂化的碳原子有三个 C．不存在对映异构体 D．溶液的酸性越强，的产率越高 3．（24-25高二下·河南南阳·期末）有机物只含有、、三种元素，该有机物燃烧生成和；质谱图表明其相对分子质量为84。下列关于的说法错误的是 A．结构简式可能为 B．核磁共振氢谱可能有三组峰 C．一定能与金属钠反应 D．分子中一定含有杂化的碳原子 4．（24-25高二下·山东·期末）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是 A． B． C． D． 5．（2025·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是 A．的结构式： B．基态氧原子的轨道表示式： C．p电子云轮廓图： D．的系统命名：乙基丁烷 6．（2025·贵州·高考真题）某离子液体可作为制备质子交换膜的关键材料，结构如图。下列说法错误的是 A．的空间结构为平面三角形 B．阳离子侧链的立体构型为顺式 C．该化合物中存在氢键 D．该化合物具有良好的导电性 7．（24-25高二下·湖南益阳·期末）我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。 I．用溶剂A浸取青蒿素的工艺流程如下图所示： (1)操作I前对青蒿进行干燥粉碎的目的是___________。 (2)操作Ⅱ的名称是___________。 (3)利用重结晶法提纯粗品时其操作步骤为：加热溶解→趁热过滤→___________→过滤、洗涤、干燥。 (4)关于溶剂A的分子结构可通过现代分析方法进行测定，得到的谱线图如下(图3中两组峰的面积之比为2:3)。根据以下结果，推测A的结构简式为___________。 Ⅱ．已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验： 实验步骤： ①按图所示连接装置，检查装置的气密性； ②称量装置E、F中仪器及试剂的质量； ③取14.10 g青蒿素放入C中的硬质玻璃管，点燃装置C、D处的酒精灯，充分反应； ④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。 (5)装置D的作用是___________。 (6)装置E中装入的试剂不可能是___________(填字母序号)。 a．无水氯化钙          b．氢氧化钠固体          c．五氧化二磷           d．硅胶 (7)某同学认为上述装置还有不足之处，可能产生较大的实验误差，请提出你的改进方法：___________。 (8)通过改进后，实验测得数据如表，通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为___________。 装置 实验前 实验后 E 84.00 g 93.90 g F 100.00 g 133.00 g 8．（24-25高二下·北京通州·期末）Ⅰ．使用现代分析仪器对烃的含氧衍生物A的分子结构进行测定（已知A中只含一种官能团），相关结果如下： (1)根据图1、2，推测A所属的有机化合物类别为________类，分子式为________。 (2)根据以上结果和图3（从右向左三组峰的面积比为），推测A的结构简式可能为________（写出一种即可）。 Ⅱ．同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一，根据题意回答下列问题。 (3)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质量最大的烷烃的结构简式：__________。 (4)分子式为，主链为4个碳的烯烃有________种。（不考虑立体异构） (5)芳香烃中存在顺反异构的有机化合物，其顺式结构简式为__________。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $