江西2025-2026学年高二年级化学下学期章末复习（人教版选择性必修3第三章测试卷）

**基本信息** 人教版高二化学选择性必修3第三章有机化学单元卷，以原创题为主，融合非遗文化与实验探究，适配单元复习，强化化学观念与科学思维。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |单项选择题|14题/42分|有机反应类型（如水解、加成）、化学用语（电子式、结构简式）、实验操作（乙烯制备、苯酚处理）|结合江西非遗（连四纸、米酒等）创设情境，考查物质性质与反应本质，体现科学态度与责任| |填空题|5题/58分|有机合成路线（如双酚A、对羟基苯甲酸乙酯合成）、实验设计（乙酸乙酯制备装置改进、格氏试剂制备）、产率计算与分离提纯|注重实验综合与逻辑推理，如乙酸乙酯分水器原理分析、三苯甲醇合成中操作顺序设计，落实科学探究与实践|

人教版高二年级化学选择性必修3第三章测试卷 说明：1.本卷满分100分，时间75分钟。 2. 本卷可能用到的相对原子质量：H-1 O-16 C-12 Mg-24 一、单项选择题（本大题共14小题，每小题3分，共42分） 1. （原创）江西有众多非物质文化遗产，下列说法不正确的是（ ） A． 铅山连四纸制作技艺，原料毛竹需经碱液浸泡，其中的油脂可发生水解反应 B．鄱阳脱胎漆器髹饰技艺，核心成分漆酚属于芳香烃，分子中只含碳、氢两种元素 C．赣南客家米酒酿造技艺，糯米中的淀粉属于多糖，在酶的作用下最终水解成葡萄糖 D．婺源绿茶制作技艺，茶叶中含有的茶多酚具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.（原创）下列化学用语表达错误的是（ ） A．醛基的电子式： B．聚四氟乙烯的结构简式： C. 2-戊炔的电子式： D．乙醇的分子模型： 3. （原创）下列实验操作不符合要求的是（ ） A. 实验室制取乙烯时，将乙醇缓缓倒入浓硫酸中并不断搅拌 B. 做乙醇与钠的反应时，未用完的钠放回原试剂瓶 C. 若不慎将苯酚粘到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 D. 进行乙醛与新制Cu(OH)2实验时，应束好长发、系紧宽松衣物 4. 有机物可经过多步反应转化为,其各步反应的类型是（ ） A. 加成→ 消去 → 脱水 B. 消 去 → 加 成 → 消 去 C. 加成 → 消去 → 加成 D. 取代→消去→加成 5.车叶草苷酸是传统药材闭花耳草的活性成分之一，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是（ ） A.分子中含有平面环状结构 B.分子中含有5个手性碳原子 C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 6. （原创）设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是（ ） A．中含有的键数目最多为0.9NA B．22g由乙醛和乙酸乙酯组成的混合物中含H原子数为2NA C．1mol甲酸与足量异丙醇反应，生成的甲酸异丙酯分子数为NA D．0.1molC2H4和的混合气体完全燃烧，消耗的分子数目为0.6NA 7. 下列说法正确的是 （ ） A. 室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷 B．植物油常温下呈液态，为方便运输和储存，将其转化为硬化油，是物理变化的过程 C. 无法只用一种试剂鉴别苯、四氯化碳、1-己烯、苯酚的水溶液 D．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是CH3COONa、C2H5OH、HOD 8.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是（ ） A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1molZ最多能与3molH2发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 9. 提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是（ ） 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醛(乙酸) NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) KI溶液 蒸馏 C 苯甲酸(NaCl) 水 重结晶 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 10. 用下列实验装置进行相应实验，其中能达到实验目的的是（ ） A．证明苯与溴发生了取代反应 B．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 C．验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 11. 已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是（ ） A．M的结构简式为CH3CH2X B．P的分子式为C4H10O C．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 D．P的同分异构体有5种（不考虑立体异构） 12. 制备ɑ-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是（ ） A．去掉干燥管可能导致产率下降 B．可用石灰水作为吸收液 C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速逐渐减小可使反应温度稳定 13. 下列实验能达到目的，且操作、现象及结论均正确的是（ ） 实验目的 实验操作 实验现象及结论 A 证明溴乙烷中含有溴原子 在试管中滴入10-15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置分层后取少量上层水溶液于另一支试管中，加入2滴溶液 有浅黄色沉淀生成，说明溴乙烷中含有溴原子 B 检验肉桂醛()中存在碳碳双键 向肉桂醛中加入溴水，振荡 溴水褪色，说明肉桂醛中存在碳碳双键 C 比较乙醇和水中羟基的活泼性 取相同体积的无水乙醇和水于烧杯中，各加入一小块金属钠 水与金属钠反应较剧烈，羟基的活泼性：水>乙醇 D 检验有机物中的醛基 在试管中加入2 mL 5%的溶液，再加入5滴稀NaOH溶液，混匀后加入有机物，加热 未观察到红色沉淀，该有机物中不含醛基 A．A B．B C．C D．D 14. 卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法错误的是（ ） A．偶联反应中起催化作用的是M和CuI B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率小于100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 2、 填空题（本大题共5小题，共58分） 15. （7分）双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为_______。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是_______。 (4)B→C的化学方程式是_______。 (5)D的名称是_______。 16.（8分）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)： 回答下列有关问题： (1)写出有机物A的结构简式：___________。 (2)写出反应⑤的化学方程式：___________。 (3)反应②的反应类型为___________(填编号，下同)，反应④的反应类型为___________。 a．取代反应   b．加成反应  c．消去反应   d．酯化反应   e．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式：___________。 (5)在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是___________。 17.（12分）乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是极好的工业溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。为了提高乙酸乙酯的产率，甲、乙两组同学分别对课本装置进行了改进。 已知有关物质的相关物理性质如表所示： 试剂 浓硫酸(98％) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/℃ 338.0 78.5 118 77.1 密度/ 1.84 0.789 1.05 0.90 回答下列问题： I.如图所示为甲组同学的实验装置图。 (1)仪器A的名称是_______；仪器B球形干燥管的作用除了冷凝外，还可以_______。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。 (3)烧杯C中盛放试剂为_______(填试剂名称)，其作用为_______(填选项字母)。 a.吸收挥发出的硫酸，加快反应速率                　b.与乙酸反应 c.降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出        　d.吸收部分乙醇 Ⅱ.如图所示为乙组同学的实验装置图，控制加热温度在65℃～70℃，反应一段时间后，分水器中呈现油水分层现象。打开下端玻璃旋塞，可以不断分离除去反应生成的水，同时使上层的乙酸、乙醇和乙酸乙酯回流进入圆底烧瓶，从而可以提高制备乙酸乙酯的产率。 (4)球形冷凝管中冷凝水应从_______口通入(填“a”或“b”)。 (5)下列关于分水器说法正确的是_______(填选项字母)。 a.有利于有机层回流，提高反应物的利用率 b.不断移出生成的水，促使平衡正向移动，提高反应物的转化率 c.该反应结束的标志为水层不再增加 d.控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处 (6)若实验开始前向圆底烧瓶中分别加入了3 mL乙醇，2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，最终得到纯净的产品质量为1.54 g，则乙酸乙酯的产率是_______％。 18.（16分）通过光引发制备格氏试剂并合成三苯甲醇，反应原理及实验方案如下： 其中Ph-表示苯基；THF为四氢呋喃(，沸点66℃，易燃易爆)。 Ⅰ．按照图示搭建实验装置，向三颈烧瓶内加入，将2.4mL溴苯(约22mmol)和加到恒压滴液漏斗中。 Ⅱ．将0.48g镁屑投入烧瓶中，用LED灯照射烧瓶内溶液，打开磁力搅拌。缓慢滴加溴苯溶液，待反应结束后撤去LED灯。 Ⅲ．冰水浴条件下，缓慢加入0.75g苯甲酸乙酯(约6.3mmol)和5mLTHF的混合液。滴加完毕后，于70℃下回流1h。 Ⅳ．冰水浴条件下，缓慢加入12mL饱和氯化铵溶液，得到水解液。 Ⅴ．水解液经系列分离提纯操作得到三苯甲醇白色固体产品。 回答下列问题： (1)下列与上述流程中实验操作无关的图标标识是___________(填标号)。 A．y B． C． D． (2)获取0.48g镁屑的操作顺序为___________。(填标号) A．称量→打磨→剪碎    B．打磨→称量→剪碎 (3)格式试剂(烷基卤化镁RMgX)是构建键的重要试剂之一。 ①判断下列碳原子的带电情况：PhMgBr中___________；PhBr中的___________(填“”或“”)。 ②的作用是保护PhMgBr，防止其发生反应___________。(用化学方程式表示) ③步骤Ⅱ需缓慢滴加溴苯溶液，若滴加速度过快，PhMgBr继续与溴苯反应，会生成副产物___________。(填结构简式) (4)实验过程应穿防静电服的理由是___________。 (5)与传统的碘引发制备格氏试剂相比，为探究光照具体作用，进行如下系列对照实验。 反应 体系 溴苯+镁屑+THF 光照 溴苯+碘+THF光照 碘+镁屑+THF光照 碘+镁屑+THF不光照 碘+THF光照 实验 现象 溶液由无色变为灰黑色，镁屑消失 不褪色 明显褪色 部分褪色 不褪色 分析实验现象，得出光照具体作用为___________。 (6)步骤Ⅴ中系列分离提纯操作流程如下图。 ①“操作X”、“操作Y”分别为___________、___________。 ②“重结晶”过程需要用的试剂有80%乙醇和活性炭，将该操作步骤补充完整___________。 19.（15分）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下。回答下列问题： (1)F中官能团名称为 、_______和_______。 (2)B的化学名称为_______；E的结构简式为_______。 (3)不能鉴别物质C和物质D的是_______(填序号)。 ①银氨溶液  ②金属钠  ③溶液  ④红外光谱  ⑤酸性高锰酸钾溶液 (4)吡啶具有碱性，反应⑥加入吡啶的作用是_______。 (5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，苯环上有三个取代基，其中有两个处于邻位的甲基 ②能在溶液作用下发生水解反应 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过4个碳的有机物为原料，制备的合成路线_______(其他试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司第 1 页 共 18 页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $Sheet1 题号 题型 分值 知识点 难度系数（预估） 1 单项选择题 3 生活中有机物的分类及性质 0.9 2 单项选择题 3 化学用语 0.85 3 单项选择题 3 基础实验操作 0.75 4 单项选择题 3 反应类型 0.75 5 单项选择题 3 陌生有机物的结构及性质 0.75 6 单项选择题 3 阿伏伽德罗常数正误判断 0.65 7 单项选择题 3 常见有机物的性质及鉴别 0.65 8 单项选择题 3 陌生有机物的性质及定量计算 0.65 9 单项选择题 3 混合物的分离提纯 0.6 10 单项选择题 3 简单实验装置 0.6 11 单项选择题 6 陌生反应机理及其应用 0.55 12 单项选择题 6 陌生有机物的制备实验 0.5 13 单项选择题 6 实验的评价 0.5 14 单项选择题 6 陌生反应循环机理图 0.4 15 填空题 7 基础有机物的性质及简单合成推断 0.8 16 填空题 8 简单有机推断 0.7 17 填空题 12 乙酸乙酯的创新制备 0.6 18 填空题 16 陌生有机物综合制备实验 0.55 19 填空题 15 复杂有机推断 0.5 $ 人教版高二年级化学选择性必修3第三章测试卷 答案解析 说明：1.本卷满分100分，时间75分钟。 2. 本卷可能用到的相对原子质量：H-1 O-16 C-12 Mg-24 一、单项选择题（本大题共14小题，每小题3分，共42分） 1. （原创）江西有众多非物质文化遗产，下列说法不正确的是（ ） A． 铅山连四纸制作技艺，原料毛竹需经碱液浸泡，其中的油脂可发生水解反应 B．鄱阳脱胎漆器髹饰技艺，核心成分漆酚属于芳香烃，分子中只含碳、氢两种元素 C．赣南客家米酒酿造技艺，糯米中的淀粉属于多糖，在酶的作用下最终水解成葡萄糖 D．婺源绿茶制作技艺，茶叶中含有的茶多酚具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】B 【解析】A.油脂中含有酯基，在碱性条件下可发生水解反应，A正确；B.漆酚含有酚羟基，除C、H外还含有氧元素，不属于芳香烃，B错误；C.淀粉在酶的作用下最终水解为葡萄糖，，C正确；D.茶多酚含酚羟基等还原性官能团，能够被酸性高锰酸钾氧化，D正确。 2.（原创）下列化学用语表达错误的是（ ） A．醛基的电子式： B．聚四氟乙烯的结构简式： C. 2-戊炔的电子式： D．乙醇的分子模型： 【答案】C 【解析】A．醛基的结构式为，故电子式为，A正确；B．聚四氟乙烯由四氟乙烯（CF2=CF2）通过加聚反应得到，结构简式：B正确；2-戊炔分子中碳碳三键与碳碳单键的键角为180∘，故键线式应为，C错误；D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子模型为：，D正确。 3. （原创）下列实验操作不符合要求的是（ ） A. 实验室制取乙烯时，将乙醇缓缓倒入浓硫酸中并不断搅拌 B. 做乙醇与钠的反应时，未用完的钠放回原试剂瓶 C. 若不慎将苯酚粘到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 D. 进行乙醛与新制Cu(OH)2实验时，应束好长发、系紧宽松衣物 【答案】A 【解析】A．浓硫酸的密度大于乙醇，若将乙醇倒入浓硫酸，则乙醇浮在上层，局部高温会导致液体飞溅，极易灼伤，故混合时应将浓硫酸缓缓倒入乙醇中，A操作错误；B.实验中未用完的钠、钾等活泼金属应放回原试剂瓶，B正确；C.苯酚微溶于水，易溶于酒精，故先用乙醇冲洗，再用水冲洗，C正确；乙醛与新制Cu(OH)2反应需要用酒精灯加热，有明火，应束好长发、系紧宽松衣物，防止长发、衣物接触明火燃烧，D正确。 4. 有机物可经过多步反应转化为,其各步反应的类型是（ ） A. 加成→ 消去 → 脱水 B. 消 去 → 加 成 → 消 去 C. 加成 → 消去 → 加成 D. 取代→消去→加成 【答案】B 【解析】故各步反应类型依次是消去→ 加 成 → 消 去，B符合要求。 5.车叶草苷酸是传统药材闭花耳草的活性成分之一，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是（ ） A.分子中含有平面环状结构 B.分子中含有5个手性碳原子 C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 【答案】D 【解析】环状结构中含有多个 sp³杂化的 C原子，故分子中不含有平面环状结构，A项错误；分子中含有手性碳原子，如图标注(带*号)所示 ,共9个，B项错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，C项错误；羟基中氧原子上含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，D项正确。 6. （原创）设NA为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是（ ） A．中含有的键数目最多为0.9NA B．22g由乙醛和乙酸乙酯组成的混合物中含H原子数为2NA C．1mol甲酸与足量异丙醇反应，生成的甲酸异丙酯分子数为NA D．0.1molC2H4和的混合气体完全燃烧，消耗的分子数目为0.6NA 【答案】B 【解析】A．C3H6O的物质的量为5.8g/(58g/mol)=0.1mol，若为环状结构（如环氧丙烷），所有键均为σ键，总σ键数为10，则0.1mol对应σ键数为1.0NA，超过选项中的0.9NA，A错误；B．乙醛的分子式为C2H4O，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，两者最简式相同，为C2H4O，22g两者混合物可看成22g分子组成为“C2H4O”的物质，其物质的量0.5mol，故含有2mol的H原子，H原子数为2NA，B正确；C．酯化反应为可逆反应，无法完全转化，生成的甲酸异丙酯分子数小于NA，C错误；D．C2H4和CH3OCH3的燃烧均消耗3mol O2/mol，无论混合比例如何，0.1mol混合气体完全燃烧消耗O2为0.3NA，D错误。 7. 下列说法正确的是 （ ） A. 室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷 B．植物油常温下呈液态，为方便运输和储存，将其转化为硬化油，是物理变化的过程 C. 无法只用一种试剂鉴别苯、四氯化碳、1-己烯、苯酚的水溶液 D．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是CH3COONa、C2H5OH、HOD 【答案】A 【解析】A. 丙三醇易溶于水，苯酚室温下微溶于水，溴乙烷不溶于水，室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>溴乙烷，A正确；B．植物油中含碳碳双键，能和氢气加成生成固态的脂肪，此反应称为油脂的氢化，又称油脂的硬化，是化学变化，B错误； C．向四种无色液体中加入溴水充分振荡后静置，苯中液体分层，有机物在上层，上层颜色为橙红色； 四氯化碳中液体分层，有机物在下层，下层颜色为橙红色；1-己烯中溴水褪色，两层物质均无色； 苯酚的水溶液中产生白色沉淀，可以用溴水鉴别，C错误；D. 乙酸乙酯的碱性水解分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD 和 C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD，产物为CH3COONa、C2H5OD和HOD，D错误。 8.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是（ ） A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1molZ最多能与3molH2发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A． X 中含有酚羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，A 项错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B项错误；1 molZ中含有1 mol苯环，可以和3 molH₂ 发生加成反应，含有 1 mol 醛基，可以和1molH₂发生加成反应，故1mol  Z最多能与4 molH₂发生加成反应，C 项错误；X中有羧基，可与饱和 NaHCO₃溶液反应产生气泡，Z中有醛基，可以与2%的银氨溶液反应产生银镜，Y与两种试剂均不反应，故 X、Y、Z可用饱和NaHCO₃溶液和2%的银氨溶液进行鉴别，D项正确。 9. 提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是（ ） 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醛(乙酸) NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) KI溶液 蒸馏 C 苯甲酸(NaCl) 水 重结晶 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 【答案】C 【解析】A.乙酸与NaOH溶液反应生成高沸点的离子化合物乙酸钠，乙酸钠与乙醛均易溶于水，无法分层，故不能通过分液分离，而应通过蒸馏分离，A项错误；B.溴与 KI溶液反应生成溴化钾和碘单质，碘溶于溴苯无法通过蒸馏分离，B项错误；C.苯甲酸在水中溶解度受温度变化影响较大，而NaCl溶解度受温度影响很小，故可将混合物先溶于热水，再冷却结晶使苯甲酸析出，从而达到分离的目的，C项正确；苯酚与浓溴水发生取代反应生成的三溴苯酚不溶于水，但能溶于苯中，过滤不能除去三溴苯酚，常用NaOH溶液通过分液除去苯中的苯酚，D项错误。 10. 用下列实验装置进行相应实验，其中能达到实验目的的是（ ） A．证明苯与溴发生了取代反应 B．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 C．验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr溶于水后会电离出Br-，可以通过硝酸银溶液检验Br-的存在来验证反应的发生，但是由于溴易挥发，可能会有少量溴蒸气进入硝酸银溶液中，干扰实验结果，因此需要通过四氯化碳吸收多余的溴蒸气，再用硝酸银溶液检验Br-，该装置可以达到实验目的，A正确；B．挥发出来的乙醇以及产生的SO₂也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明乙醇与浓硫酸共热生成乙烯，B错误；C．醋酸具有挥发性，产生的二氧化碳气体中可能混有醋酸蒸气，醋酸也能使苯酚钠溶液变浑浊，因此无法确定是碳酸还是醋酸导致的浑浊现象，该装置无法准确验证酸性强弱顺序：醋酸>碳酸>苯酚，C错误；D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热可制备乙酸乙酯，但饱和氢氧化钠溶液会与乙酸乙酯发生皂化反应，导致产物被消耗，应使用饱和碳酸钠溶液来降低乙酸乙酯的溶解度，同时中和未反应的乙酸和吸收未反应的乙醇，另外，玻璃导管不能伸入液面以下，会引起倒吸，因此该装置无法达到实验目的，D错误。 11. 已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是（ ） A．M的结构简式为CH3CH2X B．P的分子式为C4H10O C．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 D．P的同分异构体有5种（不考虑立体异构） 【答案】D 【解析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为 A． 由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，A正确；B．P的结构简式为，分子式为C4H10O，B正确；C．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，C正确；D．P的分子式为C4H10O，可能为饱和一元醇或醚，若P为醇，则可能是CH3CH2CH2CH2OH、（即P本身）、 (CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；若P为醚，则可能是CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，除去P本身，它的同分异构体有6种，D错误。 12. 制备ɑ-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是（ ） A．去掉干燥管可能导致产率下降 B．可用石灰水作为吸收液 C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速逐渐减小可使反应温度稳定 【答案】B 【解析】A．催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，若去掉干燥管，催化剂遇到水蒸气会水解变质，导致反应无法正常进行，产率下降，A正确；B．尾气含未反应的氯气和产生的HCl，而石灰水中Ca(OH)2浓度太小，无法保证尾气完全吸收，可用NaOH溶液作为吸收液，B错误；C．将氯气通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故Cl2通入可起到搅拌作用，C正确；D．只要反应还未完全，Cl2流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，D正确。 13. 下列实验能达到目的，且操作、现象及结论均正确的是（ ） 实验目的 实验操作 实验现象及结论 A 证明溴乙烷中含有溴原子 在试管中滴入10-15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置分层后取少量上层水溶液于另一支试管中，加入2滴溶液 有浅黄色沉淀生成，说明 溴乙烷中含有溴原子 B 检验肉桂醛()中存在碳碳双键 向肉桂醛中加入溴水，振荡 溴水褪色，说明肉桂醛中存在碳碳双键 C 比较乙醇和水中羟基的活泼性 取相同体积的无水乙醇和水于烧杯中，各加入一小块金属钠 水与金属钠反应较剧烈，羟基的活泼性：水>乙醇 D 检验有机物中的醛基 在试管中加入2 mL 5%的溶液，再加入5滴稀NaOH溶液，混匀后加入有机物，加热 未观察到红色沉淀，该有机物中不含醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A.溴乙烷在溶液中水解后上层水溶液呈碱性，会与反应生成沉淀，干扰的检验，应先加稀硝酸酸化后再加溶液，该操作错误，无法得出对应结论，A错误； B．肉桂醛中碳碳双键能与溴水加成反应使得溴水褪色，醛基能被溴水氧化使得溴水褪色，溴水褪色不能说明肉桂醛中存在碳碳双键，B错误； C．通过与金属钠反应的剧烈程度可以比较水和乙醇中羟基氢的活泼性，水反应更剧烈，说明水中羟基的活泼性强于乙醇，C正确； D．检验醛基的氢氧化铜悬浊液应在碱性条件下配制和反应，操作中碱的用量不足，实验条件错误，不能检验醛基，D错误。 14. 卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法错误的是（ ） A．偶联反应中起催化作用的是M和CuI B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率小于100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 【答案】D 【解析】由转化图可知，偶联反应中起催化作用的是M和CuI，故A正确；若原料为苯乙炔和CH2=CHI，苯乙炔中与碳碳三键相连的C-H断裂，CH2=CHI中C-I键断裂，偶联产物为，B正确；该偶联反应的原理为R'C≡CH+RI→R'C≡CR+HI，反应物的原子没有完全转化为生成物，则原子利用率小于100%，C正确；若反应在碱性溶液中进行，卤代烃(RI)可能发生水解反应生成R-OH，反应物浓度减小，不一定提高产率，D错误。 2、 填空题（本大题共5小题，共58分） 15. （7分）双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。 (1)该物质的分子式为_______。 (2)下列关于双酚A的叙述中，错误的是_______。 A．遇FeCl3溶液变色 B．苯环上的一氯代物有2种 C．1 mol双酚A最多可与含10 mol Br2的水溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾褪色，可与Na2CO3、NaOH溶液反应 双酚A的一种合成路线如图所示： (3)丙烯→A的反应类型是_______。 (4)B→C的化学方程式是_______。 (5)D的名称是_______。 【答案】(1) C15H16O2 （1分） (2)C（1分） (3)加成反应（1分） (4)2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O（2分） (5)苯酚（2分） 【解析】丙烯与HBr发生加成反应生成A，A发生卤代烃的水解反应生成B，B为醇，发生催化氧化生成C，C与苯酚反应得到双酚A，结合双酚A的结构，可知C为(CH3)2C=O，B为CH3CH(OH)CH3，A为CH3CHBrCH3。 （1）由双酚A的结构简式可知，分子式为C15H16O2； （2）A．双酚A含有酚羟基，遇FeCl3溶液变色，故A正确； B．两个苯环对称，苯环处于中间轴对称，故苯环上一氯取代物有2种，故B正确； C．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4mol Br2反应，故C错误； D．含有酚羟基具有还原性，能使高锰酸钾褪色，酚羟基具有酸性，可与NaOH和Na2CO3溶液反应，故D正确； 故答案选C； （3）丙烯与HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，反应类型是加成反应； （4）B→C是2-丙醇催化氧化生成丙酮，化学方程式是：2(CH3)2CH(OH)+O22(CH3)2C=O+2H2O； （5） 根据C与双酚A的结构简式可知，D的结构简式是：，名称是苯酚。 16.（8分）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)： 回答下列有关问题： (1)写出有机物A的结构简式：___________。 (2)写出反应⑤的化学方程式：___________。 (3)反应②的反应类型为___________(填编号，下同)，反应④的反应类型为___________。 a．取代反应   b．加成反应  c．消去反应   d．酯化反应   e．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式：___________。 (5)在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是___________。 【答案】(1)（1分） (2)（2分） (3) a （1分） e（1分） (4)（2分） (5)防止酚羟基在第④步反应时被氧化（1分） 【解析】 甲苯与氯气发生取代反应生成A，结合物质可知A是甲基对位的氢被氯原子取代的产物，则A为，A中的氯原子水解生成，与CH3I发生取代反应生成，中的甲基被氧化为羧基而生成，与乙醇发生酯化反应生成的B为，最后B与HI发生取代反应得到。 （1）由分析可知，有机物A的结构简式为：；（2）⑤为与乙醇发生酯化反应生成B()和水，其反应的化学方程式为：； （3）从分析可知，反应②、④的反应类型分别为取代反应、氧化反应，故分别填a、e； （4）由分析可知，反应③为与CH3I发生取代反应生成和HI，其反应的化学方程式为：； （5）第③步反应将-OH转化为-OCH3，第⑥步又将-OCH3转化为-OH，而第④步中将甲基氧化为羧基，则在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是：防止酚羟基在第④步反应时被氧化。 17.（12分）乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是极好的工业溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。为了提高乙酸乙酯的产率，甲、乙两组同学分别对课本装置进行了改进。 已知有关物质的相关物理性质如表所示： 试剂 浓硫酸(98％) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/℃ 338.0 78.5 118 77.1 密度/ 1.84 0.789 1.05 0.90 回答下列问题： I.如图所示为甲组同学的实验装置图。 (1)仪器A的名称是_______；仪器B球形干燥管的作用除了冷凝外，还可以_______。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为_______。 (3)烧杯C中盛放试剂为_______(填试剂名称)，其作用为_______(填选项字母)。 a.吸收挥发出的硫酸，加快反应速率                　b.与乙酸反应 c.降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出        　d.吸收部分乙醇 Ⅱ.如图所示为乙组同学的实验装置图，控制加热温度在65℃～70℃，反应一段时间后，分水器中呈现油水分层现象。打开下端玻璃旋塞，可以不断分离除去反应生成的水，同时使上层的乙酸、乙醇和乙酸乙酯回流进入圆底烧瓶，从而可以提高制备乙酸乙酯的产率。 (4)球形冷凝管中冷凝水应从_______口通入(填“a”或“b”)。 (5)下列关于分水器说法正确的是_______(填选项字母)。 a.有利于有机层回流，提高反应物的利用率 b.不断移出生成的水，促使平衡正向移动，提高反应物的转化率 c.该反应结束的标志为水层不再增加 d.控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处 (6)若实验开始前向圆底烧瓶中分别加入了3 mL乙醇，2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，最终得到纯净的产品质量为1.54 g，则乙酸乙酯的产率是_______％。 【答案】(1) 分液漏斗（1分） 防倒吸（1分） (2)（2分） (3) 饱和溶液 （1分） bcd（2分） (4)a（1分） (5)abcd（2分） (6)50（2分） 【解析】乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，该反应是可逆反应，反应产生的乙酸乙酯及挥发的未反应的乙醇及乙酸经导气管进入装置C盛有饱和Na2CO3溶液中；Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇，反应消耗乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；为充分分离混合物，提纯乙酸乙酯，要充分冷凝；根据加入反应物的体积计算它们的物质的量，结合反应时的物质的量关系以及产生的乙酸乙酯的质量计算其产率。 （1）由装置图可知，仪器A为分液漏斗；乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸易与碳酸钠溶液快速反应，可能会发生倒吸现象，所以图中球形干燥管的另一个作用是防止倒吸； （2）用同位素18O标记乙醇中的氧原子，根据酸脱羟基醇脱氢的原理，CH3CH218OH与乙酸生成乙酸乙酯的化学方程式为； （3）根据分析，装置C中试剂为饱和Na2CO3溶液，饱和碳酸钠溶液中的水可以吸收挥发出的乙醇，挥发出的乙酸能与Na2CO3反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠中的溶解度很小，有利于乙酸乙酯分层，但该反应温度条件下，浓硫酸沸点高，不能挥发，故选bcd； （4）球形冷凝管中冷凝水下进上出时冷凝效果好，即a进b出； （5）a．水的密度大于乙酸乙酯，水面高度应始终处于支管口略向下处，有利于有机层回流，可提高有机物的利用率，a正确； b．不断移出反应生成的水，减少生成物水，能促进平衡向正反应方向移动，提高反应物的转化率，b正确； c．当该反应完成后，就不再生成水，分水器中水位不再上升，故反应结束的标志为水层不再增加，c正确； d．控制分水器旋塞，使水面高度始终略低于支管口处，保证水不回流，促使平衡正向移动，d正确； 故选abcd； （6）3 mL乙醇的物质的量n(CH3CH2OH)=， 2 mL乙酸的物质的量n(CH3COOH)=，由于二者发生酯化反应产生乙酸乙酯时物质的量之比是1：1，故乙醇过量，要以不足量的乙酸为标准计算生成的乙酸乙酯的理论值，实际上生成产品的质量为1.54 g，其物质的量n(CH3COOCH2CH3)=1.54g/(88g/mol)=0.0175mol，故乙酸乙酯的产率是0.0175mol/0.035mol×100％＝50％。 18.（16分）通过光引发制备格氏试剂并合成三苯甲醇，反应原理及实验方案如下： 其中Ph-表示苯基；THF为四氢呋喃(，沸点66℃，易燃易爆)。 Ⅰ．按照图示搭建实验装置，向三颈烧瓶内加入，将2.4mL溴苯(约22mmol)和加到恒压滴液漏斗中。 Ⅱ．将0.48g镁屑投入烧瓶中，用LED灯照射烧瓶内溶液，打开磁力搅拌。缓慢滴加溴苯溶液，待反应结束后撤去LED灯。 Ⅲ．冰水浴条件下，缓慢加入0.75g苯甲酸乙酯(约6.3mmol)和5mLTHF的混合液。滴加完毕后，于70℃下回流1h。 Ⅳ．冰水浴条件下，缓慢加入12mL饱和氯化铵溶液，得到水解液。 Ⅴ．水解液经系列分离提纯操作得到三苯甲醇白色固体产品。 回答下列问题： (1)下列与上述流程中实验操作无关的图标标识是___________(填标号)。 A．y B． C． D． (2)获取0.48g镁屑的操作顺序为___________。(填标号) A．称量→打磨→剪碎    B．打磨→称量→剪碎 (3)格式试剂(烷基卤化镁RMgX)是构建键的重要试剂之一。 ①判断下列碳原子的带电情况：PhMgBr中___________；PhBr中的___________(填“”或“”)。 ②的作用是保护PhMgBr，防止其发生反应___________。(用化学方程式表示) ③步骤Ⅱ需缓慢滴加溴苯溶液，若滴加速度过快，PhMgBr继续与溴苯反应，会生成副产物___________。(填结构简式) (4)实验过程应穿防静电服的理由是___________。 (5)与传统的碘引发制备格氏试剂相比，为探究光照具体作用，进行如下系列对照实验。 反应 体系 溴苯+镁屑+THF 光照 溴苯+碘+THF光照 碘+镁屑+THF光照 碘+镁屑+THF不光照 碘+THF光照 实验 现象 溶液由无色变为灰黑色，镁屑消失 不褪色 明显褪色 部分褪色 不褪色 分析实验现象，得出光照具体作用为___________。 (6)步骤Ⅴ中系列分离提纯操作流程如下图。 ①“操作X”、“操作Y”分别为___________、___________。 ②“重结晶”过程需要用的试剂有80%乙醇和活性炭，将该操作步骤补充完整___________。 【答案】(1)BC（2分） (2)B（1分） (3) （1分） （1分） （2分） Ph-Ph（2分） (4)THF沸点较低且易燃易爆（1分） (5)光照有助于提高镁的反应活性，但不会活化溴苯（2分） (6) 萃取分液（1分） 蒸馏 （1分） 粗产品用80%乙醇热溶解，再经活性炭脱色，趁热过滤，滤液冷却结晶后抽滤（2分） 【解析】由题给流程可知，溴苯与镁反应生成，与在作用下反应生成， 在氯化铵溶液中发生水解反应生成三苯甲醇。 （1）THF易燃易爆，应佩戴护目镜，在通风橱中操作，本实验应避免使用明火，无需使用锐器，选择BC。 （2）获取镁屑应先打磨除去Mg表面氧化膜，称量后剪碎，选B。 （3）①PhMgBr中金属Mg带，碳原子带，PhBr中的碳原子带。②CaCl2作为干燥剂，吸收空气中的水蒸气防止发生水解：。 ③若溴苯溶液滴加速度过快，继续与溴苯反应，生成副产物联苯。 （4）沸点较低且易燃易爆，应防止静电引发实验安全问题。 （5）溴苯作为反应物时，光照下不褪色说明光照不会活化溴苯，而镁条参与反应时光照下褪色，说明光照有助于提高镁的反应活性。 （6）①操作X加入乙酸乙酯作为萃取剂，分离水相和有机相，为萃取分液操作；有机相经干燥后通过蒸馏分离。 ②“重结晶”操作为：粗产品用乙醇热溶解，再经活性炭脱色，趁热过滤，滤液冷却结晶后抽滤。 19.（15分）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下。回答下列问题： (1)F中官能团名称为 、_______和_______。 (2)B的化学名称为_______；E的结构简式为_______。 (3)不能鉴别物质C和物质D的是_______(填序号)。 ①银氨溶液  ②金属钠  ③溶液  ④红外光谱  ⑤酸性高锰酸钾溶液 (4)吡啶具有碱性，反应⑥加入吡啶的作用是_______。 (5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，苯环上有三个取代基，其中有两个处于邻位的甲基 ②能在溶液作用下发生水解反应 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过4个碳的有机物为原料，制备的合成路线_______(其他试剂任选)。 【答案】(1) 羟基（1分） 醚键 （1分） 氰基（1分） (2) 对甲基苯酚(4-甲基苯酚) （1分） （1分） (3)①⑤（2分） (4)吡啶具有碱性，中和反应⑥的生成物，促进反应正向进行，提高产率（2分） (5)12（2分） (6)（4分） 【解析】A与CH3OH在AlCl3做催化剂发生取代反应生成B；B与HCHO在酸性条件下，发生加成反应生成C；C与在酸性条件下反应生成D；加入MnO2在酸性条件下发生反应生成E，E与HCN加成生成F，结合F的结构式推知E的结构为；F与H2发生加成反应生成G；G与发生取代反应生成H，反应还生成HBr，吡啶具有碱性，中和HBr；H在酸性条件下水解生成沙美特罗。 （1）F的结构 ，官能团名称为羟基、醚键和氰基。 （2）B的结构为，化学名称为对甲基苯酚(4-甲基苯酚)；根据分析，结合D、F的结构简式和E的分子式，可推得E的结构简式为。 （3）根据物质C和物质D的官能团，物质C和物质D均没有醛基，均不能与银氨溶液反应；物质C有羟基而物质D没有，金属钠可鉴；物质C有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，而物质D不能，可鉴别；红外光谱可测定不同的官能团，红外光谱可鉴别；物质C和物质D中苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不能鉴别，综上所述①⑤符合题意。 （4）反应⑥发生取代反应，生成物中有HBr，吡啶具有碱性，中和反应⑥的生成物HBr，促进反应正向进行，提高产率。 （5）D的同分异构体中，属于芳香族化合物，苯环上有三个取代基，其中有两个处于邻位的甲基，结合条件②，另一个取代基－R上有酯基和两个碳，－R可以为：，，，，，共6种，在苯环上的位置有2种，符合条件的D的同分异构体共有12种。 （6）结合题中合成路线，首先将酸性条件下，用MnO2将氧化成，加入HCN发生加成反应生成，用Ni做催化剂，通入H2发生加成反应生成，加入发生取代反应，用吡啶吸收HBr，生成。 学科网（北京）股份有限公司第 1 页 共 18 页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $