专题04 烃（期末复习专项训练）高二化学下学期苏教版

**基本信息** 以烃的结构与性质为核心，通过题型分类构建“结构-性质-应用”逻辑体系，融合解题模板与实验探究，强化重点难点突破。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |烯烃/炔烃性质|含顺反异构等5题|表格比较烷烃/烯/炔结构与反应|从单烯烃到二烯烃递进，突出官能团决定性质| |乙炔制备实验|含装置分析等4题|实验装置作用及杂质去除流程|结合制备原理与性质验证，体现科学探究| |共面判断|含苯乙炔等4题|甲烷/乙烯/苯环结构模板|从简单分子到复杂芳香烃，构建空间思维模型| |苯及芳香烃|含硝化反应等6题|苯的取代/加成规律及同系物性质|从苯的结构到芳香烃衍生物，深化结构决定性质观念|

专题04 烃 题型1 烯烃的结构与性质 1．C 2．D 3．D 4．(1) ⑤ ⑥ (2)2-甲基-3-乙基己烷 (3)n CH2=CHCH3 (4) 2 CH2=C(CH3)CH2CH3 (5)C3H6O3 5．A 6．D 题型2 炔烃的结构与性质 1．A 2．D 3．(1) (2)用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率 (3)除去等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的探究 (4)紫红色酸性溶液褪色 还原性 (5)加成反应 (6)火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 4．C 5．A 题型3 乙炔的制备及性质实验 1．D 2．D 3．B 4．C 题型4 烃常见的反应类型的判断 1．B 2．(1)5∶1 (2)加成反应 碳碳双键 (3) (4)+Br2 +HBr↑ (5) 3．(1)CH2=CH2 (2)加成反应 取代反应 (3) 4．(1)浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应 (2) 2-甲基苯胺或邻甲基苯胺 酰胺基 (3) (4)保护氨基，防止其被氧化 (5) (6)16种 (7) 或 5．(1) 氨基 (2)加成反应 (3)++ (4)> (5) 8 题型5 石油化工 1．(1)B (2)AD (3)CH2=CH-CH2Cl (4)C (5)CH2=CHCH2Cl+Br2→BrCH2CHBrCH2Cl (6)同系物 (7)C 2．D 3．D 4．(1)物理变化 (2) B (3) ④ (4)乙 4 (5)C (6)D (7) (8)C 题型6 有机分子原子共面的判断 1．B 2．A 3．B 4．C 题型7 苯的结构与性质 1．B 2．B 3．A 4．(1)sp2、sp3 (2)5.8% 5．C 6．(1)＋HNO3＋H2O (2) BC 平衡气压，使苯顺利流下 NaOH溶液 (3)加热温度恒定、受热均匀，加热温度较高 吸收反应生成的水 (直形)冷凝管 a b 60.2% 题型8 芳香烃的结构与性质 1．D 2．B 3．C 4．A 5．(1)分液漏斗 (2)冷凝回流 a (3)水浴加热 (4)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率 (5) (6)分液 蒸馏 de / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 烃 题型1 烯烃的结构与性质（重点） 题型2 炔烃的结构与性质（重点） 题型3 乙炔的制备及性质实验（重点） 题型4 烃常见的反应类型的判断 题型5 石油化工 题型6 有机分子原子共面的判断 题型7 苯的结构与性质（难点） 题型8 芳香烃的结构与性质（难点） 题型1 烯烃的结构与性质 1．【烯烃的顺反异构】下列化学用语表示不正确的是 A．2-丁烯的顺式结构： B．氨气分子中氮原子的杂化轨道表示式： C．羟基(-OH)的电子式： D．名称：2-溴-2-丁烯 【答案】C 【详解】A．顺2-丁烯两个甲基位于双键的同侧，结构为：，故A正确； B．氨气中 N 原子价层电子对数为 4，价电子数为5，采取sp3杂化，杂化轨道表示式正确，故B正确； C．-OH是电中性的自由基，O 原子有一个未成对电子，电子式为，故C错误； D．，从靠近双键一端编号，名称为 2-溴-2-丁烯，故D正确； 故选：C。 解题要点 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有， 不饱和链烃 含有 —C≡C—， 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 2．【乙烯的组成与结构、烯烃的通式】设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．中含有的氧原子数目为 B．标准状况下，乙烯中含有的键数目为 C．常温常压下，乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数目为 D．溶液中含有的数目为 【答案】D 【详解】A．的物质的量为1mol，每个分子含2个O原子，总氧原子数为2NA，A正确； B．标准状况下22.4L乙烯为1mol，每个乙烯分子含1个π键，总π键数为NA，B正确； C．乙烯和丙烯的最简式均为CH2，28g混合物含2mol CH2，总原子数为2×3×NA=6NA，C正确； D．在溶液中会水解，实际数目小于0.1NA，D错误； 故答案选D。 3．【烯烃的加聚反应、含碳碳双键物质的性质的推断】丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是 A．分子中所有碳原子都在同一直线上 B．聚丙烯的结构简式： C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且C—H键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上，A错误； B．聚丙烯的结构简式：，B错误； C．与HCl加成产物应有两种情况：CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，C错误； D．丙烯含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 4．【烯烃的加聚反应】有机物是一类重要的化合物，不仅种类繁多，而且与我们的日常生活密切相关。 ①和  ② (苯)和 (环辛四烯)  ③CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2   ④CH2=CH2和 ⑤CH3CH2C≡CCH3和CH3CH=CHCH=CH2  ⑥和，请回答下列问题： (1)上述物质组合属于同分异构体的是___________，属于同系物的是___________。(填写序号) (2)的系统名称为___________ (3)写出 CH2=CHCH3发生加聚反应的化学方程式为___________。 (4)烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2=CH2 RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH ①CH2=CHCH3被酸性KMnO4溶液氧化后，生成___________种产物。 ②某烯烃(C5H10)与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2和该烯烃的结构简式为___________。 (5)有机物常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。A分子的质谱图如图所示，则的分子式是___________。 【答案】(1) ⑤ ⑥ (2)2-甲基-3-乙基己烷 (3)n CH2=CHCH3 (4) 2 CH2=C(CH3)CH2CH3 (5)C3H6O3 【详解】（1）①和分子式相同结构相同，是同一种物质，② (苯)和 (环辛四烯) 结构不相似，分子式不同，是两种不同类别的物质， ③CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2结构不相似，分子式不同， ④CH2=CH2和结构不相似，分子式不同， ⑤CH3CH2C≡CCH3和CH3CH=CHCH=CH2 分子式相同而结构不同，互为同分异构体，⑥和结构相似在组成上相差4个CH2原子团，互为同系物，上述物质组合属于同分异构体的是⑤，属于同系物的是⑥，故答案为：⑤；⑥； （2）根据烷烃的系统命名法可知，的系统名称为2-甲基-3-乙基己烷，故答案为：2-甲基-3-乙基己烷； （3）CH2=CHCH3发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为：n CH2=CHCH3，故答案为：n CH2=CHCH3； （4）①根据烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断链的规律可知，CH2=CHCH3被酸性KMnO4溶液氧化后，生成CO2和CH3COOH两种产物，故答案为：2； ②根据烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断链的规律可知，某烯烃(C5H10)与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2和，则该烯烃的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，故答案为：CH2=C(CH3)CH2CH3； （5）由题干质谱图可知，有机物A的相对分子质量为90，则其摩尔质量为90g/mol，已知9.0gA即=0.1mol在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2，即n(H)=2n(H2O)=2×=0.6mol，n(C)=n(CO2)==0.3mol，n(O)==0.3mol，则有n(A)：n(C)：n(H):n(O)=0.1mol：0.3mol：0.6mol：0.3mol=1:3:6:3，则的分子式是C3H6O3，故答案为：C3H6O3。 5．【单烯烃的加成反应】在催化作用下，丁烯发生催化歧化反应的机理如图所示。下列有关机理描述的转化过程中的说法不正确的是 A．可将2-丁烯转化为1-丁烯 B．整个过程中W的化合价发生了变化 C．有机物X为2-戊烯 D．存在σ键和π键的断裂及形成 【答案】A 【详解】A．由题干反应历程图可知，反应过程中没有1-丁烯生成，即不能将2-丁烯转化为1-丁烯，故A错误； B．W元素的成键数目有3和5两种，即W的化合价发生了变化，故B正确； C．由题可知，有机物X为2-戊烯即，故C正确； D．由图可知，存在碳碳单键和碳碳双键的断裂和形成即存在键和键的断裂及形成，故D正确； 故答案为：A。 6．【二烯烃的加成反应】柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【详解】A．根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误； B．分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误； C．该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确； 答案选D。 题型2 炔烃的结构与性质 1．【炔烃的加成、炔烃的通式】已知某炔烃与卤化氢按物质的量为1：2发生加成反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，则该炔烃可能是 A．丙炔 B．1-丁炔 C．3-己炔 D．2-庚炔 【答案】A 【详解】某炔烃与卤素按物质的量为1：2发生加成反应，则该炔烃中含有1个碳碳三键，根据“生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把生成的有机物中的氢全部取代”可知，生成的有机物分子中含有6个氢原子，则原分子中含有6-2=4个氢原子，根据炔烃的通式CnH2n-2，则2n-2=4，解得：n=3，所以该炔烃中含有三个C，为丙炔，故答案为：A。 2．【炔烃的结构特点】有机物A的结构简式如图所示，该物质可由炔烃B与加成获得。下列说法正确的是 A．有机物A的一氯取代物只有4种 B．炔烃B的结构可能有3种 C．炔烃B不能使溴水褪色，但可以使高锰酸钾溶液褪色 D．炔烃B的分子式为 【答案】D 【详解】A．有机物A的等效氢共有5种，故其一氯取代物有5种，A错误； B．炔烃与H2加成得到烷烃，要求烷烃中相邻两个碳原子均至少连有2个氢原子才能形成碳碳三键，符合条件的三键位置仅有1种，故炔烃B的结构只有1种，B错误； C．炔烃B含有碳碳三键，既能与溴发生加成反应使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化使高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．有机物A是分子式为C8H18的烷烃，炔烃B与2 molH2加成得到A，故B的分子式为C8H14，D正确； 故答案为D。 3．【乙炔的加成反应】某化学兴趣小组选用下列装置(夹持仪器已略去)和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。 回答下列问题： (1)A中制取乙炔的化学方程式为___________。 (2)制乙炔时，为了控制反应速率，采取的措施有___________。 (3)装置B的作用是___________。 (4)C中观察到的现象是___________，说明乙炔具有的性质是___________。 (5)D中发生反应的类型为___________。 (6)在导管口处点燃乙炔，观察到的现象是___________。 【答案】(1) (2)用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率 (3)除去等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的探究 (4)紫红色酸性溶液褪色 还原性 (5)加成反应 (6)火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 【详解】（1）A中碳化钙和水反应生成乙炔和氢氧化钙，该反应的化学方程式为：； （2）碳化钙与水反应很剧烈，用饱和食盐水可以减缓反应，所以为了得到平稳的气流，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率； （3）、等杂质均能与溶液发生反应而被吸收，故装置B的作用是除去等杂质气体，防止其干扰乙炔性质的探究； （4）乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C中会观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔发生了氧化反应，乙炔具有还原性； （5）溴水足量，乙炔与之加成生成； （6）点燃乙炔，能观察到火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 4．【炔烃的加成、实验室制取乙炔的原理】一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要产物是CaC2。下列说法错误的是 A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水 B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品 C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯 D．“灰蒸”步骤产生的氨气可在本流程中循环使用 【答案】C 【详解】A．制气时通过化学方法合成CH≡CH，即CH≡CH↑，故为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水，A正确； B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品，B正确； C．由分析可知，“转化”所得HCl用于合成聚氯乙烯，而不是Cl2用于合成聚氯乙烯，C错误； D．由分析可知，灰蒸工序中产生的，在流程中沉淀池中循环利用，故可循环利用的物质是，D正确。 故选C。 5．【炔烃与强氧化性物质的反应、炔烃的加成、炔烃的结构特点】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 【详解】A．丙炔中有1个C≡C键，相当于有两个不饱和度，1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确； B．多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1­-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，B错误； C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C错误； D．炔烃含有碳碳三键，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误； 答案选A。 题型3 乙炔的制备及性质实验 1．【实验室制取乙炔的装置、操作】下列图示(夹持装置已略去)与对应的叙述相符的是 A．乙炔气体的制备 B．乙酸乙酯的收集 C．乙烯气体的干燥 D．丙烷气体的收集 【答案】D 【详解】A．制备乙炔气体时需要使用分液漏斗控制水滴下的速度，并需要导气管导出乙炔气体，A错误； B．乙酸乙酯的收集需要防止倒吸，因此导管不能伸入液面以下，B错误； C．酸性高锰酸钾溶液能氧化乙烯且没有吸水性，不能用于乙烯气体的干燥，C错误； D．丙烷气体的相对分子质量为44，密度比空气大，可用向上排空气法收集，D正确； 故选D。 解题要点 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 2．【实验室制取乙炔的原理】某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 A．电石的主要成分中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到的苯溶液褪色 【答案】D 【详解】A．碳化钙为离子化合物，电子式为 ，含有离子键和非极性键，故A错误； B．乙炔与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可以使反应平缓，因此是为了减慢反应速率，故B错误； C．乙炔并不会使硫酸铜溶液出现沉淀，此实验中和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误； D．此实验中，溴和乙炔发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，因此的苯溶液褪色，故D正确； 故答案选D。 3．【乙炔制取实验所得气体的净化及收集】1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，由图可知，该装置为固液不加热的装置，分液漏斗中盛放饱和食盐水，锥形瓶中盛放电石，可以用于用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，A正确； B．NaCl不与反应，而硫酸铜与硫化氢反应生成硫化铜和硫酸，可以将混合气体通入到硫酸铜溶液中除掉C2H2中的H2S，B错误； C．乙炔难溶于水，可以用排水法收集，C正确； D．乙炔中含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，酸性高锰酸钾褪色，说明C2H2具有还原性，D正确； 故选B。 4．【通过实验综合考查乙炔的制取】下列实验装置或操作正确且能达到实验目的的是 选项 A B 实验装置或操作 实验目的 分离乙酸乙酯和乙醇 制取并探究乙炔的化学性质 选项 C D 实验装置或操作 实验目的 测定醋酸的浓度 验证牺牲阳极的阴极保护法 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分离，A错误； B．实验室制得的乙炔中含杂质硫化氢等，会与溴水反应，对乙炔性质实验造成干扰，B错误； C．氢氧化钠溶液不会腐蚀聚四氟乙烯，故该滴定管可以装氢氧化钠溶液，待测醋酸在锥形瓶内，中和产物醋酸钠水解呈碱性，故选用酚酞做指示剂，可测定醋酸的浓度，C正确； D．铁氰化钾用于检验亚铁离子，验证牺牲阳极的阴极保护法时，应从烧杯右侧（铁电极附近）取少量溶液于小试管中，再滴入铁氰化钾溶液，若不产生蓝色沉淀，说明铁未被腐蚀，从而验证牺牲阳极的阴极保护法，D错误； 故选C。 题型4 烃常见的反应类型的判断 1．【苯的取代反应】傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯＞甲苯 C．傅克酰基化反应类型为取代反应 D．该反应过程中，部分C原子的杂化方式发生了变化 【答案】B 【详解】A．步骤I中，反应物和反应生成酰基正离子，根据电荷守恒，会与结合生成，A正确； B．已知步骤II（酰基正离子进攻苯环）为决速步，反应速率取决于步骤II。甲基是给电子基团，会活化苯环，使苯环电子云密度升高，更易发生亲电进攻，因此反应速率：甲苯>苯，B错误； C．该反应中苯环上的氢原子被酰基取代，属于取代反应，C正确； D．反应过程中，苯环上与酰基相连的碳原子，原本是杂化，生成中间体后变为杂化，最后脱去又变回杂化，存在杂化方式的变化，D正确； 故选B。 2．【烃的加聚反应、苯的取代反应】我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知：a． b．+ClCH2CH3+HCl c．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为___________； (2)反应②的化学反应类型为___________，苯乙烯中官能团的名称为___________； (3)聚苯乙烯的结构简式为___________； (4)写出反应⑤的化学方程式___________； (5)写出以苯为原料制备  的合成路线流程图___________(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)5∶1 (2)加成反应 碳碳双键 (3) (4)+Br2 +HBr↑ (5) 【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，则乙烯分子中σ键和π键的个数比为5∶1； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，其反应类型为加成反应，苯乙烯()中官能团的名称为碳碳双键； （3）苯乙烯()发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4）反应⑤为苯和液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，其化学方程式为：+Br2 +HBr↑； （5）以苯为原料制备，由已知信息a可知，可由中的硝基被还原为氨基得到，中甲基位于硝基的间位，由已知信息b、c可知，可由与在作用下发生取代反应得到，可由苯发生硝化反应得到，则合成路线流程图为：。 3．【乙烯的工业来源、有机合成路线的设计】很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知：。 (1)A的结构简式为_______。 (2)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是_______、_______。 (3)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为_______。 【答案】(1)CH2=CH2 (2)加成反应 取代反应 (3) 【详解】（1）由分析可知，A应为乙烯，结构简式为； （2）由A生成B是乙烯与氯化氢发生加成反应生成，B和C生成D是和发生取代反应生成； （3）丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： 。 4．【多官能团有机物的结构与性质】某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。 ②。 (1)A→B反应所需试剂和条件为_______，B→D的反应类型为_______。 (2)K的名称为_______，除“”外，M中含氧官能团名称为_______。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为_______。 (4)F→G，H→J两步反应的设计目的是_______。 (5)已知胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增大，则碱性G_______F(填“>”、“<”或“=”)。 (6)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示：。请写出P的结构简式：_______。 【答案】(1)浓HNO3、浓H2SO4，加热 取代反应 (2) 2-甲基苯胺或邻甲基苯胺 酰胺基 (3) (4)保护氨基，防止其被氧化 (5) (6)16种 (7) 或 【详解】（1）结合分析可知A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B，所需试剂和条件为浓HNO3、浓H2SO4，加热；苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，为取代反应； （2）K含有氨基，名称为2-甲基苯胺或邻甲基苯胺；M中含氧官能团名称为酰胺基； （3）E首先发生取代反应生成，然后和氨气反应生成F，方程式为； （4）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护氨基，防止其被氧化； （5）G为， G中的氨基已经形成肽键，所以F的碱性更强； （6）与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子作为取代基，取代基为，1种；取代基为和，有3种；取代基为和，有3种；取代基为、、的有10种，共17种，去掉本身，共16种。 （7）L是，L和N发生信息中的两步反应生成M，N为乙醛，则P的结构式可能为 或。 5．【烯烃的加成反应】某药物中间体的合成路线如下： (1)C的分子式为___________，G中官能团的名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)由苯生成F的化学方程式为___________。 (4)G的碱性___________(填“>”“<”或“=”)苯胺。 (5)X是E的同系物，同时满足下列条件的X有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组峰的X的结构简式为___________。 ①X比E少一个碳原子   ②苯环上只有一个支链 【答案】(1) 氨基 (2)加成反应 (3)++ (4)> (5) 8 【详解】（1）结合C的结构简式可知，其分子式为；结合G的结构简式可知，G中官能团的名称为氨基； （2）根据流程可知，的反应为，属于加成反应； （3）苯在浓硫酸、浓硝酸并加热的条件下生成硝基苯，方程式为：； （4）G相当于将苯胺氨基中的换成了一个推电子基，导致的氨基氮原子的电子云密度更大，碱性更强，故答案为：>； （5）X比E少一个碳原子，是E的同系物、苯环上只有一个支链，则X可以看作含1个碳碳双键、4个碳原子为碳链，以苯基作取代基，该碳链的结构及苯基的位置关系为：，共8种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为：。 题型5 石油化工 1．【石油裂化、裂解、石油分馏】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品，上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。 (1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。 A．煤的气化 B．石油分馏 C．煤的干馏 D．重油裂化 (2)乙炔是最简单的炔烃，下图是实验室制取乙炔及性质检验装置，下列说法正确的是___________。 A．①中是饱和食盐水 B．②的作用是吸收，排除干扰 C．③和④的褪色原理相同 D．乙炔点燃前要检验纯度 (3)丙烯通过反应③得到B，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为___________。 (4)反应③的类型是___________反应。 A．聚合 B．加成 C．取代 D．置换 (5)反应④化学方程式为___________。 (6)丙烯与丁烯关系是互为___________，写出顺丁烯的结构简式___________。 (7)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是___________。 A．和  　　B．和  　　C．(CH3)2—C=CH—CH3和 【答案】(1)B (2)AD (3)CH2=CH-CH2Cl (4)C (5)CH2=CHCH2Cl+Br2→BrCH2CHBrCH2Cl (6)同系物 (7)C 【详解】（1）A．煤的气化是化学变化，A不符合题意； B．石油分馏是物理变化，B符合题意； C．煤的干馏是化学变化，C不符合题意； D．重油裂化是化学变化，D不符合题意； 故答案选B。 （2）实验室利用电石和饱和食盐水制取乙炔，利用氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S，乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使其褪色，乙炔和溴水发生加成反应，使其褪色； A．根据分析可知：①中是饱和食盐水，A符合题意； B．根据分析可知：氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S，B不符合题意； C．根据分析可知：乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，乙炔和溴水发生加成反应，C不符合题意； D．乙炔作为可燃性气体，点燃前需要验纯，D符合题意； 故答案为AD。 （3）而丙烯和氯气发生取代反应，生成B()，B()和溴水发生加成反应，得到，则B的结构简式为；故答案为：。 （4）根据分析可知，反应③的类型是取代反应；故答案为：取代反应。 （5）根据分析可知：反应④的反应类型为加成反应，反应的化学方程式为：；故答案为：。 （6）丙烯和结构相似，组成上相差一个,丙烯和是同系物，顺−2−丁烯的结构简式为：；故答案为：同系物；。 （7）A．和H2O的加成产物有和两种，A不符合题意； B．和HBr的加成产物有和两种，B不符合题意； C．(CH3)2—C=CH—CH3和Br2的加成产物有一种，一定为纯净物，C符合题意； 故答案为C。 解题要点 石油加工 2．【石油分馏】以石油为原料制备某些化工产品的流程如图所示 下列有关说法正确的是 A．石油分馏和汽油裂解都是化学变化 B．X的结构简式为或ClCH=CHCl C．反应①③都是取代反应 D．中核磁共振氢谱图中峰面积比为2：2：1 【答案】D 【详解】A．石油分馏是利用各组分沸点差异分离混合物的过程，属于物理变化，只有汽油裂解是化学变化，A错误； B．X需要能发生聚合反应生成高聚物，必须保留碳碳双键，因此乙炔只能和1 mol 加成，X仅为；若加成2 mol 会得到饱和卤代烃，无法聚合，且产物也不是，B错误； C．反应①是乙炔与的加成反应，只有反应③是丙烯甲基氢被取代的取代反应，C错误； D．丙烯（​）经反应③得到Y为，Y与​加成得到产物，该分子有3种不同化学环境的氢，氢原子数为2、1、2，因此核磁共振氢谱峰面积比可以为，D正确； 故选D。 3．【煤的干馏、石油分馏】下列说法正确的是 A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯，又能除去甲烷中含有的乙烯杂质 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有的烷烃，可以通过分馏得到汽油 【答案】D 【详解】A．苯不能与溴水反应，苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴，A错误； B．乙烯能与酸性高锰酸钾和溴反应，甲烷不与两种溶液反应，酸性高锰酸钾和溴水均可鉴别出甲烷和乙烯，但是高锰酸钾与乙烯反应生成二氧化碳气体，甲烷中混入了新的杂质，不能用酸性高锰酸钾除去甲烷中的乙烯，B错误； C．煤中不含苯和甲苯，是干馏时发生了化学反应生成了苯和甲苯，C错误； D．石油中含有C5-C11的烷烃，这些烷烃的沸点不同，可用分馏的方式得到汽油，D正确； 故答案选D。 4．【石油分馏、煤的综合利用】Ⅰ．工业中有很多重要的化工原料都来源于石油化工。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。回答下列问题： (1)原油分馏的过程属于___________(填“物理变化”或“化学变化”)。 (2)物质A的结构简式是___________，空间结构为___________(填字母标号)。 A．直线形    B．平面形    C．正四面体形 (3)反应①～④中，属于取代反应的是___________。写出反应③的化学方程式：___________。 Ⅱ．甲～戊是烃分子中碳原子成键的几种方式。 (4)其中与物质B互为同系物的是___________，该同系物的一氯代物共___________种(不考虑立体异构)。 (5)下列说法正确的是___________(填字母标号)。 A．甲和乙互为同分异构体 B．丙分子中所有碳原子共平面 C．丁能发生氧化反应、加成反应 D．戊的名称为2-甲基-3-丁烯 Ⅲ．顺丁橡胶的制取过程可以表示为： 煤→焦炭→电石→乙炔→乙烯基乙炔(CH≡C-CH=CH2)→1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)→顺丁橡胶 (6)下列加工方法不属于煤的综合利用的是___________(填字母标号)。 A．干馏 B．气化 C．液化 D．裂解 (7)写出由乙炔在一定条件下生成乙烯基乙炔的化学方程式：___________。 (8)乙烯基乙炔与过量的氢气在催化剂的作用下制得1,3-丁二烯。此时催化剂的关键作用是___________(填字母标号)。 A．加快反应速率 B．降低能耗 C．选择性加氢 D．提高转化率 【答案】(1)物理变化 (2) B (3) ④ (4)乙 4 (5)C (6)D (7) (8)C 【详解】（1）原油的分馏是利用物质沸点不同，用加热的方法将组分分离的过程，此过程中无新物质生成，故为物理变化； （2）A为乙烯，结构简式为CH2=CH2；空间结构是平面形，故选B； （3）反应①是乙烯与氢气加成反应生成乙烷；反应②是乙烯与水加成反应生成乙醇；反应③是乙醇的催化氧化反应生成乙醛；反应④是乙醇和乙酸酯化反应生成乙酸乙酯，反应④是取代反应；反应③的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）甲属于环烷烃，乙的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，丙为环丁烷，丁为环戊烯，戊的结构简式CH2=CHCH(CH3)2，物质B为乙烷，是链状烷烃，与物质B互为同系物的是乙；根据乙的结构简式，乙有4种氢原子，因此一氯代物共4种； （5）A．甲属于环烷烃，乙属于链状烷烃，二者分子式不同，不是同分异构体，A错误； B．环丁烷的碳原子不共面，其空间结构为“折叠式”，B错误； C．丁分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应，C正确； D．应从离双键近的一端编号，戊的名称为3-甲基-1-丁烯，D错误； 故选C； （6）煤的综合利用包括煤的干馏、气化、液化；裂解属于石油的综合利用；故选D； （7）乙炔与乙炔发生加成反应生成乙烯基乙炔，化学方程式为； （8）乙烯基乙炔中碳碳双键和碳碳三键均可与氢气发生加成反应，制得1，3-丁二烯说明只有碳碳三键与氢气加成转化为碳碳双键，推出催化剂的关键作用是选择性加氢，故选C。 题型6 有机分子原子共面的判断 1．【有机分子中原子共面的判断】苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃下的反应机理如图所示，资料显示：浓硝酸、浓硫酸混合时存在；。下列说法错误的是 A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．从结构上看，碳正离子中间体和取代产物中所有原子都不可能处于同一平面 C．反应过程中有非极性键的断裂与形成 D．从图中所给的信息看，生成取代产物为主要反应 【答案】B 【详解】A．苯化学性质稳定，分子中碳碳键是介于双键和单键之间独特的键(含大键），不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确； B．碳正离子中间体有饱和碳存在，所有原子不可能共平面，取代产物中由于碳原子和氮原子均为杂化，故取代产物中原子有可能共平面，B错误； C．形成碳正离子中间体时，苯环中的碳碳键断裂，硝基取代在其中一个碳原子上，涉及碳碳非极性键的断裂；反应2碳正离子中间体形成取代产物时，苯环上失去，形成碳碳键，涉及碳碳非极性键的形成，C正确； D．从图中所给的信息看，生成取代产物活化能低于生成加成产物的活化能，所以生成取代产物为主要反应，D正确； 故答案选B。 解题要点 模板1：甲烷 (CH4) —— 正四面体结构 · 核心口诀：甲烷最多 3 个原子共面，不可能 4 个共面 · 只要有饱和碳原子（连 4 个单键的 C），周围原子一定立体，最多只能3 个原子共面 模板2：乙烯 (CH2=CH2) —— 平面矩形 · 口诀：乙烯 6 个原子全部共平面 · 碳碳双键(C=C)：双键两端 C 及直接相连原子一定共面，双键不能旋转 模板3：乙炔 (CH≡CH) —— 直线形 · 口诀：乙炔 4 个原子全部共线、当然也共面 · 碳碳三键 (C≡C)：三键两端 C 及直接相连原子一定共直线 模板 4：苯环 —— 正六边形平面 · 口诀：苯环 12 个原子全部共平面 · 苯环上所有 C、H 都在同一平面，苯环不能旋转 2．【有机分子中原子共面的判断】观察如图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与发生加成反应 【答案】A 【详解】A．该物质结构根据各官能团特点，可以写作如下结构：，根据碳碳三键上四个原子共线，苯环上12个原子共面，碳碳双键上有5个原子共面，所以该化合物所有原子可能位于同一平面内，A错误； B．根据其结构：，最多位于同一直线上的碳原子为5个，位置如图：，B正确； C．化合物中含苯环、碳碳双键和碳碳三键，碳原子采取两种杂化方式，C正确； D．碳碳三键消耗，苯环消耗，碳碳双键共消耗，总共可以和发生加成反应，D正确； 故选A。 3．【有机分子中原子共面的判断】下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 【答案】B 【详解】A．苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，A错误； B．苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，B正确； C．苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，C错误； D．该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，D错误。 故选B。 4．【有机分子中原子共面的判断】在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．芳香烃A的名称是甲苯 B．C物质最多有13个原子共面 C．D物质的分子式为 D．E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 【答案】C 【详解】A．由分析可知，芳香烃A的结构简式为，名称为甲苯，A正确； B．苯环是平面结构，中最多1个氟原子和C原子可以处于该平面，故最多有13个原子共面，B正确； C．由D的结构简式可知，其分子式为，C错误； D．E分子中含有氨基，具有碱性，能和稀盐酸反应生成盐酸盐，D正确； 故选C。 题型7 苯的结构与性质 1．【苯的取代反应、苯分子结构的特点】有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．1 mol苯与足量发生反应，生成的物质名称为己烷 D．由反应④可知苯分子中含有三个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．根据上述分析可知，反应①为取代反应，反应③也为取代反应，A错误； B．反应②是苯的燃烧反应，由于苯的含碳量高，燃烧时有浓重的黑烟，故反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟，B正确； C．苯与足量发生反应，生成的物质名称为环己烷，C错误； D．1 mol苯与最多与3mol发生反应，但苯的结构中不含有碳碳双键，苯结构中含有的是一种介于单键与双键之间特殊的化学键，D错误； 答案选B。 解题要点 苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 明亮 的火焰并有 浓烟 产生，其化学方程式为： ② 不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 取代 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 2．【苯的物理性质】下列关于物质检验与鉴别的操作及结论均正确的是 A．进行焰色试验：用稀硫酸清洗铂丝后，在无色火焰上灼烧至无色 B．鉴别乙醇和苯：分别取少量液体于试管中，加水振荡，不分层的是乙醇，分层的是苯 C．将气体通入澄清石灰水中，若石灰水变浑浊，则该气体一定是 D．向待测液中滴加溶液，若有白色沉淀生成，则溶液中含有 【答案】B 【详解】A．焰色试验应该用稀盐酸清洗铂丝，硫酸盐高温不易分解，会干扰实验，故A错误； B．乙醇与水任意比例互溶，不出现分层，苯不溶于水且密度小，分层现象明显，结论正确，故B正确； C．SO2等气体也可使石灰水变浑浊，无法确定一定是CO2，故C错误； D．白色沉淀可能为AgCl或BaCO3等，未排除其他离子干扰，结论不可靠，故D错误； 故答案为B。 3．【苯的取代反应】苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同)，反应速率无明显变化。下列说法正确的是 已知：键能大于键能。 A．反应的中间体结构中，仍存在大键 B．反应过程中，苯环上碳原子杂化方式未发生过改变 C．用氘代苯反应时，步骤i中有键的断裂与形成 D．用氘代苯反应时，总反应速率主要由步骤ⅱ决定 【答案】A 【详解】A．中间体结构中形成正离子需失去一个电子，所以仍然存在大键，A正确； B．反应过程中，苯环上碳原子在中间体时连有硝基的碳杂化方式变为杂化，B错误； C．由图可知步骤i中没有C-D键的断裂与形成，C错误； D．两步反应中ⅱ断C-H键，C-D键能大于C-H键能，若用氘代苯而反应速率无明显变化，说明不是决速步骤，故过程的反应速率主要由决定，D错误； 故选A。 4．【苯的加成反应】液态有机储氢技术是借助某些不饱和液体有机化合物的加氢反应，实现氢的储存，再通过脱氢反应实现氢的释放。乙基咔唑(M=195g/mol，结构如图所示)是一种新型的储氢材料。 (1)乙基咔唑中C原子的杂化方式有_______。 (2)科研中常用容氢量()来衡量有机化合物的储氢能力，乙基咔唑的最大容氢量为_______(精确至0.1%)。 【答案】(1)sp2、sp3 (2)5.8% 【详解】（1）甲基和-CH2-中C原子为sp3杂化，苯环中C原子为sp2杂化，故乙基咔唑中C原子的杂化方式有sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3； （2）已知1mol苯环能与3mol氢气发生加成反应，则1mol乙基咔唑最多能与6mol氢气发生加成反应，最大容氢量为×100%=5.8%，故答案为：5.8%。 5．【苯的溴代实验探究】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．分离碘水和乙醇 C．检验产物乙炔 D．探究CH4与Cl2的取代反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．制备溴苯需要苯与液溴在FeBr3催化下反应，浓溴水与苯不反应（苯与溴水仅萃取），试剂错误，A错误； B．碘水与乙醇互溶，不分层，无法用分液漏斗分离，应采用蒸馏法，B错误； C．电石与饱和食盐水反应生成乙炔，杂质H2S、PH3可被硫酸铜溶液吸收，纯净乙炔通入溴水发生加成反应使其褪色，可检验乙炔，C正确； D．CH4与Cl2在强光下会发生爆炸，应在漫射光下进行取代反应；且饱和NaCl溶液无法证明取代反应（需观察油状液体生成等现象），D错误； 故答案选C。 6．【苯的硝化实验探究、苯的取代反应】苯胺是一种重要的精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·mL－1) 溶解性 硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚 苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；还原性强、易被氧化 (1)实验室以苯为原料制取苯胺，其反应原理如下： 第一步： _________________； 第二步： ＋ 3H2 ＋ 2H2O (2)制取硝基苯 实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 ①下列说法中正确的是____________（填字母）。 A．配制混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中，并不断搅拌、冷却 B．浓硫酸可以降低该反应的活化能 C． 温度控制在50～60 ℃原因之一是减少副反应的发生 D．制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 ②制备硝基苯时使用了恒压滴液漏斗，其作用是________________； ③粗硝基苯中有少量浓硫酸、浓硝酸，可选用的除杂试剂是_______________； (3)制取苯胺 步骤1：组装好实验装置并检查气密性； 步骤2：先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压滴液漏斗，换上温度计； 步骤3：打开活塞K，通入H2一段时间； 步骤4：利用油浴加热； 步骤5：反应结束后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰； 步骤6：调整好温度计的位置，继续加热，收集182～186 ℃馏分，得到较纯苯胺。 回答下列问题： ①步骤4中油浴加热的优点是___________； ②步骤5中加入生石灰的作用是____________； ③步骤6中，仪器A的名称是______________，冷凝水的流向为____→____（填字母）； ④若实验中硝基苯用量为10 mL，最后得到苯胺5.6 g，苯胺的产率为_________(精确到0.1%)。 【答案】(1)＋HNO3＋H2O (2) BC 平衡气压，使苯顺利流下 NaOH溶液 (3)加热温度恒定、受热均匀，加热温度较高 吸收反应生成的水 (直形)冷凝管 a b 60.2% 【详解】（1）由题意可知第一步是苯的硝化反应，化学方程式：＋HNO3＋H2O； （2）①A.配制混酸时，将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌、冷却，故A错误；B.浓硫酸在反应中既是催化剂，也是吸水剂，可以降低该反应活化能，故B正确；C.温度控制在50~60°C原因之一是减少副反应的发生，故C正确；C.乙醇与水任意比互溶，不能用来做萃取剂，故D错误；故答案为:BC； ②恒压滴液漏斗的作用是平衡气压，使苯顺利流下； ③粗硝基苯中有少量浓硫酸、浓硝酸，可选用的除杂试剂是NaOH溶液； （3）①由题中信息可知，该反应温度需要140℃，步骤4中油浴加热的优点是加热温度恒定、受热均匀，加热温度较高； ②步骤5中加入生石灰的作用是吸收生成的水； ③步骤6中，仪器A的名称是(直形)冷凝管，冷凝水下进上出，流向为a→b； ④实验中硝基苯用量为10mL，质量为：10mL×1.23g/mL=12.3g,理论上生成苯胺g=9.3g,实际生成苯胺的质量为5.6g,苯胺的产率为×100%=60.2%。 题型8 芳香烃的结构与性质 1．【芳香烃空间结构】“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”不需要断裂共价键 【答案】D 【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确； B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确； C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C正确； D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D错误。 故选D。 解题要点 1.苯的同系物的同分异构体： (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 一氯代物种数 烃基 2 1 1 1 苯环 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 2.苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素(X2)的取代反应。 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)被强氧化剂氧化。 苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。 2．【苯的同系物的组成、结构、芳香烃】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【答案】B 【详解】①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意； ②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意； ③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意； ④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意； ⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意； ⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意； ②⑤符合题意，故选B。 3．【苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理】下列说法错误的是 A．顺—2—丁烯和反—2—丁烯加氢产物相同 B．可通过蒸馏分离CHCl3与CCl4 C．可用氨水清洗做过银镜反应的试管 D．可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷 【答案】C 【详解】A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢后均生成丁烷，产物相同，A正确； B．CHCl3（沸点61.2℃）和CCl4（沸点76.7℃）沸点差异较大，可通过蒸馏分离，B正确； C．银镜反应后的银单质需用硝酸溶解，氨水不与单质银反应，无法有效清洗，C错误； D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色（甲苯被氧化），而环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，可鉴别两者，D正确； 故选C。 4．【苯的同系物的卤代反应】已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法正确的是 A．M、N、W均不易溶于水 B．N的名称为2-丙烯 C．W能够与溴水发生取代反应 D．M的一氯代物为3种 【答案】A 【详解】A．M、N、W均为烃，烃均不易溶于水，A正确； B．对烯烃进行系统命名时，从离双键近的一端开始为主链上的C编号，CH2=CH-CH3中的C从左到右依次编为1号、2号、3号，1号、2号碳原子均为双键碳原子，取较小的编号描述双键的位置，则N的名称为丙烯，B错误； C．W不能与溴水发生取代反应，W在光照或者FeBr3作催化剂的条件下能与纯的溴单质反应，C错误； D．M的结构中一共含4种H(苯环上3种，甲基中1种)，则其一氯代物有4种，D错误； 故选A。 5．【苯的同系物的硝化反应】某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1：3配制混合溶液(即混酸)共40mL； ②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。 相关物质的性质如下： 有机物 密度 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是_______。 (2)仪器B的作用是_______进水口是_______(填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是_______。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_______。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式：_______。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是_______操作2的名称是_______。 操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。 a．冷凝管        b．酒精灯        c．温度计        d．分液漏斗        e．蒸发皿 【答案】(1)分液漏斗 (2)冷凝回流 a (3)水浴加热 (4)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率 (5) (6)分液 蒸馏 de 【详解】（1）根据图示装置可知，A为分液漏斗。 （2）B仪器是冷凝管，其作用是冷凝并回流易挥发的甲苯以防损失；由于冷凝水应当“下口进，上口出”，故进水口为a。 （3）为使反应维持在 50 ℃～60 ℃ 左右，常采用“水浴加热”的方法。 （4）若反应结束后在烧瓶中收集到的产物过少，常见原因是冷凝回流不当或温度过高，导致甲苯或产物随蒸气挥发、逸出而损失。 （5）生成邻硝基甲苯的化学方程式写作：。 （6）由于产物是有机物和无机物的混合物，二者不互溶，分层，所以分离产物的“操作1”为“分液”，用以分离有机层和无机酸层；有机混合物中各物质互溶，所以“操作2”为“蒸馏”，利用不同沸点分离甲苯与邻、对硝基甲苯。在操作2(蒸馏)中不需要用到的仪器是“分液漏斗”、“蒸发皿”故选de。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 烃 题型1 烯烃的结构与性质（重点） 题型2 炔烃的结构与性质（重点） 题型3 乙炔的制备及性质实验（重点） 题型4 烃常见的反应类型的判断 题型5 石油化工 题型6 有机分子原子共面的判断 题型7 苯的结构与性质（难点） 题型8 芳香烃的结构与性质（难点） 题型1 烯烃的结构与性质 1．【烯烃的顺反异构】下列化学用语表示不正确的是 A．2-丁烯的顺式结构： B．氨气分子中氮原子的杂化轨道表示式： C．羟基(-OH)的电子式： D．名称：2-溴-2-丁烯 解题要点 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有， 不饱和链烃 含有 —C≡C—， 不饱和链烃 化学活泼性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 2．【乙烯的组成与结构、烯烃的通式】设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．中含有的氧原子数目为 B．标准状况下，乙烯中含有的键数目为 C．常温常压下，乙烯和丙烯的混合气体中含有的原子数目为 D．溶液中含有的数目为 3．【烯烃的加聚反应、含碳碳双键物质的性质的推断】丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是 A．分子中所有碳原子都在同一直线上 B．聚丙烯的结构简式： C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．【烯烃的加聚反应】有机物是一类重要的化合物，不仅种类繁多，而且与我们的日常生活密切相关。 ①和  ② (苯)和 (环辛四烯)  ③CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2   ④CH2=CH2和 ⑤CH3CH2C≡CCH3和CH3CH=CHCH=CH2  ⑥和，请回答下列问题： (1)上述物质组合属于同分异构体的是___________，属于同系物的是___________。(填写序号) (2)的系统名称为___________ (3)写出 CH2=CHCH3发生加聚反应的化学方程式为___________。 (4)烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化断链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2=CH2 RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH ①CH2=CHCH3被酸性KMnO4溶液氧化后，生成___________种产物。 ②某烯烃(C5H10)与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2和该烯烃的结构简式为___________。 (5)有机物常用于食品行业。已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。A分子的质谱图如图所示，则的分子式是___________。 5．【单烯烃的加成反应】在催化作用下，丁烯发生催化歧化反应的机理如图所示。下列有关机理描述的转化过程中的说法不正确的是 A．可将2-丁烯转化为1-丁烯 B．整个过程中W的化合价发生了变化 C．有机物X为2-戊烯 D．存在σ键和π键的断裂及形成 6．【二烯烃的加成反应】柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 题型2 炔烃的结构与性质 1．【炔烃的加成、炔烃的通式】已知某炔烃与卤化氢按物质的量为1：2发生加成反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，则该炔烃可能是 A．丙炔 B．1-丁炔 C．3-己炔 D．2-庚炔 2．【炔烃的结构特点】有机物A的结构简式如图所示，该物质可由炔烃B与加成获得。下列说法正确的是 A．有机物A的一氯取代物只有4种 B．炔烃B的结构可能有3种 C．炔烃B不能使溴水褪色，但可以使高锰酸钾溶液褪色 D．炔烃B的分子式为 3．【乙炔的加成反应】某化学兴趣小组选用下列装置(夹持仪器已略去)和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。 回答下列问题： (1)A中制取乙炔的化学方程式为___________。 (2)制乙炔时，为了控制反应速率，采取的措施有___________。 (3)装置B的作用是___________。 (4)C中观察到的现象是___________，说明乙炔具有的性质是___________。 (5)D中发生反应的类型为___________。 (6)在导管口处点燃乙炔，观察到的现象是___________。 4．【炔烃的加成、实验室制取乙炔的原理】一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要产物是CaC2。下列说法错误的是 A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水 B．聚氯乙烯属于热塑性塑料，可以制成雨衣、桌布和各种管材、板材等产品 C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯 D．“灰蒸”步骤产生的氨气可在本流程中循环使用 5．【炔烃与强氧化性物质的反应、炔烃的加成、炔烃的结构特点】下列关于炔烃的叙述正确的是 A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 题型3 乙炔的制备及性质实验 1．【实验室制取乙炔的装置、操作】下列图示(夹持装置已略去)与对应的叙述相符的是 A．乙炔气体的制备 B．乙酸乙酯的收集 C．乙烯气体的干燥 D．丙烷气体的收集 解题要点 乙炔性质验证的实验方法 装置①发生的反应为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。 装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。 装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃烧且含碳量高。 2．【实验室制取乙炔的原理】某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是 A．电石的主要成分中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到的苯溶液褪色 3．【乙炔制取实验所得气体的净化及收集】1842年德国化学家维勒用电石()和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验。其中难以达到预期目的的是 A．制备 B．除掉中的 C．收集 D．验证的还原性 A．A B．B C．C D．D 4．【通过实验综合考查乙炔的制取】下列实验装置或操作正确且能达到实验目的的是 选项 A B 实验装置或操作 实验目的 分离乙酸乙酯和乙醇 制取并探究乙炔的化学性质 选项 C D 实验装置或操作 实验目的 测定醋酸的浓度 验证牺牲阳极的阴极保护法 A．A B．B C．C D．D 题型4 烃常见的反应类型的判断 1．【苯的取代反应】傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步。下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯＞甲苯 C．傅克酰基化反应类型为取代反应 D．该反应过程中，部分C原子的杂化方式发生了变化 2．【烃的加聚反应、苯的取代反应】我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知：a． b．+ClCH2CH3+HCl c．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 (1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为___________； (2)反应②的化学反应类型为___________，苯乙烯中官能团的名称为___________； (3)聚苯乙烯的结构简式为___________； (4)写出反应⑤的化学方程式___________； (5)写出以苯为原料制备  的合成路线流程图___________(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．【乙烯的工业来源、有机合成路线的设计】很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知：。 (1)A的结构简式为_______。 (2)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是_______、_______。 (3)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为_______。 4．【多官能团有机物的结构与性质】某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基。 ②。 (1)A→B反应所需试剂和条件为_______，B→D的反应类型为_______。 (2)K的名称为_______，除“”外，M中含氧官能团名称为_______。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为_______。 (4)F→G，H→J两步反应的设计目的是_______。 (5)已知胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增大，则碱性G_______F(填“>”、“<”或“=”)。 (6)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示：。请写出P的结构简式：_______。 5．【烯烃的加成反应】某药物中间体的合成路线如下： (1)C的分子式为___________，G中官能团的名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)由苯生成F的化学方程式为___________。 (4)G的碱性___________(填“>”“<”或“=”)苯胺。 (5)X是E的同系物，同时满足下列条件的X有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有5组峰的X的结构简式为___________。 ①X比E少一个碳原子   ②苯环上只有一个支链 题型5 石油化工 1．【石油裂化、裂解、石油分馏】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品，上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。 (1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。 A．煤的气化 B．石油分馏 C．煤的干馏 D．重油裂化 (2)乙炔是最简单的炔烃，下图是实验室制取乙炔及性质检验装置，下列说法正确的是___________。 A．①中是饱和食盐水 B．②的作用是吸收，排除干扰 C．③和④的褪色原理相同 D．乙炔点燃前要检验纯度 (3)丙烯通过反应③得到B，B分子式为，且分子中无甲基，则B的结构简式为___________。 (4)反应③的类型是___________反应。 A．聚合 B．加成 C．取代 D．置换 (5)反应④化学方程式为___________。 (6)丙烯与丁烯关系是互为___________，写出顺丁烯的结构简式___________。 (7)下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物的是___________。 A．和  　　B．和  　　C．(CH3)2—C=CH—CH3和 解题要点 石油加工 2．【石油分馏】以石油为原料制备某些化工产品的流程如图所示 下列有关说法正确的是 A．石油分馏和汽油裂解都是化学变化 B．X的结构简式为或ClCH=CHCl C．反应①③都是取代反应 D．中核磁共振氢谱图中峰面积比为2：2：1 3．【煤的干馏、石油分馏】下列说法正确的是 A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯，又能除去甲烷中含有的乙烯杂质 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有的烷烃，可以通过分馏得到汽油 4．【石油分馏、煤的综合利用】Ⅰ．工业中有很多重要的化工原料都来源于石油化工。A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。回答下列问题： (1)原油分馏的过程属于___________(填“物理变化”或“化学变化”)。 (2)物质A的结构简式是___________，空间结构为___________(填字母标号)。 A．直线形    B．平面形    C．正四面体形 (3)反应①～④中，属于取代反应的是___________。写出反应③的化学方程式：___________。 Ⅱ．甲～戊是烃分子中碳原子成键的几种方式。 (4)其中与物质B互为同系物的是___________，该同系物的一氯代物共___________种(不考虑立体异构)。 (5)下列说法正确的是___________(填字母标号)。 A．甲和乙互为同分异构体 B．丙分子中所有碳原子共平面 C．丁能发生氧化反应、加成反应 D．戊的名称为2-甲基-3-丁烯 Ⅲ．顺丁橡胶的制取过程可以表示为： 煤→焦炭→电石→乙炔→乙烯基乙炔(CH≡C-CH=CH2)→1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)→顺丁橡胶 (6)下列加工方法不属于煤的综合利用的是___________(填字母标号)。 A．干馏 B．气化 C．液化 D．裂解 (7)写出由乙炔在一定条件下生成乙烯基乙炔的化学方程式：___________。 (8)乙烯基乙炔与过量的氢气在催化剂的作用下制得1,3-丁二烯。此时催化剂的关键作用是___________(填字母标号)。 A．加快反应速率 B．降低能耗 C．选择性加氢 D．提高转化率 题型6 有机分子原子共面的判断 1．【有机分子中原子共面的判断】苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃下的反应机理如图所示，资料显示：浓硝酸、浓硫酸混合时存在；。下列说法错误的是 A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．从结构上看，碳正离子中间体和取代产物中所有原子都不可能处于同一平面 C．反应过程中有非极性键的断裂与形成 D．从图中所给的信息看，生成取代产物为主要反应 解题要点 模板1：甲烷 (CH4) —— 正四面体结构 · 核心口诀：甲烷最多 3 个原子共面，不可能 4 个共面 · 只要有饱和碳原子（连 4 个单键的 C），周围原子一定立体，最多只能3 个原子共面 模板2：乙烯 (CH2=CH2) —— 平面矩形 · 口诀：乙烯 6 个原子全部共平面 · 碳碳双键(C=C)：双键两端 C 及直接相连原子一定共面，双键不能旋转 模板3：乙炔 (CH≡CH) —— 直线形 · 口诀：乙炔 4 个原子全部共线、当然也共面 · 碳碳三键 (C≡C)：三键两端 C 及直接相连原子一定共直线 模板 4：苯环 —— 正六边形平面 · 口诀：苯环 12 个原子全部共平面 · 苯环上所有 C、H 都在同一平面，苯环不能旋转 2．【有机分子中原子共面的判断】观察如图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与发生加成反应 3．【有机分子中原子共面的判断】下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 4．【有机分子中原子共面的判断】在实验室由芳香烃A制备E的合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．芳香烃A的名称是甲苯 B．C物质最多有13个原子共面 C．D物质的分子式为 D．E物质具有碱性，能和稀盐酸反应 题型7 苯的结构与性质 1．【苯的取代反应、苯分子结构的特点】有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．1 mol苯与足量发生反应，生成的物质名称为己烷 D．由反应④可知苯分子中含有三个碳碳双键 解题要点 苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 明亮 的火焰并有 浓烟 产生，其化学方程式为： ② 不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 取代 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 2．【苯的物理性质】下列关于物质检验与鉴别的操作及结论均正确的是 A．进行焰色试验：用稀硫酸清洗铂丝后，在无色火焰上灼烧至无色 B．鉴别乙醇和苯：分别取少量液体于试管中，加水振荡，不分层的是乙醇，分层的是苯 C．将气体通入澄清石灰水中，若石灰水变浑浊，则该气体一定是 D．向待测液中滴加溶液，若有白色沉淀生成，则溶液中含有 3．【苯的取代反应】苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同)，反应速率无明显变化。下列说法正确的是 已知：键能大于键能。 A．反应的中间体结构中，仍存在大键 B．反应过程中，苯环上碳原子杂化方式未发生过改变 C．用氘代苯反应时，步骤i中有键的断裂与形成 D．用氘代苯反应时，总反应速率主要由步骤ⅱ决定 4．【苯的加成反应】液态有机储氢技术是借助某些不饱和液体有机化合物的加氢反应，实现氢的储存，再通过脱氢反应实现氢的释放。乙基咔唑(M=195g/mol，结构如图所示)是一种新型的储氢材料。 (1)乙基咔唑中C原子的杂化方式有_______。 (2)科研中常用容氢量()来衡量有机化合物的储氢能力，乙基咔唑的最大容氢量为_______(精确至0.1%)。 5．【苯的溴代实验探究】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．分离碘水和乙醇 C．检验产物乙炔 D．探究CH4与Cl2的取代反应 A．A B．B C．C D．D 6．【苯的硝化实验探究、苯的取代反应】苯胺是一种重要的精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·mL－1) 溶解性 硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚 苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；还原性强、易被氧化 (1)实验室以苯为原料制取苯胺，其反应原理如下： 第一步： _________________； 第二步： ＋ 3H2 ＋ 2H2O (2)制取硝基苯 实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。 ①下列说法中正确的是____________（填字母）。 A．配制混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中，并不断搅拌、冷却 B．浓硫酸可以降低该反应的活化能 C． 温度控制在50～60 ℃原因之一是减少副反应的发生 D．制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤 ②制备硝基苯时使用了恒压滴液漏斗，其作用是________________； ③粗硝基苯中有少量浓硫酸、浓硝酸，可选用的除杂试剂是_______________； (3)制取苯胺 步骤1：组装好实验装置并检查气密性； 步骤2：先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压滴液漏斗，换上温度计； 步骤3：打开活塞K，通入H2一段时间； 步骤4：利用油浴加热； 步骤5：反应结束后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰； 步骤6：调整好温度计的位置，继续加热，收集182～186 ℃馏分，得到较纯苯胺。 回答下列问题： ①步骤4中油浴加热的优点是___________； ②步骤5中加入生石灰的作用是____________； ③步骤6中，仪器A的名称是______________，冷凝水的流向为____→____（填字母）； ④若实验中硝基苯用量为10 mL，最后得到苯胺5.6 g，苯胺的产率为_________(精确到0.1%)。 题型8 芳香烃的结构与性质 1．【芳香烃空间结构】“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”不需要断裂共价键 解题要点 1.苯的同系物的同分异构体： (1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 一氯代物种数 烃基 2 1 1 1 苯环 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 2.苯的同系物的两条重要性质 (1)与卤素(X2)的取代反应。 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 (2)被强氧化剂氧化。 苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。 2．【苯的同系物的组成、结构、芳香烃】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 3．【苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理】下列说法错误的是 A．顺—2—丁烯和反—2—丁烯加氢产物相同 B．可通过蒸馏分离CHCl3与CCl4 C．可用氨水清洗做过银镜反应的试管 D．可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷 4．【苯的同系物的卤代反应】已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法正确的是 A．M、N、W均不易溶于水 B．N的名称为2-丙烯 C．W能够与溴水发生取代反应 D．M的一氯代物为3种 5．【苯的同系物的硝化反应】某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为： 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1：3配制混合溶液(即混酸)共40mL； ②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50~55℃，反应大约10min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。 相关物质的性质如下： 有机物 密度 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 (1)仪器A的名称是_______。 (2)仪器B的作用是_______进水口是_______(填“a”或“b”)。 (3)为了使反应在50℃~60℃下进行，常用的加热方法是_______。 (4)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_______。 (5)写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式：_______。 (6)分离反应后产物的方案如下： 操作1的名称是_______操作2的名称是_______。 操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。 a．冷凝管        b．酒精灯        c．温度计        d．分液漏斗        e．蒸发皿 / 学科网（北京）股份有限公司 $